JP2019516827A - (ペル)フルオロポリエーテル誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2016年5月16日に出願された欧州出願第16169767.7号に基づく優先権を主張し、この出願の全内容は、全ての目的のために参照により本明細書に組み込まれる。
Rf−[R1−SiY3−xR2 x]y
(式中、Rfは一価又は二価のペルフルオロポリエーテル基であり;R1は、任意選択的に1つ以上のヘテロ原子(例えば酸素、窒素、又は硫黄)又は官能基(例えばカルボニル、アミド、又はスルホンアミド)を含んでいてもよく任意選択的にハロゲンで置換されていてもよい二価のアルキレン基、アリーレン基、又はこれらの組み合わせであり;R2は低級アルキル基であり;Yはハライド、低級アルコキシ基、又は低級アシルオキシ基であり、xは0又は1であり;yは1又は2である)。この特許文献に開示されているポリマーは、各鎖末端で1つの置換シリコーン基のみを含んでいる。
(式中、
Rfはペルフルオロアルキルを表し、Zはフルオロ又はトリフルオロメチルを表し、Yはハロゲン又は1〜4個の炭素原子を含むアルキルを表し、Xは水素、ブロモ、又はヨードを表し、R1はヒドロキシ又は加水分解性の置換基を表し、R2は水素又は一価炭化水素基を表す);
で表されるシリコーン含有有機フルオロポリマーが開示されており、これは防汚特性を有する層を付与するために有用である。この目的のためには、ケイ素含有有機フルオロポリマー中に含まれる反応性のケイ素原子の数が1より大きい(すなわち、上の式中のnが2以上の整数を表す)ことが重要である。この特許文献中に開示されているポリマー中では、ケイ素原子を含む基とペルフルオロ化されている主鎖は、酸素原子などのヘテロ原子を全く含まないアルキル鎖によって1つに連結されている。
(式中、
X1及びX2はそれぞれ加水分解性基であり、R1及びR2はそれぞれ1〜6個の炭素原子の一価炭化水素基であり、Q1及びQ2は二価の有機基である)
を有するペルフルオロポリエーテル変性アミノシランが開示されている。
F(CxF2xO)m−CyF2y−Q−Z
により表されるペルフルオロポリエーテル変性シランが開示されており、
式中のQは二価の有機基であり、Zは式:
−Si[R1 3−a][OSiCH2CH2−Si(R2 3−b)−Ab]aの基であり、
式中のAは加水分解性基であり、R1及びR2はそれぞれ一価の有機基であり、a及びbは1〜3の整数である。この特許文献に開示されているポリマーは、ポリシロキサンポリマー、すなわち式−Si−O−Si−の官能基を含むポリマーである。
SinR1 2n+2On−1(A)
SinR1 2nOn(B)
SinR1 2n+2R2 kOn−k(C)
により表されるオルガノポリシロキサンが開示されており、
式中の1つのSiR1結合は次の式(ii)によって表されるか、SiOSi結合が次の式(iii)によって表される結合で置換される:
SiQRf 1(ii)
SiQRf 2QSi(iii)
(式中、Rf 1はペルフルオロエーテル残基を含む一価の基であり、Rf 2はペルフルオロエーテル残基を含む二価の基であり、Qは二価の連結基である)。
− 少なくとも1つの(ペル)フルオロポリエーテル鎖[鎖(Rpf)]と、
− 前記鎖(Rpf)の両側に結合している少なくとも2つの鎖[鎖(Re)]と、
を含むポリマーであって、少なくとも1つの鎖(Re)が、少なくとも2つの酸素原子が挟まれている分岐アルキル鎖[鎖(Co)]と、2つ以上のアルコキシ−シラン基[基(Si)]とを含む、ポリマー[ポリマー(P)]に関する。
− 例えば「ポリマー(P)」などのような表現における、式を特定する記号又は数字を囲む括弧の使用は、本文の残りから記号又は数字をよりよく区別する目的を有しているに過ぎず、したがって、前記括弧は省略することもでき;
− 頭字語「PFPE」は、「(ペル)フルオロポリエーテル」を表し、名詞として用いられる場合、文脈に依存して、単数形と複数形のいずれかを意味することが意図されており:
− 用語「(ペル)フルオロポリエーテル」は、完全に又は部分的にフッ素化されたポリエーテルを示すことが意図されている。
−(CFX)aO(Rf)(CFX’)b−
の鎖であり、式中、
a及びbは、互いに同じであるか異なり、1以上、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜3であり;
X及びX’は、互いに同じであるか異なり、−F又は−CF3であるが、
a及び/又はbが1より大きい場合には、X及びX’は−Fであることを条件とし;
(Rf)は、繰り返し単位R°を含み、又は好ましくはそれからなり、前記繰り返し単位は、
(i)−CFXO−(式中、XはF又はCF3である);
(ii)−CFXCFXO−(式中、Xは各存在で同じであるか異なり、F又はCF3であるが、Xの少なくとも1つは−Fであることを条件とする)、
(iii)−CF2CF2CW2O−(式中、Wのそれぞれは、互いに同じであるか異なり、F、Cl、Hである);
(iv)−CF2CF2CF2CF2O−;
(v)−(CF2)j−CFZ−O−(式中、jは0〜3の整数であり、Zは一般式−O−R(f−a)−Tの基であり、R(f−a)は、0〜10の数の繰り返し単位を含むフルオロポリオキシアルケン鎖であり、前記繰り返し単位は、以下:−CFXO−、−CF2CFXO−、−CF2CF2CF2O−、−CF2CF2CF2CF2O−(Xのそれぞれのそれぞれは、独立して、F又はCF3である)の中から選択され、Tは、C1〜C3ペルフルオロアルキル基である)
からなる群から独立して選択される。
(Rf−I)
−[(CFX1O)g1(CFX2CFX3O)g2(CF2CF2CF2O)g3(CF2CF2CF2CF2O)g4]−
(式中、
− X1は、−F及び−CF3から独立して選択され;
− X2、X3は、互いに及び各存在で同じであるか異なり、独立して−F、−CF3であるが、Xの少なくとも1つは−Fであることを条件とし;
− g1、g2、g3、及びg4は、互いに同じであるか異なり、独立して、g1+g2+g3+g4が2〜300、好ましくは2〜100の範囲であるような0以上の整数であり;g1、g2、g3及びg4のうちの少なくとも2つはゼロと異なる必要がある)
を満たす。
(Rf−IIA) −[(CF2CF2O)a1(CF2O)a2]−
(式中、
a1及びa2は、独立して、数平均分子量が400〜10,000、好ましくは2,000〜8,000であるような0以上の整数であり;a1及びa2は共に好ましくはゼロではなく、比a1/a2は好ましくは0.1〜10に含まれる);
(Rf−IIB) −[(CF2CF2CF2O)b]−
(式中、
bは、数平均分子量が400〜10,000、好ましくは2,000〜8,000であるような0より大きい整数である);
(Rf−IIC) −[(CF2CF2CF2CF2O)c]−
(式中、
cは、数平均分子量が400〜10,000、好ましくは2,000〜8,000であるような0より大きい整数である);
(Rf−IID) −[(CF2CF2O)d1(CF2O)d2(CF(CF3)O)d3(CF2CF(CF3)O)d4]−
(式中、
d1、d2、d3、d4は、独立して、数平均分子量が400〜10,000、好ましくは2,000〜8,000であるような0以上の整数であり;好ましくはd1は0であり、b2、b3、b4は0より大きく、比d4/(d2+d3)は1以上である);
(Rf−IIE) −[(CF2CF2O)e1(CF2O)e2(CF2(CF2)ewCF2O)e3]−
(式中、
ew=1又は2であり;
e1、e2、及びe3は、独立して、数平均分子量が400〜10,000、好ましくは2,000〜8,000であるように選択される0以上の整数であり;好ましくは、e1、e2、及びe3は、全て0より大きく、比e3/(e1+e2)は概して0.2より小さい);
(Rf−IIF) −[(CF3CF(CF2)O)d]−
(式中、
fは、数平均分子量が400〜10,000、好ましくは2,000〜8,000であるような0より大きい整数である)、
の鎖から選択される。
a1及びa2は、数平均分子量が400〜10,000、好ましくは2,000〜8,000であるような0より大きい整数であり、比a1/a2は、概して0.1〜10、より好ましくは0.2〜5に含まれる。
R1、R2、及びR3のうちの少なくとも1つはアルコキシ基であることを条件とする。
そのうちの1つの鎖(Re)は、上で定義した鎖(Co)と2つ以上の基(Si)とを含み、
他方の鎖(Re)は、−H、−F、−Cl、及び、1〜3個の炭素原子を含む直鎖又は分岐のペルフルオロアルキル基を含む群の中で選択される中性の基を含む。
T−(CF2)x*−O(Rf)−(CF2)y*−B−(Re)(P−I)
(Re)−B−(CF2)x*−O(Rf)−(CF2)y*−B−(Re)(P−II)
のものであり、式中、
Tは、−H、−F、−Cl、及び、1〜3個の炭素原子を含む直鎖又は分岐のペルフルオロアルキル基から選択され、より好ましくはTは−F又はペルフルオロメチルであり;
(Rf)は、上で定義した式(Rf−IIA)、(Rf−IIB)、(Rf−IIC)、又は(Rf−IIE)の鎖であり;
x*及びy*は1〜3の整数であり;
Bは式−CH2O−の基であり;
(Re)は、次の式(Re−I)〜(Re−VI):
のうちの1つを有する鎖である。
T−(CF2)x*−O(Rf)−(CF2)y*−B−(Co)−[Si(R1)(R2)(R3)]p(P−III)
(式中、
(Rf)、x*、y*、B、(Co)、R1、R2、及びR3は上で定義した通りであり、
Tは、−H、−F、−Cl、及び、1〜3個の炭素原子を含む直鎖又は分岐のペルフルオロアルキル基から選択され、
pは、2以上、好ましくは2〜6の整数である)。
(式中、
a1、a2、b、及びcは、独立して、数平均分子量が2,000〜8,000であるような0より大きい整数であり、
比a1/a2は0.1〜10の間に含まれる)。
(I)上で定義した少なくとも1種のPFPEアルコールを準備する工程;
(II)PFPEアルコールのヒドロキシ基に対して反応性である基と少なくとも2つの保護されているヒドロキシ基とを含む化合物[化合物(O)]と、前記PFPEアルコールを反応させることで、2つの鎖末端を有する(ペル)フルオロポリエーテル鎖[鎖(Rpf)]を含むポリマー[ポリマー(Pp#1)]を得る工程であって、少なくとも1つの鎖末端が、任意選択的に少なくとも1つの酸素原子が挟まれていてもよい直鎖又は分岐のアルキル鎖と少なくとも2つの保護されているヒドロキシ基とを含む工程;
(III)上の工程(II)で得たポリマー(Pp#1)中の少なくとも2つの保護されているヒドロキシ基を脱保護することで、2つの鎖末端を有する(ペル)フルオロポリエーテル鎖[鎖(Rpf)]を含むポリマー[ポリマー(P#1)]を得る工程であって、少なくとも1つの鎖末端が、任意選択的に少なくとも1つの酸素原子が挟まれていてもよい直鎖又は分岐のアルキル鎖と、少なくとも2つのヒドロキシ基とを含む工程;
(IV)上の工程(III)で得たポリマー(P#1)を、少なくとも1つのアルケニル基を含む少なくとも1種の化合物[化合物A]と反応させることで、2つの鎖末端を有する(ペル)フルオロポリエーテル鎖[鎖(Rpf)]を含むポリマー[ポリマー(P#2)]を得る工程であって、少なくとも1つの鎖末端が、少なくとも2つの酸素原子が挟まれている直鎖又は分岐のアルキル鎖と、少なくとも2つのアルケニル基とを含む工程;
(V)上の工程(IV)で得たポリマー(P#2)を、アルコキシ−シラン化合物[化合物Si]と反応させることで、ポリマーPを得る工程。
− 保護されている形態の少なくとも2つのヒドロキシ基と、求核攻撃に対する高い反応性を有する官能基とを有するアルキル鎖を含む、活性化された保護されているトリオール化合物[化合物(Op1)];及び
− 保護されている形態の少なくとも2つのヒドロキシ基とエポキシド基とを有するアルキル鎖を含むエポキシド化合物であって、前記アルキル鎖に任意選択的に酸素原子が挟まれていてもよいエポキシド化合物[化合物(Op2)];
から選択される。
− 3つ以上のヒドロキシ基を有するポリオール化合物[化合物T]を保護剤と反応させることで、2つ以上の保護されているヒドロキシ基と1つのフリーの保護されていないヒドロキシ基とを有する保護されているポリオール[化合物(Tp)]を得ること;
− 前記化合物(Tp)を活性化剤と反応させて化合物(Op1)を得ること;
ことによって得ることができる。
R5−S(O)2−X
のものから選択され、式中、
Xは塩素又は臭素であり、
R5は、任意選択的にフッ素原子を含んでいてもよい1〜12個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル鎖;及び1〜3個の炭素原子を有する1つ以上のアルキル基で任意選択的に置換されていてもよいアリール基;を含む群の中で選択される。
上で定義した化合物Tpをエポキシ−アルキルハライドと反応させることによって得ることができる。
(IV−a)少なくとも1つのアリル基と求核攻撃に対する高い反応性を有する官能基とを含む化合物[化合物(Aa1)]と、上の工程(III)で得たポリマー(P#1)を反応させて、上で定義したポリマー(P#2)を得る工程。
(IV−b1)上の工程(III)で得たポリマー(P#1)を上で定義した活性化剤と反応させて、2つの鎖末端を有する(ペル)フルオロポリエーテル鎖[鎖(Rpf)]を含む対応するポリマー[ポリマー(P#1a)]を得る工程であって、少なくとも1つの鎖末端が、少なくとも1つの酸素原子が挟まれている直鎖又は分岐のアルキル鎖と、求核攻撃に対して高い反応性を有する少なくとも2つの官能基とを含む工程;並びに
(IV−b2)工程(IV−b1)で得た前記ポリマー(P#1a)をアリル−アルコール[化合物(Ab2)]と反応させることで、上で定義したポリマー(P#2)を得る工程。
H−Si(R1)(R2)(R3)
の化合物であり、式中、R1、R2、及びR3は、上で定義した通りである。
(IX)上で定義した少なくとも1種のPFPE−アルコールを準備する工程;
(IIX)少なくとも2つのアルケニル基と1つのヒドロキシ基とを含む化合物[化合物AX]を、前記PFPE−アルコールと反応させて、上で定義したポリマー[ポリマー(P#2)]を得る工程;
(IIIX)上の工程(IIX)で得たポリマー(P#2)を、アルコキシ−シラン化合物[化合物Si]と反応させて、ポリマーPを得る工程。
− 本発明のポリマーP、
− 2つの鎖末端を有し、そのうちの少なくとも1つの鎖末端が、少なくとも2つの酸素原子が挟まれている直鎖又は分岐のアルキル鎖と、1つ以上のビニル−エーテル基とを有する(ペル)フルオロポリエーテル鎖[鎖(Rpf)]を含むポリマー[ポリマーP#3]、
を含む混合物を得ることができる。
少なくとも1つの鎖(Re #1)が、2つ以上の酸素原子が挟まれている直鎖又は分岐のアルキル鎖[鎖(Co #1)]と、5個又は6個のヒドロキシ基とを含む、ポリマー[ポリマー]に関する。
T−(CF2)x*−O(Rf)−(CF2)y*−B#1−(Re #1)(P#1−I)
(Re #1)−B#1−(CF2)x*−O(Rf)−(CF2)y*−B#1−(Re #1)(P#1−II)
(式中、
T、(Rf)、x*、y*、B#1は上で定義した通りであり、(Re#1)は上の式(Re #1−I)を満たす)。
少なくとも1つの鎖(Re #2)が、少なくとも2つの酸素原子が挟まれている分岐アルキル鎖[鎖(Co #2)]と、少なくとも2つのアルケニル基とを含む、ポリマー[ポリマー]に関する。
T−(CF2)x*−O(Rf)−(CF2)y*−B#2−(Re #2)(P#2−I)
(Re #2)−B#2−(CF2)x*−O(Rf)−(CF2)y*−B#2−(Re #2)(P#2−II)
(式中、
T、(Rf)、x*、y*、B#2は上で定義した通りであり、(Re#2)は上の(Re #2−I)〜(Re #2−VI)のうちの1つを満たす)。
実施例1−次式を有するポリマーP1(0+2)の合成:
CF3O(CF2CF2O)p(CF2O)qCF2CH2OCH2CH[OCH2CH2CH2Si(OCH3)3]CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)3
Solketalのメシル誘導体は欧州特許出願第2197939A号明細書の実施例1の手順(工程1)に従って合成した。これにはSolketalのメタンスルホニルクロリドとの反応が含まれる。
を有するPFPEアルコール(0+2)が残った。
メカニカルスターラー、滴下ろうと、温度計、及び冷却剤を備えた500mlの丸底フラスコの中に、上の工程1で記載した通りに合成した150.0gのPFPEアルコール(0+2)4000MW、55.0gの1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン、及びカリウムtert−ブトキシドの12重量%tert−ブタノール溶液103.7gを入れた。
メカニカルスターラー、滴下ろうと、温度計、及び冷却剤を備えた250mlの丸底フラスコの中に、上の工程2に記載の通りに合成した100.0gのPFPEアリル(0+2)、75.0gの1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン、及び0.013gのPt(0)を主体とする触媒(金属含有率26%)を入れ、窒素下で保持した。
工程1.1:Solketalアルコキシドとエピブロモヒドリンとの反応
磁気撹拌子と、温度計と、計泡器を有する水冷コンデンサーと、47.50gのSolketal98%(352.2meq)が入っている滴下ろうととを備えた500mlの丸底フラスコの中に、9.14gの水素化ナトリウム(95%、361.8meq)及び310.00gの無水トルエンを入れた。撹拌されているNaHのトルエン懸濁液に、Solketalを1時間かけて添加した。反応塊を1時間撹拌しながら50℃まで加熱し、次いで室温まで冷却し、これを、両頭針を介して、磁気撹拌子と、温度計と、計泡器を有する水冷コンデンサーとを備えた、104.70gのエピブロモヒドリン(98%、748.9meq)が入っている1Lの丸底フラスコの上に取り付けられた2つ目の滴下ろうとに移した。60℃まで加熱した後、Solketalのナトリウムアルコキシドを、撹拌しながら1.5時間かけてエピブロモヒドリンに滴下した。その後、反応混合物を撹拌しながら更に5時間60℃で保持し、その後室温まで冷却した。0.45μmのPTFE膜フィルター上で濾過し、過剰の試薬及び溶媒を真空蒸留(T=40℃、P=2Pa)により除去した後、粗生成物を蒸留することで次式:
を有するグリシジルSolketalエーテルを得た。
磁気撹拌子と、温度計と、冷却剤と、上の工程1.1で記載した通りに得た22.05g(117.3meq)のグリシジルSolketalエーテルが入っている65.00gの1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼンを含む滴下漏斗とを備えた1Lの丸底フラスコの中に、200.00gの式CF3O(CF2CF2O)p(CF2O)qCF2CH2OH)のZMF4000−402PFPE(p/q=約1、EW=3410、58.7meq、1.36gのカリウムtert−ブチレート(97%、11.8meq)、及び13.60gの無水tert−ブタノールを入れた。60℃で撹拌しながら2時間加熱した後、温度を80℃まで上げ、滴下ろうとの中の溶液を2時間かけて徐々に添加した。更に5時間反応させた後、反応塊を室温まで冷却し、50.00gのメタノール、50.00gのイソブタノール、及び200.00gの0.35M塩酸水溶液を添加した。系を65℃で4時間激しく撹拌し、冷却及び相分離させた後、下の有機層を回収した。この手順を繰り返し、減圧下(P=2Pa)で80℃で蒸留することにより溶媒を除去することで、204.29gの式CF3O(CF2CF2O)p(CF2O)qCF2CH2OCH2CH(OH)CH2OCH2CH(OH)CH2OHを有するPFPEアルコール0+3を得た。
メカニカルスターラー、滴下ろうと、温度計、及び冷却剤を備えた1Lの丸底フラスコの中に、工程1.2で合成した150.0gのPFPEアルコール0+3 4000MW(p/q=約1、EW=1151、130.3meq)、80.0gの1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン、及びカリウムtert−ブトキシドの12重量%tert−ブタノール溶液152.3gを入れた。得られた混合物を50℃まで加熱し、1時間撹拌したままにした。温度を90℃まで上げ、28.5gのヨウ化アリル(EW=168、169.4meq)を添加し、反応をこの温度で28時間保持した。反応混合物を20℃まで冷却し、110.0gの塩酸水溶液(5重量%)、85.0gのイソブチルアルコールを添加し、30分間撹拌したままにし、分液ろうとに移した。下のフッ素化物相を分離し、溶媒を減圧下(T=80℃、P=2Pa)での蒸留により除去した。生成物を0.2μmのPTFE膜を通して濾過することで、144.9gの式:CF3O(CF2CF2O)p(CF2O)qCF2CH2OCH2CH(OCH2CH=CH2)CH2OCH2CH(OCH2CH=CH2)CH2OCH2CH=CH2のPFPEアリル(0+3)が残った。これは19F−NMR及び1H−NMR分析により確認した。
メカニカルスターラー、滴下ろうと、温度計、及び冷却剤を備えた250mlの丸底フラスコの中に、工程2で合成した100.0gのPFPEアリル0+3 4000MW(p/q=約1、EW=1185、84.3meq)、100.0gの1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン、及び0.019gのPt(0)を主体とする触媒(金属含有率26%)を入れ、窒素下で保持した。温度を80℃まで上げ、25.8gのトリメトキシシラン(EW=122.2、210.9meq)を添加し、1H−NMR分析によって追跡される最初のアリル官能基のシグナルpfが完全に消失するまでこの温度で撹拌したまま反応を保持した。溶媒を最終的に減圧下で留去(T=80℃、P=2Pa)することで、104.9gのポリマーP2と、1つ以上のビニル−エーテル基を有する少量のポリマーとを得た。
Claims (20)
- ポリマー[ポリマー(P)]であって、
− 少なくとも1つの(ペル)フルオロポリエーテル鎖[鎖(Rpf)]と、
− 前記鎖(Rpf)の両側に結合している少なくとも2つの鎖[鎖(Re)]と、
を含み、少なくとも1つの鎖(Re)が、少なくとも2つの酸素原子が挟まれている分岐アルキル鎖[鎖(Co)]と、2つ以上のアルコキシ−シラン基[基(Si)]とを含む、ポリマー[ポリマー(P)]。 - 前記鎖(Rpf)が、下記式:
−(CFX)aO(Rf)(CFX’)b−
の鎖であり、式中、
a及びbは、互いに同じであるか異なり、1以上、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜3であり;
X及びX’は、互いに同じであるか異なり、−F又は−CF3であるが、
a及び/又はbが1より大きい場合には、X及びX’は−Fであることを条件とし;
(Rf)は、繰り返し単位R°を含み、又は好ましくはそれからなり、前記繰り返し単位は、
(i)−CFXO−(式中、Xは、F又はCF3である);
(ii)−CFXCFXO−(式中、Xは各存在で等しいか異なり、F又はCF3であるが、Xの少なくとも1つは、−Fであることを条件とする)、
(iii)−CF2CF2CW2O−(式中、Wのそれぞれは、互いに同じであるか異なり、F、Cl、Hである);
(iv)−CF2CF2CF2CF2O−;
(v)−(CF2)j−CFZ−O−(式中、jは0〜3の整数であり、Zは一般式−O−R(f−a)−Tの基であり、R(f−a)は、0〜10の数の繰り返し単位を含むフルオロポリオキシアルケン鎖であり、前記繰り返し単位は、以下:−CFXO−、−CF2CFXO−、−CF2CF2CF2O−、−CF2CF2CF2CF2O−(Xのそれぞれのそれぞれは、独立して、F又はCF3である)の中から選択され、Tは、C1〜C3ペルフルオロアルキル基である)
から選択される、請求項1に記載のポリマー。 - 鎖(Rf)が、以下の式:
(Rf−I)
−[(CFX1O)g1(CFX2CFX3O)g2(CF2CF2CF2O)g3(CF2CF2CF2CF2O)g4]−
(式中、
− X1は、−F及び−CF3から独立して選択され;
− X2、X3は、互いに及び各存在で等しいか異なり、独立して−F、−CF3であるが、Xの少なくとも1つは−Fであることを条件とし;
− g1、g2、g3、及びg4は、互いに同じであるか異なり、独立して、g1+g2+g3+g4が2〜300、好ましくは2〜100の範囲であるような0以上の整数であり;g1、g2、g3及びg4のうちの少なくとも2つはゼロと異なる必要がある)
を満たす、請求項2に記載のポリマー。 - 少なくとも1つの鎖(Re)が、2〜50個、より好ましくは2〜15個、更に好ましくは2〜6個の基(Si)を含む、請求項1に記載のポリマー。
- 前記基(Si)が、式−Si(R1)(R2)(R3)の基であり、式中、R1、R2、及びR3は、互いに独立に、ハロゲン原子、より好ましくは塩素;1〜10個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基、より好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル;アルキル鎖が直鎖又は分岐であり1〜6個の炭素原子を含むアルコキシ基、より好ましくはメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ;任意選択的に置換されていてもよく任意選択的にヘテロ原子を含んでいてもよい脂肪族環及び芳香族環、より好ましくはシクロヘキシル、フェニル、及び2−フェニル−プロピル;を含む群の中から選択されるが、
R1、R2、及びR3のうちの少なくとも1つはアルコキシ基であることを条件とする、請求項4に記載のポリマー。 - 以下の工程:
(I)2つの鎖末端を有し、そのうちの少なくとも1つの鎖末端が少なくとも1つのヒドロキシ基を有する完全に又は部分的にフッ素化されているポリエーテル鎖(Rpf)を含む少なくとも1種のPFPE−アルコールポリマーを準備する工程;
(II)前記PFPEアルコールの前記ヒドロキシ基に対して反応性である基と少なくとも2つの保護されているヒドロキシ基とを含む化合物[化合物(O)]と、前記PFPEアルコールを反応させることで、2つの鎖末端を有する(ペル)フルオロポリエーテル鎖[鎖(Rpf)]を含むポリマー[ポリマー(Pp#1)]を得る工程であって、少なくとも1つの鎖末端が、任意選択的に少なくとも1つの酸素原子が挟まれていてもよい直鎖又は分岐のアルキル鎖と、少なくとも2つの保護されているヒドロキシ基とを含む工程;
(III)上の工程(II)で得たポリマー(Pp#1)中の前記少なくとも2つの保護されているヒドロキシ基を脱保護することで、2つの鎖末端を有する(ペル)フルオロポリエーテル鎖[鎖(Rpf)]を含むポリマー[ポリマー(P#1)]を得る工程であって、少なくとも1つの鎖末端が、任意選択的に少なくとも1つの酸素原子が挟まれていてもよい直鎖又は分岐のアルキル鎖と、少なくとも2つのヒドロキシ基とを含む工程;
(IV)上の工程(III)で得たポリマー(P#1)を、少なくとも1つのアルケニル基を含む少なくとも1種の化合物[化合物A]と反応させることで、2つの鎖末端を有する(ペル)フルオロポリエーテル鎖[鎖(Rpf)]を含むポリマー[ポリマー(P#2)]を得る工程であって、少なくとも1つの鎖末端が、少なくとも2つの酸素原子が挟まれている直鎖又は分岐のアルキル鎖と、少なくとも2つのアルケニル基とを含む工程;
(V)上の工程(IV)で得たポリマー(P#2)を、アルコキシ−シラン化合物[化合物Si]と反応させることで、請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリマーPを得る工程;
を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリマーPの製造方法[方法P]。 - 前記化合物(O)が:
− 保護されている形態の少なくとも2つのヒドロキシ基と、求核置換反応に対する高い反応性を有する官能基とを有するアルキル鎖を含む、活性化された保護されているトリオール化合物[化合物(Op1)];及び
− 保護されている形態の少なくとも2つのヒドロキシ基とエポキシド基とを有するアルキル鎖を含むエポキシド化合物であって、前記アルキル鎖に任意選択的に酸素原子が挟まれていてもよいエポキシド化合物[化合物(Op2)];
から選択される、請求項6に記載の方法。 - 前記化合物(A)が、アルケニル−ハライド及びアルケニル−アルコールを含む群の中で選択される、請求項6に記載の方法。
- 前記アルケニルハライドが、ハロゲン化アリル、ハロゲン化ビニル、ハロゲン化ブテニルを含む群の中で選択される、請求項8に記載の方法。
- 前記工程(IV)が:
(IV−a)少なくとも1つのアリル基と、求核攻撃に対する高い反応性を有する官能基とを含む化合物[化合物(Aa1)]と、工程(III)で得たポリマー(P#1)を反応させて、請求項6で定義したポリマー(P#2)を得る工程;
を含む、請求項6に記載の方法。 - 前記工程(IV)が:
(IV−b1)工程(III)で得たポリマー(P#1)を活性化剤と反応させて、2つの鎖末端を有する(ペル)フルオロポリエーテル鎖[鎖(Rpf)]を含む対応するポリマー[ポリマー(P#1a)]を得る工程であって、少なくとも1つの鎖末端が、少なくとも1つの酸素原子が挟まれている直鎖又は分岐のアルキル鎖と求核攻撃に対して高い反応性を有する少なくとも2つの官能基とを含む工程;並びに
(IV−b2)工程(IV−b1)で得た前記ポリマー(P#1a)をアリル−アルコール[化合物(Ab2)]と反応させることで、請求項6で定義したポリマー(P#2)を得る工程;
を含む、請求項6に記載の方法。 - 前記活性剤が、次式の化合物:
R5−S(O)2−X
(式中、
Xは塩素又は臭素であり、
R5は、任意選択的にフッ素原子を含んでいてもよい1〜12個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル鎖;及び1〜3個の炭素原子を有する1つ以上のアルキル基で任意選択的に置換されていてもよいアリール基;を含む群の中で選択される)
から選択される、請求項11に記載の方法。 - (IX)2つの鎖末端を有し、そのうちの少なくとも1つの鎖末端が少なくとも1つのヒドロキシ基を有する完全に又は部分的にフッ素化されているポリエーテル鎖(Rpf)を含む少なくとも1種のPFPE−アルコールポリマーを準備する工程;
(IIX)少なくとも2つのアルケニル基及び少なくとも1つのヒドロキシ基を含む化合物[化合物AX]と、前記PFPE−アルコールを反応させることで、2つの鎖末端を有する(ペル)フルオロポリエーテル鎖[鎖(Rpf)]を含むポリマー[ポリマー(P#2)]を得る工程であって、少なくとも1つの鎖末端が、少なくとも2つの酸素原子が挟まれている直鎖又は分岐のアルキル鎖と少なくとも2つのアルケニル基とを含む工程;
(IIIX)上の工程(IIX)で得たポリマー(P#2)を、アルコキシ−シラン化合物[化合物Si]と反応させて、ポリマーPを得る工程;
を含む、請求項1〜5のいずれか1項で定義されたポリマーPの合成方法[方法P]。 - 少なくとも1つの(ペル)フルオロポリエーテル鎖[鎖(Rpf)]と前記鎖(Rpf)の両側に結合している少なくとも2つの鎖[鎖(Re #1)]とを含むポリマー[ポリマー(P#1)]であって、
少なくとも1つの鎖(P#1)が、2つ以上の酸素原子が挟まれている直鎖又は分岐のアルキル鎖[鎖(Co #1)]と、5個又は6個のヒドロキシ基とを含む、ポリマー[ポリマー(P#1)]。 - 少なくとも1つの(ペル)フルオロポリエーテル鎖[鎖(Rpf)]と、前記鎖(Rpf #2)の両側に結合している少なくとも2つの鎖[鎖(Re #2)]とを含むポリマー[ポリマー(P#2)]であって、
少なくとも1つの鎖(Re #2)が、少なくとも2つの酸素原子が挟まれている分岐アルキル鎖[鎖(Co #2)]と、2つ以上のアルケニル基とを含む、ポリマー[ポリマー(P#2)]。 - 2つの鎖末端を有し、そのうちの少なくとも1つの鎖末端が、少なくとも2つの酸素原子が挟まれている直鎖又は分岐のアルキル鎖と、1つ以上のビニル−エーテル基とを含む(ペル)フルオロポリエーテル鎖[鎖(Rpf)]を含む、ポリマー[ポリマーP#3]。
- 請求項1〜5のいずれか1項で定義されたポリマーPの合成における、ポリマー(P#2)の中間体化合物としての使用。
- − 請求項1〜5のいずれか1項で定義されたポリマーPと、
− 2つの鎖末端を有し、そのうちの少なくとも1つの鎖末端が、少なくとも2つの酸素原子が挟まれている直鎖又は分岐のアルキル鎖と、1つ以上のビニルエーテル基とを含む(ペル)フルオロポリエーテル鎖[鎖(Rpf)]を含むポリマー[ポリマーP#3]と、
を含む混合物。 - 請求項1〜5のいずれか1項に記載の少なくとも1種のポリマーPと、少なくとも1種の溶媒と、任意選択的により追加的な成分とを含有する、組成物[組成物C]。
- 基材表面の少なくとも一部をコーティングするための方法であって、
請求項1〜5のいずれか1項で定義された少なくとも1種のポリマーP又は請求項19で定義された組成物Cと、基材表面の少なくとも一部を接触させる工程(m1)を含む方法。
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