JP2019516845A - オメガ3脂肪酸塩を含む組成物を製造する方法 - Google Patents
オメガ3脂肪酸塩を含む組成物を製造する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019516845A JP2019516845A JP2018561001A JP2018561001A JP2019516845A JP 2019516845 A JP2019516845 A JP 2019516845A JP 2018561001 A JP2018561001 A JP 2018561001A JP 2018561001 A JP2018561001 A JP 2018561001A JP 2019516845 A JP2019516845 A JP 2019516845A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- omega
- composition
- oil
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 64
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 52
- CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N delta1-THC Chemical class C1=C(C)CC[C@H]2C(C)(C)OC3=CC(CCCCC)=CC(O)=C3[C@@H]21 CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N 0.000 title claims abstract description 22
- 239000002417 nutraceutical Substances 0.000 claims abstract description 5
- 235000021436 nutraceutical agent Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 68
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 53
- 235000020660 omega-3 fatty acid Nutrition 0.000 claims description 41
- 229940012843 omega-3 fatty acid Drugs 0.000 claims description 40
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 38
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 38
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 38
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 claims description 31
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 31
- 239000006014 omega-3 oil Substances 0.000 claims description 30
- 229960003646 lysine Drugs 0.000 claims description 28
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 claims description 26
- 235000019766 L-Lysine Nutrition 0.000 claims description 23
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 23
- -1 krill oil Substances 0.000 claims description 22
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 21
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 21
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 20
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 17
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 claims description 16
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 15
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 claims description 15
- 238000004898 kneading Methods 0.000 claims description 13
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 13
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 235000009697 arginine Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 10
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 claims description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 235000018977 lysine Nutrition 0.000 claims description 8
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 8
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N L-Ornithine Chemical compound NCCC[C@H](N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 6
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N L-arginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 6
- 229930064664 L-arginine Natural products 0.000 claims description 6
- 235000014852 L-arginine Nutrition 0.000 claims description 6
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 claims description 6
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 6
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 claims description 6
- 229960001231 choline Drugs 0.000 claims description 6
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 claims description 6
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000004448 titration Methods 0.000 claims description 6
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 claims description 5
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 claims description 5
- AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N Orn-delta-NH2 Natural products NCCCC(N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000021324 borage oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N creatine Chemical compound NC(=[NH2+])N(C)CC([O-])=O CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 4
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 claims description 4
- 229960003104 ornithine Drugs 0.000 claims description 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 4
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims description 3
- 229960003121 arginine Drugs 0.000 claims description 3
- 235000019519 canola oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 claims description 3
