JP2020143263A - ポリフェニレンエーテル、硬化性組成物、ドライフィルム、プリプレグ、硬化物、積層板、および電子部品 - Google Patents
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Abstract
Description
分子構造中に2個以上のフェノール性水酸基を有する多価フェノール類であり、フェノール性水酸基のオルト位に水素原子を有しないフェノール類と、
を含む原料フェノール類からなることを特徴とする、ポリフェニレンエーテルが提供される。
(条件1)
オルト位およびパラ位に水素原子を有する
分子構造中に2個以上のフェノール性水酸基を有する多価フェノール類であり、フェノール性水酸基のオルト位に水素原子を有しないフェノール類と、
を含む原料フェノール類からなり、コンフォメーションプロットで算出された傾きが0.6未満であることを特徴とする、ポリフェニレンエーテルを提供するものである。
(条件1)
オルト位およびパラ位に水素原子を有する
少なくとも下記条件1および下記条件2をいずれも満たすフェノール類(A)、または、少なくとも下記条件1を満たし下記条件2を満たさないフェノール類(B)と下記条件1を満たさず下記条件2を満たすフェノール類(C)の混合物を含んでもよい。
(条件1)
オルト位およびパラ位に水素原子を有する
(条件2)
パラ位に水素原子を有し、不飽和炭素結合を含む官能基を有する
本発明によれば、前記硬化性組成物を硬化して得られる硬化物が提供される。
本発明によれば、前記硬化物を含む積層板が提供される。
本発明によれば、前記硬化物を有する電子部品が提供される。
以下、本発明のポリフェニレンエーテルの製造方法(合成方法)の各工程および当該製造方法により得られる本発明のポリフェニレンエーテルについて説明する。後述する通り、本発明のポリフェニレンエーテルは分岐構造を有するポリフェニレンエーテルである。そのため、本発明のポリフェニレンエーテルを分岐ポリフェニレンエーテルと表現する場合がある。
本発明のポリフェニレンエーテルの製造方法は、酸化重合を行うに際して特定のフェノール類を原料として含めばよく、それ以外は従来公知のポリフェニレンエーテルの製造方法を適用することが可能である。
重合溶液調製工程は、重合工程において重合されるフェノール類を含む各原料を混合し、重合溶液を調製する工程である。重合溶液の原料としては、原料フェノール類、触媒、溶媒が挙げられる。
本発明のポリフェニレンエーテルの製造方法において、重合溶液は原料フェノール類として下記条件1を満たすフェノール類を必須成分として含む。なお、本願において単に「フェノール類」と表現する時は、多価フェノール類ではないフェノール類、すなわち1価のフェノール類を意味する。
(条件1)
オルト位およびパラ位に水素原子を有する。
(条件1)
オルト位およびパラ位に水素原子を有する
(条件2)
パラ位に水素原子を有し、不飽和炭素結合を含む官能基を有する
(形態1)原料フェノール類として、少なくとも、下記の条件1および条件2をいずれも満たすフェノール類(A)を必須成分として含む形態、または、
(形態2)原料フェノール類として、少なくとも、下記の条件1を満たし条件2を満たさないフェノール類(B)と下記の条件1を満たさず条件2を満たすフェノール類(C)とを必須成分として含む形態、
の2つの形態に分類される。
(条件1)
オルト位およびパラ位に水素原子を有する
(条件2)
パラ位に水素原子を有し、不飽和炭素結合を含む官能基を有する
式(9−2)中、R1、R3およびR5は炭素数1〜15の炭化水素基であり、R12は水素原子または炭素数1〜15の炭化水素基である。
式(9−3)中、R1〜R5は、炭素数1〜15の炭化水素基である。
なお、酸化重合時に高分子化することが容易になるという観点から、炭化水素基は、炭素数1〜12であることが好ましい。
式(10)中、R1〜R10は、水素原子、水酸基、炭素数1〜15の炭化水素基であり、R1〜R5の少なくとも1つは水酸基であり、R6〜R10の少なくとも1つは水酸基であり、水酸基のオルト位は水素原子ではない。酸化重合時に高分子化することが容易になるという観点から、炭化水素基は、炭素数1〜12であることが好ましい。
式(10−2)中、R1〜R3およびR6〜R7は水素原子または炭素数1〜15の炭化水素基であり、R4、R8およびR10は炭素数1〜15の炭化水素基である。
式(10−3)中、R1〜R3、R6およびR10は水素原子または炭素数1〜15の炭化水素基であり、R4、R7およびR9は炭素数1〜15の炭化水素基である。
式(10−4)中、R1〜R2およびR6〜R7は水素原子または炭素数1〜15の炭化水素基であり、R3、R5、R8およびR10は炭素数1〜15の炭化水素基である。
式(10−5)中、R1〜R2、R6およびR10は水素原子または炭素数1〜15の炭化水素基であり、R3、R5、R7およびR9は炭素数1〜15の炭化水素基である。
式(10−6)中、R1、R5、R6およびR10は水素原子または炭素数1〜15の炭化水素基であり、R2、R4、R7およびR9は炭素数1〜15の炭化水素基である。
なお、酸化重合時に高分子化することが容易になるという観点から、炭化水素基は、炭素数1〜12であることが好ましい。
2,2’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルビフェニル、
2,2’−ジヒドロキシ−3,3’−ジアリルビフェニル、
2,2’−ジヒドロキシ−3,3’−ジシクロヘキシルビフェニル、
2,2’−ジヒドロキシ−3,3’−ジフェニルビフェニル、
2,2’−ジヒドロキシ−3,3’,5,5’−テトラメチルビフェニル、
2,2’−ジヒドロキシ−3,3’,5,5’−テトラ−t−ブチルビフェニル、
4,4’−ジヒドロキシ−3,3’,5,5’−テトラメチルビフェニル、
4,4’−ジヒドロキシ−2,2’,3,3’,5,5’−ヘキサメチルビフェニル、
4,4’−ジヒドロキシ−2,2’,3,3’,5,5’,6,6’−オクタメチルビフェニル、
4,4’−ジヒドロキシ−3,3’,5,5’−テトライソプロピルビフェニル、
4,4’−ジヒドロキシ−3,3’,5,5’−テトラ−t−ブチルビフェニル、
ビス(2−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)メタン、
ビス(2−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)メタン、
ビス(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルフェニル)メタン、
ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)メタン、
ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジアリルフェニル)メタン、
ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジシクロヘキシルフェニル)メタン、
ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジフェニルフェニル)メタン、
ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)フェニルメタン
1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)エタン、
1,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)エタン
1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)−1−フェニルエタン
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチル−5−エチルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−フェニル−5−エチルフェニル)プロパン、
2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)ブタン、
1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)シクロヘキサン、
1,4−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)ベンゼン、
9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)フルオレン、
ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)ホスフィン、
ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)フェニルホスフィン、
ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)アミン、
ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)メチルアミン、
ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)フェニルアミン、
4−ヒドロキシ−3,5−ジメチル−N−(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)ベンズアミド、
4,4’−ジヒドロキシ−3,3’,5,5’−テトラキスメチルアゾベンゼン
等が例示できる。式(10)で示される多価フェノール類(f)は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。
触媒は特に限定されず、ポリフェニレンエーテルの酸化重合において使用される適宜の触媒とすればよい。
溶媒は特に限定されず、ポリフェニレンエーテルの酸化重合において使用される適宜の溶媒とすればよい。溶媒は、フェノール性化合物および触媒を溶解または分散可能なものを用いることが好ましい。
重合溶液は、本発明の効果を阻害しない範囲でその他の原料を含んでいてもよい。
酸素供給工程は、重合溶液中に酸素含有ガスを通気させる工程である。
重合工程は、重合溶液中に酸素が供給された状況下、重合溶液中のフェノール類を酸化重合させる工程である。
このようにして得られたポリフェニレンエーテルにおける一部または全部の末端水酸基は、変性用化合物を用い、従来公知の方法に従って変性することができる。変性用化合物の種類、反応温度、反応時間、触媒の有無および触媒の種類等については、適宜設計可能である。変性用化合物として2種類以上の化合物を使用してもよい。上述した通り、当該多価フェノール類を用いると末端水酸基の数が比較的多くなる。末端水酸基を変性してポリフェニレンエーテルを改質しようとする場合に有利である。
ポリフェニレンエーテルのクロロホルム溶液を、0.1、0.15、0.2、0.25mg/mLの間隔で調製後、0.5mL/minで送液しながら屈折率差と濃度のグラフを作成し、傾きから屈折率増分dn/dcを計算する。次に、下記装置運転条件にて、絶対分子量を測定する。RI検出器のクロマトグラムとMALS検出器のクロマトグラムを参考に、分子量と回転半径の対数グラフ(コンフォメーションプロット)から、最小二乗法による回帰直線を求め、その傾きを算出する。
装置名 :HLC8320GPC
移動相 :クロロホルム
カラム :TOSOH TSKguardcolumnHHR−H
+TSKgelGMHHR−H(2本)
+TSKgelG2500HHR
流速 :0.6mL/min.
