JP2020094171A - 硬化性組成物、ドライフィルム、硬化物および電子部品 - Google Patents
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
Description
セルロースナノファイバーと、
を含有することを特徴とする硬化性組成物を提供する。
(条件1)
オルト位およびパラ位に水素原子を有する
セルロースナノファイバーと、
を含有することを特徴とする硬化性組成物を提供する。
(条件1)
オルト位およびパラ位に水素原子を有する
少なくとも下記条件1および下記条件2をいずれも満たすフェノール類(A)、または、少なくとも下記条件1を満たし下記条件2を満たさないフェノール類(B)と下記条件1を満たさず下記条件2を満たすフェノール類(C)の混合物を含む原料フェノール類からなるポリフェニレンエーテルであってもよい。
(条件1)
オルト位およびパラ位に水素原子を有する
(条件2)
パラ位に水素原子を有し、不飽和炭素結合を含む官能基を有する
本発明の硬化性組成物は、所定ポリフェニレンエーテルを含有する。
(条件1)
オルト位およびパラ位に水素原子を有する。
(形態1)少なくとも、下記条件1および下記条件2をいずれも満たすフェノール類(A)必須成分として含む原料フェノール類、または、
(形態2)少なくとも、下記条件1を満たし下記条件2を満たさないフェノール類(B)と下記条件1を満たさず下記条件2を満たすフェノール類(C)との混合物を必須成分として含む原料フェノール類、
を酸化重合させて得られるものである。
(条件1)
オルト位およびパラ位に水素原子を有する
(条件2)
パラ位に水素原子を有し、不飽和炭素結合を含む官能基を有する
ポリフェニレンエーテルのクロロホルム溶液を、0.1、0.15、0.2、0.25mg/mLの間隔で調製後、0.5mL/minで送液しながら屈折率差と濃度のグラフを作成し、傾きから屈折率増分dn/dcを計算する。次に、下記装置運転条件にて、絶対分子量を測定する。RI検出器のクロマトグラムとMALS検出器のクロマトグラムを参考に、分子量と回転半径の対数グラフ(コンフォメーションプロット)から、最小二乗法による回帰直線を求め、その傾きを算出する。
装置名 :HLC8320GPC
移動相 :クロロホルム
カラム :TOSOH TSKguardcolumnHHR−H
+TSKgelGMHHR−H(2本)
+TSKgelG2500HHR
流速 :0.6mL/min.
検出器 :DAWN HELEOS(MALS検出器)
+Optilab rEX(RI検出器、波長254nm)
試料濃度 :0.5mg/mL
試料溶媒 :移動相と同じ。試料5mgを移動相10mLで溶解
注入量 :200μL
フィルター :0.45μm
STD試薬 :標準ポリスチレン Mw 37,900
STD濃度 :1.5mg/mL
STD溶媒 :移動相と同じ。試料15mgを移動相10mLで溶解
分析時間 :100min
本発明の硬化性組成物は、セルロースナノファイバーを含む。
官能基量[mmol/g]=V[ml]×0.05/セルロースナノファイバー試料[g]
本発明の硬化性組成物は、エラストマーを含んでもよい。エラストマーを含むことで硬化物の引張特性が向上する。
本発明の硬化性組成物は、シリカを含んでもよい。組成物にシリカを配合することで、組成物の製膜性を向上させることができる。さらには得られる硬化物に難燃性を付与することができる。
イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾール誘導体;
ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等のアミン化合物、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド等のヒドラジン化合物;
グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、メラミン、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等のS−トリアジン誘導体;
トリフェニルホスフィン等のリン化合物等;が挙げられる。