- 239000010460 hemp oil Substances 0.000 claims description 3
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 241000238366 Cephalopoda Species 0.000 claims description 2
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 2
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 claims description 2
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 2
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 2
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims description 2
- AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N L-threonine Chemical compound C[C@@H](O)[C@H](N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N 0.000 claims description 2
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 2
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N Ornithine Natural products OC(=O)C(C)CCCN UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N Threonine Natural products CC(O)C(N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 claims description 2
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims description 2
- 229960003624 creatine Drugs 0.000 claims description 2
- 239000006046 creatine Substances 0.000 claims description 2
- 235000020776 essential amino acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003797 essential amino acid Substances 0.000 claims description 2
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 claims description 2
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940106134 krill oil Drugs 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 claims description 2
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011343 solid material Substances 0.000 claims description 2
- 239000004474 valine Substances 0.000 claims description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims 1
- 229960005150 glycerol Drugs 0.000 claims 1
- 125000003588 lysine group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(N([H])[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 48
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 39
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 15
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 14
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 14
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 14
- HZRUTVAFDWTKGD-JEDNCBNOSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;hydrate Chemical compound O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O HZRUTVAFDWTKGD-JEDNCBNOSA-N 0.000 description 12
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229960002306 lysine monohydrate Drugs 0.000 description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 11
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 7
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 7
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 7
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 5
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCC(O)=O YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 4
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 4
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 4
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 4
- 235000020665 omega-6 fatty acid Nutrition 0.000 description 4
- 229940033080 omega-6 fatty acid Drugs 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 4
- 239000008259 solid foam Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- AHANXAKGNAKFSK-PDBXOOCHSA-N all-cis-icosa-11,14,17-trienoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCCCC(O)=O AHANXAKGNAKFSK-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 3
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N dihomo-γ-linolenic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCC(O)=O HOBAELRKJCKHQD-QNEBEIHSSA-N 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- FLTJDUOFAQWHDF-UHFFFAOYSA-N trimethyl pentane Natural products CCCCC(C)(C)C FLTJDUOFAQWHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KXVFBCSUGDNXQF-DZDBOGACSA-N (2z,4z,6z,8z,10z)-tetracosa-2,4,6,8,10-pentaenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC\C=C/C=C\C=C/C=C\C=C/C(O)=O KXVFBCSUGDNXQF-DZDBOGACSA-N 0.000 description 2
- HOBAELRKJCKHQD-UHFFFAOYSA-N (8Z,11Z,14Z)-8,11,14-eicosatrienoic acid Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCCCC(O)=O HOBAELRKJCKHQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MMJZTSLHOIGZPU-DOFZRALJSA-N (9Z,12Z,15Z,18Z)-tetracosatetraenoic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O MMJZTSLHOIGZPU-DOFZRALJSA-N 0.000 description 2
- OQOCQFSPEWCSDO-JLNKQSITSA-N 6Z,9Z,12Z,15Z,18Z-Heneicosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(O)=O OQOCQFSPEWCSDO-JLNKQSITSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 2
- 235000021298 Dihomo-γ-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000021294 Docosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 2
- OPGOLNDOMSBSCW-CLNHMMGSSA-N Fursultiamine hydrochloride Chemical compound Cl.C1CCOC1CSSC(\CCO)=C(/C)N(C=O)CC1=CN=C(C)N=C1N OPGOLNDOMSBSCW-CLNHMMGSSA-N 0.000 description 2
- 150000008545 L-lysines Chemical class 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- GGISZLOBBISXOZ-UHFFFAOYSA-N acetic acid;chloroform Chemical compound CC(O)=O.ClC(Cl)Cl GGISZLOBBISXOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 235000014510 cooky Nutrition 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- IQLUYYHUNSSHIY-HZUMYPAESA-N eicosatetraenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C=C\C(O)=O IQLUYYHUNSSHIY-HZUMYPAESA-N 0.000 description 2
- PRHHYVQTPBEDFE-UHFFFAOYSA-N eicosatrienoic acid Natural products CCCCCC=CCC=CCCCCC=CCCCC(O)=O PRHHYVQTPBEDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 2
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 235000020664 gamma-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- OQOCQFSPEWCSDO-UHFFFAOYSA-N heneicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(O)=O OQOCQFSPEWCSDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 235000021056 liquid food Nutrition 0.000 description 2
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 2
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011236 particulate material Substances 0.000 description 2
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- JIWBIWFOSCKQMA-UHFFFAOYSA-N stearidonic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(O)=O JIWBIWFOSCKQMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 235000008371 tortilla/corn chips Nutrition 0.000 description 2
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 2
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 2
- XSXIVVZCUAHUJO-HZJYTTRNSA-N (11Z,14Z)-icosadienoic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCCCC(O)=O XSXIVVZCUAHUJO-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- HPSWUFMMLKGKDS-DNKOKRCQSA-N (2e,4e,6e,8e,10e,12e)-tetracosa-2,4,6,8,10,12-hexaenoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C(O)=O HPSWUFMMLKGKDS-DNKOKRCQSA-N 0.000 description 1
- AVKOENOBFIYBSA-WMPRHZDHSA-N (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z)-docosa-4,7,10,13,16-pentaenoic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O AVKOENOBFIYBSA-WMPRHZDHSA-N 0.000 description 1
- VENRYLMOFDSSDJ-WMPRHZDHSA-N (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-tetracosapentaenoic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(O)=O VENRYLMOFDSSDJ-WMPRHZDHSA-N 0.000 description 1
- YUFFSWGQGVEMMI-UHFFFAOYSA-N (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-7,10,13,16,19-docosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCCC(O)=O YUFFSWGQGVEMMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWSWSIQAPQLDBP-CGRWFSSPSA-N (7e,10e,13e,16e)-docosa-7,10,13,16-tetraenoic acid Chemical compound CCCCC\C=C\C\C=C\C\C=C\C\C=C\CCCCCC(O)=O TWSWSIQAPQLDBP-CGRWFSSPSA-N 0.000 description 1
- HVGRZDASOHMCSK-UHFFFAOYSA-N (Z,Z)-13,16-docosadienoic acid Natural products CCCCCC=CCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O HVGRZDASOHMCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1C=C CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 description 1
- 206010003591 Ataxia Diseases 0.000 description 1
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 description 1
- 208000036864 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 description 1
- AHANXAKGNAKFSK-UHFFFAOYSA-N Bishomo-a-linolenic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCCCC(O)=O AHANXAKGNAKFSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 description 1
- 241001137251 Corvidae Species 0.000 description 1
- 235000021292 Docosatetraenoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021297 Eicosadienoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 229940121710 HMGCoA reductase inhibitor Drugs 0.000 description 1
- XSXIVVZCUAHUJO-UHFFFAOYSA-N Homo-gamma-linoleic acid Natural products CCCCCC=CCC=CCCCCCCCCCC(O)=O XSXIVVZCUAHUJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010020651 Hyperkinesia Diseases 0.000 description 1
- 208000000269 Hyperkinesis Diseases 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 241000482268 Zea mays subsp. mays Species 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- TWSWSIQAPQLDBP-UHFFFAOYSA-N adrenic acid Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCCC(O)=O TWSWSIQAPQLDBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- HQPCSDADVLFHHO-LTKCOYKYSA-N all-cis-8,11,14,17-icosatetraenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCC(O)=O HQPCSDADVLFHHO-LTKCOYKYSA-N 0.000 description 1
- TWSWSIQAPQLDBP-DOFZRALJSA-N all-cis-docosa-7,10,13,16-tetraenoic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCC(O)=O TWSWSIQAPQLDBP-DOFZRALJSA-N 0.000 description 1
- JIWBIWFOSCKQMA-LTKCOYKYSA-N all-cis-octadeca-6,9,12,15-tetraenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(O)=O JIWBIWFOSCKQMA-LTKCOYKYSA-N 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229940125709 anorectic agent Drugs 0.000 description 1
- 230000002205 anti-dementic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003178 anti-diabetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000883 anti-obesity agent Substances 0.000 description 1
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 description 1
- 229940005513 antidepressants Drugs 0.000 description 1
- 229940030600 antihypertensive agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002220 antihypertensive agent Substances 0.000 description 1
- 229940125710 antiobesity agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002830 appetite depressant Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 208000015802 attention deficit-hyperactivity disease Diseases 0.000 description 1
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 230000004641 brain development Effects 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 235000012180 bread and bread product Nutrition 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003920 cognitive function Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 238000007257 deesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 description 1
- 235000011850 desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- CVCXSNONTRFSEH-UHFFFAOYSA-N docosa-2,4-dienoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC=CC=CC(O)=O CVCXSNONTRFSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011869 dried fruits Nutrition 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 206010013932 dyslexia Diseases 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014089 extruded snacks Nutrition 0.000 description 1
- 230000004373 eye development Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- VZCCETWTMQHEPK-UHFFFAOYSA-N gamma-Linolensaeure Natural products CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N gamma-linolenic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(O)=O VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N 0.000 description 1
- 229960002733 gamolenic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000014168 granola/muesli bars Nutrition 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000007407 health benefit Effects 0.000 description 1
- 230000008821 health effect Effects 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002471 hydroxymethylglutaryl coenzyme A reductase inhibitor Substances 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 208000035231 inattentive type attention deficit hyperactivity disease Diseases 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000008446 instant noodles Nutrition 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010023497 kuru Diseases 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 229960004232 linoleic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020978 long-chain polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 150000004667 medium chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000006386 memory function Effects 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000012459 muffins Nutrition 0.000 description 1
- 235000021290 n-3 DPA Nutrition 0.000 description 1
- 235000021288 n-6 DPA Nutrition 0.000 description 1
- 210000000653 nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 230000008271 nervous system development Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021049 nutrient content Nutrition 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 235000012771 pancakes Nutrition 0.000 description 1
- 235000014594 pastries Nutrition 0.000 description 1
- 235000015108 pies Nutrition 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 235000013606 potato chips Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 235000020991 processed meat Nutrition 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011158 quantitative evaluation Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000021391 short chain fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004666 short chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000009561 snack bars Nutrition 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N sulfurothioic S-acid Chemical compound OS(O)(=O)=S DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000153 supplemental effect Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000012976 tarts Nutrition 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-UHFFFAOYSA-N α-Linolenic acid Chemical compound CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
- A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D7/0053—Compositions other than spreads
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/17—Amino acids, peptides or proteins
- A23L33/175—Amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
- A23P30/00—Shaping or working of foodstuffs characterised by the process or apparatus
- A23P30/20—Extruding
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
- A61K31/202—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids having three or more double bonds, e.g. linolenic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
- C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/03—Monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2300/00—Processes
- A23V2300/10—Drying, dehydrating
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2300/00—Processes
- A23V2300/31—Mechanical treatment
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Mycology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hematology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
Description
試薬および溶液:
1.酢酸−クロロホルム溶液(7.2mlの酢酸と4.8mlのクロロホルム)。
2.ヨウ化カリウム飽和溶液。光から保護して保管。
3.チオ硫酸ナトリウム溶液、0.1N。商業的に入手可能。
4.1%デンプン溶液。商業的に入手可能。
5.蒸留水または脱イオン水。
方法:
試薬のブランク値の決定を実施する。
1.スライドガラスストッパを備える100mlの三角フラスコに2.00(±0.02)gの試料を計量する。0.01gの精度まで重量を計量する。
2.メスシリンダを使用して12mlの酢酸−クロロホルム溶液を加える。
3.試料が完全に溶解するまで三角フラスコを回し振る(ホットプレート上において注意深く加熱する必要の可能性もある)。
4.メスピペットによって0.2mlのヨウ化カリウム飽和溶液を加える。
5.ストッパで三角フラスコに封をし、正確に1分間、フラスコの内容物を回し振る。
6.すぐにメスシリンダによって12mlの蒸留水または脱イオン水を加え、ストッパでフラスコの封をし、クロロホルム層からヨウ素を分離するために激しく振盪する。
7.ビュレットを0.1Nのチオ硫酸ナトリウムで満たす。
8.溶液の出発色が深い赤橙色の場合、色がより明るくなるまで当該混合物でゆっくりと滴定する。溶液が最初から明るい琥珀色の場合、ステップ9に進む。
9.計量装置を使用して、指示薬として1mlのデンプン溶液を加える。
10.水相(上側の層)の青灰色が消えるまで滴定する。
11.小数第2位まで滴定剤の正確なml値を記録する。
計算:
S=試料の滴定
B=ブランクの滴定
過酸化物価=(S−B)*チオ硫酸のN*1000/試料重量
当該アニシジン価は、以下の方法に従って、溶媒と試薬との混合物100ml中における調査対象物質1gを含む溶液の、1cmのセルにおいて測定される光学濃度の100倍として定義される。作業手順は、可能な限り迅速に実施されなければならず、化学光の導入を避けなければならない。
AN=(25*(1.2*A1−A2))/m
A1=350nmでの試料溶液(b)の吸光度
A2=350nmでの試料溶液(a)の吸光度
m=試料溶液中における調査対象の物質のグラムでの質量
分析方法:
一次酸化生成物(二重結合におけるヒドロ過酸化物)は、Ph.Eur.2.5.5(01/2008:20505)に従って過酸化物価(PN)の特定によって定量的に特定した。二次酸化生成物(カルボニル化合物)は、Ph.Eur.2.5.36(01/2008:20536)に従ってアニシジン価(AN)の特定によって定量的に特定した。
178.85mgKOH/gの酸価を有する脂肪酸(50%のEPAおよび20%のDHAの脂肪酸含有量の魚油から調製した)の270.0gと、141.4gのリジン一水和物(これは、125.9gのL−リジンおよび15.5gの水に相当する)を、混錬機(サーモフィッシャー Rheomix 3000E、容積:約310ml、ローラロータ(R3)を備える)に装入し、続いて、最初に70−90℃で混錬した。最初、均一な混合物が形成されなかったため、温度を120℃に上げた。泡状の水蒸気が放出され、均一な溶融物が形成された。120℃において約10分後、当該混合物を混錬機から排出させた。これにより、339gの生成物が得られ、冷却すると固化した。294.2gの当該湿った生成物を、乾燥キャビネットにおいて50−60℃および20mbarで一晩乾燥させた。細かく粉砕した後、0.665g/mlの嵩密度を有する固体283gが得られた。
実験1と類似して、178.85mgKOH/gの酸価を有する脂肪酸(50%のEPAおよび20%のDHAの脂肪酸含有量の魚油から調製した)の250.0gと、131.0gのリジン一水和物(これは、116.6gのL−リジンおよび14.4gの水に相当する)を、15.3gの水を添加して、50℃で10分間反応させた。これにより、塑性固体として、376gの湿った生成物を得た。335.8gの当該湿った生成物を、乾燥キャビネットにおいて50−60℃および20mbarで一晩乾燥させた。これを細かく粉砕した後、0.585g/mlの嵩密度を有する固体313gが得られた。
実験1と類似して、175.3mgKOH/gの酸価を有する脂肪酸(50%のEPAおよび20%のDHAの脂肪酸含有量の魚油から調製した)の230.0gと、117.8gのリジン一水和物(これは、104.9gのL−リジンおよび12.9gの水に相当する)を、46.2gの水を添加して、25℃で60分間反応させた。これにより、クリーム状の373gの湿った生成物を得た。333gの当該湿った生成物を、乾燥キャビネットにおいて50−60℃および20mbarで一晩乾燥させたところ、固体発泡体が形成された。これを細かく粉砕した後、0.375g/mlの嵩密度を有する固体282gが得られた。
実験1と類似して、175.3mgKOH/gの酸価を有する脂肪酸(50%のEPAおよび20%のDHAの脂肪酸含有量の魚油から調製した)の200.0gと、102.5gのリジン一水和物(これは、91.2gのL−リジンおよび11.3gの水に相当する)を、63.5gの水を加えて、25℃で60分間反応させた。これにより、粘着性のペースト状の371gの湿った生成物を得た。330gの当該湿った生成物を、乾燥キャビネットにおいて50−60℃および20mbarで一晩乾燥させたところ、固体発泡体が形成された。これを細かく粉砕した後、0.347g/mlの嵩密度を有する固体265gが得られた。