検出器 :DAWN HELEOS(MALS検出器)
+Optilab rEX(RI検出器、波長254nm)
試料濃度 :0.5mg/mL
試料溶媒 :移動相と同じ。試料5mgを移動相10mLで溶解
注入量 :200μL
フィルター :0.45μm
STD試薬 :標準ポリスチレン Mw 37,900
STD濃度 :1.5mg/mL
STD溶媒 :移動相と同じ。試料15mgを移動相10mLで溶解
分析時間 :100min
本発明のポリフェニレンエーテルは、低誘電特性を維持しつつも、種々の溶媒(毒性の高い溶媒以外の溶媒)にも可溶であるため、様々な用途に適用することができる。
硬化性組成物は、本発明のポリフェニレンエーテルと過酸化物とを含み、好ましくはさらに架橋型硬化剤を含む。また、硬化性組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲内で、その他の成分を含んでいてもよい。
硬化物は、上述した硬化性組成物を硬化することで得られる。
本発明のドライフィルムまたはプリプレグは、上述した硬化性組成物を基材に塗布して得られるものである。
本発明においては、上述のプリプレグを用いて積層板を作製することができる。
このような硬化物は、優れた誘電特性や耐熱性を有するため、電子部品用等に使用可能である。
<<PPE−1〜PPE−6の合成>>
100mLの二つ口ナスフラスコに、ジ−μ−ヒドロキソ−ビス[(N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン)銅(II)]クロリド(Cu/TMEDA)0.5gと、テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)1mLを加えて十分に溶解させ、10ml/minにて酸素を供給した。4,4’-ジヒドロキシ-2,2’,3, 3’5,5’-ヘキサメチルビフェニル0.71g(2.5mmоl)、о−クレゾール1.08g(10mmоl)、2−アリル−6−メチルフェノール1.48g(10mmоl)、2,6−ジメチルフェノール9.76g(80mmоl)をトルエン50 mLに溶解させ、フラスコに滴下し、600rpmの回転速度で攪拌しながら40℃で6時間反応させた。反応終了後、メタノール200mL:濃塩酸2mLの混合液で再沈殿させてろ過にて取り出し、80℃で24時間乾燥させ、PPE−1を得た。PPE−2〜PPE−6は、表1のモノマーをそれぞれのモル比で反応を仕込んだこと以外は、PPE−1と同じ手順で行った。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により、各PPEの数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(Mw)及び多分散指数(PDI:Mw/Mn)を求めた。GPCにおいては、Shodex K−805Lをカラムとして使用し、カラム温度を40℃、流量を1mL/min、溶離液をクロロホルム、標準物質をポリスチレンとした。
各PPEの水酸基価を以下の手順によって測定した。二口フラスコに試料(PPE)2.0gを精密に量り取り、ピリジン10mLを加えて完全に溶解させ、さらにアセチル化剤(無水酢酸25gをピリジンで溶解し、容量100mLとした溶液)を正確に5mL加え、60℃で2時間加熱を行い、水酸基のアセチル化を行った。反応終了後、反応母液にピリジン10mLを加えて希釈し、温水200mLにて再沈精製することにより、未反応の無水酢酸を分解した。さらにエタノールを5mL用いて二口フラスコを洗浄した。再沈精製を行った温水にフェノールフタレイン溶液数滴を指示薬として加え、0.5mоl/L水酸化カリウムエタノール溶液で滴定し、指示薬のうすい紅色が30秒間続いたときを終点とした。また、空試験は試料を入れずに同様の操作を行った。
水酸基価(mgKOH/g)=[{(b−a)×F×28.05}/S]+D
S:試料量(g)
a:0.5mоl/L水酸化カリウムエタノール溶液の消費量(mL)
b:空試験0.5mоl/L水酸化カリウムエタノール溶液の消費量(mL)
