JP2020067636A - 感光性樹脂組成物、感光性樹脂積層体、パターン製造方法及び硬化膜パターン製造方法 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
特許文献2及び3は、感光性ドライフィルムソルダーレジストとして、アクリル系共重合体又はカルボキシル基含有ポリウレタンと、エポキシアクリレート酸変性物とを含む組成物を記載している。しかしながら、いずれの文献も、アンダーカット、又は透湿性の低減に関して記載しておらず、組成物は、これらの性能を全て満足するものではないと推察される。
特許文献4は、タッチパネル用保護膜等として、メタクリロイル基を有する親水性アクリル樹脂と、各種(メタ)アクリレート化合物とを含む感光性樹脂組成物を記載している。しかしながら、特許文献4は、アンダーカット、又は透湿性の低減に関して記載していない。
[1]
(A)カルボキシル基及びエチレン性不飽和基を含有する化合物と;
(B)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物と;
(C)光重合開始剤と;
を含有する、導体部の保護膜形成用感光性樹脂組成物であって、
前記感光性樹脂組成物の光硬化後における35℃でのtanδが0.11以上であり、前記感光性樹脂組成物の熱硬化後における65℃でのtanδが0.25以下である、感光性樹脂組成物。
[2]
前記(A)カルボキシル基及びエチレン性不飽和基を含有する化合物の重量平均分子量が、1,000以上20,000以下で、かつ、酸価が50mgKOH/g以上である、項目1に記載の感光性樹脂組成物。
[3]
前記(A)カルボキシル基及びエチレン性不飽和基を含有する化合物の水酸基価が、30mgKOH/g以下である、項目1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
[4]
前記(A)カルボキシル基及びエチレン性不飽和基を含有する化合物が、酸変性エポキシ(メタ)アクリレート化合物である、項目1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[5]
前記(B)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物が、
(b1)分子中に重合性基を1つ有する化合物と、
(b2)分子中に重合性基を2つ有する化合物と、
(b3)分子中に重合性基を3つ以上有する化合物と、
を含み、
前記(b1)分子中に重合性基を1つ有する化合物と、前記(b2)分子中に重合性基を2つ有する化合物との合計量が、前記(B)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物の全体量に対して35wt%以上90wt%以下である、項目1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[6]
(D)アルカリ可溶性樹脂(但し、酸変性エポキシ(メタ)アクリレート化合物を除く)をさらに含む、項目1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[7]
前記(C)光重合開始剤がオキシムエステル化合物である、項目1〜6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[8]
(E)熱架橋剤をさらに含む、項目1〜7のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[9]
(A)カルボキシル基及びエチレン性不飽和基を含有する化合物と;
(B)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物と;
(C)光重合開始剤と;
を含有する、感光性樹脂組成物であって、
前記(A)カルボキシル基及びエチレン性不飽和基を含有する化合物の重量平均分子量が、1,000以上20,000以下で、かつ、酸価が50mgKOH/g以上であり、
前記(B)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物が、
(b1)分子中に重合性基を1つ有する化合物と、
(b2)分子中に重合性基を2つ有する化合物と、
(b3)分子中に重合性基を3つ以上有する化合物と、
を含み、
前記(b1)分子中に重合性基を1つ有する化合物と、前記(b2)分子中に重合性基を2つ有する化合物との合計量が、前記(B)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物の全体量に対して35wt%以上90wt%以下である、感光性樹脂組成物。
[10]
