JP2020002168A - マクロライドの結晶形、およびその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2010年3月22日に提出された米国特許仮出願第61/316,063号(参照により本明細書に組み込まれる)に基づく利益を主張するものである。
曲線位置敏感型検出器を備え、2θの範囲が120°であるInel XRG−3000という回折計を用いて、XRPDパターンを取った。CuKα線(40kV、30mA)の入射ビームを用いて、リアルタイムで、2θ=0.03°の分解能にてデータを集めた。分析前に、基準物質のシリコン(NIST SRM640c)を分析して、Si 111のピーク位置を確認した。薄肉のガラスキャピラリーにサンプルを入れることによって、分析用にサンプルを準備した。各キャピラリーをゴニオメーターヘッドの上に取り付け、データの取得中、回転させた。モノクロメータースリットは、5mm×160μmに設定した。
この材料について、1つのPANalyticalパターンと1つのInelパターンを分析したので、複数のパターンとの比較を通じて、少なくとも部分的に最適化された配向と粒子統計の影響を評価することができた。ピーク位置と強度はパターン間で一貫しており、粒子および配向統計が適正であることが示されている。観察されたピークは図1および表1に示されており、代表的なピークは表2に列挙されている。
この材料について、1つのInelパターンを分析し、単結晶データからシミュレートしたパターン(図示なし)との比較を通じて、好ましい配向および粒子統計の影響を評価できた。ピーク位置と強度はパターン間で一貫しており、粒子および配向統計が適正であることが示された。観察されたピークは図2および表3に示されており、代表的なピークは表4に列挙されている。
結晶形Iおよび結晶形IIをもたらす再結晶化条件と、非晶性材料、または結晶形Iと結晶形IIとの混合物をもたらす条件と、これらの条件による生成量(回収量)が下記の表A「再結晶化実験結果」に示されている。各単離生成物のX線粉末回折パターンの分析によって、結晶多形を割り出した。表では、「T」は、溶媒の固体質量に対する比率をmL/mg(またはL/g)で表したものであり、DCMはジクロロメタンを意味し、DMFはジメチルホルムアミドを意味し、IPEはイソプロピルエーテルを意味する。
CEM−101の結晶形Iは、高温顕微鏡検査によれば、約180℃で溶融を開始し、約200℃で最終溶融し、示差走査熱量測定(DSC)によれば、170℃、および197〜198℃に吸熱イベントを示す。CEM−101の結晶形IIは、高温顕微鏡検査によれば、約215℃で溶融を開始し、約225℃で、単一の吸熱イベントとしてDSCピークを示す。各種量の結晶形Iと結晶形IIとの混合物は、それらの結晶形の比率に応じて、DSCによれば、194〜199℃、および219〜225℃に吸熱イベントを示した。高温顕微鏡検査および/またはDSCを用いて、本明細書に記載されている化合物および組成物中の特定の結晶形の有無を調べられることを理解されたい。
結晶形Iおよび結晶形IIをスラリー化することによる相互変換実験が下記の表Bに示されており、この実験では、開始固体は結晶形Iと結晶形IIとの混合物であり、IPAはイソプロピルアルコール(イソプロパノール)であり、MEKはメチルエチルケトン(2−ブタノン)である。
CEM−101の濃度をLC/MS−MSピーク面積に対してプロットすることによって得た直線検量線を用いて、CEM−101の結晶形の水溶解度を下記のようにして得た。沈殿するまで試験化合物(乾燥粉末)を0.9%塩類溶液(初期pH6.03)に加え、その混合物を振とうしながら6時間インキュベートする。このインキュベート期間後、サンプルを2回遠心分離し、その化合物の直線検量線を用いて溶解度を推定する。結晶形Iの溶解度は1411μg/mLを示した。
強制経口投与によって体重(b.w.)1kg当たり20または100mgを単回投与したバルブ/cマウス内で、CEM−101結晶形Iおよび結晶形IIとして特徴付けられるCEM−101のロットの薬物動態を評価した。投与剤は、0.5%(w/v)カルボキシメチルセルロース水溶液のビヒクル中に2.0mg/mLまたは10mg/mLとして、投与体積10mL/kg b.w.で調製した。投与後6時間にわたり、さまざまな時点に血液サンプルを採取した。結果を以下に示す。
Claims (19)
- 前記組成物中、結晶形IのCEM−101と結晶形IIのCEM−101の構成比が90:10又はそれ以上の構成比で結晶形IのCEM−101を含有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物中、結晶形IのCEM−101と結晶形IIのCEM−101の構成比が95:5又はそれ以上の構成比で結晶形IのCEM−101を含有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物中、結晶形IのCEM−101と結晶形IIのCEM−101の構成比が98:2又はそれ以上の構成比で結晶形IのCEM−101を含有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物中、結晶形IのCEM−101と結晶形IIのCEM−101の構成比が99:1又はそれ以上の構成比で結晶形IのCEM−101を含有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物中、結晶形IIのCEM−101と結晶形IのCEM−101の構成比が90:10又はそれ以上の構成比で結晶形IIのCEM−101を含有する、請求項6に記載の組成物。
- 前記組成物中、結晶形IIのCEM−101と結晶形IのCEM−101の構成比が95:5又はそれ以上の構成比で結晶形IIのCEM−101を含有する、請求項6に記載の組成物。
- 前記組成物中、結晶形IIのCEM−101と結晶形IのCEM−101の構成比が98:2又はそれ以上の構成比で結晶形IIのCEM−101を含有する、請求項6に記載の組成物。
- 前記組成物中、結晶形IIのCEM−101と結晶形IのCEM−101の構成比が99:1又はそれ以上の構成比で結晶形IIのCEM−101を含有する、請求項6に記載の組成物。
- 前記組成物は示差走査熱量測定(DSC)により、約197〜約198℃の範囲において吸熱を示す、請求項11に記載の組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の組成物を含有する単位用量。
- CEM−101を約200mg含有する、請求項13に記載の単位用量。
- CEM−101を約400mg含有する、請求項13に記載の単位用量。
- カプセルとして構成される、請求項13〜15のいずれか1項に記載の単位用量。
- 錠剤として構成される、請求項13〜15のいずれか1項に記載の単位用量。
- 細菌感染の治療用薬剤の製造における、請求項1〜12のいずれか1項に記載の組成物の使用。
- 細菌感染の治療用薬剤の製造における、請求項13〜17のいずれか1項に記載の単位用量の使用。