硬化物は、上述した硬化性組成物を硬化することで得られる。
本発明のドライフィルムまたはプリプレグは、上述した硬化性組成物を基材に塗布して得られるものである。
本発明においては、上述のプリプレグを用いて積層板を作製することができる。
このような硬化物は、優れた誘電特性や耐熱性を有するため、電子部品用等に使用可能である。
以下の通りに実施例および比較例用の分散液を調製した。
(酸化パルプ1)
針葉樹の漂白クラフトパルプ(フレッチャー チャレンジ カナダ社製、商品名「Machenzie」、CSF650ml)を天然セルロース繊維として用いた。TEMPOとしては、市販品(ALDRICH社製、Free radical、98質量%)を用いた。次亜塩素酸ナトリウムとしては、市販品(和光純薬工業社製)を用いた。臭化ナトリウムとしては、市販品(和光純薬工業社製)を用いた。
使用する原料をユーカリ由来の広葉樹漂白クラフトパルプ(CENIBRA社製)に変更した以外は、酸化パルプ1と同様の手法を用いることで固形分30.4%の酸化パルプを得た。
(調製例1)
酸化パルプ1を1.18gとイオン交換水34.8gを高圧ホモジナイザーを用いて150MPaで微細化処理を10回行い、カルボキシル基含有セルロースナノファイバー水分散液(固形分濃度5.0質量%)を得た。
このセルロースナノファイバーの平均繊維径は2.7nm、平均繊維長は578nm、平均アスペクト比は214、カルボキシル基含有量は1.4mmol/gであった。
105.3gの酸化パルプ1を、1000gのイオン交換水で希釈し、濃塩酸を346g加えて、酸化パルプ固形分濃度2.34wt%、塩酸濃度2.5Mの分散液に調製し、3分間還流させた。得られた酸化パルプを十分に洗浄し、固形分41%の酸加水分解TEMPO酸化パルプを得た。その後、酸化パルプ0.88gとイオン交換水35.12gを高圧ホモジナイザーを用いて150MPaで微細化処理を10回行い、カルボキシル基含有セルロースナノファイバー水分散液(固形分濃度5.0質量%)を得た。
このセルロースナノファイバーの平均繊維径は2.9nm、平均繊維長は491nm、平均アスペクト比は169、カルボキシル基含有量は1.4mmol/gであった。
酸化パルプ2を用い、還流時間を10分に変更した以外は調製例2と同様の方法でカルボキシル基含有セルロースナノファイバー水分散液(固形分濃度5.0質量%)を得た。
このセルロースナノファイバーの平均繊維径は4.6nm、平均繊維長は331nm、平均アスペクト比は72、カルボキシル基含有量は1.4mmol/gであった。
(CNF−1)
マグネティックスターラー、攪拌子を備えたビーカーに、調製例2で得られたセルロースナノファイバー水分散液40g(固形分濃度5.0質量%)を仕込んだ。続いて、アニリンを、セルロースナノファイバーのカルボキシル基1molに対してアミノ基1.2molに相当する量、4−メチルモルホリン0.34g、縮合剤であるDMT−MMを1.98g仕込み、シクロヘキサノン300g中に溶解させた。反応液を室温(25℃)で14時間反応させた。反応終了後ろ過し、エタノールにて洗浄、DMT−MM塩を除去し、シクロヘキサノンで洗浄及び溶媒置換することで、セルロースナノファイバーに、芳香族炭化水素基がアミド結合を介して連結したセルロースナノファイバーシクロヘキサノン分散液を得た。得られたセルロースナノファイバーシクロヘキサノン分散液の固形分濃度は5.0質量%であった。
マグネティックスターラー、攪拌子を備えたビーカーに、調製例2で得られたセルロースナノファイバー水分散液35g(固形分濃度5質量%)を仕込んだ。続いて、テトラブチルアンモニウムヒドロキシドを、セルロースナノファイバーのカルボキシル基1molに対してアミノ基1molに相当する量を仕込み、シクロヘキサノン300gで溶解させた。反応液を室温(25℃)で1時間反応させた。反応終了後ろ過し、シクロヘキサノンで洗浄することで、セルロースナノファイバーに、アミン塩が結合したセルロースナノファイバーを得た。これをシクロヘキサノンに再度分散させた。得られた、セルロースナノファイバーシクロヘキサノン分散液の固形分濃度は4.0質量%であった。
