JP2019524661A - 過酸化物混合物の連続クエンチのためのフロースルー反応器およびそれを含む方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2016年6月21日出願の米国仮出願第62/352,926号および2017年5月10日出願の米国仮出願第62/504,487号の利益を主張し、その全内容は、出典明示により本明細書の一部とする。
本願は、概して、過酸化物混合物の連続クエンチのためのシステムおよび方法に関する。より具体的には、本開示は、不飽和有機化合物のオゾン分解から生成される過酸化物混合物の連続クエンチのための連続フロー反応器に関する。また、本開示は、オゾニドをクエンチする方法に関する。
過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)両方の単一注入;
クエンチ生成物溶液(QPS)の排出;および
所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)の注入が、反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、反応器外への流速Foutを有する、反応器を提供する。
ここで、反応器内の流れは、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)の注入は、第1反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出は、第2反応器外への流速Foutを有する。
ここで、反応器内の流れは、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)の注入は、第1反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出は、最終反応器外への流速Foutを有し、
nは、2以上の整数である。
過酸化物混合物(PM)の第1注入;
過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入;
クエンチ生成物溶液(QPS)の排出;および
所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)の第1注入が、反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入が、反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、反応器外への流速Foutを有する、反応器を提供する。
ここで、反応器内の流れは、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)の第1注入は、第1反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入は、第1反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出は、第2反応器外への流速Foutを有する。
ここで、反応器内の流れは、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)の第1注入は、第1反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入は、第1反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出は、最終反応器外への流速Foutを有し、
nは、2以上の整数である。
過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)両方の単一注入;
クエンチ生成物溶液(QPS)の排出;
所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)の注入が、反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、反応器外への流速Foutを有する、再循環フロースルー反応器を提供する。
過酸化物混合物(PM)の第1注入;
過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入;
クエンチ生成物溶液(QPS)の排出;
所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)の第1注入が、反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入が、反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、反応器外への流速Foutを有する、再循環フロースルー反応器を提供する。
過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)両方の単一注入;
クエンチ生成物溶液(QPS)の排出;
所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)の注入が、反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、反応器外への流速Foutを有する、方法を提供する。
過酸化物混合物(PM)の第1注入;
過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入;
クエンチ生成物溶液(QPS)の排出;
所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)の第1注入が、反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入が、反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、反応器外への流速Foutを有する、方法を提供する。
(a)各管の内部表面上にC4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを形成するように、完全に一杯に維持された共通の液状または乳化C4-C50不飽和物質供給チャンバーから、環状スロットを通って、複数の並行で実質的に同一な管内へ、液状または乳化C4-C50不飽和物質を供給すること;
(b)環状スロットを通って管内へ気体試薬供給チャンバーから気体試薬を供給し、過酸化物混合物(PM)を生成させること、ここで、気体試薬の供給圧力は、C4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを含有する管を通る気体試薬の流れからの圧力損失と実質的に同一であるが、液状または乳化C4-C50不飽和物質の供給圧力より低い;
(c)管を取り囲むハウジングを通して液状冷却剤を流すことにより管を冷却すること;
(d)過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)供給チャンバー内へ過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)を供給すること;
(e)過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)を過酸化物混合物(PM)の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器内へ供給すること、ここで、該反応器が、
(i)過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)両方の単一注入;
(ii)クエンチ生成物溶液(QPS)の排出;
(iii)所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)の注入が、反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、反応器外への流速Foutを有する
を含む、方法を提供する。
(a)各管の内部表面上にC4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを形成するように、完全に一杯に維持された共通の液状または乳化C4-C50不飽和物質供給チャンバーから、環状スロットを通って、複数の並行で実質的に同一な管内へ、液状または乳化C4-C50不飽和物質を供給すること;
(b)環状スロットを通って管内へ気体試薬供給チャンバーから気体試薬を供給し、過酸化物混合物(PM)を生成させること、ここで、気体試薬の供給圧力は、C4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを含有する管を通る気体試薬の流れからの圧力損失と実質的に同一であるが、液状または乳化C4-C50不飽和物質の供給圧力より低い;
(c)管を取り囲むハウジングを通して液状冷却剤を流すことにより管を冷却すること;
(d)過酸化物混合物(PM)の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器内へ過酸化物混合物(PM)を供給すること、ここで、該反応器が、
(i)過酸化物混合物(PM)の第1注入;
(ii)過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入;
(iii)クエンチ生成物溶液(QPS)の排出;
(iv)所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)またはそれら両方;
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)の第1注入が、反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入が、反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、反応器外への流速Foutを有する
を含む、方法を提供する。
(a)各管の内部表面上にC4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを形成するように、完全に一杯に維持された共通の液状または乳化C4-C50不飽和物質供給チャンバーから、環状スロットを通って、複数の並行で実質的に同一な管内へ、液状または乳化C4-C50不飽和物質を供給すること;
(b)環状スロットを通って管内へ気体試薬供給チャンバーから気体試薬を供給し、過酸化物混合物(PM)を生成させること、ここで、気体試薬の供給圧力は、C4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを含有する管を通る気体試薬の流れからの圧力損失と実質的に同一であるが、液状または乳化C4-C50不飽和物質の供給圧力より低い;
(c)管を取り囲むハウジングを通して液状冷却剤を流すことにより管を冷却すること;
(d)過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)供給チャンバー内へ過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)を供給すること;
(e)本明細書に記載のシングルパスフロースルー反応器内へ過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)を供給すること
を含む、方法を提供する。
式中、R1およびR2は、独立してC1-C10アルキル、C1-C10ヒドロキシアルキル、C1-C10ハロアルキルおよびC1-C10アルコキシより選択され;
e、f、mおよびnの各々は、独立して0、1、2、3、4、5または6であり;クエンチ反応は、1つ以上の酸の存在下40℃〜140℃の温度にて実施され、クエンチ反応は、所望により、クエンチ剤を含んでもよい、製造方法を提供する。
クエンチ反応は、1つ以上の酸の存在下80℃〜140℃の温度にて実施され、クエンチ反応は、所望により、クエンチ剤を含んでもよい、製造方法を提供する。
過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)両方の単一注入;
クエンチ生成物溶液(QPS)の排出;および所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)(例えば、熱交換器は、ブレージングプレート式熱交換器、溶融接合プレート式熱交換器、ガスケット付プレート&フレーム式熱交換器、全溶接型プレート&シェル式熱交換器、全溶接型プレート&ブロック式熱交換器、プリント回路式熱交換器、全溶接型スパイラル式熱交換器または全溶接型プレート&フレーム式熱交換器であり得る)またはそれら両方;
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)の注入が、反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、反応器外への流速Foutを有する、反応器に関する。
過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)両方の単一注入;
クエンチ生成物溶液(QPS)の排出;および
所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)(例えば、熱交換器は、ブレージングプレート式熱交換器、溶融接合プレート式熱交換器、ガスケット付プレート&フレーム式熱交換器、全溶接型プレート&シェル式熱交換器、全溶接型プレート&ブロック式熱交換器、プリント回路式熱交換器、全溶接型スパイラル式熱交換器または全溶接型プレート&フレーム式熱交換器であり得る)またはそれら両方;
を含み、
反応器が、第1シングルパスフロースルー反応器に接続される第2シングルパスフロースルー反応器をさらに含み、該第2反応器が、所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)(例えば、熱交換器は、ブレージングプレート式熱交換器、溶融接合プレート式熱交換器、ガスケット付プレート&フレーム式熱交換器、全溶接型プレート&シェル式熱交換器、全溶接型プレート&ブロック式熱交換器、プリント回路式熱交換器、全溶接型スパイラル式熱交換器または全溶接型プレート&フレーム式熱交換器であり得る)またはそれら両方を含み;
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)の注入が、第1反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、第2反応器外への流速Foutを有する、反応器に関する。
過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)両方の単一注入;
クエンチ生成物溶液(QPS)の排出;および
所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)またはそれら両方;
を含み、
反応器が、第1シングルパスフロースルー反応器に直列に接続されるn個の追加シングルパスフロースルー反応器をさらに含み、各追加反応器が、所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)(例えば、熱交換器は、ブレージングプレート式熱交換器、溶融接合プレート式熱交換器、ガスケット付プレート&フレーム式熱交換器、全溶接型プレート&シェル式熱交換器、全溶接型プレート&ブロック式熱交換器、プリント回路式熱交換器、全溶接型スパイラル式熱交換器または全溶接型プレート&フレーム式熱交換器であり得る)またはそれら両方を含み;
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)の注入が、第1反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、最終反応器外への流速Foutを有し;
nは、2以上の整数である、反応器に関する。
過酸化物混合物(PM)の第1注入;
過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入;
クエンチ生成物溶液(QPS)の排出;および所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)またはそれら両方;
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)の第1注入が、反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入が、反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、反応器外への流速Foutを有する、反応器に関する。
過酸化物混合物(PM)の第1注入;
過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入;
クエンチ生成物溶液(QPS)の排出;および所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)またはそれら両方;
を含み、
反応器が、第1シングルパスフロースルー反応器に接続される第2シングルパスフロースルー反応器をさらに含み、該第2反応器が、所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)またはそれら両方を含んでもよく;
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)の第1注入が、第1反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入が、第1反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、第2反応器外への流速Foutを有する、反応器に関する。
過酸化物混合物(PM)の第1注入;
過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入;
クエンチ生成物溶液(QPS)の排出;および所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)(例えば、熱交換器は、ブレージングプレート式熱交換器、溶融接合プレート式熱交換器、ガスケット付プレート&フレーム式熱交換器、全溶接型プレート&シェル式熱交換器、全溶接型プレート&ブロック式熱交換器、プリント回路式熱交換器、全溶接型スパイラル式熱交換器または全溶接型プレート&フレーム式熱交換器であり得る)またはそれら両方;
を含み、
反応器が、第1シングルパスフロースルー反応器に直列に接続されるn個の追加シングルパスフロースルー反応器をさらに含み、各追加反応器が、所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)またはそれら両方を含んでもよく;
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)の第1注入が、第1反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入が、第1反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、最終反応器外への流速Foutを有し、
nは、2以上の整数である、反応器に関する。
過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)両方の単一注入;
クエンチ生成物溶液(QPS)の排出;および
所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)またはそれら両方、すなわち、加熱するかまたは熱を除去するための手段(HE);
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)の注入が、反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、反応器外への流速Foutを有する、再循環フロースルー反応器に関する。
過酸化物混合物(PM)の第1注入;
過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入;
クエンチ生成物溶液(QPS)の排出;および
所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)(例えば、熱交換器は、ブレージングプレート式熱交換器、溶融接合プレート式熱交換器、ガスケット付プレート&フレーム式熱交換器、全溶接型プレート&シェル式熱交換器、全溶接型プレート&ブロック式熱交換器、プリント回路式熱交換器、全溶接型スパイラル式熱交換器または全溶接型プレート&フレーム式熱交換器であり得る)またはそれら両方;
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)の第1注入が、反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入が、反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、反応器外への流速Foutを有する、再循環フロースルー反応器に関する。
(a)各管の内部表面上にC4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを形成するように、完全に一杯に維持された共通の液状または乳化C4-C50不飽和物質供給チャンバーから、環状スロットを通って、複数の並行で実質的に同一な管内へ、液状または乳化C4-C50不飽和物質を供給すること;
(b)環状スロットを通って管内へ気体試薬供給チャンバーから気体試薬を供給し、過酸化物混合物(PM)を生成させること、ここで、気体試薬の供給圧力は、C4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを含有する管を通る気体試薬の流れからの圧力損失と実質的に同一であるが、液状または乳化C4-C50不飽和物質の供給圧力より低い;
(c)管を取り囲むハウジングを通して液状冷却剤を流すことにより管を冷却すること;
(d)過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)供給チャンバー内へ過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)を供給すること;
(e)本願に記載のシングルパスフロースルー反応器内へ過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)を供給すること
を含む、方法に関する。
過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)両方の単一注入;
クエンチ生成物溶液(QPS)の排出;および
所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)またはそれら両方;
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)の注入が、反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、反応器外への流速Foutを有する、方法に関する。
過酸化物混合物(PM)の第1注入;
過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入;
クエンチ生成物溶液(QPS)の排出;および
所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)(例えば、熱交換器は、ブレージングプレート式熱交換器、溶融接合プレート式熱交換器、ガスケット付プレート&フレーム式熱交換器、全溶接型プレート&シェル式熱交換器、全溶接型プレート&ブロック式熱交換器、プリント回路式熱交換器、全溶接型スパイラル式熱交換器または全溶接型プレート&フレーム式熱交換器であり得る)またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)の第1注入が、反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入が、反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、反応器外への流速Foutを有する、方法に関する。
(a)各管の内部表面上にC4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを形成するように、完全に一杯に維持された共通の液状または乳化C4-C50不飽和物質供給チャンバーから、環状スロットを通って、複数の並行で実質的に同一な管内へ、液状または乳化C4-C50不飽和物質を供給すること;
(b)環状スロットを通って管内へ気体試薬供給チャンバーから気体試薬を供給し、過酸化物混合物(PM)を生成させること、ここで、気体試薬の供給圧力は、C4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを含有する管を通る気体試薬の再循環流からの圧力損失と実質的に同一であるが、液状または乳化C4-C50不飽和物質の供給圧力より低い;
(c)管を取り囲むハウジングを通して液状冷却剤を流すことにより管を冷却すること;
(d)過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)供給チャンバー内へ過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)を供給すること;
(e)過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)を過酸化物混合物(PM)の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器内へ供給すること、ここで、該反応器が、
(i)過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)両方の単一注入;
(ii)クエンチ生成物溶液(QPS)の排出;および
(iii)所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)(例えば、熱交換器は、ブレージングプレート式熱交換器、溶融接合プレート式熱交換器、ガスケット付プレート&フレーム式熱交換器、全溶接型プレート&シェル式熱交換器、全溶接型プレート&ブロック式熱交換器、プリント回路式熱交換器、全溶接型スパイラル式熱交換器または全溶接型プレート&フレーム式熱交換器であり得る)またはそれら両方;
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)の注入が、反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、反応器外への流速Foutを有する
を含む、方法に関する。
(a)各管の内部表面上にC4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを形成するように、完全に一杯に維持された共通の液状または乳化C4-C50不飽和物質供給チャンバーから、環状スロットを通って、複数の並行で実質的に同一な管内へ、液状または乳化C4-C50不飽和物質を供給すること;
(b)環状スロットを通って管内へ気体試薬供給チャンバーから気体試薬を供給し、過酸化物混合物(PM)を生成させること、ここで、気体試薬の供給圧力は、C4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを含有する管を通る気体試薬の流れからの圧力損失と実質的に同一であるが、液状または乳化C4-C50不飽和物質の供給圧力より低い;
(c)管を取り囲むハウジングを通して液状冷却剤を流すことにより管を冷却すること;
(d)過酸化物混合物(PM)の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器内へ過酸化物混合物(PM)を供給すること、ここで、該反応器が、
(i)過酸化物混合物(PM)の第1注入;
(ii)過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入;
(iii)クエンチ生成物溶液(QPS)の排出;および
(iv)所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)またはそれら両方;
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)の第1注入が、反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入が、反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、反応器外への流速Foutを有する
を含む、方法に関する。
式中、R1およびR2は、独立してC1-C10アルキル、C1-C10ヒドロキシアルキル、C1-C10ハロアルキルおよびC1-C10アルコキシより選択され;
e、f、mおよびnの各々は、独立して0、1、2、3、4、5または6であり;クエンチ反応は、1つ以上の酸の存在下40℃〜140℃の温度にて実施され、クエンチ反応は、所望により、クエンチ剤を含んでもよい、製造方法に関する。
式中、R1およびR2は、独立してC1-C10アルキル、C1-C10ヒドロキシアルキル、C1-C10ハロアルキルおよびC1-C10アルコキシより選択され;
e、f、mおよびnの各々は、独立して0、1、2、3、4、5または6であり;クエンチ反応は、1つ以上の酸の存在下40℃〜140℃の温度にて実施され、クエンチ反応は、所望により、クエンチ剤を含んでもよく;
式IIで示されるオゾニドは、式I
式中、クエンチ反応は、酢酸、プロピオン酸、またはそれらの混合物中80℃〜140℃の温度にて実施され、クエンチ反応は、所望により、クエンチ剤を含んでもよい、製造方法に関する。
クエンチ反応は、1つ以上の酸の存在下80℃〜140℃の温度にて実施され、クエンチ反応は、所望により、クエンチ剤を含んでもよく;
IIaで示されるオゾニドは、Ia
コイル状に配置された1/2インチのOD(外径)および3/8インチのID(内径)ステンレス鋼管から作られた1.08 Lのループ容量を有するよう設計された、過酸化物混合物(PM)の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器を、オレイン酸がオゾン分解されている流下膜式管反応器系からの連続オゾン分解操作に沿って配置する。反応器は、水浴中で室温に保たれ、2つの注入を備えている;流下膜式反応器から来るオゾン化生成物流、すなわち過酸化物混合物(PM)の1つの注入、および過酸化物クエンチ溶液(PQS)の1つの注入。更なる排出は、完全にまたは部分的にクエンチされた生成物溶液(QPS)流体が反応器を出るために提供される。7 gal/分の速度の循環ポンプ(CP)を、コイル状ループ内に沿って配置し、連続混合および循環を提供する。反応器を1.0 Lの酢酸で満たす。
2-メチル-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-ドデカヒドロ-1H-シクロペンタ[12]アヌレン(化合物Ia)(100 g、454 mmol)を100 gの水および100 gの酢酸と合わせ、混合物を、オーバーヘッドスターラーを備えガス拡散が制御されたジャケット付ガラス反応器中で急速に撹拌しながら15℃まで冷却する。その後、酸素ガス中8〜9重量%のオゾンを3 L/分の流速にて混合物内へ拡散させる。出発物質が完全に消費されるまで、反応が22℃を超えないことを確保しながら、ガスを180分間導入する。その後、混合物にN2をパージし、KI-デンプン紙が陰性を示すまでNa2SO3/NaHSO3水溶液(1L中125g/125g)で処理する。メチルtert-ブチルエーテル(MTBE、250mL x 3)を用いて、混合物を抽出し、続いてエマルジョンがpH = 8と分析されるまでNa2CO3水溶液(10%w/v)で洗浄する。その後、有機相をNa2SO4で乾燥し、ろ過し、蒸発させ、110 gの粗生成物を、オフホワイトの固体で3-メチルシクロノナン-1,5-ジオン(化合物IIIa)と安定なオゾニドIIaの約1:1混合物として得る。
20 gの安定なオゾニド化合物IIa混合物を、50%の水中酢酸(v/v, 100 mL)で100℃にて4時間処理する。すべての生成物が所望の物質に変換されるまで反応をTLCでモニターする。その後、水(800 mL)を加え、混合物を室温まで冷却させた後、オフホワイトの固体を沈殿させる。混合物をろ過し、ろ過ケーキを水で洗浄する。オフホワイトの固体をMTBE(250mL)に溶解させ、pHが8となるまでNa2CO3水溶液(10%)で洗浄し、微量の酢酸を除去する。有機相を再度Na2SO4で乾燥し、その後ろ過し、濃縮して、18.7 gの粗生成物を、85%超のジケトンを含有するオフホワイトの固体として得る。NMR、TLCまたはヨウ素滴定で決定されるように、オゾニドは粗生成物中に存在しない。
Claims (162)
- 過酸化物混合物(PM)の連続クエンチのためのシングルパスフロースルー反応器であって、該反応器が、
過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)両方の単一注入;
クエンチ生成物溶液(QPS)の排出;および
所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)の注入が、反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、反応器外への流速Foutを有する、シングルパスフロースルー反応器。 - 反応器が、第1シングルパスフロースルー反応器に接続される第2シングルパスフロースルー反応器をさらに含み、該第2反応器が、所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)またはそれら両方を含んでもよく、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)の注入が、第1反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、第2反応器外への流速Foutを有する、請求項1に記載のシングルパスフロースルー反応器。 - 反応器が、第1シングルパスフロースルー反応器に直列に接続されるn個の追加シングルパスフロースルー反応器をさらに含み、各追加反応器が、所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)またはそれら両方を含んでもよく、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)の注入が、第1反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、最終反応器外への流速Foutを有し、
nが、2以上の整数である、請求項1に記載のシングルパスフロースルー反応器。 - nが、2〜50の整数である、請求項3に記載のシングルパスフロースルー反応器。
- 過酸化物混合物(PM)の連続クエンチのためのシングルパスフロースルー反応器であって、該反応器が、
過酸化物混合物(PM)の第1注入;
過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入;
クエンチ生成物溶液(QPS)の排出;および
所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)の第1注入が、反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入が、反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、反応器外への流速Foutを有する、シングルパスフロースルー反応器。 - 反応器が、第1シングルパスフロースルー反応器に接続される第2シングルパスフロースルー反応器をさらに含み、該第2反応器が、所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)またはそれら両方を含んでもよく、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)の第1注入が、第1反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入が、第1反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、第2反応器外への流速Foutを有する、請求項5に記載のシングルパスフロースルー反応器。 - 反応器が、第1シングルパスフロースルー反応器に直列に接続されるn個の追加シングルパスフロースルー反応器をさらに含み、各追加反応器が、所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)またはそれら両方を含んでもよく、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)の第1注入が、第1反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入が、第1反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、最終反応器外への流速Foutを有し、
nが、2以上の整数である、請求項5に記載のシングルパスフロースルー反応器。 - nが、2〜50の整数である、請求項7に記載のシングルパスフロースルー反応器。
- 反応器に入る前の過酸化物混合物(PM)中の総過酸化物濃度が、ヨウ素滴定により決定される500〜2000 mmol/Lである、請求項1〜8のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
- 反応器を出る際のクエンチ生成物溶液(QPS)中の総過酸化物濃度が、ヨウ素滴定により決定される100 mmol/L以下である、請求項1〜9のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
- 各反応器の直径が、独立して0.25インチ〜10インチ、0.5インチ〜8インチまたは1インチ〜6インチである、請求項1〜10のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
- 各反応器の長さが、独立して5 m〜200 m、7.5 m〜150 mまたは10 m〜100 mである、請求項1〜11のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
- 過酸化物混合物(PM)の反応器内滞留時間が、1〜200分または5〜120分である、請求項1〜12のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
- 各熱交換器(HE)が、独立して-78℃〜300℃、-40℃〜150℃、-25℃〜29℃、0℃〜100℃、0℃〜29℃、20℃〜100℃、20℃〜80℃、20℃〜60℃、60℃〜80℃または80℃〜110℃の反応器内温度を維持する、請求項1〜13のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
- 熱交換器が、アルファ・ラバル製ブレージングプレート式熱交換器、アルファ・ラバル製溶融接合プレート式熱交換器、アルファ・ラバル製ガスケット付プレート&フレーム式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型プレート&シェル式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型プレート&ブロック式熱交換器、アルファ・ラバル製プリント回路式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型スパイラル式熱交換器またはアルファ・ラバル製全溶接型プレート&フレーム式熱交換器である、請求項1〜14のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
- 熱交換器が、アルファ・ラバル製ガスケット付プレート&フレーム式熱交換器である、請求項1〜15のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
- 熱交換器が、反応器である、請求項15または16に記載のシングルパスフロースルー反応器。
- クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、80〜約1,000,000 mL/分、100〜約500,000 mL/分、1,000〜約100,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する、請求項1〜17のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
- 反応器内総圧力が、1 psi〜6000 psi、1 psi〜2000 psi、1 psi〜1000 psi、1 psi〜500 psi、1 psi〜200 psi、1 psi〜100 psiまたは1 psi〜50 psiである、請求項1〜18のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
- 循環ポンプが、電動遠心ポンプである、請求項1〜19のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
- 反応器が、1つ以上のスタティックミキサーをさらに含む、請求項1〜20のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
- 反応器が、海洋グレードステンレス鋼配管またはニッケル合金配管で作られている、請求項1〜21のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
- 配管が、スケジュール40寸法、スケジュール80寸法またはスケジュール160寸法を有する、請求項22に記載のシングルパスフロースルー反応器。
- 過酸化物クエンチ溶液(PQS)が、過酸化物混合物(PM)を酸化的にクエンチする、請求項1〜23のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
- 過酸化物クエンチ溶液(PQS)が、硝酸を含む、請求項1〜24のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
- 過酸化物クエンチ溶液(PQS)が、過酸化物混合物(PM)を還元的にクエンチする、請求項1〜23のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
- 過酸化物クエンチ溶液(PQS)が、チオジグリコールを含む、請求項1〜23のいずれか一項または26に記載のシングルパスフロースルー反応器。
- 過酸化物混合物(PM)が、任意のC4-C50不飽和物質に由来する、請求項1〜27のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
- 過酸化物混合物(PM)が、テルペン、脂肪酸エステル、脂肪酸または植物油に由来する、請求項1〜28のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
- 反応器が、オゾン分解操作と一列になって配置される、請求項1〜29のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
- 反応器が、1つまたは複数の管を有する管状流下膜式反応器系からの連続オゾン分解操作に沿って配置され、オゾンとキャリアガスを組み合わせた流れが、並流である、請求項1〜30のいずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器。
- 過酸化物混合物(PM)の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器であって、該反応器が、
過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)両方の単一注入;
クエンチ生成物溶液(QPS)の排出;
所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)の注入が、反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、反応器外への流速Foutを有する、再循環フロースルー反応器。 - 反応器内への過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)の流速Finが、反応器外へのクエンチ生成物溶液(QPS)の流速Foutにほぼ等しい、請求項32に記載の再循環フロースルー反応器。
- 反応器内への過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)の流速Finが、反応器外へのクエンチ生成物溶液(QPS)の流速Foutに等しい、請求項32または33に記載の再循環フロースルー反応器。
- 過酸化物混合物(PM)の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器であって、該反応器が、
過酸化物混合物(PM)の第1注入;
過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入;
クエンチ生成物溶液(QPS)の排出;
所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)の第1注入が、反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入が、反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、反応器外への流速Foutを有する、再循環フロースルー反応器。 - 反応器内への過酸化物混合物(PM)の流速F'inと反応器内への過酸化物クエンチ溶液(PQS)の流速F''inの合計が、反応器外へのクエンチ生成物溶液(QPS)の流速Foutにほぼ等しい、請求項35に記載の再循環フロースルー反応器。
- 反応器内への過酸化物混合物(PM)の流速F'inと反応器内への過酸化物クエンチ溶液(PQS)の流速F''inの合計が、反応器外へのクエンチ生成物溶液(QPS)の流速Foutに等しい、請求項35または36に記載の再循環フロースルー反応器。
- 反応器内の流速Fが、反応器外へのクエンチ生成物溶液(QPS)の流速Foutより大きい、請求項32〜37のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 反応器に入る前の過酸化物混合物(PM)中の総過酸化物濃度が、ヨウ素滴定により決定される500〜2000 mmol/Lである、請求項32〜38のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 反応器を出る際のクエンチ生成物溶液(QPS)中の総過酸化物濃度が、ヨウ素滴定により決定される100 mmol/L以下である、請求項32〜39のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 該反応器が、弁V1およびV'1を介して該反応器に取り付けられる追加配管をさらに含み、V1が、追加配管(F1)内への流れを許容するよう設定され、V'1が、V1へ戻る流れを制限するように設定される、請求項32〜40のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 該反応器が、弁V2およびV'2を介して該反応器に取り付けられる追加配管をさらに含み、V2が、追加配管(F2)内への流れを許容するよう設定され、V'2が、V2へ戻る流れを制限するように設定される、請求項41に記載の再循環フロースルー反応器。
- 反応器の直径が、0.25インチ〜10インチである、請求項32〜42のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 反応器の直径が、0.5インチ〜8インチである、請求項32〜43のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 反応器の直径が、1インチ〜6インチである、請求項32〜44のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 反応器の長さが、5 m〜200 mである、請求項32〜45のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 反応器の長さが、7.5 m〜150 mである、請求項32〜46のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 反応器の長さが、10 m〜100 mである、請求項32〜47のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 過酸化物混合物(PM)の反応器内滞留時間が、1〜200分である、請求項32〜48のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 過酸化物混合物(PM)の反応器内滞留時間が、5〜120分である、請求項32〜49のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 熱交換器(HE)が、-78℃〜300℃の反応器内温度を維持する、請求項32〜50のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 熱交換器(HE)が、-40℃〜150℃の反応器内温度を維持する、請求項32〜50のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 熱交換器(HE)が、-25℃〜29℃の反応器内温度を維持する、請求項32〜50のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 熱交換器(HE)が、0℃〜100℃の反応器内温度を維持する、請求項32〜50のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 熱交換器(HE)が、0℃〜29℃の反応器内温度を維持する、請求項32〜50のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 熱交換器(HE)が、20℃〜100℃の反応器内温度を維持する、請求項32〜50のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 熱交換器(HE)が、20℃〜80℃の反応器内温度を維持する、請求項32〜50のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 熱交換器(HE)が、20℃〜60℃の反応器内温度を維持する、請求項32〜50のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 熱交換器が、アルファ・ラバル製ブレージングプレート式熱交換器、アルファ・ラバル製溶融接合プレート式熱交換器、アルファ・ラバル製ガスケット付プレート&フレーム式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型プレート&シェル式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型プレート&ブロック式熱交換器、アルファ・ラバル製プリント回路式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型スパイラル式熱交換器またはアルファ・ラバル製全溶接型プレート&フレーム式熱交換器である、請求項32〜58のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 熱交換器が、アルファ・ラバル製ガスケット付プレート&フレーム式熱交換器である、請求項32〜59のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 熱交換器が、反応器である、請求項59または60に記載のシングルパスフロースルー反応器。
- クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、80〜約1,000,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する、請求項32〜61のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、100〜約500,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する、請求項32〜62のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、約1,000〜約100,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する、請求項32〜63のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 反応器内総圧力が、1 psi〜6000 psiである、請求項32〜64のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 反応器内総圧力が、1 psi〜2000 psiである、請求項32〜65のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 反応器内総圧力が、1 psi〜1000 psiである、請求項32〜66のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 反応器内総圧力が、1 psi〜500 psiである、請求項32〜67のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 反応器内総圧力が、1 psi〜200 psiである、請求項32〜68のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 反応器内総圧力が、1 psi〜100 psiである、請求項32〜69のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 反応器内総圧力が、1 psi〜50 psiである、請求項32〜70のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 循環ポンプが、電動遠心ポンプである、請求項32〜71のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 反応器が、1つ以上のスタティックミキサーをさらに含む、請求項32〜72のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 反応器が、海洋グレードステンレス鋼配管で作られている、請求項32〜73のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 反応器が、ニッケル合金配管で作られている、請求項32〜73のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 配管が、スケジュール40寸法を有する、請求項74または75に記載の再循環フロースルー反応器。
- 配管が、スケジュール80寸法を有する、請求項74または75に記載の再循環フロースルー反応器。
- 配管が、スケジュール160寸法を有する、請求項74または75に記載の再循環フロースルー反応器。
- 過酸化物クエンチ溶液(PQS)が、過酸化物混合物(PM)を酸化的にクエンチする、請求項32〜78のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 過酸化物クエンチ溶液(PQS)が、硝酸を含む、請求項32〜79のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 過酸化物クエンチ溶液(PQS)が、過酸化物混合物(PM)を還元的にクエンチする、請求項32〜78のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 過酸化物クエンチ溶液(PQS)が、チオジグリコールを含む、請求項32〜78のいずれか一項または81に記載の再循環フロースルー反応器。
- 過酸化物混合物(PM)が、任意のC4-C50不飽和物質に由来する、請求項32〜82のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 過酸化物混合物(PM)が、テルペンに由来する、請求項32〜83のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 過酸化物混合物(PM)が、脂肪酸エステルに由来する、請求項32〜83のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 過酸化物混合物(PM)が、脂肪酸に由来する、請求項32〜83のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 過酸化物混合物(PM)が、植物油に由来する、請求項32〜83のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 反応器が、オゾン分解操作に沿って配置される、請求項32〜87のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 反応器が、1つまたは複数の管を有する管状流下膜式反応器系からの連続オゾン分解操作に沿って配置され、オゾンとキャリアガスを組み合わせた流れが、並流である、請求項32〜88のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)が、排出からクエンチ生成物溶液(QPS)を回収する前に少なくとも1回、反応器を通って再循環される、請求項32〜89のいずれか一項に記載の再循環フロースルー反応器。
- 再循環フロースルー反応器において過酸化物混合物(PM)を連続クエンチする方法であって、該反応器が、
過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)両方の単一注入;
クエンチ生成物溶液(QPS)の排出;
所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)の注入が、反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、反応器外への流速Foutを有する、方法。 - 再循環フロースルー反応器において過酸化物混合物(PM)を連続クエンチする方法であって、該反応器が、
過酸化物混合物(PM)の第1注入;
過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入;
クエンチ生成物溶液(QPS)の排出;
所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)の第1注入が、反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入が、反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、反応器外への流速Foutを有する、方法。 - 過酸化物混合物(PM)が、任意のC4-C50不飽和物質に由来する、請求項91または92に記載の方法。
- 過酸化物混合物(PM)が、テルペンに由来する、請求項91〜93のいずれか一項に記載の方法。
- 過酸化物混合物(PM)が、脂肪酸エステルに由来する、請求項91〜93のいずれか一項に記載の方法。
- 過酸化物混合物(PM)が、脂肪酸に由来する、請求項91〜93のいずれか一項に記載の方法。
- 過酸化物混合物(PM)が、植物油に由来する、請求項91〜93のいずれか一項に記載の方法。
- 液状または乳化C4-C50不飽和物質においてオゾンおよび1つ以上のキャリアガスを含む気体試薬でオゾン分解またはオゾンによる酸化を実施し、過酸化物混合物(PM)を生成させ、続いて過酸化物混合物(PM)を連続的にクエンチする方法であって、該方法が、
(a)各管の内部表面上にC4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを形成するように、完全に一杯に維持された共通の液状または乳化C4-C50不飽和物質供給チャンバーから、環状スロットを通って、複数の並行で実質的に同一な管内へ、液状または乳化C4-C50不飽和物質を供給すること;
(b)環状スロットを通って管内へ気体試薬供給チャンバーから気体試薬を供給し、過酸化物混合物(PM)を生成させること、ここで、気体試薬の供給圧力は、C4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを含有する管を通る気体試薬の流れからの圧力損失と実質的に同一であるが、液状または乳化C4-C50不飽和物質の供給圧力より低い;
(c)管を取り囲むハウジングを通して液状冷却剤を流すことにより管を冷却すること;
(d)過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)供給チャンバー内へ過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)を供給すること;
(e)過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)を過酸化物混合物(PM)の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器内へ供給すること、ここで、該反応器が、
(i)過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)両方の単一注入;
(ii)クエンチ生成物溶液(QPS)の排出;
(iii)所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)の注入が、反応器内への流速Finを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、反応器外への流速Foutを有する
を含む、方法。 - 液状または乳化C4-C50不飽和物質においてオゾンおよび1つ以上のキャリアガスを含む気体試薬でオゾン分解またはオゾンによる酸化を実施し、過酸化物混合物(PM)を生成させ、続いて過酸化物混合物(PM)を連続的にクエンチする方法であって、該方法が、
(a)各管の内部表面上にC4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを形成するように、完全に一杯に維持された共通の液状または乳化C4-C50不飽和物質供給チャンバーから、環状スロットを通って、複数の並行で実質的に同一な管内へ、液状または乳化C4-C50不飽和物質を供給すること;
(b)環状スロットを通って管内へ気体試薬供給チャンバーから気体試薬を供給し、過酸化物混合物(PM)を生成させること、ここで、気体試薬の供給圧力は、C4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを含有する管を通る気体試薬の流れからの圧力損失と実質的に同一であるが、液状または乳化C4-C50不飽和物質の供給圧力より低い;
(c)管を取り囲むハウジングを通して液状冷却剤を流すことにより管を冷却すること;
(d)過酸化物混合物(PM)の連続クエンチのための再循環フロースルー反応器内へ過酸化物混合物(PM)を供給すること、ここで、該反応器が、
(i)過酸化物混合物(PM)の第1注入;
(ii)過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入;
(iii)クエンチ生成物溶液(QPS)の排出;
(iv)所望により、循環ポンプ(CP)、熱交換器(HE)またはそれら両方
を含み、
反応器内の流れが、流速Fを有し、過酸化物混合物(PM)の第1注入が、反応器内への流速F'inを有し、過酸化物クエンチ溶液(PQS)の第2注入が、反応器内への流速F''inを有し、クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、反応器外への流速Foutを有する
を含む、方法。 - 反応器に入る前の過酸化物混合物(PM)中の総過酸化物濃度が、ヨウ素滴定により決定される500〜2000 mmol/Lである、請求項98または99に記載の方法。
- 反応器を出る際のクエンチ生成物溶液(QPS)中の総過酸化物濃度が、ヨウ素滴定により決定される100 mmol/L以下である、請求項98〜100のいずれか一項に記載の方法。
- 反応器を出る際のクエンチ生成物溶液(QPS)中の総過酸化物濃度が、ヨウ素滴定により決定される約100 mmol/Lである、請求項98〜101のいずれか一項に記載の方法。
- 反応器の直径が、1インチ〜6インチである、請求項98〜102のいずれか一項に記載の方法。
- 反応器の長さが、10 m〜100 mである、請求項98〜103のいずれか一項に記載の方法。
- 過酸化物混合物(PM)の反応器内滞留時間が、1〜200分である、請求項98〜104のいずれか一項に記載の方法。
- 過酸化物混合物(PM)の反応器内滞留時間が、5〜120分である、請求項98〜105のいずれか一項に記載の方法。
- 熱交換器(HE)が、-78℃〜300℃の反応器内温度を維持する、請求項98〜106のいずれか一項に記載の方法。
- 熱交換器(HE)が、-40℃〜150℃の反応器内温度を維持する、請求項98〜106のいずれか一項に記載の方法。
- 熱交換器(HE)が、-25℃〜29℃の反応器内温度を維持する、請求項98〜106のいずれか一項に記載の方法。
- 熱交換器(HE)が、0℃〜100℃の反応器内温度を維持する、請求項98〜106のいずれか一項に記載の方法。
- 熱交換器(HE)が、0℃〜29℃の反応器内温度を維持する、請求項98〜106のいずれか一項に記載の方法。
- 熱交換器(HE)が、20℃〜100℃の反応器内温度を維持する、請求項98〜106のいずれか一項に記載の方法。
- 熱交換器(HE)が、20℃〜80℃の反応器内温度を維持する、請求項98〜106のいずれか一項に記載の方法。
- 熱交換器(HE)が、20℃〜60℃の反応器内温度を維持する、請求項98〜106のいずれか一項に記載の方法。
- 熱交換器が、アルファ・ラバル製ブレージングプレート式熱交換器、アルファ・ラバル製溶融接合プレート式熱交換器、アルファ・ラバル製ガスケット付プレート&フレーム式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型プレート&シェル式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型プレート&ブロック式熱交換器、アルファ・ラバル製プリント回路式熱交換器、アルファ・ラバル製全溶接型スパイラル式熱交換器またはアルファ・ラバル製全溶接型プレート&フレーム式熱交換器である、請求項98〜114のいずれか一項に記載の方法。
- 熱交換器が、アルファ・ラバル製ガスケット付プレート&フレーム式熱交換器である、請求項98〜115のいずれか一項に記載の方法。
- 熱交換器が、反応器である、請求項115または116に記載の方法。
- クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、80〜約1,000,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する、請求項98〜117のいずれか一項に記載の方法。
- クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、100〜約500,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する、請求項98〜118のいずれか一項に記載の方法。
- クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、500〜約100,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する、請求項98〜119のいずれか一項に記載の方法。
- クエンチ生成物溶液(QPS)の排出が、約1,000〜約10,000 mL/分の反応器外への流速Foutを有する、請求項98〜120のいずれか一項に記載の方法。
- 反応器内総圧力が、1 psi〜2000 psiである、請求項98〜121のいずれか一項に記載の方法。
- 反応器内総圧力が、1 psi〜1000 psiである、請求項98〜122のいずれか一項に記載の方法。
- 反応器内総圧力が、1 psi〜500 psiである、請求項98〜123のいずれか一項に記載の方法。
- 反応器内総圧力が、1 psi〜200 psiである、請求項98〜124のいずれか一項に記載の方法。
- 反応器内総圧力が、1 psi〜100 psiである、請求項98〜125のいずれか一項に記載の方法。
- 反応器内総圧力が、1 psi〜50 psiである、請求項98〜126のいずれか一項に記載の方法。
- 循環ポンプが、電動遠心ポンプである、請求項98〜127のいずれか一項に記載の方法。
- 反応器が、1つ以上のスタティックミキサーをさらに含む、請求項98〜128のいずれか一項に記載の方法。
- 反応器が、海洋グレードステンレス鋼配管で作られている、請求項98〜129のいずれか一項に記載の方法。
- 反応器が、ニッケル合金配管で作られている、請求項98〜129のいずれか一項に記載の方法。
- 配管が、スケジュール40寸法を有する、請求項130または131に記載の方法。
- 配管が、スケジュール80寸法を有する、請求項130または131に記載の方法。
- 配管が、スケジュール160寸法を有する、請求項130または131に記載の方法。
- 過酸化物クエンチ溶液(PQS)が、過酸化物混合物(PM)を酸化的にクエンチする、請求項98〜134のいずれか一項に記載の方法。
- 過酸化物クエンチ溶液(PQS)が、硝酸を含む、請求項98〜135のいずれか一項に記載の方法。
- 過酸化物クエンチ溶液(PQS)が、過酸化物混合物(PM)を還元的にクエンチする、請求項98〜134のいずれか一項に記載の方法。
- 過酸化物クエンチ溶液(PQS)が、チオジグリコールを含む、請求項98〜134のいずれか一項または137に記載の方法。
- C4-C50不飽和物質が、テルペン、脂肪酸エステル、脂肪酸または植物油である、請求項98〜138のいずれか一項に記載の方法。
- 過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)が、排出からクエンチ生成物溶液(QPS)を回収する前に少なくとも1回、反応器を通って再循環される、請求項98〜139のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜31いずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器において過酸化物混合物(PM)を連続クエンチする方法。
- 過酸化物混合物(PM)が、任意のC4-C50不飽和物質に由来する、請求項141に記載の方法。
- 過酸化物混合物(PM)が、テルペン、脂肪酸エステル、脂肪酸または植物油に由来する、請求項141または142に記載の方法。
- 液状または乳化C4-C50不飽和物質においてオゾンおよび1つ以上のキャリアガスを含む気体試薬でオゾン分解またはオゾンによる酸化を実施し、過酸化物混合物(PM)を生成させ、続いて過酸化物混合物(PM)を連続的にクエンチする方法であって、該方法が、
(a)各管の内部表面上にC4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを形成するように、完全に一杯に維持された共通の液状または乳化C4-C50不飽和物質供給チャンバーから、環状スロットを通って、複数の並行で実質的に同一な管内へ、液状または乳化C4-C50不飽和物質を供給すること;
(b)環状スロットを通って管内へ気体試薬供給チャンバーから気体試薬を供給し、過酸化物混合物(PM)を生成させること、ここで、気体試薬の供給圧力は、C4-C50不飽和物質を含む液状または乳化試薬フィルムを含有する管を通る気体試薬の流れからの圧力損失と実質的に同一であるが、液状または乳化C4-C50不飽和物質の供給圧力より低い;
(c)管を取り囲むハウジングを通して液状冷却剤を流すことにより管を冷却すること;
(d)過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)供給チャンバー内へ過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)を供給すること;
(e)請求項1〜31いずれか一項に記載のシングルパスフロースルー反応器内へ過酸化物混合物(PM)および過酸化物クエンチ溶液(PQS)を供給すること
を含む、方法。 - R1およびR2が、独立してC1-C6アルキルより選択され;e、f、mおよびnの各々が、独立して0、1または2である、請求項145または146に記載の製造方法。
- mおよびnが、独立して0および1より選択され;eおよびfが、独立して0、1および2より選択される、請求項145〜147のいずれか一項に記載の製造方法。
- 酸が、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、塩酸または硫酸である、請求項145〜148のいずれか一項に記載の製造方法。
- クエンチ反応が、60℃〜110℃の温度にて実施される、請求項145〜149のいずれか一項に記載の製造方法。
- クエンチ反応が、80℃〜110℃の温度にて実施される、請求項145〜150のいずれか一項に記載の製造方法。
- クエンチ反応が、亜硫酸水素塩、トリフェニルホスフィン、ジメチルスルフィド、チオジグリコールおよび接触水素化より選択されるクエンチ試薬を含む、請求項145〜151のいずれか一項に記載の製造方法。
- クエンチ反応が、クエンチ試薬を含み、該クエンチ試薬が、チオジグリコールである、請求項145〜152のいずれか一項に記載の製造方法。
- クエンチ試薬対式IIで示されるオゾニドのモル比が、0.25対1、0.5対1.0、0.75対1、1対1、1.25対1、1.5対1、1.75対1、2.0対1、2.25対1、2.5対1、2.75対1または3.0対1である、請求項145〜153のいずれか一項に記載の製造方法。
- クエンチ試薬対式IIで示されるオゾニドのモル比が、0.5対1.0、0.75対1、1対1または1.25対1である、請求項145〜154のいずれか一項に記載の製造方法。
- 酸が、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、塩酸または硫酸である、請求項156または157に記載の製造方法。
- クエンチ反応が、亜硫酸水素塩、トリフェニルホスフィン、ジメチルスルフィド、チオジグリコールおよび接触水素化より選択されるクエンチ試薬を含む、請求項156〜158のいずれか一項に記載の製造方法。
- クエンチ反応が、クエンチ試薬を含み、該クエンチ試薬が、チオジグリコールである、請求項156〜159のいずれか一項に記載の製造方法。
- クエンチ試薬対式IIで示されるオゾニドのモル比が、0.25対1、0.5対1.0、0.75対1、1対1、1.25対1、1.5対1、1.75対1、2.0対1、2.25対1、2.5対1、2.75対1または3.0対1である、請求項156〜160のいずれか一項に記載の製造方法。
- クエンチ試薬対式IIで示されるオゾニドのモル比が、0.5対1.0、0.75対1、1対1または1.25対1である、請求項156〜161のいずれか一項に記載の製造方法。
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EP3094615A4 (en) | 2014-01-13 | 2017-11-08 | P2 Science, Inc. | Terpene-derived acids and esters and methods for preparing and using same |
WO2015196019A1 (en) | 2014-06-20 | 2015-12-23 | P2 Science, Inc. | Film ozonolysis in a tubular or multitubular reactor |
CA3026192A1 (en) | 2016-06-21 | 2017-12-28 | P2 Science, Inc. | Flow-through reactors for the continuous quenching of peroxide mixtures and methods comprising the same |
EP3512631B1 (en) | 2016-09-16 | 2022-03-23 | P2 Science, Inc. | Uses of vanadium to oxidize aldehydes and ozonides |
EP3866968A4 (en) | 2018-10-19 | 2022-07-27 | P2 Science, Inc. | NEW METHODS FOR THE DISPROPORTIONATION DETERRENCE OF OZONIDES |
CN113578244A (zh) * | 2021-08-09 | 2021-11-02 | 聊城鲁西甲胺化工有限公司 | 一种列管式反应装置及其应用 |
WO2024112938A1 (en) | 2022-11-22 | 2024-05-30 | P2 Science, Inc. | New method for the ozonolytic synthesis of high melting dicarboxylic acids and oxo-acids |
WO2024167957A1 (en) * | 2023-02-06 | 2024-08-15 | P2 Science, Inc. | New method for ozonolysis and reductive quenching of ozonides |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55100332A (en) * | 1979-01-26 | 1980-07-31 | Firmenich & Cie | Manufacture of crown ketone |
WO2010095669A1 (ja) * | 2009-02-17 | 2010-08-26 | 国立大学法人宇都宮大学 | 含酸素化合物の製造方法 |
JP2015529647A (ja) * | 2012-07-19 | 2015-10-08 | ピー2 サイエンス,インコーポレイティド | 還元および/または酸化された生成物流を発生させるためのオゾン分解操作 |
WO2015196019A1 (en) * | 2014-06-20 | 2015-12-23 | P2 Science, Inc. | Film ozonolysis in a tubular or multitubular reactor |
Family Cites Families (49)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2404666A (en) * | 1944-11-08 | 1946-07-23 | Thompson Prod Inc | Shock absorbing device |
US2813113A (en) | 1953-05-07 | 1957-11-12 | Emery Industries Inc | Method of making azelaic acid |
US3023244A (en) | 1959-04-02 | 1962-02-27 | Givaudan Corp | Process for making pinonic aldehyde |
CH493452A (de) | 1967-09-15 | 1970-07-15 | Givaudan & Cie Sa | Verfahren zur Herstellung von Terpenderivaten |
GB1555333A (en) | 1975-05-29 | 1979-11-07 | Bush Boake Allen Ltd | Perfumery compositions comprising hydroxy- or alkoxy-substituted c9 alkanals alkanols and esters |
IT1100096B (it) | 1978-11-10 | 1985-09-28 | Snia Viscosa | Procedimento per la preparazione di acidi alfa,omega-dicarbossilici |
IT1166068B (it) | 1979-02-23 | 1987-04-29 | Ballestra Chim | Procedimento perfezionato per la solfonazione a film in un reattore multitubolare a reattore multitubolare atto a realizare detto procedimento |
US4491537A (en) | 1983-07-08 | 1985-01-01 | International Flavors & Fragrances Inc. | Tertiary hydroxyl carboxaldehydes and organoleptic use thereof |
DE3722566A1 (de) | 1987-07-08 | 1989-01-19 | Henkel Kgaa | Verfahren zur kontinuierlichen ozonisierung von ungesaettigten organischen verbindungen |
US5292941A (en) | 1991-08-06 | 1994-03-08 | Lion Corporation | Method for ozonizing unsaturated fatty acids or lower alkyl esters thereof and method for the oxidative decomposition of ozonized products |
JP3271785B2 (ja) | 1992-02-20 | 2002-04-08 | 長谷川香料株式会社 | 8−ヒドロキシ−8−メチルノナナールを含有する香料組成物 |
US5650536A (en) * | 1992-12-17 | 1997-07-22 | Exxon Chemical Patents Inc. | Continuous process for production of functionalized olefins |
ATE251133T1 (de) | 1993-07-09 | 2003-10-15 | Theramex | Neue strukturelle vitamin d derivate |
US5543565A (en) | 1995-01-20 | 1996-08-06 | Henkel Corporation | Method for forming two terminal carboxylic acid groups from an ozonide |
DE19532886A1 (de) | 1995-09-06 | 1997-03-13 | Haarmann & Reimer Gmbh | Offenkettige olefinisch ungesättigte Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Riechstoffe |
US6287431B1 (en) | 1997-03-21 | 2001-09-11 | Lynntech International, Ltd. | Integrated ozone generator system |
US6316397B1 (en) | 1997-06-27 | 2001-11-13 | The Procter & Gamble Co. | Pro-fragrance linear acetals and ketals |
DE19741645A1 (de) | 1997-09-22 | 1999-03-25 | Bayer Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Oxidation organischer Verbindungen in flüssiger Phase unter Verwendung peroxidischer Oxidationsmittel |
EP1095700A1 (de) | 1999-10-29 | 2001-05-02 | Dr. Frische GmbH | Verfahren zur Durchführung einer Mehrphasenreaktion nach dem Gegenstromprinzip einer flüssigen und gasförmigen Phase und Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens |
DE10010770C5 (de) | 2000-03-04 | 2007-02-22 | Celanese Chemicals Europe Gmbh | Nichtkatalytisches Verfahren zur Herstellung geradkettiger aliphatischer Carbonsäuren aus Aldehyden |
DE10010771C1 (de) | 2000-03-04 | 2001-05-03 | Celanese Chem Europe Gmbh | Verfahren zur Herstellung aliphatischer Carbonsäuren aus Aldehyden |
DE60109058T2 (de) | 2000-12-12 | 2006-03-02 | Lynntech International, Ltd., College Station | Elektrochemische vorrichtung mit ausfahrbarer elektrode |
AT500421A1 (de) | 2000-12-14 | 2005-12-15 | Dsm Fine Chem Austria Gmbh | Verbessertes verfahren zur reinigung von ketonen, erhalten aus den korrespondierenden terpenen durch ozonolyse und reduktion |
WO2003011802A1 (de) | 2001-07-09 | 2003-02-13 | Symrise Gmbh & Co. Kg | ISO-β-BISABOLOL ALS DUFT-UND AROMASTOFF |
US7498462B2 (en) | 2004-02-09 | 2009-03-03 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Process for producing α,β-unsaturated carboxylic acid |
KR100843594B1 (ko) | 2005-09-07 | 2008-07-03 | 주식회사 엘지화학 | 액상 산화 반응을 이용한 알데히드 화합물로부터의유기산의 제조 방법 |
EP1969131A1 (en) | 2005-12-15 | 2008-09-17 | Isobionics B.V. | Process for the preparation of delta lactones |
DE102005060816B3 (de) | 2005-12-21 | 2007-03-29 | Rudolf Aigner | Verfahren zur Sulfonierung bzw. Sulfatierung von sulfonierbaren bzw. sulfatierbaren organischen Substanzen |
DE102006021438A1 (de) | 2006-05-09 | 2007-11-15 | Cognis Ip Management Gmbh | Verfahren zur Ozonolyse von ungesättigten Verbindungen |
WO2008145683A1 (en) | 2007-06-01 | 2008-12-04 | Dsm Fine Chemicals Austria Nfg Gmbh & Co Kg | Tube bundle falling film microreactor for performing gas liquid reactions |
US7829342B2 (en) | 2007-10-03 | 2010-11-09 | The Board Of Trustees Of The Universiy Of Illinois | Selective aliphatic C-H oxidation |
US8425784B2 (en) | 2007-11-05 | 2013-04-23 | University Of Kansas | Ozonolysis reactions in liquid CO2 and CO2-expanded solvents |
EP2404666A1 (fr) * | 2010-07-09 | 2012-01-11 | Rhodia Opérations | Module de transformation continue d'au moins un produit fluide, unité et procédé associés. |
CN102653531B (zh) | 2011-03-04 | 2014-08-13 | 上海爱普植物科技有限公司 | 一种马索亚内酯的合成方法 |
WO2012120055A1 (de) | 2011-03-08 | 2012-09-13 | Sanofi | Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung |
EP2723841B1 (en) | 2011-06-23 | 2017-01-04 | The Procter and Gamble Company | Perfume systems |
US8840705B2 (en) | 2011-07-07 | 2014-09-23 | Linde Aktiengesellschaft | Methods for the ozonolysis of organic compounds |
DE102011083285A1 (de) | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Evonik Degussa Gmbh | Ozonolyse von ungesättigten Fettsäuren und Derivaten davon |
WO2013053102A1 (en) | 2011-10-11 | 2013-04-18 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
CN102795987A (zh) | 2012-08-09 | 2012-11-28 | 西安近代化学研究所 | 3,3,3-三氟丙酸的制备方法 |
US9586883B2 (en) | 2013-04-19 | 2017-03-07 | California Institute Of Technology | Aldehyde-selective wacker-type oxidation of unbiased alkenes |
RU2702133C2 (ru) | 2013-09-16 | 2019-10-04 | ЭМЕРГЕНТ ВИРОЛОДЖИ ЭлЭлСи | Производные дезоксинойиримицина и способы их применения |
EP3094615A4 (en) | 2014-01-13 | 2017-11-08 | P2 Science, Inc. | Terpene-derived acids and esters and methods for preparing and using same |
EP3107904B1 (en) | 2014-02-19 | 2019-06-05 | P2 Science, Inc. | Substituted delta-lactones and methods of preparing same |
WO2015191706A1 (en) | 2014-06-10 | 2015-12-17 | P2 Science, Inc. | Terpene-derived compounds and methods for preparing and using same |
US20170247314A1 (en) | 2014-08-06 | 2017-08-31 | P2 Science, Inc. | Fragrances from the esters of fatty acids |
GB201421855D0 (en) | 2014-12-09 | 2015-01-21 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
CA3026192A1 (en) | 2016-06-21 | 2017-12-28 | P2 Science, Inc. | Flow-through reactors for the continuous quenching of peroxide mixtures and methods comprising the same |
EP3512631B1 (en) | 2016-09-16 | 2022-03-23 | P2 Science, Inc. | Uses of vanadium to oxidize aldehydes and ozonides |
-
2017
- 2017-06-21 CA CA3026192A patent/CA3026192A1/en active Pending
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55100332A (en) * | 1979-01-26 | 1980-07-31 | Firmenich & Cie | Manufacture of crown ketone |
WO2010095669A1 (ja) * | 2009-02-17 | 2010-08-26 | 国立大学法人宇都宮大学 | 含酸素化合物の製造方法 |
JP2015529647A (ja) * | 2012-07-19 | 2015-10-08 | ピー2 サイエンス,インコーポレイティド | 還元および/または酸化された生成物流を発生させるためのオゾン分解操作 |
WO2015196019A1 (en) * | 2014-06-20 | 2015-12-23 | P2 Science, Inc. | Film ozonolysis in a tubular or multitubular reactor |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
IRFAN, MUHAMMAD; GLASNOV, TOMA N.; KAPPE, C. OLIVER: "Continuous Flow Ozonolysis in a Laboratory Scale Reactor", ORGANIC LETTERS, vol. 13(5), JPN6020049211, 2011, pages 984 - 987, XP055580809, ISSN: 0004563974 * |
LANGE, GORDON L.; NEIDERT, ELI: "Preparation of diketoheptadecanolides and cyclohexadecanediones by thermolysis of a cyclic diperoxid", JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 40(24), JPN6020049213, 1975, pages 3604 - 6, ISSN: 0004563972 * |
ROYDHOUSE, M. D.; GHAINI, A.; CONSTANTINOU, A.; CANTU-PEREZ, A.; MOTHERWELL, W. B.; GAVRIILIDIS, A.: "Ozonolysis in Flow Using Capillary Reactors", ORGANIC PROCESS RESEARCH & DEVELOPMENT, vol. 15(5), JPN6020049209, 2011, pages 989 - 996, ISSN: 0004563973 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3472124A1 (en) | 2019-04-24 |
JP7028457B2 (ja) | 2022-03-02 |
US10668446B2 (en) | 2020-06-02 |
CA3026192A1 (en) | 2017-12-28 |
US20190091645A1 (en) | 2019-03-28 |
EP3472124A4 (en) | 2020-03-04 |
WO2017223220A1 (en) | 2017-12-28 |
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