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AU2015301154A1 (en) * | 2014-08-05 | 2017-02-23 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Powder oral suspension formulations of antibacterial agents |
CN104151382B (zh) * | 2014-08-08 | 2016-09-14 | 广东东阳光药业有限公司 | 一种固态大环内酯的晶型 |
CN104311611B (zh) * | 2014-08-13 | 2017-01-18 | 广东东阳光药业有限公司 | 一种制备固态大环内酯的方法 |
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CA2980315A1 (en) | 2015-03-25 | 2016-09-29 | President And Fellows Of Harvard College | Macrolides with modified desosamine sugars and uses thereof |
WO2017061431A1 (ja) * | 2015-10-05 | 2017-04-13 | 富山化学工業株式会社 | ソリスロマイシンを含む錠剤 |
EP3190122A1 (en) * | 2016-01-08 | 2017-07-12 | LEK Pharmaceuticals d.d. | A novel synthetic pathway towards solithromycin and purification thereof |
WO2018045294A1 (en) * | 2016-09-02 | 2018-03-08 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Processes for preparing fluoroketolides |
IL293115A (en) * | 2019-12-02 | 2022-07-01 | Aliquantumrx Inc | Salts and polymorphs of cethromycin for the treatment of disease Salts and polymorphs of cethromycin |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20060100164A1 (en) * | 2003-03-10 | 2006-05-11 | Chang-Hsing Liang | Novel antibacterial agents |
WO2009055557A1 (en) * | 2007-10-25 | 2009-04-30 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Process for the preparation of macrolide antibacterial agents |
Family Cites Families (64)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4331803A (en) | 1980-06-04 | 1982-05-25 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel erythromycin compounds |
US4474768A (en) | 1982-07-19 | 1984-10-02 | Pfizer Inc. | N-Methyl 11-aza-10-deoxo-10-dihydro-erytromycin A, intermediates therefor |
US4742049A (en) | 1986-06-04 | 1988-05-03 | Abbott Laboratories | Semisynthetic erythromycin antibiotics |
IL114589A (en) | 1990-11-21 | 1999-12-22 | Roussel Uclaf | Intermediates for the preparation of the history of erythromycin |
US5985844A (en) | 1992-03-26 | 1999-11-16 | Merck & Co., Inc. | Homoerythromycin A derivatives modified at the 4"-and 8A-positions |
US5527780A (en) | 1992-11-05 | 1996-06-18 | Roussel Uclaf | Erythromycin derivatives |
FR2697524B1 (fr) | 1992-11-05 | 1994-12-23 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
FR2718450B1 (fr) | 1994-04-08 | 1997-01-10 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
FR2719587B1 (fr) | 1994-05-03 | 1996-07-12 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
US5834428A (en) | 1995-04-14 | 1998-11-10 | 1149336 Ontario Inc. | Glucagon-like peptide-2 and its therapeutic use |
FR2739620B1 (fr) | 1995-10-09 | 1997-12-19 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de la 5-0-desosaminyl 6-o-methyl erythronolide a, leur procede de preparation et leur application a la preparation de produits biologiquement actifs |
US6274715B1 (en) | 1995-11-08 | 2001-08-14 | Abbott Laboratories | Tricyclic erythromycin derivatives |
FR2742757B1 (fr) | 1995-12-22 | 1998-01-30 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
FR2745290B1 (fr) | 1996-02-28 | 1998-04-03 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
KR100523679B1 (ko) | 1996-09-04 | 2005-10-26 | 아보트 러보러터리즈 | 항균 활성을 지닌 6-o-치환된 케톨라이드 |
US6407074B1 (en) | 1997-06-11 | 2002-06-18 | Pfizer Inc | C-4″-substituted macrolide derivatives |