セルロースナノファイバーとして、調製例2で得られたセルロースナノファイバーを調製例1で得られたセルロースナノファイバーに代えた以外は、CNF−1と同様にしてセルロースナノファイバーシクロヘキサノン分散液(固形分2.2質量%)を得た。
セルロースナノファイバーとして、調製例2で得られたセルロースナノファイバーを調製例3で得られたセルロースナノファイバーに代えた以外は、CNF−1と同様にしてセルロースナノファイバーシクロヘキサノン分散液(固形分12.0質量%)を得た。
シクロヘキサノンをクロロホルムに代えた以外は、CNF−1と同様にしてセルロースナノファイバークロロホルム分散液(固形分4.0質量%)を得た。
以下の通りに実施例、参考例および比較例用のPPE樹脂を調製した。
3Lの二つ口ナスフラスコに、ジ−μ−ヒドロキソ−ビス[(N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン)銅(II)]クロリド(Cu/TMEDA)5.3gと、テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)5.7mLを加えて十分に溶解させ、10ml/minにて酸素を供給した。原料フェノール類であるо−クレゾール10.1g、2−アリル−6−メチルフェノール13.8g、2,6−ジメチルフェノール91.1gをトルエン1.5Lに溶解させ600rpmの回転速度で原料溶液を調製した。この原料溶液をフラスコに滴下し、攪拌しながら40℃で6時間反応させた。反応終了後、メタノール20L:濃塩酸22mLの混合液で再沈殿させてろ過にて取り出し、80℃で24時間乾燥させPPE−1を得た。PPE−1は、シクロヘキサノン、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA)等の種々の有機溶媒に可溶であった。PPE−1の数平均分子量は12,700、重量平均分子量は77,470であった。PPE−1は分岐PPEである。
原料フェノール類であるо−クレゾール21.6g、2,6−ジメチルフェノール97.7gをトルエン1.5Lに溶解させた原料溶液を使用した以外はPPE−1と同様の合成方法でPPE−2を得た。PPE−2は、シクロヘキサノン、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA)等の種々の有機溶媒に可溶であった。PPE−2の数平均分子量は13,100、重量平均分子量は70,300であった。PPE−2は分岐PPEである。
原料フェノール類である2−アリル−6−メチルフェノール13.8g、2,6−ジメチルフェノール103gをトルエン0.38Lに溶解させた原料溶液を使用した以外はPPE−1と同様の合成方法でPPE−3を得た。PPE−3は、シクロヘキサノンに可溶ではなく、クロロホルムには可溶であった。PPE−3の数平均分子量は19,000、重量平均分子量は39,900であった。PPE−3は非分岐PPEである。
以下の通りに実施例、参考例および比較例の樹脂組成物ワニスを調製した。
前記PPE−1を14.2質量部、エラストマー(旭化成株式会社製:商品名「H1051」)を6.6質量部、CNF−1を10.7質量部に、溶剤としてシクロヘキサノンを100質量部加えて40℃にて30分混合、攪拌して完全に溶解させた。これによって得たPPE樹脂溶液に、架橋型硬化剤としてTAIC(三菱ケミカル株式会社製)を14.2質量部、球状シリカ(アドマテックス株式会社製:商品名「SC2500−SVJ」)53.7質量部を添加してこれを混合した後、三本ロールミルで分散させた。最後に、硬化触媒であるα,α’−ビス(t−ブチルパーオキシ−m−イソプロピル)ベンゼン(日本油脂株式会社製:商品名「パーブチルP」)を0.6質量部配合し、混合した後、三本ロールミルで分散させた。こうして実施例1の樹脂組成物のワニスを得た。
10.7質量部のCNF−1を13.4質量部のCNF−2に変更し、シクロヘキサノンの量を97質量部に変更したこと以外は実施例1と同じ操作を行い、実施例2の樹脂組成物のワニスを得た。
10.7質量部のCNF−1を24.3質量部のCNF−3に変更し、シクロヘキサノンの量を86質量部に変更したこと以外は実施例1と同じ操作を行い、実施例3の樹脂組成物のワニスを得た。
