JP2020114848A

JP2020114848A - アシル塩基性アミノ酸誘導体および無機粉体を含有する化粧料組成物

Info

Publication number: JP2020114848A
Application number: JP2020055909A
Authority: JP
Inventors: 奈々原矢; Nana Haraya; 瞬小林; Shun Kobayashi
Original assignee: Ajinomoto Co Inc
Current assignee: Ajinomoto Co Inc
Priority date: 2014-12-25
Filing date: 2020-03-26
Publication date: 2020-07-30
Anticipated expiration: 2035-12-25
Also published as: JPWO2016104696A1; WO2016104696A1; US20170281495A1; EP3238700A4; JP6897836B2; US10709651B2; EP3238700B1; JP6686904B2; EP3238700A1

Abstract

【課題】簡便に製造することができ、分散性が良好で、かつしっとり感、密着感、なじみ感といった使用感に優れ、塗膜の状態や耐久性に優れた化粧料組成物の提供。【解決手段】成分（Ａ）：式（１）で示されるラウロイルアミノ酸誘導体化合物またはその塩、および成分（Ｂ）：少なくとも一種の無機粉体を含有する組成物。【選択図】なし

Description

本発明は、（Ａ）：アシル塩基性アミノ酸誘導体および（Ｂ）：少なくとも一種の無機粉体を含有する、例えば化粧料として使用される組成物に関する。また（Ａ）および（Ｂ）を含む表面処理粉体の製造方法に関する。

顔料は、塗料や化粧料など様々な製品において使用されているが、一般的に分散性、塗膜の状態とその耐久性、色調などの向上や使用感の改良など、様々な目的に応じてその表面を被覆処理して使用されることが多い。顔料の表面処理は製品の製造条件などに大きく影響されるため、非常に重要である。

化粧料における顔料の表面処理の例として、パウダーファンデーションにおいては、粉っぽくない塗布感を実現するために、湿式製法を用いて極性の高い素材で顔料の表面処理を行ったり、より感触の滑らかな使用感の素材による顔料の表面処理が行われている。

表面処理に使用される素材の一つとしてＮ^ε-ラウロイル-Ｌ-リジンが知られている（非特許文献１）。Ｎ^ε-ラウロイル-Ｌ-リジンによる表面処理の特徴として、親油処理により吸油量が低下し肌への負担が軽減されること、付着性が改善されること、圧縮での凝集が比較的少ないこと、使用性や感触が良くなることなどが開示されている（特許文献１、非特許文献２）。

しかしながら、Ｎ^ε-ラウロイル-Ｌ-リジンによる表面処理の効果は十分に満足のいくものではない。加えて、Ｎ^ε-ラウロイル-Ｌ-リジンで表面処理された粉体を製造する方法として、水に難溶性であるＮ^ε-ラウロイル-Ｌ-リジンを強アルカリ水溶液に溶解させ、顔料の塩酸酸性スラリーに滴下、中和した後、ろ過、乾燥、粉砕、篩処理を行うことが開示されているが（特許文献１）、非常に手間がかかる方法である。

他方、下記式：

（式中、Ｒ^ａおよびＲ^ｂは水素原子またはアルキル基であり、ｎは０から１２の整数である。）
で表される化合物またはその塩（以下、「ラウロイルアミノ酸誘導体」ともいう）は、水および液状有機媒体をゲル化または固化させるのに有用であることが報告されている（特許文献２、非特許文献３および非特許文献４等）。

しかしながら、ラウロイルアミノ酸誘導体および無機粉体を配合してなる組成物ならびに当該組成物を含有する化粧料はこれまでに報告されていない。

特開２００５−２０７７号公報特開２００４−３２３５０５号公報

Bull. Chem. Soc. Jpn., 1983, 56, 2569-2571 香粧品製造学フレグランスジャーナル社（２００１）、１６２−１６４ Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 4124-4131 New J. Chem., 2005, 29, 1439-1444

本発明の目的は、簡便に製造することができ、分散性が良好で、かつしっとり感、密着感、なじみ感といった使用感に優れ、塗膜の状態や耐久性に優れた組成物を提供することにある。

本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、成分（Ａ）：下記式（１）で示される化合物（以下、「化合物（１）」ともいう）またはその塩で被覆処理された成分（Ｂ）：少なくとも一種の無機粉体の組成物は、分散性が良好で、かつしっとり感、密着感、なじみ感といった使用感に優れ、塗膜としての状態や耐久性が向上することを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］成分（Ａ）：式（１）