EA199901016A1 (ru) | 1997-06-11 | 2000-06-26 | Пфайзер Продактс Инк. | 9-оксим-производные эритромицина |
HN1998000086A (es) | 1997-06-11 | 1999-03-08 | Pfizer Prod Inc | Derivados de 9 - desofo - 9 aza - 9a - homoeritromicina a - c - 4 sustituidos. |
HN1998000159A (es) | 1997-10-29 | 1999-02-09 | Monsanto Co | Derivados de 9- amino - 3 ceto eritromicina |
IL135792A0 (en) | 1997-12-01 | 2001-05-20 | Abbott Lab | 6-o-alkyl derivatives of erythronolide b |
FR2777282B1 (fr) | 1998-04-08 | 2001-04-20 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de la 2-fluoro 3-de((2,6-dideoxy 3-c-methyl 3-0-methyl-alpha-l-ribohexopyranosyl) oxyl) 6-o-methyl 3-oxo erythromycine, leur procede de preparation et leur application a la synthese de principes actifs de medicaments |
US6387885B1 (en) | 1998-08-26 | 2002-05-14 | Abbott Laboratories | 3′,3′-N-bis-desmethyl-3′-N-cycloalkyl erythromycin derivatives as LHRH antagonists |
US6020521A (en) | 1998-08-26 | 2000-02-01 | Abbott Laboratories | Macrolide LHRH antagonists |
FR2785612A1 (fr) | 1998-11-10 | 2000-05-12 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
FR2786188B1 (fr) | 1998-11-24 | 2002-10-31 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur applicaion comme medicaments |
KR100317907B1 (ko) * | 1998-11-24 | 2001-12-24 | 김 완 주 | 신규한 중간체, 이를 이용한 마크로라이드계 항생제의제조방법 |
ES2273964T3 (es) | 1998-12-10 | 2007-05-16 | Pfizer Products Inc. | Antibioticos de carbamato y carbazato cetolida. |
ID30233A (id) | 1999-01-27 | 2001-11-15 | Pfizer Prod Inc | Antibiotika ketolida |
CA2411293A1 (en) | 1999-01-28 | 2000-07-28 | Pfizer Products Inc. | Novel azalides and methods of making same |
WO2000062783A2 (en) | 1999-04-16 | 2000-10-26 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Ketolide antibacterials |
ATE340183T1 (de) | 1999-04-16 | 2006-10-15 | Kosan Biosciences Inc | Antiinfektiöse makrolidderivate |
US6420535B1 (en) | 1999-06-07 | 2002-07-16 | Abbott Laboratories | 6-O-carbamate ketolide derivatives |
US6437106B1 (en) | 1999-06-24 | 2002-08-20 | Abbott Laboratories | Process for preparing 6-o-substituted erythromycin derivatives |
AU6183700A (en) | 1999-08-06 | 2001-03-05 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Erythromycin a derivatives |
KR100336447B1 (ko) | 1999-11-24 | 2002-05-15 | 민경윤 | 클라리스로마이신의 개선된 제조방법 |
JP2001261694A (ja) | 2000-03-06 | 2001-09-26 | Pfizer Prod Inc | ケトライド抗生物質 |
DE60122791T2 (de) | 2000-03-15 | 2007-10-04 | Hanmi Pharm. Co., Ltd. | Verfahren zur Herstellung von Clarythromycin mit nicht pharmazeutischer Qualität |
US20020115621A1 (en) | 2000-08-07 | 2002-08-22 | Wei-Gu Su | Macrolide antibiotics |
GB0031312D0 (en) | 2000-12-21 | 2001-02-07 | Glaxo Group Ltd | Macrolides |
CA2447600C (en) | 2001-05-18 | 2015-10-20 | Chiron Corporation | Methods and unit dose formulations for the inhalation administration of aminoglycoside antibiotics |
US6756359B2 (en) | 2001-07-03 | 2004-06-29 | Chiron Corporation | C12 modified erythromycin macrolides and ketolides having antibacterial activity |
US20030176327A1 (en) | 2001-10-25 | 2003-09-18 | Cassell Gail Houston | Antibiotics for treating biohazardous bacterial agents |
