JP2009263433A - 含ケイ素ポリマー、その製造方法、及び硬化性ポリマー組成物 - Google Patents
含ケイ素ポリマー、その製造方法、及び硬化性ポリマー組成物 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】 平均単位式:
(O2/2SiR1−R2−C6H4−R2−SiR1O2/2)x[R3 aSiO(4−a)/2]y(R4O1/2)z
(式中、R1は置換若しくは非置換の一価炭化水素基、R2は置換若しくは非置換のアルキレン基、R3は置換若しくは非置換の一価炭化水素基、R4はアルキル基又は水素原子、aは、0≦a≦3を満たす正数、x、y及びzは、0<x<0.1、0<y<1、0≦z<0.1、かつ、x+y+z=1を満たす正数)で表される含ケイ素ポリマー、(A)一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有する上記含ケイ素ポリマー、(B)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有する有機ケイ素化合物、及び(C)ヒドロシリル化反応用触媒から少なくともなる硬化性ポリマー組成物。
【選択図】 なし
Description
O3/2Si−CH2CH2−C6H4−CH2CH2−SiO3/2
で表される単位、及びSiO4/2、R'SiO3/2又はR'2SiO2/2で表される単位(R'はメチル基又はエチル基である。)を有する含ケイ素ポリマーが開示され、特許文献3には、式:
−CH2CH2−C6H4−CH2CH2−Si(CH3)2[OSi(CH3)]y−
で表される繰り返し単位を有する含ケイ素ポリマーが開示されている。
O2/2SiR1−R2−C6H4−R2−SiR1O2/2
(式中、R1は同じか又は異なる置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、R2は同じか又は異なる置換若しくは非置換のアルキレン基である。)
で表される単位と一般式:
R3 aSiO(4−a)/2
(式中、R3は置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、aは、0≦a≦3を満たす正数である。)
で表される単位からなる含ケイ素ポリマーは知られておらず、また、このような含ケイ素ポリマーを主剤とする硬化性ポリマー組成物も知られていなかった。
O2/2SiR1−R2−C6H4−R2−SiR1O2/2
(式中、R1は同じか又は異なる置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、R2は同じか又は異なる置換若しくは非置換のアルキレン基である。)
で表される単位と一般式:
R3 aSiO(4−a)/2
(式中、R3は置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、aは、0≦a≦3を満たす正数である。)
で表される単位からなる新規な含ケイ素ポリマー、その製造方法、及び該ポリマーを主剤とし、高屈折率の硬化物を形成することができる硬化性ポリマー組成物を提供することにある。
(O2/2SiR1−R2−C6H4−R2−SiR1O2/2)x[R3 aSiO(4−a)/2]y(R4O1/2)z
(式中、R1は同じか又は異なる置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、R2は同じか又は異なる置換若しくは非置換のアルキレン基であり、R3は置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、R4はアルキル基又は水素原子であり、aは、0≦a≦3を満たす正数であり、x、y及びzは、0<x<0.1、0<y<1、0≦z<0.1、かつ、x+y+z=1を満たす正数である。)
で表される。
(R5O)2SiR1−R2−C6H4−R2−SiR1(OR5)2
(式中、R1は同じか又は異なる置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、R2は同じか又は異なる置換若しくは非置換のアルキレン基であり、R5は同じか又は異なるアルキル基である。)
で表されるジシリル化合物と一般式(II):
R3 aSi(OR5)(4−a)
(式中、R3は置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、R5はアルキル基であり、aは、0≦a≦3を満たす正数である。)
で表されるシラン化合物とを共加水分解及び縮合反応することを特徴とする。
(A)平均単位式:
(O2/2SiR1−R2−C6H4−R2−SiR1O2/2)x[R3 aSiO(4−a)/2]y(R4O1/2)z
(式中、R1は同じか又は異なる置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、R2は同じか又は異なる置換若しくは非置換のアルキレン基であり、R3は置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、ただし、一分子中の少なくとも2個のR3はアルケニル基であり、R4はアルキル基又は水素原子であり、aは、0≦a≦3を満たす正数であり、x、y及びzは、0<x<0.1、0<y<1、0≦z<0.1、かつ、x+y+z=1を満たす正数である。)
で表される含ケイ素ポリマー、
(B)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有する有機ケイ素化合物 {(A)成分中のアルケニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.1〜10モルとなる量}、及び
(C)ヒドロシリル化反応用触媒 触媒量
から少なくともなる。
R6 bHcSiO(4−b−c)/2
(式中、R6は脂肪族不飽和結合を有さない置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、b及びcは、0.7≦b≦2.1、0.001≦c≦1.0、かつ、0.8≦b+c≦2.6を満たす正数である。)
で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンであることが好ましい。
(O2/2SiR1−R2−C6H4−R2−SiR1O2/2)x[R3 aSiO(4−a)/2]y(R4O1/2)z
で表される。式中、R1は同じか又は異なる置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、炭素数1〜12、好ましくは1〜8のものが挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基;ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基、オクテニル基等のアルケニル基;フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基;これらの基の水素原子の一部又は全部をフッ素、臭素、塩素等のハロゲン原子、シアノ基等で置換した、具体的には、クロロメチル基、クロロプロピル基、ブロモエチル基、トリフロロプロピル基等のハロゲン置換アルキル基やシアノエチル基が例示され、好ましくは、アルキル基、アリール基であり、特に好ましくは、メチル基、フェニル基である。
[O2/2Si(CH3)−C2H4−C6H4−C2H4−Si(CH3)O2/2]
で表される単位と式:
[(CH3)2SiO2/2]
で表される単位からなる含ケイ素ポリマー、式:
[O2/2Si(CH3)−C3H6−C6H4−C3H6−Si(CH3)O2/2]
で表される単位と式:
[(CH3)2SiO2/2]
で表される単位からなる含ケイ素ポリマー、式:
[O2/2Si(CH3)−C2H4−C6H4−C2H4−Si(CH3)O2/2]
で表される単位と式:
[(CH3)(CH2=CH)SiO2/2]
で表される単位からなる含ケイ素ポリマー、式:
[O2/2Si(CH3)−C2H4−C6H4−C2H4−Si(CH3)O2/2]
で表される単位と式:
[(CH3)2SiO2/2]
で表される単位と式:
[(CH3)3SiO1/2]
で表される単位からなる含ケイ素ポリマー、式:
[O2/2Si(CH3)−C2H4−C6H4−C2H4−Si(CH3)O2/2]
で表される単位と式:
[(CH3)2SiO2/2]
で表される単位と式:
[(CH3)(CH2=CH)SiO2/2]
で表される単位からなる含ケイ素ポリマー、式:
[O2/2Si(CH3)−C2H4−C6H4−C2H4−Si(CH3)O2/2]
で表される単位と式:
[(CH3)(CH2=CH)SiO2/2]
で表される単位と式:
[SiO4/2]
で表される単位からなる含ケイ素ポリマー、式:
[O2/2Si(CH3)−C2H4−C6H4−C2H4−Si(CH3)O2/2]
で表される単位と式:
[(CH3)(CH2=CH)SiO2/2]
で表される単位と式:
[(CH3)(C6H5)SiO2/2]
で表される単位からなる含ケイ素ポリマーが例示される。
(R5O)2SiR1−R2−C6H4−R2−SiR1(OR5)2
(式中、R1は同じか又は異なる置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、R2は同じか又は異なる置換若しくは非置換のアルキレン基であり、R5は同じか又は異なるアルキル基である。)
で表されるジシリル化合物と一般式(II):
R3 aSi(OR5)(4−a)
(式中、R3は置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、R5はアルキル基であり、aは、0≦a≦3を満たす正数である。)
で表されるシラン化合物とを共加水分解及び縮合反応する方法が挙げられる。
(R5O)2SiR1−R2−C6H4−R2−SiR1(OR5)2
で表されるジシリル化合物は、得られる含ケイ素ポリマーに、一般式:
O2/2SiR1−R2−C6H4−R2−SiR1O2/2
で表される単位を導入するための原料である。式中、R1は同じか又は異なる置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、上記と同様の基が例示される。また、式中、R2は同じか又は異なる置換若しくは非置換のアルキレン基であり、前記と同様の基が例示される。また、式中、R5は同じか又は異なるアルキル基であり、R4のアルキル基と同様の基が例示される。
(CH3O)2SiCH3−C2H4−C6H4−C2H4−SiCH3(OCH3)2
(CH3O)2SiCH3−C3H6−C6H4−C3H6−SiCH3(OCH3)2
(C2H5O)2SiCH3−C2H4−C6H4−C2H4−SiCH3(OC2H5)2
(C2H5O)2SiCH3−C3H6−C6H4−C3H6−SiCH3(OC2H5)2
(CH3O)2SiC6H5−C2H4−C6H4−C2H4−SiC6H5(OCH3)2
(CH3O)2SiC6H5−C3H6−C6H4−C3H6−SiC6H5(OCH3)2
R3 aSi(OR5)(4−a)
で表されるシラン化合物は、得られる含ケイ素ポリマーに、一般式:
R3 aSiO(4−a)/2
で表される単位を導入するための原料である。式中、R3は置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、前記と同様の基が例示される。また、式中、R5はアルキル基であり、前記と同様の基が例示される。また、aは、0≦a≦3、好ましくは、0<a≦3、さらに好ましくは、1≦a≦3、特に好ましくは、1≦a<3を満たす正数である。
(A)平均単位式:
(O2/2SiR1−R2−C6H4−R2−SiR1O2/2)x[R3 aSiO(4−a)/2]y(R4O1/2)z
(式中、R1は同じか又は異なる置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、R2は同じか又は異なる置換若しくは非置換のアルキレン基であり、R3は置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、ただし、一分子中の少なくとも2個のR3はアルケニル基であり、R4はアルキル基又は水素原子であり、aは、0≦a≦3を満たす正数であり、x、y及びzは、0<x<0.1、0<y<1、0≦z<0.1、かつ、x+y+z=1を満たす正数である。)
で表される含ケイ素ポリマー、
(B)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有する有機ケイ素化合物 {(A)成分中のアルケニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.1〜10モルとなる量}、及び
(C)ヒドロシリル化反応用触媒 触媒量
から少なくともなるものが例示される。
R6 bHcSiO(4−b−c)/2
で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンである。式中、R6は脂肪族不飽和結合を有さない置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、炭素数1〜12、好ましくは1〜8のものが挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等のアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基;これらの基の水素原子の一部又は全部をフッ素、臭素、塩素等のハロゲン原子、シアノ基等で置換した、具体的には、クロロメチル基、クロロプロピル基、ブロモエチル基、トリフロロプロピル基等のハロゲン置換アルキル基やシアノエチル基が例示され、好ましくは、アルキル基、アリール基であり、特に好ましくは、メチル基、フェニル基である。また、式中、b及びcは、0.7≦b≦2.1、0.001≦c≦1.0、かつ、0.8≦b+c≦2.6を満たす正数であり、好ましくは、0.8≦a≦2、0.01≦b≦1、かつ、1≦a+b≦2.4を満たす正数である。
R7 dSiO(4−d)/2
(式中、R7は置換若しくは非置換の一価炭化水素基、アルコキシ基又は水酸基であり、但し、一分子中、少なくとも2個のR7はアルケニル基であり、dは、0<b<2を満たす正数である。)
で表されるオルガノシロキサンを含有してもよい。式中、R7の一価炭化水素基としては、前記R1と同様の一価炭化水素基が例示される。また、dは、0<d<2、好ましくは、1≦d<2、さらに好ましくは、1≦d≦1.8、特に好ましくは、1≦d≦1.5を満たす正数である。このオルガノシロキサンの含有量は特に限定されないが、好ましくは、(A)成分100重量部に対して0.1〜100重量部の範囲内である。
で示されるシロキサン化合物、式:
で示されるシロキサン化合物が例示される。
含ケイ素ポリマーの25℃における屈折率をアッベ式屈折率計を用いて測定した。なお、測定に用いた光源として、可視光(589nm)を用いた。また、硬化性ポリマー組成物を150℃の熱風循環式オーブンで10分加熱することにより硬化して作製した硬化物の25℃における屈折率を同様にして測定した。
含ケイ素ポリマーの25℃における粘度を、E型粘度計(株式会社トキメック製のDIGITAL VISCOMETER DV−U−E II型)を用いて、回転数1.5rpmの条件で測定した。
含ケイ素ポリマーをトルエン溶液とし、トルエン媒体のゲルパーミエーションクロマトグラフにより、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)を測定し、分散度(Mw/Mn)を求めた。
硬化性ポリマー組成物を150℃のオーブンで10分間加熱することによりシート状硬化物を作製した。このシート状硬化物の表面を指で触って、そのタック性を判断した。
ジビニルベンゼン(三共化成工業社製のジビニルベンゼン−H、m体とp体の混合物)とメチルジクロロシランを付加反応させてビス(ジクロロシシルエチル)ベンゼンを調製し、これをメトキシ化反応して、ビス(メチルジメトキシシリルエチル)ベンゼンを調製した。
参考例1で調製したビス(メチルジメトキシシリルエチル)ベンゼン3.08g(0.009モル)とメチルフェニルシクロシロキサン(3〜5量体)82.8g(メチルフェニルシロキサン単位で0.6モル)、水酸化カリウム(反応系中、重量単位で250ppmとなる量)を混合し、100℃で2時間攪拌した。反応溶液が粘度上昇して、メタノールが遊離して縮合反応物が生成した。次に、水2mlと1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン3.7g(0.02モル)を投入して、130℃で3時間攪拌した。その後、水酸化カリウムを中和して、120℃、2mmHgで3時間ストリッピングした。
(O2/2CH3Si-CH2CH2-C6H4-CH2CH2-SiCH3O2/2)0.048[(CH3)C6H5SiO2/2]0.930[(C6H5)2(CH2=CH)SiO1/2]0.010(CH3O1/2)0.006(HO1/2)0.006
で表される含ケイ素ポリマーであることがわかった。その屈折率は1.55、粘度は85,000mPa・s、ビニル基含有量は0.22重量%であった。ゲルパーミエーションクロマトグラフ(以下、GPC)による重量平均分子量(Mw)は26,000、分散度(Mw/Mn)は6.4であった。
参考例1で調製したビス(メチルジメトキシシリルエチル)ベンゼン2.74g(0.08モル)とメチルフェニルシクロシロキサン(3〜5量体)98.0g(メチルフェニルシロキサン単位で0.6モル)、水酸化カリウム(反応系中、重量単位で250ppmとなる量)を混合し、100℃で2時間攪拌した。反応溶液が粘度上昇して、メタノールが遊離して縮合反応物が生成した。次に、水2mlと1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン3.7g(0.02モル)を投入して、130℃で3時間攪拌した。その後、水酸化カリウムを中和して、120℃、2mmHgで3時間ストリッピングした。
(O2/2CH3Si-CH2CH2-C6H4-CH2CH2-SiCH3O2/2)0.057[(CH3)C6H5SiO2/2]0.917[(C6H5)2(CH2=CH)SiO1/2]0.022(CH3O1/2)0.001(HO1/2)0.003
で表される含ケイ素ポリマーであることがわかった。その屈折率は1.55、粘度は34,000mPa・s、ビニル基含有量は0.47重量%あった。GPCによる重量平均分子量(Mw)は14,550、分散度(Mw/Mn)は8.3であった。
実施例1で調製した含ケイ素ポリマー10.0gに、2−フェニル−3−ブチン−2−オール5mgを添加して、100℃で混合した後、室温まで冷却した。この混合物に、白金の1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体の10重量%−イソプロパノール溶液(本組成物中、白金金属が重量単位で6.6ppmとなる量)、及び粘度30mPa・sであり、平均単位式:
[(C6H5)SiO3/2]0.4[H(CH3)2SiO1/2]0.6
で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン0.18gを混合して硬化性ポリマー組成物を調製した。次に、この組成物を直径50mmのアルミ皿に入れて、150℃のオーブンで10分間加熱して硬化させた。硬化物は透明で表面タックがなく、屈折率は1.55であった。
実施例2で調製した含ケイ素ポリマー10.0gに、2−フェニル−3−ブチン−2−オールを5mgを添加して、100℃で混合した後、室温まで冷却した。この混合物に、白金の1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体の10重量%−イソプロパノール溶液(本組成物中、白金金属が重量単位で6.6ppmとなる量)、及び粘度30mPa・sであり、平均単位式:
[(C6H5)SiO3/2]0.4[H(CH3)2SiO1/2]0.6
で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン0.4gを混合して硬化性ポリマー組成物を調製した。次に、この組成物を直径50mmのアルミ皿に入れて、150℃のオーブンで10分間加熱して硬化させた。硬化物は透明で表面タックがなく、屈折率は1.55であった。
実施例2で調製した含ケイ素ポリマー10.0gに、2−フェニル−3−ブチン−2−オールを5mgを添加して、100℃で混合した後、室温まで冷却した。この混合物に、白金の1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体の10重量%−イソプロパノール溶液(本組成物中、白金金属が重量単位で6.6ppmとなる量)、及び粘度30mPa・sであり、平均単位式:
[(C6H5)SiO3/2]0.4[H(CH3)2SiO1/2]0.6
で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン0.6gを混合して硬化性ポリマー組成物を調製した。次に、この組成物を直径50mmのアルミ皿に入れて、150℃のオーブンで10分間加熱して硬化させた。硬化物は透明で表面タックがなく、屈折率は1.55であった。
粘度26,000mPa・sである分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン[Mw=15,000、分散度(Mw/Mn)=13.5]10.0gに、2−フェニル−3−ブチン−2−オールを5mgを添加して、100℃で混合した後、室温まで冷却した。この混合物に、白金の1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体の10重量%−イソプロパノール溶液(本組成物中、白金金属が重量単位で6.6ppmとなる量)、及び粘度30mPa・sであり、平均単位式:
[(C6H5)SiO3/2]0.4[H(CH3)2SiO1/2]0.6
で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン0.3gを混合して硬化性ポリマー組成物を調製した。次に、この組成物を直径50mmのアルミ皿に入れて、150℃のオーブンで10分間加熱して硬化させた。硬化物は透明で表面タックがあり、屈折率は1.54であった。
粘度26,000mPa・sである分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン[Mw=15,000、分散度(Mw/Mn)=13.5]10.0gに、2−フェニル−3−ブチン−2−オールを5mgを添加して、100℃で混合した後、室温まで冷却した。この混合物に、白金の1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体の10重量%−イソプロパノール溶液(本組成物中、白金金属が重量単位で6.6ppmとなる量)、及び粘度30mPa・sである、平均単位式:
[(C6H5)SiO3/2]0.4[H(CH3)2SiO1/2]0.6
で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン0.6gを混合して硬化性ポリマー組成物を調製した。次に、この組成物を直径50mmのアルミ皿に入れて、150℃のオーブンで10分間加熱して硬化させた。硬化物は透明で表面タックがあり、屈折率は1.54であった。
Claims (13)
- 平均単位式:
(O2/2SiR1−R2−C6H4−R2−SiR1O2/2)x[R3 aSiO(4−a)/2]y(R4O1/2)z
(式中、R1は同じか又は異なる置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、R2は同じか又は異なる置換若しくは非置換のアルキレン基であり、R3は置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、R4はアルキル基又は水素原子であり、aは、0≦a≦3を満たす正数であり、x、y及びzは、0<x<0.1、0<y<1、0≦z<0.1、かつ、x+y+z=1を満たす正数である。)
で表される含ケイ素ポリマー。 - 式中のR1がアルキル基又はアリール基である、請求項1記載の含ケイ素ポリマー。
- 式中のR2がエチレン基又はプロピレン基である、請求項1記載の含ケイ素ポリマー。
- 式中のR3がアルキル基、アルケニル基又はアリール基である、請求項1記載の含ケイ素ポリマー。
- 一般式(I):
(R5O)2SiR1−R2−C6H4−R2−SiR1(OR5)2
(式中、R1は同じか又は異なる置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、R2は同じか又は異なる置換若しくは非置換のアルキレン基であり、R5は同じか又は異なるアルキル基である。)
で表されるジシリル化合物と一般式(II):
R3 aSi(OR5)(4−a)
(式中、R3は置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、R5はアルキル基であり、aは、0≦a≦3を満たす正数である。)
で表されるシラン化合物とを共加水分解及び縮合反応することを特徴とする、請求項1記載の含ケイ素ポリマーの製造方法。 - 一般式(I)中のR1がアルキル基又はアリール基である、請求項5記載の製造法。
- 一般式(I)中のR2がエチレン基又はプロピレン基である、請求項5記載の製造方法。
- 一般式(II)中のR3がアルキル基、アルケニル基又はアリール基である、請求項5記載の製造方法。
- (A)平均単位式:
(O2/2SiR1−R2−C6H4−R2−SiR1O2/2)x[R3 aSiO(4−a)/2]y(R4O1/2)z
(式中、R1は同じか又は異なる置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、R2は同じか又は異なる置換若しくは非置換のアルキレン基であり、R3は置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、ただし、一分子中の少なくとも2個のR3はアルケニル基であり、R4はアルキル基又は水素原子であり、aは、0≦a≦3を満たす正数であり、x、y及びzは、0<x<0.1、0<y<1、0≦z<0.1、かつ、x+y+z=1を満たす正数である。)
で表される含ケイ素ポリマー、
(B)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有する有機ケイ素化合物 {(A)成分中のアルケニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.1〜10モルとなる量}、及び
(C)ヒドロシリル化反応用触媒 触媒量
から少なくともなる硬化性ポリマー組成物。 - (A)成分中のR1がアルキル基又はアリール基である、請求項9記載の硬化性ポリマー組成物。
- (A)成分中のR2がエチレン基又はプロピレン基である、請求項9記載の硬化性ポリマー組成物。
- (A)成分中のR3がアルキル基、アルケニル基又はアリール基である、請求項9記載の硬化性ポリマー組成物。
- (B)成分が、平均組成式:
R6 bHcSiO(4−b−c)/2
(式中、R6は脂肪族不飽和結合を有さない置換若しくは非置換の一価炭化水素基であり、b及びcは、0.7≦b≦2.1、0.001≦c≦1.0、かつ、0.8≦b+c≦2.6を満たす正数である。)
で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンである、請求項9記載の硬化性ポリマー組成物。
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Cited By (2)
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07138331A (ja) * | 1993-11-15 | 1995-05-30 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポリオルガノシロキサン系熱可塑性樹脂 |
JPH09100352A (ja) * | 1995-08-03 | 1997-04-15 | Pola Chem Ind Inc | ポリシロキサン及びその製造方法 |
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---|---|---|---|---|
US4563514A (en) * | 1985-03-26 | 1986-01-07 | General Electric Company | Curable polysilarylene-polysiloxane copolymers |
DE3518879A1 (de) | 1985-05-25 | 1986-11-27 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Phenylengruppen-haltige organopolysiloxane und verfahren zu ihrer herstellung |
DE3518880A1 (de) | 1985-05-25 | 1986-11-27 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Funktionalisierte phenylengruppen-haltige organopolysiloxane und verfahren zu ihrer herstellung |
US5346980A (en) * | 1992-04-14 | 1994-09-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Crosslinkable silarylene-siloxane copolymers |
DE4300809A1 (de) * | 1993-01-14 | 1994-07-21 | Wacker Chemie Gmbh | Alkenylgruppen aufweisende Siloxancopolymere, deren Herstellung und Verwendung |
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US6696538B2 (en) * | 1999-07-27 | 2004-02-24 | Lg Chemical Ltd. | Semiconductor interlayer dielectric material and a semiconductor device using the same |
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---|---|---|---|---|
JPH07138331A (ja) * | 1993-11-15 | 1995-05-30 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポリオルガノシロキサン系熱可塑性樹脂 |
JPH09100352A (ja) * | 1995-08-03 | 1997-04-15 | Pola Chem Ind Inc | ポリシロキサン及びその製造方法 |
JP2003100316A (ja) * | 2001-09-21 | 2003-04-04 | Sekisui Chem Co Ltd | プロトン伝導性膜およびその製造方法 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011125463A1 (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-13 | 積水化学工業株式会社 | 光半導体装置用封止剤及び光半導体装置 |
US20120126282A1 (en) * | 2010-03-31 | 2012-05-24 | Mitsuru Tanikawa | Sealant for optical semiconductors and optical semiconductor device |
JP5060654B2 (ja) * | 2010-03-31 | 2012-10-31 | 積水化学工業株式会社 | 光半導体装置用封止剤及び光半導体装置 |
JP2020033406A (ja) * | 2018-08-28 | 2020-03-05 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物及び半導体装置 |
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