CN109152377A - 制备包含ω-3脂肪酸盐和胺的组合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种制备包含一种或多种ω‑3脂肪酸盐的组合物的方法,通过这种方法可获得或获得的组合物,以及这种组合物用于制备食品、食品补充剂或药品的用途。
Description
背景技术
由于最近几十年来汇集的科学证据的广泛集合,已将许多健康优点与多不饱和脂肪酸(PUFA)的补充摄入联系在一起。心血管疾病的预防和炎性症状的减轻属于最重要的实例,尤其也已经报道了一些类型的癌症的促进期和进展期的预防、血压和胆固醇水平的降低以及在抑郁症和精神分裂症、阿尔茨海默氏症、失语症、注意力缺陷障碍和多动症的治疗中的积极作用。由于相信一些PUFA是大脑、神经系统和眼睛的发育所必需的,如今用某些PUFA增补婴儿配方食品也是常规的。
但是,由于它们对氧化的敏感性,使得含PUFA的食品、食品补充剂和药品的制备困难。PUFA的氧化具有不利的营养生理和感官后果,如通过重要脂肪酸的分解改变营养含量;酸败,这生成异味和明显臭味;变色,如脂肪和油的变暗;以及风味损失。PUFA的氧化降解生成挥发性二次氧化产物的复杂混合物并且这些生成特别令人不愉快的异味。
在本发明上下文中,术语“PUFA”和“多不饱和脂肪酸”同义使用并如下定义:脂肪酸根据其碳链的长度和饱和度分类。短链脂肪酸具有2至大约6个碳原子并且通常是饱和或不饱和的。中链脂肪酸具有大约6至大约14个碳原子并且也通常是饱和或不饱和的。长链脂肪酸具有大约16至24或更多个碳原子并且可以是饱和或不饱和的。长链脂肪酸可具有一个或多个不饱和位点,这得出术语“单不饱和”或“多不饱和”。在本发明上下文中,具有18个或更多碳原子的长链多不饱和脂肪酸被称作“多不饱和脂肪酸”或“PUFA”。
根据标准命名法,PUFA根据双键的数目和位置分类。PUFA有几个系列或家族,取决于距该脂肪酸的甲基端最近的双键的位置。有两个系列特别具有营养生理意义:ω-3系列在第三碳原子处包含一个双键,而ω-6系列直到第六碳原子才具有双键。因此,二十二碳六烯酸(“DHA”)具有22个碳原子的链长,从距甲基端的第三碳原子开始具有6个双键,并被称作"22:6n-3"(全-顺式-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸)。另一重要的ω-3脂肪酸是二十碳五烯酸("EPA"),其被称作"20:5n-3"(全-顺式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸)。一种重要的ω-6脂肪酸是花生四烯酸("ARA"),其被称作"20:4n-6"(全-顺式-5,8,11,14-二十碳四烯酸)。
多不饱和ω-3脂肪酸与碱性氨基酸的盐是已知的,如EP 0734373B1中所述。ω-3脂肪酸的L-赖氨酸盐已证实与游离ω-3脂肪酸和ω-3脂肪酸的碱金属和碱土金属盐相比是对于氧化稳定性的。ω-3脂肪酸的碱金属和碱土金属盐及其制备描述在例如EP 1 260496 A1中。
ω-3脂肪酸的L-赖氨酸盐因此迄今通过使游离ω-3脂肪酸与L-赖氨酸在极性溶剂或溶剂混合物中反应制备,并将所得混合物蒸发至干。使用水或水-醇混合物作为溶剂或溶剂混合物。ω-3脂肪酸L-赖氨酸盐作为例如EP 0734373 B1中描述的具有蜡状稠度的固体获得,或作为例如DE 39 07 649 C2中描述的具有大约190℃的分解熔点的结晶物质获得。
ω-3脂肪酸L-赖氨酸盐在水或水-醇混合物中的溶液在减压下的蒸发是非常消耗能量的过程。此外,该方法在技术上很难实现,因为ω-3脂肪酸L-赖氨酸盐具有表面活性剂性质且其溶液在蒸发时倾向于起泡:在蒸发时,该溶液的粘度显著提高,直至形成粘稠凝胶,其在进一步干燥时形成固体泡沫。
分离ω-3脂肪酸L-赖氨酸盐的另一种可能性在于,喷雾干燥>50重量%的ω-3脂肪酸L-赖氨酸盐浓度的水-乙醇溶液。但是,有机溶剂在喷雾干燥中的使用需要特别的安全措施,例如惰性气氛。所需溶剂的冷凝也显著提高成本。
因此,仍然需要最简单和有效的制备ω-3脂肪酸盐的方法,其可以能量和成本有效地并且使用没有特别的安全措施的标准装置进行,并以用作食品添加剂所需的纯度提供ω-3脂肪酸盐。
发明内容
现在已经令人惊讶地发现,可以通过如下方式简单地获得ω-3脂肪酸盐:将糊料在130℃或更低的温度下捏合,所述糊料包含一种或多种ω-3脂肪酸、一种或多种碱性胺和基于所述糊料的总重量计20重量%或更少的水。
相应地,本发明在第一方面中涉及一种制备包含一种或多种ω-3脂肪酸盐的组合物的方法,其特征在于将包含一种或多种ω-3脂肪酸、一种或多种碱性胺和基于糊料的总重量计20重量%或更少的水的糊料在130℃或更低的温度下捏合30秒至60分钟的时间,直至获得均匀糊料。
在本发明上下文中,在水含量的计算中考虑可能存在于碱性胺中的结晶水。
在本发明上下文中,术语“糊料”应理解为是一种悬浮液,其表现为固体形式直至施加足够大的载荷或应力,此时其像流体一样流动。该糊料由颗粒材料在背景流体(水)中的悬浮液构成。在所要求保护的方法中,该糊料是类似面团的材料,意指浓稠、有延展性和弹性糊料。在所要求保护的方法中,该糊料可像传统面团一样捏合和操作。
通过将ω-3脂肪酸与碱性胺在水(最多20重量%)中混合30秒至60分钟的时间,获得该糊料。当颗粒材料和油相在背景流体中均匀分布时,该糊料被视为均匀的(homogenous)。然后可将该糊料与传统面团比较。
在本发明上下文中,术语“捏合”被理解为符合“词典”中的定义,即将分散体“通过压制加工成均一混合物”。
在最简单的情况下,在例如实验室设施中,可以使用混合机捏合分散体。在工业应用中,可以例如借助挤出机实现分散体的捏合。因此,也可以连续进行本文所述的根据本发明的方法。
在这种情况下可以借助红外光谱法,具体地通过C=O吸收带从游离ω-3脂肪酸的大约1707cm-1移向成盐后的大约1578cm-1来定量测定该反应的转化度。90重量%或更大的ω-3脂肪酸转化成ω-3脂肪酸盐的转化率因此对应于将对于游离ω-3脂肪酸而言在大约1707cm-1的C=O吸收带减少至10%或更少。能够实现定量评估红外光谱的合适软件是例如来自Bruker Optics的程序Opus Version 7.5。
在每种情况下将90重量%或更多的ω-3脂肪酸转化成ω-3脂肪酸盐所需的时间与所用水量和设定的温度成反比关系。根据本发明,将90重量%或更多的ω-3脂肪酸转化成ω-3脂肪酸盐所需的时间为30秒至60分钟,优选1分钟至30分钟。
如开头已经提到,ω-3脂肪酸对氧化和温度敏感。作为氧化分解的量度,通常测定茴香胺值(AN)和过氧化物值(PN)。对于热分解,可通过凝胶色谱法测定的低聚物含量是合适的量度。
过氧化物值(PN)是一次氧化产物(双键的氢过氧化物形成)的量度,茴香胺值(AN)是二次分解产物(羰基化合物)的量度。TOTOX值作为TOTOX=2*PN+AN计算(其中PN以每千克样品的O2毫当量数说明)。测定过氧化物值(PN)和茴香胺值(AN)的方法描述在文献中,参见例如"Official Methods and Recommended Practices of the AOCS",第6版2013,DavidFirestone出版,ISBN 978-1-893997-74-5。PN也可根据Ph.Eur.2.5.5(01/2008:20505)测定,且AN也可根据Ph.Eur.2.5.36(0172008:20536)测定。
测定样品的过氧化物值(PN)的方法的一个实例如下进行:
试剂和溶液:
1.乙酸-氯仿溶液(7.2毫升乙酸和4.8毫升氯仿)。
2.饱和碘化钾溶液。避光储存。
3.硫代硫酸钠溶液,0.1N。可商业获得。
4.1%淀粉溶液。可商业获得。
5.蒸馏或去离子水。
方法:
进行试剂的空白值测定。
1.在具有磨口玻璃塞的100毫升锥形瓶(Erlenmeyer flask)中称出2.00(±0.02)克样品。测定重量至0.01克的精度。
2.使用量筒加入12毫升乙酸-氯仿溶液。
3.旋动锥形瓶直至样品完全溶解(可能需要在热板上小心加热)。
4.用量液吸管加入0.2毫升饱和碘化钾溶液。
5.用塞子密封锥形瓶并旋动烧瓶的内容物正好1分钟。
6.立即从量筒加入12毫升蒸馏或去离子水,用塞子密封该烧瓶并剧烈摇动以将碘与氯仿层分离。
7.在滴定管中填充0.1N硫代硫酸钠。
8.如果该溶液的起始颜色是深红橙色,则在混合下缓慢滴定直至颜色更浅。如果该溶液一开始是浅琥珀色,则转到步骤9。
9.使用计量装置,加入1毫升淀粉溶液作为指示剂。
10.滴定直至水相(上层)中的蓝灰色消失。
11.记录滴定剂的精确毫升值至小数点后两位。
计算:
S=样品的滴定
B=空白滴定
过氧化物值=(S–B)*N硫代硫酸盐*1000/样品重量
测定样品的茴香胺值(AN)的方法的一个实例如下进行:
茴香胺值被定义为在100毫升溶剂和试剂的混合物中包含1克待研究的物质的溶液根据下列方法在1cm比色皿中测得的100倍光学密度。该操作程序必须尽可能快地进行,其中应该避免引入光化光。
样品溶液(a):将0.500克待研究的溶液溶解在三甲基戊烷中并用相同溶剂稀释至25.0毫升。
样品溶液(b):将1.0毫升2.5g/l对-茴香胺在冰醋酸中的溶液添加到5.0毫升样品溶液(a)中,摇动并避光储存。
对比溶液:将1.0毫升2.5g/l对-茴香胺在冰醋酸中的溶液添加到5.0毫升三甲基戊烷中,摇动并避光储存。测量样品溶液(a)在350nm最大值下的吸收度,其中使用三甲基戊烷作为补偿液。测量在制备后正好10分钟样品溶液(b)在350nm下的吸收度,其中使用对比溶液作为补偿液。茴香胺值(AN)由下列方程计算:
AN=(25*(1.2*A1–A2))/m
A1=样品溶液(b)在350nm下的吸收度,
A2=样品溶液(a)在350nm下的吸收度,
m=以克计的样品溶液(a)中的待研究的物质的质量。
如果通过(1)测量氧化度、(2)对样品施以氧化条件和(3)再测量氧化度来比较样品的对于氧化的稳定性,优选通过测定过氧化物值(PN)和/或茴香胺值(AN)评估在本发明的上下文中在步骤(1)和(3)中的氧化度;此外,步骤(2)中的氧化条件优选选自下列之一:在已暴露在空气下的开放容器中在室温下储存至少10天的预定时间;在已暴露在空气下的开放容器中在50℃下储存至少3天的预定时间。
已经发现,令人惊讶地,根据本发明制备的ω-3脂肪酸盐对氧化的敏感性不仅依赖于在制备过程中设定的温度,还依赖于在制备过程中使用的水含量。
在根据本发明的方法的一个优选实施方案中,该碱性胺是碱性氨基酸,其选自赖氨酸、精氨酸、鸟氨酸或它们以不同比率的混合物。
更优选使用L-赖氨酸或L-赖氨酸和L-精氨酸的混合物作为碱性胺并且L-赖氨酸和L-精氨酸之间的比率为10:1至1:1。
在进一步有利的实施方案中,该组合物另外包含1重量%至10重量%,优选3重量%至7重量%的碱土金属盐,优选镁盐。更优选使用选自硬脂酸镁或氢氧化镁的镁盐。
在进一步优选的实施方案中,可以将1重量%至10重量%的赋形剂添加到该组合物中。“赋形剂”是与活性成分一起配制的、为了长期稳定化、将固体制剂增量或为促进吸附、降低粘度、增强溶解度的目的而被包括的或可用于制造过程中以辅助活性物质的操作的物质。
优选赋形剂选自崩解剂:氢氧化镁(Mg(OH)2)、硬脂酸镁、PUFA钠盐、PUFA钾盐、甘氨酸、氯化钠(NaCl)、甘油,或增塑剂:氢氧化镁(Mg(OH)2)、硬脂酸镁、胆碱、精氨酸、甘油。为了改善味道,可以使用甘氨酸或甘油。此外,可以将其它具有额外健康益处的物质添加到该组合物中,其选自:单酰甘油酯、肌酸或必需氨基酸,如亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、组氨酸、蛋氨酸、苯丙氨酸和苏氨酸。
在根据本发明的方法的一个优选配置中,所用分散体包含基于分散体的总重量计5重量%至10重量%水,优选7重量%至8重量%水。
在根据本发明的方法的进一步优选配置中,调节的温度在25℃至100℃的范围内,优选在40℃至80℃的范围内。
在本发明的优选方面中,优选的起始分散体包含显著量的游离脂肪酸。因此,脂肪酸(即具有游离羧基的脂肪酸)的总量优选为起始分散体的至少x重量%,而不将挥发性成分计入考虑,其中x选自30、40、50、60、65。
在本发明的优选方面中,优选的起始分散体包含显著量的碱性氨基酸。因此,碱性氨基酸的总量优选为起始分散体的至少y重量%,而不将挥发性成分计入考虑,其中y选自15、20、25、30。
可独立地或以任何组合用于本发明的方法中的ω-3脂肪酸包含例如α-亚麻酸(ALA)18:3(n-3)(顺式,顺式,顺式-9,12,15-十八碳三烯酸)、硬脂四烯酸(stearidonicacid)(SDA)18:4(n-3)(全-顺式-6,9,12,15,-十八碳四烯酸)、二十碳三烯酸(ETE)20:3(n-3)(全-顺式-11,14,17-二十碳三烯酸)、二十碳四烯酸(ETA)20:4(n-3)(全-顺式-8,11,14,17-二十碳四烯酸)、二十一碳五烯酸(HPA)21:5(n-3)(全-顺式-6,9,12,15,18-二十一碳五烯酸)、二十二碳五烯酸(鰶鱼酸)(DPA)22:5(n-3)(全-顺式-7,10,13,16,19-二十二碳五烯酸)、二十四碳五烯酸24:5(n-3)(全-顺式-9,12,15,18,21-二十四碳五烯酸)、二十四碳六烯酸(鲱油酸)24:6(n-3)(全-顺式-6,9,12,15,18,21-二十四碳六烯酸)。
可用于根据本发明的方法的多不饱和ω-3脂肪酸可由任何合适的原材料获得,其可另外用任何合适的方法加工。典型的原材料包括鱼尸体、蔬菜和其它植物的所有部分,以及来自微生物发酵或藻类发酵的材料。此类原材料的典型加工方法尤其是用于原油提取的步骤,如原材料的提取和分离,以及用于精制原油的步骤,如沉积和脱胶、脱酸、漂白和除臭(参见例如"EFSA Scientific Opinion on Fish Oil for Human Consumption")。有利的是使用不同植物油作为原材料,如亚麻籽油(linseed oil)、海藻油、大麻籽油、菜籽油、琉璃苣籽油、胡麻籽油(flaxseed oil)、芥花籽油、大豆油。进一步的加工方法尤其包括用于将ω-3脂肪酸酯至少部分转化成相应的游离ω-3脂肪酸或其无机盐的步骤。
在本发明的进一步优选的实施方案中,ω-3脂肪酸的来源选自下列中的至少一种:鱼油、鱿鱼油、磷虾油、亚麻籽油、琉璃苣籽油、海藻油、大麻籽油、菜籽油、胡麻籽油、芥花籽油、大豆油。
可用于根据本发明的方法的多不饱和ω-3脂肪酸也可通过裂解ω-3脂肪酸酯和随后从主要由ω-3脂肪酸酯组成的组合物中除去之前作为酯连接的醇获得。该酯裂解优选在碱性条件下进行。用于酯裂解的方法是现有技术中公知的。
在本发明上下文中,可用的优选ω-3脂肪酸是二十碳五烯酸("EPA")和二十二碳六烯酸("DHA")。更优选使用二十碳五烯酸("EPA")和二十二碳六烯酸("DHA")的混合物。
在根据本发明的方法的一个优选配置中,使用ω-3脂肪酸的混合物,其包含基于脂肪酸的总重量计总共30重量%或更多,优选50重量%或更多,特别优选70重量%或更多,尤其优选90重量%或更多的二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸。
所述脂肪酸的所有羧基的总数与所有碱性胺分子的总数的摩尔比M应该尽可能等摩尔以便能够实现最大定量成盐。
在根据本发明的方法的一个优选配置中,所述脂肪酸的所有羧基的总数与所有碱性胺分子的总数的摩尔比M在0.8≤M≤1.2的范围内,更优选在0.9≤M≤1.1的范围内,再更优选在0.95≤M≤1.05的范围内,尤其优选在0.98≤M≤1.02的范围内。
令人惊讶地,根据本发明制备的ω-3脂肪酸盐可以毫无困难地被干燥。
因此,在根据本发明的方法的一个优选配置中,将所得组合物优选在50℃至60℃的温度范围内和在20毫巴或更低的压力下干燥直至获得固体。所得固体优选具有通过Karl-Fischer滴定测得的≤2重量%,特别优选≤1重量%的水含量。
在另选的实施方案中,该组合物在连续方法中在捏合后挤出以获得固体材料。
还已经令人惊讶地发现,根据本发明制备的ω-3脂肪酸盐非常脆并且可容易地用标准磨机,例如Retsch球磨机研磨,尽管由于之前描述的ω-3脂肪酸盐的性质,这不是必定会预期的。
因此,在根据本发明的方法的一个优选配置中,将所得固体研磨。
包含90重量%或更多的一种或多种ω-3脂肪酸盐的根据本发明的组合物通常当该组合物已在Retsch球磨机类型SM1中在250转/分钟的研磨速度和30mm的研磨球直径下研磨30分钟时具有100μm或更大的粒度D90和17μm或更大的粒度D50和5μm或更大的粒度D10。
本发明因此还涉及包含90重量%或更多的一种或多种ω-3脂肪酸盐的组合物,其特征在于当该组合物已在Retsch球磨机类型SM1中在250转/分钟的研磨速度和30mm的研磨磨机直径下研磨30分钟时,该组合物具有100μm或更大,优选120μm或更大,特别优选140μm或更大的粒度d90,和17μm或更大,优选19μm或更大,特别优选21μm或更大的粒度d50,和5μm或更大,优选6μm或更大,特别优选7μm或更大的粒度d10。
本发明在另一方面中还涉及通过本文所述的根据本发明的方法可获得或获得的组合物。因此,本发明还涉及通过一种方法可获得或获得的组合物,该方法的特征在于将包含一种或多种ω-3脂肪酸、一种或多种碱性胺和基于糊料的总重量计20重量%或更少的水的糊料在130℃或更低的温度下捏合30秒至60分钟的时间,直至获得均匀糊料。该组合物具有高密度和尤其是涉及磨碎产物的高堆密度的优点。所得产物的堆密度为至少0.3g/ml,优选至少0.5g/ml,更优选至少0.6g/ml。
本发明还涉及根据本发明的组合物用于制备食品、食品补充剂或药品的用途。
在本发明上下文中,食品和食品补充剂包含但不限于烘焙产品、维生素添加剂、饮料粉、揉好的面团、面糊、烘烤食品如蛋糕、奶酪蛋糕、馅饼、纸杯蛋糕、饼干、面包、面包卷、曲奇饼干、玛芬、油酥糕点、司康饼和烤碎面包块;液体食品,如饮料、能量饮料、婴儿配方食品、流质餐、果汁、多维糖浆、代餐;半固体食品,如幼儿配方食品、酸奶、奶酪、谷物片、薄饼混合物;营养棒,如能量棒;加工肉类;冰淇淋;冷冻甜食;冷冻酸奶;威化饼干混合物;沙拉酱;代蛋混合物;曲奇饼干、苏打饼干、糖果、零食、瑞士果蔬燕麦片(muesli)/点心棒、pop-tarts(塔塔饼)、加盐零食,如薯片、玉米片、墨西哥玉米片、挤压小吃、爆米花和坚果;特别零食,如蘸酱、果脯、肉制零食、油炸零食、健康棒和大米/玉米威化饼干;糖果,如甜食;即食食品,如方便面、即食汤块或速溶粉。
在本发明上下文中,药品除本文所述的ω-3脂肪酸盐外还可包含可药用辅助剂和药物活性成分,如他汀类、抗高血压药、抗糖尿病药、抗痴呆药、抗抑郁药、抗肥胖药、食欲抑制剂和改善记忆和/或认知功能的试剂。
如上已述,碱性氨基酸和多不饱和脂肪酸的盐是现有技术中已知的(参见EP0734373 B1),尽管不知道L-赖氨酸或其它碱性胺和多不饱和脂肪酸的盐可通过捏合多不饱和脂肪酸、L-赖氨酸或其它碱性氨基酸和水的糊料制备。在这方面重要的是,碱性氨基酸和多不饱和脂肪酸的盐迄今被描述为“非常稠的透明油,其在低温下转化成具有蜡状外观和蜡状性质的固体”(参见EP 0734373 B1,第1页,第47-48行)。因此,本领域技术人员不会预料到ω-3脂肪酸盐可通过捏合ω-3脂肪酸、L-赖氨酸或其它碱性胺和水的糊料制备。因此令人惊讶的是,在本发明上下文中,已经发现,ω-3脂肪酸盐可实际上容易地通过捏合获得。如开头已经描述,可以根据在每种情况下设定的温度和所用水量调节捏合条件。但是,这样的调节是本领域普通技术人员的常规实验室工作的一部分。
根据本发明的方法在本文中对于采用ω-3脂肪酸的使用详细描述。但是也有可能使用ω-6脂肪酸。
可独立地或以任何组合用于本发明的方法的ω-6脂肪酸包含例如γ-亚麻酸(GLA)18:3(n-6)(全-顺式-6,9,12-十八碳三烯酸)、亚油酸(LA)18:2(n-6)((9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸)、二十碳二烯酸20:2(n-6)(全-顺式-11,14-二十碳二烯酸)、二高γ亚麻酸(DGLA)20:3(n-6)(全-顺式-8,11,14-二十碳三烯酸)、花生四烯酸(ARA)20:4(n-6)(全-顺式-5,8,11,14-二十碳四烯酸)、二十二碳二烯酸22:2(n-6)(全-顺式-13-16-二十二碳二烯酸)、肾上腺酸22:4(n-6)(全-顺式-7,10,13,16-二十二碳四烯酸)、二十二碳五烯酸(osbond酸)22:5(n-6)(全-顺式-4,7,10,13,16-二十二碳五烯酸)、二十四碳四烯酸24:4(n-6)(全-顺式-9,12,15,18-二十四碳四烯酸)、二十四碳五烯酸24:5(n-6)(全-顺式-6,9,12,15,18-二十四碳五烯酸)。
借助下列非限制性实验详细描述本发明。
具体实施方式
实验:
分析方法:
通过根据Ph.Eur.2.5.5(01/2008:20505)测定过氧化物值(PN)而定量测定一次氧化产物(双键处的氢过氧化物)。通过根据Ph.Eur.2.5.36(01/2008:20536)测定茴香胺值(AN)而定量测定二次氧化产物(羰基化合物)。
低聚ω-3脂肪酸成分及其衍生物(概括称作低聚物含量)通过凝胶色谱法(GPC,苯乙烯-二乙烯基苯相,用含三氟乙酸的四氢呋喃作为洗脱剂)量化。折光指数检测器(RI)用于该测定。由于该样品的成分的具体反应因子未知,因此基于色谱图的总面积的折光指数比率计算数量比率。
通过Karl-Fischer滴定测定水含量。
通过用氢氧化钾滴定测定酸值。
1.使用3.8%加水量的实验
将270.0克具有178.85mg KOH/g的酸值的脂肪酸(由具有50%EPA和20%DHA的脂肪酸含量的鱼油制备)和141.4克一水合赖氨酸(这对应于125.9克L-赖氨酸和15.5克水)加入捏合机(Thermo-Fisher Rheomix 3000E,容积大约310ml,具有辊转子(R3))中,随后先在70-90℃下捏合。由于起初没有形成均匀混合物,因此将温度提高到120℃。由气泡形式的排出的水蒸气形成均匀熔体。在120℃下大约10分钟后,从捏合机中排出该混合物。这产生339克产物,其在冷却时凝固。294.2克湿产物在干燥箱中在50-60℃和20毫巴下干燥过夜。在粉碎后,这产生283克具有0.665g/ml的堆密度的固体。
2.使用7.5%加水量的实验
250.0克具有178.85mg KOH的酸值的脂肪酸(由具有50%EPA/20%DHA的脂肪酸含量的鱼油制备)和131.0克一水合赖氨酸(这对应于116.6克L-赖氨酸和14.4克水)在添加15.3克水的情况下类似于实验1在50℃下反应10分钟。这产生376克作为塑性固体的湿产物。335.8克该湿产物在干燥箱中在50-60℃和20毫巴下干燥过夜。在粉碎后,这产生313克具有0.585g/ml的堆密度的固体。
3.使用15%加水量的实验
230.0克具有175.3mg KOH的酸值的脂肪酸(由具有50%EPA/20%DHA的脂肪酸含量的鱼油制备)和117.8克一水合赖氨酸(这对应于104.9克L-赖氨酸和12.9克水)在添加46.2克水的情况下类似于实验1在25℃下反应60分钟。这产生373克膏状的湿产物。333克该湿产物在干燥箱中在50-60℃和20毫巴下干燥过夜,由此形成固体泡沫。在粉碎后,这产生282克具有0.375g/ml的堆密度的固体。
4.使用20.4%加水量的实验
200.0克具有175.3mg KOH的酸值的脂肪酸(由具有50%EPA/20%DHA的脂肪酸含量的鱼油制备)和102.5克一水合赖氨酸(这对应于91.2克L-赖氨酸和11.3克水)在添加63.5克水的情况下类似于实验1在25℃下反应60分钟。这产生371克作为粘性糊的湿产物。330克该湿产物在干燥箱中在50-60℃和20毫巴下干燥过夜,由此形成固体泡沫。在粉碎后,这产生265克具有0.347g/ml的堆密度的固体。
5.不添加水的对比实验
将250.0克具有175.3mg KOH/g的酸值的脂肪酸(由具有50%EPA/20%DHA的脂肪酸含量的鱼油制备)和114克无水赖氨酸加入捏合机(Thermo-Fisher Rheomix 3000E,容积大约310ml,具有辊转子(R3))中,随后先在100℃下捏合。由于起初没有形成均匀混合物,因此将温度逐步提高到150℃。在150℃下20分钟后,终止该实验并从捏合机中排出该混合物。这产生330克产物,在其中仍可看见非常明显的固体赖氨酸夹杂物。
在Thermo-Fisher Rheomix 3000E中的捏合实验的条件和在50-60℃/20毫巴下干燥后的水含量总结在表1中。在所述实验中,在冷却后从捏合机中机械刮出产物。
表1:
在使用20.4%和15.0%水时,通过在室温下捏合已获得均匀混合物,而在使用7.5%和3.8%的实验中(这对应于使用一水合赖氨酸),为此必须应用55℃和130℃的温度。在不添加水的实验中,甚至在150℃下20分钟后也没有实现均匀混合物。此后在产物中仍可明显看见一定量的固体赖氨酸。
在使用0%、3.8%和7.5%水情况下在50-60℃下减压干燥的产物没有明显改变它们的形式,而使用15%和20.4%水情况下的产物形成固体泡沫,但其可容易粉碎。但是,泡沫形成导致经干燥的粉碎固体的堆密度明显降低(表1)。使用3.8%和7.5%水的那些分别为0.665g/ml或0.585g/ml,而使用15%和20.4%水的那些仅分别以0.375g/ml或0.347g/ml的堆密度获得。但是在研磨后,然后不可观察到显著差异。在所有情况下,实现低于0.5%的残留水含量。
在Thermo-Fisher Rheomix 3000E中的捏合实验的产物的茴香胺和过氧化物值(AN)和(PN)和低聚物含量总结在表2中。
表2:
如由样品测定的值表明,TOTOX值和低聚物含量都随温度提高。使用3.8%水的样品的值仍可接受,而在不添加水的样品中,TOTOX值和低聚物含量都明显提高。
6.使用来自实验1至5的产物的研磨实验
在每种情况下大约70克来自实验1至4的经干燥样品在Retsch球磨机类型SM1中研磨30分钟,各自在250转/分钟的研磨速度和30mm的研磨球直径下。研磨罐的容积为250毫升且研磨罐和球磨机都由Achat制造。经研磨产物的粒度分布总结在表3中。
表3:
使用标准球磨机,捏合实验的所有产物都可在干燥后研磨至低于50μm的平均粒度。获自不添加水的实验的产物(其中成盐不完全)在球磨机中产生可容易弯曲的具有大约5mm直径的薄片。对具有更高残留水含量的产物可预计到类似结果。
7.使用销盘磨机(pinned disc mill)的研磨实验
大约200克具有200μm平均粒度的粒化产物在Jehmlich销盘磨机Rekord 224中在17 000rpm下研磨。该产物可研磨至d90 13.2μm和d50 3.2μm的粒度,而在磨机中没有可明显观察到的结块。
不同比率的赖氨酸和精氨酸(是指摩尔%)用于成盐并进行捏合实验。
8.使用赖氨酸-精氨酸混合物(摩尔比95:5)的实验
将123.2克一水合赖氨酸(这对应于109.7克L-赖氨酸和13.5克水)和6.9克精氨酸加入捏合机(Cooking Chef Major,型号KM096,Kenwood)中,添加27.5克水,随后先在50-60℃下捏合。在加入250.0克具有3.2mmol KOH/g的酸值的脂肪酸(由具有50%EPA和20%DHA的脂肪酸含量的鱼油制备)后,该混合物用行星式捏合钩(hook)在50-60℃下在~60rpm下进一步捏合直至形成均匀糊料。这产生407.6克产物糊料,将其挤出并将挤出的线料在60℃下干燥并保持在温和氮气流下以保持挤出物的结构。所得面团状糊料是脆的,具有差的粘结(binding)性质。该挤出物容易地破碎。
9.使用赖氨酸-精氨酸混合物(摩尔比90:10)的实验
116.7克一水合赖氨酸(这对应于103.9克L-赖氨酸和7克水)和13.8克精氨酸类似于实验8与27.6克水和250.0克具有3.2mmol KOH/g的酸值的脂肪酸(由具有50%EPA和20%DHA的脂肪酸含量的鱼油制备)反应。这产生408.1克产物糊料,将其挤出并将挤出的线料如实验8中所述干燥。所得面团状糊料稳定并具有良好可加工性,具有可接受的粘结性质。该挤出物稳定。
10.使用赖氨酸-精氨酸混合物(摩尔比70:30)的实验
181.6克一水合赖氨酸(这对应于161.7克L-赖氨酸和19.9克水)和82.6克精氨酸类似于实验8与55.8克水和500.0克具有3.2mmol KOH/g的酸值的脂肪酸(由具有50%EPA和20%DHA的脂肪酸含量的鱼油制备)反应。这产生820.0克产物糊料,将其挤出并将挤出的线料如实验8中所述干燥。所得面团状糊料具有非常好的可加工性,具有优异的粘结性质。该挤出物稳定。
11.使用赖氨酸-精氨酸混合物(摩尔比30:70)的实验
77.8克一水合赖氨酸(这对应于69.3克L-赖氨酸和8.5克水)和192.7克精氨酸类似于实验8与38.1克水和500.0克具有3.2mmol KOH/g的酸值的脂肪酸(由具有50%EPA和20%DHA的脂肪酸含量的鱼油制备)反应。这产生808.6克产物糊料,将其挤出并将挤出的线料如实验8中所述干燥。所得面团状糊料非常硬稠并且几乎不可用捏合机加工。该挤出物发粘。
12.使用赖氨酸-胆碱混合物(摩尔比95:5)的实验
123.2克一水合赖氨酸(这对应于109.7克L-赖氨酸和13.5克水)和9.6克胆碱溶液(具有50重量%胆碱,含有4.8克胆碱)类似于实验8与10.0克水和250.0克具有3.2mmolKOH/g的酸值的脂肪酸(由具有50%EPA和20%DHA的脂肪酸含量的鱼油制备)反应。这产生406.3克产物糊料,将其挤出并将挤出的线料如实验8中所述干燥。所得面团状糊料具有良好可加工性,具有可接受的粘结性质。该挤出物稳定。
13.添加氢氧化镁的实验
116.7克一水合赖氨酸(这对应于103.9克L-赖氨酸和7克水)和4.6克氢氧化镁(对应于1.9克镁)类似于实验8与20.0克水和250.0克具有3.2mmol KOH/g的酸值的脂肪酸(由具有50%EPA和20%DHA的脂肪酸含量的鱼油制备)反应。这产生398.8克产物糊料,将其挤出并将挤出的线料如实验8中所述干燥。所得面团状糊料具有良好可加工性,具有可接受的粘结性质。该挤出物稳定。
14.使用亚麻籽油和赖氨酸-精氨酸混合物(摩尔比90:10)的实验
133.0克一水合赖氨酸(这对应于118.4克L-赖氨酸和14.6克水)和15.7克精氨酸类似于实验8与28.8克水和250.0克具有3.6mmol KOH/g的酸值的脂肪酸(由亚麻籽油制备)反应。这产生427.5克产物糊料,将其挤出并将挤出的线料如实验8中所述干燥。所得面团状糊料稳定并具有良好可加工性,具有优异的粘结性质。该挤出物稳定。
用由亚麻籽油制备的脂肪酸和一水合L-赖氨酸获得类似结果。此外,使用琉璃苣籽油用10摩尔%氢氧化镁作为添加剂进行捏合实验并制得类似的稳定挤出物。这表明该方法不仅可采用鱼油制剂进行应用,还可采用其它非动物PUFA来源进行应用。
干燥后的水含量和挤出样品的密度以及在Kenwood食品加工机中的捏合实验的产物的茴香胺和过氧化物值(AN)和(PN)总结在表4中。
表4:
挤出样品的密度为0.91至0.97g/ccm。由于产物在挤出后没有经研磨,因此测量经挤出的线料的密度并在所有实验中高于0.90g/ccm。用于挤出的喷嘴直径为3.2mm且经挤出的线料的直径为3.3mm。
可表明,L-赖氨酸和L-鸟氨酸与EPA反应成脂肪酸盐。此外,也用L-精氨酸和L-鸟氨酸测试EPA/DHA混合物,其中观察到脂肪酸盐形成。另外,测试了几种ω-6脂肪酸(花生四烯酸、γ-亚麻酸、亚麻酸、亚油酸)并且其导致与L-赖氨酸和L-精氨酸成盐。所有这些实验在乙醇-水混合物中进行并且在所有实验中获得固体。由于在所有这些实验中都实现脂肪酸盐形成,因此预期这些混合物也可在根据本发明的方法中使用捏合进行加工。
Claims (17)
1.制备包含一种或多种ω-3脂肪酸盐的组合物的方法,其特征在于将包含一种或多种ω-3脂肪酸、一种或多种碱性胺和基于糊料的总重量计20重量%或更少的水的糊料在130℃或更低的温度下捏合30秒至60分钟的时间,直至获得均匀糊料。
2.根据权利要求1的方法,其特征在于所述碱性胺选自赖氨酸、精氨酸、鸟氨酸、胆碱或其混合物。
3.根据权利要求1或2的方法,其特征在于使用L-赖氨酸或L-赖氨酸与L-精氨酸的混合物作为碱性胺并且L-赖氨酸与L-精氨酸之间的比率为10:1至1:1。
4.根据前述权利要求之一的方法,其特征在于ω-3脂肪酸的来源选自下列中的至少一种:鱼油、鱿鱼油、磷虾油、亚麻籽油、琉璃苣籽油、海藻油、大麻籽油、菜籽油、胡麻籽油、芥花籽油、大豆油。
5.根据前述权利要求之一的方法,其特征在于所述组合物额外包含1重量%至10重量%,优选3重量%至7重量%的碱土金属盐,优选镁盐。
6.根据前述权利要求之一的方法,其特征在于所述组合物额外包含1重量%至10重量%的赋形剂,其选自:甘氨酸、氢氧化镁(Mg(OH)2)、硬脂酸镁、PUFA钠盐、PUFA钾盐、氯化钠(NaCl)、单酰甘油酯、胆碱、精氨酸、甘油、肌酸或选自亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、组氨酸、蛋氨酸、苯丙氨酸和苏氨酸的必需氨基酸。
7.根据前述权利要求之一的方法,其特征在于分散体包含基于所述分散体的总重量计5重量%至10重量%水,优选7重量%至8重量%水。
8.根据前述权利要求之一的方法,其特征在于温度为25℃至100℃,优选40℃至80℃。
9.根据前述权利要求之一的方法,其特征在于所述ω-3脂肪酸包含基于所述脂肪酸的总重量计总共30重量%或更多,优选50重量%或更多,特别优选70重量%或更多,尤其优选90重量%或更多的二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸。
10.根据前述权利要求之一的方法,其特征在于所述脂肪酸的所有羧基的总数与所有碱性胺分子的总数的摩尔比M在0.8≤M≤1.2的范围内,优选在0.9≤M≤1.1的范围内,更优选在0.95≤M≤1.05的范围内,尤其优选在0.98≤M≤1.02的范围内。
11.根据前述权利要求之一的方法,其特征在于将所述组合物干燥直至获得固体,优选在50℃至60℃的温度范围内进行。
12.根据权利要求1至10任一项的方法,其特征在于将所述组合物在连续方法中在捏合后挤出以获得固体材料。
13.根据权利要求11或12的方法,其特征在于所述固体具有通过Karl-Fischer滴定测得的≤2重量%,优选≤1重量%的水含量。
14.根据权利要求11至13任一项的方法,其特征在于研磨所述固体。
15.通过根据权利要求1至13任一项的方法可获得或获得的组合物,其包含90重量%或更多的ω-3脂肪酸盐,其特征在于所述组合物具有至少0.3g/ml的堆密度。
16.通过根据权利要求1至13任一项的方法可获得或获得的组合物,其包含90重量%或更多的ω-3脂肪酸盐,其特征在于当已研磨所述组合物时,所述组合物具有100μm或更大的粒度d90和17μm或更大的粒度d50和5μm或更大的粒度d10。
17.根据权利要求15或16的组合物用于制备食品、食品补充剂或药品的用途。
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