JP2019536829A - 添加剤混合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、特定の立体障害アミン化合物とスクラッチ防止添加剤とを含有する添加剤混合物、光、熱または酸化によって誘発される劣化を受けやすい有機材料および添加剤混合物を含有する組成物、ならびに前記組成物で製造された物品、および光、熱または酸化に対して有機材料を安定化させるための添加剤混合物の使用に関する。本発明による組成物で製造された物品は、ブルーミングを全くまたはほとんど伴わずに、長期間本質的に粘着性のない表面を有する。
(A)式(I)の少なくとも1種の化合物
R1およびR2は、互いに独立して、水素、C1〜C22アルキル、−O−、−OH、−CH2CN、C1〜C18アルコキシ、−OHにより置換されたC2〜C18アルコキシ;C5〜C12シクロアルコキシ、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルケニルオキシ、非置換あるいは1個、2個または3個のC1〜C4アルキルによりフェニル上で置換されたC7〜C9フェニルアルキル;またはC1〜C8アシルであり;かつ
R3およびR4は、互いに独立して、C1〜C22アルキルまたは式(Ia)の基
である);および
(B)少なくとも1種のスクラッチ防止添加剤
を含有する添加剤混合物に関する。
TEGOMER(登録商標)AntiScratch100、
TEGOMER(登録商標)M−Si 2650、
TEGOPREN(登録商標)6846、
TEGOMER(登録商標)H−Si 6440 P、
TEGOMER(登録商標)AntiScratch 200、
GENIOPLAST(登録商標)S、
GENIOPLAST(登録商標)Pellet Pおよび
GENIOPLAST(登録商標)Pellet P plus。
の化合物である。
1. モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブタ−1−エン、ポリ−4−メチルペンタ−1−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィンのポリマー、例えばシクロペンテンまたはノルボルネン、ポリエチレン(任意に架橋され得る)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度超高分子量ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)、(VLDPE)および(ULDPE)。
a)ラジカル重合(通常、高圧かつ高温下にて)。
b)通常、周期表のIVb族、Vb族、VIb族またはVIII族の1種以上の金属を含有する触媒を使用した触媒重合。これらの金属は、通常、1つ以上の配位子、典型的にはオキシド、ハライド、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび/またはアリールを有し、これらはπ配位またはσ配位のいずれであってもよい。これらの金属錯体は、遊離した形であるか、あるいは基質、典型的には活性化塩化マグネシウム、塩化チタン(III)、アルミナまたはケイ素酸化物に固定され得る。これらの触媒は、重合媒体中で可溶性または不溶性であり得る。触媒は、重合において単独で使用され得るか、あるいは更なる活性剤、典型的には金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属アルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンが、使用されてもよく、前記金属は、周期表のIa族、IIa族および/またはIIIa族の元素である。活性剤は、適宜、さらなるエステル、エーテル、アミンまたはシリルエーテル基で変性され得る。これらの触媒系は、通常、フィリップス、スタンダードオイルインディアナ(Standard Oil Indiana)、チーグラー・ナッタ、TNZ(DuPont)、メタロセンまたはシングルサイト触媒(SSC)と称される。
射出ブロー成形、押出、ブロー成形、回転成形、インモールド加飾成形(バック射出)、スラッシュ成形、射出成形、共射出成形、成形、圧縮成形、圧縮、フィルム押出し(キャストフィルム;ブローフィルム)、紡糸(織布、不織布)、圧伸成形(一軸、二軸)、アニーリング、深絞り、カレンダー加工、機械的変換、焼結、同時押出、コーティング、積層、架橋(照射、過酸化物、シラン)、蒸着、溶接一体化、接着剤、加硫、熱成形、パイプ押出、異形押出、シート押出;シートキャスティング、スピンコーティング、ストラッピング、発泡成形、再循環/再加工、押出コーティング、ビスブレーキング(過酸化物、熱)、メルトブロー繊維、スパンボンディング、表面処理(コロナ放電、火炎、プラズマ)、滅菌(ガンマ線、電子線による)、ゲルコーティング、テープ押出、SMCプロセスまたはプラスチゾル。
1.1. アルキル化モノフェノール、例えば2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、側鎖内で直鎖状または分枝鎖状であるノニルフェノール、例えば、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルペンタデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデカ−1’−イル)フェノール、およびそれらの混合物。
2.1. 2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−sec−ブチル−5’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス−(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2’−メチレン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール];2−[3’−tert−ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]−2H−ベンゾトリアゾールと、ポリエチレングリコール300とのエステル交換反応生成物;
ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)スクシネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの直鎖状または環状縮合物、2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)−エタンとの縮合物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシと4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンとの混合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンおよび2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン、ならびに4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合物(CAS登録番号[136504−96−6]);1,6−ヘキサンジアミンおよび2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン、ならびにN,N−ジブチルアミンおよび4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合物(CAS登録番号[192268−64−7]);N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4,5]デカン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ−[4,5]デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物、1,1−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エテン、N,N’−ビス−ホルミル−N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル)−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、4−メトキシメチレンマロン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ[メチルプロピル−3−オキシ−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)]シロキサン、無水マレイン酸−α−オレフィンコポリマーと2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジンまたは1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物、2,4−ビス[N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−N−ブチルアミノ]−6−(2−ヒドロキシエチル)アミノ−1,3,5−トリアジン、1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、5−(2−エチルヘキサノイル)−オキシメチル−3,3,5−トリメチル−2−モルホリノン、Sanduvor(Clariant;CAS登録番号106917−31−1]、アミノエーテルHALS/Polymer Hostavin NOW Pills XP(Clariant;CAS登録番号[942926−88−7]、5−(2−エチルヘキサノイル)オキシメチル−3,3,5−トリメチル−2−モルホリン、2,4−ビス−[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−ピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジンとN,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン)との反応生成物、1,3,5−トリス(N−シクロヘキシル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペラジン−3−オン−4−イル)アミノ)−s−トリアジン、1,3,5−トリス(N−シクロヘキシル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペラジン−3−オン−4−イル)−アミノ)−s−トリアジン、
トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスフィット(lrgafos(登録商標)168、Ciba Specialty Chemicals Inc)、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、リン酸混合2,4−ビス(1,1−ジメチルプロピル)フェニルおよび4−(1,1−ジメチルプロピル)フェニルトリエステル(CAS登録番号939402−02−5)、α−ヒドロ−ω−ヒドロキシポリ[オキシ(メチル−1,2−エタンジイル)C10〜16アルキルエステルとのリン酸トリフェニルエステルポリマー(CAS登録番号1227937−46−3)。
ベース配合物:
78.3重量%の熱可塑性ポリオレフィン(Borealis製のDaplen(登録商標)EE013 AE;メルトフローレート:11g/10分(ISO 1133);密度:905kg/m3(ISO 1183))、
20重量%のタルク、
1.5重量%のカーボンブラック、
0.1重量%のトリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、
0.05重量%のステアリン酸カルシウム、および
0.05重量%のペンタエリスリトールテトラキス(3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)。
ベース配合物を、高速ミキサーで予備混合する。この混合物を、高速ミキサーで第1表〜第3表に列記されているさらなる添加剤と組み合わせ、次いで、230℃で二軸押出機Berstorff(登録商標)ZE 25×32Dにおいて配合する。次に、完全配合物を、Engel HL65射出成形機で射出成形する。射出成形プラーク(60mm×60mm×2mm)を、国際規格DIN EN ISO 105−B06(キセノン光、放射照度1.20W/(m2nm)@420nm、乾球温度65℃、相対湿度30%+/−5%)に従って人工的な風化に曝す。測定したパラメータは、色偏差(グレースケールおよびデルタE*)および60°での光沢である。結果を、第1表、第2表および第3表に示す。
実施例1に記載されたように調製した射出成形プラークを、人工風化(キセノン光、放射照度40W/m2@300〜400nm、乾球温度45℃、相対湿度20%±10%)に曝す。曝された試料の表面の粘着性を、いくつかの曝露時間の後に評価し、以下に示すスケールに従って評価する。
1 粘着性なし
2 軽い滲みだが粘着性なし
3 軽い粘着性
4 粘着性
5 強い粘着性
6 ゴム状表面
7 ワックス状表面
Claims (15)
- 添加剤混合物であって、
(A)式(I)の少なくとも1種の化合物
R1およびR2は、互いに独立して、水素、C1〜C22アルキル、−O−、−OH、−CH2CN、C1〜C18アルコキシ、−OHにより置換されたC2〜C18アルコキシ;C5〜C12シクロアルコキシ、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルケニルオキシ、非置換あるいは1個、2個または3個のC1〜C4アルキルによりフェニル上で置換されたC7〜C9フェニルアルキル;またはC1〜C8アシルであり;かつ
R3およびR4は、互いに独立して、C1〜C22アルキルまたは式(Ia)の基
である]、および
(B)少なくとも1種のスクラッチ防止添加剤
を含有する、添加剤混合物。 - R1およびR2は、互いに独立して、水素、C1〜C8アルキル、C1〜C18アルコキシまたはシクロヘキシルオキシであり;
かつ
R3およびR4は、互いに独立して、C1〜C6アルキルである、請求項1記載の添加剤混合物。 - 前記スクラッチ防止添加剤は、不飽和もしくは飽和脂肪酸アミドまたはポリ(オルガノ)シロキサンまたはそれらの混合物、好ましくは、エルカミド、オレアミドまたはステアラミド、特にエルカミドまたはオレアミドである、請求項1から3までのいずれか1項記載の添加剤混合物。
- 光、熱または酸化により誘発される劣化を受けやすい有機材料、好ましくは熱可塑性ポリマーおよび請求項1項記載の添加剤混合物を含有する組成物。
- 前記有機材料は、ポリオレフィン、アクリロニトリル/ブタジエン/スチレン、ポリ塩化ビニル、ポリメチルメタクリレート、ポリアミドまたはポリオキシメチレンである、請求項5記載の組成物。
- 前記有機材料は、熱可塑性ポリオレフィン、好ましくは熱可塑性ポリエチレンまたはポリプロピレンである、請求項5記載の組成物。
- フェノール系酸化防止剤および/またはフェノール系ホスファイトをさらに含有する、請求項5から7までのいずれか1項記載の組成物。
- 前記フェノール系酸化防止剤は、ペンタエリスリトールテトラキス[3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオネート]、オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、N,N’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレン−ジアミドまたは1,3,5−トリス[3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル]イソシアヌレート、2,4−ジ−t−ブチルフェニル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエートまたはビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)−ブチル(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート)であり、かつ前記フェノール系ホスファイトは、トリス[2,4−ジ−tert−ブチルフェニル]ホスファイトである、請求項8記載の組成物。
- 請求項1に規定された式(I)の化合物とは異なる立体障害アミン系光安定剤および/または紫外線吸収剤をさらに含有する、請求項5から9までのいずれか1項記載の組成物。
- 前記紫外線吸収剤は、2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−ヒドロキシベンゾフェノン、オキサミドおよび2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジンからなる群から選択される、請求項10記載の組成物。
- 充填剤および/または顔料、好ましくはタルクおよび/またはカーボンブラックをさらに含有する、請求項5から11までのいずれか1項記載の組成物。
- 請求項5から12までのいずれか1項記載の組成物で作られた物品。
- 自動車の内装用または外装用トリム材料、好ましくは屋根、座席またはダッシュボード用の表面材である、請求項13記載の物品。
- 請求項1記載の添加剤混合物を前記有機材料中に組み込むことを含む、光、熱または酸化によって誘発される劣化に対して有機材料を安定化する方法。
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