JP2020122087A - 耐熱性電着樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
リル樹脂とメラミン−ホルムアルデヒド系樹脂からなる組成物(特許文献1)、主鎖にポリシロキサン成分を有するアニオン電着用アクリル樹脂、側鎖にポリシロキサン成分を有するアニオン電着用アクリル樹脂、及び、メラミン樹脂からなる組成物(特許文献2)などが例示できる。耐熱性成分として、N-置換マレイミド骨格を有する単量体やポリシロキサン成分を共重合した組成物は、硬化剤としてメラミン樹脂を使用しており、アクリルメラミン系では耐熱性向上に効果があるが、メラミン架橋系の熱酸化劣化による重量減少の影響が大きく、耐熱性はそれほど向上しない。
以上のようにアニオン型耐熱性アクリル電着において、コスト面と性能面のバランスの良いものはなかった。
本発明においては、水溶性または水分散性ビニル系共重合体を構成する置換基としてカルボキシル基を有する共重合性ビニル系単量体(a)、置換基として水酸基を有する共重合性ビニル系単量体(b)、置換基としてN−置換マレイミド骨格を有する共重合性ビニル系単量体(c)、置換基としてN−アルコキシメチルアミド基を有する共重合性ビニル系単量体(d)、(a)〜(d)以外の共重合性ビニル系単量体(e)の各成分は、電着塗膜および電着塗料用樹脂液を得るための必須構成成分である。
水溶性又は水分散性ビニル系共重合体を構成するビニル系単量体のうち、(a)置換基としてカルボキシル基を含有する単量体としては、アクリル酸、α−クロロアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、無水マレイン酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、シトラコン酸、メサコン酸等がある。
プロピルメタクリレート、3−ヒドロキシプロピルアクリレート、3−ヒドロキシプロピルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、4−ヒドロキシブチルメタクリレート、ジエチレングリコールモノアクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート、シクロヘキサンジメタノールモノメタクリレート等が挙げられる。
市販品として、イミレックスC、イミレックスP(日本触媒株式会社製)、o-CPMI(大
和化成工業株式会社製)等が挙げられるが、これらに限定されない。
市販品として、ワスマー2MA、ワスマーA、ワスマーIBM、ワスマー3MA、ワスマーNBMM(笠野興産株式会社製)、NBMA、IBMA(MCCユニテック株式会社製)等が挙げられるが、これらに限定されない。
アクリル樹脂を重合する際や水溶性又は水分散性ビニル系共重合体を電着塗料化した後の溶剤としてアルコール類、エチレングリコールエーテル類、プロピレングリコールエーテル類が好適に使用できる。
ルヘキシルアルコール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノノルマルプロピルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノノルマルブチルエーテル、エチレングリコールモノイソブチルエーテル、エチレングリコールモノターシャリブチルエーテル、エチレングリコールモノノルマルヘキシルエーテル、エチレングリコールモノノルマルオクチルエーテル、エチレングリコールモノ2−エチルヘキシルエーテル等のエチレングリコールエーテル類、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノノルマルプロピルエーテル、プロピレングリコールモノイソプロピルエーテル、プロピレングリコールモノノルマルブチルエーテル、プロピレングリコールモノイソブチルエーテル、プロピレングリコールモノターシャリブチルエーテル、プロピレングリコールモノノルマルヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノノルマルオクチルエーテル、プロピレングリコールモノ2−エチルヘキシルエーテル等のプロピレングリコールエーテル類が挙げられる。
共重合性ビニル系単量体(a)が2重量部未満であると塗料安定性が低下し、10重量部を超えると耐水性が悪くなる。また、置換基として水酸基を有する共重合性ビニル系単量体(b)の割合が2重量部未満であると十分な塗膜性能(耐薬品性、塗膜硬度)が得られず、30重量部を超えると水溶性又は水分散性ビニル系共重合体が重合中に焦げ付きが発生したり、ゲル化する。置換基としてN−置換マレイミド骨格を有する共重合性ビニル系単量体(c)が2重量部未満であると耐熱性が不足し、30重量部を超えると溶解性が低下することで液安定性が悪くなり、また、コストアップになる。置換基としてN−アルコキシメチルアミド基を有する共重合性ビニル系単量体(d)が2重量部未満であると架橋密度が低下し、耐薬品性や耐熱性が低下し、30重量部を超えると重合反応中に焦げ付きが発生したり、ゲル化する。
なお、実施例、比較例中の部は、特に断りのない限り重量部である。
攪拌装置、還流冷却器および窒素導入管を備えた3リットルの4つ口フラスコにイソプ
ロパノール12.0部、エチレングリコールモノノルマルブチルエーテル8.0部を仕込み、90℃に昇温した。別にイソプロパノール5.0部、エチレングリコールモノノルマルブチルエーテル13.0部、アクリル酸7部、2−ヒドロキシエチルアクリレート10部、N−シクロヘキシルマレイミド10部、N−ノルマルブトキシメチルアクリルアミド15部、2−エチルヘキシルアクリレート10部、エチルアクリレート20部、メチルメタクリレート28部、アゾビスイソブチロニトリル1部の混合液を滴下ロートに仕込み、前記フラスコ内に120分かけて滴下した。滴下終了後、さらにイソプロパノール0.4部、アゾビスイソブチロニトリル0.2部を、30分毎に3回添加したのちに、さらに90℃で90分反応を続け、水溶性又は水分散性ビニル系共重合体を得た。次にエチレングリコールモノノルマルブチルエーテル15.0部、ジメチルアミノエタノールを4.3部添加混合し、攪拌を続けながら、脱イオン水839.9部を徐々に添加し、電着塗料(固形分10%)を得た。
攪拌装置、還流冷却器および窒素導入管を備えた3リットルの4つ口フラスコにイソプ
ロパノール12.0部、エチレングリコールモノノルマルブチルエーテル8.0部を仕込み、90℃に昇温した。別にイソプロパノール5.0部、エチレングリコールモノノルマルブチルエーテル13.0部、アクリル酸7部、2−ヒドロキシエチルアクリレート10
部、N−シクロヘキシルマレイミド20部、N−ノルマルブトキシメチルアクリルアミド15部、2−エチルヘキシルアクリレート10部、エチルアクリレート18部、メチルメタクリレート20部、アゾビスイソブチロニトリル1部の混合液を滴下ロートに仕込み、前記フラスコ内に120分かけて滴下した。滴下終了後、さらにイソプロパノール0.4部、アゾビスイソブチロニトリル0.2部を、30分毎に3回添加したのちに、さらに90℃で90分反応を続け、水溶性又は水分散性ビニル系共重合体を得た。次にエチレングリコールモノノルマルブチルエーテル15.0部、ジメチルアミノエタノールを4.3部添加混合し、攪拌を続けながら、脱イオン水839.9部を徐々に添加し、電着塗料(固形分10%)を得た。
攪拌装置、還流冷却器および窒素導入管を備えた3リットルの4つ口フラスコにイソプ
ロパノール12.0部、エチレングリコールモノノルマルブチルエーテル8.0部を仕込み、90℃に昇温した。別にイソプロパノール5.0部、エチレングリコールモノノルマルブチルエーテル13.0部、アクリル酸7部、2−ヒドロキシエチルアクリレート10部、N−シクロヘキシルマレイミド10部、N−ノルマルブトキシメチルアクリルアミド10部、2−エチルヘキシルアクリレート10部、エチルアクリレート20部、メチルメタクリレート33部、アゾビスイソブチロニトリル1部の混合液を滴下ロートに仕込み、前記フラスコ内に120分かけて滴下した。滴下終了後、さらにイソプロパノール0.4部、アゾビスイソブチロニトリル0.2部を、30分毎に3回添加したのちに、さらに90℃で90分反応を続け、水溶性又は水分散性ビニル系共重合体を得た。次にエチレングリコールモノノルマルブチルエーテル15.0部、ジメチルアミノエタノールを4.3部添加混合し、攪拌を続けながら、脱イオン水839.9部を徐々に添加し、電着塗料(固形分10%)を得た。
攪拌装置、還流冷却器および窒素導入管を備えた3リットルの4つ口フラスコにイソプ
ロパノール12.0部、エチレングリコールモノノルマルブチルエーテル8.0部を仕込み、90℃に昇温した。別にイソプロパノール5.0部、エチレングリコールモノノルマルブチルエーテル13.0部、アクリル酸7部、2−ヒドロキシエチルアクリレート15部、N−シクロヘキシルマレイミド10部、N−ノルマルブトキシメチルアクリルアミド15部、2−エチルヘキシルアクリレート10部、エチルアクリレート15部、メチルメタクリレート28部、アゾビスイソブチロニトリル1部の混合液を滴下ロートに仕込み、前記フラスコ内に120分かけて滴下した。滴下終了後、さらにイソプロパノール0.4部、アゾビスイソブチロニトリル0.2部を、30分毎に3回添加したのちに、さらに90℃で90分反応を続け、水溶性又は水分散性ビニル系共重合体を得た。次にエチレングリコールモノノルマルブチルエーテル15.0部、ジメチルアミノエタノールを4.3部添加混合し、攪拌を続けながら、脱イオン水839.9部を徐々に添加し、電着塗料(固形分10%)を得た。
攪拌装置、還流冷却器および窒素導入管を備えた3リットルの4つ口フラスコにイソプ
ロパノール12.0部、エチレングリコールモノノルマルブチルエーテル8.0部を仕込み、90℃に昇温した。別にイソプロパノール5.0部、エチレングリコールモノノルマルブチルエーテル13.0部、アクリル酸7部、2−ヒドロキシエチルアクリレート10部、N−シクロヘキシルマレイミド10部、N−イソブトキシメチルアクリルアミド15部、2−エチルヘキシルアクリレート10部、エチルアクリレート20部、メチルメタクリレート28部、アゾビスイソブチロニトリル1部の混合液を滴下ロートに仕込み、前記フラスコ内に120分かけて滴下した。滴下終了後、さらにイソプロパノール0.4部、アゾビスイソブチロニトリル0.2部を、30分毎に3回添加したのちに、さらに90℃
で90分反応を続け、水溶性又は水分散性ビニル系共重合体を得た。次にエチレングリコールモノノルマルブチルエーテル15.0部、ジメチルアミノエタノールを4.3部添加混合し、攪拌を続けながら、脱イオン水839.9部を徐々に添加し、電着塗料(固形分10%)を得た。
攪拌装置、還流冷却器および窒素導入管を備えた3リットルの4つ口フラスコにイソプ
ロパノール12.0部、エチレングリコールモノノルマルブチルエーテル8.0部を仕込み、90℃に昇温した。別にイソプロパノール5.0部、エチレングリコールモノノルマルブチルエーテル13.0部、アクリル酸7部、2−ヒドロキシエチルアクリレート10部、N−フェニルマレイミド10部、N−ノルマルブトキシメチルアクリルアミド15部、2−エチルヘキシルアクリレート10部、エチルアクリレート20部、メチルメタクリレート28部、アゾビスイソブチロニトリル1部の混合液を滴下ロートに仕込み、前記フラスコ内に120分かけて滴下した。滴下終了後、さらにイソプロパノール0.4部、アゾビスイソブチロニトリル0.2部を、30分毎に3回添加したのちに、さらに90℃で90分反応を続け、水溶性又は水分散性ビニル系共重合体を得た。
次にエチレングリコールモノノルマルブチルエーテル15.0部、ジメチルアミノエタノールを4.3部添加混合し、攪拌を続けながら、脱イオン水839.9部を徐々に添加し、電着塗料(固形分10%)を得た。
攪拌装置、還流冷却器および窒素導入管を備えた3リットルの4つ口フラスコにイソプ
ロパノール12.0部、エチレングリコールモノノルマルブチルエーテル8.0部を仕込み、90℃に昇温した。別にイソプロパノール5.0部、エチレングリコールモノノルマルブチルエーテルブ13.0部、アクリル酸7部、2−ヒドロキシエチルアクリレート10部、N−ノルマルブトキシメチルアクリルアミド15部、2−エチルヘキシルアクリレート10部、エチルアクリレート20部、メチルメタクリレート38部、アゾビスイソブチロニトリル1部の混合液を滴下ロートに仕込み、前記フラスコ内に120分かけて滴下した。滴下終了後、さらにイソプロパノール0.4部、アゾビスイソブチロニトリル0.2部を、30分毎に3回添加したのちに、さらに90℃で90分反応を続け、水溶性又は水分散性ビニル系共重合体を得た。
次にエチレングリコールモノノルマルブチルエーテル15.0部、ジメチルアミノエタノールを4.3部添加混合し、攪拌を続けながら、脱イオン水839.9部を徐々に添加し、電着塗料(固形分10%)を得た。
攪拌装置、還流冷却器および窒素導入管を備えた3リットルの4つ口フラスコにイソプ
ロパノール12.0部、エチレングリコールモノノルマルブチルエーテル8.0部を仕込み、90℃に昇温した。別にイソプロパノール5.0部、エチレングリコールモノノルマルブチルエーテル13.0部、アクリル酸7部、2−ヒドロキシエチルアクリレート10部、N−シクロヘキシルマレイミド10部、2−エチルヘキシルアクリレート10部、エチルアクリレート25部、メチルメタクリレート38部、アゾビスイソブチロニトリル1部の混合液を滴下ロートに仕込み、前記フラスコ内に120分かけて滴下した。滴下終了後、さらにイソプロパノール0.4部、アゾビスイソブチロニトリル0.2部を、30分毎に3回添加したのちに、さらに90℃で90分反応を続け、水溶性又は水分散性ビニル系共重合体を得た。
次にエチレングリコールモノノルマルブチルエーテル15.0部、ジメチルアミノエタノールを4.3部添加混合し、攪拌を続けながら、脱イオン水839.9部を徐々に添加し、電着塗料(固形分10%)を得た。
攪拌装置、還流冷却器および窒素導入管を備えた3リットルの4つ口フラスコにイソプ
ロパノール12.0部、エチレングリコールモノノルマルブチルエーテル8.0部を仕込み、90℃に昇温した。別にイソプロパノール5.0部、エチレングリコールモノノルマルブチルエーテル13.0部、アクリル酸7部、N−シクロヘキシルマレイミド10部、N−ノルマルブトキシメチルアクリルアミド15部、2−エチルヘキシルアクリレート10部、エチルアクリレート28部、メチルメタクリレート30部、アゾビスイソブチロニトリル1部の混合液を滴下ロートに仕込み、前記フラスコ内に120分かけて滴下した。滴下終了後、さらにイソプロパノール0.4部、アゾビスイソブチロニトリル0.2部を、30分毎に3回添加したのちに、さらに90℃で90分反応を続け、水溶性又は水分散性ビニル系共重合体を得た。次にエチレングリコールモノノルマルブチルエーテル15.0部、ジメチルアミノエタノールを4.3部添加混合し、攪拌を続けながら、脱イオン水839.9部を徐々に添加し、電着塗料(固形分10%)を得た。
攪拌装置、還流冷却器および窒素導入管を備えた3リットルの4つ口フラスコにエチレ
ングリコールモノノルマルブチルエーテル50.0部、ターシャリ―ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート1.5部を仕込み、80℃に昇温した。これにメタクリル酸メチル26.2部、メタクリル酸n−ブチル18.0部、アクリル酸エチル22.0部、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル16部、アクリル酸2.8部、N−シクロヘキシルマレイミド15部、及び、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン0.2gの混合物を滴下ロートに仕込み240分間にわたりフラスコ内に滴下した後、更に240分間攪拌を行う。ついで、エチレングリコールモノノルマルブチルエーテル6.0部、ターシャリ―ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.3部の混合物を、60分毎に3回添加する。その後、80℃で240分間攪拌を続け、水溶性又は水分散性ビニル系共重合体を得た。次にサイメル254(メトキシ、ブトキシ化メラミン樹脂:オルネクスジャパン株式会社製)42.7部、2−エチルヘキシルアルコール10部、ジメチルアミノエタノールを1.7部添加混合し、攪拌を続けながら、脱イオン水775.0部を徐々に添加し、電着塗料(固形分10%)を得た。
攪拌装置、還流冷却器および窒素導入管を備えた3リットルの4つ口フラスコにイソプ
ロパノール12.0部、エチレングリコールモノノルマルブチルエーテル8.0部を仕込み、90℃に昇温した。別にイソプロパノール5.0部、エチレングリコールモノノルマルブチルエーテル13.0部、アクリル酸7部、ヒドロキシエチルアクリレート15部、2−エチルヘキシルアクリレート10部、エチルアクリレート33部、メチルメタクリレート35部、アゾビスイソブチロニトリル1部の混合液を滴下ロートに仕込み、前記フラスコ内に120分かけて滴下した。滴下終了後、さらにイソプロパノール0.4部、アゾビスイソブチロニトリル0.2部を、30分毎に3回添加したのちに、さらに90℃で90分反応を続け、水溶性又は水分散性ビニル系共重合体を得た。次にサイメル254(メトキシ、ブトキシ化メラミン樹脂:オルネクスジャパン株式会社製)42.9部、ジメチルアミノエタノールを4.3部添加混合し、攪拌を続けながら、脱イオン水812.0部を徐々に添加し、電着塗料(固形分10%)を得た。
実施例1〜6、比較例1〜5で調整した電着塗料液を使用し、常法に従って陽極にアルマイト処理したアルミニウム板を、陰極に18−8ステンレス鋼板を用いて、浴温25℃にて乾燥塗膜が10μmになるよう両極間に直流電圧を2分間印加した。次いで電着塗装されたアルミニウム板を取り出して充分に水洗したのち、180℃の温度で30分間焼付乾燥した。各アルミニウム板上に形成された電着塗膜の特性は下記表1に示すとおりであ
った。
(1)肌感 目視判定で◎:良好、○:やや不足 ×:不足をそれぞれ示す。
(2)密着性(一次密着) JIS K 5600-5-6に従って試験し、評価した。
◎:100/100で碁盤目に欠けがない、〇:100/100で碁盤目に欠けがある、
×:100/100未満
(3)耐熱性1 差動型示差熱天秤ThermoPlus EVO TG8120(リガク製)を用い、昇温速
度10℃/分、大気下で測定した5%重量減少温度について、比較のア
クリルメラミン塗膜に対する耐熱性向上度で評価した。
耐熱性向上度=検討塗膜の5%重量減少温度−アクリルメラミン塗膜の
5%重量減少温度
◎:20℃以上、〇:10℃以上20℃未満、×:10℃未満
(4)耐熱性2 塗膜を250℃のオーブンに12時間入れた後の比較のアクリルメラミ
ン電着塗膜に対する耐熱性向上比で評価した。
耐熱性向上比=(検討塗膜の塗膜残存率)/(アクリルメラミン系塗膜
の塗膜残存率)
◎:1.5以上、〇:1.2以上1.5未満、×:1.2未満
(5)液分離安定性 目視判定にて判定
◎:液調整後1週間沈降分離無し
○:液調整後1週間沈降分離少しあり
×:液調整後1週間沈降分離多量を示す。
Claims (4)
- 共重合性単量体として、
置換基としてカルボキシル基を有する共重合性ビニル系単量体(a)2〜10重量部、
置換基として水酸基を有する共重合性ビニル系単量体(b)2〜30重量部、
置換基としてN−置換マレイミド骨格を有する共重合性ビニル系単量体(c)2〜30重量部、
置換基としてN−アルコキシメチルアミド基を有する共重合性ビニル系単量体(d)2〜30重量部、及び
上記(a)〜(d)以外の共重合性ビニル系単量体(e)10〜92重量部を共重合してなる水溶性又は水分散性ビニル系共重合体を含有することを特徴とするアニオン型耐熱性アクリル電着用樹脂組成物。 - N−置換マレイミド骨格を有する共重合性ビニル系単量体(c)が、N−シクロヘキシルマレイミド、N−フェニルマレイミド、N−2−クロロフェニルマレイミド、N−4−ヒドロキシフェニルマレイミド及びN−4−カルボキシフェニルマレイミドから選ばれる1種又は2種以上であることを特徴とする請求項1に記載のアニオン型耐熱性アクリル電着用樹脂組成物。
- N−アルコキシメチルアミド基を有する共重合性ビニル系単量体(d)が、N−ノルマルブトキシメチルアクリルアミド、N−イソブトキシメチルアクリルアミド及びN−ブトキシメチルメタクリルアミドから選ばれる1種又は2種以上であることを特徴とする請求項1又は2に記載のアニオン型耐熱性アクリル電着用樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のアニオン型耐熱性アクリル電着用樹脂組成物を、電着塗装して得られることを特徴とする電着塗膜。
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JPH01152174A (ja) * | 1987-12-08 | 1989-06-14 | Honny Chem Ind Co Ltd | 電着塗装方法 |
JPH01259595A (ja) * | 1988-04-08 | 1989-10-17 | Honny Chem Ind Co Ltd | 金属ic基板の電着塗装方法 |
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- 2019-01-31 JP JP2019015007A patent/JP7202636B2/ja active Active
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