前記(b1)分子中に重合性基を1つ有する化合物と、前記(b2)分子中に重合性基を2つ有する化合物との合計量が、前記(B)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物の全体量に対して45wt%以上80wt%以下である、項目9に記載の感光性樹脂組成物。
[11]
前記(A)カルボキシル基及びエチレン性不飽和基を含有する化合物の水酸基価が、30mgKOH/g以下である、項目9又は10に記載の感光性樹脂組成物。
[12]
前記(A)カルボキシル基及びエチレン性不飽和基を含有する化合物が、酸変性エポキシ(メタ)アクリレート化合物である、項目9〜11のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[13]
(D)アルカリ可溶性樹脂(但し、酸変性エポキシ(メタ)アクリレート化合物を除く)をさらに含む、項目9〜12のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[14]
前記(D)アルカリ可溶性樹脂が、(メタ)アクリル酸由来の構造、及びスチレン誘導体由来の構造を含む、項目9〜13のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[15]
前記(C)光重合開始剤がオキシムエステル化合物である、項目9〜14のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[16]
(E)熱架橋剤をさらに含む、項目9〜15のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
[17]
前記(E)熱架橋剤がブロックイソシアネート化合物を含む、項目16に記載の感光性樹脂組成物。
[18]
支持体と、前記支持体上に設けられた、項目1〜17のいずれか1項に記載の導体部の保護膜形成用感光性樹組成物から形成される感光性樹脂層とを備える、感光性樹脂積層体。
[19]
基材上に、項目18に記載の感光性樹脂積層体をラミネートし、露光し、そして現像することによりパターンを作製する工程を含む、パターン製造方法。
[20]
項目19に記載の方法により製造されたパターンを、後露光処理及び/又は加熱処理に供して硬化させる工程
を含む、硬化膜パターン製造方法。
[21]
項目20に記載の硬化膜パターンの製造方法を含む、タッチパネル表示装置の製造方法。
[22]
項目20に記載の硬化膜パターンの製造方法を含む、タッチセンサを有する装置の製造方法。
本実施形態の感光性樹脂積層体は、支持体と、上記支持体上に設けられた感光性樹脂組成物から形成される感光性樹脂層と、を含む。
感光性樹脂組成物は、導体部の保護膜を形成するために用いられる、感光性樹脂組成物(以下、「導体部の保護膜形成用感光性樹脂組成物」ともいう。)であって、
以下の成分:
(A)カルボキシル基及びエチレン性不飽和基を含有する化合物;
(B)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物;及び
(C)光重合開始剤;
を含む。
感光性樹脂組成物は、一実施形態において、下記(1)、及び(2):
(1)感光性樹脂組成物の光硬化後における35℃でのtanδが0.11以上であり;
(2)感光性樹脂組成物の熱硬化後における65℃でのtanδが0.25以下である;
の条件を満たす。
感光性樹脂組成物は、所望により、(D)アルカリ可溶性樹脂、(E)熱架橋剤、(F)ロジンエステル化合物、(G)防錆剤、及びその他の成分を含んでよい。
本実施形態における、(A)カルボキシル基及びエチレン性不飽和基を含有する化合物は、分子内に1つ以上のカルボキシル基と1つ以上のエチレン性不飽和基を含有する化合物であれば限定されない。例えば、化合物(A)としては、(a1)酸変性エポキシ(メタ)アクリレート化合物を好適に用いることができる。
ポンプ:Gulliver、PU−1580型 カラム:昭和電工(株)製Shodex(登録商標)(KF−807、KF−806M、KF−806M、KF−802.5)4本直列、
移動層溶媒:テトラヒドロフラン 検量線:ポリスチレン標準サンプルを用いて規定された検量線{ポリスチレン標準サンプル(昭和電工(株)製Shodex STANDARD SM−105)による検量線使用
まず、水酸基価の測定対象である(A)カルボキシル基及びエチレン性不飽和基を含有する化合物の溶液をアルミの皿上に入れ、溶液中の溶媒の沸点よりも10℃高い温度で4時間加熱し、溶媒を完全に除去する。こうして得られた(A)カルボキシル基及びエチレン性不飽和基を含有する化合物の固形分を1g精秤し、これに10質量%の無水酢酸ピリジン溶液を10mL加えて均一に溶解し、100℃で1時間加熱する。加熱後、水10mLとピリジン10mLを加えて100℃で10分間加熱する。その後、自動滴定機(平沼産業(株)製「COM−555」)を用いて、0.1mol/Lの水酸化カリウムのエタノール溶液により中和滴定することにより測定する。
なお、水酸基価は次式により算出できる。
水酸基価=(A−B)×f×28.05/試料(g)+酸価
式中、Aは空試験に用いた0.1mol/L水酸化カリウムエタノール溶液の量(mL)
を示し、Bは滴定に用いた0.1mol/L水酸化カリウムエタノール溶液の量(mL)
を示し、fはファクターを示す。
本実施形態における(a1)酸変性エポキシ(メタ)アクリレート化合物とは、以下の2つの条件を満たす化合物と定義され、エポキシ(メタ)アクリレート酸変性物とも呼ばれる。
i)分子内に2個以上のエポキシ基を含む化合物を出発物質として合成することができる。
ii)分子内に1個以上のカルボキシル基と1個以上の(メタ)アクリロイル基を含む。
分子内に2個以上のエポキシ基を含む化合物としては、ノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、及びビフェニル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ナフチル骨格を含むエポキシ化合物、フルオレニル骨格を含むエポキシ化合物などが挙げられる。
ノボラック型エポキシ樹脂としては、例えば、YDCN−701、YDCN−702、YDCN−703、YDCN−704、YDCN−704L、YDPN−638、YDPN−602(以上、新日鉄住金化学(株)製、商品名)、DEN−431、DEN−439(以上、ダウケミカル(株)製、商品名)、EOCN−120、EOCN−102S、EOCN−103S、EOCN−104S、EOCN−1012、EOCN−1025、EOCN−1027、BREN(以上、日本化薬(株)製、商品名)、EPN−1138、EPN−1235、EPN−1299(以上、BASFジャパン(株)製、商品名)、N−730、N−770、N−865、N−665、N−673、VH−4150、VH−4240(以上、DIC(株)製、商品名)等が商業的に入手可能である。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂又はビスフェノールF型エポキシ樹脂としては、例えば、エピコート807、815、825、827、828、834、1001、1004、1007及び1009(以上、三菱化学(株)製、商品名)、DER−330、DER−301、DER−361(以上、ダウケミカル(株)製、商品名)、YD−8125、YDF−170、YDF−175S、YDF−2001、YDF−2004、YDF−8170(以上、新日鉄住金化学(株)製、商品名)等が商業的に入手可能である。
ビフェニル型エポキシ樹脂としては、NC3000、NC3000H、NC3000L、NC3100(以上、日本化薬(株)製)、GK3207(東都化成(株)製)、YX4000HK(ジャパンエポキシレジン(株)製)、BPAE(新日鐵化学(株)製)等が商業的に入手可能である。
ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂としては、HP7200、HP7200H、HP7200HH(以上、DIC(株)製)、XD−1000、XD−1000−L、XD−10002L(以上、日本化薬(株)製)等が商業的に入手可能である。
ナフチル骨格を含有するエポキシ化合物としては、HP4032、4700、4770、5000、6000(DIC(株)製)、NC−7000、7300(日本化薬(株)製)ESN−175(新日鉄化学(株)製)、ESN−475V(東都化成(株)製)等が商業的に入手可能である。
フルオレニル骨格を含有するエポキシ化合物としては、OGSOL PG−100、OGSOL EG−200(以上、大阪ガスケミカル(株)製)等が商業的に入手可能である。
第1の反応として、分子内に2個以上のエポキシ基を含む化合物のエポキシ基に(メタ)アクリロイル基を有するモノカルボン酸のカルボキシル基を反応させる。(メタ)アクリロイル基を有するモノカルボン酸は、例えばアクリル酸、メタクリル酸である。この反応に関しては公知の反応条件が適用できる。反応によりエポキシ基が開裂し、水酸基が生成される。
第1の反応としては、前述の合成法(1)と同様に、分子内に2個以上のエポキシ基を含む化合物のエポキシ基に(メタ)アクリロイル基を有するモノカルボン酸のカルボキシル基を反応させる。(メタ)アクリロイル基を有するモノカルボン酸は、例えばアクリル酸、メタクリル酸である。この反応に関しては公知の反応条件が適用できる。反応によりエポキシ基が開裂し、水酸基が生成される。
本実施形態において、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物は、その構造中にエチレン性不飽和基を有することによって重合性を有する化合物である。エチレン性不飽和二重結合を有する化合物は、(b1)分子中に重合性基を1つ有する化合物と、(b2)分子中に重合性基を2つ有する化合物と、(b3)分子中に重合性基を3つ以上有する化合物を含むことが好ましい。
