RU2019128576A - Сокристаллы замещенных глициновых соединений и их применение - Google Patents
Сокристаллы замещенных глициновых соединений и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019128576A RU2019128576A RU2019128576A RU2019128576A RU2019128576A RU 2019128576 A RU2019128576 A RU 2019128576A RU 2019128576 A RU2019128576 A RU 2019128576A RU 2019128576 A RU2019128576 A RU 2019128576A RU 2019128576 A RU2019128576 A RU 2019128576A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- crystal
- component
- substituted glycine
- crystal according
- compound
- Prior art date
Links
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical class NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 19
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 46
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical group C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 20
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims 18
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 claims 10
- -1 glycine compound Chemical class 0.000 claims 9
- 150000002332 glycine derivatives Chemical class 0.000 claims 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 6
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical group OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims 4
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 3
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 3
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 claims 3
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims 3
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims 3
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N fumaric acid group Chemical group C(\C=C\C(=O)O)(=O)O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 2
- 235000013402 health food Nutrition 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 2
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical group OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims 1
- 208000036640 Asperger disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000006062 Asperger syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims 1
- 208000036864 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000018652 Closed Head injury Diseases 0.000 claims 1
- 208000028698 Cognitive impairment Diseases 0.000 claims 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N D-araboascorbic acid Natural products OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N 0.000 claims 1
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 1
- 206010012335 Dependence Diseases 0.000 claims 1
- 208000030814 Eating disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000019454 Feeding and Eating disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000011240 Frontotemporal dementia Diseases 0.000 claims 1
- 208000023105 Huntington disease Diseases 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-XIXRPRMCSA-N Mesotartaric acid Chemical group OC(=O)[C@@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-XIXRPRMCSA-N 0.000 claims 1
- 208000021384 Obsessive-Compulsive disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010036618 Premenstrual syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000028017 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000013200 Stress disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010065604 Suicidal behaviour Diseases 0.000 claims 1
- 206010042458 Suicidal ideation Diseases 0.000 claims 1
- 208000030886 Traumatic Brain injury Diseases 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010002026 amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000015802 attention deficit-hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000029560 autism spectrum disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 230000037326 chronic stress Effects 0.000 claims 1
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 229960001270 d- tartaric acid Drugs 0.000 claims 1
- 108700003601 dimethylglycine Proteins 0.000 claims 1
- 235000014632 disordered eating Nutrition 0.000 claims 1
- 229940048879 dl tartaric acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 235000010350 erythorbic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004318 erythorbic acid Substances 0.000 claims 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 229940026239 isoascorbic acid Drugs 0.000 claims 1
- 201000003723 learning disability Diseases 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-LWMBPPNESA-N levotartaric acid Chemical group OC(=O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-LWMBPPNESA-N 0.000 claims 1
- 206010027175 memory impairment Diseases 0.000 claims 1
- 239000002417 nutraceutical Substances 0.000 claims 1
- 235000021436 nutraceutical agent Nutrition 0.000 claims 1
- 208000022821 personality disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 208000028173 post-traumatic stress disease Diseases 0.000 claims 1
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 208000016686 tic disease Diseases 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/13—Dicarboxylic acids
- C07C57/15—Fumaric acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
- A61K31/197—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group the amino and the carboxyl groups being attached to the same acyclic carbon chain, e.g. gamma-aminobutyric acid [GABA], beta-alanine, epsilon-aminocaproic acid or pantothenic acid
- A61K31/198—Alpha-amino acids, e.g. alanine or edetic acid [EDTA]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/12—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
- C07C229/10—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C229/12—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of acyclic carbon skeletons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
- C07C59/245—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/255—Tartaric acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/62—Three oxygen atoms, e.g. ascorbic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Neurology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Claims (49)
1. Сокристалл замещенного глицинового соединения и сокомпонента, в котором сокомпонент представляет собой соединение Формулы (I):
в которой
А и В каждый независимо представляют собой ОН или Н;
W представляет собой О или NH;
Х представляет собой Н или отсутствует;
Y представляет собой C=O или CR1R2, в которой R1 и R2 независимо выбраны из Н, алкила, алкенила или алкинила;
Z представляет собой OH или –CH(OH)R3, в которой С –CH(OH)R3 находится в (R)–конфигурации и R3 представляет собой H или алкил;
C2 
C1 представляют собой C2–C1 или C2=C1, в которой C1 и C2 находятся SP3 или SP2–конфигурации; и
Y и W соединены одинарной связью, когда X отсутствует и R1 или R2 отсутствует;
в которой молекулярное соотношение между замещенным глициновым соединением и сокомпонентом в сокристалле находится в диапазоне от 6:1 до 1:1.
2. Сокристалл по п.1, в котором замещенный глицин представляет собой N–метилглицин, N–диметилглицин или N–триметилглицин.
3. Сокристалл по п.1 или 2, в котором сокомпонент представляет собой соединение Формулы (IA):
в которой C2 C1 и Z представляют собой, как определено в п.1.
4. Сокристалл по любому одному из пп.1–3, в котором сокомпонент представляет собой винную кислоту.
5. Сокристалл по п.4, в котором замещенное глициновое соединение представляет собой N–метилглицин.
6. Сокристалл по любому одному из пп.1–5, в котором сокомпонент представляет собой D–винную кислоту и в котором необязательно сокристалл имеет порошковую рентгеновскую дифрактограмму по существу такую, как изображено на Фигуре 2, и эндотермический пик, соответствующий температуре плавления приблизительно 139°С.
7. Сокристалл по любому одному из пп.1–5, в котором сокомпонент представляет собой L–винную кислоту и в котором необязательно сокристалл имеет порошковую рентгеновскую дифрактограмму по существу такую, как изображено на Фигуре 6, и эндотермический пик, соответствующий температуре плавления приблизительно 138°C.
8. Сокристалл по любому одному из пп.1–5, в котором сокомпонент представляет собой DL–винную кислоту и в котором необязательно сокристалл имеет порошковую рентгеновскую дифрактограмму по существу такую, как изображено на Фигуре 10, и эндотермический пик, соответствующий температуре плавления приблизительно 120°С.
9. Сокристалл по любому одному из пп.6–8, в котором молекулярное соотношение между N–метилглицином и винной кислотой в сокристалле составляет от 3:1 до 1:1.
10. Сокристалл по любому одному из пп.6–8, в котором молекулярное соотношение между N–метилглицином и винной кислотой в сокристалле составляет 2:1 или 1:1.
11. Сокристалл по п.1 или 2, в котором сокомпонент представляет собой соединение Формулы (IB):
в которой C2 C1, А, В, W, X и Z представляют собой, как определено в п.1.
12. Сокристалл по п.11, в котором C2 C1 представляют собой C2=C1, A и B каждый независимо представляют собой H, W представляет собой O и X представляет собой H.
13. Сокристалл по п.11 или 12, в котором замещенный глицин представляет собой N–метилглицин.
14. Сокристалл по любому одному из пп.11–13, в котором сокомпонент представляет собой фумаровую кислоту.
15. Сокристалл по любому одному из пп.11–14, в котором молекулярное соотношение между замещенным глицином и сокомпонентом составляет 6:1, 3:1, 2:1 или 1:1.
16. Сокристалл по п.15, в котором замещенный глицин представляет собой N–метилглицин, в котором молекулярное соотношение между замещенным глициновым соединением и сокомпонентом в сокристалле составляет 1:1 и в котором сокристалл имеет порошковую рентгеновскую дифрактограмму по существу такую, как изображено на Фигуре 20.
17. Сокристалл по п.15, в котором замещенный глицин представляет собой N–метилглицин, в котором молекулярное соотношение между замещенным глициновым соединением и сокомпонентом в сокристалле находится в молекулярном соотношении 2:1 и в котором сокристалл имеет порошковую рентгеновскую дифрактограмму по существу такую, как изображено на Фигуре 21.
18. Сокристалл по п.15, в котором замещенный глицин представляет собой N–метилглицин, в котором молекулярное соотношение между замещенным глициновым соединением и сокомпонентом в сокристалле составляет 3:1 и в котором сокристалл имеет порошковую рентгеновскую дифрактограмму по существу такую, как изображено на Фигуре 22.
19. Сокристалл по п.15, в котором замещенный глицин представляет собой N–метилглицин, в котором молекулярное соотношение между замещенным глициновым соединением и сокомпонентом в сокристалле составляет 6:1 и в котором сокристалл имеет порошковую рентгеновскую дифрактограмму по существу такую, как изображено на Фигуре 23.
20. Сокристалл по п.1 или 2, в котором сокомпонент представляет собой соединение Формулы (IC): 
, в которой Z определен как в п.1.
21. Сокристалл по п.20, в котором Z представляет собой –CH(OH)R3, в которой C находится в (R)–конфигурации и R3 представляет собой H или алкил.
22. Сокристалл по п.21, в котором R3 представляет собой С1–3алкил, замещенный –ОН.
23. Сокристалл по п.22, в котором сокомпонент представляет собой эриторбиновую кислоту.
24. Сокристалл по любому одному из пп.20–23, в котором замещенный глицин представляет собой N–метилглицин.
25. Сокристалл по любому одному из пп.20–24, в котором молекулярное соотношение между замещенным глицином и сокомпонентом в сокристалле составляет 1:1.
26. Композиция, содержащая эффективное количество сокристалла по любому одному из пп.1–25 и носитель.
27. Композиция по п.26, в которой композиция представляет собой фармацевтическую композицию, нутрицевтическую композицию, лечебное питание или продукт лечебного питания.
28. Композиция для лечения или снижения риска развития психоневрологического нарушения у объекта, где композиция содержит терапевтически эффективное количество сокристалла по любому одному из пп.1–25 или композицию по п.26 или 27.
29. Композиция по п.28, где психоневрологическое нарушение выбрано из группы, состоящей из шизофрении, психотических расстройств, болезни Альцгеймера, деменции, лобно–височной деменции, умеренного когнитивного нарушения, забывчивости в легкой форме, закрытой черепно–мозговой травмы, расстройства аутистического спектра, синдрома Аспергера, синдрома дефицита внимания и гиперактивности, обсессивно–компульсивного расстройства, тиковых расстройств, нарушений способности к обучению у детей, предменструального синдрома, депрессии, суицидальной идеации и/или суицидального поведения, биполярных расстройств, тревожных расстройств, посттравматического стрессового расстройства, хронической боли, расстройств пищевого поведения, зависимостей, расстройств личности, болезни Паркинсона, болезни Гентингтона и бокового амиотрофического склероза.
30. Применение терапевтически эффективного количества сокристалла по любому одному из пп.1–25 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения или снижения риска развития психоневрологического нарушения у объекта.
31. Способ получения сокристалла по любому одному из пп.1–25, включающий:
(i) смешивание замещенного глицинового соединения и сокомпонента в растворителе при температуре приблизительно 40–110°С с образованием насыщенного раствора, в котором замещенное глициновое соединение и сокомпонент находятся в молярном соотношении от 10:1 до 1:10;
(ii) последующее нагревание раствора при температуре приблизительно 40–110°С в течение 1–10 часов;
(iii) охлаждение раствора при температуре приблизительно 4–30°С в течение 10–36 часов для обеспечения образования сокристалла и
(iv) сбор сокристалла, образованного в (iii).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US15/430,750 | 2017-02-13 | ||
| US15/430,750 US9877942B1 (en) | 2017-02-13 | 2017-02-13 | Co-crystals of substituted glycine and uses thereof |
| PCT/CN2018/072186 WO2018145553A1 (en) | 2017-02-13 | 2018-01-11 | Co-crystals of substituted glycine compounds and uses thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019128576A true RU2019128576A (ru) | 2021-03-15 |
| RU2019128576A3 RU2019128576A3 (ru) | 2021-05-14 |
Family
ID=61005084
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019128576A RU2019128576A (ru) | 2017-02-13 | 2018-01-11 | Сокристаллы замещенных глициновых соединений и их применение |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US9877942B1 (ru) |
| EP (1) | EP3579828A4 (ru) |
| JP (2) | JP2020507567A (ru) |
| KR (1) | KR20190118574A (ru) |
| CN (1) | CN110520117A (ru) |
| CA (1) | CA3051284A1 (ru) |
| IL (1) | IL268220B (ru) |
| MX (1) | MX2019009616A (ru) |
| RU (1) | RU2019128576A (ru) |
| TW (1) | TWI670058B (ru) |
| WO (1) | WO2018145553A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11008277B2 (en) * | 2016-06-13 | 2021-05-18 | Syneurx International (Taiwan) Corp. | Co-crystals of sodium benzoate and uses thereof |
| US9877942B1 (en) | 2017-02-13 | 2018-01-30 | Syneurx International (Taiwan) Corp. | Co-crystals of substituted glycine and uses thereof |
| CN113233976B (zh) * | 2021-05-08 | 2021-11-16 | 广州萃普生物科技有限公司 | 一种没食子酸和氨基乙酸共晶及含有该共晶的美白膏霜 |
| AU2022369331A1 (en) | 2021-10-20 | 2024-03-28 | Purac Biochem B.V. | Co-crystal of citric acid and glycine and uses thereof |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PT1073432E (pt) * | 1998-04-14 | 2007-10-22 | Gen Hospital Corp | Utilização da d-alanina ou da d-serina para o tratamento da esquizofrenia |
| JP2007516259A (ja) * | 2003-12-09 | 2007-06-21 | メッドクリスタルフォームズ、エルエルシー | 活性剤との混合相共結晶の調製方法 |
| EP2167043A4 (en) | 2007-06-06 | 2013-05-01 | Univ South Florida | NEW USE CO-CRYSTAL COMPOSITIONS |
| WO2009018368A1 (en) * | 2007-07-30 | 2009-02-05 | Los Angeles Biomedical Research Institute At Harbor-Ucla Medical Center | Combination treatment of nmda (n-methyl-d-aspartate)-enhancer, glycine transporter inhibitor, d-amino acid oxidase inhibitor (daaoi) for neuropsychiatric disorders |
| GB201411802D0 (en) * | 2014-07-02 | 2014-08-13 | Univ Bradford | Effervescent compositions |
| US9877942B1 (en) | 2017-02-13 | 2018-01-30 | Syneurx International (Taiwan) Corp. | Co-crystals of substituted glycine and uses thereof |
-
2017
- 2017-02-13 US US15/430,750 patent/US9877942B1/en active Active
-
2018
- 2018-01-09 US US15/866,303 patent/US10328041B2/en active Active
- 2018-01-11 MX MX2019009616A patent/MX2019009616A/es unknown
- 2018-01-11 RU RU2019128576A patent/RU2019128576A/ru unknown
- 2018-01-11 CN CN201880011387.7A patent/CN110520117A/zh active Pending
- 2018-01-11 WO PCT/CN2018/072186 patent/WO2018145553A1/en active Application Filing
- 2018-01-11 KR KR1020197023303A patent/KR20190118574A/ko not_active Application Discontinuation
- 2018-01-11 CA CA3051284A patent/CA3051284A1/en active Pending
- 2018-01-11 JP JP2019542698A patent/JP2020507567A/ja active Pending
- 2018-01-11 TW TW107101039A patent/TWI670058B/zh active
- 2018-01-11 EP EP18751659.6A patent/EP3579828A4/en active Pending
- 2018-04-03 US US15/944,722 patent/US10328042B2/en active Active
-
2019
- 2019-05-15 US US16/412,804 patent/US10765651B2/en active Active
- 2019-07-22 IL IL268220A patent/IL268220B/en unknown
-
2023
- 2023-03-29 JP JP2023053835A patent/JP2023082101A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2018145553A1 (en) | 2018-08-16 |
| IL268220A (en) | 2019-09-26 |
| US20180228754A1 (en) | 2018-08-16 |
| RU2019128576A3 (ru) | 2021-05-14 |
| MX2019009616A (es) | 2019-10-14 |
| EP3579828A4 (en) | 2020-11-18 |
| US10765651B2 (en) | 2020-09-08 |
| US20190262299A1 (en) | 2019-08-29 |
| US10328042B2 (en) | 2019-06-25 |
| EP3579828A1 (en) | 2019-12-18 |
| JP2023082101A (ja) | 2023-06-13 |
| CN110520117A (zh) | 2019-11-29 |
| IL268220B (en) | 2022-04-01 |
| TWI670058B (zh) | 2019-09-01 |
| CA3051284A1 (en) | 2018-08-16 |
| JP2020507567A (ja) | 2020-03-12 |
| TW201840308A (zh) | 2018-11-16 |
| KR20190118574A (ko) | 2019-10-18 |
| US10328041B2 (en) | 2019-06-25 |
| US9877942B1 (en) | 2018-01-30 |
| US20180228753A1 (en) | 2018-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2019128576A (ru) | Сокристаллы замещенных глициновых соединений и их применение | |
| RU2014145682A (ru) | Органические соединения | |
| RU2014113548A (ru) | Нейроактивные стероиды, композиции и их применения | |
| JP7030208B2 (ja) | Ｏ，ｏ’－二置換酒石酸エナンチオマーの添加によるラセミ体ニコチンのエナンチオマー分離 | |
| HRP20211282T1 (hr) | Oksisteroli i postupci njihovog korištenja | |
| JP2015512951A5 (ru) | ||
| JP2014507455A5 (ru) | ||
| JP2014051526A5 (ru) | ||
| JP2011515482A5 (ru) | ||
| JP2012503008A5 (ru) | ||
| JP2020507567A5 (ru) | ||
| JP2009531277A5 (ru) | ||
| MX2017013483A (es) | Compuestos y su uso como inhibidores de ?-secretasa 1 (bace1). | |
| RU2396264C2 (ru) | Производные хромана и их применение в качестве лигандов 5-нт рецептора | |
| TW200635589A (en) | Therapeutic agents | |
| AR051919A1 (es) | Compuesto derivado de benzazepina, composicion farmaceutica que lo comprende, su uso para la fabricacion de un medicamento y procedimientos para preparar el compuesto | |
| JP2014524476A5 (ru) | ||
| JP2018534300A5 (ru) | ||
| ECSP11010947A (es) | Compuestos n- sulfonamido pirazolil policíclicos | |
| JP2010505961A5 (ru) | ||
| JP2017513913A5 (ru) | ||
| MX2009005920A (es) | Nuevos 2-imidazoles como ligandos para receptores asociados con trazas de amina. | |
| DE602007004881D1 (de) | Substituierte pyrazinonderivate zur verwendung als arzneimittel | |
| AR079103A1 (es) | Compuesto de sal de mesilato de (s) -2-(4-(3-fluoro-benciloxi)-bencilamino)-propionamida, forma polimorfica (nf6) , composicion farmaceutica, uso del mismo para la preparacion de un medicamento y su procesos de preparacion | |
| WO2007135131A8 (en) | Substituted pyrazinone derivatives for use as a medicine |