JP2020057780A - 共役ポリマー、有機半導体層形成用溶液、有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタ - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
Z1−(B)b−Z2 (2)
Z3−(C)c−(D)d−(E)e−(A)a−Z4 (3)
(ここで、A、B、C、D、E、a、b、c、d、及びeは、上記一般式(1)におけるA、B、C、D、E、a、b、c、d、及びeと同意義を示す。Z1〜Z4は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、トリフルオロスルホニロキシ、トリメチルスロホニロキシ、トリアルキルスズ、トリアリールスズ、ジアルコキシホウ素、ジヒドロキシホウ素、ハロゲン化亜鉛、ジメチルフルオロケイ素、ジフルオロメチルケイ素、トリエトキシケイ素、トリメトキシケイ素、またはハロゲン化マグネシウムを示す。但し、Z1〜Z4の内、二つはハロゲン、トリフルオロスルホニロキシ、トリメチルスロホニロキシからなる群から選ばれ、残りの二つは、トリアルキルスズ、トリアリールスズ、ジアルコキシホウ素、ジヒドロキシホウ素、ハロゲン化亜鉛、ジメチルフルオロケイ素、ジフルオロメチルケイ素、トリエトキシケイ素、トリメトキシケイ素、ハロゲン化マグネシウムからなる群から1つ選ばれる。)
(B1工程);A1工程により得られた2,2’−ジブロモ−4,5’−ジフルオロビフェニルをブチルリチウムでジリチウム塩とし、塩化銅(II)で分子内環化することによる2,6−ジフルオロビフェニレンを製造する工程。
(C1工程);B1工程により得られた2,6−ジフルオロビフェニレンをリチウムジイソプロピルアミド(以後、LDAと略す。)処理/ハロゲン化で2,6−ジフルオロ−1,5−ジハロビフェニレンを製造する工程。
(D1工程);パラジウム/銅触媒の存在下、C1工程により得られた2,6−ジフルオロ−1,5−ジハロビフェニレンとトリアルキルシリルアセチレンの薗頭カップリングにより1,5−ビス(トリアルキルシリルエチニル)−2,6−ジフルオロビフェニレンを製造する工程。
(E1工程);D1工程により得られた1,5−ビス(トリアルキルシリルエチニル)−2,6−ジフルオロビフェニレンと硫化ナトリウムを反応に供し、無置換ジチエノビフェニレン誘導体を製造する工程。
(F1工程);E1工程により得られた無置換ジチエノビフェニレン誘導体をブチルリチウムと反応させた後、トリアルキルスズクロライドで処理し、2,7−ビス(トリアルキルスズ)ジチエノビフェニレンを製造する工程。
(B2工程);A2工程により得られた2,2’−ジブロモ−3,6’−ジフルオロビフェニルをブチルリチウムでジリチオ化し、ハロゲン化剤と反応させることによる1−フルオロ−5−ハロビフェニレンを製造する工程。
(C2工程);B2工程により得られた1−フルオロ−5−ハロビフェニレンを硫化ナトリウム及びハロアセトアルデヒドジアルキルアセタールとの反応で、1,5−ビス(ジアルコキシエチルチオ)ビフェニレンを製造する工程。
(D2工程);C2工程により得られた1,5−ビス(ジアルコキシエチルチオ)ビフェニレンをポリリン酸で処理し、無置換ジチエノビフェニレン誘導体を製造する工程。
(E2工程);D2工程により得られた無置換ジチエノビフェニレン誘導体をブチルリチウムと反応させた後、トリアルキルスズクロライドで処理し、2,7−ビス(トリアルキルスズ)ビフェニレン誘導体を製造する工程。
(F3工程);E3工程により得られた4,9−ジアシルジチエノビフェニレンを還元し、4,9−ジアルキルジチエノビフェニレンを製造する工程。
(G3工程);F3工程により得られた4,9−ジアルキルジチエノビフェニレンをブチルリチウムと反応させた後、トリアルキルスズクロライドで処理し、2,7−ビス(トリアルキルスズ)−4,9−ジアルキルジチエノビフェニレンを製造する工程。
酸クロライドとしては、炭素数1〜30の酸クロライドであり、例えば、デカノイルクロライド、ドデカノイルクロライド、テトラデカノイルクロライド、ヘキサデカノイルクロライド、ヘプタデカノイルクロライド、オクタデカノイルクロライド等を挙げることができる。該反応は、ジクロロメタン、テトラクロロエタン、トルエン、クロロベンゼン等の溶媒中、−50℃〜40℃で行うことが好ましい。
