KR20030053484A - 염기성 아미노산을 함유하는 수용성 지질복합체 및 이의제조방법 - Google Patents

염기성 아미노산을 함유하는 수용성 지질복합체 및 이의제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20030053484A
KR20030053484A KR1020030030853A KR20030030853A KR20030053484A KR 20030053484 A KR20030053484 A KR 20030053484A KR 1020030030853 A KR1020030030853 A KR 1020030030853A KR 20030030853 A KR20030030853 A KR 20030030853A KR 20030053484 A KR20030053484 A KR 20030053484A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
acid
salt
water
basic amino
amino acid
Prior art date
Application number
KR1020030030853A
Other languages
English (en)
Inventor
이성권
김희도
김영준
Original Assignee
주식회사 리포젠
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 리포젠 filed Critical 주식회사 리포젠
Publication of KR20030053484A publication Critical patent/KR20030053484A/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
    • A61K31/201—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids having one or two double bonds, e.g. oleic, linoleic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

본 발명은 염기성 아미노산을 함유하는 수용성 지질복합체 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 좀 더 구체적으로는 탄소수 16 내지 24이고, 이중결합수가 1 내지 6개인 고기능성 불포화지방산과 염기성 아미노산을 반응시켜 IR 분석시, 1560㎝-1및 1395㎝-1에서 염 상태에서 발생되는 카르복실기 이온(COO-)의 특성 피크를 나타내는 염기성 아미노산을 함유하는 수용성 지질복합체 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명에 의해서 의학 및 식품분야에 적용이 한계가 있는 지용성 지질, 즉, 고기능성 불포화지방산들을 수용성 지질로 전환시켜 인체주사용, 식음료용, 시럽, 수용성 크림, 로션 등 그 응용범위를 크게 확대시킬 수 있다.