(b1)分子中に重合性基を1つ有する化合物と、(b2)分子中に重合性基を2つ有する化合物との合計量が、(B)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物の全体量に対して、35wt%以上90wt%以下であることが好ましく、45wt%以上80wt%以下であることがより好ましい。
本実施形態において、(C)光重合開始剤は、活性光線によりラジカルを発生し、エチレン性不飽和基含有化合物などを重合することができる化合物である。その中でも、防錆性の観点から、オキシムエステル化合物が好ましく、これらの中でも365nmのモル吸光係数が高い化合物がより好ましい。波長365nmにて高い吸光係数を有するオキシム開始剤を用いることで、i線露光にて高感度な保護膜を得ることができる。これにより、高い表面硬化性が得られ、前述したような現像工程でのナトリウムイオンの侵入を抑制でき、その結果として高い防錆性が得られると推察される。
本実施形態において、(D)アルカリ可溶性樹脂は、カルボキシル基を含有する高分子体であれば限定されないが、ただし、酸変性エポキシ(メタ)アクリレート化合物に該当するものを除く。(D)アルカリ可溶性樹脂としては、(メタ)アクリル酸由来の構造及びスチレン誘導体由来の構造を含むものが好ましく、例えば、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリルアミド等のアクリル系共重合体(d1)、ポリイミド前駆体(d2)、カルボキシル基含有ポリイミド(d3)、カルボキシル基含有ウレタン樹脂(d4)などが挙げられる。
本実施形態に係る(d1)アクリル系共重合体は、例えば、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリルアミド、スチレン及びその誘導体等の共重合体を示す。
本実施形態に係る(d2)ポリイミド前駆体とは、ポリアミド酸のみを意味するものではなく、ポリアミド酸の一部がイミド化したものも含む。
1段階目のポリイミド部分を合成する工程について説明する。1段階目のポリイミド部分を合成する工程としては、特に限定されず公知の方法を適用することができる。より具体的には、以下の方法によりポリイミド部分を合成できる。まず、ジアミンを重合溶媒に溶解及び/又は分散し、これに酸二無水物粉末を添加する。そして、水と共沸する溶媒を加え、メカニカルスターラーを用い、副生する水を共沸除去しながら、0.5時間〜96時間、より好ましくは0.5時間〜30時間加熱撹拌する。
次に、2段階目のポリアミド酸部分を合成する工程について説明する。2段階目のポリアミド酸部分の合成は、工程1で得られたポリイミド部分を出発原料として用い、ジアミン及び/又は酸二無水物を追添して重合させることで実施できる。2段階目のポリアミド酸部分の合成の際の重合温度としては、0℃以上80℃以下が好ましい。反応に要する時間は、目的又は反応条件によって異なるが、通常は30分から30時間までの範囲である。
カルボキシル基含有ポリイミドは有機溶媒中でテトラカルボン酸二無水物とジアミンとをモル比で0.8:1〜1.2:1で混合して反応させることによって合成され、イミド化した後にもカルボキシル基を骨格中に含むことを特徴とするが、部分的にポリアミド酸構造が残っていてもよい。
本実施形態に係るカルボキシル基含有ポリウレタンは、ジイソシアネート化合物及びカルボキシル基含有ジオール化合物及びその他のジオール化合物を非プロトン性溶媒中、それぞれの反応性に応じた活性の公知な触媒を添加し、加熱することにより合成される。使用するジイソシアネート及びジオール化合物のモル比は、0.8:1〜1.2:1が好ましく、ポリマー末端にイソシアネート基が残存した場合、アルコール類又はアミン類等で処理することにより、最絡的にイソシアネート基が残存しない形態で合成される。
感光性樹脂組成物は、より高い防錆性能を発現させるという観点から、(E)熱架橋剤を更に含むことが好ましい。(E)熱架橋剤とは、熱により(A)カルボキシル基及びエチレン性不飽和基を含有する化合物、(D)アルカリ可溶性樹脂、又は未反応の(B)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物、並びに同時に添加する(E)熱架橋剤と付加反応、又は縮合重合反応を起こす化合物を意味する。ここで、付加反応又は縮合重合反応を起こす温度としては、100℃〜150℃が好ましい。付加反応又は縮合反応は、現像によりパターン形成をした後の加熱処理の際に生じる。
感光性樹脂組成物は、より高い防錆性能を発現させるという観点から、(F)ロジンエステル化合物を更に含むことが好ましい。本実施形態において、(F)ロジンエステル化合物とは、松脂の不揮発性分である炭素数20の三環式ジテルペノイドであるロジン酸、ロジン酸の二量体、ロジン酸の水素添加物、及びロジン酸の不均化物からなる群から選ばれる化合物(以下、総称として「ロジン酸誘導体」と呼ぶ)と、ヒドロキシル化合物、フェノール化合物及びグリシジル化合物のいずれかを反応させてエステル結合を有する化合物、並びに、ロジン酸誘導体をグリシジル化し、カルボキシル化合物、フェノール化合物のいずれかを反応させてエステル結合を有する化合物である。
本実施形態に係る防錆剤とは、防錆効果を有する化合物をいい、例えば、金属表面に被膜を形成して金属の腐食又は錆を防止する物質等である。
トリアゾールとしては、例えば、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール等が挙げられる。
トリアゾール誘導体としては、例えば、3−メルカプトトリアゾール、3−アミノ−5−メルカプトトリアゾール、ベンゾトリアゾール、1H−ベンゾトリアゾール−1−アセトニトリル、1−[N,N−ビス(2−エチルヘキシル)アミノメチル]ベンゾトリアゾール、1−(2−ジ−n−ブチルアミノメチル)−5−カルボキシベンゾトリアゾール、1−(2−ジ−n−ブチルアミノメチル)−6−カルボキシベンゾトリアゾール、1H−ベンゾトリアゾール−1−メタノール、5−メチル−1H−ベンゾトリアゾール、5−カルボキシベンゾトリアゾール、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、5−クロロベンゾトリアゾール、5−ニトロベンゾトリアゾール等が挙げられる。
イミダゾリン、及びイミダゾリン誘導体としては、例えば、2−ウンデシルイミダゾリン、2−プロピル−2−イミダゾリン、2−フェニルイミダゾリン等が挙げられる。
イソチアゾール、及びイソチアゾール誘導体としては、例えば、3−クロロ−1,2−ベンゾイソチアゾール等が挙げられる。
チアジアゾール、例えば、1,2,3−チアジアゾール、1,2,5−チアジアゾール、及び1,3,4−チアジアゾール等;並びにチアジアゾール誘導体としては、例えば、4−アミノ−2,1,3−ベンゾチアジアゾール、2−アミノ−5−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール、2−アミノ−5−メチル−1,3,4−チアジアゾール、2−アミノ−1,3,4−チアジアゾール、5−アミノ−1,2,3−チアジアゾール、2−メルカプト−5−メチル−1,3,4−チアジアゾール等が挙げられる。
チオフェン、及びチオフェン誘導体としては、例えば、2−チオフェンカルボン酸、3−アミノ−2−チオフェンカルボン酸メチル、3−メチルベンゾチオフェン等が挙げられる。
上記防錆剤の中でも、防錆性及び現像性の観点から、ベンゾトリアゾール、5−カルボキシベンゾトリアゾール、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール、及び5−クロロベンゾトリアゾールが特に好ましい。
それらの中でも、防錆性と密着性の観点から、5−アミノ−1H−テトラゾール、5−カルボキシベンゾトリアゾール、5−アミノインダゾール及び5−アミノ−1,2,3−チアジアゾールが特に好ましい。
本実施形態において、成分(A)〜(G)に加えて、感光性樹脂組成物は、その他成分(H)として、カルボキシル基とエチレン性不飽和基を有するオリゴマー、ニトロソフェニルヒドロキシルアミンが3モル付加したアルミニウム塩等の重合禁止剤、酸化防止剤、密着助剤、レベリング剤、充填剤、消泡剤、及び難燃剤等も含有することができる。その他の成分は、単独で又は2種類以上を組み合わせて使用できる。
本実施形態において、感光性樹脂層は、厚みが15μm以下であり、かつ、感光性樹脂層の波長365nmでの吸光度が、感光性樹脂層の厚み1μm当たり0.01〜0.05であることが好ましい。感光性樹脂層の膜厚が厚過ぎると柔軟性が悪化するため、感光性樹脂層の厚みは15μm以下が好ましく、配線の凹凸に追従するという観点、及び防錆性を確保するという観点から、3μm以上が好ましい。
感光性樹脂積層体は、感光性樹脂組成物から形成される感光性樹脂層と、支持体とを含む。具体的には、支持体上に、本実施形態の感光性樹脂組成物から形成される層が積層されている。感光性樹脂積層体は、必要により、感光性樹脂層の支持フィルム側とは反対側の表面に保護層を有してもよい。
本実施形態の感光性樹脂積層体を用いたパターン(以下、「樹脂パターン」ともいう。)製造方法は、以下の工程:
基材上に感光性樹脂積層体をラミネートするラミネート工程;
ラミネートされた感光性樹脂積積層体に露光する露光工程;及び
露光された感光性樹脂積層体を現像する現像工程;
を含む。
本実施形態の硬化膜パターンの製造方法は、上記樹脂パターンを導体部の保護膜として用いるために、現像工程後に、樹脂パターンを後露光処理及び/又は加熱処理に供して硬化させ、硬化膜パターンを形成する工程を更に含むことが好ましい。
本実施形態に係る感光性樹脂積層体の硬化膜をタッチパネル用基材に形成することで、感光性樹脂積層体の硬化膜を有するタッチパネル表示装置、及び感光性樹脂積層体の硬化膜とタッチセンサー及び/又はフォースセンサーとを有する装置を提供することができる。例えば、本実施形態に係る感光性樹脂積層体の硬化膜を、電極が設けられた基材上に形成することで、感光性樹脂積層体の硬化膜を有するタッチセンサーを製造することができる。タッチセンサーは、任意の装置と組み合わせて、タッチセンサーを有する装置を提供することができる。例えば、タッチセンサーを、表示装置上にラミネートすることにより、タッチパネル表示装置を提供することができる。表示装置としては、典型的には、液晶表示装置である。
(A)カルボキシル基及びエチレン性不飽和基を含有する化合物として、市販されている下記の溶液を使用した。
A−1 ZCR−1797H(ビフェニル骨格を有するエポキシアクリレートの酸変性物;日本化薬社製)
A−2 ZFR−1491H(ビスフェノールF骨格を有するエポキシアクリレートの酸変性物)
A−3 FCA−954(フルオレニル骨格を有するエポキシアクリレートの酸変性物、ナガセケムテックス社製)
A−4 UXE−3024(ウレタン骨格を有し、カルボキシル基とエチレン性不飽和基を含有する化合物、日本化薬社製)
(アクリル系共重合体(D−1)の作製)
撹拌機、還流冷却器、不活性ガス導入口及び温度計を備えたフラスコに、メチルエチルケトンを100質量部入れ、窒素ガス雰囲気下で75℃に昇温した。メタクリル酸(MAA)22.5質量部、メタクリル酸メチル(MMA)12.5質量部、スチレン(St)60質量部、アクリル酸ブチル(BA)5質量部、及びアゾ系重合開始剤(和光純薬社製、V−601)を、2時間掛けて均一に滴下した。滴下後、75℃で10時間反応系の撹拌を続け、反応終了後に、メチルエチルケトンを用いて、得られた樹脂溶液を希釈し、固形分酸価が147mgKOH/g、重量平均分子量が約22,500であるアクリル系共重合体溶液(固形分50質量%)(D−1)を得た。
上記アクリル系共重合体(D−1)と同様の方法で、メタクリル酸(MAA)20質量部、メタクリル酸メチル(MMA)0.5質量部、メタクリル酸ベンジル(BzMA)79.5質量部を用いて、固形分酸価が130mgKOH/g、重量平均分子量が約44,000であるアクリル系共重合体溶液(固形分50質量%)(D−2)を得た。
実施例及び比較例における評価用フィルムは、次のようにして作製した。
<感光性樹脂積層体の作製>
下記表1及び表2に示す組成に従って、複数の成分をそれぞれ250mlのプラスチックボトルに量り取り、固形分濃度が53質量%となるようにメチルエチルケトンを投入し、攪拌機を用いて5時間に亘って溶解及び混合を行って、感光性樹脂組成物を得た。その後、感光性樹脂組成物を3μmのフィルターに通し、感光性樹脂組成物調合液(実施例1〜14、及び比較例1〜6)を調製した。
<サンプル作製法>
感光性樹脂層の厚みが20μmの感光性樹脂積層体の保護フィルムを剥がしながら、38μm厚の離型フィルム(ユニチカ(株)製、TR1)にホットロールラミネーター(成ラミネーター(株)製、VA−400III)を用いてラミネートした。ロール温度は100℃、エアー圧力は0.4MPaとし、ラミネート速度は2.0m/分とした。15分静置後、5mm幅のサンプルを2本切り出した後、保護膜の支持フィルム側から散乱光露光機によって各組成の最適露光量を全面露光した。得られたサンプルのうち一方は、支持フィルムと離型フィルムを剥がして、光硬化後の動的粘弾性測定のサンプルとした。また、得られたサンプルの他方は、支持フィルムを剥がした後、散乱光露光機にて感光層側から350mJ/cm2の露光量で更に露光した。15分以上静置し、続いて、熱風循環式オーブンにて150℃で30分間処理を行い、離型フィルムを剥がして、熱硬化後の動的粘弾性測定のサンプルとした。作製したサンプルは23℃、RH50%に一日調湿した後、試験を行った。上記最適露光量とは、後述する現像性評価用サンプルの作製方法と同様の定義である。
上記方法で作製したサンプルを、動的粘弾性測定装置(レオメータ)(RSA−G2、ティー・エイ・インスツルメント社製)により、以下の条件で動的粘弾性測定を行い、光硬化後のサンプルは35℃でのtanδの値を、熱硬化後のサンプルは65℃でのtanδの値を読み取った。
(測定条件)
サンプルサイズ:幅5mm、長さ15mm、厚み20μm
測定温度条件:30〜100℃
昇温速度:5℃/分
周波数:1Hz
荷重:0.2N
ひずみ:光硬化後のサンプル0.08%、熱硬化後のサンプル0.10%
<サンプル作製法>
感光性樹脂層の厚みが40μmの感光性樹脂積層体の保護フィルムを剥がしながら、No.4ろ紙(アドバンテック製)にホットロールラミネーター(大成ラミネーター(株)製、VA−400III)を用いてラミネートした。ロール温度は100℃、エアー圧力は0.4MPaとし、ラミネート速度は1.0m/分とした。15分静置後、保護膜の支持フィルム側から散乱光露光機によって各組成の最適露光量を全面露光した。30分静置後、支持フィルムを剥離し、散乱光露光機にて感光層側から350mJ/cm2の露光量で露光し、続いて、熱風循環式オーブンにて150℃で30分間処理しサンプルを作製した。上記最適露光量とは、後述する現像性評価用サンプルの作製方法と同様の定義である。
透湿度の測定は、JIS Z0208のカップ法に準じて行い、透湿条件は温度65℃/湿度90%で実施した。
A:透湿度140g/(m2・day)以下
B:透湿度140g/(m2・day)超169g/(m2・day)以下
C:透湿度169g/(m2・day)超
<サンプル作製法>
感光性樹脂層の厚みが8μmの感光性樹脂積層体の保護フィルムを剥がしながら、樹脂、ITO及びスパッタ銅がこの順に積層された基板の銅表面(サイズ:5cm×10cm)上に、ホットロールラミネーター(大成ラミネーター(株)製、VA−400III)を用いてラミネートした。ロール温度は100℃、エアー圧力は0.4MPaとし、ラミネート速度は1.0m/分とした。15分静置後、支持フィルムの上にPETマスクとストゥーファー21段ステップタブレット(光学密度0.00を1段目とし、1段毎に光学密度が0.15ずつ増加するステップタブレット)を並べて置き、PETマスク及びステップタブレット側から各組成の最適露光量を決定し、平行光露光機((株)オーク製作所社製、HMW―801)により露光した。PETマスクとしては、未露光部分が円孔となるパターンと、200μmのラインアンドスペースを有するものを使用した。その後、15分以上静置した後、支持フィルムを剥がし、(株)フジ機工製現像装置を用い、フルコーンタイプのノズルにて現像スプレー圧0.12MPaで、28〜30℃の1質量%Na2CO3水溶液を45秒間スプレーして現像し、感光性樹脂層の未露光部分を溶解除去した。その際、水洗工程は、フラットタイプのノズルにて水洗スプレー圧0.12MPaで、現像工程と同時間に亘って行い、水洗されたサンプルをエアーブローにより乾燥させて、現像性評価用のサンプルを作製した。上記最適露光量とは、ストゥーファー21段ステップタブレットを介して露光した場合に残膜する段数が8〜9段となるような露光量を意味する。
作製した保護膜付き基板の感光層を除去した部分の基材表面状態を顕微鏡で観察し、以下のように判定した。
A:基材表面に変化なし。
B:基材表面の銅がわずかに赤く変色するが、現像残さなし。
C:基材表面の銅が赤く変色し、現像残さが発生する。
現像性評価においては、Bランクまでがタッチパネル製造プロセスにおいて、実用上良好な結果であると考えられる。
<サンプル作製法>
上記、現像性評価のサンプル作製で得られた200μmのラインアンドスペースパターンで現像された基板を用いた。
作製した保護膜付き基板の感光層のラインエッジ部を走査型電子顕微鏡(SEM)で観察し、以下のように判定した。
○:アンダーカットの発生なし
×:アンダーカットの発生あり
Claims (22)
- (A)カルボキシル基及びエチレン性不飽和基を含有する化合物と;
(B)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物と;
(C)光重合開始剤と;
を含有する、導体部の保護膜形成用感光性樹脂組成物であって、
前記感光性樹脂組成物の光硬化後における35℃でのtanδが0.11以上であり、前記感光性樹脂組成物の熱硬化後における65℃でのtanδが0.25以下である、感光性樹脂組成物。 - 前記(A)カルボキシル基及びエチレン性不飽和基を含有する化合物の重量平均分子量が、1,000以上20,000以下で、かつ、酸価が50mgKOH/g以上である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)カルボキシル基及びエチレン性不飽和基を含有する化合物の水酸基価が、30mgKOH/g以下である、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)カルボキシル基及びエチレン性不飽和基を含有する化合物が、酸変性エポキシ(メタ)アクリレート化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物が、
(b1)分子中に重合性基を1つ有する化合物と、
(b2)分子中に重合性基を2つ有する化合物と、
(b3)分子中に重合性基を3つ以上有する化合物と、
を含み、
前記(b1)分子中に重合性基を1つ有する化合物と、前記(b2)分子中に重合性基を2つ有する化合物との合計量が、前記(B)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物の全体量に対して35wt%以上90wt%以下である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。 - (D)アルカリ可溶性樹脂(但し、酸変性エポキシ(メタ)アクリレート化合物を除く)をさらに含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)光重合開始剤がオキシムエステル化合物である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- (E)熱架橋剤をさらに含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- (A)カルボキシル基及びエチレン性不飽和基を含有する化合物と;
(B)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物と;
(C)光重合開始剤と;
を含有する、感光性樹脂組成物であって、
前記(A)カルボキシル基及びエチレン性不飽和基を含有する化合物の重量平均分子量が、1,000以上20,000以下で、かつ、酸価が50mgKOH/g以上であり、
前記(B)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物が、
(b1)分子中に重合性基を1つ有する化合物と、
(b2)分子中に重合性基を2つ有する化合物と、
(b3)分子中に重合性基を3つ以上有する化合物と、
を含み、
前記(b1)分子中に重合性基を1つ有する化合物と、前記(b2)分子中に重合性基を2つ有する化合物との合計量が、前記(B)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物の全体量に対して35wt%以上90wt%以下である、感光性樹脂組成物。 - 前記(b1)分子中に重合性基を1つ有する化合物と、前記(b2)分子中に重合性基を2つ有する化合物との合計量が、前記(B)エチレン性不飽和二重結合を有する化合物の全体量に対して45wt%以上80wt%以下である、請求項9に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)カルボキシル基及びエチレン性不飽和基を含有する化合物の水酸基価が、30mgKOH/g以下である、請求項9又は10に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)カルボキシル基及びエチレン性不飽和基を含有する化合物が、酸変性エポキシ(メタ)アクリレート化合物である、請求項9〜11のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- (D)アルカリ可溶性樹脂(但し、酸変性エポキシ(メタ)アクリレート化合物を除く)をさらに含む、請求項9〜12のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(D)アルカリ可溶性樹脂が、(メタ)アクリル酸由来の構造、及びスチレン誘導体由来の構造を含む、請求項9〜13のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)光重合開始剤がオキシムエステル化合物である、請求項9〜14のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- (E)熱架橋剤をさらに含む、請求項9〜15のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(E)熱架橋剤がブロックイソシアネート化合物を含む、請求項16に記載の感光性樹脂組成物。
- 支持体と、前記支持体上に設けられた、請求項1〜17のいずれか1項に記載の導体部の保護膜形成用感光性樹組成物から形成される感光性樹脂層とを備える、感光性樹脂積層体。
- 基材上に、請求項18に記載の感光性樹脂積層体をラミネートし、露光し、そして現像することによりパターンを作製する工程を含む、パターン製造方法。
- 請求項19に記載の方法により製造されたパターンを、後露光処理及び/又は加熱処理に供して硬化させる工程
を含む、硬化膜パターン製造方法。 - 請求項20に記載の硬化膜パターンの製造方法を含む、タッチパネル表示装置の製造方法。
- 請求項20に記載の硬化膜パターンの製造方法を含む、タッチセンサを有する装置の製造方法。
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