JP2020048480A - ルテイン含有組成物 - Google Patents
ルテイン含有組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020048480A JP2020048480A JP2018180827A JP2018180827A JP2020048480A JP 2020048480 A JP2020048480 A JP 2020048480A JP 2018180827 A JP2018180827 A JP 2018180827A JP 2018180827 A JP2018180827 A JP 2018180827A JP 2020048480 A JP2020048480 A JP 2020048480A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lutein
- present
- containing composition
- drink
- food
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N trans-lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N 0.000 title claims abstract description 133
- 235000012680 lutein Nutrition 0.000 title claims abstract description 132
- 239000001656 lutein Substances 0.000 title claims abstract description 132
- 229960005375 lutein Drugs 0.000 title claims abstract description 132
- ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N 0.000 title claims abstract description 132
- FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N xanthophyll Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C=C(C)C(O)CC2(C)C FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N 0.000 title claims abstract description 132
- KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N lutein Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\[C@H]1C(C)=C[C@H](O)CC1(C)C KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N 0.000 title claims abstract description 131
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 68
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 31
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims abstract description 30
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 29
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 29
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 29
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 claims abstract description 17
- -1 sucrose fatty acid ester Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims abstract description 11
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000005259 measurement Methods 0.000 claims description 21
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 claims description 18
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 21
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 abstract description 10
- 239000000049 pigment Substances 0.000 abstract description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract description 7
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 abstract description 6
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 abstract description 6
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 abstract description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 85
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 48
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 43
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 39
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 37
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 32
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 23
- 230000008859 change Effects 0.000 description 21
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 18
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 17
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid group Chemical group C(CC(O)(C(=O)O)CC(=O)O)(=O)O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 13
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 13
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 9
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 9
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 8
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 6
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 6
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N methylidenecarbene Chemical compound C=[C] SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N Bioquercetin Natural products CC1OC(OCC(O)C2OC(OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 3
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 3
- IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N eriodictyol 7-O-rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C=C3C(C(C(O)=C(O3)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)=O)=C(O)C=2)O1 IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 3
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 3
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 3
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 3
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 3
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 3
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 3
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 3
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 3
- FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N quercetin rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IKGXIBQEEMLURG-BKUODXTLSA-N rutin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@@H]1OC[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 IKGXIBQEEMLURG-BKUODXTLSA-N 0.000 description 3
- ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N rutin Natural products CC1OC(OCC2OC(O)C(O)C(O)C2O)C(O)C(O)C1OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5 ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005493 rutin Nutrition 0.000 description 3
- 229960004555 rutoside Drugs 0.000 description 3
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 3
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 3
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K trisodium citrate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 229940038773 trisodium citrate Drugs 0.000 description 3
- PJVXUVWGSCCGHT-ZPYZYFCMSA-N (2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;(3s,4r,5r)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO PJVXUVWGSCCGHT-ZPYZYFCMSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000012905 Brassica oleracea var viridis Nutrition 0.000 description 2
- 235000005881 Calendula officinalis Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N Heavy water Chemical compound [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 2
- 240000000785 Tagetes erecta Species 0.000 description 2
- ZPVGIKNDGJGLCO-VGAMQAOUSA-N [(2s,3r,4s,5s,6r)-2-[(2s,3s,4s,5r)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@]1([C@]2(CO)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O ZPVGIKNDGJGLCO-VGAMQAOUSA-N 0.000 description 2
- SZYSLWCAWVWFLT-UTGHZIEOSA-N [(2s,3s,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-[(2r,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl octadecanoate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@]1(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O SZYSLWCAWVWFLT-UTGHZIEOSA-N 0.000 description 2
- 238000011481 absorbance measurement Methods 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- FDSDTBUPSURDBL-LOFNIBRQSA-N canthaxanthin Chemical compound CC=1C(=O)CCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)CCC1(C)C FDSDTBUPSURDBL-LOFNIBRQSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 2
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 2
- 238000000790 scattering method Methods 0.000 description 2
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 235000011496 sports drink Nutrition 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 2
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 2
- 150000003735 xanthophylls Chemical class 0.000 description 2
- 235000008210 xanthophylls Nutrition 0.000 description 2
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 2
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 description 1
- DNISEZBAYYIQFB-PHDIDXHHSA-N (2r,3r)-2,3-diacetyloxybutanedioic acid Chemical compound CC(=O)O[C@@H](C(O)=O)[C@H](C(O)=O)OC(C)=O DNISEZBAYYIQFB-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 1
- DMASLKHVQRHNES-UPOGUZCLSA-N (3R)-beta,beta-caroten-3-ol Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C DMASLKHVQRHNES-UPOGUZCLSA-N 0.000 description 1
- JKQXZKUSFCKOGQ-JLGXGRJMSA-N (3R,3'R)-beta,beta-carotene-3,3'-diol Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C[C@@H](O)CC1(C)C JKQXZKUSFCKOGQ-JLGXGRJMSA-N 0.000 description 1
- VYIRVAXUEZSDNC-TXDLOWMYSA-N (3R,3'S,5'R)-3,3'-dihydroxy-beta-kappa-caroten-6'-one Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC(=O)[C@]1(C)C[C@@H](O)CC1(C)C VYIRVAXUEZSDNC-TXDLOWMYSA-N 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M (E)-Ferulic acid Natural products COC1=CC(\C=C\C([O-])=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- GJJVAFUKOBZPCB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl)-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2OC(CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1 GJJVAFUKOBZPCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N Astaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C(=C/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)/C)C=CC=C(/C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)C(O)CC2(C)C JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VYIRVAXUEZSDNC-LOFNIBRQSA-N Capsanthyn Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC(=O)C2(C)CC(O)CC2(C)C VYIRVAXUEZSDNC-LOFNIBRQSA-N 0.000 description 1
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 244000199885 Lactobacillus bulgaricus Species 0.000 description 1
- 235000013960 Lactobacillus bulgaricus Nutrition 0.000 description 1
- 206010025421 Macule Diseases 0.000 description 1
- 241000940612 Medina Species 0.000 description 1
- 235000009134 Myrica cerifera Nutrition 0.000 description 1
- OOUTWVMJGMVRQF-DOYZGLONSA-N Phoenicoxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)CCC2(C)C OOUTWVMJGMVRQF-DOYZGLONSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 235000010586 Sophora japonica Nutrition 0.000 description 1
- 244000046101 Sophora japonica Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241000194020 Streptococcus thermophilus Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 1
- JKQXZKUSFCKOGQ-LQFQNGICSA-N Z-zeaxanthin Natural products C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1C=CC(C)=CC=CC(C)=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C[C@@H](O)CC1(C)C JKQXZKUSFCKOGQ-LQFQNGICSA-N 0.000 description 1
- QOPRSMDTRDMBNK-RNUUUQFGSA-N Zeaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCC(O)C1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CC(O)CC2(C)C QOPRSMDTRDMBNK-RNUUUQFGSA-N 0.000 description 1
- UEYVMVXJVDAGBB-ZHBLIPIOSA-N [(2s,3s,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-[(2r,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl tetradecanoate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@]1(COC(=O)CCCCCCCCCCCCC)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O UEYVMVXJVDAGBB-ZHBLIPIOSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- JKQXZKUSFCKOGQ-LOFNIBRQSA-N all-trans-Zeaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CC(O)CC2(C)C JKQXZKUSFCKOGQ-LOFNIBRQSA-N 0.000 description 1
- NBZANZVJRKXVBH-ITUXNECMSA-N all-trans-alpha-cryptoxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CCCC2(C)C)C NBZANZVJRKXVBH-ITUXNECMSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 235000015197 apple juice Nutrition 0.000 description 1
- 235000013793 astaxanthin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001168 astaxanthin Substances 0.000 description 1
- MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N astaxanthin Chemical compound C([C@H](O)C(=O)C=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)[C@@H](O)CC1(C)C MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N 0.000 description 1
- 229940022405 astaxanthin Drugs 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 229940069765 bean extract Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000002360 beta-cryptoxanthin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011774 beta-cryptoxanthin Substances 0.000 description 1
- DMASLKHVQRHNES-ITUXNECMSA-N beta-cryptoxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)CCCC2(C)C DMASLKHVQRHNES-ITUXNECMSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- MKJXYGKVIBWPFZ-UHFFFAOYSA-L calcium lactate Chemical compound [Ca+2].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O MKJXYGKVIBWPFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001527 calcium lactate Substances 0.000 description 1
- 229960002401 calcium lactate Drugs 0.000 description 1
- 235000011086 calcium lactate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012682 canthaxanthin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001659 canthaxanthin Substances 0.000 description 1
- 229940008033 canthaxanthin Drugs 0.000 description 1
- 235000018889 capsanthin Nutrition 0.000 description 1
- WRANYHFEXGNSND-LOFNIBRQSA-N capsanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC(=O)C2(C)CCC(O)C2(C)C WRANYHFEXGNSND-LOFNIBRQSA-N 0.000 description 1
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 description 1
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N ferulic acid Natural products COC1=CC(C=CC(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001785 ferulic acid Nutrition 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N ferulic acid Chemical compound COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- 229940114124 ferulic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- SJWWTRQNNRNTPU-ABBNZJFMSA-N fucoxanthin Chemical compound C[C@@]1(O)C[C@@H](OC(=O)C)CC(C)(C)C1=C=C\C(C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)C(=O)C[C@]1(C(C[C@H](O)C2)(C)C)[C@]2(C)O1 SJWWTRQNNRNTPU-ABBNZJFMSA-N 0.000 description 1
- AQLRNQCFQNNMJA-UHFFFAOYSA-N fucoxanthin Natural products CC(=O)OC1CC(C)(C)C(=C=CC(=CC=CC(=CC=CC=C(/C)C=CC=C(/C)C(=O)CC23OC2(C)CC(O)CC3(C)C)C)CO)C(C)(O)C1 AQLRNQCFQNNMJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000002532 grape seed extract Nutrition 0.000 description 1
- 229940087603 grape seed extract Drugs 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940004208 lactobacillus bulgaricus Drugs 0.000 description 1
- 150000002658 luteins Chemical class 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 235000015205 orange juice Nutrition 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000012658 paprika extract Nutrition 0.000 description 1
- 239000001688 paprika extract Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 229950008882 polysorbate Drugs 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 210000001525 retina Anatomy 0.000 description 1
- 235000020748 rosemary extract Nutrition 0.000 description 1
- 229940092258 rosemary extract Drugs 0.000 description 1
- 239000001233 rosmarinus officinalis l. extract Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical group 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 1
- 229930003802 tocotrienol Natural products 0.000 description 1
- 239000011731 tocotrienol Substances 0.000 description 1
- 235000019148 tocotrienols Nutrition 0.000 description 1
- QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N trans-isoferulic acid Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1O QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001132 ultrasonic dispersion Methods 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001717 vitis vinifera seed extract Substances 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 235000010930 zeaxanthin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001775 zeaxanthin Substances 0.000 description 1
- 229940043269 zeaxanthin Drugs 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Description
また、ルテインは強い抗酸化能を持つカロテノイドの一つで、ケールやほうれん草といった緑黄色野菜に多く含まれている。ルテインは生体内で網膜の黄班部に局在することで、目に進入するエネルギーの高い光を吸収し、光によって生じる活性酸素を除去することで光に対する目の保護に有益な成分として知られている。このことから近年サプリメントや多様な飲食品へ配合されている(例えば、特許文献1参照。)。
カロテノイドのような高結晶性の物質を水系溶媒中に安定に分散できる組成物として、特定の多糖類の存在下で安定化させる方法(例えば、特許文献2参照。)や、高圧乳化機等の強分散性の乳化装置や微細加工のための粉砕装置を使用して処理をされた組成物(例えば、特許文献3〜5参照。)、カロテノイドを加熱により溶剤に溶解させて乳化させた組成物(例えば、特許文献6参照。)などがある。しかし、これらは色素としての見た目の安定化又は飲食品中の均一安定化等の分散安定性についてのみの記載であり、色素中の特定有用成分の長期間の安定性向上について詳細な記載は含まれておらず、実際の有用成分の安定作用については不明瞭であった。
特に、ルテインを含むキサントフィル類(アスタキサンチン、βクリプトキサンチン、フコキサンチン、ゼアキサンチン、カンタキサンチン、カプサンチンなど)は酸と反応することで、化学構造が変化し、別の化合物になることが報告されている。この化学構造の変化は自身のイソプレノイド構造を維持したままであるので、自身の色は変化しない。(例えば、非特許文献1と非特許文献2参照。)それゆえ、飲食品中での保存によるキサントフィル類の化学構造の変化は、吸光度のような色価管理では正確に確認できない可能性があるため、HPLCを用いた定量的な分析が必要となっていた。
有機物質(特に顔料や色素)の極大吸収波長のピークシフトや吸収スペクトルの変化は分子間相互作用、形成粒子の形状、結晶状態の変化などによって起こることが知られている(例えば、非特許文献3と非特許文献4参照。)。しかし、極大吸収波長のピークシフトは温度や濃度によって変化しやすく、安定化は困難であった。また、極大吸収波長と化学構造の安定性の関係についての知見は知られていなかった。
すなわち本発明は、以下の(1)〜(3)に関する。
(1)ルテインとモノエステル含量80質量%以上のショ糖脂肪酸エステルを含有するルテイン含有組成物であって、ルテイン濃度が0.5mg/100mlとなる水溶液の吸収スペクトルを測定した場合に、350nm〜380nmの間に極大吸収波長(λmax)を有するルテイン含有組成物。
(2)ルテイン濃度が0.5mg/100mlとなる水溶液の吸光度を測定した場合に、測定波長450nmと370nmの吸光度の比率(Abs370nm/Abs450nm)が1.6以上である前記(1)記載のルテイン含有組成物。
(3)前記(1)又は(2)記載のルテイン含有組成物を含む飲食品。
本発明におけるルテインは、天然物であるホウレンソウやケールなどの緑黄色野菜、果物、花(マリーゴールド)などの抽出物を使用しても良いし、周知の入手可能な市販の食品グレードのルテイン(マリーゴールド色素)を使用しても良い。このルテインは粉末品でも良いし、オイル懸濁品でも良い。ルテインはフリー体又はエステル体として存在することができ、本発明の組成物はフリー体以外にエステル体のルテインを含んでいても良いし、含まなくても良いが、生体吸収性やハンドリングの点からフリー体のルテインの方が好ましい。
(式2)水酸基価=(a−b)×28.05/試料の採取量(g)
a:空試験による0.5N水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
b:本試験による0.5N水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
上記(式1)中の水酸基価は社団法人日本油化学会編「日本油化学会制定 基準油脂分析試験法(I)1996年度版」に準じて(式2)で算出される。
以下、本発明の態様を実施例により更に記載し、開示する。この実施例は、単なる本発明の例示であり、何ら限定を意味するものではない。
表1に示す組成にて原材料を80℃で混合後、ホモミキサー(プライミクス社 TKホモミクサー)を用いて回転数7000rpmにて10分間攪拌した。その後湿式粉砕装置(シンマルエンタープライゼス社 ダイノミル)を用いて1時間処理し、本発明品1を調製した。
表1に示す組成にて原材料を80℃で混合後、ホモミキサー(プライミクス社 TKホモミクサー)を用いて回転数7000rpmにて10分間攪拌した。その後湿式粉砕装置(シンマルエンタープライゼス社 ダイノミル)を用いて1時間処理し、本発明品2を調製した。
表1に記す組成にて原材料を95℃で混合後、ホモミキサー(プライミクス社 TKホモミクサー)を用いて回転数7000rpmにて10分間攪拌した。その後高圧ホモジナイザー(株式会社エスエムテー LAB1000)にて圧力250kg/cm2にて微細化工程を行い、比較品1を調製した。
表1に示す組成にて原材料を80℃で混合後、ホモミキサー(プライミクス社 TKホモミクサー)を用いて回転数7000rpmにて10分間攪拌した。その後湿式粉砕装置(シンマルエンタープライゼス社 ダイノミル)を用いて1時間処理し、比較品2を調製した。
表1に示す組成にて原材料を80℃で混合後、ホモミキサー(プライミクス社 TKホモミクサー)を用いて回転数7000rpmにて10分間攪拌し、比較品3を調製した。
吸収スペクトル、吸光度測定
水又はヘキサンを溶媒とし、本発明品1、2、比較品1〜3をルテイン濃度として0.5mg/100mlとなるように添加して溶液を調製した。水での吸収スペクトル測定はそれらの分散状態での物性確認のために実施し、ヘキサンでの吸収スペクトル測定はそれらのルテインの化学構造の確認のために実施した。得られたそれぞれの溶液を紫外可視分光光度計(アジレント・テクノロジー株式会社製 Cary60 UV−Vis)を用い、測定温度25℃にて、波長300〜700nmにおける吸収スペクトルを測定し、極大吸収波長(λmax)を算出した。また測定波長370nmと450nmでの吸光度(Abs370nmとAbs450nm)を測定し、下記の(式3)より吸光度の比率(Abs370nm/Abs450nm)を算出した。
(式3)(Abs370nm/Abs450nm)=(Abs370nm)/(Abs450nm)
平均粒子径測定
調製直後の本発明品1、2、比較品1、2の平均粒子径を、湿式粒度分布測定装置(レーザー回折散乱法、BECKMAN COULTER社製、機種名:LS 13 320)で測定した。湿式粒度分布測定装置の測定条件は、分散媒を水、ポンプ速度を31%循環、超音波分散レベルを8で30秒間処理、測定時間を90秒とした。粒度の算出条件は、分散媒屈折率の実数部を1.333、サンプル屈折率の実数部を1.6、虚数部を0とし、自動的に平均粒子径を算出した。その結果を表2に示した。
ルテイン含有組成物の分散安定性評価
本発明品1、2、比較品1、2を30mlの透明瓶に20ml充填後、密栓し、5℃、25℃、40℃の暗所にて2ヶ月保存した。保存後の各試料の状態を目視で観察し、以下の評価基準により分散安定性を評価した。その結果を表3に示した。
− 分離や沈殿を認めず、均一状態を維持している。
+ 表面にわずかにリングが認められる。
++ 表面にはっきりとしたリングや、底に沈殿が見られる。
+++ 水相と油相が完全に分離している。
ルテイン含有組成物の平均粒子径測定
試験例3の保存前後の本発明品1、2、比較品1、2について、試験例2と同様の測定方法で平均粒子径を測定した。その結果を表3に示した。
ルテイン含有組成物の極大吸収波長、吸光度測定
試験例3の保存前後の本発明品1、2、比較品1、2について、ルテイン濃度として0.5mg/100mlとなるように水に希釈し、試験例1と同様の測定方法で波長300〜700nmにおける吸収スペクトルを測定し、極大吸収波長(λmax)を算出した。また、試験例1と同様の測定方法でAbs370nm及びAbs450nmを測定し、式3より吸光度の比率(Abs370nm/Abs450nm)を算出した。その結果を表3に示した。
ルテイン含有組成物のルテイン残存率評価
試験例3の保存前後の本発明品1、2、比較品1、2のルテイン含量について、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)による定量分析を行った。分析はすべてフリー体のルテインを測定した。ルテインの抽出方法は満田らの方法(日本食品科学工学会誌,49(7),500−506,2002)に従い、試料にアセトン、硫酸ナトリウム、石油エーテルを加えて行った。HPLCの測定条件はHartmannらの方法(The American Journal of Clinical Nutrition,79(3),410−417,2004)を参考に下記条件にて実施した。
装置:Waters alliance
カラム:Silica 3μ(Φ4.6mm×150mm)
試料注入量:20μl
流量:1.0ml/min
カラムオーブン温度:30℃
測定波長:450nm
移動相:ヘキサン:アセトン=81:19
(式4)(ルテイン残存率(質量%))=(保存後のルテイン含量/保存前のルテイン含量×100)その結果を表3に示した。
試験例3〜6の評価結果から以下の評価基準より、本発明品1、2、比較品1、2の総合評価を行った。その結果を表3に示した。
総合評価基準
○ 合格
× 不合格
果糖ブドウ糖液糖80g、クエン酸1.6g、クエン酸三ナトリウム0.8g、アスコルビン酸0.15gを混合しイオン交換水を加えて合計1000gとなるよう調製し、pHが3.5となる酸性飲料を得た。pHはpHメーター(堀場製作所製 D−51)を使用して測定を行った。この酸性飲料にルテインを2mg/100mlとなるよう本発明品1、2及び比較品1、2を添加し、それらの飲料を93℃達温にて無色透明の300mlペットボトルに280mlホットパック充填し、冷却して、本発明品3、4及び比較品4、5の飲料を得た。
酸性飲料中の分散安定性評価
本発明品3、4及び比較品4、5の飲料を40℃にて4週間及び55℃にて2週間保存し、保存前後の各試料の状態を目視で確認し、以下の評価基準により分散安定性を評価した。その結果を表4に示した。
− ネックリングや沈殿は見られない。
+ わずかにネックリングが見られる。
++ 明確なネックリングや沈殿が見られる。
+++ 著しいネックリングや沈殿が見られる。
酸性飲料中の平均粒子径測定
試験例8の保存前後の本発明品3、4及び比較品4、5の飲料について、試験例2と同様の測定方法で平均粒子径を測定した。その結果を表4に示した。
酸性飲料の極大吸収波長、吸光度測定
試験例8の保存前後の本発明品3、4及び比較品4、5の飲料についてイオン交換水で4倍希釈した後、試験例1と同様の測定方法で、波長300〜700nmにおける吸収スペクトルを測定し、極大吸収波長(λmax)を算出した。また、試験例1と同様の測定方法でAbs370nm及びAbs450nmを測定し、(式3)より吸光度の比率(Abs370nm/Abs450nm)を算出した。その結果を表4に示した。
酸性飲料中のルテイン残存率測定
試験例8の保存前後の本発明品3、4及び比較品4、5の飲料について、試験例6と同様の測定方法でルテイン残存率を測定した。その結果を表4に示した。
ルテイン含有酸性飲料の風味確認
本発明品3、4及び比較品4、5の飲料中の風味について、優秀なパネラー10名にて以下の評価基準による官能評価を行った。その結果を表4に示した。
+ わずかな異味異臭を感じる
++ 明確な異味異臭を感じる
+++ 非常に強い異味異臭を感じる
本結果より、本発明品であるルテイン含有組成物は、飲料中で風味を損なうことなく、長期間の分散安定性と有効成分であるルテインの化学構造の安定性を有することが確認できた。
表5、6に示す組成にて原材料をビーカーへ入れて、80℃に加熱後、ホモミキサー(プライミクス社 TKホモミクサー)を用いて回転数6000rpmで攪拌させ、予備分散させた後、ペイントシェーカー(株式会社セイワ技研 RS05−W)にて微細化処理を1時間実施し、本発明品5〜14と比較品6〜10を得た。
ルテイン含有組成物の吸収スペクトル、吸光度測定
本発明品5〜15、比較品6〜10をルテイン濃度として0.5mg/100mlとなるように水に希釈し、試験例1と同様の測定方法で波長300〜700nmにおける吸収スペクトルを測定し、極大吸収波長(λmax)を算出した。また、試験例1と同様の測定方法でAbs370nm及びAbs450nmを測定し、式3より吸光度の比率(Abs370nm/Abs450nm)を算出した。その結果を表5、6に示した。
ルテイン含有組成物の分散安定性評価
本発明品5〜15、比較品6〜10を30mlの透明瓶に20ml充填後、密栓し、5℃、25℃、40℃の暗所にて2ヶ月保存した。保存後の各試料の状態を目視で観察し、試験例3と同様の評価基準にて分散安定性を評価した。その結果を表5、6に示した。
水溶液中での分散安定性評価
本発明品5〜15と比較品6〜10を、ルテイン濃度が0.05質量%となるように水にて希釈液を調製した。得られた希釈液100mlを100mlのガラス瓶に充填後、密栓し、25℃で1週間暗所にて保存した。保存後の各試料の状態を目視で確認し、試験例8と同様の評価基準にて分散安定性を評価した。その結果を表5、6に示した。
果糖ブドウ糖液糖80g、クエン酸1.6g、アスコルビン酸0.15gを混合しイオン交換水を500g加えて混合後、クエン酸三ナトリウムを添加してpHを2.5、3.0、4.0、4.5、5.0にそれぞれ調整し、合計1000gとなるようイオン交換水を添加し、pHの異なる5種類の酸性飲料を得た。pHはpHメーター(堀場製作所製 D−51)を使用して調整を行った。上記で作成したこれらの飲料に、ルテインを2mg/100mlとなるよう本発明品1を添加し、93℃達温にて無色透明の300mlペットボトルに280mlホットパック充填し、冷却して、pH2.5の飲料である本発明品16、pH3.0の飲料である本発明品17、pH4.0の飲料である本発明品18、pH4.5の飲料である本発明品19、pH5.0の飲料である本発明品20を得た。
酸性飲料中の分散安定性評価
本発明品16〜20の飲料を40℃にて4週間保存し、保存前後の各試料の状態を目視で確認し、試験例8と同様の評価基準により酸性飲料中での分散安定性を評価した。その結果を表7に示した。
酸性飲料中のルテイン残存率測定
試験例16の保存前後の本発明品16〜20の飲料について、試験例6と同様の測定方法でルテイン残存率を測定した。その結果を表7に示した。
コーヒー豆(L値27)200gに約10質量倍の沸騰水を加えてBrix2.6のコーヒー抽出液2000gを得た。この抽出液を重曹にてpHを5.5に調整し、2000gの水を加水してコーヒー飲料を得た。このコーヒー飲料に本発明品1をルテイン濃度2mg/100mlとなるように添加した後、180ml容缶に175ml充填し、殺菌(121℃、30分)して、本発明品21を得た。
コーヒー飲料中の分散安定性評価
本発明品21のコーヒー飲料を40℃にて4週間及び55℃にて2週間保存し、保存前後の各試料の状態を目視で確認し、試験例8と同様の評価基準によりコーヒー飲料中での分散安定性を評価した。その結果を表8に示した。
コーヒー飲料中のルテイン残存率測定
試験例18の保存前後の本発明品21について、試験例6と同様の測定方法でルテイン残存率を測定した。その結果を表8に示した。
市販のオレンジ果汁(果汁20質量%)に本発明品1をルテイン含量2mg/100mlとなるよう添加し、93℃達温の殺菌後、無色透明の300mlペットボトルに280ml充填し、本発明品22を得た。また市販のリンゴ果汁飲料(果汁20質量%)を用いて同様の処方にて、本発明品23を得た。本発明品22、23の飲料を40℃にて4週間保存したところ、分散安定性とルテイン残存率のいずれも保存前後でほとんど変化が無く、長期間の分散安定性とルテインの化学構造の安定性について良好な結果を示した。
果糖ブドウ糖液糖93g、クエン酸1g、クエン酸三ナトリウム0.5g、塩化カリウム0.5g、塩化マグネシウム0.2g、塩化カルシウム0.3g乳酸カルシウム0.6gとイオン交換水903.9gを混合し、pH3.4のスポーツドリンク飲料ベース1000gを得た。pHはpHメーター(堀場製作所製 D−51)を使用して調整を行った。本発明品2をルテイン濃度が2mg/100mlとなるよう飲料ベースで希釈し、93℃達温にて加熱殺菌後、無色透明の500mlペットボトルに490mlホットパック充填し、冷却して本発明品23を得た。本発明品24の飲料を40℃にて4週間保存したところ、分散安定性とルテイン残存率のいずれも保存前後でほとんど変化が無く、長期間の分散安定性とルテインの化学構造の安定性について良好な結果を示した。
牛乳1665gに砂糖167g、寒天1.8gを加え、煮沸し寒天を溶解し、35〜40℃ に冷却後乳酸菌培養液(Lactobacillus bulgaricus、Streptococcus thermophilus)を45g加え良く混合し、ヨーグルトベースを調製した。本発明品2をルテイン濃度2mg/100mlとなるよう添加した後、100ml容のプラスチック容器に注入し、30℃で20時間発酵させ、本発明品25を得た。本発明品25を5℃で4週間保存したところ、分散安定性は保存前後でほとんど変化が無く、長期間の分散安定性について良好な結果を示した。
Claims (3)
- ルテインとモノエステル含量80質量%以上のショ糖脂肪酸エステルを含有するルテイン含有組成物であって、ルテイン濃度が0.5mg/100mlとなる水溶液の吸収スペクトルを測定した場合に、350nm〜380nmの間に極大吸収波長(λmax)を有するルテイン含有組成物。
- ルテイン濃度が0.5mg/100mlとなる水溶液の吸光度を測定した場合に、測定波長450nmと370nmの吸光度の比率(Abs370nm/Abs450nm)が1.6以上である請求項1記載のルテイン含有組成物。
- 請求項1又は2記載のルテイン含有組成物を含む飲食品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018180827A JP2020048480A (ja) | 2018-09-26 | 2018-09-26 | ルテイン含有組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018180827A JP2020048480A (ja) | 2018-09-26 | 2018-09-26 | ルテイン含有組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020048480A true JP2020048480A (ja) | 2020-04-02 |
Family
ID=69993998
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018180827A Pending JP2020048480A (ja) | 2018-09-26 | 2018-09-26 | ルテイン含有組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2020048480A (ja) |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050037115A1 (en) * | 2003-08-15 | 2005-02-17 | Linda Fullmer | Carotenoid nanodispersions for use in water-based systems and a process for their preparation |
JP2005506841A (ja) * | 2001-10-23 | 2005-03-10 | ケミン・フーズ・エル・シー | 食品類に使用する細かに分散したカロチノイド懸濁液及びその調製方法 |
JP2005065525A (ja) * | 2003-08-20 | 2005-03-17 | Koyo Shokai:Kk | ルテインおよびブルーベリー含有飲料 |
JP2007289064A (ja) * | 2006-04-25 | 2007-11-08 | Riken Vitamin Co Ltd | 粉末状カロテノイド製剤 |
JP2009114184A (ja) * | 2007-10-19 | 2009-05-28 | Fujifilm Corp | 粉末製剤、食品組成物、化粧品組成物及び医薬品組成物 |
WO2009093595A1 (ja) * | 2008-01-25 | 2009-07-30 | Fujifilm Corporation | カロテノイド含有エマルション組成物の製造方法、それにより得られるカロテノイド含有エマルション組成物並びにカロテノイド含有粉末組成物、該組成物を含む機能性食品及び化粧品 |
US20120016026A1 (en) * | 2010-06-21 | 2012-01-19 | Bromley Philip J | Compositions containing non-polar compounds |
JP2018038397A (ja) * | 2016-09-02 | 2018-03-15 | 三菱ケミカルフーズ株式会社 | 飲料及び飲料の製造方法 |
-
2018
- 2018-09-26 JP JP2018180827A patent/JP2020048480A/ja active Pending
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005506841A (ja) * | 2001-10-23 | 2005-03-10 | ケミン・フーズ・エル・シー | 食品類に使用する細かに分散したカロチノイド懸濁液及びその調製方法 |
US20050037115A1 (en) * | 2003-08-15 | 2005-02-17 | Linda Fullmer | Carotenoid nanodispersions for use in water-based systems and a process for their preparation |
JP2005065525A (ja) * | 2003-08-20 | 2005-03-17 | Koyo Shokai:Kk | ルテインおよびブルーベリー含有飲料 |
JP2007289064A (ja) * | 2006-04-25 | 2007-11-08 | Riken Vitamin Co Ltd | 粉末状カロテノイド製剤 |
JP2009114184A (ja) * | 2007-10-19 | 2009-05-28 | Fujifilm Corp | 粉末製剤、食品組成物、化粧品組成物及び医薬品組成物 |
WO2009093595A1 (ja) * | 2008-01-25 | 2009-07-30 | Fujifilm Corporation | カロテノイド含有エマルション組成物の製造方法、それにより得られるカロテノイド含有エマルション組成物並びにカロテノイド含有粉末組成物、該組成物を含む機能性食品及び化粧品 |
US20120016026A1 (en) * | 2010-06-21 | 2012-01-19 | Bromley Philip J | Compositions containing non-polar compounds |
JP2018038397A (ja) * | 2016-09-02 | 2018-03-15 | 三菱ケミカルフーズ株式会社 | 飲料及び飲料の製造方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
2007 FLORAGLO ルテインシンポジウム講演録[ONLINE], JPN6023011530, 2007, ISSN: 0005025692 * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102185424B1 (ko) | 저장 안정성, 저 수분 액체 음료 농축액 및 그의 제조 방법 | |
KR102049488B1 (ko) | 카로테노이드 색소의 용기로의 부착 방지 방법 | |
WO2008140065A2 (en) | Emulsion-containing composition, food and topical product, and method of preventing coagulation of polyphenol compound | |
JPWO2006030850A1 (ja) | 脂溶性成分の可溶化物の調製方法 | |
JP6696037B2 (ja) | 固体色素の安定化方法 | |
JP5192356B2 (ja) | 飲料用乳化組成物 | |
JP2741093B2 (ja) | 飲食品用乳化液組成物の製法 | |
JP2008143841A (ja) | 高結晶性物質含有組成物 | |
WO2019069992A1 (ja) | 天然由来の水溶性色素又はその含有物の消泡及び/又は抑泡方法 | |
US9072787B2 (en) | Emulsions providing stable vitamin compositions and methods of forming compositions thereof | |
JP2008280256A (ja) | エマルジョン含有組成物、食品及び外用剤 | |
TWI700045B (zh) | 高度含有萜系烴香料化合物之水中油型乳化香料組成物 | |
JPH08120187A (ja) | カロチノイド含有水性組成物及びカロチノイド含有飲料 | |
JP2016098365A (ja) | リコペン結晶の水分散性組成物 | |
JP6100227B2 (ja) | β−カロテン結晶の水分散性組成物 | |
WO2019107574A1 (ja) | 乳化組成物 | |
JP2020048480A (ja) | ルテイン含有組成物 | |
JP2016141708A (ja) | パプリカ色素及びその製造方法 | |
JP5519143B2 (ja) | カロテノイド系色素の安定化方法 | |
KR101508375B1 (ko) | 투명 유화조성물 및 그것을 함유하는 화장품, 식품 | |
WO2018199315A1 (ja) | 乳化組成物 | |
JP7225374B2 (ja) | 乳化組成物及びこれを含む飲料 | |
JP5727974B2 (ja) | 高結晶性物質含有組成物 | |
JPH08113723A (ja) | 安定なリコピン色素液の製造方法 | |
JPS6374457A (ja) | 安定な飲食品用乳化液組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210924 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221005 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221202 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230403 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20230929 |