175.3mgKOH/gの酸価を有する脂肪酸(50%のEPAおよび20%のDHAの脂肪酸含有量の魚油から調製した)の250.0gと、114gの無水リジンを、混錬機(サーモフィッシャーRheomix 3000E、容積:約310ml、ローラロータ(R3)を備える)に装入し、続いて、最初に100℃で混錬した。最初、均一な混合物が形成されなかったため、温度を段階的に150℃まで上げた。150℃において20分後、実験を停止し、当該混合物を混錬機から排出させた。これにより、330gの生成物が得られ、これは、かなりの固体リジンを依然として含んでいることは明白であった。
各場合において、実験1−4からの乾燥試料の約70gを、Retschボールミル タイプSM1により、毎分250回転の粉砕速度および30mmの粉砕ボール直径において、30分間、ミル粉砕した。ミル粉砕ポットの容量は、250mlであり、ミル粉砕ポットおよびボールミルの両方は、Achat製であった。ミル粉砕された生成物の粒径分布を表3にまとめる。
200μmの平均粒径を有する約200gの粒状生成物を、Jehmlichピンドディスクミル Rekord 224において17,000rpmでミル粉砕した。当該生成物は、当該ミル粉砕において認識可能な粘結を生じることなく、13.2μmのd90および3.2μmのd50の粒径にミル粉砕することができた。
123.2gのリジン一水和物(これは、109.7gのL−リジンおよび13.5gの水に相当する)と6.9gのアルギニンを、27.5gの水を添加して、混錬機(Cooking Chef Major、モデルKM096、ケンウッド)に装入し、続いて、最初に50−60℃で混錬した。3.2mmolKOH/gの酸価を有する脂肪酸(50%のEPAおよび20%のDHAの脂肪酸含有量を有する魚油から調製した)の250.0gの添加の後、当該混合物を、さらに、均一なペーストが形成されるまで、50−60℃においてプラネタリー型混錬フックにより約60rpmで混錬した。これにより、押し出された407.6gの生成物ペーストが得られ、当該押し出されたストランドを60℃で乾燥させ、当該押出物の構造を維持するために、穏やかな窒素フロー下に維持した。得られた練り粉状のペーストは、脆く、不十分な結着性を有していた。当該押出物は容易に壊れた。
実験8と類似して、116.7gのリジン一水和物(これは、103.9gのL−リジンおよび7gの水に相当する)と13.8gのアルギニンを、27.6gの水および、3.2mmolKOH/gの酸価を有する脂肪酸(50%のEPAおよび20%のDHAの脂肪酸含有量を有する魚油から調製した)の250.0gと反応させた。これにより、押し出された408.1gの生成物ペーストが得られ、当該押し出されたストランドを実験8において説明したように乾燥させた。得られた練り粉状のペーストは、安定であり、許容可能な結着性により良好に加工可能であった。当該押出物は安定であった。
実験8と類似して、181.6gのリジン一水和物(これは、161.7gのL−リジンおよび19.9gの水に相当する)と82.6gのアルギニンを、55.8gの水および、3.2mmolKOH/gの酸価を有する脂肪酸(50%のEPAおよび20%のDHAの脂肪酸含有量を有する魚油から調製した)の500.0gと反応させた。これにより、押し出された820.0gの生成物ペーストが得られ、当該押し出されたストランドを実験8において説明したように乾燥させた。得られた練り粉状のペーストは、優れた結着性により非常に良好に加工可能であった。当該押出物は安定であった。
実験8と類似して、77.8gのリジン一水和物(これは、69.3gのL−リジンおよび8.5gの水に相当する)と192.7gのアルギニンを、38.1gの水および、3.2mmolKOH/gの酸価を有する脂肪酸(50%のEPAおよび20%のDHAの脂肪酸含有量を有する魚油から調製した)の500.0gと反応させた。これにより、押し出された808.6gの生成物ペーストが得られ、当該押し出されたストランドを実験8において説明したように乾燥させた。得られた練り粉状ペーストは、非常に硬く、混錬機ではほとんど加工可能でなかった。当該押出物は粘着性であった。
実験8と類似して、123.2gのリジン一水和物(これは、109.7gのL−リジンおよび13.5gの水に相当する)と9.6gのコリン溶液(50重量%のコリン、これは4.8gのコリンを含有する)を、10.0gの水および、3.2mmolKOH/gの酸価を有する脂肪酸(50%のEPAおよび20%のDHAの脂肪酸含有量を有する魚油から調製した)の250.0gと反応させた。これにより、押し出された406.3gの生成物ペーストが得られ、当該押し出されたストランドを実験8において説明したように乾燥させた。得られた練り粉状のペーストは、許容可能な結着性により良好に加工可能であった。当該押出物は安定であった。
実験8と類似して、116.7gのリジン一水和物(これは、103.9gのL−リジンおよび7gの水に相当する)と4.6gの水酸化マグネシウム(1.9gのマグネシウムに相当する)を、20.0gの水および、3.2mmolKOH/gの酸価を有する脂肪酸(50%のEPAおよび20%のDHAの脂肪酸含有量を有する魚油から調製した)の250.0gと反応させた。これにより、押し出された398.8gの生成物ペーストが得られ、当該押し出されたストランドを実験8において説明したように乾燥させた。得られた練り粉状のペーストは、許容可能な結着性により良好に加工可能であった。当該押出物は安定であった。
実験8と類似して、133.0gのリジン一水和物(これは、118.4gのL−リジンおよび14.6gの水に相当する)と15.7gのアルギニンを、28.8gの水および、3.6mmolKOH/gの酸価を有する脂肪酸(亜麻仁油から調製した)の250.0gと反応させた。これにより、押し出された427.5gの生成物ペーストが得られ、当該押し出されたストランドを実験8において説明したように乾燥させた。得られた練り粉状のペーストは、安定であり、優れた結着性により良好に加工可能であった。当該押出物は安定であった。
Claims (17)
- 1種または複数種のオメガ3脂肪酸と、1種または複数種の塩基性アミンと、ペーストの総重量に対して20重量%以下の水とを含む該ペーストが、130℃以下の温度において、均一なペーストが得られるまで、30秒間から60分間の間において混錬されることを特徴とする、1種または複数種のオメガ3脂肪酸塩を含む組成物を製造する方法。
- 前記塩基性アミンは、リジン、アルギニン、オルニチン、コリン、またはそれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 塩基性アミンとして、L−リジンまたはL−リジンとL−アルギニンとの混合物が使用され、ならびにL−リジンとL−アルギニンとの比率が、10:1から1:1の間であることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- オメガ3脂肪酸の供給源が、以下:魚油、イカ油、オキアミ油、亜麻仁油、ボラージオイル、藻油、麻実油、なたね油、亜麻仁油、カノーラ油、大豆油、のうちの少なくとも1つから選択されることを特徴とする、請求項1から3のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物は、さらに、1重量%から10重量%の間、好ましくは3重量%から7重量%の間のアルカリ土類金属塩、好ましくはマグネシウム塩を含むことを特徴とする、請求項1から4のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物は、さらに、グリシン、水酸化マグネシウム(Mg(OH)2)、ステアリン酸マグネシウム、PUFAナトリウム塩、PUFAカリウム塩、塩化ナトリウム(NaCl)、モノアシルグリセリド、コリン、アルギニン、グリセリン、クレアチン、あるいはロイシン、イソロイシン、バリン、ヒスチジン、メチオニン、フェニルアラニン、およびトレオニンから選択される必須アミノ酸からなる群より選択される、1重量%から10重量%の間の賦形剤を含むことを特徴とする、請求項1から5のいずれかに記載の方法。
- 前記分散液は、該分散液の総重量に対して、5重量%−10重量%の水、好ましくは7重量%−8重量%水を含むことを特徴とする、請求項1から6のいずれかに記載の方法。
- 前記温度は、25℃−100℃の範囲、好ましくは40℃−80℃の範囲であることを特徴とする、請求項1から7のいずれかに記載の方法。
- 前記オメガ3脂肪酸は、該脂肪酸の総重量に対して、合計で30重量%以上、好ましくは50重量%以上、特に好ましくは70重量%以上、とりわけ好ましくは90重量%以上のエイコサペンタエン酸およびドコサヘキサエン酸を含むことを特徴とする、請求項1から8のいずれかに記載の方法。
- 全ての塩基性アミン分子の総和に対する前記脂肪酸の全てのカルボキシル基の総和のモル比Mが、0.8≦M≦1.2の範囲、好ましくは0.9≦M≦1.1の範囲、より好ましくは0.95≦M≦1.05の範囲、とりわけ好ましくは0.98≦M≦1.02の範囲であることを特徴とする、請求項1から9のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物は、固体が得られるまで、好ましくは50℃−60℃の温度範囲において乾燥されることを特徴とする、請求項1から10のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物は、固体材料を得るために、連続プロセスにおいて、混錬後に押し出されることを特徴とする、請求項1から10のいずれかに記載の方法。
- 前記固体は、カールフィッシャー滴定によって測定した場合の、≦2重量%、好ましくは≦1重量%の水分含有量を有することを特徴とする、請求項11または12に記載の方法。
- 前記固体はミル粉砕されることを特徴とする、請求項11から13のいずれかに記載の方法。
- 90重量%以上のオメガ3脂肪酸塩を含む、請求項1から13のいずれかに記載の方法によって得ることができる、または得られる組成物であって、少なくとも0.3g/mlの嵩密度を有することを特徴とする組成物。
- 90重量%以上のオメガ3脂肪酸塩を含む、請求項1から13のいずれかに記載の方法によって得ることができる、または得られる組成物であって、前記組成物は粉砕された場合、100μm以上の粒径d90および17μm以上の粒径d50および5μm以上の粒径d10を有することを特徴とする組成物。
