JP2019518756A - 安息香酸ナトリウムの共結晶及びその使用 - Google Patents
安息香酸ナトリウムの共結晶及びその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019518756A JP2019518756A JP2018564884A JP2018564884A JP2019518756A JP 2019518756 A JP2019518756 A JP 2019518756A JP 2018564884 A JP2018564884 A JP 2018564884A JP 2018564884 A JP2018564884 A JP 2018564884A JP 2019518756 A JP2019518756 A JP 2019518756A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- crystal
- sodium benzoate
- alkyl
- former
- disorder
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CCC(*C)C1C2=CC([C@]3C)=C(C)[C@]3[C@]2C1 Chemical compound CCC(*C)C1C2=CC([C@]3C)=C(C)[C@]3[C@]2C1 0.000 description 2
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
- A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/1617—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/04—Monocyclic monocarboxylic acids
- C07C63/06—Benzoic acid
- C07C63/08—Salts thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/192—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
- A61K9/1682—Processes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/03—Monocarboxylic acids
- C07C57/10—Sorbic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/30—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
- C07C57/42—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the rings
- C07C57/44—Cinnamic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/55—Acids; Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Addiction (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
Abstract
Description
Lが、アルキル、カルボシクリル、C=C、C=C-C=C、C≡C、又は非存在であり;
Aが、アルキル、カルボシクリル、アリール、又はヘテロアリールであり; 及び
X=O又はN-Bであり、ここでBは、H、アルキル、カルボシクリル、アリール、又はヘテロアリールである)
の化合物である。
特定の官能基及び化学用語の定義については、以下でより詳細に説明される。化学元素は、元素周期律表、CAS版、Handbook of Chemistry and Physics、75th版の裏表紙に記載されており、特定の官能基は、一般にそこに記載されているように定義される。加えて、有機化学の一般の原理、並びに特定の官能基及び反応性は、Thomas Sorrell, Organic Chemistry, University Science Books, Sausalito, 1999; Smith and March, March’s Advanced Organic Chemistry, 第5版, John Wiley & Sons, Inc., New York, 2001; Larock, Comprehensive Organic Transformations, VCH Publishers, Inc., New York, 1989; 及びCarruthers, Some Modern Methods of Organic Synthesis, 第3版, Cambridge University Press, Cambridge, 1987に記載される。本開示は、本明細書に記載される置換基の例示リストにより限定されることを決して意図するものではない。
R1が、水素、C1-3アルキル、ハロゲン、-CN、-NO2、-N3、C2-4アルケニル、C2-4アルキニル、-OR、-NH2、又は-SRであり、ここでRが水素、ハロゲン、-CN、-NO2、-N3、アシル、C1-3アルキル、C2-4アルケニル、C2-4アルキニルであり; 及び0、1、2、3、4、又は5である)
の化合物を指す。特定の実施形態において、安息香酸ナトリウム化合物は、
又は炭素原子上の2つのジェミナル(geminal)水素は、=O、=S、=NN(Rbb)2、=NNRbbC(=O)Raa、=NNRbbC(=O)ORaa、=NNRbbS(=O)2Raa、=NRbb、又は=NORcc基で置換され;
Raaの各例は、C1-10アルキル、C1-10ペルハロアルキル、C2-10アルケニル、C2-10アルキニル、C3-10カルボシクリル、3〜14員環ヘテロシクリル、C6-14アリール、及び5〜14員環ヘテロアリールから独立して選択され、又は2つのRaa基は、3〜14員環ヘテロシクリル又は5〜14員環ヘテロアリール環を形成するように結合され、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、及びヘテロアリールは、0、1、2、3、4、又は5 Rdd基で独立して置換され;
Rbbの各例は、水素、-OH、-ORaa、-N(Rcc)2、-CN、-C(=O)Raa、-C(=O)N(Rcc)2、-CO2Raa、-SO2Raa、-C(=NRcc)ORaa、-C(=NRcc)N(Rcc)2、-SO2N(Rcc)2、-SO2Rcc、-SO2ORcc、-SORaa、-C(=S)N(Rcc)2、-C(=O)SRcc、-C(=S)SRcc、-P(=O)(Raa)2、-P(=O)(ORcc)2、-P(=O)(N(Rcc-)2)2、C1-10アルキル、C1-10ペルハロアルキル、C2-10アルケニル、C2-10アルキニル、C3-10カルボシクリル、3〜14員環ヘテロシクリル、C6-14アリール、及び5〜14員環ヘテロアリールから独立して選択され、又は2つのRbb基は、3〜14員環ヘテロシクリル又は5〜14員環ヘテロアリール環を形成するように結合され、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、及びヘテロアリールは、0、1、2、3、4、又は5 Rdd基で独立して置換され; ここで、X-は、カウンターイオンであり;
Rccの各例は、水素、C1-10アルキル、C1-10ペルハロアルキル、C2-10アルケニル、C2-10アルキニル、C3-10カルボシクリル、3〜14員環ヘテロシクリル、C6-14アリール、お及び5〜14員環ヘテロアリールから独立して選択され、又は2つのRcc基は、3〜14員環ヘテロシクリル又は5〜14員環ヘテロアリール環を形成するように結合され、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、及びヘテロアリールは、0、1、2、3、4、又は5 Rdd基で独立して置換され;
Rddの各例は、ハロゲン、-CN、-NO2、-N3、-SO2H、-SO3H、-OH、-ORee、-ON(Rff)2、-N(Rff)2、-N(Rff)3 +X-、-N(ORee)Rff、-SH、-SRee、-SSRee、-C(=O)Ree、-CO2H、-CO2Ree、-OC(=O)Ree、-OCO2Ree、-C(=O)N(Rff)2、-OC(=O)N(Rff)2、-NRffC(=O)Ree、-NRffCO2Ree、-NRffC(=O)N(Rff)2、-C(=NRff)ORee、-OC(=NRff)Ree、-OC(=NRff)ORee、-C(=NRff)N(Rff)2、-OC(=NRff)N(Rff)2、-NRffC(=NRff)N(Rff)2、-NRffSO2Ree、-SO2N(Rff)2、-SO2Ree、-SO2ORee、-OSO2Ree、-S(=O)Ree、-Si(Ree)3、-OSi(Ree)3、-C(=S)N(Rff)2、-C(=O)SRee、-C(=S)SRee、-SC(=S)SRee、-P(=O)(ORee)2、-P(=O)(Ree)2、-OP(=O)(Ree)2、-OP(=O)(ORee)2、C1-6アルキル、C1-6ペルハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-10カルボシクリル、3〜10員環ヘテロシクリル、C6-10アリール、5〜10員環ヘテロアリールから独立して選択され、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、及びヘテロアリールは、0、1、2、3、4、又は5 Rgg基で独立して置換され、又は2つのジェミナルRdd置換基は、=O又は=Sを形成するように結合され得; ここで、X-は、カウンターイオンであり;
Reeの各例は、C1-6アルキル、C1-6ペルハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-10カルボシクリル、C6-10アリール、3〜10員環ヘテロシクリル、及び3〜10員環ヘテロアリールから独立して選択され、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、及びヘテロアリールは、0、1、2、3、4、又は5 Rgg基で独立して置換され;
Rffの各例は、水素、C1-6アルキル、C1-6ペルハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-10カルボシクリル、3〜10員環ヘテロシクリル、C6-10アリール及び5〜10員環ヘテロアリールから独立して選択され、又は2つのRff基は、3〜14員環ヘテロシクリル又は5〜14員環ヘテロアリール環を形成するように結合され、ここで、各アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、及びヘテロアリールは、0、1、2、3、4、又は5 Rgg基で独立して置換され; 及び
Rggの各例は、独立して、ハロゲン、-CN、-NO2、-N3、-SO2H、-SO3H、-OH、-OC1-6アルキル、-ON(C1-6アルキル)2、-N(C1-6アルキル)2、-N(C1-6アルキル)3 +X-、-NH(C1-6アルキル)2 +X-、-NH2(C1-6アルキル) +X-、-NH3 +X-、-N(OC1-6アルキル)(C1-6アルキル)、-N(OH)(C1-6アルキル)、-NH(OH)、-SH、-SC1-6アルキル、-SS(C1-6アルキル)、-C(=O)(C1-6アルキル)、-CO2H、-CO2(C1-6アルキル)、-OC(=O)(C1-6アルキル)、-OCO2(C1-6アルキル)、-C(=O)NH2、-C(=O)N(C1-6アルキル)2、-OC(=O)NH(C1-6アルキル)、-NHC(=O)( C1-6アルキル)、-N(C1-6アルキル)C(=O)(C1-6アルキル)、-NHCO2(C1-6アルキル)、-NHC(=O)N(C1-6アルキル)2、-NHC(=O)NH(C1-6アルキル)、-NHC(=O)NH2、-C(=NH)O(C1-6アルキル)、-OC(=NH)(C1-6アルキル)、-OC(=NH)OC1-6アルキル、-C(=NH)N(C1-6アルキル)2、-C(=NH)NH(C1-6アルキル)、-C(=NH)NH2、-OC(=NH)N(C1-6アルキル)2、-OC(NH)NH(C1-6アルキル)、-OC(NH)NH2、-NHC(NH)N(C1-6アルキル)2、-NHC(=NH)NH2、-NHSO2(C1-6アルキル)、-SO2N(C1-6アルキル)2、-SO2NH(C1-6アルキル)、-SO2NH2、-SO2C1-6アルキル、-SO2OC1-6アルキル、-OSO2C1-6アルキル、-SOC1-6アルキル、-Si(C1-6アルキル)3、-OSi(C1-6アルキル)3、-C(=S)N(C1-6アルキル)2、C(=S)NH(C1-6アルキル)、C(=S)NH2、-C(=O)S(C1-6アルキル)、-C(=S)SC1-6アルキル、-SC(=S)SC1-6アルキル、-P(=O)(OC1-6アルキル)2、-P(=O)(C1-6アルキル)2、-OP(=O)(C1-6アルキル2、-OP(=O)(OC1-6アルキル)2、C1-6アルキル、C1-6ペルハロアルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C3-10カルボシクリル、C6-10アリール、3〜10員環ヘテロシクリル、5〜10員環ヘテロアリールであり; 又は2つのジェミナルRgg置換基は、=O又は=Sを形成するように結合され得; ここで、X-は、カウンターイオンである。
本開示は、本明細書の式(I)の化合物である、安息香酸ナトリウム等の安息香酸ナトリウム化合物と共形成剤の共結晶を提供する。そのような共結晶は、非共結晶形態又は異なる共結晶形態の安息香酸ナトリウム化合物に対して有利な物理的、化学的、生理学的及び/又は治療的特徴を有すると予想される。例えば、安息香酸ナトリウム共結晶は、改善された溶解度、溶解速度、物理的安定性、化学的安定性、バイオアベイラビリティ、加工性、及び優れた薬物動態及び/又は治療特性を含む有利な特性を示すことが期待される。当該共結晶は、対象における精神神経疾患及び/又はグルコース又は脂質代謝障害を含む種々の疾患及び障害のリスクを治療及び/又は低減するために用いられる。従って、本明細書に記載の共結晶、組成物、キットの調製方法、及び本明細書に記載の何れかの標的疾患を治療する及び/又はそのリスクを低減させるために本明細書に記載の共結晶を使用する方法もまた、提供される。
本開示の1つの態様は、本明細書に記載される安息香酸ナトリウム化合物及び共形成剤の共結晶、並びにそれらの水和物、多形体、互変異性体、立体異性体、同位体標識誘導体、又はプロドラッグに関する。これらの共結晶は、対象において精神神経疾患又はグルコース若しくは脂質代謝障害を治療する及び/又はそのリスクを低減させることに有用である。
A、L、及びXが、本明細書で記載された通りである)
の化合物、又は溶媒和物、水和物、多形体、互変異性体、立体異性体、同位体標識誘導体、又はそれらのプロドラッグである。
Aが、本明細書に記載された通りであり、及びnが、0、1、又は2である)
である。いくつかの実施形態において、nは、0である。いくつかの実施形態において、共形成剤化合物は、式:
特定の実施形態において、安息香酸ナトリウムと式(I)の共形成剤化合物の共結晶の合成は、安息香酸ナトリウム及び式(I)の共形成剤を混合し、次いでこの溶液を加熱し且つ、撹拌する工程、及び形成された共結晶を回収する工程を含む。特定の実施形態において、安息香酸ナトリウムと式(I)の共形成剤化合物の共結晶の合成における第1の工程は、約40〜110℃の温度で安息香酸ナトリウム及び共形成剤を混合し、飽和溶液を形成する工程であり、ここで、安息香酸ナトリウム及び共形成剤が、1:10〜10:1のモル比率である。特定の実施形態において、安息香酸ナトリウム及び共形成剤は、40〜50℃の温度で混合され、飽和溶液を形成する。特定の実施形態において、安息香酸ナトリウム及び共形成剤は、40〜60℃の温度で混合され、飽和溶液を形成する。特定の実施形態において、安息香酸ナトリウム及び共形成剤は、40〜80℃の温度で混合され、飽和溶液を形成する。特定の実施形態において、安息香酸ナトリウム及び共形成剤は、40〜100℃の温度で混合され、飽和溶液を形成する。特定の実施形態において、安息香酸ナトリウム及び共形成剤は、50〜110℃の温度で混合され、飽和溶液を形成する。特定の実施形態において、安息香酸ナトリウム及び共形成剤は、50〜100℃の温度で混合され、飽和溶液を形成する。特定の実施形態において、安息香酸ナトリウム及び共形成剤は、60〜110℃の温度で混合され、飽和溶液を形成する。特定の実施形態において、安息香酸ナトリウム及び共形成剤は、80〜110℃の温度で混合され、飽和溶液を形成する。特定の実施形態において、安息香酸ナトリウム及び共形成剤は、100〜110℃の温度で混合され、飽和溶液を形成する。特定の実施形態において、安息香酸ナトリウム及び共形成剤は、1:5〜5:1の範囲の分子比率である。特定の実施形態において、安息香酸ナトリウム及び共形成剤は、1:3〜3:1の範囲の分子比率である。特定の実施形態において、安息香酸ナトリウム及び共形成剤は、1:2〜2:1の範囲の分子比率である。特定の実施形態において、安息香酸ナトリウム及び共形成剤は、1:2の分子比率である。特定の実施形態において、安息香酸ナトリウム及び共形成剤は、1:1の分子比率である。
いくつかの実施形態において、結晶化は、飽和溶液中で加熱することによって行われ得る。安息香酸ナトリウム及び共結晶形成剤は、1:10〜10:1の範囲のモル比率で混合され得、室温又は高温(例えば、60〜65℃)の水浴中の丸底フラスコに入れられ得る。溶媒(例えば、メタノール、エタノール等)は、添加用漏斗を介してフラスコに滴下され得、得られた溶液は、全ての粉末が完全に溶解するまで撹拌された。当該混合物は、70〜75℃で加熱され且つ、撹拌され、共結晶の形成を可能にする。共結晶の形成が終了すると、加熱及び撹拌を中止することが出来る。溶液は、室温に冷却され、共結晶は、吸引濾過によって回収され、必要に応じて母液で洗浄した後、室温、又はオーブン中で一晩、高温で乾燥に供され得る。
いくつかの実施形態において、結晶化は、以下に例示するように、飽和溶液中でゆっくりと冷却することによって行われ得る。安息香酸ナトリウム及び共結晶形成剤は、1:10〜10:1の範囲のモル比率で混合され得、高温(例えば、60〜65℃)の水浴中の丸底フラスコに入れられ得る。溶媒(例えば、メタノール、エタノール等)は、添加用漏斗を介してフラスコに滴下され、得られた溶液は、全ての粉末が完全に溶解するまで撹拌された。加熱及び撹拌は、中止され得、溶液の温度は、室温に戻され得、続いて方法1にて製造された少量の種結晶が加えられ得る。前記溶液は、共結晶の形成が終わるまで室温に静置され得る。次いで前記共結晶は、吸引濾過によって回収され、母液で洗浄され得、周囲温度又はオーブン中で一晩、高温で乾燥に供され得る。
結晶化は、以下に例示するように、飽和溶液中で再溶解及び加熱することによって行われ得る。方法1又は2によって得られた安息香酸ナトリウムの共結晶及び安息香酸ナトリウム又は共結晶形成剤は、1:10〜10:1の範囲のモル比率で混合され得、室温又は高温(例えば、40〜65℃)で適当な溶媒に再溶解され得る。前記混合物は、一定の期間(例えば、1〜7日間)高温で撹拌され得、メタノールの容量は、蒸発によって低減され得、続いてさらにほかの一定期間(例えば、1〜3日)さらに撹拌され得る。前記溶液は、室温に冷却され得、形成された共結晶は、吸引濾過によってその後回収され、母液で洗浄され得、必要に応じて室温又はオーブン中で一晩、高温で乾燥に供され得る。
本開示は、本明細書に記載の共結晶を含む組成物及び担体を提供する。特定の実施形態において、担体は、薬学的に許容される賦形剤である。特定の実施形態において、本明細書に記載の組成物は、本明細書に記載の共結晶及び担体を含む。本明細書に記載の組成物は、精神神経疾患又はグルコース若しくは脂質代謝障害の治療する及び/又はそのリスクを低減させることに有用である。
本開示は、精神神経系疾患又はグルコース若しくは脂質代謝障害を治療する及び/又はそのリスクを低減させる方法であって、それを必要とする対象において、本明細書に記載の有効量(例えば治療有効量)の共結晶、又はそれらの組成物を対象に投与することを含む方法である。
請求項において、「a」、「an」、及び「the」等の冠詞は、反対と示されていない限り又は文脈から明らかでない限り、1つ以上を意味し得る。対象の群の1つ以上のメンバーの間に「又は(or)」を含む請求項又は記載は、1つ、1つ以上、又は全ての群のメンバーが、一定の産物又は過程に存在するか、用いられるか、そうでなければ関連する場合、反対と示されていない限り、又は文脈から明らかでない限り、満たされているとみなされる。本発明は、その群の正確に1つのメンバーが、一定の産物又は過程に存在するか、用いられるか、又はそうでなければ関連する実施形態を含む。
Claims (27)
- 前記安息香酸ナトリウム化合物及び前記共形成剤が、1:10〜10:1の分子比率の範囲で前記共結晶中に存在する、請求項1に記載の共結晶。
- Lが、C=C又はC=C-C=Cであり、及びAが、C1-C6アルキル、アリール、又はヘテロアリールである、請求項1又は2に記載の共結晶。
- Lが、C=C-C=Cであり、Aが、メチルであり、及びXが、Oである、請求項3に記載の共結晶。
- 前記安息香酸ナトリウム化合物及び前記共形成剤が、1:2の分子比率で前記共結晶中に存在する、請求項4に記載の共結晶。
- 前記共結晶が、図2に実質的に示される粉末X線回析パターンを有する、請求項5に記載の共結晶。
- 前記安息香酸ナトリウム化合物及び前記共形成剤が、1:1の分子比率で前記共結晶中に存在する、請求項4に記載の共結晶。
- 前記共結晶が、図6に実質的に示される粉末X線回析パターン、及び約430℃の融点に相当する吸熱ピークを有する、請求項7に記載の共結晶。
- 前記共結晶が、図10に実質的に示される粉末X線回析パターンを有する、請求項7に記載の共結晶。
- Lが、C=Cであり、Aが、フェニルであり、及びXが、Oである、請求項3に記載の共結晶。
- 前記安息香酸ナトリウム化合物及び前記共形成剤が、1:2の分子比率で前記共結晶中に存在する、請求項10に記載の共結晶。
- 前記共結晶が、図14に実質的に示される粉末X線回析パターン、及び約410℃の融点に相当する吸熱ピークを有する、請求項11に記載の共結晶。
- Lが、不存在であり、Aが、ピリジルであり、及びXが、Oである、請求項3に記載の共結晶。
- 前記安息香酸ナトリウム化合物及び前記共形成剤が、1:1の分子比率で前記共結晶中に存在する、請求項13に記載の共結晶。
- 前記共結晶が、図19に実質的に示される粉末X線回析パターン、及び約405℃の融点に相当する吸熱ピークを有する、請求項14に記載の共結晶。
- 有効量の請求項1〜15の何れか1項に記載の共結晶及び担体を含む、組成物。
- 前記組成物が、医薬組成物、栄養補助組成物、健康食品、又は医療用食品である、請求項16に記載の組成物。
- 対象の精神神経疾患を治療する又はそのリスクを低減させる方法であって、治療有効量の請求項1〜15の何れか1項に記載の共結晶又は請求項16若しくは請求項17に記載の組成物を、それを必要とする対象に投与することを含む、方法。
- 前記精神神経疾患が、統合失調症、精神障害、アルツハイマー病、認知症、軽度認知障害、良性健忘症、閉鎖性頭部外傷、自閉症スペクトル障害、アスペルガー症候群、注意欠陥・多動性障害、強迫性障害、チック症、幼年期学習障害、月経前症候群、うつ病、双極性障害、不安症、心的外傷後ストレス障害、慢性疼痛、摂食障害、依存症、パーソナリティ障害、パーキンソン病、ハンチントン病及び筋萎縮性側索硬化症、からなる群から選択される、請求項18に記載の方法。
- グルコース若しくは脂質代謝障害を治療する又はそのリスクを低減させる方法であって、治療有効量の請求項1〜15の何れか1項に記載の共結晶又は請求項16若しくは請求項17に記載の組成物を、それを必要とする対象に投与することを含む方法。
- 前記グルコース又は脂質代謝障害が、肥満、糖尿病、高コレステロール血症、高血圧、及び高脂血症、からなる群から選択される、請求項20に記載の方法。
- 共結晶を調製する方法であって、当該方法が、
(i)約40〜110℃の温度で、前記安息香酸ナトリウム化合物及び前記共形成剤を溶媒中で混合し、飽和溶液を形成する工程、ここで、前記安息香酸ナトリウム化合物及び前記共形成剤が、1:10〜10:1のモル比率であり;
(ii)約70〜150℃の温度で前記溶液を加熱及び撹拌し、前記共結晶を形成させる工程; 及び
(iii)(ii)で形成された前記共結晶を回収する工程、
を含む、請求項1〜15の何れか1項に記載の共結晶の調製方法。 - 工程(i)が、前記安息香酸ナトリウム化合物及び前記共形成剤に前記溶媒を滴下し、形成された混合物を撹拌することによって行われ、このような方法で前記安息香酸ナトリウム化合物及び前記共形成剤を前記溶媒中に溶解させる、請求項22に記載の方法。
- (i)約40〜110℃の温度で、前記安息香酸ナトリウム化合物及び前記共形成剤を溶媒中で混合し、飽和溶液を形成する工程、ここで、前記安息香酸ナトリウム化合物及び前記共形成剤が、1:10〜10:1のモル比率であり;
(ii)前記溶液を室温まで冷却する工程;
(iii)前記安息香酸ナトリウム化合物及び前記共形成剤の種(seed)共結晶を、(ii)の前記溶液に加えて混合物を形成する工程;
(iv)前記混合物を、室温に静置し、前記共結晶を形成させる工程; 及び
(v)(iv)で形成された前記共結晶を回収する工程、
を含む、請求項1〜15の何れか1項に記載の共結晶の調製方法。 - 工程(i)が、前記安息香酸ナトリウム化合物及び前記共形成剤に前記溶媒を滴下し、形成された混合物を撹拌することによって行われ、このような方法で前記安息香酸ナトリウム化合物及び前記共形成剤を前記溶媒中に溶解させる、請求項24に記載の方法。
- (i)請求項1〜15の何れか1項に記載の共結晶を提供する工程;
(ii)約35〜100℃の範囲の温度で、前記共結晶を溶媒に溶解して溶液を形成する工程;
(iii)前記溶液を約40〜110℃の温度で第1の期間撹拌し、前記共結晶を形成させる工程; ここで、前記第1の期間は、約1〜10日であり; 及び
(iv)前記共結晶を回収する工程、
を含む、請求項1〜15の何れか1項に記載の共結晶を調製するための方法。 - 工程(iii)に続いて、前記溶液を約40〜110℃の温度で第2の期間撹拌することをさらに含み、ここで、第2の期間は、約1〜10日である、
請求項26に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201662349578P | 2016-06-13 | 2016-06-13 | |
US62/349,578 | 2016-06-13 | ||
PCT/CN2017/088045 WO2017215593A1 (en) | 2016-06-13 | 2017-06-13 | Co-crystals of sodium benzoate and uses thereof |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019518756A true JP2019518756A (ja) | 2019-07-04 |
JP2019518756A5 JP2019518756A5 (ja) | 2019-10-17 |
JP6958922B2 JP6958922B2 (ja) | 2021-11-02 |
Family
ID=60663996
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018564884A Active JP6958922B2 (ja) | 2016-06-13 | 2017-06-13 | 安息香酸ナトリウムの共結晶及びその使用 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US11008277B2 (ja) |
EP (1) | EP3468944B1 (ja) |
JP (1) | JP6958922B2 (ja) |
KR (1) | KR102403048B1 (ja) |
CN (1) | CN109563018A (ja) |
CA (1) | CA3027297A1 (ja) |
DK (1) | DK3468944T3 (ja) |
ES (1) | ES2936094T3 (ja) |
FI (1) | FI3468944T3 (ja) |
IL (1) | IL263492B (ja) |
MX (1) | MX2018015397A (ja) |
TW (1) | TWI671287B (ja) |
WO (1) | WO2017215593A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2022101542A (ru) | 2016-06-13 | 2022-02-03 | Сайньюрекс Интернэшнл (Тайвань) Корп. | Сокристаллы бензоата лития и их применения |
KR20200088861A (ko) | 2017-11-22 | 2020-07-23 | 치에-신 린 | 우울증의 예방 또는 치료용 벤조익산 또는 이의 염 및 유도체 |
US11376277B2 (en) | 2020-06-01 | 2022-07-05 | Celagenex Research (India) Pvt. Ltd. | Synergistic medicinal compositions for treating dysfunctional D-serine signaling |
Citations (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06502184A (ja) * | 1991-02-22 | 1994-03-10 | シャピロ,ハワード ケイ. | 神経性疾病の症候や原因上関係のある症候の治療のための薬用化合物の使用 |
JP2006518713A (ja) * | 2003-01-21 | 2006-08-17 | エス.エス.シー.アイ.インコーポレイテッド | 新規な共結晶化 |
CA2505808A1 (en) * | 2005-05-02 | 2006-11-02 | Julie Danielle Globus | Niacin used as oral supplementation for the treatment of psychosis and/or schizophrenia in humans |
JP2010106001A (ja) * | 2008-10-31 | 2010-05-13 | Theravalues Corp | Ppar活性化剤 |
JP2011518131A (ja) * | 2008-04-02 | 2011-06-23 | ブランデイス ユニヴァーシティー | 真性糖尿病および他の代謝不均衡の治療または予防のための方法 |
JP2011529101A (ja) * | 2008-07-26 | 2011-12-01 | ユニバーシティー オブ ブラッドフォード | 方法および生成物 |
JP2013014584A (ja) * | 2011-06-09 | 2013-01-24 | Lab Servier | アゴメラチンの新規な共結晶、その調製のための方法及びそれを含む医薬組成物 |
US20130102781A1 (en) * | 2011-10-21 | 2013-04-25 | Aptuit (West Lafayette), Llc | Methods of making cocrystals |
CN103992320A (zh) * | 2014-05-26 | 2014-08-20 | 南京工业大学 | 一种混悬结晶制备药物共晶的方法 |
WO2014172650A1 (en) * | 2013-04-19 | 2014-10-23 | University Of South Florida | Organic anion lithium ionic cocrystal compounds and compositions |
WO2015058067A1 (en) * | 2013-10-17 | 2015-04-23 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Co-crystals of (s)-n-methyl-8-(1-((2'-methyl-[4,5'-bipyrimidin]-6-yl)amino)propan-2-yl)quinoline-4-carboxamide and deuterated derivatives thereof as dna-pk inhibitors |
WO2015086843A2 (en) * | 2013-12-13 | 2015-06-18 | Conaris Research Institute Ag | A pharmaceutical composition containing nicotinic acid and/or nicotinamide for beneficially influencing blood lipid levels by modifying the intestinal microbiota |
JP2015516951A (ja) * | 2012-03-30 | 2015-06-18 | ナフォーミックス リミテッド | トラニラスト組成物および共結晶 |
WO2015147742A1 (en) * | 2014-03-24 | 2015-10-01 | Kaohsiung Chang Gung Memorial Hospital | Use of benzoic acid salt in the manufactue of a composition for preventing or treating dementia or mild cognitive impairment |
WO2016081365A1 (en) * | 2014-11-19 | 2016-05-26 | Rush University Medical Center | Compositions and methods for treating lysosomal disorders |
Family Cites Families (59)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3498989A (en) | 1969-04-16 | 1970-03-03 | American Home Prod | Certain 8-substituted-2-alkyl-3-benzoyl esters of ecgonine and derivatives thereof |
US3870715A (en) | 1972-03-09 | 1975-03-11 | Nikolaus R Hansl | Substituted amino ethyl meta benzoic acid esters |
US4041174A (en) | 1974-08-16 | 1977-08-09 | Rom-Amer Pharmaceuticals, Ltd. | Method of treating depression |
US4731379A (en) * | 1983-12-07 | 1988-03-15 | H.S.C. Corporation | Flea eradicator |
US5204356A (en) | 1985-07-24 | 1993-04-20 | Glaxo Group Limited | Treatment of anxiety |
US6150354A (en) | 1987-01-15 | 2000-11-21 | Bonnie Davis | Compounds for the treatment of Alzheimer's disease |
GB8819494D0 (en) | 1988-08-16 | 1988-09-21 | Ucb Sa | Use of 2-amino-4-morpholino-6-propyl-1 3 5-triazines for preparation of psychotropic medicaments |
CA2058455A1 (en) * | 1990-12-21 | 1992-06-22 | Mark W. Collison | Synergistic effect of lantibiotics in combination with selected agents against gram positive bacteria |
US6746678B1 (en) | 1991-02-22 | 2004-06-08 | Howard K. Shapiro | Method of treating neurological diseases and etiologically related symptomology using carbonyl trapping agents in combination with medicaments |
FR2700117B1 (fr) | 1993-01-07 | 1995-02-03 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Application d'anticonvulsivants dans le traitement de la maladie de Parkinson et des syndromes parkinsoniens. |
DE4340273A1 (de) | 1993-11-26 | 1995-06-01 | Karla Dr Lehmann | Arzneimittel zur Prophylaxe des Morbus Alzheimer und zur Verhütung des Fortschreitens dieser Erkrankung |
US5441981A (en) * | 1994-01-27 | 1995-08-15 | Buckman Laboratories International, Inc. | Synergistic antimicrobial compositions containing a halogenated acetophenone and an organic acid |
US5453425A (en) | 1994-07-11 | 1995-09-26 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Risperidone oral formulation |
US6146847A (en) * | 1996-11-01 | 2000-11-14 | Genespan Corporation | Stabilized transient gene expression |
DE19925425A1 (de) * | 1999-06-02 | 2000-12-07 | Wessollek Heimo | Mittel zur Entkeimung bzw. keimreduzierenden Gestaltung von Reinigungs-, Sanitär- und Toilettenartikeln sowie kosmetischen Artikeln, Körperpflegeartikeln und dergleichen verkeimungsgefährdeten Gegenständen |
AU4517201A (en) | 1999-12-08 | 2001-06-18 | Vanderbilt University | Modulation of in vivo glutamine and glycine levels in the treatment of autism |
PT1783118E (pt) | 2000-08-14 | 2008-08-19 | Teva Pharma | Preparação de risperidona |
US20030185754A1 (en) | 2001-01-16 | 2003-10-02 | Genset, S.A. | Treatment of CNS disorders using D-amino acid oxidase and D-aspartate oxidase antagonists |
EA006654B1 (ru) | 2001-01-16 | 2006-02-24 | Женсет С. А. | Лечение нарушений центральной нервной системы с использованием антагонистов оксидазы d-аминокислот и d-аспартатоксидазы |
US7927613B2 (en) * | 2002-02-15 | 2011-04-19 | University Of South Florida | Pharmaceutical co-crystal compositions |
US20100311701A1 (en) | 2002-02-15 | 2010-12-09 | Transform Pharmaceuticals, Inc | Pharmaceutical Co-Crystal Compositions |
US20070053976A1 (en) | 2002-05-17 | 2007-03-08 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | Novel combination of drugs as antidepressant |
US7053122B2 (en) | 2002-08-09 | 2006-05-30 | Pfizer Inc | Therapeutic use of aryl amino acid derivatives |
US7273889B2 (en) | 2002-09-25 | 2007-09-25 | Innovative Drug Delivery Systems, Inc. | NMDA receptor antagonist formulation with reduced neurotoxicity |
GEP20094759B (en) | 2002-10-24 | 2009-08-25 | Merz Pharma Gmbh & Co Kgaa | Combination therapy using 1-aminocyclohexane derivatives and acetylcholinesterase inhibitors |
CA2798615A1 (en) | 2003-01-21 | 2004-08-05 | Aptuit (West Lafayette), Llc | Novel cocrystallization of hydrochloric acid salt of an active agent |
WO2004065348A1 (en) | 2003-01-23 | 2004-08-05 | Pfizer Products Inc. | Pharmaceutically acceptable salts of sertraline and pharmaceutical compositions thereof |
EP1628660A4 (en) | 2003-06-02 | 2010-06-02 | Samaritan Pharmaceuticals Inc | METHOD AND COMPOSITIONS FOR MODULATING THE CORTISOL SERUM MIRRORS |
CN1922157B (zh) | 2003-12-29 | 2011-01-12 | 塞普拉科公司 | 苯并[d]异噁唑-3-醇DAAO抑制剂 |
ATE504588T1 (de) | 2004-01-27 | 2011-04-15 | Synthon Bv | Stabile salze von olanzapin |
DK1742624T3 (da) | 2004-02-18 | 2010-03-08 | Sepracor Inc | Dopamin-agonist-kombinationsterapi med sedativer til forbedring af søvnkvalitet |
BRPI0509592A (pt) | 2004-05-06 | 2007-09-25 | Cydex Inc | formulações de sabor mascarado, contendo sertralina e ciclodextrina de éter de sulfoalquila |
WO2006007448A2 (en) | 2004-06-17 | 2006-01-19 | Transform Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical co-crystal compositions and related methods of use |
WO2006096439A2 (en) | 2005-03-04 | 2006-09-14 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pharmaceutical compositions for the treatment and/or prevention of schizophrenia and related diseases |
WO2006129160A2 (en) | 2005-06-01 | 2006-12-07 | Aurobindo Pharma Limited | Stable aqueous oral solution of risperidone |
US20110045065A1 (en) | 2005-07-11 | 2011-02-24 | Ashok Vasantray Vyas | Substance having antioxidant, geroprotective and anti-ischemic activity and method for the preparation thereof |
US7811604B1 (en) | 2005-11-14 | 2010-10-12 | Barr Laboratories, Inc. | Non-effervescent, orally disintegrating solid pharmaceutical dosage forms comprising clozapine and methods of making and using the same |
GB0603181D0 (en) | 2006-02-17 | 2006-03-29 | Merck Sharp & Dohme | Treatment of neurodegenerative and psychiatric diseases |
US20080045547A1 (en) * | 2006-07-07 | 2008-02-21 | Lippa Arnold S | Salts And Co-Crystals of Pyrazolopyrimidine Compounds, Compositions Thereof And Methods For Their Production And Use |
US20080045512A1 (en) | 2006-08-09 | 2008-02-21 | Pfizer Inc. | Benzoate salt of 4-(5-methyl-oxazolo[4,5-b]-pyridin-2-yl)-1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane |
WO2008034087A2 (en) | 2006-09-15 | 2008-03-20 | Xenoport, Inc. | Treating schizophrenia with combinations of levodopa and an antipsychotic agent |
US20100204204A1 (en) * | 2007-06-06 | 2010-08-12 | University Of South Florida | Nutraceutical co-crystal compositions |
US20130338199A1 (en) | 2008-07-11 | 2013-12-19 | Uday Saxena | Novel Niacin Compositions for Reduction of Amyloid Beta Peptide 42 (AB42) Production and for Treatment of Alzheimer's Disease |
MX2011002312A (es) * | 2008-09-03 | 2011-04-26 | Vertex Pharma | Co-cristales y formulaciones farmaceuticas que comprenden los mismos. |
EP2389187B1 (en) | 2009-01-20 | 2016-11-16 | Los Angeles Biomedical Research Institute at Harbor-UCLA Medical Center | Sorbic and benzoic acid and derivatives thereof enhance the activity of a neuropharmaceutical |
PT3656765T (pt) | 2010-07-23 | 2021-05-25 | Gruenenthal Gmbh | Sais ou cocristais de 3-(3-dimetilamino-1-etil-2- metilpropil)fenol |
WO2012129568A2 (en) | 2011-03-24 | 2012-09-27 | University Of South Florida | Lithium compositions |
TWI542596B (zh) | 2011-05-09 | 2016-07-21 | 健生藥品公司 | (2s,3r,4r,5s,6r)-2-(3-((5-(4-氟苯基)噻吩-2-基)甲基)-4-甲基苯基)-6-(羥甲基)四氫-2h-哌喃-3,4,5-三醇之l-脯胺酸及檸檬酸共晶體 |
WO2014178040A1 (en) | 2013-04-29 | 2014-11-06 | Mapi Pharma Ltd. | Co-crystals of dapagliflozin |
CN106536501A (zh) * | 2014-05-27 | 2017-03-22 | R.J.雷诺兹烟草公司 | 烟碱盐、共晶体和盐共晶体络合物 |
US9896429B2 (en) * | 2014-05-27 | 2018-02-20 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Nicotine salts, co-crystals, and salt co-crystal complexes |
RU2582962C1 (ru) | 2014-12-23 | 2016-04-27 | Ольга Алексеевна Громова | Средство для профилактики и лечения нейродегенеративной патологии и сосудистой деменции (варианты) |
RU2022101542A (ru) * | 2016-06-13 | 2022-02-03 | Сайньюрекс Интернэшнл (Тайвань) Корп. | Сокристаллы бензоата лития и их применения |
MX2018015758A (es) | 2016-06-14 | 2019-05-20 | Aemerge Llc | Reciclaje de hidrocarburos de gases de carbonizacion calientes. |
US10064833B2 (en) * | 2016-08-04 | 2018-09-04 | Syneurx International (Taiwan) Corp. | Compositions containing benzoate compound and tannic acid for treating central nervous system disorders |
US10336679B2 (en) * | 2016-10-24 | 2019-07-02 | Syneurx International (Taiwan) Corp. | Polymorphic forms of sodium benzoate and uses thereof |
US9877942B1 (en) * | 2017-02-13 | 2018-01-30 | Syneurx International (Taiwan) Corp. | Co-crystals of substituted glycine and uses thereof |
US20190076472A1 (en) * | 2017-09-14 | 2019-03-14 | CT Development One, LLC | Hyperammonemia therapy for children suffering from urea cycle disorders |
US10098861B1 (en) * | 2017-10-24 | 2018-10-16 | Syneurx International (Taiwan) Corp. | Pharmaceutical composition comprising sodium benzoate compound and clozapine, and uses thereof |
-
2017
- 2017-06-13 ES ES17812704T patent/ES2936094T3/es active Active
- 2017-06-13 EP EP17812704.9A patent/EP3468944B1/en active Active
- 2017-06-13 JP JP2018564884A patent/JP6958922B2/ja active Active
- 2017-06-13 CN CN201780047165.6A patent/CN109563018A/zh active Pending
- 2017-06-13 MX MX2018015397A patent/MX2018015397A/es unknown
- 2017-06-13 DK DK17812704.9T patent/DK3468944T3/da active
- 2017-06-13 CA CA3027297A patent/CA3027297A1/en active Pending
- 2017-06-13 FI FIEP17812704.9T patent/FI3468944T3/fi active
- 2017-06-13 TW TW106119576A patent/TWI671287B/zh active
- 2017-06-13 US US16/309,349 patent/US11008277B2/en active Active
- 2017-06-13 KR KR1020197000864A patent/KR102403048B1/ko active IP Right Grant
- 2017-06-13 WO PCT/CN2017/088045 patent/WO2017215593A1/en unknown
-
2018
- 2018-12-04 IL IL263492A patent/IL263492B/en unknown
-
2021
- 2021-05-03 US US17/306,005 patent/US11731928B2/en active Active
Patent Citations (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06502184A (ja) * | 1991-02-22 | 1994-03-10 | シャピロ,ハワード ケイ. | 神経性疾病の症候や原因上関係のある症候の治療のための薬用化合物の使用 |
JP2006518713A (ja) * | 2003-01-21 | 2006-08-17 | エス.エス.シー.アイ.インコーポレイテッド | 新規な共結晶化 |
CA2505808A1 (en) * | 2005-05-02 | 2006-11-02 | Julie Danielle Globus | Niacin used as oral supplementation for the treatment of psychosis and/or schizophrenia in humans |
JP2011518131A (ja) * | 2008-04-02 | 2011-06-23 | ブランデイス ユニヴァーシティー | 真性糖尿病および他の代謝不均衡の治療または予防のための方法 |
JP2011529101A (ja) * | 2008-07-26 | 2011-12-01 | ユニバーシティー オブ ブラッドフォード | 方法および生成物 |
JP2010106001A (ja) * | 2008-10-31 | 2010-05-13 | Theravalues Corp | Ppar活性化剤 |
JP2013014584A (ja) * | 2011-06-09 | 2013-01-24 | Lab Servier | アゴメラチンの新規な共結晶、その調製のための方法及びそれを含む医薬組成物 |
US20130102781A1 (en) * | 2011-10-21 | 2013-04-25 | Aptuit (West Lafayette), Llc | Methods of making cocrystals |
JP2015516951A (ja) * | 2012-03-30 | 2015-06-18 | ナフォーミックス リミテッド | トラニラスト組成物および共結晶 |
WO2014172650A1 (en) * | 2013-04-19 | 2014-10-23 | University Of South Florida | Organic anion lithium ionic cocrystal compounds and compositions |
WO2015058067A1 (en) * | 2013-10-17 | 2015-04-23 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Co-crystals of (s)-n-methyl-8-(1-((2'-methyl-[4,5'-bipyrimidin]-6-yl)amino)propan-2-yl)quinoline-4-carboxamide and deuterated derivatives thereof as dna-pk inhibitors |
WO2015086843A2 (en) * | 2013-12-13 | 2015-06-18 | Conaris Research Institute Ag | A pharmaceutical composition containing nicotinic acid and/or nicotinamide for beneficially influencing blood lipid levels by modifying the intestinal microbiota |
WO2015147742A1 (en) * | 2014-03-24 | 2015-10-01 | Kaohsiung Chang Gung Memorial Hospital | Use of benzoic acid salt in the manufactue of a composition for preventing or treating dementia or mild cognitive impairment |
CN103992320A (zh) * | 2014-05-26 | 2014-08-20 | 南京工业大学 | 一种混悬结晶制备药物共晶的方法 |
WO2016081365A1 (en) * | 2014-11-19 | 2016-05-26 | Rush University Medical Center | Compositions and methods for treating lysosomal disorders |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
BRITTAIN, HARRY G.: "Vibrational Spectroscopic Studies of Cocrystals and Salts. 3.Cocrystal Products Formed by Benzenecar", CRYSTAL GROWTH & DESIGN, vol. Vol.10(4), JPN6020035916, 2010, pages 1990 - 2003, ISSN: 0004352890 * |
BUTTERHOF, CHRISTIAN ET AL.: "Co-crystallization of benzoic acid with sodium benzoate: thesignificance of stoichiometry", CRYSTENGCOMM, vol. Vol.14(11), JPN6020035914, 2012, pages 3945 - 3950, ISSN: 0004352889 * |
BUTTERHOF, CHRISTIAN ET AL.: "Influence of Cation Size on the Co-crystallisation of Benzoic Acid with Different Benzoates", ZEITSCHRIFT FUER ANORGANISCHE UND ALLGEMEINE CHEMIE, vol. Vol.639(2), JPN6020035918, 2013, pages 308 - 311, ISSN: 0004352892 * |
LOMBARDO, GIUSEPPE M. ET AL.: "Functional hybrid co-crystals of humic substances: a growth forecast", CRYSTENGCOMM, vol. Vol.16(26), JPN6020035919, 2014, pages 5917 - 5923, ISSN: 0004352891 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3468944A4 (en) | 2020-02-12 |
KR102403048B1 (ko) | 2022-05-26 |
CA3027297A1 (en) | 2017-12-21 |
WO2017215593A1 (en) | 2017-12-21 |
EP3468944A1 (en) | 2019-04-17 |
US20190169110A1 (en) | 2019-06-06 |
US20210340094A1 (en) | 2021-11-04 |
CN109563018A (zh) | 2019-04-02 |
EP3468944B1 (en) | 2022-11-16 |
IL263492A (en) | 2019-01-31 |
DK3468944T3 (da) | 2023-02-06 |
MX2018015397A (es) | 2019-08-16 |
KR20190018477A (ko) | 2019-02-22 |
IL263492B (en) | 2021-08-31 |
FI3468944T3 (fi) | 2023-01-31 |
US11008277B2 (en) | 2021-05-18 |
TWI671287B (zh) | 2019-09-11 |
TW201802065A (zh) | 2018-01-16 |
JP6958922B2 (ja) | 2021-11-02 |
RU2019100436A3 (ja) | 2020-07-14 |
RU2019100436A (ru) | 2020-07-14 |
US11731928B2 (en) | 2023-08-22 |
ES2936094T3 (es) | 2023-03-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US10765651B2 (en) | Co-crystals of substituted glycine and uses thereof | |
US11731928B2 (en) | Co-crystals of sodium benzoate and uses thereof | |
US11739046B2 (en) | Co-crystals of lithium benzoate and uses thereof | |
RU2771810C2 (ru) | Сокристаллы бензоата натрия и их применение | |
US8658677B2 (en) | Pyridyl-2-methylamino compounds, compositions and uses thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190905 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190905 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200827 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200929 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20201228 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210329 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210831 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210930 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6958922 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |