KR100569573B1 - 지용성 불포화 지질을 수용성 지질로의 전환율을향상시키는 방법 - Google Patents

지용성 불포화 지질을 수용성 지질로의 전환율을향상시키는 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR100569573B1
KR100569573B1 KR1020050029828A KR20050029828A KR100569573B1 KR 100569573 B1 KR100569573 B1 KR 100569573B1 KR 1020050029828 A KR1020050029828 A KR 1020050029828A KR 20050029828 A KR20050029828 A KR 20050029828A KR 100569573 B1 KR100569573 B1 KR 100569573B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
soluble
water
acid
lipids
lipid
Prior art date
Application number
KR1020050029828A
Other languages
English (en)
Inventor
이성권
성순기
김성수
이정규
Original Assignee
주식회사 동부한농
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 동부한농 filed Critical 주식회사 동부한농
Priority to KR1020050029828A priority Critical patent/KR100569573B1/ko
Priority to US11/388,417 priority patent/US7456304B2/en
Priority to EP06006948A priority patent/EP1712540A1/en
Priority to CNA2006100732293A priority patent/CN1939280A/zh
Priority to CNA2008101284772A priority patent/CN101310708A/zh
Priority to JP2006105113A priority patent/JP2006290887A/ja
Application granted granted Critical
Publication of KR100569573B1 publication Critical patent/KR100569573B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82B—NANOSTRUCTURES FORMED BY MANIPULATION OF INDIVIDUAL ATOMS, MOLECULES, OR LIMITED COLLECTIONS OF ATOMS OR MOLECULES AS DISCRETE UNITS; MANUFACTURE OR TREATMENT THEREOF
    • B82B3/00—Manufacture or treatment of nanostructures by manipulation of individual atoms or molecules, or limited collections of atoms or molecules as discrete units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
    • C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

본 발명은 지용성 불포화 지질을 수용성 지질로의 전환율을 향상시키는 방법에 관한 것으로, 상세하게는 불포화 지질을 아미노산과 직접 반응시키지 않고 피리딘-티오닐 클로라이드를 촉매로 사용하여 반응의 활성도가 증가된 불포화 지질-클로라이드 유도체를 형성하고, 또는 유화제를 사용하여 불포화 지질을 아미노산과 반응시킴으로써 지질의 입자 크기를 작게 하여 매우 미세한 나노입자크기(50 ㎚ 이하)로 함으로써, 지용성 불포화 지질을 수용성 지질로 전환시키는데 있어서 반응전환률이 99% 이상되는 것을 특징으로 한다.

Description

지용성 불포화 지질을 수용성 지질로의 전환율을 향상시키는 방법{A method of improving conversion rate of oil soluble unsaturated lipid into water soluble lipid}
도 1은 본 발명에 따른 수용성 지질 복합체의 생성을 IR 스펙트럼으로 나타낸 도이다.
도 2는 본 발명에 따른 수용성 지질 복합체의 시간대별로 과산화가를 측정한 도이다.
본 발명은 지용성 불포화 지질을 수용성 지질로의 전환율을 향상시키는 방법에 관한 것이다.
불포화 지질은 항암, 항염증(아토피성 피부질환), 비만억제, 치매예방, 시력강화, 심혈관계 질환 치료 등 인체에 매우 필수적인 효능을 갖는 인체 내에서 수용성 상태인 리포 단백질(lipoprotein) 형태로 존재한다. 즉, 불포화 지질은 지질과 단백질 또는 아미노산의 복합체로서 구성되어지며, 이 중 인체에 저밀도 리포 단백질(low density lipoprotein)과 중성지질의 수치가 증가하면 심혈관계 질환과 같은 각종 질환이 발생하게 된다.
따라서, 이를 억제하고 예방하기 위하여, 고순도의 불포화 지방산을 섭취 복용하는 연구가 매우 활발하게 진행되어 큰 효과를 보아왔다.
그러나 이들은 물에 용해되지 않는 지용성 지질[지방산(fatty acid), 중성지질(triglyceride), 지방산 에스터 등]의 형태로 존재하기 때문에, 혈액 내 직접적인 주사투여가 불가능하다. 따라서, 주로 연질캡슐의 형태로 체내에 흡수되거나 음용 되어지고 있다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여, 지질들의 수용성 지질화에 대한 많은 연구가 진행되어 왔다.
첫 번째로, 알칼리 금속염(Na, K, Ca 등)을 이용한 염화방법에 대하여 연구하여 왔다. 그러나, 이러한 방법은 강한 염기성 수용액 형태로 존재하기 때문에, 그 독성 및 자극성으로 인하여 인체에 적용하는데 큰 문제로 제기되고 있는 실정이다.
두 번째로, 유화제 및 덱스트린, 우유 단백질을 이용한 미세 캡슐화 방법에 관하여 연구하여 왔다. 그러나 이러한 방법은 유화제가 생체 친화적이며 용해성이 우수해야 한다는 제약이 수반되고, 동시에 열 및 빛과 같은 환경에 대해서도 높은 안정성이 요구되어지고 있다.
또한, 대한민국 특허출원 제 10-2003-30853호에는 염기성 아미노산을 함유하 는 수용성 지질복합체 및 이의 제조방법에 관하여 기재하고 있다. 그러나 상기 방법은 불포화 지질과 염기성 아미노산만을 반응시킨 것으로, 이는 염기성 아미노산을 제외한 산성, 중성, 방향족 등 자연에 존재하는 모든 아미노산이 불포화 지질(특히 지방산)과 직접적으로 반응이 될 수 없기 때문에 지방산과 반응할 수 있는 염기성 아미노산만으로 반응시킨 것이다. 또한 상기 방법에 의해 제조된 지질 복합체가 미세 캡슐화 방법보다 용해도 및 흡수성이 우수하더라도 앞서 설명한 알칼리 금속에 의한 염화방법처럼 염기성 아미노산을 사용하기 때문에 인체 자극성 문제가 대두된다. 또한, 상기 방법은 식품, 의약품, 화장품 소재로 응용할 시 중성, 약산성 제형으로 전환할 때 산 첨가에 의한 불포화 지질이 산으로 인해 분해되기 때문에, 열, 공기 및 빛에 의한 산화를 피할 수 없어 안정성 측면에서 매우 불리하다. 또한, 상기 방법은 염기성 아미노산을 물에 완전 용해된 용액에 지용성인 지방산을 서서히 주입하며 그 교반속도를 2000rpm으로 유지하여 반응시켜야 하므로, 물과 기름을 분자수준에서 완전 용해 후 반응시킬 수 없는 단점이 있다. 따라서, 미반응된 지방산들이 항상 잔존하게 되며 이것들에 의해 안전성 및 안정성이 떨어지게 되고,마침내 상업화 공정 시 매우 품질수준을 떨어뜨리는 유해한 물질로 전락하게 된다.
이에, 본 발명자들은 불포화 지질을 수용성 지질로 전환시킬 때 미반응된 불포화 지질을 수용성 지질로 전환시키기 위한 방법을 모색하던 중, 모든 불포화 지질과 모든 아미노산을 결합시킬 수 있는 최적의 조건을 찾아내어 반응시킴으로서, 불포화 지질이 수용성 지질로 99% 이상 전환되면서, 안전성 및 안정성이 우수함을 확인하고 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 지용성 불포화 지질을 수용성 지질로의 전환율을 향상시키는 방법을 제공하고자 한다.
본 발명은 지용성 불포화 지질을 수용성 지질로의 전환율을 향상시키는 방법을 제공한다.
이하, 본 발명에 대해 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 지용성 불포화 지질(특히, 지방산)을 수용성 지질로의 전환율을 향상시키는 방법으로는, 촉매를 이용하는 방법과 유화제를 이용하는 방법을 포함한다.
첫번째, 본 발명에 따른 촉매를 이용하여 불포화 지질을 수용성 지질로의 전환율을 향상시키는 방법은,
1-1) 지용성 불포화 지질을 피리딘에 넣어 완전 용해시키고, 여기에 티오닐 클로라이드를 분할주입하여 불포화 지질-클로라이드 유도체를 제조하는 단계,
1-2) 상기 1-1)에서 제조한 불포화 지질-클로라이드 유도체를 무수에탄올과 아미노산이 용해되어 있는 용액에 넣고, 촉매 존재 하에 반응시켜 수용성 지질 복합체를 형성하는 단계, 및
1-3) 상기 1-2)에서 제조한 용액을 진공건조시켜 에탄올을 제거하고, 물을 넣어 수용화시킨 후, 동결건조기를 이용하여 수용성 지질 복합체를 회수하는 단계로 이루어진다.
두번째, 본 발명에 따른 유화제를 이용하여 불포화 지질을 수용성 지질로의 전환율을 향상시키는 방법은,
2-1) 지용성 불포화 지질 및 물을 온도 4℃ ~ -1℃로 유지하고 교반속도 3,000 ~ 7,000 rpm으로 교반하면서 유화제를 넣어 유화시키는 단계,
2-2) 상기 2-1)단계에서 제조한 유화용액에 아미노산을 가하여 수용성 지질 복합체를 형성하는 단계, 및
2-3) 상기 2-2)에서 제조한 용액을 동결건조기를 이용하여 수용성 지질 복합체를 회수하는 단계로 이루어진다.
또한, 본 발명에 따른 지용성 불포화 지질(특히, 중성지질)을 수용성 지질로의 전환율을 향상시키는 방법은, 촉매를 이용하는 방법과 유화제를 이용하는 방법을 모두 포함하여 제조하며,
3-1) 지용성 불포화 지질, 물 및 에탄올, 수산화나트륨, 및 인산을 넣어 두개의 상을 형성하는 단계,
3-2) 상기 3-1) 단계에서 형성된 하층부액을 제거하고, 상층부액에 피리딘을 넣어 완전 용해시키고, 여기에 티오닐 클로라이드를 분할주입하여 불포화 지질-클로라이드 유도체를 제조하는 단계,
3-3) 상기 3-2)단계에서 제조한 불포화 지질-클로라이드 유도체를 무수에탄 올에 넣고, 온도를 4℃ ~ -1℃로 유지하고 교반속도 3,000 ~ 7,000 rpm으로 교반하면서 유화제를 넣어 유화시키는 단계,
3-4) 상기 3-3) 단계에서 제조한 유화용액에 아미노산을 가하고, 촉매 존재 하에 반응시켜 수용성 지질 복합체를 형성하는 단계, 및
3-5) 상기 3-4)에서 제조한 용액을 진공건조시켜 에탄올을 제거하고, 물을 넣어 수용화시킨 후, 동결건조기를 이용하여 수용성 지질 복합체를 회수하는 단계로 이루어진다.
상기 방법들을 단계별로 상세히 설명하면 다음과 같다.
상기 1-1) 단계에서, 불포화 지질을 피리딘에 완전용해시키고, 4℃의 온도에서 티오닐 클로라이드를 소량씩 분할주입한다. 만약 소량씩 분할주입을 하지않을 경우 반응이 격렬하게 진행되어 불포화 지질의 산패를 피할 수 없다. 약 40분간 티오닐 클로라이드를 분할주입하면서 교반하게 되면 결정체가 형성되며, 이것을 상온에서 2시간 정도 정치시킨 후 여과하여 불포화 지질 클로라이드 유도체를 결정체로 얻는다. 본 발명에서는 불포화 지질을 아미노산과 직접 반응시키지 않고 불포화 지질-클로라이드 유도체를 형성함으로써, 반응의 활성도를 증가시킨다.
상기 1-2) 단계에서, 상기 1-1) 단계에서 제조한 불포화 지질 클로라이드 유도체를 무수에탄올과 아미노산이 용해된 용액에 넣고 4℃에서 반응시킨다. 이때 촉매로서 피리딘과 티오닐 클로라이드(1:1)를 가한다. 촉매를 가하면 용액 상에 존재하는 고체입자들이 용해되면서 아미노산-불포화 지질 복합체가 형성된다.
상기 1-3) 단계에서, 상기 1-2) 제조한 반응물이 맑은 상태가 되는 시점에서 반응을 종결한 다음, 이 용액을 진공회전 증발기를 이용하여 에탄올을 제거하고 물을 넣어 수용화시킨 후 동결건조기를 이용하여 수용성 복합체를 회수한다.
상기 2-1) 단계에서, 지용성 불포화 지질 및 물을 온도 4℃ ~ -1℃, 더욱 바람직하게는 4℃로 유지하고, 교반속도 3,000 ~ 7,000 rpm, 더욱 바람직하게는 5,000 rpm 이상으로 교반하면서 물과 지용성 불포화 지질의 완전 용해 및 안정성을 증대시키기 위해 유화제를 넣어 유화시킨다. 유화제를 넣으면 지질의 입자 크기를 작게 하여 매우 미세한 나노입자크기(50 ㎚ 이하)로 되어 계면장력을 최소화하고 반응할 수 있는 표면적을 극대화시킴으로 반응전환률이 99% 이상이 된다. 이때 사용되는 유화제로는 용액 전체중량의 1~3 중량% 레시친, 1~3 중량% 자당지방산에스터, 및 0.02 ~ 0.08 중량%의 아스코빈산, 바람직하게는 용액 전체중량의 2 중량% 레시친, 2 중량% 자당지방산에스터, 및 0.05 중량%의 아스코빈산을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 2-2) 단계에서, 상기 2-1)단계에서 제조한 유화용액에 아미노산을 서서히 가하여 수용성 지질 복합체를 제조한다. 이때 아미노산을 서서히 주입하는 이유는 한꺼번에 많은 양이 주입되면 갑작스런 반응으로 반응물의 점도가 높아져서 원할한 교반이 불가능하기 때문이다. 만일, 한꺼번에 많은 양의 아미노산을 주입하여 반응을 진행시키면 상기 반응물이 젤리와 같은 순간적인 고형화 상태로 진행되어 수용성 지질 상태로의 완전한 전환을 유도할 수 없기 때문에 이로 인한 산화 안정 성의 결여에 따른 체내의 독성 문제를 피할 수 없게 된다.
상기 2-3) 단계에서, 상기 2-2)에서 제조한 용액을 동결건조기를 이용하여 수용성 지질 복합체를 회수한다.
본 발명에 따른 지용성 불포화 지질을 수용성 지질로의 전환율을 향상시키는 방법에 사용되는 불포화 지질은 지방산, 중성지질, 지방산 에스터, 및 스테로이드 등을 포함하며, 이 중 지방산은 탄소수 10 내지 30이고, 결합수가 1 내지 6개인 불포화 지방산이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 미리스톨레인산(myristoleic acid), 팔미톨레인산(palmitoleic acid), 감마-리놀레닌산(γ-linolenic acid), 알파-리놀레닌산(α-linolenic acid), 올레인산(oleic acid), 리놀레인산(linoleic acid), 공액 리놀레인산(conjugated linoleic acid), DHA(docosahexaenoic acid), 및 EPA(eicosapentaenoic acid)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함한다. 본 발명에서 사용되는 불포화 지방산은 이를 함유하는 식품의 형태도 포함한다. 예를 들어, 상기 불포화 지방산은 올레인산 또는 리놀레인산을 함유하는 일반 달맞이 종자유 또는 정제 어유의 형태일 수 있다.
또한, 지용성 불포화 지질을 수용성 지질로의 전환율을 향상시키는 방법에 사용되는 아미노산은 이소류신(Isoleucine), 류신(Leucine), 리신(Lysine), 페닐알라닌(Phenylalanine), 메티오닌(Methionine), 트레오닌(Threonine), 트립토판(Trytophane), 발린(Valine)으로 이루어진 필수아미노산, 및 알라닌(Alanine), 아르기닌(Arginine), 아스파라긴(Asparagine), 시스테인(Cysteine), 글루타민 (Glutamine), 히스티딘(Histidine), 프롤린(Proline), 세린(Serine), 티로신(Tyrosine), 글리신(Glycine)으로 이루어진 비필수아미노산 중에서 선택된 1종 이상을 포함하며, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에 따른 수용성 복합체의 생성을 IR 분석기를 이용하여 측정한 결과, 수용성 복합체의 카복실기 이온(COO-)의 피크가 1560㎝-1과 1395㎝-1에서 나타난다(도 1 참조).
또한, 본 발명에 따른 수용성 지질 복합체의 과산화가는 DHA 오일 및 종래의 방법에 따라 제조한 수용성 지질 복합체 보다 낮게 나타나므로, 안정성 면에서 우수하다(도 2 참조).
본 발명의 지용성 불포화 지질을 수용성 지질로의 전환율을 향상시키는 방법은, 이들의 산 및 염기성에 따른 안전성 및 독성에 대한 문제점을 개선시키고, 기존의 방법들보다 열, 공기 및 빛과 같은 환경요인에 대한 안정성을 증대시킴과 동시에 인체에 대한 흡수력 및 물에 대한 용해도를 크게 증가시킴으로 체내 복용 및 흡수가 용이하게 되고, 이에 의해 제조된 수용성 지질 복합체는 인체주사용, 식음료용, 시럽, 수용성 크림, 로션 등 의약 및 건강식품분야, 또는 기능성 화장품 분야 등에 폭넓게 적용할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 : 촉매를 이용한 지방산으로부터 수용성 지질 복합체의 제조방법
1. 공액 리놀레인산 클로라이드 유도체의 제조
공액 리놀레인산(80%) 100g을 피리딘 50㎖에 완전용해시키고, 4℃의 온도에서 티오닐 클로라이드 50㎖를 소량씩 분할주입하였다. 만약 소량씩 분할주입을 하지않을 경우 반응이 격렬하게 진행되어 공액 리놀레인산의 산패를 피할 수 없다. 약 40분간 티오닐 클로라이드를 분할주입하면서 교반하게 되면 결정체가 형성되며, 이것을 상온에서 2시간 정도 정치시킨 후 여과하여 공액 리놀레인산 클로라이드 유도체를 결정체로 얻었다.
2. 글리신-공액 리놀레인산 복합체의 제조
상기 공액 리놀레인산 클로라이드 100g을 무수에탄올 1ℓ와 글리신 50g이 용해된 용액에 넣고 4℃에서 반응시켰다. 이때 촉매로서 피리딘과 티오닐클로라이드(1:1) 5㎖를 가하였다. 촉매를 가하면 용액 상에 존재하는 고체입자들이 용해되면서 글리신-공액 리놀레인산 복합체가 형성된다. 상기 반응물이 맑은 상태가 되는 시점에서 반응을 종결한 다음, 이 용액을 진공회전 증발기를 이용하여 에탄올을 제거하고 물 100㎖를 넣어 수용화 시킨 후 동결건조기를 이용하여 수용성 복합체 143g을 회수하였다. 상기 수용성 복합체의 생성을 IR 분석기를 이용하여 측정하였으며, 결과는 도 1에 나타내었다.
도 1에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 수용성 복합체의 카복실기 이온(COO-)의 피크가 1560㎝-1과 1395㎝-1에서 나타나는 것을 확인할 수 있었다.
실시예 2 : 촉매를 이용한 지방산으로부터 수용성 지질 복합체의 제조방법
1. DHA 클로라이드 유도체의 제조
공액 리놀레인산 대신에 DHA를 사용하여 상기 실시예 1의 1과 동일하게 제조하여, DHA 클로라이드 유도체를 결정체로 얻었다.
2. 리신-DHA 복합체의 제조
상기 실시예 1의 2에서 글리신 대신 리신을 사용하고, 피리딘과 티오닐클로라이드(1:1) 5㎖ 대신 3㎖로 대체하여, 상기 1에서 제조한 DHA 클로라이드 유도체를 상기 실시예 1의 2와 동일하게 제조하여 수용성 복합체 139g을 회수하였다.
상기 수용성 복합체의 생성을 IR 분석기를 이용하여 측정하였으며, 결과는 도 1에 나타내었다.
도 1에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 수용성 복합체의 카복실기 이온(COO-)의 피크가 1560㎝-1과 1395㎝-1에서 나타나는 것을 확인할 수 있었다.
실시예 3 : 유화제를 이용한 지방산으로부터 수용성 지질 복합체의 다른 제조방법
공액리놀레산 200g과 물 1ℓ를 온도 4℃로 유지하고 교반속도 5000rpm 으로 교반하면서 용액 전체중량의 2% 레시친, 2% 자당지방산에스터, 0.05%의 아스코빈산을 넣어 유화시켰다. 이후 글리신(100g)과 리신(100g)의 혼합분말을 서서히 넣고 균일상이 될 때까지 4℃, 5000rpm의 반응 조건을 유지시켰다. 상기 반응물이 맑은 상태가 되는 시점에서 반응을 종결한 다음, 이 용액을 동결건조기를 이용하여 수용성복합체 393g을 회수하였다.
상기 수용성 복합체의 생성을 IR 분석기를 이용하여 측정하였으며, 결과는 도 1에 나타내었다.
도 1에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 수용성 복합체의 카복실기 이온(COO-)의 피크가 1560㎝-1과 1395㎝-1에서 나타나는 것을 확인할 수 있었다.
실시예 4 : 중성지질로부터 수용성 지질 복합체의 제조방법
보라지유(감마리놀레인산 20%) 100g과, 물 및 에탄올의 중량비가 동등한 300g을 넣고 교반속도 3000rpm에서 교반하면서 수산화나트륨 40g을 넣었다. 이후 인산 60g을 넣으면 두개의 상이 형성되며 하층부액을 제거후 상층부액에 피리딘 50㎖를 넣고, 4℃의 온도에서 티오닐 클로라이드 50㎖를 소량씩 분할주입하였다. 약 40분간 티오닐 클로라이드를 분할주입하면서 교반하게 되면 결정체가 형성되며, 이것을 상온에서 2시간 정도 정치시킨후 여과하여 감마리놀레인산 클로라이드 유도체를 결정체로 얻었다. 상기 감마리놀레인산 클로라이드 유도체를 1ℓ의 무수에탄올 에 넣고, 온도 4℃로 유지하며 교반속도 5000rpm 으로 교반하면서 용액 전체중량의 2% 레시친, 2% 자당지방산에스터, 0.05%의 아스코빈산을 넣어 고체상을 용액에 유화시켰다. 이후 글리신, 페닐알라닌, 리신등 아미노산 혼합분말(각각 50g)을 서서히 넣고, 촉매로서 피리딘-티오닐클로라이드(1:1) 혼합액 10㎖를 넣은 다음 균일상이 될 때까지 4℃, 5000rpm의 반응 조건을 유지시켰다. 상기 반응물이 맑은 상태가 되는 시점에서 반응을 종결한 다음, 이 용액을 진공회전증발기를 이용하여 에탄올을 제거한 후 동결건조기를 이용하여 수용성복합체 240g을 회수하였다.
상기 수용성 복합체의 생성을 IR 분석기를 이용하여 측정하였으며, 결과는 도 1에 나타내었다.
도 1에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 수용성 복합체의 카복실기 이온(COO-)의 피크가 1560㎝-1과 1395㎝-1에서 나타나는 것을 확인할 수 있었다.
실험예 : 과산화가 측정방법(AOCS 방법)
본 발명에 따른 수용성 지질 복합체의 과산화가를 알아보기 위하여, 하기와 같은 실험을 수행하였다.
상기 실시예 1에서 제조한 수용성 지질 복합체 2g을 250㎖ 삼각플라스크에 넣고, 아세트산/클로로포름(3/2 (v/v)) 혼합 용매 20㎖를 가하여 용해시켰다. 상기 용액에 포화 KI 용액 0.5㎖를 넣고 암소에서 1분간 방치하였다. 용액을 암소에서 꺼낸 후, 증류수 20㎖를 가한 다음 전분지시약(Starch indicator)을 넣었다. 0.01N 소듐 티오설페이트로 보라색이 무색으로 될 때까지 적정하였다. 과산화가는 하기 수학식 1로 계산하였다.
결과는 도 2에 나타내었다.
과산화가(Peroxide Value) = [(S-B)×100]/W
※ S : 시료의 적정값,
B : 공액(blank)의 적정값,
W : 시료 크기(g)
도 2에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 수용성 지질 복합체의 과산화가는 DHA 오일 및 종래의 방법에 따라 제조한 수용성 지질 복합체 보다 낮게 나타나므로, 안정성 면에서 우수함을 알 수 있다.
본 발명의 지용성 불포화 지질을 수용성 지질로의 전환율을 향상시키는 방법은, 이들의 산 및 염기성에 따른 안전성 및 독성에 대한 문제점을 개선시키고, 기존의 방법들보다 열, 공기 및 빛과 같은 환경요인에 대한 안정성을 증대시킴과 동시에 인체에 대한 흡수력 및 물에 대한 용해도를 크게 증가시킴으로 체내 복용 및 흡수가 용이하게 됨으로, 이에 의해 제조된 수용성 지질 복합체는 인체주사용, 식음료용, 시럽, 수용성 크림, 로션 등 의약 및 건강식품분야, 또는 기능성 화장품 분야 등에 폭넓게 적용할 수 있다.

Claims (9)

1-1) 지용성 불포화 지질을 피리딘에 넣어 완전 용해시키고, 여기에 티오닐 클로라이드를 분할주입하여 불포화 지질-클로라이드 유도체를 제조하는 단계,
1-2) 상기 1-1)에서 제조한 불포화 지질-클로라이드 유도체를 무수에탄올과 아미노산이 용해되어 있는 용액에 넣고, 촉매 존재 하에 반응시켜 수용성 지질 복합체를 제조하는 단계, 및
1-3) 상기 1-2)에서 제조한 용액을 진공건조시켜 에탄올을 제거하고, 물을 넣어 수용화시킨 후, 동결건조기를 이용하여 수용성 지질 복합체를 회수하는 단계로 이루어지는
지용성 불포화 지질을 수용성 지질로의 전환율을 향상시키는 방법.
2-1) 지용성 불포화 지질 및 물을 온도 4℃ ~ -1℃로 유지하고 교반속도 3,000 ~ 7,000 rpm으로 교반하면서 유화제를 넣어 유화시키는 단계,
2-2) 상기 2-1)단계에서 제조한 유화용액에 아미노산을 가하여 수용성 지질 복합체를 형성하는 단계, 및
2-3) 상기 2-2)에서 제조한 용액을 동결건조기를 이용하여 수용성 지질 복합체를 회수하는 단계로 이루어지는
지용성 불포화 지질을 수용성 지질로의 전환율을 향상시키는 방법.
3-1) 지용성 불포화 지질, 물 및 에탄올, 수산화나트륨, 및 인산을 넣어 두개의 상을 형성하는 단계,
3-2) 상기 3-1) 단계에서 형성된 하층부액을 제거하고, 상층부액에 피리딘을 넣어 완전 용해시키고, 여기에 티오닐 클로라이드를 분할주입하여 불포화 지질-클로라이드 유도체를 제조하는 단계,
3-3) 상기 3-2)단계에서 제조한 불포화 지질-클로라이드 유도체를 무수에탄올에 넣고, 온도를 4℃ ~ -1℃로 유지하고 교반속도 3,000 ~ 7,000 rpm으로 교반하면서 유화제를 넣어 유화시키는 단계,
3-4) 상기 3-3) 단계에서 제조한 유화용액에 아미노산을 가하고, 촉매 존재 하에 반응시켜 수용성 지질 복합체를 형성하는 단계, 및
3-5) 상기 3-4)에서 제조한 용액을 진공건조시켜 에탄올을 제거하고, 물을 넣어 수용화시킨 후, 동결건조기를 이용하여 수용성 지질 복합체를 회수하는 단계로 이루어지는
지용성 불포화 지질을 수용성 지질로의 전환율을 향상시키는 방법.
제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 지용성 불포화 지질은 지방산, 중성지질, 지방산 에스터, 및 스테로이드로 이루어진 군으로부터 선택된 것 을 특징으로 하는 지용성 불포화 지질을 수용성 지질로의 전환율을 향상시키는 방법.
제 4항에 있어서, 상기 지방산은 탄소수 10 내지 30이고, 결합수가 1 내지 6개인 불포화 지질인 것을 특징으로 하는 지용성 불포화 지질을 수용성 지질로의 전환율을 향상시키는 방법.
제 5항에 있어서, 상기 지방산은 미리스톨레인산(myristoleic acid), 팔미톨레인산(palmitoleic acid), 감마-리놀레닌산(γ-linolenic acid), 알파-리놀레닌산(α-linolenic acid), 올레인산(oleic acid), 리놀레인산(linoleic acid), 공액 리놀레인산(conjugated linoleic acid), DHA(docosahexaenoic acid), 및 EPA(eicosapentaenoic acid)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 지용성 불포화 지질을 수용성 지질로의 전환율을 향상시키는 방법.
제 1항 또는 제 3항에 있어서, 상기 1-2) 단계 또는 3-4) 단계에서 촉매는 피리딘과 티오닐 클로라이드를 1:1 비율로 혼합한 것을 특징으로 하는 지용성 불포 화 지질을 수용성 지질로의 전환율을 향상시키는 방법.
제 2항 또는 제 3항에 있어서, 상기 2-1) 단계 또는 3-3) 단계에서 유화제로 레시친, 자당지방산에스터, 및 아스코빈산을 포함하는 것을 특징으로 하는 지용성 불포화 지질을 수용성 지질로의 전환율을 향상시키는 방법.
제 8항에 있어서, 상기 유화제는 용액 전체중량의 1~3 중량% 레시친, 1~3 중량% 자당지방산에스터, 및 0.02 ~ 0.08 중량%의 아스코빈산을 포함하는 것을 특징으로 하는 지용성 불포화 지질을 수용성 지질로의 전환율을 향상시키는 방법.
KR1020050029828A 2005-04-11 2005-04-11 지용성 불포화 지질을 수용성 지질로의 전환율을향상시키는 방법 KR100569573B1 (ko)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020050029828A KR100569573B1 (ko) 2005-04-11 2005-04-11 지용성 불포화 지질을 수용성 지질로의 전환율을향상시키는 방법
US11/388,417 US7456304B2 (en) 2005-04-11 2006-03-24 Method for improving conversion rate of oil soluble unsaturated lipids into water-soluble lipids
EP06006948A EP1712540A1 (en) 2005-04-11 2006-03-31 Method for improving conversion rate of oil soluble unsaturated lipids into water-soluble lipids
CNA2006100732293A CN1939280A (zh) 2005-04-11 2006-04-05 改善油溶性不饱和脂质向水溶性脂质的转化率的方法
CNA2008101284772A CN101310708A (zh) 2005-04-11 2006-04-05 改善油溶性不饱和脂质向水溶性脂质的转化率的方法
JP2006105113A JP2006290887A (ja) 2005-04-11 2006-04-06 脂溶性不飽和脂質を水溶性脂質へ転換する転換率を向上させる方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020050029828A KR100569573B1 (ko) 2005-04-11 2005-04-11 지용성 불포화 지질을 수용성 지질로의 전환율을향상시키는 방법

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR100569573B1 true KR100569573B1 (ko) 2006-04-10

Family

ID=36616950

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020050029828A KR100569573B1 (ko) 2005-04-11 2005-04-11 지용성 불포화 지질을 수용성 지질로의 전환율을향상시키는 방법

Country Status (5)

Country Link
US (1) US7456304B2 (ko)
EP (1) EP1712540A1 (ko)
JP (1) JP2006290887A (ko)
KR (1) KR100569573B1 (ko)
CN (2) CN1939280A (ko)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101538487B (zh) * 2009-04-30 2012-07-11 郑州大学 一种生物柴油合成方法
WO2014045682A1 (ja) * 2012-09-21 2014-03-27 日清オイリオグループ株式会社 乳化剤含有油脂組成物及び乳化剤含有油脂組成物の製造方法
CN105658073A (zh) * 2013-10-08 2016-06-08 太阳化学株式会社 含多元不饱和脂肪酸的油脂组合物

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20020074443A (ko) * 2002-09-05 2002-09-30 주식회사 세퓨화인켐 염기성 아미노산을 이용한 수용성 지질의 제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
JP2006290887A (ja) 2006-10-26
CN1939280A (zh) 2007-04-04
CN101310708A (zh) 2008-11-26
US20060228322A1 (en) 2006-10-12
US7456304B2 (en) 2008-11-25
EP1712540A1 (en) 2006-10-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20070213298A1 (en) Omega 3
JP2506866B2 (ja) 脂肪酸の分画方法
JPH0649479A (ja) ω−３不飽和脂肪酸系化合物の安定化法
TW200418957A (en) Compositions for external use containing polyunsaturated fatty acids salts thereof or esters thereof and method of manufacturing the same
JPH09508619A (ja) ポリ不飽和脂肪酸の塩とこれらを含む医薬製剤
AU5405200A (en) Use of nanoscale sterols and sterol esters
JPH072662A (ja) 長鎖ポリ不飽和脂肪酸類及びその誘導体類のシクロデキストリン類との複合体の製造方法及び生成する複合体
JPH0853692A (ja) ポリ不飽和脂肪酸エステル濃縮物の製造方法
KR100569573B1 (ko) 지용성 불포화 지질을 수용성 지질로의 전환율을향상시키는 방법
KR100936651B1 (ko) 고도 불포화 지방산의 아스코르브산 에스테르 화합물의분말 조성물의 제조 방법 및 그것들의 조성물
KR20030053484A (ko) 염기성 아미노산을 함유하는 수용성 지질복합체 및 이의제조방법
JP4062639B2 (ja) 皮膚外用剤
JP2005047851A (ja) ユビデカレノン含有組成物
US20230150932A1 (en) Compositions for stabilizing an isothiocyanate
JP2003113017A (ja) 消臭魚油含有化粧品
JP2012188602A (ja) 油脂組成物及び油脂組成物の製造方法
JPS6296432A (ja) 高級脂肪酸又はそのエステルを含む水分散性組成物
WO1987007263A1 (en) Composition containing linolenic acid compound

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
A302 Request for accelerated examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee