JP2020097754A - アクリルゴムの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の製造方法において、1万〜20万であることが好ましい。
本発明の製造方法において、前記エチレンオキシド系重合体が、エチレンオキシド単独重合体であることが好ましい。
本発明の製造方法において、前記エチレンオキシド系重合体添加工程における、前記エチレンオキシド系重合体の添加量が、前記アクリルゴムを形成するための単量体100重量部に対して、0.005〜1重量部であることが好ましい。
本発明の製造方法において、前記乳化重合工程において、前記アクリルゴムを形成するための単量体、重合開始剤および還元剤を、重合反応開始から任意の時間まで、重合反応系に連続的に滴下しながら乳化重合反応を行うことが好ましい。
本発明の製造方法において、前記アクリルゴムを形成するための単量体を、乳化剤および水と混合してなる単量体乳化液の状態にて、重合反応開始から任意の時間まで、重合反応系に連続的に滴下しながら乳化重合反応を行うことが好ましい。
さらに、本発明によれば、上記製造方法により得られるアクリルゴム組成物を架橋する工程を備えるゴム架橋物の製造方法が提供される。
まず、本発明の製造方法により製造されるアクリルゴムについて説明する。
本発明の製造方法により製造されるアクリルゴムは、分子中に、主成分(本発明においては、ゴム全単量体単位中50重量%以上有するものを言う。)としての(メタ)アクリル酸エステル単量体〔アクリル酸エステル単量体および/またはメタクリル酸エステル単量体の意。以下、(メタ)アクリル酸メチルなど同様。〕単位を含有するゴム状の重合体である。
炭素数4〜12のα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸の具体例としては、フマル酸、マレイン酸などのブテンジオン酸;イタコン酸;シトラコン酸;クロロマレイン酸;などが挙げられる。
炭素数4〜12のα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸と炭素数1〜8のアルカノールとのモノエステルの具体例としては、フマル酸モノメチル、フマル酸モノエチル、フマル酸モノn−ブチル、マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイン酸モノn−ブチルなどのブテンジオン酸モノ鎖状アルキルエステル;フマル酸モノシクロペンチル、フマル酸モノシクロヘキシル、フマル酸モノシクロヘキセニル、マレイン酸モノシクロペンチル、マレイン酸モノシクロヘキシル、マレイン酸モノシクロヘキセニルなどの脂環構造を有するブテンジオン酸モノエステル;イタコン酸モノメチル、イタコン酸モノエチル、イタコン酸モノn−ブチル、イタコン酸モノシクロヘキシルなどのイタコン酸モノエステル;などが挙げられる。
これらの中でも、炭素数4〜12のα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸と炭素数1〜8のアルカノールとのモノエステルが好ましく、ブテンジオン酸モノ鎖状アルキルエステル、または脂環構造を有するブテンジオン酸モノエステルがより好ましく、フマル酸モノn−ブチル、マレイン酸モノn−ブチル、フマル酸モノシクロヘキシル、およびマレイン酸モノシクロヘキシルがさらに好ましく、フマル酸モノn−ブチルが特に好ましい。これらのα,β−エチレン性不飽和カルボン酸単量体は、1種単独で、または2種以上を併せて使用することができる。なお、上記単量体のうち、ジカルボン酸には、無水物として存在しているものも含まれる。
(メタ)アクリル酸ハロアルキルエステルの具体例としては、(メタ)アクリル酸クロロメチル、(メタ)アクリル酸1−クロロエチル、(メタ)アクリル酸2−クロロエチル、(メタ)アクリル酸1,2−ジクロロエチル、(メタ)アクリル酸2−クロロプロピル、(メタ)アクリル酸3−クロロプロピル、および(メタ)アクリル酸2,3−ジクロロプロピルなどが挙げられる。
(メタ)アクリル酸ハロアシロキシアルキルエステルの具体例としては、(メタ)アクリル酸2−(クロロアセトキシ)エチル、(メタ)アクリル酸2−(クロロアセトキシ)プロピル、(メタ)アクリル酸3−(クロロアセトキシ)プロピル、および(メタ)アクリル酸3−(ヒドロキシクロロアセトキシ)プロピルなどが挙げられる。
(メタ)アクリル酸(ハロアセチルカルバモイルオキシ)アルキルエステルの具体例としては、(メタ)アクリル酸2−(クロロアセチルカルバモイルオキシ)エチル、および(メタ)アクリル酸3−(クロロアセチルカルバモイルオキシ)プロピルなどが挙げられる。
ハロゲン含有不飽和ケトンの具体例としては、2−クロロエチルビニルケトン、3−クロロプロピルビニルケトン、および2−クロロエチルアリルケトンなどが挙げられる。
ハロメチル基含有芳香族ビニル化合物の具体例としては、p−クロロメチルスチレン、m−クロロメチルスチレン、o−クロロメチルスチレン、およびp−クロロメチル−α−メチルスチレンなどが挙げられる。
ハロアセチル基含有不飽和単量体の具体例としては、3−(ヒドロキシクロロアセトキシ)プロピルアリルエーテル、p−ビニルベンジルクロロ酢酸エステルなどが挙げられる。
共役ジエン単量体の具体例としては、1,3−ブタジエン、イソプレン、およびピペリレンなどを挙げることができる。
非共役ジエン単量体の具体例としては、エチリデンノルボルネン、ジシクロペンタジエン、(メタ)アクリル酸ジシクロペンタジエニル、および(メタ)アクリル酸2−ジシクロペンタジエニルエチルなどを挙げることができる。
アクリルアミド系単量体としては、アクリルアミド、メタクリルアミドなどが挙げられる。
その他のオレフィン系単量体としては、エチレン、プロピレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル、エチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテルなどが挙げられる。
次いで、本発明のアクリルゴムの製造方法について説明する。
本発明のアクリルゴムの製造方法は、
アクリルゴムを形成するための単量体を乳化重合することで、乳化重合液を得る乳化重合工程と、
凝固を行う前の前記乳化重合液に、エチレンオキシド系重合体を含有させるエチレンオキシド系重合体添加工程と、
78℃以上の温度に調整した前記乳化重合液に、凝固剤を添加して凝固させることで、含水クラムを得る凝固工程と、を備える。
本発明の製造方法における、乳化重合工程は、アクリルゴムを形成するための単量体を乳化重合することで、乳化重合液を得る工程である。
本発明の製造方法のエチレンオキシド系重合体添加工程は、凝固を行う前の乳化重合液に、エチレンオキシド系重合体を含有させる工程である。
本発明の製造方法における、凝固工程は、上記乳化重合工程により得られた乳化重合液を、78℃以上の温度に調整し、78℃以上の温度に調整した乳化重合液に、凝固剤を添加することで、含水クラムを得る工程である。
本発明の製造方法においては、上記した凝固工程において得られた含水クラムに対して、洗浄を行う洗浄工程をさらに備えていることが好ましい。
また、本発明の製造方法においては、上記洗浄工程において洗浄を行った含水クラムに対し、乾燥を行う乾燥工程をさらに備えていることが好ましい。
本発明のアクリルゴム組成物は、上記した本発明の製造方法により得られるアクリルゴムに架橋剤を配合してなるものである。
本発明のゴム架橋物は、上述した本発明のアクリルゴム組成物を架橋してなるものである。
本発明のゴム架橋物は、本発明のアクリルゴム組成物を用い、所望の形状に対応した成形機、たとえば、押出機、射出成形機、圧縮機、およびロールなどにより成形を行い、加熱することにより架橋反応を行い、ゴム架橋物として形状を固定化することにより製造することができる。この場合においては、予め成形した後に架橋しても、成形と同時に架橋を行ってもよい。成形温度は、通常、10〜200℃、好ましくは25〜120℃である。架橋温度は、通常、130〜220℃、好ましくは150〜190℃であり、架橋時間は、通常、2分〜10時間、好ましくは3分〜5時間である。加熱方法としては、プレス加熱、蒸気加熱、オーブン加熱、および熱風加熱などのゴムの架橋に用いられる方法を適宜選択すればよい。
各種の物性については、以下の方法に従って評価した。
アクリルゴムのムーニー粘度(ポリマームーニー)をJIS K6300に従って測定した。
アクリルゴムに対して、(ICP−AES)を用いて、元素分析を行うことで、アクリルゴム中における、凝固剤の残留量を測定した。具体的には、元素分析により、使用した凝固剤に含まれる元素の含有割合を求め、求めた含有割合より、凝固剤の残留量を算出した。
アクリルゴム組成物を、縦15cm、横15cm、深さ0.2cmの金型に入れ、プレス圧10MPaで加圧しながら170℃で20分間プレスすることにより一次架橋し、次いで、得られた一次架橋物を、ギヤー式オーブンにて、さらに170℃、4時間の条件で加熱して二次架橋させることにより、シート状のゴム架橋物を得た。得られたゴム架橋物を3号形ダンベルで打ち抜いて試験片を作製した。次にこの試験片を用いて、JIS K6251に従い引張強度および伸びを測定した。
アクリルゴム組成物を、縦15cm、横15cm、深さ0.2cmの金型に入れ、プレス圧10MPaで加圧しながら170℃で20分間プレスすることにより一次架橋し、次いで、得られた一次架橋物を、ギヤー式オーブンにて、さらに170℃、4時間の条件で加熱して二次架橋させることにより、シート状のゴム架橋物を得た。そして、得られたシート状のゴム架橋物から、3cm×2cm×0.2cmの試験片に切り取り、JIS K6258に準拠して、得られた試験片を温度80℃に調整した蒸留水中に70時間浸漬させる浸漬試験を行い、浸漬前後の試験片の体積変化率を下記式にしたがって、測定した。浸漬前後の体積変化率が小さいほど、水に対する膨潤が抑制されており、耐水性に優れると判断できる。
浸漬前後の体積変化率(%)=(浸漬後の試験片の体積−浸漬前の試験片の体積)÷浸漬前の試験片の体積×100
ホモミキサーを備えた混合容器に、純水46.294部、アクリル酸エチル49.3部、アクリル酸n−ブチル49.3部、フマル酸モノn−ブチル1.4部、アニオン性界面活性剤としてのラウリル硫酸ナトリウム(商品名「エマール 2FG」、花王社製)0.567部、およびノニオン性界面活性剤としてのポリオキシエチレンドデシルエーテル(商品名「エマルゲン 105」、重量平均分子量:約1500、花王社製)1.4部を仕込み、攪拌することで、単量体乳化液を得た。
製造例1と同様にして得られた乳化重合液を用い、製造例1と同様にして、老化防止剤、ポリエチレンオキシド、および滑剤を混合することで得られた混合液に対して、凝固時の混合液の温度を85℃とした以外は、製造例1と同様にして、凝固操作を行うことで、アクリルゴム(A2)の含水クラムを得た。
製造例1と同様にして得られた乳化重合液を用い、製造例1と同様にして、老化防止剤、ポリエチレンオキシド、および滑剤を混合することで得られた混合液に対して、凝固時の混合液の温度を90℃とした以外は、製造例1と同様にして、凝固操作を行うことで、アクリルゴム(A3)の含水クラムを得た。
ホモミキサーを備えた混合容器に、純水46.294部、アクリル酸エチル49.3部、アクリル酸n−ブチル49.3部、フマル酸モノn−ブチル1.4部、アニオン性界面活性剤としてのラウリル硫酸ナトリウム(商品名「エマール 2FG」、花王社製)0.567部、ノニオン性界面活性剤としてのポリオキシエチレンドデシルエーテル(商品名「エマルゲン 105」、花王社製)1.4部、およびポリエチレンオキシド(重量平均分子量(Mw)=10万)0.039部を仕込み、攪拌することで、単量体乳化液を得た。
製造例1と同様にして得られた乳化重合液を用い、製造例1と同様にして得られた乳化重合液に対し、ポリエチレンオキシドを配合しなかった以外は、製造例1と同様にして混合液を得て、得られた混合液に対して、凝固時の混合液の温度を85℃とし、かつ、凝固剤としての硫酸ナトリウムの量を10部(混合液に含まれる重合体100部に対して33.3部)とした以外は、製造例1と同様にして、凝固操作を行うことで、アクリルゴム(A5)の含水クラムを得た。
製造例1と同様にして得られた乳化重合液を用い、製造例1と同様にして得られた乳化重合液に対し、ポリエチレンオキシド0.011部に代えて、ポリオキシエチレンドデシルエーテル(商品名「エマルゲン 105」、重量平均分子量:約1500、ポリオキシエチレン構造にドデシル基が結合されてなる化合物、花王社製)0.011部(乳化重合液を製造する際に用いた仕込みの単量体の合計100部に対して0.039部)を使用した以外は、製造例1と同様にして混合液を得て、得られた混合液に対して、凝固時の混合液の温度を85℃とし、かつ、凝固剤としての硫酸ナトリウムの量を10部(混合液に含まれる重合体100部に対して33.3部)とした以外は、製造例1と同様にして、凝固操作を行うことで、アクリルゴム(A6)の含水クラムを得た。
