JP2019516822A - 親水性シラン - Google Patents

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Abstract

組成物であって、式(I):(I)X−A−Z[式中、Xは、−SiR4nR2(3−n)(式中、R4は、各々独立して、OR1(式中、R1は、各々独立して、水素又はC1−4のヒドロカルビルである。)又はハロゲンであり、R2は、各々独立して、C1−4のヒドロカルビルであり、nは、1〜3である。)であり、Aは、C1−10のヒドロカルビレン(ヒドロカルビレンの骨格は1個以上の酸素原子、1個以上の窒素原子、又はカルボニルで置換されている。)であり、Zは、糖基、モノグリセロール基、ジグリセロール基、ポリグリセロール基、又はキシリトール基である。]を有する、オルガノシランを含み、パーソナルケア組成物、表面処理組成物、防曇組成物、コーティング組成物、表面処理した粉末、塗料組成物、又はインク組成物である、組成物。

Description

関連出願の相互参照
本出願は、米国特許法第119条(e)に基づき、2016年4月27日に出願された米国特許仮出願第62/328,129号の優先権を主張するものである。米国特許仮出願第62/328,129号は参照により本明細書に組み込まれる。
本発明は全般的に、オルガノシランを含む組成物であって、パーソナルケア組成物、表面処理組成物、防曇組成物、コーティング組成物、表面処理組成物、塗料組成物、又はインク組成物である組成物に関する。本発明は、更に、表面処理組成物を用いた表面の処理方法、及び処理した表面に関する。
シランは、直接法、ヒドロシリル化、グリニャール反応をはじめとする、様々な方法により製造されている。シランには、様々な既知の使用用途がある。例えば、エラストマー、ポリマー及び樹脂製造におけるモノマーとして、洗浄剤、家庭用及びパーソナルケア配合物等の様々な組成物の、カップリング剤、添加剤として、並びに表面を親水化するための表面処理剤として、それらを使用することができる。いくつかのシランには、様々な用途において複数の使用用途がある。
表面を親水化する表面処理に用いるシランは、シランのケイ素原子に結合した既知の親水性基を有する。これらの親水性基の例には、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドがある。しかし、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドには、いくつかの好ましくない特性がある。同様に、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを有するシランを含む組成物は、不必要な特性も有するか、又は所望の性能特性を提供しない。
本発明者らは、ポリエチレンオキシド又はポリプロピレンオキシドのいずれも含まない、オルガノシランを含む組成物が、産業界において長期にわたり必要とされていることを認識している。本発明者らは、ポリエチレンオキシド又はポリプロピレンオキシドのいずれも含まないが親水性基を有するオルガノシランは、より良好な適合性を提供するという点で配合の自由度をより大きくすることができ、化粧品、塗料、インク、表面処理、スキンケア、日焼けケア、ヘアケア、防曇及びコーティング組成物において改善された性能を有し得ると考えている。更に、本発明者らは、表面を親水性にするために、及び/又は水性組成物等の組成物における表面処理した粉末の分散性を向上させるために、シランが必要とされていることを認識している。
本発明は、式(I)X−A−Z[式中、Xは、−SiR (3−n)(式中、Rは、各々独立して、OR(式中、Rは、各々独立して、水素又はC1−4のヒドロカルビルである。)又はハロゲンであり、Rは、各々独立して、C1−4のヒドロカルビルであり、nは、1〜3である。)であり、Aは、C1−10のヒドロカルビレン(ヒドロカルビレンの骨格は1個以上の酸素原子、1個以上の窒素原子、又はカルボニルで置換されている。)であり、Zは、糖基、モノグリセロール基、ジグリセロール基、ポリグリセロール基、又はキシリトール基である。]を有する、オルガノシランを含み、パーソナルケア組成物、表面処理組成物、防曇組成物、コーティング組成物、表面処理した粉末、塗料組成物、又はインク組成物である、組成物に関する。
処理組成物を用いた、表面の処理方法。
本発明の組成物は、表面を親水性にし、他の特性の中でも、粉末の分散性、透過率、UV保護、接触角を向上させる。表面の処理方法は、表面を親水性にする。
「発明の概要」及び「要約書」は、参照により本明細書に組み込まれる。上記で要約した、本発明の実施形態、使用及び利点を、以下で更に説明する。
本発明の態様は、様々な一般的な表現方法を使用して本明細書に記載される。例えば、特に指定がない限り、物質の全ての状態は、25℃及び101.3kPaで測定した。別途の注記又は指定がない限り、全ての%は重量による。全ての%値は、特に注記しない限り、組成物を合成又は製造するために使用される全成分の総量に基づいており、合計で100%になる。分類群及び下位分類群を含む任意のマーカッシュ群は、分類群に下位分類群を包含し、例えば、「Rはヒドロカルビル又はアルケニルである」では、Rはアルケニルであってもよく、あるいはRは他の下位分類群の中でも、アルケニルを含むヒドロカルビルであってもよい。米国実務に関して、本明細書で参照される全ての米国特許公開及び特許、又は一部のみが参照されている場合にはその一部は、組み込まれた主題が本願の記述と矛盾しない範囲で参照により本願に組み込まれ、いずれのこのような矛盾においても本願の記述が優先する。
本発明の態様は、様々な特許用語を使用して本明細書に記載される。例えば、「あるいは(alternatively)」は、異なる及び別個の実施形態を指す。「比較例」とは、非発明的な実験を意味する。「含む/備える(comprises)」及びその変形(comprising、comprised of)は、オープンエンドである。「からなる(consists of)」及びその変形(consisting of)は、クローズドエンドである。「接触させる」は、物理的に接触させることを意味する。「であってもよい、し得る、ことができる(may)」は、選択枝を与えるものであり、必須ではない。「所望により/適宜/任意に(optionally)」とは、存在しないか、あるいは存在することである。
本発明の態様は、様々な化学用語を使用して本明細書に記載されている。本明細書において特に定義のない限り、前述の用語の意味は、IUPACによって公表されているそれらの定義に対応する。便宜上、特定の化学用語を定義する。
用語「ハロゲン」とは、特に定義のない限り、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。
用語「IUPAC」とは、国際純正・応用化学連合(the International Union of Pure and Applied Chemistry)のことである。
「元素周期表(Periodic Table of the Elements)」は、IUPACによって2011年に発行された版を意味する。
組成物であって、式(I)X−A−Z[式中、Xは、−SiR (3−n)(式中、Rは、各々独立して、OR(式中、Rは、各々独立して、水素又はC1−4のヒドロカルビルである。)又はハロゲンであり、Rは、各々独立して、C1−4のヒドロカルビルであり、nは、1〜3である。)であり、Aは、C1−10のヒドロカルビレン(ヒドロカルビレンの骨格は1個以上の酸素原子、1個以上の窒素原子、又はカルボニルで置換されている。)であり、Zは、糖基、モノグリセロール基、ジグリセロール基、ポリグリセロール基、又はキシリトール基である。]を有する、オルガノシランを含み、パーソナルケア組成物、塗料組成物、表面処理組成物、防曇組成物、コーティング組成物、表面処理した粉末、又はインク組成物である、組成物。
組成物は、式(I)X−A−Z[式中、Xは、−SiR (3−n)(式中、Rは、各々独立して、OR(式中、Rは、各々独立して、水素又はC1−4のヒドロカルビルである。)又はハロゲンであり、Rは、各々独立して、C1−4のヒドロカルビルであり、nは、1〜3である。)であり、Aは、C1−10のヒドロカルビレン(ヒドロカルビレンの骨格は1個以上の酸素原子、1個以上の窒素原子、又はカルボニルで置換されている。)であり、Zは、糖基、モノグリセロール基、ジグリセロール基、ポリグリセロール基、又はキシリトール基である。]を有する、オルガノシランを含む。R及びRにより表されるヒドロカルビル基は、典型的には1〜10個の炭素原子、あるいは1〜6個の炭素原子、あるいは1〜4個の炭素原子、あるいは1〜3個の炭素原子、あるいは1個又は2個の炭素原子、あるいは2〜6個の炭素原子、あるいは2個又は3個の炭素原子を有する。少なくとも3個の炭素原子を含む非環状ヒドロカルビル基は、分枝状構造を有していても、非分枝状構造を有していてもよい。ヒドロカルビル基の例としては、アルキル基(メチル基、エチル基、プロピル基、1−メチルエチル基、ブチル基、1−メチルプロピル基、2−メチルプロピル基、1,1−ジメチルエチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、1,2−ジメチルプロピル基、2,2−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基等);シクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びメチルシクロヘキシル基など);アリール基(フェニル基及びナフチル基など);アルカリール基(トリル基及びキシリル基など);アラルキル(arakyl)基(ベンジル基及びフェネチル基など);アルケニル基(ビニル基、アリル基及びプロペニル基など);アラルケニル基(スチリル基及びシンナミル基など);並びにアルキニル基(エチニル基及びプロピニル基など)が挙げられるが、これらに限定されない。
Aにより表されるヒドロカルビレン基は、典型的には1〜10個の炭素原子、あるいは2〜10個の炭素原子、あるいは1〜6個の炭素原子、あるいは2〜6個の炭素原子、あるいは1〜3個の炭素原子、あるいは2個又は3個の炭素原子、あるいは3〜10個の炭素原子、あるいは3〜6個の炭素原子、あるいは3個の炭素原子、あるいは6個の炭素原子、あるいは10個の炭素原子を有する。ヒドロカルビレンの骨格は置換されており、置換基は1個以上の酸素原子、1個以上の窒素原子、又はカルボニルを含む。Aにより表されるヒドロカルビレン基は、骨格の置換基に加え、更に置換されていてもよい。
ヒドロカルビレンの骨格に関連する、「置換されている」は、炭素骨格の炭素のうちの1個が、1個以上の炭素以外の原子、又は1個又は2個のカルボニル基、あるいは1個以上のO、N若しくはカルボニル、あるいはO、N、カルボニル、−NC(O)N−、−NC(O)O−若しくは−C(O)O−、あるいはO、N、カルボニル、−NC(O)N−、−NC(O)O−により、置き換えられていることを意味する。置換基は、炭素鎖内にあっても、炭素鎖の末端にあってもよい。例えば、3個の炭素原子を含み酸素により置換されたヒドロカルビレンとしては、以下の構造:−CHCHCHO−及び−CHOCHCH−が挙げられるが、これらに限定されず、並びに1個の炭素原子を有し酸素により置換されたヒドロカルビレンは、−CHO−を意味する。
ヒドロカルビレンの骨格に関連するもの以外の、「置換されている」は、ヒドロカルビル基又はヒドロカルビレン基の水素原子が、水素若しくは炭素以外の基若しくは原子、あるいはヒドロキシル、アミン、又は酸素により置換されていることを意味し、ここで、かかる酸素はカルボニル基の一部である。
少なくとも3個の炭素原子を含有する非環状ヒドロカルビレン基は、分枝状構造又は非分枝状構造を有することができる。ヒドロカルビレンの骨格が置換されてAにより表されるヒドロカルビレン基の例としては、アルカン(メタン、エタン、プロパン、1−メチルエタン、ブタン、1−メチルプロパン、2−メチルプロパン、1,1−ジメチルエタン、ペンタン、1−メチルブタン、1−エチルプロパン、2−メチルブタン、3−メチルブタン、1,2−ジメチルプロパン、2,2−ジメチルプロパン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、及びデカン等)から2個の水素原子を除去することにより形成したジイル基(例えば、1,1−メタンジイル基);シクロアルカン(シクロペンタン、シクロヘキサン、及びメチルシクロヘキサン等)から2個の水素原子を除去することにより形成したジイル基(例えば、1,3−シクロペンタンジイル基);アレーン(ベンゼン及びナフタレン等)から2個の水素原子を除去することにより形成したジイル基;アルカレーン(トルエン及びキシレンなど)から2個の水素原子を除去することにより形成したジイル基;アルケン(エタン(ethane)、プロペン、フェニルブテン等)から2個の水素原子を除去することにより形成したジイル基;アラルケン(スチレン及び3−フェニル−2−プロペン等)から2個の水素原子を除去することにより形成したジイル基;並びにアルキン(エチン及びプロピン等)から2個の水素原子を除去することにより形成したジイル基、が挙げられるが、これらに限定されず、ヒドロカルビレン骨格の炭素のうちの、1個以上、あるいは1〜3個、あるいは1個又は2個が、O、N、カルボニル、−NC(O)N−、又は−NC(O)O−により置換されており、並びにオイゲノール、
Figure 2019516822
−(CHCHO−、−(CHCHOCHCH(OH)CH−[式中、aは、0〜6、あるいは1〜3、あるいは2である。]、が更に挙げられる。
Zにより表される基としては、糖基、モノグリセロール基、ジグリセロール基、ポリグリセロール基、又はキシリトール基が挙げられるが、これらに限定されない。糖基は、化学式C12で表される1種以上の糖基であってもよく、一緒に連結されていてもよい。Zにより表される糖基の例としては、N−メチルグルコサミン(例えば、(2R,3R,4R,5S)−6−(メチルアミノ)ヘキサン−1,2,3,4,5−ペントール)及びグルコース(例えば、D−グルコース)が挙げられるが、これらに限定されず、Zは、窒素原子又は酸素原子を介してAに結合及び/又は連結している。一実施形態では、糖基は、N−メチルグルコサミンであり、基は、窒素原子によりAに結合及び/又は連結している。Zにより表されるモノグリセロール基、ジグリセロール基及びポリグリセロール基は、1個(モノグリセロールの場合)、2個(ジグリセロールの場合)、又はそれ以上の、酸素原子を介して連結したグリセロール単位を含む。
モノグリセロール基、ジグリセロール基又はポリグリセロール基は、Gly[式中、Glyは、RCHCH(R)CH(式中、Rは、各々独立して、ヒドロキシル、Aに連結している酸素原子、又は別のGly単位に連結している酸素原子を表す。)であり、aは、1以上の整数、あるいは2〜6、あるいは2又は3、あるいは2、あるいは3の整数である。]により表される。一実施形態では、Glyは、−OCHCH(OH)CHOH、−OCHCH(OH)CHOCHCH(OH)CHOH、−OCH(CHOCHCH(OH)CHOH)CHOCHCH(OH)CHOH、又は−O(C3H6O2)H[式中、bは、1より大きく又は1に等しく、あるいは2〜8、あるいは2〜6、あるいは2又は3、あるいは2、あるいは3である。]を表し、あるいはGlyは、−−OCHCH(OH)CHOH、OCHCH(OH)CHOCHCH(OH)CH2OH、又は−OCH(CHOCHCH(OH)CHOH)CHOCHCH(OH)CHOHを表す。
キシリトール基は、Xyl[式中、Xylは、CH(R)CH(R)CHC(H)(R)CH(式中、Rは、各々独立して、ヒドロキシル、又はXylをAに連結している酸素原子を表す。)である。]により表される。キシリトール基の一例は、−OCHCH(OH)CHCH(OH)CH(OH)である。
Xにより表される基は、−SiR (3−n)[式中、Rは、各々独立して、OR(式中、Rは、各々独立して、水素又はC1−10のヒドロカルビルである。)又はハロゲンであり、Rは、各々独立して、C1−10のヒドロカルビルであり、nは、1〜3、あるいは2又は3、あるいは2、あるいは3、あるいは1である。]である。少なくとも3個の炭素原子を含む非環状ヒドロカルビル基は、分枝状構造又は非分枝状構造を有し得る。Rにより表されるヒドロカルビル基の例としては、アルキル基(メチル基、エチル基、プロピル基、1−メチルエチル基、ブチル基、1−メチルプロピル基、2−メチルプロピル基、1,1−ジメチルエチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、1,2−ジメチルプロピル基、2,2−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基等);シクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びメチルシクロヘキシル基など);アリール基(フェニル基及びナフチル基など);アルカリール基(トリル基及びキシリル基など);アラルキル基(ベンジル基及びフェネチル基など);アルケニル基(ビニル基、アリル基及びプロペニル基など);アラルケニル基(スチリル基及びシンナミル基など);並びにアルキニル基(エチニル基及びプロピニル基など)が挙げられるが、これらに限定されない。Rにより表されるヒドロカルビル基の例は、上記のRの記載によるものである。一実施形態では、RはRと同じであり、メチル、あるいはエチルである。
−SiR (3−n)の例としては、トリメトキシシリル、トリエトキシシリル、トリプロポキシシリル、メチルジメトキシシリル、エチルジエトキシシリル、エチルジメトキシシリル、メチルジエトキシシリル、ジメチルメトキシシリル、ジエチルジエトキシシリル、ジエチルメトキシシリル、ジメチルエトキシシリルが挙げられるが、これらに限定されない。
式(I)、すなわちX−A−Z(I)を有するオルガノシランの例としては、以下の3−グリセロール−プロピルトリメトキシシラン、
Figure 2019516822
A−Zが
Figure 2019516822
[式中、cは≧1、あるいは1〜5、あるいは2〜4、あるいは2、あるいは3である。]であり、Xがトリメトキシシリル、トリエトキシシリル、トリプロポキシシリル、メチルジメトキシシリル、エチルジエトキシシリル、エチルジメトキシシリル、メチルジエトキシシリル、ジメチルメトキシシリル、ジエチルジエトキシシリル、ジエチルメトキシシリル、又はジメチルシリルであるものが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の一実施形態は、上記オルガノシランを含む組成物である。オルガノシランに関する「組成」は、オルガノシランそのもの及びある更なる材料についてのものである。更なる材料の例としては、溶媒、界面活性剤、添加剤、酸、塩基、油、柔軟剤、ワックス、コンディショナー(カチオン性、両性、及びベタインコンディショニング剤など)、不透明化剤、日焼け止め、及び金属酸化物が挙げられる。
オルガノシランの調製方法であって、有機化合物Z−E[式中、Zは、糖基、モノグリセロール基、ジグリセロール基、ポリグリセロール基、又はキシリトール基であり、Eは、ヒドロキシル基、アミン基、又は反応性官能基を含む有機基であり、反応性官能基は、ヒドロキシル、アミン、オキシラン、又はイソシアネートを含む。]を、有機化合物D−E[式中、Dは、2〜12個の炭素原子を有する、不飽和ヒドロカルビル基を含む有機基であり、Eは、ヒドロキシル、アミン、オキシラン、又はイソシアネートを含む、反応性官能基である。]と、Z−EとD−Eとが反応するのに十分な温度及び圧力にて反応させて、中間体であるFを生成させること、並びに、Fを、式Si(OR(R3−nH[式中、Rは、1〜4個の炭素原子を含有するアルキル基であり、Rは、1〜4個の炭素原子を含有するアルキル基であり、nは、1〜3である。]のオルガノシラン及びヒドロシリル化触媒と反応させること、を含む、調製方法。
は、糖基、モノグリセロール基、ジグリセロール基、ポリグリセロール基、又はキシリトール基、あるいはジグリセロール基、ポリグリセロール基、又はキシリトール基、あるいはジグリセロール基、トリグリセロール基、又はキシリトール基を表す。Zにより表される糖は、オルガノシランについて上記のとおりのものである。一実施形態では、糖は、グルコース(D−グルコース)、フルクトース、又はN−メチルグルカミン、あるいはN−メチルグルカミン、あるいはD−グルコース、又はN−メチルグルカミンである。
により表されるモノグリセロール基、ジグリセロール基、及びトリグリセロール基は、式Gly[式中、Glyは、RCHCH(R)CH(式中、Rは、各々独立して、ヒドロキシル、Eに連結している酸素原子、又は別のGly単位に連結している酸素原子を表す。)であり、aは、≧1の整数、あるいは≧2の整数、あるいは2〜6、あるいは2又は3、あるいは2、あるいは3の整数である。]により表される。一実施形態では、Glyは、−OCHCH(OH)CHOH、−OCHCH(OH)CHOCHCH(OH)CHOH、−OCH(CHOCHCH(OH)CHOH)CHOCHCH(OH)CHOH、又は−O(CH[式中、bは、1より大きく、あるいは2より大きく、あるいは2〜8、あるいは2〜6、あるいは2又は3、あるいは2、あるいは3である。]を表し、あるいはGlyは、−OCHCH(OH)CHOCHCH(OH)CH2OH、又は−OCH(CHOCHCH(OH)CHOH)CHOCHCH(OH)CHOHを表す。
により表されるキシリトール基は、式CH(R)CH(R)CHC(H)(R)CH[式中、Rは、各々独立して、ヒドロキシル、又はEに連結している酸素原子を表す。]を有する。一実施形態では、キシリトール基は、−OCHCH(OH)CHC(H)(OH)CHOHである。
は、ヒドロキシル基、アミン基、又は反応性官能基を含む有機基であり、反応性官能基は、ヒドロキシル、アミン、オキシラン、又はイソシアネートを含む。Eにより表されるアミン基は、典型的には一級アミン又は二級アミンであり、あるいは一級アミンである。二級アミンに結合している基は、典型的には、1〜10個の炭素原子、あるいは1〜6個の炭素原子、あるいは1個の炭素原子を有する、ヒドロカルビル基である。二級アミンのヒドロカルビル基の例としては、アルキル基(メチル基、エチル基、プロピル基、1−メチルエチル基、ブチル基、1−メチルプロピル基、2−メチルプロピル基、1,1−ジメチルエチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、1,2−ジメチルプロピル基、2,2−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基等);シクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びメチルシクロヘキシル基など);アリール基(フェニル基及びナフチル基など);アルカリール基(トリル基及びキシリル基など);アラルキル基(ベンジル基及びフェネチル基など);アルケニル基(ビニル基、アリル基及びプロペニル基など);アラルケニル基(スチリル基及びシンナミル基など);並びにアルキニル基(エチニル基及びプロピニル基など)が挙げられるが、これらに限定されない。
により表される反応性官能基を含む有機基は、ヒドロキシル、アミン、オキシラン、又はイソシアネートを含み、典型的には1〜10個の炭素原子、あるいは1〜6個の炭素原子、あるいは1〜3個の炭素原子を有する、ヒドロカルビル基を含み、ヒドロカルビル基は、ヒドロキシル、アミン、オキシラン、又はイソシアネートにより置換されている。反応性官能基を含む有機基のヒドロカルビル基の例としては、アルキル基(メチル基、エチル基、プロピル基、1−メチルエチル基、ブチル基、1−メチルプロピル基、2−メチルプロピル基、1,1−ジメチルエチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、1,2−ジメチルプロピル基、2,2−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基等);シクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びメチルシクロヘキシル基など);アリール基(フェニル基及びナフチル基など);アルカリール基(トリル基及びキシリル基など);アラルキル基(ベンジル基及びフェネチル基など);アルケニル基(ビニル基、アリル基及びプロペニル基など);アラルケニル基(スチリル基及びシンナミル基など);並びにアルキニル基(エチニル基及びプロピニル基など)が挙げられるが、これらに限定されない。
により表されるヒドロキシル基を含む有機基の例としては、ヒドロキシアルキル(ヒドキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒドロキシペンチル、ヒドロキシヘキシル、ヒドロキシルドデシルなど)が挙げられるが、これに限定されない。
反応性官能基を含む有機基に含まれるアミンは、上記Eについて定義したとおりのものである。反応性官能基を含む有機基のオキシラン基は、オキシラン官能性を有するヒドロカルビル基である。本明細書で使用する場合、「オキシラン」は、酸素原子が炭素鎖又は環系の2個の隣接する炭素原子に直接結合している化合物(即ち、3員環の環状エーテル)を意味し、以下の構造式−CH(O)CHにより表される。オキシラン官能基を含む有機基の例としては、アルケニルオキシド(エテニルオキシド、プロペニルオキシド、1−ブテニルオキシド、1−ペンテニルオキシド、1−ヘキセニルオキシド、1−セプテニル(septenyl)オキシド、1−オクテニルオキシド等);及びシクロアルケニルオキシド(シクロヘキセニルオキシド等)が挙げられるが、これらに限定されない。
イソシアネート基は、−N=C=O構造を有し、イソシアネートは、Z又はイソシアネート基を含む大きな有機基の一部に、窒素原子を介して直接的に結合又は連結していてもよい。イソシアネートを含む有機基の例としては、アルキル基がイソシアネート基により置換されている、アルキルイソシアネート基(アルキルは、メチル基、エチル基、プロピル基、1−メチルエチル基、ブチル基、1−メチルプロピル基、2−メチルプロピル基、1,1−ジメチルエチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、1,2−ジメチルプロピル基、2,2−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基等);イソシアネート基により置換されているシクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びメチルシクロヘキシル基など);イソシアネート基により置換されているアリール基(フェニル基及びナフチル基など);イソシアネート基により置換されているアルカリール基(トリル基及びキシリル基など);イソシアネート基により置換されているアラルキル基(ベンジル基及びフェネチル基など);イソシアネート基により置換されているアルケニル基(ビニル基、アリル基及びプロペニル基など);イソシアネート基により置換されているアラルケニル基(スチリル基及びシンナミル基など);並びにイソシアネート基により置換されているアルキニル基(エチニル基及びプロピニル基など)が挙げられる。
有機化合物Zの例としては、2,3−エポキシプロピルジグリセロール、2,3−エポキシプロピルトリグリセロール、2,3−エポキシプロピルポリグリセロール、N−2,3−エポキシプロピル−N−メチルグルカミン、3−アミノプロピルジグリセロール、3−アミノプロピルトリグリセロール、3−アミノプロピルポリグリセロール、N−3−アミノプロピル−N−メチルグルカミン、3−イソシアナトプロピルジグリセロール、3−イソシアナトプロピルトリグリセロール、3−イソシアナトプロピルポリグリセロール、N−3−イソシアナトプロピル−N−メチルグルカミン、グリセロール、ジグリセロール、トリグリセロール、ポリグリセロール、及びN−メチルグルカミンが挙げられるが、これらに限定されない。式Zによる化合物は、商業的に購入することができ、又は当該技術分野で公知の反応を用い容易に入手可能な出発材料から合成することができる。例えば、これらの材料の合成方法は、特開2001−261672(A1)号及び同2004−277548(A1)号に見出すことができ、式Zによる化合物の合成に関する教示について、これらの両方が、参照により本明細書に組み込まれる。
は有機化合物であり、Dは、2〜12個の炭素原子を有する、不飽和ヒドロカルビル基を含む有機基であり、Eは、ヒドロキシル、アミン、オキシラン、又はイソシアネートを含む、反応性官能基である。Dにより表される有機基は、典型的には、2〜12個の炭素原子、あるいは2〜11個の炭素原子、あるいは3〜10個の炭素原子、あるいは3〜6個の炭素原子、あるいは3個又は4個の炭素原子、あるいは3個の炭素原子を有する、不飽和ヒドロカルビル基を含む。Dにより表される不飽和ヒドロカルビル基の例としては、アルケニル基(ビニル基、アリル基、ブテニル基など);アラルケニル基(オイゲニル基、スチリル基及びシンナミル基);並びにアルキニル基(エチニル基及びプロピニル基等)が挙げられるが、これらに限定されない。
により表される反応性官能基は、ヒドロキシル、アミン、オキシラン、又はイソシアネートを含む。ヒドロキシル基、アミン基、オキシラン基、及びイソシアネート基は、Eについて上記定義したとおりのものである。
で表される化合物の例としては、アリルアルコール、3−ブテン−1−オール、4−ペンテン−1−オール、5−ヘキセン−1−オール、6−セプテン(septen)−1−オール、11−ドデセン−1−オール、オイゲノール、3−アミノ−1−プロペン、4−アミノ−1−ブテン、5−アミノ−1−ペンテン、6−アミノ−1−ヘキセン、6−アミノ−1−シクロヘキセン、12−アミノ−1−ドデセン、3,4−エポキシ−1−ブテン、1,2−エポキシ−5−ヘキセン、1,2−エポキシ−9−デセン、アリルイソシアネート、1−イソシアナト−3−ブテン、1−イソシアナト−4−ペンテン、1−イソシアナト−5−ヘキセン、及フェニルイソシアネートが挙げられるが、これらに限定されない。Dにより表される化合物は、市販されている。
中間体Fは、ZとDとの反応により生成する。Fにより表される中間体の例としては、以下の化合物:
Figure 2019516822
が挙げられるが、これらに限定されない。