F:0.5mоl/L水酸化カリウムエタノール溶液のファクター
D:酸価(mgKOH/g)
水酸基当量(g/eq.)=56.1/水酸基価×1000
一分子あたりの水酸基数(個)=Mn/水酸基当量
各PPEの分岐構造(分岐の度合い)を理解するために、コンフォメーションプロットの傾きを求めた。分析方法は前述の通りである。
各PPEをクロロホルム、塩化メチレン、トルエン、メチルエチルケトン(MEK)、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン(THF)、酢酸エチル、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA)、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(CA)に対する溶解性試験を行った。200mLのサンプル瓶に100gの各種溶剤と各PPEを入れ、攪拌子を入れて10分間攪拌した後、25℃で10分間放置し、状態を目視で観察して評価した。
表3に記載した組成に従い、各材料を配合してPPE組成物(ワニス)を調製した。表中の数字の単位は質量部数である。表中の「パーブチルP」は、α,α’−ビス(t−ブチルパーオキシ−m−イソプロピル)ベンゼンを示す。
以下に記載する項目について各PPE組成物やそれから得られる硬化物について評価した。
溶剤としてシクロヘキサノンが用いられたワニスを「〇」、溶剤としてクロロホルムが用いられたワニスを「×」と評価した。
硬化物の厚みが50μmになるように、厚さ18μm銅箔のシャイン面にPPE組成物をアプリケーターで塗布した。次に、熱風式循環式乾燥炉で90℃30分乾燥させた。その後、イナートオーブンを用いて窒素を完全に充満させて200℃まで昇温後、60分硬化させた。その後、銅箔をエッチング除去して硬化膜を得た。
誘電特性である比誘電率Dkおよび誘電正接Dfは以下の方法に従って測定した。
硬化膜を上述の手順で得た。得られた硬化膜を長さ80mm、幅45mm、厚み50μmに切断し、これを試験片としてSPDR(Split Post Dielectric Resonator)共振器法により測定した。測定器には、キーサイトテクノロジー合同会社製のベクトル型ネットワークアナライザE5071C、SPDR共振器、計算プログラムはQWED社製のものを用いた。条件は、周波数10GHz、測定温度25℃とした。
密着性は、銅張積層板試験規格JIS−C−6481に準拠して評価した。硬化物の厚みが50μmになるように、低粗度銅箔(FV−WS(古河電機社製): Rz=1.5μm)の粗面にPPE組成物を塗布した。次に、熱風式循環式乾燥炉で90℃30分乾燥させた。その後、イナートオーブンを用いて窒素を完全に充満させて200℃まで昇温後60分硬化した。得られた硬化膜側にエポキシ接着剤(アラルダイド)を塗布し銅張積層板(長さ150mm、幅100mm、厚み1.6mm)を乗せて熱風循環式乾燥炉にて60℃、1時間硬化させた。次に低粗度銅箔部に、幅10mm、長さ100mmの切込みをいれ、この一端を剥がしてつかみ具で掴み、90°ピール強度測定を行った。
(測定条件)
試験機:引張試験機EZ−SX(株式会社島津製作所製)
測定温度:25℃
ストローク:35mm
ストローク速度:50mm/min
測定回数:5回の平均値を算出
滴下漏斗を備えた200mLの二つ口ナスフラスコに、10gのPPE‐1、変性用化合物としてアリルブロミド1.5g、相関移動触媒としてベンジルトリブチルアンモニウムブロミド0.22g及びテトラヒドロフラン50mLを加え、25℃で攪拌した。その溶液に1MのNaOH水溶液8mLを10分かけて滴下した。その後、さらに25℃で5時間攪拌した。次に、塩酸で反応溶液を中和した後、メタノール1L中に再沈殿させて濾過にて取り出し、メタノールと水との質量比が80:20の混合液で3回洗浄後、80℃で24時間乾燥させ、変性PPE‐1を得た。変性PPE−2〜変性PPE−6は、変性PPE−1と同様の手順で合成した。
