CN1939280A - 改善油溶性不饱和脂质向水溶性脂质的转化率的方法 - Google Patents

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Abstract

所公开内容涉及一种改善油溶性不饱和脂质向水溶性脂质的转化率的方法，更具体地，涉及一种改善油溶性不饱和脂质向水溶性脂质的转化率的方法，该方法通过使用吡啶－亚硫酰氯作为催化剂形成具有增强的反应活性的不饱和脂质－氯化物衍生物，而不直接引起所述不饱和脂质和氨基酸之间的反应，或使用一种乳化剂以引起所述不饱和脂质与氨基酸之间的反应以使脂质颗粒的尺寸最小化到小于50nm的纳米尺寸，从而将所述反应转化率改善到大于99％。

Description

改善油溶性不饱和脂质向水溶性脂质的转化率的方法
技术领域
本发明涉及改善油溶性不饱和脂质向水溶性脂质的转化率的方法。
背景技术
对抗癌、消炎(特应性皮肤病)、抗肥胖、预防痴呆、改善视力、治疗心血管疾病等具有基本功效的不饱和脂质在人体中以水溶性脂蛋白的形式存在。即，不饱和脂质由脂和蛋白或氨基酸的混合物组成。在这些组合物中，如果低密度脂蛋白和中性脂质的量增加，可发生心血管疾病等多种疾病。
因此，为了预防和治疗这些疾病，各种以摄入高纯度不饱和脂肪酸为目的的研究变得活跃并取得了理想的结果。
然而，由于不饱和脂肪酸以油溶性脂质的形式存在，不溶于水，包括脂肪酸、脂肪酸酯、中性脂质如甘油三酯等，不可能直接将这些不饱和脂肪酸注射入血液。因此，不饱和脂肪酸以软胶囊的形式服用或通过饮用服用。
为了解决上述问题，大量以将油溶性脂质转化为水溶性脂质为目的的研究仍在进行。
首先，研究了用碱金属盐如Na、K、Ca等使油溶性脂质成盐。可是，由于在水溶液中以强碱性存在的成盐脂质是有毒的和有刺激性的，该方法在向人体施用成盐的脂质时有严重的问题。
其次，研究了用乳化剂、糊精和乳蛋白质微囊化油溶性脂质的方法。然而，注意到此法受限于该乳化剂应具有生物相容性和优异的溶解度并且，同时，需要较高的对环境如热和光的稳定性。
此外，韩国专利申请号10-2003-30853已经公开了一种含有碱性氨基酸的水溶性脂质复合物和它的制备方法。根据该方法，不饱和脂质和碱性氨基酸直接互相反应。然而，由于天然存在的氨基酸，除了碱性氨基酸之外，如酸性、中性、芳香族氨基酸等都不能直接和不饱和脂质反应，特别是不能和脂肪酸反应，只有能与脂肪酸反应的碱性氨基酸进行反应。此外，尽管按照上述方法制备的脂质复合物比微囊化法具有更好的溶解度和吸收性，但由于使用了碱性氨基酸，与上述用碱金属盐使油溶性脂质成盐化的方法一样，此方法仍然有刺激人体的问题。而且，从氧化稳定性的角度看上述方法还有另外的缺点，因为不饱和脂质被热、空气和光所氧化，并且为了将它们用于食品、药品和化妆品用途的原材料而加酸使不饱和脂质转化为中性或弱酸性制剂，这导致了不饱和脂质的分解。另外，上述方法还有个缺点就是它不能使水和油在分子水平上完全溶解以互相反应，所以这导致反应在持续的2000rpm搅拌速率下通过缓慢向完全溶解了碱性氨基酸的水溶液中加入油溶性脂肪酸来进行。因此，未反应的脂肪酸总是残留在反应物中而降低了油溶性脂肪酸的安全性和稳定性，这样就导致在大规模生产中损害了最后产品的质量的有害物质。
因此，本发明的发明人试图发现一种将反应物中残余的未反应不饱和脂质转化为水溶性脂质的方法并完成了本发明，本发明能够至少99％地将不饱和脂质转化为具有优异安全性和稳定性的水溶性脂质，这通过引发最佳条件下的反应而实现，其中所有不饱和脂质都能与所有氨基酸结合。
发明内容
因此，本发明的目的是提供一种改善油溶性不饱和脂质，尤其是脂肪酸，向水溶性脂质的转化率的方法。
本发明的方法包括使用催化剂的步骤和使用乳化剂的步骤。
首先，使用催化剂改善油溶性不饱和脂质向水溶性脂质的转化率的方法包括下列步骤：
(1-1)将油溶性不饱和脂质放入吡啶中以完全溶解，通过分流注射(split injection)向所得溶液中加入亚硫酰氯以形成不饱和脂质-氯化物衍生物；
(1-2)将步骤(1-1)中形成的不饱和脂质-氯化物衍生物加入到其中溶解有脱水乙醇和氨基酸的溶液，在催化剂存在下反应，由此形成水溶性脂质复合物；和
(1-3)通过真空干燥从步骤(1-2)中形成的所得溶液中去除乙醇，将水加入所述反应物以增溶，然后使用冷冻干燥机收集所述水溶性脂质复合物。
其次，使用乳化剂改善油溶性不饱和脂质向水溶性脂质的转化率的方法包括下列步骤：
(2-1)搅拌油溶性不饱和脂质和水，搅拌速率为3,000到7,000rpm，保持温度在4℃到-1℃之间，向所得溶液中加入乳化剂以乳化；
(2-2)向步骤(2-1)中所得乳化溶液中加入氨基酸以形成水溶性脂质复合物；和
(2-3)使用冷冻干燥机从步骤(2-2)中形成的所得溶液中收集水溶性脂质复合物。
此外，按照本发明的改善油溶性不饱和脂质(尤其是中性脂质)向水溶性脂质的转化率的方法，包括使用催化剂的步骤和使用乳化剂的步骤，所述方法包括下列步骤：
(3-1)混合油溶性不饱和脂质、水、乙醇、氢氧化钠和磷酸以形成两相；
(3-2)去除步骤(3-1)中形成的所得溶液的下层清液，向所得溶液的上层清液加入吡啶以完全溶解，并通过分流注射向所得溶液中加入亚硫酰氯以形成不饱和脂质-氯化物衍生物；
(3-3)向脱水乙醇中加入步骤(3-2)中形成的不饱和脂质-氯化物衍生物，以3,000到7,000rpm的速率搅拌所得溶液，保持温度在4℃到-1℃之间，并向所得溶液中加入乳化剂以乳化；
(3-4)向步骤(3-4)中获得的乳化溶液中加入氨基酸，通过在催化剂存在下导致与所得溶液的反应而形成水溶性脂质复合物；和
(3-5)通过真空干燥从步骤(3-4)中形成的所得溶液中去除乙醇，将水加入所述反应物以增溶(solubilize)，然后使用冷冻干燥机收集所述水溶性脂质复合物。
本发明的上述方法将在以下步骤中详述。
在步骤(1-1)中，不饱和脂质完全溶于吡啶，在4℃下通过分流注射向所得溶液中加入亚硫酰氯。如果不通过分流注射加入亚硫酰氯，反应迅速进行因而不饱和脂质发生很严重的酸败。通过分流注射向所得溶液中加入亚硫酰氯搅拌约40分钟导致形成晶体。包含这些晶体的所得溶液静置于室温下约两小时，然后过滤得到晶体形式的不饱和脂质-氯化物衍生物。按照本发明的方法，不饱和脂质不直接与氨基酸反应；而本发明形成不饱和脂质-氯化物衍生物，由此增加了反应的活性。
在步骤(1-2)中，将步骤(1-1)中形成的不饱和脂质-氯化物衍生物加入到溶液中在4℃下发生反应，所述溶液中溶解有脱水乙醇和氨基酸。然后，向所得溶液中以1∶1的比率加入吡啶和亚硫酰氯作为催化剂。结果，存在于溶液中的固体颗粒溶解形成氨基酸-不饱和脂质复合物。
在步骤(1-3)中，当步骤(1-2)中制备的所得溶液变清澈的那个即刻，终止反应。然后，用旋转真空蒸发仪从溶液中去除乙醇，将水加入所述反应物以增溶，用冷冻干燥机获得水溶性脂质复合物。
在步骤(2-1)中，搅拌油溶性不饱和脂质和水，搅拌速率3,000到7,000rpm，优选地，大于5,000rpm，保持温度在4到-1℃之间，优选地，4℃。然后向所得溶液中加入乳化剂乳化以完全溶解油溶性不饱和脂质和水并增强所得溶液的稳定性。如果加入乳化剂，脂质颗粒的尺寸变得更小，50nm或更小，这使界面张力最小化并使表面积最大化，因此使转化率提高到99％或更高。这里，此步骤所用乳化剂包括所述溶液总重量的1.0-3.0重量％的卵磷脂，1.0-3.0重量％的蔗糖脂肪酸酯和0.02-0.08重量％的抗坏血酸，优选地包括所述溶液总重量的2.0重量％的卵磷脂，2.0重量％的蔗糖脂肪酸酯和0.05重量％的抗坏血酸。
在步骤(2-2)中，向步骤(2-1)中所得乳化溶液中缓慢加入氨基酸以形成水溶性脂质复合物。这里，如果一次加入太多的氨基酸，会发生突然反应而增加反应物的粘度，由此阻碍了平稳的搅拌。即，如果是这样，反应物变为象果冻一样的突然固化的状态，以致于不能将反应物完全转化为水溶性脂质，由此因为缺少氧化稳定性而不能避免体内毒性的问题。
在步骤(2-3)中，用冷冻干燥机从步骤(2-2)形成的所得溶液中收集水溶性脂质复合物。
按照本发明改善油溶性不饱和脂质转化为水溶性不饱和脂质的转化率的方法中所用的不饱和脂质包括脂肪酸、中性脂质、脂肪酸酯和类固醇。这里，所用脂肪酸优选是具有10到30个碳原子和1到6个键的不饱和脂肪酸，更优选地，是选自下组的至少一种：肉豆蔻脑酸、棕榈油酸、γ-亚麻酸、α-亚麻酸、油酸、亚油酸、共轭亚油酸、二十二碳六烯酸(DHA)和二十碳五烯酸(EPA)。
用于本发明的不饱和脂肪酸包括含有不饱和脂肪酸的食品。例如，不饱和脂肪酸包括含有油酸或亚油酸的普通月见草油或精制鱼油。
此外，按照本发明的改善油溶性不饱和脂质转化为水溶性不饱和脂质的转化率的方法中所用的氨基酸是选自下组的至少一种：必需氨基酸和非必需氨基酸，所述必需氨基酸包括异亮氨酸、亮氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、苏氨酸、色氨酸和缬氨酸；非必需氨基酸包括丙氨酸、精氨酸、天冬酰胺、胱氨酸、谷氨酰胺、组氨酸、脯氨酸、丝氨酸、酪氨酸和甘氨酸，但是，不限于此。
用红外分析仪检测按照本发明的水溶性复合物的形成的结果是，水溶性复合物的羧酸根离子(COO-)峰示于1560cm-1和1395cm-1，如图1所示。
另外，由于本发明的水溶性脂质复合物的过氧化值比按照常规方法制备的水溶性复合物和DHA油低，所以按照本发明获得的水溶性脂质复合物具有优异的稳定性，如图2所示。
本发明中改善油溶性不饱和脂质向水溶性脂质的转化率的方法改善了在酸和碱性条件下的稳定性，减弱了毒性，增强了对热、空气、光等环境因子的稳定性，并且同时，显著增加了体内的吸收性和水中的溶解度，由此促进了施用和体内吸收。而且，以上述方式制备的水溶性脂质复合物可在医疗、健康食品和功能性化妆品等众多领域被用于注射、食用和饮用、糖浆、水溶性奶油和洗剂等。
附图简述
图1是显示了本发明中形成的水溶性脂质复合物的红外光谱的图表；和
图2是描述了本发明中的水溶性脂质复合物的过氧化值的图表，以分钟计量。
具体实施方式
以下，将参照附图详细描述本发明的优选实施方案。本发明不限于下列实施方案，在本发明的实质和范围内可能有许多变化。提供本发明的实施方案是为了更完整地向本领域技术人员解释本发明。
实施方案1：用催化剂从脂肪酸制备水溶性脂质复合物的方法
1.制备共轭亚油酸-氯化物衍生物
向50ml吡啶中加入100g共轭亚油酸(80％)以完全溶解，在4℃下通过分流注射向所得溶液中加入50ml亚硫酰氯。如果不通过分流注射加入亚硫酰氯，反应迅速进行由此不能避免共轭亚油酸的酸败。通过分流注射向所得溶液中加入亚硫酰氯搅拌约40分钟导致形成晶体。包含这些晶体的所得溶液静置于室温下约两小时，然后过滤得到晶体形式的共轭亚油酸-氯化物衍生物。
2.制备甘氨酸-共轭亚油酸复合物
将100g共轭亚油酸-氯化物衍生物加入到一种溶液中，其中溶解有1L脱水乙醇和50g甘氨酸，4℃下反应。然后，向所得溶液中以1∶1的比率加入吡啶和亚硫酰氯各50ml作为催化剂。结果，存在于溶液中的固体颗粒溶解形成甘氨酸-共轭亚油酸复合物。在所得溶液变清澈的那个时间点上，终止反应。然后，用旋转蒸发仪从溶液中去除乙醇，加100ml水溶解反应物。然后用冷冻干燥机获得143g水溶性脂质复合物。用红外线分析仪检测形成水溶性复合物的过程，结果示于图1。
如图1所示，发现水溶性复合物的羧酸根离子(COO-)峰示于1560cm-1和1395cm-1。
实施方案2：用催化剂从脂肪酸制备水溶性脂质复合物的方法
1.制备DHA-氯化物衍生物
以与实施方案1的步骤1相同的方式用DHA替代共轭亚油酸，以晶体的形式得到DHA-氯化物衍生物。
2.制备赖氨酸-DHA复合物
在实施方案1的步骤2中用赖氨酸替代甘氨酸，以与实施方案1的步骤2相同的方式向所得溶液中以1∶1的比率加入3ml而不是5ml的吡啶和亚硫酰氯，以形成DHA-氯化物衍生物，从而收集139g水溶性复合物。
用红外分析仪检测上述步骤所得水溶性复合物，结果示于图1。
如图1所示，发现水溶性复合物的羧酸根离子(COO-)峰示于1560cm-1和1395cm-1。
实施方案3：另一种用乳化剂从脂肪酸制备水溶性脂质复合物的方法
搅拌200mg共轭亚油酸和1L水，搅拌速率5,000rpm，保持温度在4℃，然后向所得溶液中加入包括所述溶液总重量的2.0重量％的卵磷脂、2.0重量％的蔗糖脂肪酸酯和0.05重量％的抗坏血酸的乳化剂以乳化。然后向反应物中缓慢加入100g甘氨酸和100g赖氨酸的混合粉末，保持4℃和5,000rpm的反应条件直到反应物成为均相。在所得溶液变清澈的那个时间点上，终止反应。结果，用冷冻干燥机获得393g水溶性脂质复合物。
用红外线分析仪检测上述过程得到的水溶性复合物，结果示于图1。
如图1所示，发现水溶性复合物的羧酸根离子(COO-)峰示于1560cm-1和1395cm-1。
实施方案4：从中性脂质制备水溶性脂质复合物的方法
搅拌相同重量％的100g琉璃苣油(20％γ-亚油酸)、水和乙醇，搅拌速率3,000rpm，向其中加入40g氢氧化钠。接着，当向反应物中加入60g磷酸时，形成了两相。除去下层清液后，向所得溶液上层清液中加入50ml吡啶，然后，通过分流注射向所得溶液中加入亚硫酰氯，在4℃下搅拌约40分钟。结果，所得溶液中形成结晶。将含有这种结晶的所得溶液在室温静置约两小时，过滤所得溶液以获得晶体形式的γ-亚油酸-氯化物衍生物。将所得γ-亚油酸-氯化物衍生物加入到1L脱水乙醇中搅拌，搅拌速率5,000rpm，温度4℃。这里，向混合溶液中加入溶液总重量的2.0重量％的卵磷脂、2.0重量％的蔗糖脂肪酸酯和0.05重量％的抗坏血酸以乳化溶液中的固相。然后向所得溶液中缓慢加入含甘氨酸、苯丙氨酸和赖氨酸(各50g)的混合粉末，通过分流注射向所得溶液中加入10ml比率为1∶1的吡啶和亚硫酰氯溶液，保持4℃和5,000rpm的反应条件直到反应物成为均相。在所得溶液变清澈的即刻，终止反应。结果，用旋转真空蒸发仪去除乙醇并用冷冻干燥机干燥反应物获得240g水溶性复合物。
用红外线分析仪检测上述过程得到的水溶性复合物，结果示于图1。
如图1所示，发现水溶性复合物的羧酸根离子(COO-)峰示于1560cm-1和1395cm-1。
实验实施例：检测过氧化值的方法(AOCS方法)
进行下述实验来鉴定本发明的水溶性脂质复合物的过氧化值。
将按照实施方案1制备的2g水溶性复合物加入250ml锥形瓶中，加入20ml乙酸/氯仿(3/2(v/v))的混合溶剂溶解。接着，将0.5ml饱和KI溶液加入所得溶液中，然后，将反应瓶置于暗室一分钟。从暗室取出反应瓶后，向溶液中加入20ml蒸馏水，然后，向所得溶液中加入淀粉指示剂。为了得到过氧化值，用0.01N硫代硫酸钠滴定溶液直到紫色溶液变成无色。依下列数学式1计算过氧化值，结果示于图2。
[式1]
过氧化值＝[(S-B)×100]/W，其中S代表样品的滴定值；B表示空白的滴定值；W表示样品大小。
如图2所示，所测本发明的水溶性脂质复合物的过氧化值比DHA油和按照常规方法制备的水溶性复合物低。因此，可知本发明提供具有优异稳定性的水溶性脂质复合物。
此外，本发明的方法改善了在酸性和碱性条件下的稳定性，减弱了毒性，增强了对诸如热、空气和光等环境因子的稳定性，并且同时，显著增加了体内吸收性和水中的溶解度，从而促进施用和体内吸收。
另外，以上述方式制备的水溶性脂质复合物可在医疗、健康、食品和功能性化妆品等众多领域被用于注射、食用和饮用、糖浆、水溶性乳膏和洗剂等。

Claims (9)

1.一种改善油溶性不饱和脂质向水溶性脂质的转化率的方法，该方法包括如下步骤：
(1-1)将油溶性不饱和脂质放入吡啶中以完全溶解，通过分流注射向所得溶液中加入亚硫酰氯以形成不饱和脂质-氯化物衍生物；
(1-2)将步骤(1-1)中形成的不饱和脂质-氯化物衍生物加入到其中溶解有脱水乙醇和氨基酸的溶液，在催化剂存在下反应，由此形成水溶性脂质复合物；和
(1-3)通过真空干燥从步骤(1-2)中形成的所得溶液中去除乙醇，将水加入所述反应物以增溶，然后使用冷冻干燥机收集所述水溶性脂质复合物。
2.一种改善油溶性不饱和脂质向水溶性脂质的转化率的方法，该方法包括如下步骤：
(2-1)搅拌油溶性不饱和脂质和水，搅拌速率为3,000到7,000rpm，保持温度在4℃到-1℃之间，向所得溶液中加入乳化剂以乳化；
(2-2)向步骤(2-1)中所得乳化溶液中加入氨基酸以形成水溶性脂质复合物；和
(2-3)使用冷冻干燥机从步骤(2-2)中形成的所得溶液中收集水溶性脂质复合物。
3.一种改善油溶性不饱和脂质向水溶性脂质的转化率的方法，该方法包括如下步骤：
(3-1)混合油溶性不饱和脂质、水、乙醇、氢氧化钠和磷酸以形成两相；
(3-2)去除步骤(3-1)中形成的所得溶液的下层清液，向所得溶液的上层清液加入吡啶以完全溶解，并通过分流注射向所得溶液中加入亚硫酰氯以形成不饱和脂质-氯化物衍生物；
(3-3)向脱水乙醇中加入步骤(3-2)中形成的不饱和脂质-氯化物衍生物，以3,000到7,000rpm的搅拌速率搅拌所得溶液，保持温度在4℃到-1℃之间，向所得溶液中加入乳化剂以乳化；
(3-4)向步骤(3-4)中获得的乳化溶液中加入氨基酸，通过在催化剂存在下导致与所得溶液反应而形成水溶性脂质复合物；和
(3-5)通过真空干燥从步骤(3-4)中形成的所得溶液中去除乙醇，将水加入所述反应物以增溶，然后使用冷冻干燥机收集所述水溶性脂质复合物。
4.权利要求1到3中所述的改善油溶性不饱和脂质向水溶性脂质的转化率的方法，其中所述油溶性不饱和脂质是选自下组的至少一种：脂肪酸、中性脂质、脂肪酸酯和类固醇。
5.权利要求4中所述的改善油溶性不饱和脂质向水溶性脂质的转化率的方法，其中所述脂肪酸是具有10到30个碳原子和1到6个键的不饱和脂质。
6.权利要求5中所述的改善油溶性不饱和脂质向水溶性脂质的转化率的方法，其中所述脂肪酸是选自下组的至少一种：肉豆蔻脑酸、棕榈油酸、γ-亚麻酸、α-亚麻酸、油酸、亚油酸、共轭亚油酸、二十二碳六烯酸(DHA)和二十碳五烯酸(EPA)。
7.权利要求1或3中所述的改善油溶性不饱和脂质向水溶性脂质的转化率的方法，其中在步骤(1-2)或(3-4)中所述催化剂是比率为1∶1的吡啶和亚硫酰氯的混合物。
8.权利要求2或3中所述的改善油溶性不饱和脂质向水溶性脂质的转化率的方法，其中在步骤(2-1)或(3-3)中所述乳化剂包括卵磷脂、蔗糖脂肪酸酯和抗坏血酸。
9.权利要求8中所述的改善油溶性不饱和脂质向水溶性脂质的转化率的方法，其中所述乳化剂包括所述溶液总重量的1.0-3.0重量％的卵磷脂，1.0-3.0重量％的蔗糖脂肪酸酯和0.02-0.08重量％的抗坏血酸。
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