中間体Fは、式Si(OR(R3−nH[式中、Rは、1〜4個の炭素原子を含有するアルキル基であり、Rは、1〜4個の炭素原子を含有するアルキル基であり、nは、1〜3、あるいは2又は3、あるいは1、あるいは2、あるいは3である。]のオルガノシラン及びヒドロシリル化触媒と反応する。
により表されるアルキル基は、典型的には、1〜4個の炭素原子、あるいは1個又は2個の炭素原子、あるいは1個の炭素原子、あるいは2個の炭素原子を有する。Rにより表されるヒドロカルビル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、及びブチル基が挙げられるが、これらに限定されない。Rにより表されるアルキル基は、Rについて定義されるとおりのものである。
ヒドロシリル化触媒は、SiH基を含有する任意の化合物と、アルケン基又はアルキン基等の不飽和炭化水素を含む化合物との、ヒドロシリル化反応を触媒することが知られている、任意の触媒であり得る。一実施形態では、ヒドロシリル化触媒には、白金が含まれる。触媒の例としては、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウムなどの化合物が挙げられる。触媒として用いることができる白金化合物の例には、塩化白金酸、白金金属、白金金属担持担体(白金担持アルミナ、白金担持シリカ、白金担持カーボンブラックなど)が含まれる。また、白金錯体(白金−ビニルシロキサン錯体、白金ホスフィン錯体(comples)、白金(platinu)亜リン酸化錯体、白金アルコレート触媒など)を用いることもできる。有効量の触媒を用いる。本明細書で使用する場合、「有効量の触媒」は、典型的には、白金触媒を用いる場合の白金金属として、0.5〜1,000ppmである。
オルガノシランの調製方法Aにより生成されるオルガノシラン化合物の例としては、式(I)について上記のものが挙げられる。
オルガノシランの調製方法であって、(a)式Si(OR(R3−n[式中、Rは、1〜4個の炭素原子を含有するアルキル基であり、Rは、1〜4個の炭素原子を含有するアルキル基であり、nは、1〜3であり、Bは、反応性官能基を含む有機基であり、反応性官能基は、ヒドロキシル、アミン、オキシラン、又はイソシアネートを含む。]のオルガノシランと、(b)有機化合物Z−E[式中、Zは、糖基、モノグリセロール基、ジグリセロール基、ポリグリセロール基、オイゲノール基、又はキシリトール基であり、Eは、ヒドロキシル基、アミン基、又は反応性官能基を含む有機基であり、反応性官能基は、ヒドロキシル、アミン、オキシラン、又はイソシアネートを含む。]とを、(a)と(b)とが反応するのに十分な温度及び圧力にて反応させること、を含む、調製方法。
オルガノシランの調製方法Bにおいて反応するオルガノシラン中、R及びRにより表される基は、オルガノシランの調製方法Aについて上記のとおりのものである。
により表される反応性基を含む有機基としては、1〜10個の炭素原子、あるいは1〜7個の炭素原子、あるいは1〜3個の炭素原子を有する、反応性基により置換されているヒドロカルビル基が挙げられるが、これらに限定されない。ヒドロカルビル基の例としては、非芳香族オレフィン(即ち、末端不飽和)が、オルガノシランのケイ素原子への末端結合により置き換えられているオイゲノール、並びにアルキル(メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、及びデシル等)が挙げられる。ヒドロカルビル基の骨格は、以下の原子及び/又は基:酸素、窒素、カルボニル、カルボキシル、アミド、及びウレイレンのうちの1つ以上により置換されていてもよく、あるいはヒドロカルビル基の骨格は、以下の原子及び/又は基:酸素、窒素、カルボニル、カルボキシル、アミド、及びウレイレンのうちの1つ以上、あるいは酸素、あるいは窒素により置換されている。
有機基Bの反応性基は、ヒドロキシル、アミン、オキシラン、又はイソシアネートである。反応性官能基は、上記オルガノシランの調製方法Aについて記載のとおりである。Bは、式Si(OR(R3−nH[式中、R、R及びnは、上記定義のとおりのものである。]のオルガノヒドリドシランの、上記Dとのヒドロシリル化反応生成物であってもよい。
有機化合物E、並びにE基及びZ基は、オルガノシランの調製方法Aについて上記定義のとおりのものである。
オルガノシランの調製方法Bにより生成されたオルガノシラン化合物の例としては、式(I)について上記のものが挙げられる。
上記のオルガノシランの調製方法A及びBを、反応を行うのに十分な温度で実施する。反応を行うのに十分な温度は、典型的には、25℃〜300℃、あるいは35℃〜150℃、あるいは50℃〜60℃、あるいは45℃〜100℃である。
上記のオルガノシランの調製方法A及びBを、反応を行うのに十分な圧力で実施する。反応を行うのに十分な圧力は、典型的には、大気圧から大気圧より高い圧力までの圧力、あるいは大気圧、大気圧より高い圧力、あるいは0〜100kPaのゲージ圧の圧力、あるいは10kPa〜100kPaの圧力を意味する。
上記のオルガノシランの調製方法A及びBを、反応を行うのに十分な時間をかけて実施する。当業者であれば、反応を行うのに十分な時間は、反応の温度及び圧力により変化し得ることを、理解するであろう。反応に十分な時間は、典型的には、少なくとも10分、あるいは30分〜20時間、あるいは2〜10時間である。
上記のオルガノシランの調製方法A及びBを、典型的には、高温での化学反応のために用いる任意の反応器(3つ口ガラスフラスコ、カラム、封管、薄膜等の膜、又は流下膜式反応器等)内で実施してもよい。当業者であれば、オルガノシランの調製方法を実施するための適切な反応器の選択方法を知り得る。
上記の、オルガノシランの調製方法A又はオルガノシランの調製方法Bにより製造した式(I)のオルガノシランは、多くの用途に用いることができ、かつ粉末の分散性、透過率、防曇、及び防汚コーティングの向上が挙げられるが、これらに限定されない利点を提供できる。
組成物は、パーソナルケア組成物、表面処理組成物、防曇組成物、コーティング組成物、表面処理した粉末、塗料組成物、又はインク組成物である。
本発明は、組成物が、パーソナルケア製品又は組成物としても記載され得るパーソナルケア組成物であることもまた提供する。パーソナルケア組成物は、上記のオルガノシランを含む。パーソナルケア組成物は、クリーム、ゲル、粉末、ペースト又は容易に注入可能な液体(freely pourable liquid)の形態であってもよい。概して、このような組成物は、固形材料が組成物中に室温で存在しない場合、簡素なプロペラミキサー、ブルックフィールド二重反転ミキサー又はホモジナイジングミキサーを使用して室温で概ね調製することができる。特別な機器又は加工条件は、典型的には必要ない。製造する形態の種類に応じて調製方法は異なるが、このような方法は当技術分野において公知である。
パーソナルケア組成物は、適用される身体部分に対して機能的なもの、美容的なもの、治療的なもの又はこれらのいくつかを組み合わせたものであってもよい。このような製品の通常の例としては、これらに限定されるものではないが、制汗剤及びデオドラント、スキンケアクリーム、スキンケアローション、保湿剤、アクネ又はしわ取り等の美顔トリートメント、パーソナル洗料及び洗顔料、バスオイル、香水、オーデコロン、サッシェ、日焼け止め剤、プレシェーブ及びアフターシェーブローション、ひげそり用石けん並びに剃毛用泡、ヘアシャンプー、ヘアコンディショナー、染毛剤、縮毛矯正剤、ヘアスプレー、ムース、ジェル、パーマネント剤、脱毛剤並びにキューティクルコート剤、化粧、カラー化粧品、ファンデーション、コンシーラー、頬紅、口紅、アイライナー、マスカラ、油脂除去剤、カラー化粧品除去剤並びにパウダー、予防用及び/又は治療用であり得る、抗アクネ剤、歯科衛生剤、抗生物質、治癒促進剤、栄養剤等の薬用クリーム、ペースト又はスプレーが挙げられる。概して、パーソナルケア組成物は、任意の従来の形態、例えば、これらに限定されるものではないが、液体、リンス、ローション、クリーム、ペースト、ジェル、発泡体、ムース、軟膏、スプレー、エアロゾル、石けん、スティック、軟固形、固体ゲル及びゲル等での適用を可能とする担体とともに配合してもよい。好適な担体は、当該技術分野において理解される。
パーソナルケア組成物は、様々なパーソナル、家庭、及びヘルスケア用途に使用できる。特に、本開示のパーソナルケア組成物は、米国特許第6,051,216号、同第5,919,441号、及び同第5,981,680号、国際公開第2004/060271号、及び同第2004/060101号に記載のパーソナルケア製品に使用してもよく、国際公開第2004/060276号に記載の日焼け止め剤組成物に使用してもよく、国際公開第03/105801号に記載の皮膜形成樹脂も含有する化粧品組成物に使用してもよく、米国特許出願公開第2003/0235553号、同第2003/0072730号、及び同第2003/0170188号に、欧州特許第1,266,647号、同第1,266,648号、及び同第1,266,653号に、国際公開第03/105789号、同第2004/000247号、及び同第03/106614号に記載の化粧品組成物に使用してもよく、国際公開第2004/054523号に記載のものへの添加剤として使用してもよく、米国特許出願公開第2004/0180032号に記載の長持ちする化粧品組成物に使用してもよく、並びに/又は国際公開第2004/054524号に記載の透明又は半透明なケア及び/又はメイクアップ組成物において使用することができ、これらの全ては、本明細書の様々な非限定的実施形態において参照により明示的に組み込まれる。
パーソナルケア組成物は、標準的な方法、例えば、組成物を人体、例えば、皮膚又は毛髪に、アプリケーター、ブラシを用いて塗布する、手によって塗布する、流しかける、及び/又は場合によっては組成物を身体上若しくは体内に擦り込む若しくはマッサージすることによって使用することができる。例えば、カラー化粧品の除去方法もまた、洗浄、拭き取り及びピーリング等の、公知の標準的な方法である。皮膚に使用する場合、パーソナルケア組成物を、従来の方法、例えば皮膚のコンディショニング用に使用してもよい。有効量のパーソナルケア組成物を皮膚に適用してもよい。このような有効量は、一般的に1mg/cm〜3mg/cmである。皮膚への適用は、典型的には、パーソナルケア組成物を皮膚内に作用させることを含む。皮膚に適用するためのこの方法は、典型的には、皮膚に有効量のパーソナルケア組成物を接触させた後、パーソナルケア組成物を皮膚内に擦り込む工程、を含む。これらの工程は、所望の利点を達成するために、所望に応じて何度でも繰り返すことができる。
毛髪に対するパーソナルケア組成物の使用には、毛髪のコンディショニングのための通常の方法を用いてもよい。毛髪のコンディショニングのために有効量のパーソナルケア組成物を毛髪に適用する。このような有効量は、一般的に1g〜50g、典型的には1g〜20gの範囲で変動する。毛髪への適用は、典型的には、髪の殆ど又は全てがパーソナルケア組成物と接触するよう、パーソナルケア組成物を毛髪全体に作用させる工程を含む。毛髪をコンディショニングするためのこの方法は、典型的には、有効量の本パーソナルケア組成物を毛髪に適用する工程と、次いで本パーソナルケア組成物を毛髪全体に作用させる工程とを含む。これらの工程は、所望のコンディショニング効果を達成するために、所望に応じて何度でも繰り返すことができる。
パーソナルケア組成物に配合され得る添加剤の非限定的な例としては、シリコーン、抗酸化剤、クレンジング剤、着色剤、コンディショニング剤、付着剤、電解質、軟化剤及び油類、角質除去剤、発泡促進剤、芳香剤、湿潤剤、保湿剤、殺シラミ薬、pH調整剤、顔料、防腐剤、殺生物剤、溶媒、安定剤、日焼け止め剤、懸濁化剤、タンニング剤、他の界面活性剤、増粘剤、ビタミン、植物成分、ワックス、レオロジー改質剤、フケ防止剤、抗アクネ剤、抗齲蝕剤、及び創傷治癒促進剤が挙げられるが、これらに限定されない。
シャンプー又はクレンザー等のパーソナルケア組成物は、少なくとも1種のアニオン性洗浄界面活性剤を含んでもよい。これは、シャンプー製剤の配合に典型的に使用される、周知のアニオン性洗浄界面活性剤のいずれかとすることができる。これらのアニオン性洗浄界面活性剤は、シャンプー組成物においてクレンジング剤及び起泡剤として機能することができる。アニオン性洗浄界面活性剤は、アルカリ金属スルホリシネ−ト(sulforicinate)、ヤシ油酸のスルホン化モノグリセリドなどの脂肪酸のスルホン化グリセリルエステル、オレイルイセチオン酸ナトリウム(sodium oleylisethianate)などのスルホン化一価アルコールエステルの塩、オレイルメチルタウリドのナトリウム塩などのアミノスルホン酸のアミド、スルホン酸パルミトニトリルなどの脂肪酸ニトリルのスルホン化物、α−ナフタレンモノスルホン酸ナトリウムなどのスルホン化芳香族炭化水素、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、オクタヒドロアントラセンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸アンモニウム又はラウリル硫酸トリエタノールアミンなどのアルカリ金属アルキル硫酸塩、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ラウリルエーテル硫酸アンモニウム、アルキルアリールエーテル硫酸ナトリウム及びアルキルアリールエーテル硫酸アンモニウムなどの8個以上の炭素原子からなるアルキル基を有する硫酸エーテル、8個以上の炭素原子からなるアルキル基を1つ以上有するアルキルアリールスルホン酸、ヘキシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩、オクチルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩、デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩、セチルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩及びミリスチルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩により例示されるアルキルベンゼンスルホン酸アルカリ金属塩、CH(CHCHO(CO)SOH、CH(CHCHO(CO)3.5SOH、CH(CHCHO(CO)SOH、CH(CH19CHO(CO)SOH及びCH(CH10CHO(CO)SOHが挙げられるポリオキシエチレンアルキルエーテルの硫酸エステル、アルキルナフチルスルホン酸のナトリウム塩、カリウム塩及びアミン塩、によって例示される。典型的には、洗浄界面活性剤は、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム及びラウリルエーテル硫酸アンモニウムから選択される。アニオン性洗浄界面活性剤は、シャンプー組成物の総重量に基づいて、5〜50重量%、典型的には5〜25重量%の量でシャンプー組成物中に存在し得る。
パーソナルケア組成物は、少なくとも1つの両性界面活性剤を含んでもよい。両性界面活性剤は、当該技術分野において既知であり、市販されている。両性界面活性剤は、典型的には、パーソナルケア配合物の重量に基づいて、0.001〜50%(w/w)、あるいは5〜25%(w/w)の濃度で存在する。両性界面活性剤の例としては、イミダゾリン型、アミドベタイン型、アルキルベタイン型、アルキルアミドベタイン型、アルキルスルホベタイン型、アミドスルホベタイン型、ヒドロキシスルホベタイン型、カルボベタイン型、ホスホベタイン型、アミノカルボン酸型、及びアミドアミノ酸型両性界面活性剤を挙げることができる。より詳細には、それらの例としては、ナトリウム2−ウンデシル−N,N,N−(ヒドロキシエチルカルボキシメチル)−2−イミダゾリン、2−ココイル−2−イミダゾリニウムヒドロキシド−1−カルボキシエチルオキシ二ナトリウム塩等のイミダゾリン型両性界面活性剤;ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ミリスチルベタイン等のアルキルベタイン型両性界面活性剤;及びヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、パーム核油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、牛脂脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、硬化牛脂脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ミリスチン酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、パルミチン酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ステアリン酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、オレイン酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアミドベタイン型両性界面活性剤;ヤシ油脂肪酸ジメチルスルホプロピルベタイン等のアルキルスルホベタイン型両性界面活性剤;ラウリルジメチルアミノヒドロキシスルホベタイン等のアルキルヒドロキシスルホベタイン型両性界面活性剤;ラウリルヒドロキシホスホベタイン等のホスホベタイン型両性界面活性剤;ナトリウムN−ラウロイル−N’−ヒドロキシエチル−N’−カルボキシメチルエチレンジアミン、ナトリウムN−オレオイル−N’−ヒドロキシエチル−N’−カルボキシメチルエチレンジアミン、ナトリウムN−ココイル−N’−ヒドロキシエチル−N’−カルボキシメチルエチレンジアミン、カリウムN−ラウロイル−N’−ヒドロキシエチル−N’−カルボキシメチルエチレンジアミン、カリウムN−オレオイル−N’−ヒドロキシエチル−N’−カルボキシメチルエチレンジアミン、ナトリウムN−ラウロイル−N−ヒドロキシエチル−N’−カルボキシメチルエチレンジアミン、ナトリウムN−オレオイル−N−ヒドロキシエチル−N’−カルボキシメチルエチレンジアミン、ナトリウムN−ココイル−N−ヒドロキシエチル−N’−カルボキシメチルエチレンジアミン、一ナトリウムN−ラウロイル−N−ヒドロキシエチル−N’,N’−ジカルボキシメチルエチレンジアミン、一ナトリウムN−オレオイル−N−ヒドロキシエチル−N’,N’−ジカルボキシメチルエチレンジアミン、一ナトリウムN−ココイル−N−ヒドロキシエチル−N’,N’−ジカルボキシメチルエチレンジアミン、二ナトリウムN−ラウロイル−N−ヒドロキシエチル−N’,N’−ジカルボキシメチルエチレンジアミン、二ナトリウムN−オレオイル−N−ヒドロキシエチル−N’,N’−ジカルボキシメチルエチレンジアミン、二ナトリウムN−ココイル−N−ヒドロキシエチル−N’,N’−ジカルボキシメチルエチレンジアミン等のアミドアミノ酸型両性界面活性剤を挙げてもよい。
パーソナルケア組成物は、少なくとも1つのカチオン性付着補助剤、典型的にはカチオン性付着ポリマーを含んでもよい。カチオン性付着補助剤は、典型的には0.001〜5重量%、典型的には0.01〜1重量%、より典型的には0.02重量%〜0.5重量%の濃度で存在する。カチオン性付着ポリマーは、ホモポリマーであってもよい、又は、2種類以上のモノマーから生成されてもよい。カチオン性付着ポリマーの分子量は、典型的には、5,000〜10,000,000、典型的には少なくとも10,000、及び典型的には100,000〜2,000,000である。カチオン性付着ポリマーは、典型的には、第四級アンモニウム若しくはプロトン化したアミノ基又はこれらの組み合わせ等の、カチオン性窒素含有基を有する。カチオン電荷密度は、少なくとも0.1meq/g、典型的には0.8を超えるか、それより高い必要があることが見出されている。カチオン電荷密度は、4meq/gを超えるべきではなく、典型的には3未満、より典型的には2meq/g未満である。電荷密度は、ケルダール法を使用して測定することができ、所望の使用pH(概して3〜9、典型的には4〜8)において、上記の範囲内である。上記の任意の値及び全ての値又はその間の値の範囲も使用してもよいことが、企図される。カチオン性窒素含有基は、典型的には、カチオン性付着ポリマーの全モノマー単位の一部に置換基として存在する。したがって、カチオン性付着ポリマーがホモポリマーでない場合、カチオン性付着ポリマーは、スペーサーとして非カチオン性モノマー単位を含むことができる。このようなカチオン性付着ポリマーは、CTFA Cosmetic Ingredient Directory,3rd editionに記載されており、この記載は、1つ以上の非限定的な実施形態における参照により、本明細書に明示的に組み込まれる。好適なカチオン性付着補助剤としては、例えば、(メタ)アクリルアミド、アルキル及びジアルキル(メタ)アクリルアミド、アルキル(メタ)アクリレート、ビニルカプロラクトン、並びにビニルピロリジン等の、カチオン性アミン又は第四級アンモニウム官能性を有するビニルモノマーと、水溶性スペーサーモノマーとのコポリマーが挙げられる。アルキル及びジアルキル置換モノマーは、典型的にはC1−C7アルキル基、より典型的にはC1−C3アルキル基を有する。他の好適なスペーサーとしては、ビニルエステル、ビニルアルコール、無水マレイン酸、プロピレングリコール及びエチレングリコールが挙げられる。
カチオン性アミンは、組成物の具体的な種及びpHに応じて、第一級、第二級又は第三級アミンであり得る。概して、第二級及び第三級アミン、特に第三級が典型的である。アミン置換ビニルモノマー及びアミンは、アミン形態で重合され、次に四級化によってアンモニウムに変換され得る。好適なカチオン性アミノ及び第四級アンモニウムモノマーとしては、例えば、ジアルキルアミノアルキルアクリレート、ジアルキルアミノアルキルメタクリレート、モノアルキルアミノアルキルアクリレート、モノアルキルアミノアルキルメタクリレート、トリアルキルメタクリルオキシアルキルアンモニウム塩、トリアルキルアクリルオキシアルキルアンモニウム塩、ジアリル第四級アンモニウム塩で置換されるビニル化合物、並びにピリジニウム、イミダゾリウム及び四級化ピロリジン等の環状カチオン性窒素含有環を有するビニル第四級アンモニウムモノマー、例えば、アルキルビニルイミダゾリウム、及び四級化ピロリジン、例えば、アルキルビニルイミダゾリウム、アルキルビニルピリジニウム、アルキルビニルピロリジン塩が挙げられる。これらのモノマーのアルキル部分は、典型的にはC1−C7アルキル、より典型的にはC1及びC2アルキル等の低級アルキルである。本明細書における使用に好適なアミン置換ビニルモノマーとしては、ジアルキルアミノアルキルアクリレート、ジアルキルアミノアルキルメタクリレート、ジアルキルアミノアルキルアクリルアミド及びジアルキルアミノアルキルメタクリルアミドが挙げられ、ここで、アルキル基は、典型的にはC1−C7ヒドロカルビル、より典型的にはC1−C3アルキルである。カチオン性付着補助剤としては、アミン及び/若しくは第四級アンモニウム置換モノマー、並びに/又は相溶性スペーサーモノマーから誘導されるモノマー単位の組み合わせを挙げることができる。好適なカチオン性沈着補助剤としては、例えば:1−ビニル−2−ピロリジン及び1−ビニル−3−メチルイミダゾリウム塩(例えば、塩化物)のコポリマー(当業界では、the Cosmetic,Toiletry,and Fragrance Association,「CTFA」により、Polyquaternium−16と呼称される)、例えば、BASF Wyandotte Corp.(Parsippany,N.J.,USA)より商標名LUVIQUAT(例えばLUVIQUAT FC 370)で市販されているもの等;1−ビニル−2−ピロリジン及びジメチルアミノエチルメタクリレートのコポリマー(当業界では、CTFAによってPolyquaternium−11と呼称される)、例えば、Gar Corporation(Wayne,N.J.,USA)より商標名GAFQUAT(例えばGAFQUAT 755N)で市販されているもの等;カチオン性ジアリル第四級アンモニウム含有ポリマー、例えば、ジメチルジアリアンモニウム(diallyammonium)クロリドホモポリマー並びにアクリルアミド及びジメチルジアリアンモニウム(diallyammonium)クロリドのコポリマー、当業界(CTFA)でそれぞれPolyquaternium 6及びPolyquaternium 7と呼称されるもの;米国特許第4,009,256号に記載されているような3〜5個の炭素原子を有する不飽和カルボン酸のホモポリマー及びコポリマーのアミノアルキルエステルの鉱酸塩;並びに英国特許出願第9403156.4号(国際公開第95/22311号)に記載されているようなカチオン性ポリアクリルアミド(これらの記載はそれぞれ、本願明細書の1つ以上の非限定的実施形態において明示的に組み込まれる)が挙げられる。
使用できる他のカチオン性付着補助剤としては、カチオン性セルロース誘導体及びカチオン性デンプン誘導体等の多糖ポリマーが挙げられる。本開示の組成物における使用に好適なカチオン性多糖ポリマー材料としては、式:A−O(R−N)[式中、Aは、デンプン又はセルロース無水グルコース残基などの無水グルコース残基であり、Rは、アルキレン基、オキシアルキレン基、ポリオキシアルキレン基若しくはヒドロキシアルキレン基、又はこれらの組み合わせであり、R、R及びRは、独立して、アルキル基、アリール基、アルキルアリール基、アリールアルキル基、アルコキシアルキル基又はアルコキシアリール基であり、各基は、18個までの炭素原子を含有し、各カチオン部分における炭素原子の総数(即ち、R、R、Rにおける炭素原子の合計)は、典型的には20個以下であり、Xは、前述のアニオン性対イオンである。]のものが挙げられる。カチオン性セルロースは、Amerchol Corp.(Edison,NJ,USA)より、Polymer iR(商標)及びLR(商標)のシリーズのポリマーで、当業界(CTFA)でPolyquaternium 10と呼称される、トリメチルアンモニウム置換エポキシドと反応させたヒドロキシエチルセルロースの塩として入手可能である。
別の種類のカチオン性セルロースとしては、当業界(CTFA)においてPolyquaternium 24と呼称される、ラウリルジメチルアンモニウム置換エポキシドと反応させたヒドロキシエチルセルロースのポリマー第四級アンモニウム塩が挙げられる。これらの材料は、Amerchol Corp.(Edison,NJ,USA)より、商標名Polymer LM−200で入手可能である。使用できる他のカチオン性付着補助剤としては、グアーヒドロキシプロピル塩化トリモニウム等のカチオン性グアーガム誘導体が挙げられる(Celanese Corp.より、Jaguar(商標)シリーズとして市販されている)。他の材料としては、第四級窒素含有セルロースエーテル(例えば、米国特許第3,962,418号に記載)、並びにエーテル化セルロース及びデンプンのコポリマー(例えば、米国特許第3,958,581号に記載)が挙げられ、これらの記載のそれぞれは、1つ以上の非限定的な実施形態における参照により、本明細書に明示的に組み込まれる。
パーソナルケア組成物は、発泡促進剤を含んでもよい。発泡促進剤は、泡の崩壊を遅延する泡安定剤とは対照的に、一定のモル濃度の界面活性剤にて、系から利用可能な泡の量を増加させる作用剤である。泡の形成は、発泡促進有効量の発泡促進剤を、水性媒体に加えることによってもたらされる。発泡促進剤は、典型的には、脂肪酸アルカノールアミド及びアミンオキシドから選択される。脂肪酸アルカノールアミドの例としては、イソステアリン酸ジエタノールアミド、ラウリン酸ジエタノールアミド、カプリン酸ジエタノールアミド、ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド、リノール酸ジエタノールアミド、ミリスチン酸ジエタノールアミド、オレイン酸ジエタノールアミド、ステアリン酸ジエタノールアミド、ヤシ脂肪酸モノエタノールアミド、オレイン酸モノイソプロパノールアミド及びラウリン酸モノイソプロパノールアミドがある。アミンオキシドの例としては、N−ココジメチルアミンオキシド、N−ラウリルジメチルアミンオキシド、N−ミリスチルジメチルアミンオキシド、N−ステアリルジメチルアミンオキシド、N−コカミドプロピルジメチルアミンオキシド、N−タローアミドプロピルジメチルアミンオキシド、ビス(2−ヒドロキシエチル)C12〜15アルコキシプロピルアミンオキシドがある。
典型的には、発泡促進剤は、ラウリン酸ジエタノールアミド、N−ラウリルジメチルアミンオキシド、ヤシ酸ジエタノールアミド、ミリスチン酸ジエタノールアミド及びオレイン酸ジエタノールアミドから選択される。発泡促進剤は、典型的には、組成物の総重量に基づいて、1〜15%、より典型的には2〜10%の量でシャンプー組成物中に存在する。組成物は更に、起泡性能を改善するために、ポリアルキレングリコールを含んでもよい。シャンプー組成物中のポリアルキレングリコールの濃度は、シャンプー組成物の0.01重量%〜5重量%、典型的には0.05重量%〜3重量%、より典型的には0.1重量%〜2重量%であり得る。任意選択のポリアルキレングリコールは、一般式:H(OCHCHR)−OH(式中、Rは、H、メチル及びこれらの組み合わせから選択される)を特徴とする。RがHであるとき、これらの材料は、エチレンオキシドのポリマーであり、これらはまた、ポリエチレンオキシド、ポリオキシエチレン及びポリエチレングリコールとしても既知である。Rがメチルであるとき、これらの材料は、プロピレンオキシドのポリマーであり、これらはまた、ポリプロピレンオキシド、ポリオキシプロピレン及びポリプロピレングリコールとしても既知である。Rがメチルであるとき、得られるポリマーの種々の位置異性体が存在し得ることも理解される。上記の構造において、nは、平均値1500〜25,000、典型的には2500〜20,000、より典型的には3500〜15,000を有する。本明細書で有用なポリエチレングリコールポリマーは、RがHに等しく、nが平均値2,000であるPEG−2M(PEG−2MはPolyox WSR9 N−10としても知られ、Union Carbideより入手可能であり、またPEG−2,000としても知られる);RがHに等しく、nが平均値5,000を有するPEG−5M(PEG−5MはPolyox WSRO N−35及びPolyox WSRS N−80としても知られ、いずれもUnion Carbideより入手可能であり、また、PEG−5,000及びポリエチレングリコール300,000としても知られる);RがHに等しく、nが平均値7,000を有するPEG−7M(PEG−7Mは、Union Carbideより入手可能なPolyox WSRO N−750としても知られる);RがHに等しく、nが平均値9,000を有するPEG−9M(PEG 9−Mは、Union Carbideより入手可能なPolyox WSRS N−3333としても知られる);並びにRがHに等しく、nが平均値14,000を有するPEG−14 M(PEG−14Mは、Union Carbideより入手可能なPolyox WSRO N−3000としても知られる)である。他の有用なポリマーとしては、ポリプロピレングリコール及び混合ポリエチレン/ポリプロピレングリコールが挙げられる。
パーソナルケア組成物は、パーソナルケア組成物中で分散した形態で、シリコーンコンディショニング剤、又は他の非水溶性材料を懸濁するのに有効な濃度で、懸濁化剤を含んでもよい。かかる濃度は、パーソナルケア組成物の0.1重量%〜10重量%、典型的には0.3重量%〜5.0重量%であってもよい。懸濁化剤としては、アシル誘導体、長鎖アミンオキシド、及びこれらの組み合わせとして分類できる結晶性懸濁化剤が挙げられ、その濃度は、シャンプー組成物の0.1重量%〜5.0重量%、典型的には0.5重量%〜3.0重量%であり得る。これらの懸濁化剤は、米国特許第4,741,855号に記載されており、これは1つ以上の非限定的実施形態における参照により本明細書に明示的に組み込まれる。これらの典型的な懸濁化剤としては、典型的には16〜22個の炭素原子を有する脂肪酸のエチレングリコールエステルが挙げられる。より典型的なものは、エチレングリコールステアレート(モノステアレート及びジステアレートの両方)であるが、特に7%未満のモノステアレートを含有するジステアレートである。
他の好適な懸濁化剤としては、典型的には16〜22個の炭素原子、より典型的には16〜18個の炭素原子を有する脂肪酸のアルカノールアミドが挙げられ、その典型的な例としては、ステアリン酸モノエタノールアミド、ステアリン酸ジエタノールアミド、ステアリン酸モノイソプロパノールアミド、及びステアリン酸モノエタノールアミドステアレートが挙げられる。他の長鎖アシル誘導体としては、長鎖脂肪酸の長鎖エステル(例えば、ステアリン酸ステアリル、パルミチン酸セチル等);グリセリルエステル(例えば、グリセリルジステアレート)及び長鎖アルカノールアミドの長鎖エステル(例えば、ステアルアミドジエタノールアミドジステアレート、ステアルアミドモノエタノールアミドステアレート)が挙げられる。上に列挙した典型的な材料に加え、長鎖アシル誘導体、長鎖カルボン酸のエチレングリコールエステル、長鎖アミンオキシド、及び長鎖カルボン酸のアルカノールアミドが、懸濁化剤として使用されてもよい。例えば、C8−C22鎖を有する長鎖ヒドロカルビルを有する懸濁化剤が使用されてもよいことが企図される。懸濁化剤としての使用に好適な他の長鎖アシル誘導体としては、N,N−ジヒドロカルビルアミド安息香酸及びその可溶性塩(例えば、Na、K)、特に、このファミリーのN,N−ジ(水素添加)C16、C18及びタローアミド安息香酸種が挙げられ、これらは、Stepan Company(Northfield,Ill,USA)より市販されている。懸濁化剤としての使用に好適な長鎖アミンオキシドの例としては、アルキル(C16−C22)ジメチルアミンオキシド、例えば、ステアリルジメチルアミンオキシドが挙げられる。他の好適な懸濁化剤としては、シャンプー組成物の0.3重量%〜3重量%、典型的には0.4重量%〜1.2重量%の範囲の濃度のキサンタンガムが挙げられる。懸濁化剤としてのキサンタンガムの使用は、例えば、米国特許第4,788,006号に記載されており、これは1つ以上の非限定的実施形態における参照により本明細書に明示的に組み込まれる。長鎖アシル誘導体及びキサンタンガムの組み合わせもまた、シャンプー組成物における懸濁化剤として使用され得る。かかる組み合わせは、米国特許第4,704,272号に記載されており、これは1つ以上の非限定的実施形態における参照により本明細書に明示的に組み込まれる。他の好適な懸濁化剤としては、カルボキシビニルポリマーが挙げられる。これらのポリマーのうち典型的なものは、米国特許第2,798,053号に記載のポリアリルスクロースと架橋したアクリル酸のコポリマーであり、これは1つ以上の非限定的実施形態における参照により本明細書に明示的に組み込まれる。これらのポリマーの例としては、B.F.Goodrich Companyより入手可能なCarbopol 934、940、941、及び956が挙げられる。他の好適な懸濁化剤としては、少なくとも16個の炭素原子を有する脂肪アルキル部分を有する第一級アミンが挙げられるが、その例としては、パルミタミン又はステアラミンが挙げられ、並びにそれぞれ少なくとも12個の炭素原子を有する2つの脂肪アルキル部分を有する第二級アミンが挙げられ、その例としては、ジパルミトイルアミン又はジ(水素添加タロー)アミンが挙げられる。更に他の好適な懸濁化剤としては、ジ(水素添加タロー)フタル酸アミド、及び架橋無水マレイン酸−メチルビニルエーテルコポリマーが挙げられる。組成物にゲル様の粘性を付与することができるもの、例えば、水溶性又はコロイド状水溶性ポリマー、例えば、セルロースエーテル(例えば、メチルセルロース、ヒドロキシブチルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルエチルセルロース、及びヒドロキシエチルセルロース)、グアーガム、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシプロピルグアーガム、デンプン及びデンプン誘導体、並びに他の増粘剤、粘度調整剤、及びゲル化剤等を含む、他の好適な懸濁化剤がシャンプー組成物に使用され得る。
パーソナルケア組成物は、1つ以上の水溶性材料を含んでもよい。水溶性材料の例としては、水溶性軟化剤、多価アルコール、又は低級一価アルコールが挙げられるが、これらに限定されない。水溶性軟化剤としては、プロピレングリコール及びブチレングリコール等のより低分子量の脂肪族ジオール;グリセリン及びソルビトール等のポリオール、並びにポリエチレングリコール200等のポリオキシエチレンポリマーが挙げられるが、これらに限定されない。アルコールとして、1種又は2種以上の多価アルコール及び/又は低級一価アルコールを使用することができる。低級アルコールの例として、エタノール、イソプロパノール、n−プロパノール、t−ブタノール、s−ブタノールなどからなるものを言及することができる。多価アルコールの例としては、1,3−プロパンジオール、1,3−ブチレングリコール、1,2−ブチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、テトラメチレングリコール、2,3−ブチレングリコール、ペンタメチレングリコール、2−ブテン−1,4−ジオール、ジブチレングリコール、ペンチルグリコール、ヘキシレングリコール、オクチレングリコール等の二価のアルコール、グリセロール、トリメチロールプロパン、1,2,6−ヘキサントリオール等の三価のアルコール、ペンタエリスリトール、キシリトール等の四価以上の価数を有する多価アルコール、ソルビトール、マンニトール、マルチトール、マルトトリオース、スクロース、エリトリトール、グルコース、フルクトース、デンプン分解物、マルトース、キシリトース、デンプン分解還元アルコール等の糖アルコールを挙げることもできる。低分子量を有する前述の多価アルコール類に加えて、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、テトラメチレングリコール、ジグリセロール、ポリエチレングリコール、トリグリセロール、テトラグリセロール、及びポリグリセロールなどの多価アルコールポリマーからなるものを言及することもできる。これらのうち、1,3−プロパンジオール、1,3−ブチレングリコール、ソルビトール、ジプロピレングリコール、グリセロール、及びポリエチレングリコールが特に好ましい。水溶性材料の配合量は、好ましくは、化粧品の総量に対して0.1〜50重量(質量)%で変動してもよい。水溶性材料は、化粧品又はパーソナルケア組成物の貯蔵安定性を改善するために、化粧品又はパーソナルケア組成物の総量に対して、約5〜30重量(質量)%の範囲の量で配合することができる。使用される水溶性軟化剤(複数可)、多価アルコール、及び一価のアルコールの具体的な種類及び量は、組成物の所望の審美的特性に応じて変わり、当業者によって容易に決定される。これは、本発明を実施するための好ましい様式の1つである。
パーソナルケア組成物は、1つ以上の上記の担体流体から独立した油を含んでもよい。本明細書で使用される用語「油」は、実質的に水不溶性である任意の材料を表す。好適な油としては、限定するものではないが、ヤシ油等の天然油、鉱油及び水素添加ポリイソブテン等の炭化水素、オクチルドデカノール等の脂肪族アルコール、C12−15アルキルベンゾエート等のエステル、プロピレンジペラルガネート(propylene dipelarganate)等のジエステル、並びにグリセリルトリオクタノエート等のトリエステル、並びにシリコーン、特にシクロメチコーン及びジメチコーン並びにこれらの組み合わせが挙げられる。好適な低粘度油は、25℃で5〜100mPasの粘度を有し、一般的に構造RCO−OR’を有するエステルであり、式中、RCOは、カルボン酸ラジカルを表し、OR’は、アルコール残基である。これらの低粘度油の例としては、イソトリデシルイソノナノエート、PEG−4ジヘプタノエート、イソステアリルネオペンタノエート、トリデシルネオペンタノエート、セチルオクタノエート、セチルパルミテート、セチルリシノレエート、セチルステアレート、セチルミリステート、ココ−ジカプリレート/カプレート、デシルイソステアレート、イソデシルオレエート、イソデシルネオペンタノエート、イソヘキシルネオペンタノエート、オクチルパルミテート、ジオクチルマレート、トリデシルオクタノエート、ミリスチルミリステート、オクトドデカノール、又はオクチルドデカノールの組み合わせ、アセチル化ラノリンアルコール、セチルアセテート、イソドデカノール、ポリグリセリル−3−ジイソステアレート、又はこれらの組み合わせが挙げられる。高粘度表面油は、一般的に、25℃で200〜1,000,000mPasの粘度、典型的には100,000〜250,000mPasの粘度を有する。表面油としては、ヒマシ油、ラノリン及びラノリン誘導体、トリイソセチルシトレート、ソルビタンセスキオレエート、C10−18トリグリセリド、カプリル酸/カプリン酸/トリグリセリド、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、グリセリルトリアセチルヒドロキシステアレート、グリセリルトリアセチルリシノレエート、グリセリルトリオクタノエート、水素添加ヒマシ油、亜麻仁油、ミンク油、オリーブ油、パーム油、イリッペ脂、菜種油、大豆油、ヒマワリ種子油、タロー、トリカプリン、トリヒドロキシステアリン、トリイソステアリン、トリラウリン、トリリノレイン、トリミリスチン、トリオレイン、トリパルミチン、トリステアリン、クルミ油、コムギ胚芽油、コレステロール、又はこれらの組み合わせが挙げられる。油相中の低粘度油対高粘度油に推奨される比は、それぞれ1:15〜15:1、典型的には1:10〜10:1である。本開示の典型的な製剤は、低粘度表面油と高粘度表面油との組み合わせを1〜20%含む。
流動パラフィン若しくは流動石油等の鉱油、又はペルヒドロスクアレン若しくはアララ油等の動物油、又は代替的に甘扁桃油、カロフィルム油、パーム油、ヒマシ油、アボカド油、ホホバ(jojaba)油、オリーブ油、若しくは穀物胚芽油等の植物油が使用されてもよい。例えば、ラノリン酸、オレイン酸、ラウリン酸、ステアリン酸、若しくはミリスチン酸のエステル;オレイルアルコール、リノレイル若しくはリノレニルアルコール、イソステアリルアルコール、若しくはオクチルドデカノール等のアルコール;又はアルコール若しくはポリアルコールのアセチルグリセリド、オクタノエート、デカノエート、若しくはリシノレエートを使用することも可能である。あるいは、水素添加ヒマシ油、パーム油、若しくはココナツ油、若しくは水素添加タロー等の25℃で固体である水素添加油;モノ、ジ、トリ、若しくはスクログリセリド;ラノリン;又は25℃で固体である脂肪族エステルを使用することが可能である。
パーソナルケア組成物は、化粧品成分を含んでもよい。化粧品成分は、毛髪、皮膚又は爪に美容効果を付与する成分である。美容効果とは、皮膚、毛髪又は爪の感触又は外観を変化させるものである。当業者であれば、化粧品成分が何であるかを理解するであろう。
パーソナルケア組成物は、種々のワックスを含んでもよい。蝋は、一般的に、大気圧で35〜120℃の融点を有する。このカテゴリー内のワックスとしては、合成ワックス、セレシン、パラフィン、オゾケライト、イリッペ脂、ミツロウ、カルナウバ、微結晶、ラノリン、ラノリン誘導体、カンデリラ、カカオバター、シェラックワックス、鯨ろう、ぬかワックス、カポックワックス、サトウキビワックス、モンタンワックス、鯨ワックス、ヤマモモワックス、又はこれらの組み合わせが挙げられる。一実施形態において、パーソナルケア組成物は、10〜30%の蝋の組み合わせを含む。非シリコーン脂質として用いることができるワックスの内、ミツロウ等の動物性ワックス;カルナウバロウ、キャンデリラロウ、オーリキュリーロウ若しくはモクロウ若しくはコルク繊維若しくはサトウキビワックス等の植物性ワックス;ミネラルワックス、例えばパラフィン若しくはリグナイトワックス若しくは微結晶ワックス若しくはオゾケライト;ポリエチレンワックス、及びFischer−Tropsch合成によって得られるワックスを含む合成ワックスを挙げることができる。シリコーンワックスの内、ポリメチルシロキサンアルキル、アルコキシ及び/又はエステルを挙げることができる。
パーソナルケア組成物は、粉末を含んでもよい。粉末は、一般的には、0.02〜50マイクロメートルの粒径を有する乾燥した粒子状物質と定義することができる。粉末は、有色又は無色(例えば、白)であってもよい。好適な粉末としては、オキシ塩化ビスマス、雲母チタン、ヒュームドシリカ、球状シリカビーズ、ポリメチルメタクリレートビーズ、微粉化テフロン(登録商標)、窒化ホウ素、アクリレートポリマー、ケイ酸アルミニウム、オクテニルコハク酸デンプンアルミニウム、ベントナイト、ケイ酸カルシウム、セルロース、チョーク、コーンスターチ、珪藻土、フラー土、グリセリルデンプン、ヘクトライト、含水シリカ、カオリン、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、ケイ酸マグネシウム、トリケイ酸マグネシウム、マルトデキストリン、モンモリロナイト、微結晶性セルロース、米デンプン、シリカ、タルク、雲母、二酸化チタン、ラウリン酸亜鉛、ミリスチン酸亜鉛、ネオデカン酸亜鉛、ロジン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、ポリエチレン、アルミナ、アタパルジャイト、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、デキストラン、カオリン、ナイロン、シリル化シリカ、シルクパウダー、セリサイト、大豆粉、酸化スズ、水酸化チタン、リン酸三マグネシウム、クルミ殻粉末、又はこれらの組み合わせが挙げられる。粉末は、上記のオルガノシラン、レシチン、アミノ酸、鉱油、シリコーン油、又は様々な他の剤を単独又は組み合わせのいずれかで用いて表面処理してもよく、これにより粉末表面を被覆し、かつ粒子を事実上疎水性又は親水性にする。一実施形態では、粉末はオルガノシランで処理され、あるいは粉末はオルガノシランで処理された後パーソナルケア配合物に組み込まれ、あるいは酸化亜鉛又は二酸化チタンはオルガノシランで表面処理された後パーソナルケア配合物中に組み込まれる。表面処理した粉末は、当該技術分野において既知の以下に記載の技術を使用してパーソナルケア配合物に組み込まれてもよい。
粉末はまた、有機及び/若しくは無機顔料であってよい又はこれらを含んでもよい。有機顔料は、一般に、D&C及びFD&Cブルー、ブラウン、グリーン、オレンジ、レッド、イエロー等と称されるアゾ、インジゴイド、トリフェニルメタン、アントラキノン、及びキサンチン染料等の種々の芳香族型である。無機顔料は一般的にレーキ又は酸化鉄と呼称される、認証を得ている着色添加物の不溶性金属塩からなる。粉末状着色剤(例えば、カーボンブラック、酸化クロム又は酸化鉄、ウルトラマリン、ピロリン酸マンガン、紺青及び二酸化チタン)、有色顔料との混合物として一般に用いられる真珠光沢剤、又は有色顔料との混合物として一般に用いられ、化粧品業界で通常用いられるいくつかの有機染料を組成物に加えることができる。概して、これらの着色剤は、パーソナルケア組成物の重量に対して0〜20重量%の量で存在し得る。
粉末はシリコーン粉末を含んでもよい。シリコーン粉末は、粉末形態、即ち、水又は液体又は溶媒を除去した形態のオルガノポリシロキサンを有する組成物である。シリコーン粉末は、シリコーン(オルガノポリシロキサン)のエマルションから、水又は任意の溶媒を除去することにより、調製することができる。シリコーン又はオルガノポリシロキサンは、シリコーンエラストマー、シリコーン樹脂、シリコーンガム又はシリコーン流体であることができる。
粉末としては、シリコーンエラストマー粉末を使用することができる。シリコーンエラストマー粉末は、主にジオルガノシロキサン単位(D単位)から形成される直鎖状ジオルガノポリシロキサンの架橋生成物である。シリコーンエラストマー粉末は、好ましくは、側鎖又は末端でケイ素結合している水素原子を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンと、側鎖又は末端でアルケニル基等の不飽和炭化水素基を有するジオルガノポリシロキサンとを、ヒドロシリル化反応用触媒の存在下で架橋反応させることにより製造することができる。シリコーンエラストマー粉末は、T単位とQ単位とから形成されるシリコーン樹脂粉末に比べて、柔軟性及び弾性が高く、優れた吸油性を示す。このため、シリコーンエラストマー粉末は皮膚上で皮脂を吸収し、化粧くずれを防ぐことができる。加えて、上述の糖アルコール変性オルガノポリシロキサンにより表面処理が行われる場合、シリコーンエラストマー粉末のスエード調の感触を低下させずに、保湿された感触を付与することができる。加えて、上述の糖アルコール変性オルガノポリシロキサンをシリコーンエラストマー粉末とともに化粧品に配合する場合、化粧品全体における上述の粉末の分散安定性を向上させることができ、経時的に安定した化粧品を得ることができる。
シリコーンエラストマー粉末は、球状形態、扁平状形態、又は不定形態等の様々な形態であることができる。シリコーンエラストマー粉末は、油分散剤の形態であってもよい。本発明の化粧品において、電子顕微鏡により観察される一次粒径、及び/又はレーザー回折/散乱方法により測定される平均一次粒径を0.1〜50μmの範囲で有しており、一次粒子が球状形態である、粒子形態のシリコーンエラストマー粉末が好ましくはブレンドされ得る。加えて、シリコーンエラストマー粉末を構成するシリコーンエラストマーは、「加硫ゴム又は熱可塑性ゴムの硬度を測定する方法」であるJIS K 6253に従ってタイプAのデュロメータを用いて測定した場合に、好ましくは80を超えない硬度、より好ましくは65を超えない硬度を有し得る。
シリコーンエラストマー粉末は、オルガノシラン(I)、シリコーン樹脂、シリカ等で表面処理されていてもよい。上述の表面処理の例として、例えば、特開平02−243612号、特開平08−12545号、特開平08−12546号、特開平08−12524号、特開平09−241511号、特開平10−36219号、特開平11−193331号、特開2000−281523号等に記載されるものを挙げることができる。シリコーンエラストマー粉末として、「化粧品原料基準外成分規格(Japanese Cosmetic Ingredients Codex)(JCIC)」に掲載されている架橋シリコーン粉末は、それに対応する。シリコーンエラストマー粉末の市販製品として、Dow Corning Toray Co.,Ltd.により製造される、Trefil E−506S、Trefil E−508、9701の化粧品粉末、及び9702粉末等がある。表面処理剤の例としては、オルガノシラン(I)、メチルハイドロジェンポリシロキサン、シリコーン樹脂、金属石けん、シランカップリング剤、無機酸化物(シリカ、酸化チタン等)、及びフルオリド化合物(ペルフルオロアルキルシラン、ペルフルオロアルキルリン酸エステル塩等)が挙げられるが、これらに限定されない。
粉末状無機又は有機充填剤も、一般に、パーソナルケア組成物の重量に対して0〜40重量%の量で、添加することができる。これらの粉末状充填剤は、タルク、雲母、カオリン、酸化亜鉛又はチタン、炭酸カルシウム又はマグネシウム、シリカ、球状二酸化チタン、ガラス又はセラミックビーズ、8〜22個の炭素原子を有するカルボン酸由来金属石けん、非発泡合成ポリマー粉末、発泡粉末、穀物デンプン等の天然の有機化合物に由来する粉末から選択でき、架橋していてもしていなくてもよい。充填剤は、典型的には、組成物の全重量の0〜35%、より典型的には5〜15%の割合で存在してもよい。特に、タルク、雲母、シリカ、カオリン、ナイロン粉末(特にORGASOL)、ポリエチレン粉末、テフロン(登録商標)、デンプン、窒化ホウ素、EXPANCEL(Nobel Industrie)等のコポリマーミクロスフェア、ポリトラップ及びシリコーン樹脂マイクロビーズ(例えば、ToshibaのTOSPEARL)を挙げることができる。一実施形態では、粉末状充填剤は無機充填剤、あるいは酸化亜鉛又は酸化チタンである。
パーソナルケア組成物は、日焼け止め剤を含んでもよい。日焼け止め剤は、典型的には、290〜320nm(UV−B領域)の紫外線を吸収し、例えば、限定するものではないが、パラ−アミノ安息香酸誘導体及びオクチルメトキシシンナメート等のシンナメート、並びに320〜400nmの範囲(UV−A領域)の紫外線を吸収するもの、例えば、ベンゾフェノン及びブチルメトキシジベンゾイルメタンである。日焼け止め剤のいくつかの追加例は、2−エトキシエチルp−メトキシシンナメート;メンチルアントラニレート;ホモメチルサリチレート;グリセリルp−アミノベンゾエート;イソブチルp−アミノベンゾエート;イソアミルp−ジメチルアミノベンゾエート;2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノンスルホン酸;2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン;2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン;エチルベンゾエートの4−モノ及び4−ビス(3−ヒドロキシ−プロピル)アミノ異性体;及び2−エチルヘキシルp−ジメチルアミノベンゾエートである。様々な実施形態において、日焼け止め剤は欧州特許出願公開第678,292(A)号に記載のものであり、これは、本明細書の1つ以上の非限定的実施形態において参照により明示的に組み込まれる。様々な実施形態において、日焼け止め剤は、少なくとも1つのカルボン酸基又は更に良好にはスルホン酸基を含む。この酸基は、遊離型又は部分的若しくは完全に中和型であり得る。酸官能基を含有する1つ以上の親水性の日焼け止め剤を用いることが可能である。少なくとも1つのSOH基を含有する酸性日焼け止め剤の例としては、3−ベンジリジン−2−カンファースルホン酸誘導体を特に挙げることができる。特に典型的な化合物はベンゼン−1,4−[ジ(3−メチリデンカンファー−10−スルホン酸)]である。この日焼け止め剤は広帯域日焼け止め剤で、280nm〜400nmの波長の紫外線を吸収することができ、吸収極大は320nm〜400nm、特に345nmである。日焼け止め剤は、酸形態又はトリエタノールアミン、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムから選択される塩基で塩化されて用いられる。更に、日焼け止め剤は、シス又はトランス形態をとり得る。この日焼け止め剤は商標名Mexoryl SXとして既知である。他の具体例には、4−(3−メチリデンカンファー)ベンゼンスルホン酸、3−ベンジリデンカンファー−10−スルホン酸、2−メチル−5−(3−メチリデンカンファー)ベンゼンスルホン酸、2−クロロ−5−(3−メチリデンカンファー)ベンゼンスルホン酸、3−(4−メチル)ベンジリデンカンファー−10−スルホン酸、(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチル)ベンジリデンカンファー−10−スルホン酸、(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メトキシ)ベンジリデンカンファー−10−スルホン酸、(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ)ベンジリデンカンファー−10−スルホン酸、2−メトキシ−5−(3−メチリデンカンファー)ベンゼンスルホン酸、3−(4,5−メチレンジオキシ)ベンジリデンカンファー−10−スルホン酸、3−(4−メトキシ)ベンジリデンカンファー−10−スルホン酸、3−(4,5−ジメトキシ)ベンジリデンカンファー−10−スルホン酸、3−(4−n−ブトキシ)ベンジリデンカンファー−10−スルホン酸、3−(4−n−ブトキシ−5−メトキシ)ベンジリデンカンファー−10−スルホン酸、2−[4−(カンファーメチリデン)フェニル]ベンゾイミダゾール−5−スルホン酸がある。好適な化合物は、米国特許第4,585,597号、仏国特許第2,236,515号、同第2,282,426号、同第2,645,148号、同第2,430,938号、及び同第2,592,380号に記載されており、このそれぞれは、1つ以上の非限定的実施形態における参照により本明細書に明示的に組み込まれる。スルホン酸基を含有する日焼け止め剤は、ベンゾフェノンのスルホン酸誘導体又はUV−B照射領域において優れた光防護力を有し、Merckにより「Eusolex 232」の商標名で販売されている2−フェニルベンゾイミダゾール−5−スルホン酸、ベンゼン−1,4−ジ(ベンゾイミダゾール−2−イル−5−スルホン酸)、ベンゼン−1,4−ジ(ベンゾオキサゾール−2−イル−5−スルホン酸)であってもよい。親水性日焼け止め剤は、本開示による最終組成物中に、パーソナルケア組成物の総重量を基準にして0.1〜20重量%、典型的には0.2〜10重量%であり得る含有量で存在することができる。
ジベンゾイルメタンから誘導される日焼け止め剤、特に4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタンのような追加の親油性日焼け止め剤を使用することができ、これは高い固有の吸収力を効果的に有する。これらのジベンゾイルメタン誘導体は、それ自体が、UV−Aに有効な日焼け止め剤として周知の製品であり、特に仏国特許出願FR−A−2,326,405号及び同FR−A−2,440,933号、並びに欧州特許出願EP−A−0,114,607号に記載されている。これらの記載はそれぞれ、本願明細書の1つ以上の非限定的実施形態において参照により明示的に援用される。4−(tert−ブチル)−4’−メトキシジベンゾイルメタンは、現在、Givaudanにより「Parsol 1789」の商標名で販売されている。本開示の典型的な別のジベンゾイルメタン誘導体は4−イソプロピルジベンゾイルメタンであり、この日焼け防止剤はMerckより「Eusolex 8020」という名前で販売されている。同様に、UV−B領域での有効性について既知の液体親油性日焼け止め剤、オクトクリレンが市販されており、特に、BASFより「Uvinul N 539」で販売されている。本開示に用いることができる別の親油性(又は脂溶性)日焼け止め剤としては、p−メチルベンジリデンカンファーを挙げることもできる。これはUV−B吸収剤としても知られており、特にMerckより商標名「Eusolex 6300」で販売されている。親油性日焼け止め剤(複数可)は、本開示による組成物中に、組成物の総重量の、0.5〜30%、典型的には0.5〜20%であり得る含有量で存在させることができる。親油性又は親水性有機日焼け止め剤の他の例については、欧州特許出願公開第0,487,404(A)号に記載されており、これは、本明細書の1つ以上の非限定的実施形態において参照により明示的に組み込まれる。本開示による化粧品及び/又は皮膚組成物には、被覆又は非被覆の金属酸化物の顔料あるいはナノ顔料(平均一次粒径:一般的に5nm〜100nm、典型的には10〜50nm)を含有させることができ、その例としては、酸化チタン(アモルファス又はルチル及び/若しくはアナターゼ型に結晶化)、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム又は酸化セリウムのナノ顔料が挙げられ、これらは全てそれ自体周知である光防護剤であり、UV照射を物理的にブロック(反射及び/又は散乱)することによって機能する。標準的なコーティング剤としては、更に、アルミナ及び/又はステアリン酸アルミニウム、並びにシリコーンがある。こうした被覆又は非被覆の金属酸化物ナノ顔料については特に欧州特許出願第0,518,772(A)号及び同第0,518,773(A)号に記載されており、このそれぞれは1つ以上の非限定的実施形態における参照により本明細書に明示的に組み込まれる。
都合の良い粘度を得るために、パーソナルケア組成物に増粘剤を使用してもよい。例えば、25℃で500〜25,000mm/s、更にあるいは25℃で3,000〜7,000mm/sの粘度が得られてもよい。好適な増粘剤の例には、アルギン酸ナトリウム、アラビアゴム、ポリオキシエチレン、グアーガム、ヒドロキシプロピルグアーガム、エトキシル化アルコール、例えば、ラウレス−4又はポリエチレングリコール400、メチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリプロピルヒドロキシエチルセルロースによって例示されるセルロース誘導体、ヒドロキシエチルアミロース及びデンプンアミロースによって例示されるデンプン及びデンプン誘導体、ローカストビーンガム、塩化ナトリウム及び塩化アンモニウムによって例示される電解質、並びにフルクトース及びグルコースなどの糖類、並びに糖類の誘導体、例えば、PEG−120メチルグルコースジオレート、あるいはこれらのうちの2つ以上の組み合わせがある。代替的に、増粘剤は、セルロース誘導体、糖誘導体、及び電解質から、又はセルロース誘導体と任意の電解質、及びデンプン誘導体と任意の電解質の組み合わせによって例示される上記増粘剤のうちの2つ以上の組み合わせから選択される。増粘剤は、使用する場合、シャンプー組成物中に存在し、25℃で500〜25,000mm/sの粘度をもたらし得る。あるいは、増粘剤は、パーソナルケア組成物の総重量に基づいて、0.05〜10重量%、あるいは0.05〜5重量%の量で存在し得る。
安定剤も、例えば、エマルションの水相に使用することができる。好適な水相安定化剤は、単独で、又は組み合わせて、1つ以上の電解質、ポリオール、エチルアルコールなどのアルコール、及び親水コロイドを含むことができる。典型的な電解質は、アルカリ金属塩及びアルカリ土類塩、特に、ナトリウム、カリウム、カルシウム、及びマグネシウムの塩化物塩、ホウ酸塩、クエン酸塩、及び硫酸塩、並びにアルミニウムクロロハイドレート、及び高分子電解質、特にヒアルロン酸及びヒアルロン酸ナトリウムである。安定化剤が電解質である場合、又は電解質を含む場合、それは、パーソナルケア組成物の0.1〜5重量%、更にあるいは0.5〜3重量%という量になる。親水コロイドは、キサンタンガム又はビーガム等のガム、及びカルボキシメチルセルロース等の増粘剤を含む。グリセリン、グリコール、及びソルビトール等のポリオールもまた使用することができる。代替のポリオールは、グリセリン、プロピレングリコール、ソルビトール、及びブチレングリコールである。大量のポリオールが使用される場合、電解質を添加する必要はない。しかしながら、電解質、ポリオール及び水相を安定化させる親水コロイド、例えば、硫酸マグネシウム、ブチレングリコール及びキサンタンガムの組み合わせを使用するのが典型的である。
戻って参照すると、組成物は、スティック、軟固体、ロールオン、エアゾール、及びポンプスプレーの形態に限定されずに制汗組成物であってもよいし、防臭組成物であってもよい。制汗剤及び防臭剤のいくつかの例は、塩化アルミニウム、アルミニウムジルコニウムテトラクロロハイドレックスGLY、アルミニウムジルコニウムテトラクロロハイドレックスPEG、アルミニウムクロロハイドレックス、アルミニウムジルコニウムテトラクロロハイドレックスPG、アルミニウムクロロハイドレックスPEG、アルミニウムジルコニウムトリクロロハイドレート、アルミニウムクロロハイドレックスPG、アルミニウムジルコニウムトリクロロハイドレックスGLY、ヘキサクロロフェン、塩化ベンザルコニウム、アルミニウムセスキクロロハイドレート、重炭酸ナトリウム、アルミニウムセスキクロロハイドレックスPEG、クロロフィリン−銅錯体、トリクロサン、アルミニウムジルコニウムオクタクロロハイドレート、及びリシノール酸亜鉛である。
パーソナルケア組成物は、二酸化炭素、窒素、亜酸化窒素等の噴射ガスと、ブタン、イソブタン、又はプロパン等の揮発性炭化水素と、ジクロロジフルオロメタン及びジクロロテトラフルオロエタン若しくはジメチルエーテル等の塩素化又はフッ素化炭化水素とを組み合わせたエアロゾルであり得る。
シリコーン組成物もまた、パーソナルケア組成物に含まれてもよい。例えば、こうしたシリコーンとしては、シリコーン流体、ガム、樹脂、エラストマー;シリコーンポリエーテルのようなシリコーン界面活性剤及び乳化剤、アミノ官能性シリコーンのような有機官能性シリコーン、並びにアルキルメチルシロキサンが挙げられる。アルキルメチルシロキサンが本組成物に含まれてもよい。これらのシロキサンポリマーは、一般に、典型的には式MeSiO[MeSiO][MeRSiO]SiMeを有し、式中、Rは、6〜30個の炭素原子を含有する炭化水素基であり、Meは、メチルを表し、重合度(DP)、すなわちyとzの和は3〜50である。揮発性及び液体種のアルキルメチルシロキサンの両方を、本組成物に使用することができる。
上記のもの以外のシリコーンガムもまた、パーソナルケア組成物に含まれてもよい。好適な非限定的ガムとしては、25℃で1,000,000センチストークス(mm/s)超、あるいは25℃で5,000,000センチストークス(mm/s)超の粘度を有する不溶性ポリジオルガノシロキサンが挙げられる。これらのシリコーンガムは、典型的にはその取扱いを容易にするために好適な溶媒にすでに分散された組成物として販売されている。超高粘度シリコーンもまた、任意の成分として含めることができる。これらの超高粘度シリコーンは、典型的には25℃で500万センチストークス(mm/s)超25℃で2000万センチストークス(mm/s)以下の動粘度を有する。この種の組成物は、例えば、米国特許第6,013,682号に記載されており、これは1つ以上の非限定的実施形態における参照により本明細書に明示的に組み込まれる。
シリコーン樹脂もまた、パーソナルケア組成物に含めることができる。これらの樹脂は、概して、高度に架橋された高分子シロキサンである。架橋は、典型的には、製造中に使用される単官能性シラン及び/又は二官能性シランモノマーと、三官能性及び/又は四官能性シランを組み込むことによって得られる。好適なシリコーン樹脂を得るために必要な架橋の程度は、シリコーン樹脂の製造中に組み込まれるシランモノマー単位の特性に応じて変化する。概して、十分なレベルの三官能性及び四官能性シロキサンモノマー単位を有し、したがって剛性又は硬質皮膜まで乾燥させるのに十分なレベルの架橋を有する任意のシリコーンを使用することができる。本明細書での適用に好適な市販のシリコーン樹脂は、一般に、低粘度揮発性又は不揮発性シリコーン流体中で硬化されていない形態で供給される。シリコーン樹脂は、硬化樹脂構造としてよりも、むしろそれらの硬化されていない形態で、本開示の組成物に組み込まれ得る。
シリコーンカルビノール流体が、パーソナルケア組成物に含まれてもよい。これらの材料は一般的に置換ヒドロカルビル官能性シロキサン流体又は樹脂として記載することができ、いくつかは国際公開第03/101412(A2)号に記載されており、これは1つ以上の非限定的実施形態における参照により本明細書に明示的に組み込まれる。
水溶性又は水分散性シリコーン界面活性剤もまた、水系又は水中油型エマルションであるパーソナルケア組成物に含まれてもよい。加えて、水不溶性シリコン界面活性剤が、油系又は油中水型分散配合物に含まれてもよい。これらは、ポリアルキレンオキシドシリコーンコポリマー、シリコーンポリ(オキシアルキレン)コポリマー、シリコーングリコールコポリマー、モノグリセロール官能性シリコーン、ジグリセロール官能性シリコーン、トリグリセロールシリコーン、ポリグリセロールシリコーン、又はシリコーン界面活性剤としても知られている。これらは、直線熊手型若しくはグラフト型物質、又はABA型であることができ、Bはシロキサンポリマーブロックであり、Aはポリ(オキシアルキレン)基である。ポリ(オキシアルキレン)基は、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、又はポリエチレンオキシド/ポリプロピレンオキシド基の混合体からなることができる。ブチレンオキシド又はフェニレンオキシド等の他のオキシドもまた可能である。
パーソナルケア組成物は、(i)有機化合物、(ii)ケイ素原子含有化合物、(iii)有機化合物の混合物、(iv)ケイ素原子含有化合物の混合物、又は(v)有機化合物とケイ素原子含有化合物との混合物等の、他の材料を溶解し、懸濁し、又はその物理特性を変更するために工業規模で使用される溶媒も含み得る。
概して、有機化合物は、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、アルコール、アルデヒド、ケトン、アミン、エステル、エーテル、グリコール、グリコールエーテル、アルキルハロゲン化物、又は芳香族ハロゲン化物である。いくつかの一般的な有機溶媒の代表例は、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、1−プロパノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、2−オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、及びグリセロール;肪族炭化水素、例えば、ペンタン、シクロヘキサン、ヘプタン、VM&P溶媒、及びミネラルスピリット;ハロゲン化アルキル、例えば、クロロホルム、四塩化炭素、ペルクロロエチレン、塩化エチル、及びクロロベンゼン;アミン、例えば、イソプロピルアミン、シクロヘキシルアミン、エタノールアミン、及びジエタノールアミン;ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、及びキシレン等の芳香族炭化水素;エステル、例えば、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、アセト酢酸エチル、酢酸アミル、イソ酪酸イソブチル、及び酢酸ベンジル;エーテル、例えば、エチルエーテル、n−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、及び1,4−ジオキサン;グリコールエーテル、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、及びプロピレングリコールモノフェニルエーテル;ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール、メチルアミルケトン、及びジイソブチルケトン;石油炭化水素、例えば、鉱油、ガソリン、ナフサ、灯油、軽油、重油、及び原油;潤滑油、例えば、スピンドル油、及びタービン油;並びに脂肪油、例えば、トウモロコシ油、大豆油、オリーブ油、ナタネ油、綿実油、イワシ油、ニシン油及び鯨油である。
その他の種々の有機溶媒、例えば、アセトニトリル、ニトロメタン、ジメチルホルムアミド、プロピレンオキシド、トリオクチルホスフェート、ブチロラクトン、フルフラール、松根油、テレピン油、及びm−クレゾールも使用できる。
溶媒は、揮発性着香剤、例えば、冬緑油;ペパーミント油;スペアミント油;メントール;バニラ;桂皮油;丁子油;ベイ油;アニス油;ユーカリ油;タイム油;ニオイヒバ油;ナツメグ油;セージ油;カッシア油;ココア;カンゾウ;高フルクトースコーンシロップ;柑橘油、例えば、レモン、オレンジ、ライム、及びグレープフルーツ;果実エッセンス、例えば、リンゴ、ナシ、モモ、ブドウ、イチゴ、ラズベリー、サクランボ、プラム、パイナップル、及びアンズ;並びにアルデヒド及びエステルを含む他の有用な着香剤、例えば、シンナミルアセテート、シンナムアルデヒド、オイゲニルホルメート、p−メチルアニソール、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、アニスアルデヒド、シトラール、ネラール、デカナール、バニリン、トリルアルデヒド、2,6−ジメチルオクタナール、及び2−エチルブチルアルデヒドもまた含んでもよい。
更に、溶剤は揮発性の芳香剤、例えば天然産物及び香油を含んでもよい。いくつかの代表的な天然産物及び香油は、アンバーグリース、ベンゾイン、シベット、クローブ、葉油、ジャスミン、マテ、ミモザ、ムスク、ミルラ、イリス、ビャクダン油、及びベチバー油;アミルサリチレート、アミルシンナミックアルデヒド、ベンジルアセテート、シトロネロール、クマリン、ゲラニオール、イソボルニルアセテート、アムブレット、及びテルピニルアセテート等のアロマケミカル(合成香料);並びにフローラルブーケ系、オリエンタル系、シプレ系、ウッド系、シトラス系、カヌー系、レザー系、スパイス系、及びハーブ系等の種々の古典系香油である。
本開示は、パーソナルケア組成物を生成する方法も提供する。方法は、パーソナルケア組成物にオルガノシランを組み合わせることを含む。一実施形態において、オルガノシランは、個別に調製された後で、パーソナルケア組成物成分と組み合わせられる。パーソナルケア配合物の生成について当該技術分野の既知の技術を用いることが可能であり、かかる技術には組成物の生成を容易にするための混合技術、コールドブレンド、又は加熱が挙げられるがこれらに限定されない。本明細書で使用する添加順は当業界で公知のものであってもよい。
塗料組成物、防曇組成物、インク組成物は、パーソナルケア組成物について上記されたものが挙げられるが、これらに限定されない、有機及び/又は無機着色剤、顔料、ポリマー、溶媒及び希釈剤、並びに染料を含むこのような組成物に一般的な成分を含んでもよい。これらの組成物は、上記でパーソナルケア配合物について記載された装置及び方法等の、当該技術分野において公知の標準的な機器及び条件を使用して、当該技術分野において公知の方法で作製することができる。
コーティング及び表面処理組成物
コーティング組成物及び表面処理組成物は、オルガノシランに加えて、溶媒、希釈剤、分散剤、及びポリマーが挙げられるがこれらに限定されない、このような組成物に一般的な成分を含んでもよい。このような成分の例としては、上記パーソナルケア組成物について記載されたものが挙げられるが、これらに限定されない。一実施形態において、コーティング組成物又は表面処理組成物は、表面処理した粉末を含む。
組成物は、防汚剤を含んでもよい。防汚剤は、水生汚染生物に対して死滅効果又は忌避効果を有する材料である。例としては、無機及び有機防汚剤が挙げられる。
無機防汚剤の例としては、亜酸化銅、チオシアン酸銅(一般名:ロダン銅)、白銅、及び銅粉末が挙げられるが、これらに限定されない。これらのうち、亜酸化銅及びロダン銅が特に好ましい。
有機防汚剤の例としては、2−メルカプトピリジン−N−オキシド銅(一般名:銅ピリチオン)等の有機銅化合物;2−メルカプトピリジン−N−オキシド亜鉛(一般名:亜鉛ピリチオン)、亜鉛エチレンビス(ジチオカーバメート)(一般名:ジネブ)、亜鉛ビス(ジメチルジチオカーバメート)(一般名:ジラム)、二亜鉛ビス(ジメチルジチオカーバメート)エチレンビス(ジチオカーバメート)(一般名:ポリカーバメート)等の有機亜鉛化合物;ピリジン−トリフェニルボラン、4−イソプロピルピリジル−ジフェニルメチルボラン、4−フェニルピリジル−ジフェニルボラン、トリフェニルボロン−n−オクタデシルアミン、トリフェニル[3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミン]ボロン等の有機ホウ素化合物;2,4,6−トリクロロマレイミド、N−(2,6−ジエチルフェニル)−2,3−ジクロロマレイミド等のマレイミド化合物;及び4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−3−イソチアゾロン(一般名:Sea−Nine211)、3,4−ジクロロフェニル−N−N−ジメチルウレア(一般名:ジウロン)、2−メチルチオ−4−t−ブチルアミノ−6−シクロプロピルアミノ−s−トリアジン(一般名:Irgarol1051)、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル(一般名:クロロタロニル)、N−ジクロロフルオロメチルチオ−N′,N′−ジメチル−N−p−トリルスルファミド(一般名:トリルフルアニド)、N−ジクロロメチルチオ−N′,N′−ジメチル−N−フェニルスルファニド(一般名:ジクロフルアニド)、2−(4−チアゾリル)ベンゾイミダゾール(一般名:チアベンダゾール)、3−(ベンゾ[b]チエン−2−イル)−5,6−ジヒドロ−1,4,2−オキサチアジン−4−オキシド(一般名:ベトキサジン)、2−(p−クロロフェニル)−3−シアノ−4−ブロモ−5−トリフルオロメチルピロール(一般名:ECONEA028)等が挙げられる。これらの中で、亜鉛ピリチオン、銅ピリチオン、ピリジン−トリフェニルボラン、4−イソプロピルピリジル−ジフェニルメチルボラン、ベトキサジン、ジネブ、Sea−Nine211、及びIrgarol1051が特に好ましい。銅ピリチオン、亜鉛ピリチオン、ピリジン−トリフェニルボラン、及びベトキサジンが、より好ましい。
防汚剤としては、亜酸化銅、ロダン銅、亜鉛ピリチオン、銅ピリチオン、ピリジン−トリフェニルボラン、4−イソプロピルピリジル−ジフェニルメチルボラン、ベトキサジン、ジネブ、Sea−Nine211、Irgarol1051、トリルフルアニド、及びジクロフルアニドが好ましい。亜酸化銅、銅ピリチオン、亜鉛ピリチオン、ピリジン−トリフェニルボラン、及びSea−Nine211が、より好ましい。これらの防汚剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよい。
本発明の組成物における防汚剤の量は特に限定されず、通常、本発明の組成物の固体含有量に対して、0.1〜75質量%、好ましくは、1〜60質量%である。防汚剤の量が0.1質量%未満である場合、十分な防汚効果が得られない場合がある。防汚剤の量が75質量%超である場合、得られるコーティング膜は脆弱であり、コーティング膜の被コーティング対象物への接着性が弱く、したがってコーティング膜は防汚コーディング膜としての機能を十分に発揮しない。
典型的な防汚コーティングは:
(A)以下に記載の1つ以上の基材又は表面、(B)1分子当たり2つ以上のシラノール基又はアルコキシ基を有する、(任意に)オルガノポリシロキサン、シルセキオキサン(silsequioxane)、又はシリコーン樹脂、(C)好ましくは1分子中2つ若しくは3つの加水分解性基を有する上記のオルガノシラン(I)、及び/又は部分加水分解縮合生成物又は上記のオルガノシラン(I)、(D)金属硬化触媒、(E)上記の防汚剤、並びに(F)アルコール又は炭化水素又はエステル又はエーテルから選択される揮発性溶媒、を含んでもよい。
本発明において、本発明の有利な効果を低下させない場合は、必要に応じて、防汚コーティング組成物に異なる硬化触媒(D)を添加してもよい。具体例としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、2−エチルヘキサン酸、ラウリン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、ピバル酸、2,2−ジメチル酪酸、2,2−ジエチル酪酸、2,2−ジメチルヘキサン酸、2,2−ジエチルヘキサン酸、2,2−ジメチルオクタン酸、2−エチル−2,5−ジメチルヘキサン酸、ネオデカン酸、バーサチック酸及びその他の酸等のカルボン酸;カルボン酸の誘導体(カルボン酸無水物、エステル、アミド、ニトリル、及びアシルクロリド);カルボン酸スズ、カルボン酸鉛、カルボン酸ビスマス、カルボン酸カリウム、カルボン酸カルシウム、カルボン酸バリウム、カルボン酸チタン、カルボン酸ジルコニウム、カルボン酸ハフニウム、カルボン酸バナジウム、カルボン酸マンガン、カルボン酸鉄、カルボン酸コバルト、カルボン酸ニッケル、カルボン酸セリウム、及びその他のカルボキシレート等の金属カルボキシレート;テトラブチルチタネート、テトラプロピルチタネート、チタニウムテトラキス(アセチルアセトネート)、ビス(アセチルアセトネート)ジイソプロポキシチタニウム、ジイソプロポキシチタニウムビス(エチルアセトネート)及びその他のチタネート等のチタン化合物;ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズマレエート、ジブチルスズフタレート、ジブチルスズジオクタノエート、ジブチルスズビス(2−エチルヘキサノエート)、ジブチルスズビス(メチルマレエート)、ジブチルスズビス(エチルマレエート)、ジブチルスズビス(ブチルマレエート)、ジブチルスズビス(オクチルマレエート)、ジブチルスズビス(トリデシルマレエート)、ジブチルスズビス(ベンジルマレエート)、ジブチルスズジアセテート、ジオクチルスズビス(エチルマレエート)、ジオクチルスズビス(オクチルマレエート)、ジブチルスズジメトキシド、ジブチルスズビス(ノニルフェノキシド)、ジブテニルスズオキシド、ジブチルスズオキシド、ジブチルスズビス(アセチルアセトネート)、ジブチルスズビス(エチルアセトアセトネート)、ジブチルスズオキシドとシリケート化合物との反応物、及びジブチルスズオキシドとフタル酸エステルとの反応物、並びにその他のスズ化合物等の有機スズ化合物;アルミニウムトリス(アセチルアセトネート)、アルミニウムトリス(エチルアセトアセテート)、及びジイソプロポキシアルミニウムメチルアセトアセテート、並びにその他のアルミニウム化合物等のアルミニウム化合物;ジルコニウムテトラキス(アセチルアセトネート)等のジルコニウム化合物;テトラブトキシハフニウム等の様々な金属アルコキシド;有機酸ホスフェート;トリフルオロメタンスルホン酸等の有機スルホン酸;塩酸、リン酸、ボロン酸、及びその他の酸等の無機酸;塩化アルミニウム、塩化チタン、塩化ジルコニウム、塩化亜鉛、臭化亜鉛、塩化鉄、塩化銅、塩化アンチモン、塩化スズ等を含むハロゲン化金属化合物等のルイス酸;インジウムトリフレート、スズトリフレート、トリアルキルシリルトリフレート等の金属トリフレートを含むトリフレート、並びにそれらの誘導体が挙げられる。
これらの硬化触媒のうちの任意の1つを併用する場合、触媒活性が高くなり、得られる硬化生成物の深部硬化性(depth curability)、薄層硬化性、接着性、及びその他が改善する。しかし、カルボン酸の添加量が多い場合には、得られる硬化生成物に十分な接着性が得られないことがある。
防曇剤は、任意のタイプのシリカと組み合わされたオガノシラン(oganosilane)(1)であってもよい。例えば、組成物はオルガノシラン(1)及びコロイダルシリカゾルを含んでもよい。
コーティング又は処理組成物は、皮膚、毛髪、織物、繊維、無機粉末、有機粉末、壁、床、ガラス、鏡、又は金属が挙げられるが、これらに限定されない、表面をコーティングするために使用されてもよい。処理組成物は、無機粉末を処理するために使用してもよい。粉末の処理方法は、一般に当技術分野において既知である。例えば、粉末の処理方法は、米国特許出願公開第2014−0323590(A1)号に開示されており、これは、表面処理方法に関連するその開示について参照により本明細書に組み込まれる。米国特許出願公開第2014−0323590(A1)号は、変性オルガノポリシロキサンを含む過剰量の粉末表面処理剤と粉末とを混合し、表面処理剤及び粉末とシロキサン及びジルコニアビーズとをペイントシェーカーで1時間混合して、表面処理した粉末のシロキサン中分散体を生成する等の方法を開示する。
処理又はコーティング組成物を表面に適用することを含む、表面をコーティング又は処理する方法。コーディング組成物を表面に適用することを含む、表面のコーティング方法。
本発明の別の実施形態は、式(I)のオルガノシラン、又はオルガノシランの調製方法A若しくはオルガノシランの調製方法Bにより製造されたオルガノシランの、加水分解及び/又は縮合の生成物を含む処理組成物である。処理組成物は、少なくとも1つの追加の成分を更に含む。少なくとも1つの追加の成分の例としては、パーソナルケア組成物について上記のものが挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の一実施形態は、処理又はコーティング組成物で、処理又はコーティングされた親水化基材である。
親水化した基材の例としては、粉末、あるいは金属酸化物;ガラス;顔料;ケラチン材料、あるいは皮膚、あるいは毛髪;布地、あるいは羊毛、ナイロン、又はレーヨン、あるいは処理又はコーティング組成物で処理された羊毛が挙げられるが、これらに限定されない。金属酸化物の例としては、酸化亜鉛又は二酸化チタンが挙げられるが、これらに限定されない。酸化亜鉛及び二酸化チタンは、市販されている。
本発明は、以下の非限定的な実施例によって更に説明され、本発明の実施形態は、この非限定的な実施例の特徴及び限定の任意の組み合わせを含んでもよい。
下記の実施例は、本発明の具体的な実施形態を示すために含まれる。以下の実施例に開示される技術は、本発明者により本発明の実施において良好に機能することが発見された技術を表し、したがって、その実施のための態様を構成するとみなすことができるものと当業者に理解されるべきである。しかし、当業者は、本開示を考慮すると、開示される特定の実施形態において多くの変更を行うことができ、それでもなお本発明の趣旨及び範囲から逸脱することなく同様又は類似の結果を得ることができることを理解するべきである。特記のない限り、全てのパーセンテージは重量%(wt.%)である。周囲温度は別段の表示がない限り、約23℃である。
実施例1
シランで酸化亜鉛を処理する方法:イソプロピルアルコール(IPA)中20%(w/w)の酸化亜鉛(25ナノメートルの平均粒径を有する、Tayca CorporationからのMZ−500)の混合物10グラムを、1100〜1200rpmで回転する分散羽根によって混合しながら、ガラスびんの中の40gの酸化亜鉛、75gのIPA、及び0.1gの水の混合物にゆっくりと添加し、粗分散体が形成されるまでよく混合した。次いで、ガラスびんを密閉し、30分間超音波にかけた。次いで、試料からIPAを除去して乾燥した凝集体を生成した。次いで、凝集体をミルにかけて、シラン処理した酸化亜鉛の微細粉末を得た。次いで、このシラン処理した酸化亜鉛の微細粉末を、35%水性分散体にした。
処理した酸化亜鉛の35%水性分散体の調製:65gの水、及び35gのシラン処理した酸化亜鉛の微細粉末を、225ミリリットルガラスびんに添加し、次いで、手で混合して、粗いスラリー(rough slurry)を生成した。次いで、ジルコニアビーズ(0.8mm直径)を、びんに添加した。次いで、びんを密閉して、ペイントシェーカーで15時間振盪し、分散体を生成した。次いで、ジルコニアビーズを、好適なメッシュスクリーンに通して濾過することにより除去した。
シラン処理した酸化亜鉛の分散体の透過性及び分散性に関する試験:
Figure 2019516822
Figure 2019516822
実施例2
ガラスコーティング性:ガラス基材を以下のとおり調製した。ガラスをアルカリ性媒体中に浸漬して洗浄し、続いて、脱イオン水ですすぎ、23℃で乾燥させた。次いで、ガラスを酸の中に浸漬し、続いて、23℃で乾燥させた。次に、ガラスを、エタノール中0.6%(w/w)のシラン溶液で浸漬コーティングした。次いで、シラン処理したガラスを、130℃で2時間硬化させ、脱イオン水で洗浄し、やさしく拭いて乾燥させた。次いで、表面を、10マイクロリットルの水滴により、接触角について試験した。試験したシラン及び結果は、下記の表中のものである。
Figure 2019516822
接触角試験結果:
Figure 2019516822

Claims (15)

  1. 組成物であって、
    式(I)
    (I)X−A−Z[式中、Xは、−SiR (3−n)(式中、Rは、各々独立して、OR(式中、Rは、各々独立して、水素又はC1−4のヒドロカルビルである。)又はハロゲンであり、Rは、各々独立して、C1−4のヒドロカルビルであり、nは、1〜3である。)であり、Aは、C1−10のヒドロカルビレン(前記ヒドロカルビレンの骨格は1個以上の酸素原子、1個以上の窒素原子、又はカルボニルで置換されている。)であり、Zは、糖基、モノグリセロール基、ジグリセロール基、ポリグリセロール基、又はキシリトール基である。]を有する、オルガノシランを含み、
    パーソナルケア組成物、表面処理組成物、防曇組成物、コーティング組成物、表面処理した粉末、塗料組成物、又はインク組成物である、組成物。
  2. Zが、Gly[式中、Glyは、RCHCH(R)CH(式中、Rは、各々独立して、ヒドロキシル、Aに連結している酸素原子、又は別のGly単位に連結している酸素原子を表す。)であり、aは、1〜5の整数である。]により表されるモノグリセラル基、ジグリセロール基若しくはポリグリセロール基、又はXyl[式中、Xylは、CH(R)CH(R)CHC(H)(R)CH(式中、Rは、各々独立して、ヒドロキシル、又はXylをAに連結している酸素原子を表す。)である。]により表されるキシリトール基である、請求項1に記載の組成物。
  3. 前記Aのアルキレン骨格が、1個の酸素原子、1個の窒素原子、−NC(O)O−、若しくは−NC(O)N−により置換されており、又は、Aは以下の構造
    Figure 2019516822
    により表される置換されたC1−10のヒドロカルビレンである、請求項1に記載の組成物。
  4. Aが、−OH、又は−CHOHで置換されており、Zが、N(R)(CH3)CH2[C(H)(R)]CH(R)[式中、Rは、各々独立して、ヒドロキシル、又はAに連結している酸素原子を表し、Rは、水素原子、ヒドロカルビル、又はAへの結合を表す。]である、請求項1に記載の組成物。
  5. 請求項1に記載の組成物の表面処理剤としての使用。
  6. 請求項1に記載の組成物を表面に適用することを含む、表面の処理方法。
  7. 前記表面が、皮膚、毛髪、織物、繊維、無機粉末、壁、床、ガラス、鏡、又は金属である、請求項6に記載の方法。
  8. 前記表面が、無機粉末である、請求項7に記載の方法。
  9. 前記粉末が、ZnO又はTiO粉末である、請求項8に記載の方法。
  10. 以下の材料a)〜n):a)日焼け止め剤、b)着色剤、c)防曇添加剤、d)オルガノシラン以外のポリマー、e)界面活性剤、f)防汚剤、g)充填剤、h)粉末、i)化粧品成分、j)油、k)ワックス、l)水、m)別のオルガノシラン、n)水溶性材料、及びo)エラストマーのうちの少なくとも1つを更に含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
  11. 前記組成物が、分散体である、請求項10に記載の組成物。
  12. 前記組成物がd)を含み、d)がポリシロキサンである、請求項10に記載の組成物。
  13. 前記オルガノシランで表面処理される、g)、h)、又はg)及びh)を含む、請求項10〜12のいずれか一項に記載の組成物。
  14. g)、h)、又はg)及びh)が、前記組成物中に分散している、請求項13に記載の組成物。
  15. 前記組成物が、日焼け止め組成物である、請求項10〜14のいずれか一項に記載の組成物。
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