上述の手法によって、各変性PPEの数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(Mw)及び多分散指数(PDI:Mw/Mn)を求めた。
表5に記載した組成に従い、各材料を配合してPPE組成物(ワニス)を調製した。表中の数字の単位は質量部数である。表中の「パーブチルP」は、α,α’−ビス(t−ブチルパーオキシ−m−イソプロピル)ベンゼンを示す。
以下に記載する項目について各PPE組成物やそれから得られる硬化物について評価した。
溶剤としてシクロヘキサノンが用いられたワニスを「〇」、溶剤としてクロロホルムが用いられたワニスを「×」と評価した。
硬化物の厚みが50μmになるように、厚さ18μm銅箔のシャイン面にPPE組成物をアプリケーターで塗布した。次に、熱風式循環式乾燥炉で90℃30分乾燥させた。その後、イナートオーブンを用いて窒素を完全に充満させて200℃まで昇温後、60分硬化させた。その後、銅箔をエッチング除去して硬化膜を得た。
誘電特性である比誘電率Dkおよび誘電正接Dfは以下の方法に従って測定した。
硬化膜を上述の手順で得た。得られた硬化膜を長さ80mm、幅45mm、厚み50μmに切断し、これを試験片としてSPDR(Split Post Dielectric Resonator)共振器法により測定した。測定器には、キーサイトテクノロジー合同会社製のベクトル型ネットワークアナライザE5071C、SPDR共振器、計算プログラムはQWED社製のものを用いた。条件は、周波数10GHz、測定温度25℃とした。
硬化膜を上述の手順で得た。得られた硬化膜を長さ30mm、幅5mm、厚み50μmに切り出し、DMA7100(日立ハイテクサイエンス社製)にてガラス転移温度(Tg)の測定を行った。温度範囲は30〜280℃、昇温速度は5℃/min、周波数は1Hz、歪振幅7μm、最小張力50mN、つかみ具間距離は10mmで行った。ガラス転移温度(Tg)はtanδが極大を示す温度とした。
硬化膜を上述の手順で得た。得られた硬化膜を長さ8cm、幅0.5cm、厚み50μmに切り出し、引張破断伸びを下記条件にて測定した。
[測定条件]
試験機:引張試験機EZ−SX(株式会社島津製作所製)
チャック間距離:50mm
試験速度:1mm/min
伸び計算:(引張移動量/チャック間距離)×100
Claims (8)
- 少なくとも条件1を満たすフェノール類と、
分子構造中に2個以上のフェノール性水酸基を有する多価フェノール類であり、フェノール性水酸基のオルト位に水素原子を有しないフェノール類と、
を含む原料フェノール類からなることを特徴とする、ポリフェニレンエーテル。
(条件1)
オルト位およびパラ位に水素原子を有する - 前記原料フェノール類が、
少なくとも下記条件1および下記条件2をいずれも満たすフェノール類(A)、または、少なくとも下記条件1を満たし下記条件2を満たさないフェノール類(B)と下記条件1を満たさず下記条件2を満たすフェノール類(C)の混合物を含む、請求項1に記載のポリフェニレンエーテル。
(条件1)
オルト位およびパラ位に水素原子を有する
(条件2)
パラ位に水素原子を有し、不飽和炭素結合を含む官能基を有する - 請求項1〜2のいずれか1項に記載のポリフェニレンエーテルと、過酸化物と、を含むことを特徴とする硬化性組成物。
- 架橋型硬化剤を含むことを特徴とする請求項3に記載の硬化性組成物。
- 請求項3〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物を基材に塗布又は含浸して得られることを特徴とするドライフィルムまたはプリプレグ。
- 請求項3〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物を硬化して得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項6に記載の硬化物を含むことを特徴とする積層板。
- 請求項6に記載の硬化物を有することを特徴とする電子部品。
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