JP2020033406A - 付加硬化型シリコーン組成物及び半導体装置 - Google Patents
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Abstract
Description
付加硬化型シリコーン組成物であって、
(A)下記平均単位式(1)で表されるオルガノポリシロキサン、
[O{(3−k)/2)}Si(R1)k−R2−(R1)kSiO{(3−k)/2)}]a(R1 3SiO1/2)b(X1O1/2)c ・・・(1)
(式中、R1は同一又は異なっていても良い、置換又は非置換の一価炭化水素基であり、全R1のうち0.1〜50%はアルケニル基である。R2は置換又は非置換の二価炭化水素基であり、kは同一又は異なっていても良い0,1,2の整数、X1は水素原子又はアルキル基である。a、b、cは0.1≦a≦1、0≦b≦0.75、0≦c≦0.1、かつa+b+c=1を満たす数である。)
(B)下記平均組成式(2)で表される、1分子中に少なくとも2個のSi−H結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:前記(A)成分100質量部に対して1〜200質量部、
R3 dHeSiO[(4−d−e)/2] ・・・(2)
(式中、R3は脂肪族不飽和炭化水素基を除く、同一又は異なっていても良い、置換又は非置換の一価炭化水素基である。d、eは0.7≦d≦2.1、0.01≦e≦1.0、かつ0.8≦d+e≦2.7を満たす正数である。)
及び、
(C)ヒドロシリル化反応触媒:組成物全体に対して、金属原子の質量換算で0.01〜500ppmとなる量
を含有するものであることを特徴とする付加硬化型シリコーン組成物を提供する。
付加硬化型シリコーン組成物であって、
(A)下記平均単位式(1)で表されるオルガノポリシロキサン、
[O{(3−k)/2)}Si(R1)k−R2−(R1)kSiO{(3−k)/2)}]a(R1 3SiO1/2)b(X1O1/2)c ・・・(1)
(式中、R1は同一又は異なっていても良い、置換又は非置換の一価炭化水素基であり、全R1のうち0.1〜50%はアルケニル基である。R2は置換又は非置換の二価炭化水素基であり、kは同一又は異なっていても良い0,1,2の整数、X1は水素原子又はアルキル基である。a、b、cは0.1≦a≦1、0≦b≦0.75、0≦c≦0.1、かつa+b+c=1を満たす数である。)
(B)下記平均組成式(2)で表される、1分子中に少なくとも2個のSi−H結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:前記(A)成分100質量部に対して1〜200質量部、
R3 dHeSiO[(4−d−e)/2] ・・・(2)
(式中、R3は脂肪族不飽和炭化水素基を除く、同一又は異なっていても良い、置換又は非置換の一価炭化水素基である。d、eは0.7≦d≦2.1、0.01≦e≦1.0、かつ0.8≦d+e≦2.7を満たす正数である。)
及び、
(C)ヒドロシリル化反応触媒:組成物全体に対して、金属原子の質量換算で0.01〜500ppmとなる量
を含有する付加硬化型シリコーン組成物である。
本発明の付加硬化型シリコーン組成物は、下記の(A)〜(C)成分を含有してなる。以下、各成分について詳細に説明する。
(A)成分は、下記平均単位式(1)で表されるオルガノポリシロキサンである。
[O{(3−k)/2)}Si(R1)k−R2−(R1)kSiO{(3−k)/2)}]a(R1 3SiO1/2)b(X1O1/2)c ・・・(1)
(式中、R1は同一又は異なっていても良い、置換又は非置換の一価炭化水素基であり、全R1のうち0.1〜50%はアルケニル基である。R2は置換又は非置換の二価炭化水素基であり、kは同一又は異なっていても良い0,1,2の整数、X1は水素原子又はアルキル基である。a、b、cは0.1≦a≦1、0≦b≦0.75、0≦c≦0.1、かつa+b+c=1を満たす数である。)
(B)成分は下記平均組成式(2)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンである。
R3 dHeSiO[(4−d−e)/2] ・・・(2)
(式中、R3は脂肪族不飽和炭化水素基を除く、同一又は異なっていても良い、置換又は非置換の一価炭化水素基である。d,eは0.7≦d≦2.1、0.01≦e≦1.0、かつ0.8≦d+e≦2.7を満たす正数である。)
(C)成分のヒドロシリル化反応触媒は、(A)成分中のアルケニル基と、(B)成分中のケイ素原子結合水素原子とのヒドロシリル化反応を促進するための触媒である。このような(C)成分としては、白金系触媒、ロジウム系触媒、パラジウム系触媒が例示され、本発明の組成物の硬化を著しく促進できることから白金系触媒であることが好ましい。この白金系触媒としては、白金微粉末、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、白金−アルケニルシロキサン錯体、白金−オレフィン錯体、白金−カルボニル錯体が例示され、特に、白金−アルケニルシロキサン錯体であることが好ましい。アルケニルシロキサンとしては、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン、これらのアルケニルシロキサンのメチル基の一部をエチル基、フェニル基等の基で置換したアルケニルシロキサン、これらのアルケニルシロキサンのビニル基をアリル基、ヘキセニル基等の基で置換したアルケニルシロキサンが例示される。特に、この白金−アルケニルシロキサン錯体の安定性が良好であることから、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンであることが好ましい。
本発明の組成物には、その他任意の成分として、エチニルシクロヘキサノール、2−メチル−3−ブチン−2−オール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール、2−フェニル−3−ブチン−2−オール等のアルキンアルコール;3−メチル−3−ペンテン−1−イン、3,5−ジメチル−3−ヘキセン−1−イン等のエンイン化合物;1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラヘキセニルシクロテトラシロキサン、ベンゾトリアゾール等の反応抑制剤を含有しても良い。この反応抑制剤の含有量は限定されないが、(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して0.0001〜5質量部の範囲内であることが好ましい。
付加硬化型シリコーン組成物を、アルファテクノロジー社製レオメーターMDR2000を用いて120℃で30分間測定を行い、終了時と比較して10%のトルクに到達した時間をT10、90%トルクに到達した時間をT90として、材料が硬化状態に到達する速さを評価した。T10とT90の間の差が小さいほど硬化に達する時間が早い、すなわち硬化性が良好であることを示している。
付加硬化型シリコーン組成物を、熱風循環式オーブンを用いて150℃の3時間加熱することにより硬化物を作製した。この硬化物の硬さを、デュロメータA硬度計を使用して測定した。
付加硬化型シリコーン組成物を150℃の熱風循環式オーブンで3時間加熱することにより作製した硬化物(光路長2.0mm)の25℃における400nmの波長の光透過率を測定した。
図1のように作製して150℃×4時間の加熱で硬化したパッケージを、{−40℃(30分)、100℃(30分)}を1サイクルとする熱衝撃試験機の中に入れ、100サイクル経過後のパッケージを光学顕微鏡で観察し、硬化物にクラックが見られた場合を×、クラックが見られなかった場合を○、クラックの有無が明瞭でなかった場合を△とした。
上記の光透過率測定で用いた硬化物を、更に180℃の熱風循環式オーブンで500時間加熱後、25℃における400nmの波長の光透過率を測定し、加熱前の光透過率を100とした値に換算して評価した。
上記硬さ測定で用いた硬化物を、更に180℃の熱風循環式オーブンで500時間加熱後、この硬化物の硬さを、デュロメータA硬度計を使用して測定し、加熱前の硬さを100とした値に換算して評価した。測定値が測定限界以上に達した場合、限界以上とした。
下記平均単位式(I)で表される分岐鎖状オルガノポリシロキサン{性状=固体状(25℃)、ケイ素原子結合全有機基中のケイ素原子結合ビニル基の含有率=3.9モル%、ケイ素原子結合全有機基中のケイ素原子結合メチル基の含有率=78モル%、重量平均分子量=3,000}50質量部、分子鎖末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(粘度5,000mPa・s、ケイ素原子結合ビニル基の含有率=0.6モル%)50質量部、下記式(II)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン(粘度5,000mPa・s)5.0質量部、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体を組成物全体に対して白金金属の質量換算で20ppmとなる量、反応抑制剤としてエチニルシクロヘキサノール0.1質量部、接着付与剤として下記構造式(III)で表される化合物0.5質量部を混合して、粘度3,500mPa・sである付加硬化型シリコーン組成物を調製した。
(O3/2Si−C2H4−(CH3)SiO)0.45((CH2=CH)(CH3)2SiO1/2)0.1((CH3)3SiO1/2)0.45 (I)
(CH3)3SiO((H)(CH3)SiO)10Si(CH3)3 (II)
下記平均単位式(IV)で表される分岐鎖状オルガノポリシロキサン{性状=固体状(25℃)、ケイ素原子結合全有機基中のケイ素原子結合ビニル基の含有率=3.3モル%、ケイ素原子結合全有機基中のケイ素原子結合メチル基の含有率=82モル%、重量平均分子量=5,000}50質量部、分子鎖末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(粘度5,000mPa・s、ケイ素原子結合ビニル基の含有率=0.6モル%)50質量部、上記式(II)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン3.3質量部、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体を組成物全体に対して白金金属の質量換算で20ppmとなる量、反応抑制剤としてエチニルシクロヘキサノール0.1質量部、接着付与剤として下記構造式(V)で表される化合物2.0質量部を混合して、粘度3,500mPa・sである付加硬化型シリコーン組成物を調製した。
(OSi(CH3)−C2H4−(CH3)SiO)0.55((CH2=CH)(CH3)2SiO1/2)0.1((CH3)3SiO1/2)0.35 (IV)
下記平均単位式(VI)で表される分岐鎖状のオルガノポリシロキサン{性状=固体状(25℃)、ケイ素原子結合全有機基中のケイ素原子結合ビニル基の含有率=7.4モル%、ケイ素原子結合全有機基中のケイ素原子結合メチル基の含有率=92.6モル%、重量平均分子量=3,600}50質量部、分子鎖末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(粘度5,000mPa・s、ケイ素原子結合ビニル基の含有率=0.6モル%)50質量部、上記式(II)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン4.0質量部、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体を組成物全体に対して白金金属の質量換算で20ppmとなる量、反応抑制剤としてエチニルシクロヘキサノール0.1質量部、接着付与剤として上記構造式(V)で表される化合物2.0質量部を混合して、粘度6,500mPa・sである付加硬化型シリコーン組成物を調製した。
(SiO2)0.55[(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2]0.1((CH3)3SiO1/2)0.35 (VI)
下記平均単位式(VII)で表される分岐鎖状のオルガノポリシロキサン{性状=固体状(25℃)、ケイ素原子結合全有機基中のケイ素原子結合ビニル基の含有率=6.3モル%、ケイ素原子結合全有機基中のケイ素原子結合メチル基の含有率=93.8モル%、重量平均分子量=5,600}50質量部、分子鎖末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(粘度5,000mPa・s、ケイ素原子結合ビニル基の含有率=0.6モル%)50質量部、上記式(II)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン4.5質量部、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体を組成物全体に対して白金金属の質量換算で20ppmとなる量、反応抑制剤としてエチニルシクロヘキサノール0.1質量部、接着付与剤として上記構造式(V)で表される化合物2.0質量部を混合して、粘度6,500mPa・sである付加硬化型シリコーン組成物を調製した。
(CH3SiO3/2)0.70[(CH2=CH)(CH3)SiO]0.1((CH3)3SiO1/2)0.2 (VII)
下記平均単位式(VIII)で表される分岐鎖状のオルガノポリシロキサン{性状=固体状(25℃)、ケイ素原子結合全有機基中のケイ素原子結合ビニル基の含有率=20モル%、ケイ素原子結合全有機基中のケイ素原子結合フェニル基の含有率=60モル%、重量平均分子量=1,600}45質量部、分子鎖末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(粘度3,500mPa・s、ケイ素原子結合ビニル基の含有率=0.2モル%、ケイ素原子結合全有機基中のケイ素原子結合フェニル基の含有率=49モル%)55質量部、下記式(IX)で表される分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン24質量部、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体を組成物全体に対して白金金属の質量換算で2.5ppmとなる量、接着付与剤として上記構造式(V)で表される化合物2.0質量部を混合して、粘度1,700mPa・sである付加硬化型シリコーン組成物を調製した。
(C6H5SiO3/2)0.75[(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2]0.25 (VIII)
H(CH3)2SiO[CH3(C6H5)SiO]4Si(CH3)2H (IX)
実施例1において、上記平均単位式(I)で表される分岐鎖状オルガノポリシロキサンを下記平均単位式(X)で表される分岐鎖状のオルガノポリシロキサン{性状=固体状(25℃)、ケイ素原子結合全有機基中のケイ素原子結合ビニル基の含有率=16.7モル%、ケイ素原子結合全有機基中のケイ素原子結合フェニル基の含有率=3.3モル%、重量平均分子量2,100}とした以外は実施例1と同様にして、粘度2,300mPa・sである付加硬化型シリコーン組成物を調製した。
(C6H5SiO3/2)0.05(CH3SiO3/2)0.70[(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2]0.25 (X)
5…ボンディングワイヤ、 6…付加硬化型シリコーン組成物(の硬化物)。
Claims (6)
- 付加硬化型シリコーン組成物であって、
(A)下記平均単位式(1)で表されるオルガノポリシロキサン、
[O{(3−k)/2)}Si(R1)k−R2−(R1)kSiO{(3−k)/2)}]a(R1 3SiO1/2)b(X1O1/2)c ・・・(1)
(式中、R1は同一又は異なっていても良い、置換又は非置換の一価炭化水素基であり、全R1のうち0.1〜50%はアルケニル基である。R2は置換又は非置換の二価炭化水素基であり、kは同一又は異なっていても良い0,1,2の整数、X1は水素原子又はアルキル基である。a、b、cは0.1≦a≦1、0≦b≦0.75、0≦c≦0.1、かつa+b+c=1を満たす数である。)
(B)下記平均組成式(2)で表される、1分子中に少なくとも2個のSi−H結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:前記(A)成分100質量部に対して1〜200質量部、
R3 dHeSiO[(4−d−e)/2] ・・・(2)
(式中、R3は脂肪族不飽和炭化水素基を除く、同一又は異なっていても良い、置換又は非置換の一価炭化水素基である。d、eは0.7≦d≦2.1、0.01≦e≦1.0、かつ0.8≦d+e≦2.7を満たす正数である。)
及び、
(C)ヒドロシリル化反応触媒:組成物全体に対して、金属原子の質量換算で0.01〜500ppmとなる量
を含有するものであることを特徴とする付加硬化型シリコーン組成物。 - 前記(A)成分において、前記平均単位式(1)中のR2の二価炭化水素基の炭素原子数が2〜8であることを特徴とする請求項1に記載の付加硬化型シリコーン組成物。
- 前記(A)成分において、前記平均単位式(1)中のR1のうち、メチル基の含有率が20モル%以上であることを特徴とする請求項1又は2に記載の付加硬化型シリコーン組成物。
- 前記(A)成分において、前記平均単位式(1)中のa、b、及び、cは、(b+c)/aが0.4〜4であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の付加硬化型シリコーン組成物。
- 前記(A)成分において、前記平均単位式(1)中のcが0であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の付加硬化型シリコーン組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の付加硬化型シリコーン組成物の硬化物により半導体素子が被覆されたものであることを特徴とする半導体装置。
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