PPE−1をPPE−2に変更し、10.7質量部のCNF−1を4.4質量部のCNF−4に変更し、シクロヘキサノンの量を106質量部に変更した以外は実施例1と同じ操作を行い、実施例4の樹脂組成物のワニスを得た。
CNFを配合せず、シクロヘキサノンの量を90質量部に変更したこと以外は実施例1と同じ操作を行い、参考例1の樹脂組成物のワニスを得た。
PPE−1(分岐PPE)をPPE−3(非分岐PPE)に変更し、CNF−2(シクロヘキサノン分散液)をCNF−5(クロロホルム分散液)に変更し、溶剤としてクロロホルムを使用したこと以外は実施例2と同じ操作を行い、比較例1の樹脂組成物のワニスを得た。
各組成物ワニスから得られた硬化膜を評価する際には、以下の手順で硬化膜を作製した。
厚さ18μm銅箔のシャイン面に、得られた樹脂組成物のワニスを、硬化物の厚みが50μmになるようにアプリケーターで塗布した。次に、熱風式循環式乾燥炉で90℃30分乾燥させた。その後、イナートオーブンを用いて窒素を完全に充満させて200℃まで昇温後、60分硬化させた。その後、銅箔をエッチングし硬化物(硬化膜)を得た。
樹脂ワニスを銅箔に塗布した際に、斑(ワニスの不均一さに起因する色ムラ)がないものを「○」、斑があるものを「×」と評価した。
V型粘度計を用いて樹脂ワニス5gの粘度を測定後、攪拌子を備えたサンプル瓶に入れ、室温下で一週間攪拌し、再び粘度測定を行った。攪拌による粘度の増加百分率を算出した。
増加百分率が3%未満のものを「◎」、3%以上10%以下のものを「○」、10%を超えるものを「×」と評価した。
作製した硬化膜を長さ3cm、幅0.3cm、厚み50μmに切り出し、ティー・エイ・インスツルメント社製TMA(Thermomechanical Analysis)Q400を用いて、引張モードで、チャック間16mm、荷重30mN、窒素雰囲気下、20〜250℃まで5℃/分で昇温し、次いで、250〜20℃まで5℃/分で降温して測定した。降温時における100℃から50℃の平均熱膨張率を求めた。
誘電特性である比誘電率Dkおよび誘電正接Dfは、以下の方法に従って測定した。
硬化膜を長さ80mm、幅45mm、厚み50μmに切断したものを試験片としてSPDR(Split Post Dielectric Resonator)共振器法により測定した。測定器には、キーサイトテクノロジー合同会社製のベクトル型ネットワークアナライザE5071C、SPDR共振器、計算プログラムはQWED社製のものを用いた。条件は、周波数10GHz、測定温度25℃とした。
硬化膜を長さ8cm、幅0.5cm、厚み50μmに切り出し、引張破断伸びを下記条件にて測定した。
[測定条件]
試験機:引張試験機EZ−SX(株式会社島津製作所製)
チャック間距離:50mm
試験速度:1mm/min
伸び計算:(引張移動量/チャック間距離)×100
Claims (6)
- 少なくとも条件1を満たすフェノール類を含む原料フェノール類からなるポリフェニレンエーテルと、
セルロースナノファイバーと、
を含有することを特徴とする硬化性組成物。
(条件1)
オルト位およびパラ位に水素原子を有する - 前記ポリフェニレンエーテルの一部または全部が、
少なくとも下記条件1および下記条件2をいずれも満たすフェノール類(A)、または、少なくとも下記条件1を満たし下記条件2を満たさないフェノール類(B)と下記条件1を満たさず下記条件2を満たすフェノール類(C)の混合物を含む原料フェノール類からなるポリフェニレンエーテルである、請求項1に記載の硬化性組成物。
(条件1)
オルト位およびパラ位に水素原子を有する
(条件2)
パラ位に水素原子を有し、不飽和炭素結合を含む官能基を有する - 請求項1〜2のいずれか一項に記載の硬化性組成物を基材に塗布して得られることを特徴とするドライフィルムまたはプリプレグ。
- 請求項1〜2のいずれか一項に記載の硬化性組成物を硬化して得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項4に記載の硬化物を含むことを特徴とする積層板。
- 請求項4に記載の硬化物を有することを特徴とする電子部品。
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