US20040019012A1 (en) | 2002-02-22 | 2004-01-29 | Singh Satish K. | Ophthalmic antibiotic drug formulations containing a cyclodextrin compound and cetyl pyridinium chloride |
AU2003240482B2 (en) | 2002-05-30 | 2009-03-12 | The Scripps Research Institute | Copper-catalysed ligation of azides and acetylenes |
US7091196B2 (en) | 2002-09-26 | 2006-08-15 | Rib-X Pharmaceuticals, Inc. | Bifunctional heterocyclic compounds and methods of making and using same |
ITMI20022292A1 (it) | 2002-10-29 | 2004-04-30 | Zambon Spa | 9a-azalidi ad attivita' antiinfiammatoria. |
US7163924B2 (en) | 2003-04-25 | 2007-01-16 | Chiron Corporation | Ketolide derivatives |
WO2005007143A2 (en) | 2003-07-14 | 2005-01-27 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Use of makrolides and ketolides for the treatment of tuberculosis |
US7457520B2 (en) | 2003-07-24 | 2008-11-25 | Time Warner Cable, Inc. | Technique for providing a virtual digital video recorder service through a communications network |
US20060116336A1 (en) | 2004-03-17 | 2006-06-01 | American Pharmaceutical Partners, Inc. | Lyophilized azithromycin formulation |
AU2005238313A1 (en) | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Alembic Limited | Process for the preparation of telithromycin |
BRPI0513903A (pt) | 2004-07-28 | 2008-05-20 | Ranbaxy Lab Ltd | derivados de cetolìdeos úteis como agentes antimicrobianos, seus processos de preparação e composições farmacêuticas compreendendo os mesmos |
AU2005317735B2 (en) * | 2004-12-21 | 2009-06-04 | Pfizer Products Inc. | Macrolides |
EP1835921B1 (en) | 2005-01-14 | 2010-08-18 | GlaxoSmithKline istrazivacki centar Zagreb d.o.o. | 9a-carbamoyl-y-aminopropyl- and 9a-thiocarbamoyl-y-aminopropyl-azalides with antimalarial activity |
WO2007039914A2 (en) | 2005-10-06 | 2007-04-12 | Alembic Limited | Novel polymorphs of telithromycin |
WO2007059307A2 (en) * | 2005-11-15 | 2007-05-24 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Crystalline and amorphous forms of telithromycin |
WO2007060627A2 (en) | 2005-11-23 | 2007-05-31 | Ranbaxy Laboratories Limited | Use of macrolide derivatives for treating acne |
DOP2006000268A (es) | 2005-12-22 | 2007-07-31 | Pfizer Prod Inc | Agentes antibacterianos |
CN101129383B (zh) | 2006-08-25 | 2014-04-02 | 天津和美生物技术有限公司 | 含氨基糖苷类抗生素的抗生素复方 |
US7742562B2 (en) * | 2007-06-27 | 2010-06-22 | Accuray Incorporated | Lower-torso assembly of a treatment couch useable in an X-ray environment |
EP2220104A1 (en) | 2007-10-25 | 2010-08-25 | Sandoz AG | Process for the production of telithromycin |
US8796232B2 (en) * | 2008-10-24 | 2014-08-05 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Methods for treating resistant diseases using triazole containing macrolides |
JP5890785B2 (ja) | 2010-03-10 | 2016-03-22 | センプラ ファーマシューティカルズ,インコーポレイテッド | マクロライド抗生物質の非経口製剤 |
CN103080122A (zh) | 2010-03-22 | 2013-05-01 | 森普拉制药公司 | 大环内脂的结晶形式及其用途 |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20060100164A1 (en) * | 2003-03-10 | 2006-05-11 | Chang-Hsing Liang | Novel antibacterial agents |
WO2009055557A1 (en) * | 2007-10-25 | 2009-04-30 | Cempra Pharmaceuticals, Inc. | Process for the preparation of macrolide antibacterial agents |
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