バンバリーミキサーを用いて、製造例1で得られたアクリルゴム(A1)100部に、クレー(商品名「サティントンクレー5A」、竹原化学工業社製、焼成カオリン)30部、シリカ(商品名「カープレックス1120」、Evonik社製)15部、シリカ(商品名「カープレックス67」、Evonik社製)35部、ステアリン酸2部、4, 4’−ビス(α,α-ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(商品名「ノクラック CD」、大内新興化学工業社製)2部、および、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(商品名「KBM−503」、信越シリコーン社製、シランカップリング剤)1部を添加して、50℃で5分間混合した。次いで、得られた混合物を50℃のロールに移して、ヘキサメチレンジアミンカーバメート(商品名「Diak#1」、デュポンダウエラストマー社製、脂肪族多価アミン化合物)0.6部、および1,3−ジ−o−トリルグアニジン(商品名「ノクセラーDT」、大内新興化学工業社製、架橋促進剤)2部を配合して、混練することにより、アクリルゴム組成物を得た。
製造例1で得られたアクリルゴム(A1)に代えて、製造例2〜4で得られたアクリルゴム(A2)〜(A4)をそれぞれ使用した以外は、実施例1と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に測定・評価を行った結果を表2に示す。
製造例1で得られたアクリルゴム(A1)に代えて、製造例5,6で得られたアクリルゴム(A5)、(A6)をそれぞれ使用した以外は、実施例1と同様にして、アクリルゴム組成物を得て、同様に測定・評価を行った結果を表2に示す。
(*2)凝固前の乳化重合液に添加した配合剤の添加量は、乳化重合液100部に対する配合量で示した。
(*3)凝固工程で使用した凝固剤の添加量は、乳化重合液に、老化防止剤、ポリエチレンオキシド、および/または滑剤を添加することにより得られた混合液100部に対する配合量で示した。
Claims (11)
- ムーニー粘度(ML1+4、100℃)が10〜80であるアクリルゴムを製造する方法であって、
前記アクリルゴムを形成するための単量体を乳化重合することで、乳化重合液を得る乳化重合工程と、
凝固を行う前の前記乳化重合液に、エチレンオキシド系重合体を添加するエチレンオキシド系重合体添加工程と、
前記乳化重合液を、凝固剤により凝固させることで、含水クラムを得る凝固工程と、を備えるアクリルゴムの製造方法。 - 前記アクリルゴムが、架橋性単量体単位を含有する請求項1に記載のアクリルゴムの製造方法。
- 前記アクリルゴムが、前記架橋性単量体単位として、α,β−エチレン性不飽和カルボン酸単量体単位を含有する請求項2に記載のアクリルゴムの製造方法。
- 前記アクリルゴム中における、前記架橋性単量体単位の含有量が0.1〜10重量%である請求項2または3に記載のアクリルゴムの製造方法。
- 前記エチレンオキシド系重合体の重量平均分子量が1万〜20万である請求項1〜4のいずれかに記載のアクリルゴムの製造方法。
- 前記エチレンオキシド系重合体が、エチレンオキシド単独重合体である請求項1〜5のいずれかに記載のアクリルゴムの製造方法。
- 前記エチレンオキシド系重合体添加工程における、前記エチレンオキシド系重合体の添加量が、前記アクリルゴムを形成するための単量体100重量部に対して、0.005〜1重量部である請求項1〜6のいずれかに記載のアクリルゴムの製造方法。
- 前記単量体の乳化重合を、ノニオン性乳化剤およびアニオン性乳化剤の存在下で行う請求項1〜7のいずれかに記載のアクリルゴムの製造方法。
- 前記ノニオン性乳化剤およびアニオン性乳化剤の使用量を、ノニオン性乳化剤/アニオン性乳化剤の重量比で、50/50〜75/25とする請求項8に記載のアクリルゴムの製造方法。
- 前記乳化重合工程において、前記アクリルゴムを形成するための単量体、重合開始剤および還元剤を、重合反応開始から任意の時間まで、重合反応系に連続的に滴下しながら乳化重合反応を行う請求項1〜9のいずれかに記載のアクリルゴムの製造方法。
- 前記アクリルゴムを形成するための単量体を、乳化剤および水と混合してなる単量体乳化液の状態にて、重合反応開始から任意の時間まで、重合反応系に連続的に滴下しながら乳化重合反応を行う請求項10に記載のアクリルゴムの製造方法。
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