（式中、
Ｒ^１およびＲ^２は、各々独立して、炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基であり、
Ｒ^３およびＲ^４は、各々独立して、水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基であり、
ｚは０以上の整数であり、
ｘおよびｙは、各々独立して、２〜４の整数である。）で示される化合物またはその塩；
および
成分（Ｂ）：少なくとも一種の無機粉体
を含有する組成物。
［２］成分（Ａ）が、前記式（１）においてｚが０〜１０の整数である化合物またはその塩である、［１］に記載の組成物。
［３］成分（Ａ）が、前記式（１）においてｚが７または８である化合物またはその塩である、［１］または［２］に記載の組成物。
［４］成分（Ａ）が、前記式（１）においてｘおよびｙが共に４である化合物またはその塩である、［１］〜［３］のいずれかに記載の組成物。
［５］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ^１およびＲ^２が各々独立して、炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基である化合物またはその塩である、［１］〜［４］のいずれかに記載の組成物。
［６］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ^３およびＲ^４が共に水素原子である化合物またはその塩である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［７］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ^１およびＲ^２が、各々独立して、炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基であり、Ｒ^３およびＲ^４が、共に水素原子であり、ｚが、０〜１０の整数であり、ｘおよびｙが、共に４である化合物またはその塩である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［８］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ^１およびＲ^２が、共に炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基であり、Ｒ^３およびＲ^４が、共に水素原子であり、ｚが、７または８であり、ｘおよびｙが、共に４である化合物またはその塩である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［９］成分（Ａ）が、ビス（Ｎ^ε-ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミド、およびビス（Ｎ^ε-オクタノイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミドから選択される化合物またはその塩である、［１］〜［８］のいずれかに記載の組成物。
［１０］成分（Ｂ）が、タルク、マイカ、セリサイト、酸化鉄、酸化チタン、微粒子酸化チタン、酸化亜鉛、微粒子酸化亜鉛、シリカおよび水酸化アルミニウムから選ばれる少なくとも一種の無機粉体である、［１］〜［９］のいずれかに記載の組成物。
［１１］成分（Ａ）の重量／成分（Ｂ）の重量が１／２００〜１／５である、［１］〜［１０］のいずれかに記載の組成物。
［１２］［１］〜［１１］のいずれかに記載の組成物を含む化粧料。
［１３］成分（Ａ）：式（１）

（式中、
Ｒ^１およびＲ^２は、各々独立して、炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基であり、
Ｒ^３およびＲ^４は、各々独立して、水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基であり、
ｚは０以上の整数であり、
ｘおよびｙは、各々独立して、２〜４の整数である。）で示される化合物またはその塩で成分（Ｂ）：少なくとも一種の無機粉体の表面を被覆処理することを特徴とする、表面処理粉体の製造方法。
［１４］成分（Ａ）：式（１）で示される化合物またはその塩で成分（Ｂ）：少なくとも一種の無機粉体の表面が被覆処理されたことを特徴とする、表面処理粉体。

本発明によれば、簡便に製造することができ、分散性が良好で、かつしっとり感、密着感、なじみ感といった使用感に優れた化粧料組成物を提供することができる。
本発明によれば、状態や耐久性に優れた塗膜を付与することのできるので、化粧崩れ等が少ない化粧料を提供することができる。

本発明の組成物は、成分（Ａ）：式（１）

（式中、
Ｒ^１およびＲ^２は、各々独立して、炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基であり、
Ｒ^３およびＲ^４は、各々独立して、水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基であり、
ｚは０以上の整数であり、
ｘおよびｙは、各々独立して、２〜４の整数である。）で示される化合物またはその塩、
および
成分（Ｂ）：少なくとも一種の無機粉体
を含有する組成物であることを特徴とする。

以下に、本発明の実施の形態について詳述する。

１．成分（Ａ）：式（１）で示される化合物（化合物（１））またはその塩
Ｒ^１およびＲ^２は、各々独立して、炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基である。
炭素原子数５〜２１のアルキル基とは、炭素原子数５〜２１の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
炭素原子数５〜２１のアルケニル基とは、炭素原子数５〜２１の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
炭素原子数５〜１５のアルキル基とは、炭素原子数５〜１５の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられる。
炭素原子数７〜１１のアルキル基とは、炭素原子数７〜１１の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基等が挙げられる。
Ｒ^１およびＲ^２は、好ましくは各々独立して、炭素原子数５〜１５のアルキル基であり、より好ましくは各々独立して、炭素原子数７〜１１のアルキル基である。
また、Ｒ^１およびＲ^２は、直鎖のアルキル基であることが好ましい。さらに、Ｒ^１およびＲ^２は、同一であることが好ましい。

Ｒ^３およびＲ^４は、各々独立して、水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基である。
炭素原子数１〜２２のアルキル基とは、炭素原子数１〜２２の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
炭素原子数２〜２２のアルケニル基とは、炭素原子数２〜２２の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、エテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
Ｒ^３およびＲ^４は、好ましくは共に水素原子である。

ｚは、０以上の整数である。
ｚは、好ましくは０〜１０の整数であり、より好ましくは７または８である。

ｘおよびｙは、各々独立して、２〜４の整数である。
ｘおよびｙは、好ましくは共に４である。

式（１）で示される化合物として、好ましくは、以下の化合物が挙げられる。
（化合物Ａ）
Ｒ^１およびＲ^２が、各々独立して、炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基であり、
Ｒ^３およびＲ^４が、共に水素原子であり、
ｚが、０〜１０の整数であり、
ｘおよびｙが、共に４である化合物。

（化合物Ｂ）
Ｒ^１およびＲ^２が、共に炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基であり、
Ｒ^３およびＲ^４が、共に水素原子であり、
ｚが、７または８であり、
ｘおよびｙが、共に４である化合物。

（化合物Ｃ）
Ｒ^１およびＲ^２が、共に炭素原子数７〜１１の直鎖アルキル基であり、
Ｒ^３およびＲ^４が、共に水素原子であり、
ｚが、７または８であり、
ｘおよびｙが、共に４である化合物。

式（１）で示される化合物の具体例としては、
ビス（Ｎ^ε-ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミド、および
ビス（Ｎ^ε-オクタノイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミド、
またはそれらの塩が挙げられる。

式（１）で示される化合物の塩としては特に限定されず、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、亜鉛との塩等の無機塩、あるいはアンモニウム塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩等の有機アミン塩や、アルギニン塩、リジン塩等の塩基性アミノ酸塩等の有機塩が挙げられる。これらのうち１種を使用してもよいし、上記群から選ばれる２種以上を混合して使用しても構わない。入手の容易性、取り扱い性等の観点から、アルカリ金属塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸塩が好ましく、ナトリウム塩、カリウム塩が特に好ましい。

化合物（１）は、自体公知の方法またはそれに準じた方法により製造することができる（特開２００４−３２３５０５号公報、Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 4124-4131、New J. Chem., 2005, 29, 1439-1444等）。例えば、下記式に示すように、化合物（１）のうち、対称型の化合物（１’）は、Ｎ^ω−アシルアミノ酸（２）とジカルボン酸ジクロライド（３）を適切な溶媒中で反応させることにより製造することができる。

（式中、Ｒ^１’は炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基であり、Ｒ^３’は水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基であり、ｚ’は０以上の整数であり、ｘ’は２〜４の整数である。）

Ｎ^ω−アシルアミノ酸（２）としては、例えば、Ｎ^ε−アシルリジン（例：Ｎ^ε−ヘキサノイル−Ｌ−リジン、Ｎ^ε−オクタノイル−Ｌ−リジン等）、Ｎ^δ−アシルオルニチン（例：Ｎ^δ−ヘキサノイル−Ｌ−オルニチン等）、Ｎ^γ−アシル−α，γ−ジアミノ酪酸等が挙げられる。
ジカルボン酸ジクロライド（３）としては、例えば、オギザリルクロライド、マロニルクロライド、スクシニルクロライド、グルタリルクロライド、アジポイルクロライド、ピメロイルクロライド、スベロイルクロライド、アゼラオイルクロライド、セバコイルクロライド、ドデカンジオイルクロライド等が挙げられる。ジカルボン酸ジクロライド（３）の使用量は、Ｎ^ω−アシルアミノ酸（２）に対して通常０．４〜０．６当量である。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類が挙げられる。

また、化合物（１）のうち、非対称型の化合物（１’’）は下記の通り製造することができる。まず、Ｎ^ω−アシルアミノ酸（２）とジカルボン酸モノクロライドモノエステル（４）を適切な溶媒中で反応させて化合物（５）を得る（工程１）。続いて、得られた化合物（５）の１級エステル部位を水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下で加水分解した後、チオニルクロライド等のクロロ化剤を用いてカルボン酸部位をクロロ化し、前記工程１で用いたＮ^ω−アシルアミノ酸（２）とは異なるＮ^ω−アシルアミノ酸（２’）を反応させることにより製造することができる（工程２）。

（式中、Ｒ^１’、Ｒ^３’、ｚ’およびｘ’は前記定義と同義であり、Ｒ^２’は炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基であり、Ｒ^４’は水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基であり、Ｒ^５はメチル基、エチル基等のアルキル基であり、ｙ’は２〜４の整数である。）

Ｎ^ω−アシルアミノ酸（２）および（２’）は、前記と同様のＮ^ω−アシルアミノ酸を用いることができる。
ジカルボン酸モノクロライドモノエステル（４）は、市販されている場合には市販品をそのまま用いることができ、自体公知の方法またはそれに準じた方法にて製造したものを用いることもできる。

なお、前記方法で得られた化合物（１）を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、有機アミン塩基等と反応させることにより、化合物（１）の塩に変換することができる。

２．成分（Ｂ）：少なくとも一種の無機粉体
本明細書における「無機粉体」として、好ましくは、粒径が０．０１μｍ〜１００μｍの無機粉体である。

「無機粉体」の具体例としては、アルミナ、タルク、カオリン、マイカ、セリサイト、三酸化ビスマス、オキシ塩化ビスマス、ベントナイト、スメクタイト、モンモリロナイト、ヘクトライト、ゼオライト、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、無水ケイ酸、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸ストロンチウム塩、リン酸カルシウム、酸化マグネシウム、硫酸バリウム、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム、酸化鉄（ベンガラ、黒酸化鉄、黄酸化鉄等）、酸化クロム、酸化チタン、微粒子酸化チタン、酸化亜鉛、微粒子酸化亜鉛、酸化セリウム、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、水酸化クロム、群青、紺青、シリカ、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、リン酸カルシウム、水酸化アルミニウム、硫酸バリウム、硫酸マグネシウム、炭化ケイ素、タングステン酸金属塩、アルミン酸マグネシウム、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム、クロルヒドロキシアルミニウム、クレー、ヒドロキシアパタイト、セラミックパウダー、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化チタン、窒化ケイ素、シリコーンカーバイト、チタン酸コバルト、チタン酸鉄、リチウムコバルトチタネート、アルミン酸コバルト、無機青色系顔料、金属粉末顔料（例、アルミニウム粉、金粉、銀粉、鉄粉、白金粉、アルミニウムパウダー、カッパーパウダー、ステンレスパウダー等）等が挙げられる。中でも、タルク、マイカ、セリサイト、酸化鉄、酸化チタン、微粒子酸化チタン、酸化亜鉛、微粒子酸化亜鉛、シリカ、水酸化アルミニウムが好ましく、タルク、マイカ、酸化チタン、シリカがより好ましい。

また、上記の無機粉体は二種以上を組み合わせて用いてもよい。例えば、微粒子酸化チタンの表面に水酸化アルミニウムを複合化した粉体（超微粒子酸化チタンＴＴＯ―５５（Ａ）：石原産業社製）、マイカ粒子表面またはパール粒子表面に水酸化アルミニウムを複合化した粉体（エクセルマイカＪＰ−２、エクセルパール：三好化成社製）、マイカ粒子表面にシリカビーズを複合化した粉体（ＳＸＩ−５：三好化成社製）、マイカ粒子表面やタルク粒子表面に酸化チタンや微粒子酸化チタンを複合化した粉体（ＴＭＣシリーズ、ＴＴＣシリーズ：三好化成社製）、セリサイト粒子表面にハイドロキシアパタイトと酸化亜鉛を複合化した粉体（パウダーラヴィ：三好化成社製）等が挙げられる。中でも、水酸化アルミニウムを複合化した無機粉体が好ましい。

本発明の組成物における成分（Ａ）：化合物（１）またはその塩と成分（Ｂ）：少なくとも一種の無機粉体の重量比は、成分（Ａ）の重量／成分（Ｂ）の重量として、通常１／１０００〜１／１であり、１／２００〜１／５が好ましく、１／１００〜１／１０がより好ましい。

本発明は、また、前記本発明の組成物を含有する化粧料に関する。

本発明の化粧料としては、具体的には、基礎化粧品（例、化粧水、乳液、化粧下地、美容液、ナイトクリーム、パック、メイク落とし製品（クレンジングジェル等）、爪用クリーム等）、サンケア製品（例、サンスクリーン、日焼け肌用化粧水等）、ヘアトリートメント剤（例、ヘアトリートメント、アウトバストリートメント、毛髪用美容液、枝毛コート剤等）、ヘアスタイリング剤（例、ブラッシングローション、カーラーローション、ポマード、チック、セット用ヘアスプレー、ヘアミスト、ヘアリキッド、スタイリングフォーム、ヘアジェル、ウォーターグリース等）、髭剃り用製品（例、シェービングクリーム、アフターシェーブローション等）、メイクアップ化粧品（例、ファンデーション(固形、クリーム状、液状等)、ＢＢクリーム、ＣＣクリーム、コンシーラー、口紅、リップグロス、アイシャドウ、アイライナー、チーク、マスカラ、ブロンザー等）、香水類、リップクリーム、制汗剤、口腔化粧品、歯磨き粉、浴用化粧品（例、入浴剤、バスソルト等）等が挙げられる。

本発明の化粧料は、通常化粧料に添加してもよい成分を本発明の効果を阻害しない範囲で含有してもよい。具体的には、アミノ酸類、アミノ酸誘導体、キレート剤、化粧用粉体、低級アルコール、動植物抽出物、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、制汗剤、顔料、色素、酸化染料、ｐＨ調整剤、パール化剤、湿潤剤が挙げられる。

また、本発明は、成分（Ａ）：式（１）で示される化合物またはその塩で成分（Ｂ）：少なくとも一種の無機粉体の表面が被覆処理されたことを特徴とする、表面処理粉体に関する。

また、本発明は、成分（Ａ）：式（１）で示される化合物またはその塩で成分（Ｂ）：少なくとも一種の無機粉体の表面を被覆処理することを特徴とする、表面処理粉体の製造方法に関する。被覆処理する方法としては、例えば、成分（Ａ）の液体に成分（Ｂ）を分散させる方法などが挙げられる。また慣用の技術に基づいて、さらに乾燥、粉砕、分級等を行い、表面処理粉体を製造することができる。本発明の製造方法における配合比率や（Ａ）および（Ｂ）の定義等は既述に準じる。

本発明の組成物および該組成物を含む化粧料は、常法に従って製造することができる。

次に製造例および実施例により、本発明を具体的に説明する。なお、本発明は以下の製造例および実施例に限定されるものではない。また「％」は特に断りが無い限り「重量％」を示す。

〔製造例１〕ビス（Ｎ^ε-ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミドジナトリウム塩の合成
Ｎ^ε−ラウロイル−Ｌ−リジン８．２ｇ（２５ｍｍｏｌ）を、水７０ｇおよび２５％水酸化ナトリウム水溶液（１０ｇ）に溶解させ、ジエチルエーテル８０ｇを加えた。そこへセバコイルクロライド３．３ｇ（１４ｍｍｏｌ）をエーテル層にゆっくり加えた。この２層溶液を０℃に保持したまま１時間ほど攪拌し、その後室温で２３時間攪拌した。次いで、７５％硫酸を滴下し、ｐＨ２に調整した後、得られた白色沈殿を濾取し、水でよく洗い乾燥した。得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させて１０％のビス（Ｎ^ε−ラウロイル−Ｌ−リジン）セバコイルアミドジナトリウム塩水溶液を得た。

〔製造例２〕ビス（Ｎ^ε−オクタノイル−Ｌ−リジン）セバコイルアミドジナトリウム塩の合成
Ｎ^ε−オクタノイル−Ｌ−リジン６．８ｇ（２５ｍｍｏｌ）を水７０ｇおよび２５％水酸化ナトリウム水溶液（１０ｇ）に溶解させ、ジエチルエーテル８０ｇを加えた。そこへセバコイルクロライド３．３ｇ（１４ｍｍｏｌ）をエーテル層にゆっくり加えた。この２層溶液を０℃に保持したまま１時間ほど攪拌し、その後室温で２３時間攪拌した。次いで、７５％硫酸を滴下し、ｐＨ２に調整した後、得られた白色沈殿を濾取し、水でよく洗い乾燥した。得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させて１０％のビス（Ｎ^ε−オクタノイル−Ｌ−リジン）セバコイルアミドジナトリウム塩水溶液を得た。
ビス（Ｎ^ε−オクタノイル−Ｌ−リジン）セバコイルアミド（フリー体）の
¹H-NMR
¹H-NMR(400 MHz, DMSO-d₆, TMS, 25 ℃):δ 0.85 (t, J = 6.8 Hz, 6H), 1.20-1.29 (m, 28H), 1.32-1.38 (m, 4H), 1.45-1.50 (m, 8H), 1.54-1.59 (m, 4H), 2.02 (t, J = 7.4 Hz, 4H), 2.09 (t, J = 7.4 Hz, 4H), 2.99 (q, J = 6.5 Hz, 4H), 4.08-4.47 (m, 2H), 7.73 (t, J= 5.6 Hz, 2H), 7.97 (d, J = 8.0 Hz, 2H).

（実施例１〜１４の組成物の製造）
下記表１および表２に記載の成分（Ｉ）と成分（ＩＩ）を混合し（表中の各成分の数値は重量％を意味する）、ラボミキサー（LM-110T、HANIL）で１分間攪拌した後、５０℃で８時間乾燥させて、実施例１〜１４の組成物を得た。

（比較例１および２の組成物の製造）
下記表２に記載の成分（Ｉ）と成分（ＩＩ）を混合し（表中の各成分の数値は重量％を意味する）、ラボミキサー（LM-110T、HANIL）で１分間攪拌し、比較例１および２の組成物を得た。

上記の製造方法で得られた組成物の分散性、塗膜の状態とその耐久性、および使用感（しっとり感、密着感、なじみ感）について評価した。評価方法および評価基準は下記のとおりである。

評価１：分散性（吸油量）
粉体の分散性を示す指標として、一般に吸油量が用いられる。分散性の評価として、吸油量の測定を下記のように行った。
試料各１ｇに油剤（あまに油）を少量ずつ加え、へらを用いて混合した。全体がひと塊になった時点を終点とし、終点に到達するまでに加えた油剤の重量を求め、次式より吸油量(％)を算出した。
吸油量（％）＝油剤の重量(ｇ)÷試料の重量(ｇ)×１００
成分（Ｉ）を含まない未処理粉体（以下、単に「未処理粉体」という）の吸油量を基準とし、実施例および比較例での吸油量との差を下記の基準にて評価した。
◎：５％以上の吸油量低下が確認された
○：２％以上５％未満の吸油量低下が確認された
△：２％未満の吸油量低下が確認された
×：吸油量の増加が確認された

評価２：塗膜の状態
試料各２ｍｇを人工皮革（サプラーレ、出光テクノファイン製）１ｃｍ四方に２０〜３０ｇの力で塗布し、その様子をマイクロスコープ（Video Loupe VL-7EX、スカラー製）により観察した。得られた画像をもとに、塗膜のムラと皮溝に関して、下記の基準によりそれぞれ採点を行い、その和を塗膜のスコアとした。

（塗膜のムラの無さの採点基準）
−１：塗膜のムラがある
０：どちらでもない
＋１：塗膜のムラが無い

（皮溝の目立ちにくさの採点基準）
−１：皮溝が目立つ
０：どちらでもない
＋１：皮溝が目立たない

次いで、未処理粉体の採点結果との差を下記の基準にて評価した。
◎：差が＋２点以上である
○：差が＋１点である
△：差が０点である
×：差が−１点以下である

評価３：耐久性（テープ剥離後の塗膜の状態）
塗膜の耐久性の評価として、テープ剥離後の塗膜の評価を次のように行った。上記評価２を行った後の人工皮革に、セロハンテープ（ニチバン製）をのせ、指の腹で５０〜７０ｇの力で５回輪を描くように密着させた後、テープを剥がし、再度マイクロスコープ（Video Loupe VL-7EX、スカラー製）により観察した。得られた画像をもとに、塗膜のムラ、皮溝、および皮丘上の残留量に関して、下記の基準によりそれぞれ採点を行い、その和を塗膜のスコアとした。

（皮丘上の残留量の採点基準）
−１：皮丘上の塗膜がほぼ剥がれおちている
０：どちらでもない
＋１：皮丘上の塗膜が多く残っている

評価４〜６：使用感
しっとり感、密着感、なじみ感について、前記のように調製した組成物２ｍｇを前腕内側の皮膚５×２ｃｍ以内の範囲に塗布し、健康な男女８名に試験した。未処理粉体と比べ、実施例および比較例の組成物が優れていると回答した人の人数により、下記基準を用いて評価した。なお、被験者には、あらかじめ未処理紛体の使用感（しっとり感、密着感、なじみ感）を認識させた。
◎：被験者のうち６名以上が優れていると回答した
○：被験者のうち４人以上６人未満が優れていると回答した
△：被験者のうち２人以上４人未満が優れていると回答した
×：被験者のうち１人以下が優れていると回答した

結果を表１および表２に示す。

表１および表２から明らかなように、本発明の組成物（実施例１〜１４）は、分散性が良好であり、塗膜の状態とその耐久性、およびしっとり感、密着感、なじみ感といった使用感に優れていた。

以下、本発明に係る組成物の好適な配合例について説明する。

配合例１プレストパウダーファンデーション
下記表３に示す配合のプレストパウダーファンデーションを常法に従い調製した。

配合例２スティック型ファンデーション
下記表４に示す配合のスティック型ファンデーションを常法に従い調製した。

配合例３タルクフリールースパウダーファンデーション
下記表５に示す配合のタルクフリールースパウダーファンデーションを常法に従い調製した。

配合例４サンプロテクタ（Ｏ／Ｗ）
下記表６に示す配合のサンプロテクタ（Ｏ／Ｗ）を常法に従い調製した。

配合例５サンスクリーン（Ｗ／Ｏ）
下記表７に示す配合のサンスクリーン（Ｗ／Ｏ）を常法に従い調製した。

配合例６リップスティック
下記表８に示す配合のリップスティックを常法に従い調製した。

配合例７スティック型制汗剤
下記表９に示す配合のスティック型制汗剤を常法に従い調製した。

配合例１〜７の化粧料は、いずれも分散性が良好で、塗膜の状態とその耐久性に優れ、かつしっとり感、密着感、なじみ感といった使用感に優れていた。

なお、使用した材料の詳細は以下のとおりである。
タルク、(ジメチコン/メチコン)コポリマー：タルクＤＮ−ＳＨ（大日本化成社製）
マイカ、(ジメチコン/メチコン)コポリマー：ＳＩＯ１−２セリサイトＦＳＥ（大日本化成社製）
マイカ、(ジメチコン/メチコン)コポリマー：マイカＭＡ−５００（大日本化成社製）
酸化チタン、(ジメチコン/メチコン)コポリマー：チタンＤＮ−ＳＨ（２）（大日本化成社製）
酸化チタン、ステアリン酸アルミニウム：ＭＴ−１００Ｚ（テイカ社製）
酸化亜鉛、メチコン：ＭＺ−３０３Ｓ（テイカ社製）
酸化鉄（赤）、(ジメチコン/メチコン)コポリマー：ＳＩＯ１−２タロックスＲ−５１６Ｌ（大日本化成社製）
酸化鉄（黄）、(ジメチコン/メチコン)コポリマー：ＳＩＯ１−２タロックスＬＬＸＬＯ（大日本化成社製）
酸化鉄（黒）、(ジメチコン/メチコン)コポリマー：ＳＩＯ１−２タロックスＢＬ−１００（大日本化成社製）
ナイロン-１２：ＯＲＧＡＮＯＳＯＬ２００２ＮＡＴＣＯＳ（アルケマ社製）
ジメチコン：ＫＦ−９６Ａ−２０ｃｓ（信越化学工業社製）
テトライソステアリン酸ポリグリセリル−２：コスモール４４Ｖ（日清オイリオ社製）
ミリストイルメチル−β−アラニン（フィトステリル／デシルテトラデシル）：ＥＬＤＥＷＡＰＳ−３０７（味の素社製）
ミネラルオイル：モレスコホワイトＰ−７０（松村石油研究所社製）
オクチルドデカノール：リソノール２０ＳＰ（高級アルコール工業社製）
ジブチルラウロイルグルタミド：アミノ酸系油ゲル化剤ＧＰ−１（味の素社製）
ジブチルエチルヘキサノイルグルタミド：アミノ酸系油ゲル化剤ＥＢ−２１（味の素社製）
トリエチルヘキサノイン：ＴＯＧ（高級アルコール工業社製）
メトキシケイヒ酸エチルヘキシル：パルソールＭＣＸ（ＤＳＭニュートリション社製）
水添ポリイソブテン：パールリーム１８（ＮＯＦ社製）
（ヒドロキシステアリン酸／ステアリン酸／ロジン酸）ジペンタエリスリチル：コスモール１６８ＡＲＶ（日清オイリオ社製）
（ジメチコン/ビニルジメチコン）クロスポリマー：トレフィルＥ−５０６Ｓ（東レ・ダウコーニング社製）
マイカ：マイカＹ−２３００（ヤマグチマイカ社製）
酸化チタン、ステアロイルグルタミン酸二ナトリウム、ミリスチン酸、水酸化アルミニウム：ＮＡＩ−チタンＣＲ−５０（三好化成社製）
シクロペンタシロキサン：ＳＨ２４５Ｆｌｕｉｄ（東レ・ダウコーニング社製）
酸化鉄(赤）、ステアロイルグルタミン酸二ナトリウム、水酸化アルミニウム：ＮＡＩ−レッドＲ−５１６ＰＳ（三好化成社製）
酸化鉄（黄）、ステアロイルグルタミン酸二ナトリウム、水酸化アルミニウム：ＮＡＩ−イエローＬＬ−１００ＰＳ（三好化成社製）
酸化鉄（黒）、ステアロイルグルタミン酸二ナトリウム、水酸化アルミニウム：ＮＡＩ−ブラックＢＬ−１００ＰＳ（三好化成社製）
クオタニウム−１８ベントナイト：エスベンＷ（ホージュン社製）
窒化ホウ素：ＢＮリーフパウダーＳＨＰ−３（水島合金鉄社製）
シリカ：シリカマイクロビードＰ−１５００、Ｌ−１５００を２：５で混合（いずれも日揮触媒化成工業社製）
オクテニルコハク酸デンプンＡｌ：Ｄｒｙ−ＦｌｏＰＣ（ＡＫＺＯＮＯＢＥＬ社製）酸化チタン、水酸化Ａｌ：ＣＲ−５０（石原産業社製）
酸化チタン、ステアリン酸Ａｌ：ＭＳＴ−１ＴｉＯ_２Ｒ２５０（大東化成工業社製）
酸化鉄（赤）、ステアリン酸Ａｌ：ＭＳＴ−１ＲＥＤＮｏ．２１１Ｐ（大東化成工業社製）
酸化鉄（黄）、ステアリン酸Ａｌ：ＭＳＴ−１ＹＥＬＬＯＷＮｏ．６０２Ｐ（大東化成工業社製）
酸化鉄（黒）、ステアリン酸Ａｌ：ＭＳＴ−１ＢＬＡＣＫＮｏ．７１０Ｐ（大東化成工業社製）
ラウロイルリジン：ＡＭＩＨＯＰＥＬＬ（味の素社製）
ブドウ種子油：ＮＩＫＫＯＬグレープシード油（日光ケミカルズ社製）
マカダミアナッツ脂肪酸フィトステリル：ＹＯＦＣＯＭＡＳ（日本精化社製）
ラウロイルサルコシンイソプロピル：ＥＬＤＥＷＳＬ−２０５（味の素社製）
ステアリン酸ソルビタン：ＥＭＡＬＥＸＳＰＥ−１００Ｓ（日本エマルジョン社製）
イソステアリン酸ＰＥＧ−９０グリセリル：ＥＭＡＬＥＸＧＷＩＳ−１５０ＥＸ（日本エマルジョン社製）
１，２−ペンタンジオール：Ｈｙｄｒｏｌｉｔｅ−５（シムライズ社製）
ポリソルベート８０：レオドールＴＷ−Ｏ１２０Ｖ（花王社製）
ステアレス−２：ＥＭＡＬＥＸ６０２（日本エマルジョン社製）
メチルイソチアゾリノン：ゾーネンＭＴ−１０（ケミクレア社製）
ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシル、メトキシケイヒ酸エチルヘキシル：ＵＶＩＮＵＬＡＰｌｕｓＢ（ＢＡＳＦ社製）
酸化チタン、イソヘキサデカン、トリエチルヘキサノイン：ＵＶＩＮＵＬＡＰｌｕｓＢ（ＢＡＳＦ社製）
スクワラン：スクワラン（マルハニチロ食品社製）
アクリル酸アルキルコポリマー：ＤｅｒｍａｃｒｙｌＡＱ−Ｆ（ＡＫＺＯＮＯＢＥＬ社製）
（アクリロイルジメチルタウリンアンモニウム／ＶＰ）コポリマー、ＤＰＧ、水：ＡｒｉｓｔｏｆｌｅｘＡＶＳ（クラリアント社製）
ヒドロキシエチルウレア、水：Ｈｙｄｒｏｖａｎｃｅ（ＡＫＺＯＮＯＢＥＬ社製）
ステアリン酸：ＮＡＡ−１８０（ＮＯＦ社製）
シクロペンタシロキサン、ＰＥＧ−１０ジメチコン、ジステアルジモニウムヘクトライト：ＮＩＫＫＯＬニコムルスＷ（日光ケミカルズ社製）
パルミチン酸デキストリン：レオパールＴＬ２（千葉製粉社製）
ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン：ＴｉｎｏｓｏｒｂＳ（ＢＡＳＦ社製）
（アクリル酸アルキル/ジメチコン）コポリマー、シクロペンタシロキサン：ＫＰ−５４５（信越化学工業社製）
酸化亜鉛、ジメチコン、トリエトキシカプリリルシラン：ＡＬＩＳＺ−０３１（三好化成工業社製）
酸化チタン、トリエチルヘキサノイン、イソヘキサデカン、ポリヒドロキシステアリン酸、ステアリン酸アルミニウム、アルミナ：ソーラベールＣＴ−４３４（クローダ社製）
（ビニルジメチコン/メチコンセスキオキサン）クロスポリマー：ＫＳＰ−１０２（信越化学工業社製）
ポリメチルシルセスキオキサン：ＫＭＰ−５９０（信越化学工業社製）
（スチレン/アクリレーツ）コポリマー、水：ＲＯＨＭＳＰＨＥＲＥＧＥＬ（ＤＯＷ社製）
ブチルカルバミン酸ヨウ化プロピニル：Ｇｌｙｃａｓｉｌ２０００（Ｌｏｎｚａ社製）
グリセリン：化粧品用濃グリセリン（阪本薬品工業社製）
ジプロピレングリコール：ＤＰＧ−ＲＦ（ＡＤＥＫＡ社製）
ブチレングリコール：１，３−Ｂ．Ｇ．（ダイセル化学工業社製）
ＥＤＴＡ−２Ｎａ：ＤｉｓｓｏｌｖｉｎｅＮＡ（ＡＫＺＯＮＯＢＥＬ社製）
キャンデリラロウ：キャンデリラＮＣ−１６３０（セラリカＮＯＤＡ社製）
パラフィン：パラフィンワックス１５５（日本精鑞社製）
ミツロウ：ＷＨＩＴＥＢＥＥＳＷＡＸ（三木化学社製）
カルナウバロウ：カルナウバロウＮｏ．１（セラリカＮＯＤＡ社製）
ラノリン：日本薬局方精製ラノリン（セラリカＮＯＤＡ社製）
ヒマシ油：精製ヒマシ油（日華油脂社製）
エチルヘキサン酸セチル：エキセパールＨＯ（花王社製）
パルミチン酸エチキシル：サラコスＰ−Ｏ（日清オイリオ社製）
水添ポリイソブテン：パールリーム１８（ＮＯＦ社製）
赤２０２：赤色２０２号（たけとんぼ社製）
黄色４：赤色４号アルミニウムレーキ（たけとんぼ社製）
青色１：青色１号アルミニウムレーキ（たけとんぼ社製）
リンゴ酸ジイソステアリル：コスモール２２２（日清オイリオ社製）
メタクリル酸メチルクロスポリマー：マツモトマイクロスフェアーＭＨＢ−Ｒ（松本油脂製薬社製）
マイカ、酸化チタン：ＦｌａｍｅｎｃｏＰｅａｒｌ１１０Ｃ（ＢＡＳＦ社製）
マイカ：プロミネンスＳＦ（日本光研社製）
ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）：ＥＬＤＥＷＰＳ−２０３Ｒ（味の素社製）
ダイマージリノール酸ダイマージリノレイルビス（ベヘニル／イソステアリル／フィトステリル）：ＰｌａｎｄｏｏｌＧ（日本精化社製）
ヘキシルデカノール：リソノール１６ＳＰ（高級アルコール工業社製）
パルミチン酸イソプロピル：ＩＰＰ（高級アルコール工業社製）
クロルヒドロキシアルミニウム：ＣＨＬＯＲＨＹＤＲＯＬＰｏｗｄｅｒ（ＲＥＨＥＩＳ社製）

本発明は、簡便に製造することができ、分散性が良好で、かつしっとり感、密着感、なじみ感といった使用感に優れた組成物を提供することができ、また当該組成物により形成された塗膜は状態もよく耐久性にも優れているので化粧料として幅広く利用することができる。

本出願は、日本で出願された特願２０１４−２６２１６０を基礎としており、その内容は本明細書に全て包含されるものである。

Claims

成分（Ａ）：ビス（Ｎ^ε-ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミド、およびビス（Ｎ^ε-オクタノイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミドから選択される化合物またはその塩；
および
成分（Ｂ）：少なくとも一種の無機粉体
を含有する組成物。
成分（Ｂ）が、タルク、マイカ、セリサイト、酸化鉄、酸化チタン、微粒子酸化チタン、酸化亜鉛、微粒子酸化亜鉛、シリカおよび水酸化アルミニウムから選ばれる少なくとも一種の無機粉体である、請求項１に記載の組成物。
成分（Ａ）の重量／成分（Ｂ）の重量が１／２００〜１／５である、請求項１又は２に記載の組成物。
成分（Ａ）の塩が、ジナトリウム塩である請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
請求項１〜４のいずれか１項に記載の組成物を含む化粧料。