Description

염기성 아미노산을 함유하는 수용성 지질복합체 및 이의 제조방법{Water soluble lipid complex containing basic amino acid and method for preparing the same}
본 발명은 염기성 아미노산을 함유하는 수용성 지질복합체 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 좀 더 구체적으로는 지용성인 불포화지방산을 염기성 아미노산과의 화학적 반응을 통해 체내 복용 및 흡수가 용이하고, 각 불포화지방산과 아미노산의 효능의 결합을 통한 시너지효과를 극대화한 수용성 지질복합체로 전환시켜 의약, 식품 및 화장품에서의 치료 예방제 및 건강식품, 기능성 화장품으로 다양하게 적용할 수 있는 염기성 아미노산을 함유하는 수용성 지질복합체 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
항암, 항염증(아토피성 피부질환), 비만억제, 치매예방, 시력강화, 심혈관계 질환 치료 등 인체에 매우 필수적인 효능을 갖는 불포화지방산은 인체 내에서 수용성상태인 리포 단백질(lipoprotein) 형태로 존재한다. 즉, 지질과 단백질 또는 아미노산의 복합체로서 구성되어지는데, 이중 인체에 저밀도 리포 단백질(low density lipoprotein)과 중성지질의 수치가 증가하면 심혈관계 질환과 같은 각종 질환이 발생하게 된다.
따라서 이를 억제하고 예방하기 위하여 고순도 불포화지방산을 섭취 복용하는 연구가 매우 활발하게 진행되어 큰 효과를 보아왔다.
그러나 이들은 물에 용해되지 않는 지용성 지질(지방산(fatty acid), 트리글리세라이드(triglyceride), 에스테르(ester) 등)의 형태로 존재하기 때문에 혈액 내 직접적인 주사투여가 불가능하고 연질캡슐이나 음식물의 형태로 체내에 흡수되거나 음용 되어지고 있는 실정이다.
따라서 이러한 문제로부터 고기능성 지방산들의 수용성 지질화에 대한 연구가 진행되어 왔는데, 먼저 알카리 금속염(Na, K, Ca등)을 이용한 염화방법을 적용하여 왔다. 그러나 이러한 방법들은 강한 염기성 수용액 형태로 존재하기 때문에 그 독성으로 인하여 인체에 적용하는 것은 큰 문제로 제기되고 있는 실정이다.
또한 유화제를 이용한 미세 캡슐화 기술은 그 유화제가 생체 친화적이어야 한다는 한계성과 용해성이 우수해야한다는 제약이 수반되며, 동시에 열 및 빛과 같은 환경에 대해서도 높은 안정성이 요구되어 진다. 또한 유화제를 구성하는 지방산들이 포화지방산일 경우에는 그 효능을 반감시키는 결과를 초래할 수 있다.
이에 본 발명에서는 필수 아미노산인 라이신(Lysine), 아르기닌(Arginine) 또는 히스티딘(Histidine) 등 인체에 유용한 염기성 아미노산을 이용하여 의학적으로 항암, 다이어트, 콜레스테롤 저하, 심폐기능활성, 피부조직 개선, 알츠하이머 예방 등의 효과를 갖는 고기능성 불포화지방산들을 수용성 지질로 전환시킴으로써, 이들의 산 및 염기성에 따른 안전성 및 독성에 대한 문제점을 개선시키고, 기존의 지용성 지질 보다 열, 공기 및 빛과 같은 환경요인에 대한 안정성을 증대함과 동시에 인체에 대한 흡수력 및 물에 대한 용해도를 크게 증가시켜 그 응용분야를 넓힐 수 있었고, 본 발명은 이에 기초하여 완성되었다.
따라서, 본 발명의 목적은 지용성인 불포화지방산을 염기성 아미노산과의 화학적 반응을 통해 체내 복용 및 흡수가 용이하고, 인체주사용, 식음료용, 시럽, 수용성크림, 로션 등 의약 및 건강식품분야, 또는 기능성 화장품 분야 등에 폭넓게 적용 가능한 구조로 전환된 염기성 아미노산을 함유하는 수용성 지질복합체를 제공하는데 있다.
본 발명의 다른 목적은 상기 수용성 지질복합체를 경제적 및 효율적으로 제조할 수 있는 방법을 제공하는데 있다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 염기성 아미노산을 함유하는 수용성 지질복합체는 탄소수 16 내지 24이고, 이중결합수가 1 내지 6개인 고기능성 불포화지방산과 염기성 아미노산을 반응시켜 IR 분석시, 1560㎝-1및 1395㎝-1에서 염 상태에서 발생되는 카르복실기 이온(COO-)의 특성 피크를 나타낸다.
본 발명의 다른 목적을 달성하기 위한 상기 수용성 지질복합체의 제조방법은 염기성 아미노산 1kg을 5∼20ℓ의 물에 20℃∼50℃의 온도에서 용해시킨 후 10∼-10℃ 사이의 온도범위로 서서히 냉각시키는 과정 중에 탄소수 16 내지 24이고, 이중결합수가 1 내지 6개인 고기능성 불포화지방산 0.1∼3kg을 소량씩 연속적으로 주입하면서 500∼1,000rpm의 교반 속도를 유지하여 지방산 염으로 전환시킨 다음, 동결건조 또는 분무건조(Spray dry)시켜 상기 염을 회수하는 것으로 구성된다.
본 발명의 다른 목적을 달성하기 위한 상기 수용성 지질복합체의 또 다른 제조방법은 탄소수 16 내지 24이고, 이중결합수가 1 내지 6개인 고기능성 불포화지방산 1kg을 4∼15ℓ의 에탄올에 20∼50℃의 온도에서 용해시킨 후 10∼-10℃ 사이의 온도범위로 서서히 냉각시키는 과정 중에 염기성 아미노산 0.5∼10kg을 소량씩 연속적으로 주입하면서 500∼1,000rpm의 교반 속도를 유지하여 지방산 염으로 전환시킨 다음, 진공 하에서 용매를 증발시켜 상기 염을 회수하는 것으로 구성된다.
도 1은 본 발명의 실시예 1에 따라 제조된 수용성 지질복합체의 IR 분석결과를 나타낸 그래프이다.
도 2는 본 발명의 실시예 2에 따라 제조된 수용성 지질복합체의 IR 분석결과를 나타낸 그래프이다.
이하 본 발명을 좀 더 구체적으로 살펴보면 다음과 같다.
전술한 바와 같이, 본 발명에 따른 수용성 지질복합체는 의학적으로 치료제로 사용되는 고기능성 단일 및 고도 불포화지방산을 아르기닌, 라이신 또는 히스티딘과 같은 염기성 아미노산과 화학적으로 반응시켜 체내 복용 및 흡수가 용이하고, 인체주사용, 식음료용, 시럽, 수용성크림, 로션 등 의약 및 건강식품분야, 또는 기능성 화장품 분야 등에 폭넓게 적용 가능한 구조로 전환된 것이다. 상기 수용성 지질복합체는 IR 분석기를 이용하여 측정한 결과, 1560㎝-1및 1395㎝-1에서 염 상태에서 발생되는 카르복실기 이온(COO-)의 특성 피크를 나타낸다.
본 발명에 바람직한 불포화지방산은 탄소수 16 내지 24이고, 이중결합수가 1 내지 6개인 고기능성 불포화지방산이며, 좀 더 바람직하게는 감마 리놀레닌산(γ-linolenic acid), 알파리놀레닌산(α-linolenic acid), 올레인산(oleic acid), 엘라이딘산(elaidic acid), 리놀레인산(linoleic acid), 공액 리놀레인산(conjugated linoleic acid), DHA(docosahexaenoic acid), EPA(eicosapentaenoic acid) 및 아라키돈산(arachidonic acid)으로 이루어진 군으로부터 하나 이상 선택된다. 본 발명에서는 상기 불포화지방산은 이를 함유하는 식품의 형태도 포함한다. 예를 들어, 상기 불포화지방산은 올레인산 및/또는 리놀레인산을 함유하는 일반 옥수수기름 또는 대두유의 형태일 수 있다. 또한, 상기 염기성 아미노산은 아르기닌, 라이신 또는 히스티딘인 등이 바람직하다.
이와 같이, 본 발명에서는 상기 불포화지방산들을 수용성 지질복합체로 전환시킴으로써, 이들의 산 및 염기성에 따른 안전성 및 독성에 대한 문제점을 개선시키고, 기존의 지용성 지질 보다 열, 공기 및 빛과 같은 환경요인에 대한 안정성을 증대함과 동시에 인체에 대한 흡수력 및 물에 대한 용해도를 크게 증가시켜 그 응용분야를 넓힐 수 있었다.
본 발명에 따르면, 상기 수용성 지질복합체를 제조하는 방법은 다양할 수 있다.
먼저, 염기성 아미노산을 물에서 완전 용해시킨 후, 서서히 냉각시키는 과정 중에 교반하면서 상기 불포화지방산을 소량씩 연속적으로 주입하여 지방산 염으로 전환시킨 다음, 건조시켜 상기 염을 회수하는 방법으로 상기 수용성 지질복합체를 제조할 수 있다.
상기 방법에서 용매로 사용되는 물은 염기성 아미노산의 완전 용해와 후속 공정인 건조시 경제성을 위하여 염기성 아미노산 1kg에 대하여 5∼20ℓ를 사용하며, 물의 온도는 20℃∼50℃, 바람직하게는 상온(약 25℃)이다.
또한, 상기 방법에서 상기 냉각공정은 10∼-10℃ 사이의 온도범위로 서서히 냉각시키는 것이 반응 효율 면에서 바람직하며, 이때 원활한 교반, 바람직하게는 500∼1,000rpm의 교반 속도를 유지하는 것 또한 반응 효율 면에서 바람직하다. 아울러, 상기 냉각 공정중에 상기 불포화지방산 0.1∼3kg을 소량씩 연속적으로 주입하여 지방산 염으로 전환시킨다. 이때, 상기 반응물이 맑은 상태가 되는 시점이 반응의 종결점이며, 이 용액을 동결 건조기 또는 분무 건조기(Spray dryer)를 이용하여 동결건조 또는 분무 건조시켜 상기 염을 회수한다.
한편, 본 발명에 따른 수용성 지질복합체를 제조하는 또 다른 방법은 1kg의 불포화지방산을 4∼15ℓ의 에탄올에 20∼50℃의 온도에서 용해시킨 후 10∼-10℃ 사이의 온도범위로 서서히 냉각시키는 과정 중에 염기성 아미노산 0.5∼10kg을 소량씩 연속적으로 주입하면서 500∼1,000rpm의 교반 속도를 유지하여 지방산 염으로 전환시킨 다음, 진공 하에서 용매를 증발시켜 상기 염을 회수한다.
상기 방법에 있어서, 용매로 사용되는 에탄올의 사용량과 온도를 한정하는 이유와 냉각공정의 조건 및 교반 속도를 한정하는 이유는 첫 번째 방법에 기술한 이유와 같다.
또한, 양 방법에 있어서, 상기 지방산 또는 아미노산을 수회에 나누어 주입하거나 또는 연속적으로 뿌려 주입하는데, 이때 한꺼번에 많은 양이 투입되지 않도록 하는 것이 중요하다. 이는 한꺼번에 많은 양이 주입되면 갑작스런 반응으로 반응물의 점도가 높아져서 원할한 교반이 불가능하기 때문이다. 즉, 다시 말하면, 지방산 또는 아미노산을 소량 연속주입이 아닌 상태로 반응을 진행시키면 상기 반응물이 왁스와 같은 순간적인 고형화 상태로 진행되어 수용성 지질인 염(salt) 상태로의 완전한 전환을 유도할 수 없기 때문에 이로 인한 산화 안정성의 결여에 따른 체내의 독성 문제를 피할 수 없게 된다.
아울러, 상기 아미노산과 지방산의 반응비를 상술한 범위 밖으로 하면 모두 반응에 참여하지 못하게 되어 순수한 지질 복합체(지방산 아미노산염)을 얻을 수 없다.
본 발명에 있어서, 냉각은 급냉 또는 서냉과 무관하게 일정한 속도를 유지하면서 냉각시키는 것이 반응 효율면에서 바람직하다.
이렇게 얻은 지질복합체는 수용성이므로 체내 흡수성이 우수하여 인체주사용, 식음료용, 시럽, 수용성크림, 로션 등 의약 및 건강식품분야, 또는 기능성 화장품 분야 등에 폭넓게 적용 가능하다.
이하 실시 예를 통하여 본 발명을 좀 더 구체적으로 살펴보지만, 하기 예에 본 발명의 범주가 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
아르기닌 1.2㎏을 증류수 8ℓ에 넣고 상온에서 완전히 용해시킨다. 용해된 이 용액을 0℃까지 냉각시키며, 그 냉각과정 중 99% 공액 리놀레인산 2㎏을 연속적으로 주입하여 약 800rpm의 교반속도를 유지시키면서 염으로 전환시켰다. 상기 반응물이 맑은 상태가 되는 시점에서 반응을 종결한 다음, 이 용액을 동결건조기를 이용하여 염을 회수하였다. 이때 회수된 염의 양은 2.90㎏을 얻을 수 있었다.
또한, 상기 지방산 염의 생성을 IR 분석기를 이용하여 1560㎝-1과 1395㎝-1에서 카르복실기 이온의 피크를 확인할 수 있었다. 이를 도 1에 나타내었다.
실시예 2
99% 공액 리놀레인산 1㎏을 상온에서 4ℓ의 에탄올에 용해시킨다. 용해된 이 용액을 0℃까지 서서히 냉각시키며 그 냉각 과정 중 아르기닌 0.6㎏을 연속적으로 주입하면서 700rpm의 교반속도를 유지시키고 맑은 용액 상태가 될 때까지 진행하였다. 그 후, 진공 하에서 에탄올을 증발시켜 염을 회수하였다. 이때 회수된 양은 1.40㎏을 얻을 수 있었다.
또한, 상기 지방산 염의 생성을 IR 분석기를 이용하여 1560㎝-1과 1395㎝-1에서 카르복실기 이온의 피크를 확인할 수 있었다. 이를 도 2에 나타내었다.
실시예 3
아르기닌 1.2㎏을 증류수 8ℓ에 넣고 상온에서 완전히 용해시킨다. 용해된 이 용액을 0℃까지 냉각시키며 그 냉각과정 중 95% 엘라이딘산 2㎏을 연속적으로 주입하여 800rpm의 교반속도를 유지시키면서 염으로 전환시켰다. 상기 반응물이 맑은 상태가 되는 시점에서 반응을 종결한 다음, 이 용액을 동결건조기를 이용하여 염을 회수하였다. 이때 회수된 염의 양은 2.91㎏을 얻을 수 있었다.
실시예 4
95% 엘라이딘산 1㎏을 상온에서 4ℓ의 에탄올에 용해시킨다. 용해된 이 용액을 0℃까지 냉각시키며 그 냉각 과정 중 아르기닌 0.6㎏을 연속적으로 주입하면서 800rpm의 교반속도를 유지시키고 맑은 용액 상태가 될 때까지 진행하였다. 그 후, 진공 하에서 에탄올을 증발시켜 염을 회수하였다. 이때 회수된 양은 1.42㎏을 얻을 수 있었다.
실시예 5
라이신 1.2㎏을 증류수 6ℓ에 넣고 상온에서 완전히 용해시킨다. 용해된 이 용액을 0℃까지 냉각시키며 그 냉각과정 중 99% 공액 리놀레인산 2㎏을 연속적으로 주입하여 900rpm의 교반속도를 유지시키면서 염으로 전환시켰다. 상기 반응물이 맑은 상태가 되는 시점에서 반응을 종결한 다음, 이 용액을 동결건조기를 이용하여 염을 회수하였다. 이때 회수된 염의 양은 2.85㎏을 얻을 수 있었다.
실시예 6
99% 공액 리놀레인산 1㎏을 상온에서 4ℓ의 에탄올에 용해시킨다. 용해된 이용액을 0℃까지 냉각시키며 그 냉각 과정 중 라이신 0.6㎏을 연속적으로 주입하면서 600rpm의 교반속도를 유지시키고 맑은 용액 상태가 될 때까지 진행하였다. 그 후, 진공 하에서 에탄올을 증발시켜 염을 회수하였다. 이때 회수된 양은 1.41㎏을 얻을 수 있었다.
실시예 7
라이신 1.2㎏을 증류수 6ℓ에 넣고 상온에서 완전히 용해시킨다. 용해된 이 용액을 0℃까지 냉각시키며 그 냉각과정 중 95% 엘라이딘산 2㎏을 연속적으로 주입하여 800rpm의 교반속도를 유지시키면서 염으로 전환시켰다. 상기 반응물이 맑은 상태가 되는 시점에서 반응을 종결한 다음, 이 용액을 동결건조기를 이용하여 염을 회수하였다. 이때 회수된 염의 양은 2.93㎏을 얻을 수 있었다.
실시예 8
95% 엘라이딘산 1㎏을 상온에서 4ℓ의 에탄올에 용해시킨다. 용해된 이 용액을 0℃까지 냉각시키며 그 냉각 과정 중 라이신 0.6㎏을 연속적으로 주입하면서 700rpm의 교반속도를 유지시키고 맑은 용액 상태가 될 때까지 진행하였다. 그 후, 진공 하에서 에탄올을 증발시켜 염을 회수하였다. 이때 회수된 양은 1.44㎏을 얻을 수 있었다.
실시예 9
아르기닌 1㎏을 증류수 8ℓ에 넣고 25℃에서 완전히 용해시킨다. 용해된 이 용액을 0℃ 까지 서서히 냉각시키며 그 냉각과정 중 99% 감마 리놀레닌산 1.5㎏을 소량씩 연속적으로 주입하여 약 1000rpm의 교반속도를 유지하면서 염으로 전환시킨다. 이때 맑은 상태가 되는 시점이 반응의 종결점이며 이 용액을 동결건조기를 이용하여 염을 회수한다. 이때 회수된 염의 양은 2.41㎏을 얻을 수 있었다.
실시예 10
라이신 1㎏을 증류수 6ℓ에 넣고 25℃에서 완전히 용해시킨다. 용해된 이 용액을 0℃ 까지 서서히 냉각시키며 그 냉각과정 중 80% 감마 리놀레닌산 1.9㎏을 소량씩 연속적으로 주입하여 800rpm의 교반속도를 유지하면서 염으로 전환시킨다. 이때 맑은 상태가 되는 시점이 반응의 종결점이며 이 용액을 동결건조기를 이용하여 염을 회수한다. 이때 회수된 염의 양은 2.83㎏을 얻을 수 있었다. 또한 IR 분석기를 이용하여 1560㎝-1과 1395㎝-1에서 카르복실기 이온의 피크를 확인할 수 있었다.
실시예 11
아르기닌 1㎏을 증류수 8ℓ에 넣고 25℃에서 완전히 용해시킨다. 용해된 이 용액을 0℃ 까지 서서히 냉각시키며 그 냉각과정 중 지방산(free fatty acid)으로 전환된 공액 리놀레인산 함량이 약 20%인 보라지유(또는 공액 리놀레인산 함량이 약 10%인 달맞이유) 1.6㎏을 소량씩 연속적으로 주입하여 1000 rpm의 교반속도를 유지하면서 염으로 전환시킨다. 이때 맑은 상태가 되는 시점에서 반응을 종결한 다음, 이 용액을 동결건조기를 이용하여 염을 회수한다. 이때 회수된 염의 양은 2.44㎏을 얻을 수 있었다. 또한 IR 분석기를 이용하여 1560㎝-1과 1395㎝-1에서 카르복실기 이온의 피크를 확인할 수 있었다.
실시예 12
80% 감마 리놀레닌산 1㎏을 25℃에서 에탄올 4ℓ에 용해시킨다. 용해된 이 용액을 0℃ 까지 서서히 냉각시키며 그 냉각과정 중 아르기닌 0.6㎏이 포화로 녹아있는 에탄올 용액을 소량씩 연속적으로 주입한다. 800rpm의 교반속도를 유지하며 맑은 용액 상태가 될 때까지 진행한다. 그 후, 진공 하에서 에탄올을 증발시켜 염을 회수한다. 이때 회수된 양은 1.49㎏을 얻을 수 있었다. 또한 IR 분석기를 이용하여 1560㎝-1과 1395㎝-1에서 카르복실기 이온의 피크를 확인할 수 있었다.
실시예 13
아르기닌 1㎏을 증류수 8ℓ에 넣고 25℃에서 완전히 용해시킨다. 용해된 이 용액을 0℃ 까지 서서히 냉각시키며 그 냉각과정 중 99% DHA 1.8㎏을 소량씩 연속적으로 주입하여 1000rpm의 교반속도를 유지하면서 염으로 전환시킨다. 이때 맑은 상태가 되는 시점이 반응의 종결점이며 이 용액을 동결건조기를 이용하여 염을 회수한다. 이때 회수된 염의 양은 2.70㎏을 얻을 수 있었다. 또한 IR 분석기를 이용하여 1560㎝-1과 1395㎝-1에서 카르복실기 이온의 피크를 확인할 수 있었다.
실시예 14
라이신 1㎏을 증류수 6ℓ에 넣고 25℃에서 완전히 용해시킨다. 용해된 이 용액을 0℃ 까지 서서히 냉각시키며 그 냉각과정 중 70% DHA 2.2㎏을 소량씩 연속적으로 주입하여 1000rpm의 교반속도를 유지하면서 염으로 전환시킨다. 이때 맑은 상태가 되는 시점이 반응의 종결점이며 이 용액을 동결건조기를 이용하여 염을 회수한다. 이때 회수된 염의 양은 3.11㎏을 얻을 수 있었다. 또한 IR 분석기를 이용하여 1560㎝-1과 1395㎝-1에서 카르복실기 이온의 피크를 확인할 수 있었다.
실시예 15
아르기닌 1㎏을 증류수 8ℓ에 넣고 25℃에서 완전히 용해시킨다. 용해된 이 용액을 -5℃ 까지 서서히 냉각시키며 그 냉각과정 중 지방산으로 전환된 DHA가 약 40% 함유된 미생물발효유(또는 DHA가 약 20% 함유된 참치유 또는 DHA가 약 9% 함유된 대구간유) 2.2㎏을 소량씩 연속적으로 주입하여 원활한 교반을 유지시키면서 염으로 전환시킨다. 이때 맑은 상태가 되는 시점이 반응의 종결점이며 이 용액을 동결건조기를 이용하여 염을 회수한다. 이때 회수된 염의 양은 3.10㎏을 얻을 수 있었다. 또한 IR 분석기를 이용하여 1560㎝-1과 1395㎝-1에서 카르복실기 이온의 피크를 확인할 수 있었다.
실시예 16
80% DHA 1㎏을 상온에서 에탄올 4℃에 용해시킨다. 용해된 이 용액을 0℃ 까지 서서히 냉각시키며 그 냉각과정 중 아르기닌 0.5㎏을 소량씩 연속적으로 주입한다. 800rpm을 유지하며 맑은 용액 상태가 될 때까지 진행한다. 그 후, 진공 하에서 에탄올을 증발시켜 염을 회수한다. 이때 회수된 양은 1.41㎏을 얻을 수 있었다. 또한 IR 분석기를 이용하여 1560㎝-1과 1395㎝-1에서 카르복실기 이온의 피크를 확인할 수 있었다.
실시예 17
아르기닌 1㎏을 증류수 8ℓ에 넣고 25℃에서 완전히 용해시킨다. 용해된 이용액을 0℃ 까지 서서히 냉각시키며 그 냉각과정 중 99% 아라키돈산 1.7㎏을 소량씩 연속적으로 주입하여 900rpm의 교반속도를 유지하면서 염으로 전환시킨다. 이때 맑은 상태가 되는 시점이 반응의 종결점이며 이 용액을 동결건조기를 이용하여 염을 회수한다. 이때 회수된 염의 양은 2.63㎏을 얻을 수 있었다. 또한 IR 분석기를 이용하여 1560㎝-1과 1395㎝-1에서 카르복실기 이온의 피크를 확인할 수 있었다.
실시예 18
라이신 1㎏을 증류수 6ℓ에 넣고 25℃에서 완전히 용해시킨다. 용해된 이 용액을 -8℃ 까지 서서히 냉각시키며 냉각과정 중 80% 아라키돈산 2㎏을 소량씩 연속적으로 주입하여 1000rpm의 교반속도를 유지하면서 염으로 전환시킨다. 이때 맑은 상태가 되는 시점이 반응의 종결점이며 이 용액을 동결건조기를 이용하여 염을 회수한다. 이때 회수된 염의 양은 2.92㎏을 얻을 수 있었다. 또한 IR 분석기를 이용하여 1560㎝-1과 1395㎝-1에서 카르복실기 이온의 피크를 확인할 수 있었다.
실시예 19
아르기닌 1㎏을 증류수 8ℓ에 넣고 25℃에서 완전히 용해시킨다. 용해된 이 용액을 0℃ 까지 서서히 냉각시키며 그 냉각과정 중 지방산으로 전환된 미생물발효유(아라키돈산(arachidonic acid) 40%) 1.6㎏을 소량씩 연속적으로 주입하여 800rpm의 교반속도를 유지하면서 염으로 전환시킨다. 이때 맑은 상태가 되는 시점이 반응의 종결점이며 이 용액을 동결건조기를 이용하여 염을 회수한다. 이때 회수된 염의 양은 2.51㎏을 얻을 수 있었다. 또한 IR 분석기를 이용하여 1560㎝-1과1395㎝-1에서 카르복실기 이온의 피크를 확인할 수 있었다.
실시예 20
80% 아라키돈산 1㎏을 상온에서 에탄올 4L에 용해시킨다. 용해된 이 용액을 -3℃ 까지 서서히 냉각시키며 그 냉각과정 중 아르기닌 0.6㎏을 소량씩 연속적으로 주입한다. 1000rpm의 교반속도를 유지하며 맑은 용액 상태가 될 때까지 진행한다. 그 후, 진공 하에서 에탄올을 증발시켜 염을 회수한다. 이때 회수된 양은 1.48㎏을 얻을 수 있었다. 또한 IR 분석기를 이용하여 1560㎝-1과 1395㎝-1에서 카르복실기 이온의 피크를 확인할 수 있었다.
실시예 21
아르기닌 1㎏을 증류수 8ℓ에 넣고 25℃에서 완전히 용해시킨다. 용해된 이 용액을 0℃ 까지 서서히 냉각시키며 그 냉각과정 중 99% 올레인산(또는 올리브 지방산) 1.6㎏을 소량씩 연속적으로 주입하여 1000rpm의 교반속도를 유지하면서 염으로 전환시킨다. 이때 맑은 상태가 되는 시점이 반응의 종결점이며 이 용액을 동결건조기를 이용하여 염을 회수한다. 이때 회수된 염의 양은 2.41㎏을 얻을 수 있었다. 또한 IR 분석기를 이용하여 1560㎝-1과 1395㎝-1에서 카르복실기 이온의 피크를 확인할 수 있었다.
실시예 22
라이신 1㎏을 증류수 6ℓ에 넣고 25℃에서 완전히 용해시킨다. 용해된 이 용액을 0℃ 까지 서서히 냉각시키며 그 냉각과정 중 99% 리놀레인산(또는 홍화유 지방산) 1.6㎏을 소량씩 연속적으로 주입하여 1000rpm의 교반속도를 유지하면서 염으로 전환시킨다. 이때 맑은 상태가 되는 시점이 반응의 종결점이며 이 용액을 동결건조기를 이용하여 염을 회수한다. 이때 회수된 염의 양은 2.53㎏을 얻을 수 있었다. 또한 IR 분석기를 이용하여 1560㎝-1과 1395㎝-1에서 카르복실기 이온의 피크를 확인할 수 있었다.
실시예 23
아르기닌 1㎏을 증류수 8ℓ에 넣고 25℃에서 완전히 용해시킨다. 용해된 이 용액을 -5℃ 까지 서서히 냉각시키며 그 냉각과정 중 90% EPA 또는 지방산으로 전환된 정어리유 1.7㎏을 소량씩 연속적으로 주입하여 1000rpm의 교반속도를 유지하면서 염으로 전환시킨다. 이때 맑은 상태가 되는 시점이 반응의 종결점이며 이 용액을 동결건조기를 이용하여 염을 회수한다. 이때 회수된 염의 양은 2.64㎏을 얻을 수 있었다. 또한 IR 분석기를 이용하여 1560㎝-1과 1395㎝-1에서 카르복실기 이온의 피크를 확인할 수 있었다.
전술한 바와 같이, 본 발명에 의해서 의학 및 식품분야에 적용이 한계가 있는 지용성 지질, 즉, 고기능성 불포화지방산들을 수용성 지질로 전환시켜 인체주사용, 식음료용, 시럽, 수용성 크림, 로션 등 그 응용범위를 크게 확대할 수 있다.

Claims (7)

  1. 탄소수 16 내지 24이고, 이중결합수가 1 내지 6개인 고기능성 불포화지방산과 염기성 아미노산을 반응시켜 IR 분석시, 1560㎝-1및 1395㎝-1에서 염 상태에서 발생되는 카르복실기 이온(COO-)의 특성 피크를 나타내는 것을 특징으로 하는 염기성 아미노산을 함유하는 수용성 지질복합체.
  2. 제1항에 있어서, 상기 불포화지방산이 감마 리놀레닌산, 알파리놀레닌산, 올레인산, 엘라이딘산, 리놀레인산, 공액 리놀레인산, DHA, EPA 및 아라키돈산으로 이루어진 군으로부터 하나 이상 선택된 것을 특징으로 하는 수용성 지질복합체.
  3. 제1항에 있어서, 상기 염기성 아미노산은 아르기닌, 라이신 또는 히스티딘인 것을 특징으로 하는 수용성 지질복합체.
  4. 염기성 아미노산 1kg을 5∼20ℓ의 물에 20℃∼50℃의 온도에서 용해시킨 후 10∼-10℃ 사이의 온도범위로 서서히 냉각시키는 과정 중에 탄소수 16 내지 24이고, 이중결합수가 1 내지 6개인 고기능성 불포화지방산 0.1∼3kg을 소량씩 연속적으로 주입하면서 500∼1,000rpm의 교반속도를 유지하여 지방산 염으로 전환시킨 다음, 동결건조 또는 분무건조(Spray dry)시켜 상기 염을 회수하는 것을 특징으로 하는 염기성 아미노산을 함유하는 수용성 지질복합체의 제조방법.
  5. 탄소수 16 내지 24이고, 이중결합수가 1 내지 6개인 고기능성 불포화지방산 1kg을 4∼15ℓ의 에탄올에 20∼50℃의 온도에서 용해시킨 후 10∼-10℃ 사이의 온도범위로 서서히 냉각시키는 과정 중에 염기성 아미노산 0.5∼10kg을 소량씩 연속적으로 주입하면서 500∼1,000rpm의 교반속도를 유지하여 지방산 염으로 전환시킨 다음, 진공 하에서 용매를 증발시켜 상기 염을 회수하는 것을 특징으로 하는 염기성 아미노산을 함유하는 수용성 지질복합체의 제조방법.
  6. 제4항 또는 제5항에 있어서, 상기 불포화지방산이 감마 리놀레닌산, 알파 리놀레닌산, 올레인산, 엘라이딘산, 리놀레인산, 공액 리놀레인산, DHA, EPA 및 아라키돈산으로 이루어진 군으로부터 하나 이상 선택된 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제4항 또는 제5항에 있어서, 상기 염기성 아미노산은 아르기닌, 라이신 또는 히스티딘인 것을 특징으로 하는 방법.
KR1020030030853A 2002-09-05 2003-05-15 염기성 아미노산을 함유하는 수용성 지질복합체 및 이의제조방법 KR20030053484A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020020053397 2002-09-05
KR1020020053397A KR20020074443A (ko) 2002-09-05 2002-09-05 염기성 아미노산을 이용한 수용성 지질의 제조방법

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20030053484A true KR20030053484A (ko) 2003-06-28

Family

ID=27728162

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020020053397A KR20020074443A (ko) 2002-09-05 2002-09-05 염기성 아미노산을 이용한 수용성 지질의 제조방법
KR1020030030853A KR20030053484A (ko) 2002-09-05 2003-05-15 염기성 아미노산을 함유하는 수용성 지질복합체 및 이의제조방법

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020020053397A KR20020074443A (ko) 2002-09-05 2002-09-05 염기성 아미노산을 이용한 수용성 지질의 제조방법

Country Status (1)

Country Link
KR (2) KR20020074443A (ko)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1712540A1 (en) * 2005-04-11 2006-10-18 Dongbu Hannong Chemical Co., Ltd. Method for improving conversion rate of oil soluble unsaturated lipids into water-soluble lipids
KR100750661B1 (ko) * 2005-06-17 2007-08-20 주식회사 동부하이텍 염증성, 알러지성 및 아토피성 질환의 예방 및 치료용 감마리놀렌산 복합체의 제조방법
WO2008024904A1 (en) * 2006-08-23 2008-02-28 Kellogg Company Method for suppression of fishy aromas in food products by proteins
EP3248467A1 (de) * 2016-05-25 2017-11-29 Evonik Technochemie GmbH Verfahren zur herstellung einer zusammensetzung enthaltend omega-3-fettsäure-l-lysin-salze

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7074418B2 (en) * 2002-11-18 2006-07-11 Changaris David G Conjugated fatty acid based emulsion and methods for preparing and using same
FR3031451B1 (fr) * 2015-01-13 2018-03-23 Greentech Sel d'un triglyceride, preparation et utilisations

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1712540A1 (en) * 2005-04-11 2006-10-18 Dongbu Hannong Chemical Co., Ltd. Method for improving conversion rate of oil soluble unsaturated lipids into water-soluble lipids
KR100750661B1 (ko) * 2005-06-17 2007-08-20 주식회사 동부하이텍 염증성, 알러지성 및 아토피성 질환의 예방 및 치료용 감마리놀렌산 복합체의 제조방법
WO2008024904A1 (en) * 2006-08-23 2008-02-28 Kellogg Company Method for suppression of fishy aromas in food products by proteins
AU2007286641B2 (en) * 2006-08-23 2012-12-13 Kellogg Company Method for suppression of fishy aromas in food products by proteins
EP3248467A1 (de) * 2016-05-25 2017-11-29 Evonik Technochemie GmbH Verfahren zur herstellung einer zusammensetzung enthaltend omega-3-fettsäure-l-lysin-salze
WO2017202935A1 (en) * 2016-05-25 2017-11-30 Evonik Technochemie Gmbh Method for preparing a composition comprising omega-3 fatty acid salts and amines
CN109152377A (zh) * 2016-05-25 2019-01-04 赢创工业化学有限公司 制备包含ω-3脂肪酸盐和胺的组合物的方法
KR20190013895A (ko) * 2016-05-25 2019-02-11 에보닉 테크노케미 게엠베하 오메가-3 지방산 염 및 아민을 포함하는 조성물을 제조하는 방법
JP2019516845A (ja) * 2016-05-25 2019-06-20 エボニック テクノケミー ゲーエムベーハー オメガ３脂肪酸塩を含む組成物を製造する方法
US11219235B2 (en) 2016-05-25 2022-01-11 Evonik Operations Gmbh Method for preparing a composition comprising omega-3 fatty acid salts and amines
AU2017269495B2 (en) * 2016-05-25 2022-03-10 Evonik Operations Gmbh Method for preparing a composition comprising omega-3 fatty acid salts and amines
JP2022058430A (ja) * 2016-05-25 2022-04-12 エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー オメガ３脂肪酸塩を含む組成物を製造する方法

Also Published As

Publication number Publication date
KR20020074443A (ko) 2002-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5252333A (en) Lithium salt-containing pharmaceutical compositions
CA1306944C (en) Lithium salt-containing pharmaceutical compositions
US5750572A (en) Salts of a polyunsaturated fatty acid and pharmaceutical formulations containing them
CA2446059C (en) Production and use of a polar lipid-rich fraction containing stearidonic acid and gamma linolenic acid from plant seeds and microbes
US20070213298A1 (en) Omega 3
EP1912638A2 (en) Composition of n-3 fatty acids having high concentration of epa and/or dha and containing n-6 fatty acids
JP2010065048A (ja) 微生物、遺伝的に改変された植物種子および海洋生物由来のω−３および／またはω−６高度不飽和脂肪酸を含有する極性脂質の豊富な画分の生成および使用
JP2008179619A (ja) アスタキサンチン含有組成物
KR100388818B1 (ko) 다중불포화지방산을안정화시키는방법,및안정화된다중불포화지방산을함유하는치료제및화장료
KR20030053484A (ko) 염기성 아미노산을 함유하는 수용성 지질복합체 및 이의제조방법
KR100569573B1 (ko) 지용성 불포화 지질을 수용성 지질로의 전환율을향상시키는 방법
JP4153330B2 (ja) 高度不飽和脂肪酸のアスコルビン酸エステル化合物の粉末組成物の製造法およびそれらの組成物
KR100913689B1 (ko) 공액리놀레산 함유 수성 나노에멀젼 조성물
EP0965340B1 (en) Dermatologic preparation
JP2017515884A (ja) 低レベルの慢性炎症を低減するための組成物および方法
JP3454386B2 (ja) 洗顔料の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application