RU2019100436A - Сокристаллы бензоата натрия и их применения - Google Patents

Сокристаллы бензоата натрия и их применения Download PDF

Info

Publication number
RU2019100436A
RU2019100436A RU2019100436A RU2019100436A RU2019100436A RU 2019100436 A RU2019100436 A RU 2019100436A RU 2019100436 A RU2019100436 A RU 2019100436A RU 2019100436 A RU2019100436 A RU 2019100436A RU 2019100436 A RU2019100436 A RU 2019100436A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
crystal
sodium benzoate
component
benzoate compound
disorder
Prior art date
Application number
RU2019100436A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2771810C2 (ru
RU2019100436A3 (ru
Inventor
Гочуань Эмиль ТСАЙ
Чин-Чэн ВАН
Тиен-Лан СИЕХ
Юань-Чунь ЛО
Original Assignee
Сайньюрекс Интернэшнл (Тайвань) Корп.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сайньюрекс Интернэшнл (Тайвань) Корп. filed Critical Сайньюрекс Интернэшнл (Тайвань) Корп.
Publication of RU2019100436A3 publication Critical patent/RU2019100436A3/ru
Publication of RU2019100436A publication Critical patent/RU2019100436A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2771810C2 publication Critical patent/RU2771810C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C07C57/03—Monocarboxylic acids
    • C07C57/10—Sorbic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/192—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid 
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/1617—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1682—Processes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/30—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
    • C07C57/42—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the rings
    • C07C57/44—Cinnamic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/04—Monocyclic monocarboxylic acids
    • C07C63/06—Benzoic acid
    • C07C63/08—Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/55—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)

Claims (43)

1. Сокристалл соединения бензоата натрия и сокомпонента, в котором сокомпонент является соединением Формулы (I):
Figure 00000001
в которой
L обозначает алкил, карбоциклил, C=C, C=C-C=C, C≡C или отсутствует;
A обозначает алкил, карбоциклил, арил или гетероарил; и
X=O или N-B, причем B обозначает H, алкил, карбоциклил, арил или гетероарил.
2. Сокристалл по п. 1, в котором соединение бензоата натрия и сокомпонент существует в сокристалле в молярном отношении в пределах от 1:10 до 10:1.
3. Сокристалл по п. 1 или 2, в котором L обозначает C=C или C=C-C=C, и A обозначает C1-C6 алкил, арил или гетероарил.
4. Сокристалл по п. 3, в котором L обозначает C=C-C=C, A обозначает метил, и X обозначает O.
5. Сокристалл по п. 4, в котором соединение бензоата натрия и сокомпонент существует в сокристалле в молярном отношении 1:2.
6. Сокристалл по п. 5, в котором сокристалл имеет структуру порошковой рентгеновской дифракции по существу как изображено на Фигуре 2.
7. Сокристалл по п. 4, в котором соединение бензоата натрия и сокомпонент существует в сокристалле в молярном отношении 1:1.
8. Сокристалл по п. 7, в котором сокристалл имеет структуру порошковой рентгеновской дифракции по существу как изображено на Фигуре 6 и эндотермический пик, соответствующий температуре плавления приблизительно 430°C.
9. Сокристалл по п. 7, в котором сокристалл имеет структуру порошковой рентгеновской дифракции по существу как изображено на Фигуре 10.
10. Сокристалл по п. 3, в котором L обозначает C=C, A обозначает фенил, и X обозначает O.
11. Сокристалл по п. 10, в котором соединение бензоата натрия и сокомпонент существует в сокристалле в молярном отношении 1:2.
12. Сокристалл по п. 11, в котором сокристалл имеет картину порошковой рентгеновской дифракции по существу такую, как изображено на Фигуре 14, и эндотермический пик, соответствующий температуре плавления приблизительно 410°C.
13. Сокристалл по п. 3, в котором L отсутствует, A обозначает пиридил, и X обозначает O.
14. Сокристалл по п. 13, в котором соединение бензоата натрия и сокомпонент существует в сокристалле в молярном отношении 1:1.
15. Сокристалл по п. 14, в котором сокристалл имеет структуру порошковой рентгеновской дифракции по существу как изображено на Фигуре 19 и эндотермический пик, соответствующий температуре плавления приблизительно 405°C.
16. Композиция, включающая эффективное количество сокристалла по любому ил пп. 1-15 и носитель.
17. Композиция по п. 16, причем композиция является фармацевтической композицией, нутрицевтической композицией, диетическим пищевым продуктом или продуктом лечебного питания.
18. Способ лечения или снижения риска психоневрологического нарушения у пациента, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества сокристалла по любому ил пп. 1-15 или композиции по п. 16 или по п. 17.
19. Способ по п. 18, в котором психоневрологическое нарушение выбрано из группы, состоящей из шизофрении, психотических нарушений, болезни Альцгеймера, деменции, легких когнитивных нарушений, легкой забывчивости, закрытой черепно-мозговой травмы, расстройств аутического спектра, расстройства Аспергера, нарушения дефицита внимания и гиперактивности, обсессивно-компульсивного расстройства, тиковых расстройств, нарушения способности к обучению детского возраста, предменструального синдрома, депрессии, биполярных расстройств, тревожных расстройств, посттравматического стрессового расстройства, хронической боли, расстройств пищевого поведения, аддиктивных расстройств, изменения личности, расстройств, связанных с болезнью Паркинсона, расстройств, связанных с болезнью Гентингтона, и бокового амиотрофического склероза.
20. Способ лечения или снижения риска нарушения глюкозного или липидного обмена, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества сокристалла по любому ил пп. 1-15 или композиции по п. 16 или 17.
21. Способ по п. 20, в котором нарушение глюкозного или липидного обмена выбрано из группы, состоящей из ожирения, диабета, гиперхолестеринемии, гипертензии и гиперлипидемии.
22. Способ получения сокристалла по любому ил пп. 1-15, включающий:
(i) смешивание соединения бензоата натрия и сокомпонента в растворителе при температуре приблизительно 40-110°C для формирования насыщенного раствора, причем соединение бензоата натрия и сокомпонент находятся в молярном отношении от 1:10 до 10:1;
(ii) нагревание и перемешивание раствора при температуре приблизительно 70-150°C для обеспечения формирования сокристалла;
(iii) сбор сокристалла, сформированного в (ii).
23. Способ по п. 22, в котором стадию (i) выполняют путем включения растворителя по каплям в соединение бензоата натрия и сокомпонент и перемешивания таким образом сформированной смеси для обеспечения растворения соединения бензоата натрия и сокомпонента в растворителе.
24. Способ получения сокристалла по любому ил пп. 1-15, включающий:
(i) смешивание соединения бензоата натрия и сокомпонента в растворителе при температуре приблизительно 40-110°C для формирования насыщенного раствора, причем бензоат натрия и сокомпонент находятся в молярном отношении от 1:10 до 10:1;
(ii) охлаждение раствора до комнатной температуры;
(iii) добавление затравки сокристалла соединения бензоата натрия и сокомпонента в раствор (ii) для формирования смеси;
(iv) размещение смеси при комнатной температуре для обеспечения формирования сокристалла; и
(v) сбор сокристалла, сформированного в (iv).
25. Способ по п. 24, в котором стадию (i) выполняют путем включения растворителя по каплям в соединение бензоата натрия и сокомпонент и перемешивания таким образом сформированной смеси для обеспечения растворения бензоата натрия и сокомпонента в растворителе
26. Способ получения сокристалла по любому из пп. 1-15, включающий:
(i) получение сокристалла по любому ил пп. 1-15,
(ii) растворение сокристалла в растворителе при температуре в пределах от приблизительно 35-100°C для формирования раствора;
(iii) перемешивание раствора при температуре приблизительно 40-110°C в течение первого периода для обеспечения формирования сокристалла; причем первый период составляет приблизительно 1-10 дней; и
(iv) сбор сокристалла.
27. Способ по п. 26, дополнительно включающий следующую стадию (iii) перемешивания раствора при температуре приблизительно 40-110°C в течение второго периода, причем второй период составляет приблизительно 1-10 дней.
RU2019100436A 2016-06-13 2017-06-13 Сокристаллы бензоата натрия и их применение RU2771810C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662349578P 2016-06-13 2016-06-13
US62/349,578 2016-06-13
PCT/CN2017/088045 WO2017215593A1 (en) 2016-06-13 2017-06-13 Co-crystals of sodium benzoate and uses thereof

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2022111461A Division RU2022111461A (ru) 2016-06-13 2017-06-13 Сокристаллы бензоата натрия и их применения

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019100436A3 RU2019100436A3 (ru) 2020-07-14
RU2019100436A true RU2019100436A (ru) 2020-07-14
RU2771810C2 RU2771810C2 (ru) 2022-05-12

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
EP3468944A4 (en) 2020-02-12
KR102403048B1 (ko) 2022-05-26
CA3027297A1 (en) 2017-12-21
WO2017215593A1 (en) 2017-12-21
EP3468944A1 (en) 2019-04-17
US20190169110A1 (en) 2019-06-06
JP2019518756A (ja) 2019-07-04
US20210340094A1 (en) 2021-11-04
CN109563018A (zh) 2019-04-02
EP3468944B1 (en) 2022-11-16
IL263492A (en) 2019-01-31
DK3468944T3 (da) 2023-02-06
MX2018015397A (es) 2019-08-16
KR20190018477A (ko) 2019-02-22
IL263492B (en) 2021-08-31
FI3468944T3 (fi) 2023-01-31
US11008277B2 (en) 2021-05-18
TWI671287B (zh) 2019-09-11
TW201802065A (zh) 2018-01-16
JP6958922B2 (ja) 2021-11-02
RU2019100436A3 (ru) 2020-07-14
US11731928B2 (en) 2023-08-22
ES2936094T3 (es) 2023-03-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2470011C2 (ru) Циклоалкиламины, содержащие в качестве заместителя фенил, как ингибиторы обратного захвата моноаминов
RU2016143333A (ru) Амидные производные и их фармацевтически приемлемые соли, способ их получения и медицинское применение
Pal et al. Comparison of dipolar, H-bonding, and dispersive interactions on gelation efficiency of positional isomers of keto and hydroxy substituted octadecanoic acids
JP2015517579A5 (ru)
JP2007508361A5 (ru)
AU2009308502B2 (en) Transition metal complexes of bis[thiohydrazide amide] compounds
RU2013158816A (ru) Новые сокристаллы агомелатина, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат
RU2010119458A (ru) 1,3,5-тризамещенное производное триазола
Huang et al. Discovery of a solid solution of enantiomers in a racemate-forming system by seeding
RU2010113358A (ru) Гуанидинсодержащие соединения, применимые в качестве антагонистов мускариновых рецепторов
Mondal et al. Exploring solid state diversity and solution characteristics in a fluorine-containing drug riluzole
JP2018534300A5 (ru)
JP2013511511A5 (ru)
JP2019518756A5 (ru)
KR20160094973A (ko) 증점 안정제 및 그것을 사용한 증점 안정화 조성물
RU2019128576A (ru) Сокристаллы замещенных глициновых соединений и их применение
RU2018146423A (ru) Сокристаллы бензоата лития и их применения
Momose et al. Serendipity in the Crystallization of a Series of C-Alkylcalix [4] resorcinarenes from Alcoholic Solvents
RU2019100436A (ru) Сокристаллы бензоата натрия и их применения
JP2019518757A5 (ru)
JPWO2013147216A1 (ja) （２−ヘテロアリールアミノ）コハク酸誘導体
CN1341099A (zh) 含有稠合环取代基的2－氨基吡啶
JP5178707B2 (ja) スフィンゴシン化合物、その製造方法及びスフィンゴミエリナーゼ阻害剤
Hu et al. Resolutions of sibutramine with enantiopure tartaric acid derivatives: chiral discrimination mechanism
RU2017112073A (ru) Способ синтеза гидрокситриглицеридов и их применение для профилактики и лечения заболеваний