(C4工程);上記A1及びB1工程により得られた2,6−ジフルオロビフェニレンをハロゲン化し、2,6−ジハロ−3,7−ジフルオロビフェニレンを製造する工程。
(D4工程);パラジウム/銅触媒の存在下、C4工程により得られた2,6−ジハロ−3,7−ジフルオロビフェニレンとトリアルキルシリルアセチレンの薗頭カップリングにより2,6−ビス(トリアルキルシリルエチニル)−3,7−ジフルオロビフェニレンを製造する工程。
(E4工程);D4工程により得られた2,6−ビス(トリアルキルシリルエチニル)−3,7−ジフルオロビフェニレンと硫化ナトリウムを反応に供し、無置換ジチエノビフェニレンを製造する工程。
(F4工程);E4工程により得られた無置換ジチエノビフェニレンをブチルリチウムと反応させた後、トリアルキルスズクロライドで処理し、2,7−ビス(トリアルキルスズ)ジチエノビフェニレン誘導体を製造する工程。
装置;日本電子製、(商品名)Delta V5(400MHz)
測定温度;23℃(温度指定がない場合)
<ガスクロマトグラフィー−マススペクトル分析>
装置;島津製作所製、(商品名)QP−2010 Ultra
カラム;アジレント社製、(商品名)DB−1,30m。
MSイオン化;電子衝突(EI)法(70エレクトロンボルト)
<直接導入マススペクトル分析>
装置;島津製作所製、(商品名)QP−2010 Ultra
MSイオン化;電子衝突(EI)法(70エレクトロンボルト)
<液体クロマトグラフィー−マススペクトル(LCMS)分析>
装置;ブルカー・ダルトニクス、(商品名)microTOF focus
MSイオン化;大気圧化学イオン化(APCI)法
LC条件;下記液体クロマトグラフィー分析の項目にて記載の条件
メルク社の薄層クロマトグラフィー用PLCシリカゲル60F254 0.5mmを使用し、展開溶媒として、ヘキサン又は/及びトルエン、酢酸エチル及びトルエンを用いた。
<ガスクロマトグラフィー分析>
装置;島津製作所製、(商品名)GC2014
カラム;アジレント社製、(商品名)DB−1,30m
<液体クロマトグラフィー分析>
装置;東ソー製(コントローラー;PX−8020、ポンプ;CCPM−II、デガッサー;SD−8022)
カラム;東ソー製、(商品名)ODS−100V、5μm、4.6mm×250mm
カラム温度;33℃
溶離液;ジクロロメタン:アセトニトリル=2:8(容積比)
流速;1.0ml/分
検出器;UV(東ソー製、(商品名)UV−8020、波長;254nm)。
<高温GPC分析>
装置;東ソー製 HLC−8321GPC/HT
カラム;東ソー製 TSKゲルGMHHR−H(20)HT、7.8mm×300mm、3本
カラム温度;140℃
溶離液;1,2,4−トリクロロベンゼン
流速;1.0ml/分
検出器;RI
<DSC測定>
装置;エスアイアイナノテクノロジー社製、型式;DSC6220
昇降温速度;10℃/min
走査範囲;−10℃〜300℃
窒素雰囲気下、100mlシュレンク反応容器に、1−ブロモ−4−フルオロ−2−ヨードベンゼン(東京化成工業)3.95g(13.1mmol)及びTHF(脱水グレード)15mlを添加した。この溶液を0℃に冷却し、エチルマグネシウムクロライド(シグマ−アルドリッチ、2.0M)のTHF溶液6.8ml(13.6mmol)を滴下した。この混合物を0℃で15分間熟成し、1−ブロモ−4−フルオロフェニル−2−マグネシウムクロライドを調製した。
MS m/z: 350(M++2、51%)、348(M+、100%)、346(M+−2、53)。
1H NMR(CDCl3):δ=7.62(dd,J=8.7Hz,5.4Hz,1H),7.43(dd,J=8.2Hz,2.3Hz,1H),7.27〜7.19(m,1H),7.11(dt,J=8.2Hz,2.7Hz,1H),7.04〜6.96(m,2H)。
窒素雰囲気下、100mlシュレンク反応容器に、合成例1で合成した2,2’−ジブロモ−4,5’−ジフルオロビフェニル3.30g(9.48mmol)及びTHF(脱水グレード)160mlを添加した。この混合物を−78℃に冷却し、ブチルリチウム(東京化成工業、1.6M)のヘキサン溶液12.5ml(20.0mmol)を滴下した。この混合物を−78℃で1時間熟成した。ここへ、−78℃下で、塩化銅(II)(和光純薬工業製)3.75g(27.9mmol)を投入した。得られた混合物を室温まで徐々に昇温しながら攪拌した。反応混合物に1M塩酸を添加後、トルエンを添加し分相した。有機相を食塩水で2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した(溶媒;ヘキサン)。2,6−ジフルオロビフェニレンの淡黄色固体1.48gを得た(収率91%)。
MS m/z: 188(M+、100%)。
1H NMR(CDCl3):δ=6.56(dd,J=11Hz,4.0Hz,2H),6.42〜6.35(m,4H)。
窒素雰囲気下、100mlシュレンク反応容器に、ジイソプロピルアミン516mg(5.10mmol)及びTHF(脱水グレード)9mlを添加した。この混合物を−40℃に冷却し、ブチルリチウム(東京化成工業、1.6M)のヘキサン溶液3.1ml(5.0mmol)を滴下し、LDAを調製した。この混合物を−78℃に冷却し、ここへ、合成例2で合成した2,6−ジフルオロビフェニレン380mg(2.02mmol)を少しずつ投入し、−78℃〜−60℃で2.5時間攪拌した。得られた混合物を−78℃とし、ヨウ素1.26g(4.96mmol)及びTHF(脱水グレード)4mlからなる溶液を滴下した。得られた混合物を室温まで徐々に昇温しながら攪拌した。反応混合物0℃に冷却後、水及びトルエンを添加し、分相した。水相をトルエン抽出し、合わせた有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し(溶媒;ヘキサン)、2,6−ジフルオ
ロ−1,5−ジヨードビフェニレンの淡黄色固体471mgを得た(収率53%)。
1H NMR(CDCl3):δ=6.68(dd,J=7.3Hz,3.6Hz,2H),6.44(dd,J=9.6Hz,7.3Hz,2H)。
窒素雰囲気下、100mlシュレンク反応容器に、合成例3で合成した2,6−ジフルオロ−1,5−ジヨードビフェニレン752mg(1.71mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(和光純薬工業)24.7mg(0.0352mol)、ヨウ化銅(I)(和光純薬工業)14.5mg(0.0761mmol)、トルエン10ml、及びトリエチルアミン15mlを添加した。さらにトリメチルシリルアセチレン(東京化成工業)506mg(5.15mmol)を添加した。この混合物を25℃で3.5時間反応を実施した。得られた反応混合物にトルエン及び水を添加し、分相後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した(溶媒;ヘキサン)。2,6−ジフルオロ−1,5−ビス(トリメチルシリルエチニル)ビフェニレンの黄色固体641mgを得た(収率98%)。GC分析より純度は95.6%であった。
1H NMR(CDCl3):δ=6.60−6.57(q,J=4.1Hz,2H),6.46−6.41(dd,J=7.32Hz,2H),0.26(s,18H)。
窒素雰囲気下、200mlナスフラスコに、合成例4で合成した2,6−ジフルオロ−1,5−ビス(トリメチルシリルエチニル)ビフェニレン458mg(1.20mmol)、硫化ナトリウム・9水和物(和光純薬工業)1.01g(4.19mmol)、及びDMSO(和光純薬工業)15mlを添加した。混合物を70℃に加熱し、5時間攪拌した。得られた反応混合物を0℃に冷却後、水及びジクロロメタンを添加した。分相後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した(溶媒;ヘキサン/ジクロロメタン)、無置換体ジチエノビフェニレン誘導体の黄色固体161mgを得た(収率51%)。LC分析より純度は83.5%であった。
MS m/z: 264(M+、100%)
1H NMR(CDCl3):δ=7.31−7.29(d,J=6.0Hz,2H),7.19−7.17(d,J=7.8Hz,2H),6.94−6.93(d,J=5.5Hz,2H),6.66−6.64(d,J=7.3Hz,2H)。
窒素雰囲気下、100mlシュレンク反応容器に、合成例5で合成した無置換体ジチエノビフェニレン誘導体160mg(0.605mmol)及びTHF(脱水グレード)20mlを添加した。ここへ、−78℃下、ブチルリチウム(東京化成工業、1.6M)のヘキサン溶液1.5ml(2.4mmol)を投入し、25℃で15分間撹拌した後、再度−78℃に冷却した。ここへトリメチルスズクロライド(東京化成工業)520mg(2.60mmol)を添加した。得られた混合物を室温まで昇温後、水及びトルエンを添加し、分相した。有機相を食塩水及び水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮しB−5−aの橙色固体324mgを得た(収率91%)。
合成例6で、トリメチルスズクロライドの代わりに1,2−ジブロモテトラクロロエタンを用いた以外は、合成例6と同じ操作を繰り返して2,7−ジブロモジチエノビフェニレン誘導体の橙色固体を得た(収率90%)。
1H NMR(CDCl3):δ=7.02(dd,J=7.3Hz,0.9Hz,2H),6.96(d,J=0.9Hz,2H),6.58(d,J=7.3Hz,2H)。
窒素雰囲気下、100mlシュレンク反応容器に、合成例2で合成した2,6−ジフルオロビフェニレン351mg(1.86mmol)及びDMF(脱水グレード)7mlを添加した。ここへ、室温下、NBS(和光純薬工業)954mg(5.36mmol)を投入した。40℃で10時間攪拌後、得られた反応混合物を室温まで冷却した。水及びトルエンを添加し、分相した。有機相を水で2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をヘキサン:トルエン=1:2の混合溶媒から再結晶し、2,6−ジブロモ−3,7−ジフルオロビフェニレンの黄色針状結晶302mgを得た(収率47%)。
1H NMR(CDCl3):δ=6.82(d,J=5.9Hz,2H),6.49(d,J=6.4Hz,2H)。
窒素雰囲気下、500mlシュレンク反応容器に、ジイソプロピルアミン5.76g(56.9mmol)及びTHF(脱水グレード)115.0mlを添加した。この溶液を−50℃に冷却し、ブチルリチウム(東京化成工業、1.6M)のヘキサン溶液34.0ml(54.4mmol)を滴下し、LDAを調製した。この混合物を−78℃に冷却し、1−フルオロ−3−ヨードベンゼン(東京化成工業)11.5g(51.8mmol)を添加し、−78℃で2時間保持した。ここへ、−78℃下、テトラブロモメタン(東京化成工業)34.4g(103.6mmol)をTHF(脱水グレード)160.0mlに溶解した溶液を滴下し、室温まで徐々に昇温した。得られた反応混合物に水及びトルエンを添加し、分相した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し(溶媒:ヘキサン)。メタノール(和光純薬工業)3.0gを加え、50℃に昇温して再結晶することで2−ブロモ−1−フルオロ−3−ヨードベンゼンの白色固体7.43gを得た(収率43%)。
MS m/z: 302(M++2、75%)、300(M+、78%)、175(M++2−I、38%)、173(M+−I、39%)、94(M+−BrI、100%)。
1H NMR(CDCl3):δ=7.68〜7.64(m,1H),7.12〜7.08(m,1H),7.05〜7.00(m,1H)。
窒素雰囲気下、200mlシュレンク反応容器に、1−ブロモ−3−フルオロ−2−ヨードベンゼン(和光純薬工業)4.89g(16.3mmol)及びTHF(脱水グレード)50.0mlを添加した。この溶液を0℃に冷却し、エチルマグネシウムクロライド(シグマ−アルドリッチ、2.0M)のTHF溶液8.4ml(19.8mmol)を滴下した。この混合物を0℃で20分間熟成し、2−ブロモ−6−フルオロフェニルマグネシウムクロライドを調製した。
1H NMR(CDCl3):δ=7.50(d,J=8.2Hz,1H),7.42〜7.36(m,1H),7.33〜7.26(m,1H),7.23〜7.18(m,1H),7.17〜7.12(m,1H),7.05〜6.96(d,J=7.3Hz,1H)。
窒素雰囲気下、100mlシュレンク反応容器に、合成例10で合成した2,2’−ジブロモ−3,6’−ジフルオロビフェニル2.94g(8.44mmol)及びTHF(脱水グレード)50mlを添加した。この混合物を−78℃に冷却し、ブチルリチウム(東京化成工業、1.6M)のヘキサン溶液13.2ml(21.1mmol)を滴下した。この混合物を−35℃まで昇温後、再度−78℃に冷却し、ヘキサクロロエタン(東京化成工業)2.98g(12.6mmol)を投入した。得られた混合物を室温まで徐々に昇温しながら攪拌した。反応混合物に水を添加後、トルエンで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した(溶媒;ヘキサン)。1−フルオロ−5−クロロビフェニレンの淡黄色固体1.27gを得た(収率73%)。
MS m/z: 204(M+、100%)。
1H NMR(CDCl3):δ=6.81(m,1H),6.76〜6.67(m,2H),6.62〜6.58(m,2H),6.53(t,J=8.6Hz.1H)。
窒素雰囲気下、100mlシュレンク反応容器に、合成例11で合成した1−フルオロ−5−クロロビフェニレン502mg(2.45mmol)、硫化ナトリウム・9水和物(和光純薬工業)2.83g(11.8mmol)、及びNMP(和光純薬工業)50mlを添加した。混合物を120℃で、5時間攪拌した。得られた混合物にブロモアセトアルデヒドジメチルアセタール(東京化成工業)3.88g(22.9mmol)を添加し、100℃で、1時間攪拌した。さらに硫化ナトリウム・9水和物2.75g(11.5mmol)を添加し、混合物を120℃、5時間攪拌した。得られた反応混合物を氷冷し、水及びトルエンを添加した。分相後、トルエンで抽出し、合わせた有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相を減圧濃縮し、得られた残渣をクーゲルロールで減圧濃縮した(120Pa,97℃)。得られた残渣1.77gをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し(溶媒;トルエン/酢酸エチル=20/0〜20/1)、1,5−ビス(2,2−ジメトキシエチルチオ)ビフェニレンの黄色粘性液体892mgを得た(収率92%)。
1H NMR(CDCl3):δ=6.74〜6.67(m,4H),6.54(dd,J=5.5Hz,1.4Hz,2H),4.53(t,J=5.9Hz,2H),3.38(s,12H),3.10(d,J=5.9,Hz,4H)。
窒素雰囲気下、100mlシュレンク反応容器に、ポリリン酸(和光純薬工業)1.02g、及びクロロベンゼン(シグマ−アルドリッチ、脱水グレード)10mlを添加した。混合物を130℃で緩やかに還流させた後、合成例12で合成した1,5−ビス(2,2−ジメトキシエチルチオ)ビフェニレン302mg(0.769mmol)及びクロロベンゼン(シグマ−アルドリッチ、脱水グレード)5mlからなる溶液を2時間かけて滴下した。得られた混合物を130℃で6時間攪拌後、氷冷し、水及びトルエンを添加した。分相後、有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した(溶媒;ヘキサン/トルエン=10/0〜10/2)、無置換ジチエノビフェニレン誘導体の黄橙色固体112mgを得た(収率55%)。
MS m/z: 264(M+)。
1H NMR(CDCl3):δ=7.19(d,J=6.5Hz,2H),7.18(d,J=5.5Hz,2H),7.03(d,J=5.5Hz,2H),6.72(d,J=7.5Hz,2H)。
窒素雰囲気下、100mlシュレンク反応容器に、合成例13で合成した無置換体ジチエノビフェニレン誘導体68.7mg(0.259mmol)及びTHF(脱水グレード)8mlを添加した。ここへ、−78℃下、ブチルリチウム(東京化成工業、1.6M)のヘキサン溶液0.56ml(0.90mmol)を投入し、−78℃で15分間攪拌後、25℃で15分間撹拌した。再度−78℃に冷却し、ここへトリメチルスズクロライド(東京化成工業)220mg(1.10mmol)を添加した。得られた混合物を室温まで昇温後、水及びトルエンを添加し、分相した。有機相を食塩水及び水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮し、B−6−aの橙色固体145mgを得た(収率95%)。
1H NMR(CDCl3):δ=7.16(d,J=7.4Hz,2H),7.09(s,2H),6.67(d,J=7.4Hz,2H),0.42(s,18H)。
合成例14で、トリメチルスズクロライドの代わりに1,2−ジブロモテトラクロロエタン(東京化成工業)を用いた以外は、合成例14と同じ操作を繰り返して2,7−ジブロモジチエノビフェニレン誘導体の橙色固体を得た(収率95%)。
1H NMR(CDCl3):δ=7.07(d,J=7.5Hz,2H),7.05(s,2H),6.64(d,J=7.5Hz,2H)。
窒素雰囲気下、100mlシュレンク反応容器に、合成例13で合成した無置換ジチエノビフェニレン誘導体64.0mg(0.242mmol)及びジクロロメタン(脱水グレード)10mlを添加した。混合物を−20℃に冷却し、塩化アルミニウム(和光純薬工業)113mg(0.847mmol)を添加した。混合物を−20℃に冷却し、オクタノイルルクロライド(東京化成工業)118mg(0.726mmol)を添加した。混合物を徐々に室温まで昇温し、室温で30時間攪拌した。得られた反応混合物を水でクエンチし、ジクロロメタンで抽出した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し(溶媒;ヘキサン/トルエン=3/1〜0/1)、4,9−ジオクタノイルジチエノビフェニレンの橙色固体102mgを得た(収率82%)。
1H NMR(CDCl3):δ=8.21(d,J=5.5Hz,2H),7.55(d,J=5.5Hz,2H),7.29(s,2H),2.97(t,J=7.3Hz,4H),1.75(m,4H),1.39〜1.25(m,16H),0.90(t,J=7.0Hz,6H)。
窒素雰囲気下、100mlシュレンク反応容器に、合成例16で合成した4,9−ジオクタノイルジチエノビフェニレン86.0mg(0.166mmol)及びTHF(脱水グレード)8mlを添加した。混合物を氷冷し、塩化アルミニウム(和光純薬工業)113mg(0.845mmol)及び水素化ホウ素ナトリウム(和光純薬工業)72.2mg(1.91mmol)を添加した。混合物を40℃に加熱し、2時間攪拌した。得られた反応混合物を氷冷し、水でクエンチし、トルエンで抽出した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機相を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し(溶媒;ヘキサン)、4,9−ジオクチルジチエノビフェニレンの橙色固体61mgを得た(収率76%)。
1H NMR(CDCl3):δ=7.14(d,J=2.2Hz,4H),6.57(s,2H),2.73(d,J=7.6Hz,4H),1.63(m,4H),1.36〜1.22(m,20H),0.89(t,J=7.1Hz,6H)。
窒素雰囲気下、100mlシュレンク反応容器に、合成例14で合成した(B−6−a)90.3mg(0.153mmol)、5,5’−ジブロモ−4,4’−ジテトラデシル−2,2’−ビチオフェン(シグマ−アルドリッチ)109mg(0.152mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(東京化成工業)2.8mg(0.00305mmol)、トリ−o−トリルホスフィン(東京化成工業)3.9mg(0.0128mmol)及びクロロベンゼン(脱水グレード)10mlを添加した。この混合物を130℃に加熱し、46時間攪拌した。得られた反応混合物を40℃に冷却し、100mlのメタノールと2mlの塩酸の混合溶液中へ投入した。生成したスラリー液を濾過し、得られた固体をソックスレー抽出した。メタノール、ヘキサン、クロロホルムで抽出洗浄し低分子量物を除去した。その後、クロロベンゼンで抽出し、得られた抽出溶液をメタノールへ投入し、共役ポリマー(化合物1)の赤色固体90mgを得た。
高温GPCよりMw=46,000、Mn=25,000、PDI=1.84であった。
窒素雰囲気下、10mlサンプル管に、実施例1で合成した共役ポリマー(化合物1)の1.0mg及びクロロベンゼン(シグマ−アルドリッチ、脱水グレード)332mgを添加し、50℃に加熱溶解後、室温下(25℃)に放冷し、有機半導体層形成用溶液を調製した。25℃で10時間後も溶液状態を維持しており(化合物1の濃度は0.30重量%)、スピンコート及びインクジェットによる製膜に適した化合物であることを確認した。
実施例2で得られた有機半導体層形成用溶液を用い、トップゲート−ボトムコンタクト型のp型有機薄膜トランジスタを作製した。各構成部材の材質及び成膜方法を表1に示した。共役ポリマー(化合物1)の薄膜の膜厚は48nmであった。
混合物の加熱温度を120℃とした以外は、実施例1と同じ合成を行った。共役ポリマー(化合物1)の赤色固体105mgを得た。
高温GPCよりMw=21,000、Mn=10,000、PDI=2.1であった。
実施例2で合成した化合物1に代えて、実施例4で合成した共役ポリマー(化合物1)を用いた以外は実施例2と同じ溶液調製を行った。25℃で10時間後も溶液状態を維持しており(化合物1の濃度は0.30重量%)、スピンコート及びインクジェットによる製膜に適した化合物であることを確認した。
実施例2で得られた有機半導体層形成用溶液に代えて、実施例5で得られた有機半導体層形成用溶液を用いた以外は実施例3と同じ素子作製を行った。得られたトランジスタ素子の伝達特性の評価を行った結果、正孔のキャリア移動度は0.14cm2/V・sec、電流オン・オフ比は1.8×105であった。
さらにこの有機薄膜トランジスタを140℃で15分間アニール処理した後の電気物性を測定した。正孔のキャリア移動度は0.29cm2/V・sec、電流オン・オフ比は2.9×106であり、140℃での熱アニールで性能の向上が見られた。
(有機半導体層形成用溶液の作製)
窒素雰囲気下、10mlサンプル管に、ポリ{2,5−ビス(3−テトラデシルチオフェン−2−イル)チエノ[3,2−b]チオフェン}(シグマ−アルドリッチ)を用い、実施例2と同様の方法により、有機半導体層形成用溶液を調製した。25℃で10時間後も溶液状態を維持しており(0.30重量%)、ドロップキャスト及びインクジェットによる製膜に適した化合物であることを確認した。
該有機半導体層形成用溶液を用い、実施例3と同様の方法により、膜厚53nmのポリ{2,5−ビス(3−テトラデシルチエニル−2−)チエノ[3,2−b]チオフェン}の薄膜を作製し、ボトムゲート−トップコンタクト型のp型有機薄膜トランジスタを作製した。
該トランジスタ素子の伝達特性の評価を行った結果、正孔のキャリア移動度は0.03cm2/V・sec、電流オン・オフ比は3.0×104であった。
さらにこの有機薄膜トランジスタを140℃で15分間アニール処理した後の電気物性を測定した。その結果、キャリア移動度は0.02cm2/V・sec、電流オン・オフ比は3.2×104で、向上はみられなかった。
(B):ボトムゲート−ボトムコンタクト型有機薄膜トランジスタ
(C):トップゲート−トップコンタクト型有機薄膜トランジスタ
(D):トップゲート−ボトムコンタクト型有機薄膜トランジスタ
1:有機半導体層
2:基板
3:ゲート電極
4:ゲート絶縁層
5:ソース電極
6:ドレイン電極
Claims (8)
- ベンゾシクロブテン骨格を有するモノマー単位を含む共役ポリマー。
- 下記一般式(1)で示される共役ポリマーであることを特徴とする請求項1に記載の共役ポリマー。
- Bが下記一般式(B−1)〜(B−25)からなる群の1種で示される構造であることを特徴とする請求項2に記載の共役ポリマー。
- Bが一般式(B−6)〜(B−15)からなる群の少なくとも1種で示される構造であることを特徴とする請求項2又は3に記載の共役ポリマー。
- 請求項1乃至4いずれか一項に記載の共役ポリマーを含有することを特徴とする有機半導体層形成用溶液。
- 請求項5に記載の有機半導体層形成用溶液を用いてなることを特徴とする有機半導体層。
- 請求項6に記載の有機半導体層を含んでなることを特徴とする有機薄膜トランジスタ。
- 下記一般式(2)及び(3)で示される化合物を用い、カップリング反応させることを特徴とする請求項2〜請求項4に記載の共役ポリマーの製造方法。
Z1−(B)b−Z2 (2)
Z3−(C)c−(D)d−(E)e−(A)a−Z4 (3)
(ここで、A、B、C、D、E、a、b、c、d、及びeは、上記一般式(1)におけるA、B、C、D、E、a、b、c、d、及びeと同意義を示す。Z1〜Z4は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、トリフルオロスルホニロキシ、トリメチルスロホニロキシ、トリアルキルスズ、トリアリールスズ、ジアルコキシホウ素、ジヒドロキシホウ素、ハロゲン化亜鉛、ジメチルフルオロケイ素、ジフルオロメチルケイ素、またはハロゲン化マグネシウムを示す。但し、Z1〜Z4の内、二つはハロゲン、トリフルオロスルホニロキシ、トリメチルスロホニロキシからなる群から選ばれ、残りの二つは、トリアルキルスズ、トリアリールスズ、ジアルコキシホウ素、ジヒドロキシホウ素、ハロゲン化亜鉛、ジメチルフルオロケイ素、ジフルオロメチルケイ素、トリエトキシケイ素、トリメトキシケイ素、ハロゲン化マグネシウムからなる群から選ばれる。)
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