- 食料品、栄養補助食品、または製薬品の製造のための、請求項15または16に記載の組成物の使用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2021212369A JP2022058430A (ja) | 2016-05-25 | 2021-12-27 | オメガ3脂肪酸塩を含む組成物を製造する方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP16171275.7A EP3248467A1 (de) | 2016-05-25 | 2016-05-25 | Verfahren zur herstellung einer zusammensetzung enthaltend omega-3-fettsäure-l-lysin-salze |
EP16171275.7 | 2016-05-25 | ||
PCT/EP2017/062582 WO2017202935A1 (en) | 2016-05-25 | 2017-05-24 | Method for preparing a composition comprising omega-3 fatty acid salts and amines |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021212369A Division JP2022058430A (ja) | 2016-05-25 | 2021-12-27 | オメガ3脂肪酸塩を含む組成物を製造する方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019516845A true JP2019516845A (ja) | 2019-06-20 |
JP7061578B2 JP7061578B2 (ja) | 2022-04-28 |
Family
ID=56081303
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018561001A Active JP7061578B2 (ja) | 2016-05-25 | 2017-05-24 | オメガ3脂肪酸塩を含む組成物を製造する方法 |
JP2021212369A Pending JP2022058430A (ja) | 2016-05-25 | 2021-12-27 | オメガ3脂肪酸塩を含む組成物を製造する方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021212369A Pending JP2022058430A (ja) | 2016-05-25 | 2021-12-27 | オメガ3脂肪酸塩を含む組成物を製造する方法 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11219235B2 (ja) |
EP (2) | EP3248467A1 (ja) |
JP (2) | JP7061578B2 (ja) |
KR (1) | KR102441207B1 (ja) |
CN (1) | CN109152377B (ja) |
AU (1) | AU2017269495B2 (ja) |
BR (1) | BR112018074009B1 (ja) |
CA (1) | CA3025418C (ja) |
DK (1) | DK3462897T3 (ja) |
ES (1) | ES2930044T3 (ja) |
PL (1) | PL3462897T3 (ja) |
TW (1) | TW201808276A (ja) |
WO (1) | WO2017202935A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA3121033C (en) | 2018-11-30 | 2023-06-13 | Evonik Operations Gmbh | Preparation comprising a probiotic strain of the genus bacillus megaterium and a polyunsaturated fatty acid component |
US20210393565A1 (en) | 2018-11-30 | 2021-12-23 | Evonik Operations Gmbh | Preparation for use to increase the formation of one or more specialized pro-resolving lipid mediators (spm) |
KR102220871B1 (ko) * | 2019-06-13 | 2021-02-25 | 이영기 | 햄프씨드 가루와 햄프오일이 포함된 김스낵 그리고 이의 제조방법 및 제조장치 |
CN114144192A (zh) | 2019-08-01 | 2022-03-04 | 赢创运营有限公司 | 包含ω-3脂肪酸盐和来自乳香属物种的胶树脂提取物的制剂 |
US20220280388A1 (en) | 2019-08-08 | 2022-09-08 | Evonik Operations Gmbh | Method of preparing a solid dosage form and a binder |
CN114173764B (zh) * | 2019-08-08 | 2024-02-06 | 赢创运营有限公司 | 固体剂型的制备方法和润滑剂 |
WO2021023857A1 (en) | 2019-08-08 | 2021-02-11 | Evonik Operations Gmbh | Solubility enhancement of poorly soluble actives |
CN115397960A (zh) * | 2020-01-30 | 2022-11-25 | 硅循环股份有限公司 | 制备多不饱和脂肪酸的固体中性氨基酸盐的方法 |
EP4125437A1 (en) | 2020-04-01 | 2023-02-08 | Evonik Operations GmbH | Preparation for use as vasorelaxant |
US20230149336A1 (en) | 2020-04-01 | 2023-05-18 | Evonik Operations Gmbh | Preparation for use as antioxidant |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01316316A (ja) * | 1988-03-09 | 1989-12-21 | Biorex Kft | 抗ウイルス・免疫刺激薬剤およびその製造方法 |
JPH024746A (ja) * | 1988-03-09 | 1990-01-09 | Biorex Kft | 抗ウイルス剤およびそれを製造する方法 |
JPH08134026A (ja) * | 1994-10-20 | 1996-05-28 | Prospa Bv | アミノアルコール類の塩およびこれを含有する医薬処方物 |
JPH09508619A (ja) * | 1993-12-14 | 1997-09-02 | プロスパ・ビー・ヴィ | ポリ不飽和脂肪酸の塩とこれらを含む医薬製剤 |
KR20030053484A (ko) * | 2002-09-05 | 2003-06-28 | 주식회사 리포젠 | 염기성 아미노산을 함유하는 수용성 지질복합체 및 이의제조방법 |
WO2015035686A1 (zh) * | 2013-09-13 | 2015-03-19 | 源德盛塑胶电子(深圳)有限公司 | 一种手柄式辅助遥控拍摄装置 |
WO2015195491A1 (en) * | 2014-06-18 | 2015-12-23 | Thetis Pharmaceuticals Llc | Mineral amino-acid complexes of active agents |
WO2016049018A1 (en) * | 2014-09-23 | 2016-03-31 | Jost Chemical Co. | Fatty acid composition and method for fortifying nutritional products with fatty acids |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0977725A (ja) * | 1995-09-13 | 1997-03-25 | Ajinomoto Co Inc | 脂肪酸リジン塩の製造方法 |
JP4653372B2 (ja) | 2000-02-24 | 2011-03-16 | 油化産業株式会社 | 脂肪酸塩の製造方法及び該脂肪酸塩を含有する畜産用飼料 |
JP4243953B2 (ja) * | 2002-12-26 | 2009-03-25 | ライオン株式会社 | α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有濃縮組成物の製造方法 |
HU227588B1 (hu) | 2004-12-03 | 2011-09-28 | Sinnex Mueszaki Fejlesztoe Es Tanacsado Kft | Többszörösen telítetlen zsírsavak észtereit tartalmazó vírusellenes és immunstimuláns gyógyászati készítmény |
-
2016
- 2016-05-25 EP EP16171275.7A patent/EP3248467A1/de not_active Withdrawn
-
2017
- 2017-05-24 ES ES17729798T patent/ES2930044T3/es active Active
- 2017-05-24 WO PCT/EP2017/062582 patent/WO2017202935A1/en unknown
- 2017-05-24 CN CN201780031607.8A patent/CN109152377B/zh active Active
- 2017-05-24 US US16/304,227 patent/US11219235B2/en active Active
- 2017-05-24 KR KR1020187037413A patent/KR102441207B1/ko active IP Right Grant
- 2017-05-24 DK DK17729798.3T patent/DK3462897T3/da active
- 2017-05-24 BR BR112018074009-8A patent/BR112018074009B1/pt active IP Right Grant
- 2017-05-24 CA CA3025418A patent/CA3025418C/en active Active
- 2017-05-24 PL PL17729798.3T patent/PL3462897T3/pl unknown
- 2017-05-24 AU AU2017269495A patent/AU2017269495B2/en active Active
- 2017-05-24 JP JP2018561001A patent/JP7061578B2/ja active Active
- 2017-05-24 EP EP17729798.3A patent/EP3462897B1/en active Active
- 2017-05-25 TW TW106117439A patent/TW201808276A/zh unknown
-
2021
- 2021-12-27 JP JP2021212369A patent/JP2022058430A/ja active Pending
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01316316A (ja) * | 1988-03-09 | 1989-12-21 | Biorex Kft | 抗ウイルス・免疫刺激薬剤およびその製造方法 |
JPH024746A (ja) * | 1988-03-09 | 1990-01-09 | Biorex Kft | 抗ウイルス剤およびそれを製造する方法 |
JPH09508619A (ja) * | 1993-12-14 | 1997-09-02 | プロスパ・ビー・ヴィ | ポリ不飽和脂肪酸の塩とこれらを含む医薬製剤 |
JPH08134026A (ja) * | 1994-10-20 | 1996-05-28 | Prospa Bv | アミノアルコール類の塩およびこれを含有する医薬処方物 |
KR20030053484A (ko) * | 2002-09-05 | 2003-06-28 | 주식회사 리포젠 | 염기성 아미노산을 함유하는 수용성 지질복합체 및 이의제조방법 |
WO2015035686A1 (zh) * | 2013-09-13 | 2015-03-19 | 源德盛塑胶电子(深圳)有限公司 | 一种手柄式辅助遥控拍摄装置 |
WO2015195491A1 (en) * | 2014-06-18 | 2015-12-23 | Thetis Pharmaceuticals Llc | Mineral amino-acid complexes of active agents |
WO2016049018A1 (en) * | 2014-09-23 | 2016-03-31 | Jost Chemical Co. | Fatty acid composition and method for fortifying nutritional products with fatty acids |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
GOKMEN, V. ET AL.: "Development of functional bread containing nanoencapsulated omega-3 fatty acids", JOURNAL OF FOOD ENGINEERING, vol. (2011), Vol.105, JPN6020047244, pages 585 - 591, ISSN: 0004742509 * |
KIM, Y. J. ET AL.: "Total Antioxidant Capacity of Arginine-Conjugated Linoleic Acid (CLA) Complex", JOURNAL OF AGRICULTURAL AND FOOD CHEMISTRY, vol. (2004), Vol.52, JPN6020047246, pages 439 - 444, ISSN: 0004742510 * |
NOVALES, B. ET AL.: "Self-Assembly and Foaming Properties of Fatty Acid-Lysine Aqueous Dispersions", LANGMUIR, vol. (2010), Vol.26, No.8, JPN6020047248, pages 5329 - 5334, ISSN: 0004742511 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2017269495A1 (en) | 2018-12-06 |
PL3462897T3 (pl) | 2023-02-13 |
JP7061578B2 (ja) | 2022-04-28 |
BR112018074009A2 (pt) | 2019-02-26 |
TW201808276A (zh) | 2018-03-16 |
CN109152377A (zh) | 2019-01-04 |
CA3025418C (en) | 2024-03-19 |
WO2017202935A1 (en) | 2017-11-30 |
JP2022058430A (ja) | 2022-04-12 |
KR20190013895A (ko) | 2019-02-11 |
CN109152377B (zh) | 2022-08-09 |
EP3248467A1 (de) | 2017-11-29 |
US11219235B2 (en) | 2022-01-11 |
AU2017269495B2 (en) | 2022-03-10 |
EP3462897B1 (en) | 2022-09-14 |
BR112018074009B1 (pt) | 2022-11-29 |
KR102441207B1 (ko) | 2022-09-08 |
DK3462897T3 (da) | 2022-12-05 |
ES2930044T3 (es) | 2022-12-05 |
EP3462897A1 (en) | 2019-04-10 |
US20200315230A1 (en) | 2020-10-08 |
CA3025418A1 (en) | 2017-11-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7061578B2 (ja) | オメガ3脂肪酸塩を含む組成物を製造する方法 | |
JP6861156B2 (ja) | ω−3系多価不飽和脂肪酸を含む組成物の安定性を向上させる方法 | |
JP6714000B2 (ja) | ω−6系多価不飽和脂肪酸を含む組成物の安定性を向上させる方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200122 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20200115 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200520 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200605 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20201118 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201208 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210304 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20210831 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211227 |
|
C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20211227 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20220111 |
|
C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20220118 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220201 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220322 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220405 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220418 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7061578 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |