JP2019515072A - ポリマー摩擦調整剤としてのアクリレートのランダムコポリマーおよびそれを含有する潤滑剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2016年4月26日に出願された「Random Copolymers of Acrylates as Polymeric Friction Modifiers,and Lubricants Containing Same」と題する米国非仮特許出願第15/138,572号の利益および優先権を主張し、これらの全体の内容および要旨は、以下に完全に記載されるかのように、参照により本明細書に組み込まれる。
a)約1〜約60モル%の少なくとも1つの式(I)の短鎖アクリレート
b)約0〜約94モル%の少なくとも1つの式(II)の長鎖アクリレート
c)約0〜約94%の少なくとも1つの式(III)の長鎖アクリレート
d)約5〜約50モル%の少なくとも1つの式(IV)の極性アクリレート
(a)炭化水素置換基、すなわち、脂肪族(例えば、アルキルまたはアルケニル)、脂環式(例えば、シクロアルキル、シクロアルケニル)置換基、ならびに芳香族、脂肪族および脂環式置換芳香族置換基、ならびに環が分子の別の部分を介して完成する(例えば、2つの置換基が一緒になって脂環式部分を形成する)環状置換基と、
(b)置換された炭化水素置換基、すなわち、本開示の文脈において、主として炭化水素置換基を変化させない非炭化水素基を含む置換基(例えば、ハロ(特にクロロおよびフルオロ)、ヒドロキシ、アルコキシ、メルカプト、アルキルメルカプト、ニトロ、ニトロソ、アミノ、アルキルアミノおよびスルホキシ)と、
(c)ヘテロ置換基、すなわち、本開示の文脈において、主に炭化水素特性を有するが、さもなければ炭素原子からなる環または鎖中に炭素以外のものを含有する置換基と、を含む。ヘテロ原子は、硫黄、酸素、および窒素を含み得、そしてピリジル、フリル、チエニルおよびイミダゾリルのような置換基を包含する。一般に、ヒドロカルビル基中の10個の炭素原子ごとに2個以下、例えば1個以下の非炭化水素置換基が存在し、典型的には、ヒドロカルビル基に非炭化水素置換基は存在しない。
a)0超〜約60モル%の少なくとも1つの式(I)の短鎖アクリレート
b)約0〜約94モル%の少なくとも1つの式(II)の長鎖アクリレート
c)約0〜約94%の少なくとも1つの式(III)の短鎖アクリレート
d)約5〜約60モル%の少なくとも1つの式(IV)の極性アクリレート
a)0超〜60モル%の少なくとも1つの式(I)の短鎖アクリレートモノマーと、
a)0超〜60モル%の少なくとも1つの式(V)の短鎖アクリレート
b)0〜94モル%の少なくとも1つの式(VI)の長鎖アクリレート
c)0〜94%の少なくとも1つの式(VII)の長鎖アクリレート
d)5〜60モル%の少なくとも1つの式(VIII)の極性アクリレート
a)1〜60モル%の少なくとも1つの式(I)の短鎖アクリレートと、
本明細書の潤滑油組成物中に使用される基油は、米国石油協会(American Petroleum Institute(API))Base Oil Interchangeability Guidelinesに明記される、I〜V群における基油のいずれかから選択され得る。5つの基油の群は、以下の通りである。
本明細書の潤滑油組成物はまた、任意に、1つ以上の酸化防止剤を含有してもよい。酸化防止剤化合物は既知であり、例えば、フェネート、フェネートスルフィド、硫化オレフィン、ホスホ硫化テルペン、硫化エステル、芳香族アミン、アルキル化ジフェニルアミン(例えば、ノニルジフェニルアミン、ジ−ノニルジフェニルアミン、オクチルジフェニルアミン、ジ−オクチルジフェニルアミン)、フェニル−アルファ−ナフチルアミン、アルキル化フェニル−アルファ−ナフチルアミン、障害非芳香族アミン、フェノール、障害フェノール、油溶性モリブデン化合物、巨大分子酸化防止剤、またはこれらの混合物が挙げられる。酸化防止剤化合物は、単独でまたは組み合わせて使用することができる。
本明細書の潤滑油組成物はまた、任意に、1つ以上の耐摩耗剤を含有してもよい。好適な耐摩耗剤の例としては、金属チオホスフェート、金属ジアルキルジチオホスフェート、これらのリン酸エステルもしくは塩、ホスフェートエステル(複数可)、ホスファイト、リン含有カルボン酸エステル、エーテル、もしくはアミド、硫化オレフィン、チオカルバメートエステル、アルキレン結合チオカルバメート、およびビス(S−アルキルジチオカルバミル)ジスルフィドを含むチオカルバメート含有化合物、ならびにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。好適な耐摩耗剤は、ジチオカルバミン酸モリブデンであってもよい。リン含有耐摩耗剤は、欧州特許第612839号により詳細に記載されている。ジアルキルジチオホスフェート塩の金属は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルミニウム、鉛、スズ、モリブデン、マンガン、ニッケル、銅、チタン、または亜鉛であってもよい。有用な耐摩耗剤は、ジアルキルジチオリン酸亜鉛であり得る。
本明細書の潤滑油組成物は、任意に、1つ以上のホウ素含有化合物を含有してもよい。
本潤滑油組成物は、任意に、1つ以上の中性、低塩基性、または過塩基性洗剤、またはこれらの混合物をさらに含んでもよい。好適な洗剤基質には、フェネート、硫黄含有フェネート、スルホン酸、カリキサラート、サリキサレート、サリチル酸、カルボン酸、リン酸、モノおよび/もしくはジチオリン酸、アルキルフェノール、硫黄結合アルキルフェノール化合物、またはメチレン架橋フェノールが含まれる。好適な洗剤およびその調製方法は、US7,732,390およびそこに引用されている参考文献を含む多数の特許公報に、より詳細に記載されている。洗剤基質は、限定されないが、カルシウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウム、リチウム、バリウム、またはこれらの混合物などのアルカリ金属またはアルカリ土類金属で塩基化されてもよい。いくつかの実施形態では、洗剤は、バリウムを含まない。好適な洗剤は、石油スルホン酸のアルカリまたはアルカリ土類金属塩、および長鎖モノまたはジアルキルアリールスルホン酸を含み得、アリール基が、ベンジル、トリル、およびキシリルである。好適な洗剤の例には、限定されないが、カルシウムフェネート、カルシウム硫黄含有フェネート、スルホン酸カルシウム、カルシウムカリキサラート、カルシウムサリキサレート、サリチル酸カルシウム、カルボン酸カルシウム、リン酸カルシウム、カルシウムモノおよび/またはジチオリン酸、カルシウムアルキルフェノール、カルシウム硫黄結合アルキルフェノール化合物、カルシウムメチレン架橋フェノール、マグネシウムフェネート、マグネシウム硫黄含有フェネート、スルホン酸マグネシウム、マグネシウムカリキサラート、マグネシウムサリキサレート、サリチル酸マグネシウム、カルボン酸マグネシウム、マグネシウムリン酸、マグネシウムモノおよび/またはジチオリン酸、マグネシウムアルキルフェノール、マグネシウム硫黄結合アルキルフェノール化合物、マグネシウムメチレン架橋フェノール、ナトリウムフェネート、ナトリウム硫黄含有フェネート、スルホン酸ナトリウム、ナトリウムカリキサラート、ナトリウムサリキサレート、サリチル酸ナトリウム、カルボン酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、モノおよび/またはジチオリン酸ナトリウム、ナトリウムアルキルフェノール、ナトリウム硫黄結合アルキルフェノール化合物、またはナトリウムメチレン架橋フェノールを含む。
本潤滑油組成物は、任意に、1つ以上の分散剤またはこれらの混合物をさらに含んでもよい。分散剤は、潤滑油組成物への混合前にそれらが灰形成金属を含有せず、潤滑剤への添加時にそれらが通常いかなる灰にも寄与しないため、しばしば無灰型分散剤として知られる。無灰型分散剤は、比較的高分子量の炭化水素鎖に結合した極性基を特徴とする。典型的な無灰分散剤には、N−置換長鎖アルケニルスクシンイミドが含まれる。N−置換長鎖アルケニルスクシンイミドの例には、ポリイソブチレン置換基の数平均分子量が約350〜約50,000、または約5,000〜約3,000のポリイソブチレンスクシンイミドが含まれる。スクシンイミド分散剤およびこれらの調製は、例えば、米国特許第7,897,696号または米国特許第4,234,435号に開示されている。ポリオレフィンは、約2〜約16、または約2〜約8、または約2〜約6個の炭素原子を含有する重合性モノマーから調製され得る。スクシンイミド分散剤は、典型的には、ポリアミン、典型的にはポリ(エチレンアミン)から形成されたイミドである。
無機リン酸または無水物(例えば、米国特許第3,403,102号および同第4,648,980号)、
有機リン化合物(例えば、米国特許第3,502,677号)、
五硫化リン、
既に上述したホウ素化合物(例えば、米国特許第3,178,663号および第4,652,387号)、
カルボン酸、ポリカルボン酸、無水物、および/または酸ハライド(例えば、米国特許第3,708,522号および第4,948,386号)、
エポキシド、ポリエポキシド、またはチオエポキシド(例えば、米国特許第3,859,318号および同第5,026,495号)、
アルデヒドまたはケトン(例えば、米国特許第3,458,530号)、
二硫化炭素(例えば、米国特許第3,256,185号)、
グリシドール(例えば、米国特許第4,617,137号)、
尿素、チオ尿素、またはグアニジン(例えば、米国特許第3,312,619号、同第3,865,813号、および英国特許第GB1,065,595号)、
有機スルホン酸(例えば、米国特許第3,189,544号および英国特許第GB2,140,811号)、
アルケニルシアン化物(例えば、米国特許第3,278,550号および同第3,366,569号)、
ジケテン(例えば、米国特許第3,546,243号)、
ジイソシアネート(例えば、米国特許第3,573,205号)、
アルカンスルトン(例えば、米国特許第3,749,695号)、
1,3−ジカルボニル化合物(例えば、米国特許第4,579,675号)、
アルコキシル化アルコールまたはフェノールの硫酸塩(例えば、米国特許第3,954,639号)、
環状ラクトン(例えば、米国特許第4,617,138号、同第4,645,515号、同第4,668,246号、同第4,963,275号、および同第4,971,711号)、
環状炭酸塩またはチオ炭酸塩、直鎖状モノ炭酸塩もしくはポリ炭酸塩、またはクロロギ酸塩(例えば、米国特許第4,612,132号、同第4,647,390号、同第4,648,886号、同第4,670,170号)、
窒素含有カルボン酸(例えば、米国特許第4,971,598号および英国特許第GB2,140,811号)、
ヒドロキシ保護化クロロジカルボニルオキシ化合物(例えば、米国特許第4,614,522号)、
ラクタム、チオラクタム、チオラクトンまたはジチオラクトン(例えば、米国特許第4,614,603号および第4,666,460号)、
環状炭酸塩またはチオ炭酸塩、直鎖状モノ炭酸塩もしくはポリ炭酸塩、またはクロロギ酸塩(例えば、米国特許第4,612,132号、同第4,647,390号、同第4,646,860号、および同第4,670,170号)、
窒素含有カルボン酸(例えば、米国特許第4,971,598号および英国特許第GB2,440,811号)、
ヒドロキシ保護クロロジカルボニルオキシ化合物(例えば、米国特許第4,614,522号)、
ラクタム、チオラクタム、チオラクトン、またはジチオラクトン(例えば、米国特許第4,614,603号および同第4,666,460号)、
環状カルバメート、環状チオカルバメート、または環状ジチオカルバメート(例えば、米国特許第4,663,062号および同第4,666,459号)、
ヒドロキシ脂肪族カルボン酸(例えば、米国特許第4,482,464号、同第4,521,318号、同第4,713,189号)、
酸化剤(例えば、米国特許第4,379,064号)、
リン硫化ペンタとポリアルキレンポリアミンとの組み合わせ(例えば、米国特許第3,185,647号)、
カルボン酸またはアルデヒドまたはケトンおよび硫黄または塩化硫黄の組み合わせ(例えば、米国特許第3,390,086号、同第3,470,098号)、
ヒドラジンおよび二硫化炭素の組み合わせ(例えば、米国特許第3,519,564号)、
アルデヒドおよびフェノールの組み合わせ(例えば、米国特許第3,649,229号、同第5,030,249号、同第5,039,307号)、
ジチオリン酸のアルデヒドとO−ジエステルの組み合わせ(例えば、米国特許第3,865,740号)、
ヒドロキシ脂肪族カルボン酸とホウ酸との組み合わせ(例えば、米国特許第4,554,086号)、
ヒドロキシ脂肪族カルボン酸と、ホルムアルデヒドとフェノールとの組み合わせ(例えば、米国特許第4,636,322号)、
ヒドロキシ脂肪族カルボン酸と、次いで脂肪族ジカルボン酸との組み合わせ(例えば、米国特許第4,663,064号)、
ホルムアルデヒドおよびフェノール、ならびにそれに次ぐグリコール酸の組み合わせ(例えば、米国特許第4,699,724号)、
ヒドロキシ脂肪族カルボン酸またはシュウ酸およびそれに次ぐジイソシアネートの組み合わせ(例えば、米国特許第4,713,191号)、
リンの無機酸もしくは無水物またはその部分的もしくは全体的硫黄類似体およびホウ素化合物の組み合わせ(例えば、米国特許第4,857,214号)、
有機二酸と不飽和脂肪酸、および任意選択で、ホウ素化合物、次いで、グリコール化剤を伴うニトロソ芳香族アミンとの組み合わせ(例えば、例えば、米国特許第4,973,412号)、
アルデヒドおよびトリアゾールの組み合わせ(例えば、米国特許第4,963,278号)、
アルデヒドおよびトリアゾール、それに次ぐホウ素化合物の組み合わせ(例えば、米国特許第4,981,492号)、
環状ラクトンとホウ素化合物との組み合わせ(例えば、米国特許第4,963,275号および同第4,971,711号)などによる処理が含まれる。上記の特許は、その全体が本明細書に組み込まれる。
本明細書の潤滑油組成物はまた、任意に、1つ以上の摩擦調整剤を含有してもよい。好適な摩擦調整剤は、金属含有および金属を含まない摩擦調整剤を含み得、これらには、イミダゾリン、アミド、アミン、スクシンイミド、アルコキシル化アミン、アルコキシル化エーテルアミン、酸化アミン、アミドアミン、ニトリル、ベタイン、第四級アミン、イミン、アミン塩、アミノグアニジン、アルカノールアミド、ホスホネート、金属含有化合物、グリセロールエステル、硫化脂肪化合物およびオレフィン、ヒマワリ油他の天然に発生する植物油または動物油、ジカルボン酸エステル、ポリオールと1つ以上の脂肪族もしくは芳香族カルボン酸とのエステルまたは部分エステルなどを挙げることができるが、これらに限定されない。
本明細書の潤滑油組成物はまた、任意に、1つ以上のモリブデン含有化合物を含有してもよい。油溶性モリブデン化合物は、耐摩耗剤、酸化防止剤、摩擦調整剤、またはこれらの混合物の機能的性能を有していてもよい。油溶性モリブデン化合物は、ジチオカルバミン酸モリブデン、ジアルキルジチオリン酸モリブデン、ジチオホスフィン酸モリブデン、モリブデン化合物のアミン塩、キサントゲン酸モリブデン、チオキサントンモリブデン、モリブデン硫化物、カルボン酸モリブデン、モリブデンアルコキシド、三核有機モリブデン化合物、および/またはこれらの混合物を含んでもよい。モリブデン硫化物は、二硫化モリブデンが含まれる。二硫化モリブデンは、安定な分散液の形態であってもよい。一実施形態では、油溶性モリブデン化合物は、ジチオカルバミン酸モリブデン、ジアルキルジチオリン酸モリブデン、モリブデン化合物のアミン塩、およびこれらの混合物からなる群から選択されてもよい。一実施形態では、油溶性モリブデン化合物は、ジチオカルバミン酸モリブデンであってもよい。
別の実施形態において、油溶性化合物は、遷移金属含有化合物または半金属であってもよい。遷移金属は、チタン、バナジウム、銅、亜鉛、ジルコニウム、モリブデン、タンタル、タングステンなどを含むが、これらに限定されない。好適なメタロイドは、ホウ素、ケイ素、アンチモン、テルルなどを含むが、これらに限定されない。
本明細書の潤滑油組成物はまた、任意に、1つ以上の粘度指数改善剤を含有してもよい。好適な粘度指数向上剤としては、ポリオレフィン、オレフィンコポリマー、エチレン/プロピレンコポリマー、ポリイソブテン、水素化スチレン−イソプレンポリマー、スチレン/マレイン酸エステルコポリマー、水素化スチレン/ブタジエンコポリマー、水素化イソプレンポリマー、アルファ−オレフィン無水マレイン酸コポリマー、ポリメタクリレート、ポリアクリレート、ポリアルキルスチレン、水素化アルケニルアリール共役コポリマー、またはそれらの混合物を挙げることができる。粘度指数改善剤は星型ポリマーを含んでもよく、好適な例は、米国公開第2012/0101017 A1号に記載されている。
本明細書の潤滑油組成物はまた、任意に、粘度指数改善剤に加えて、または粘度指数改善剤の代わりに、1つ以上の分散剤粘度指数改善剤を含有してもよい。好適な粘度指数向上剤としては、官能化ポリオレフィン、例えば、アシル化剤(無水マレイン酸など)とアミンとの反応生成物で官能化されているエチレン−プロピレンコポリマー、アミンで官能化されているポリメタクリレート、またはアミンと反応したエステル化無水マレイン酸−スチレンコポリマーを挙げることができる。
他の添加剤は、潤滑流体に要求される1つ以上の機能を実行するように選択されてもよい。さらに、上述の添加剤の1つ以上は、多機能性であり、本明細書で記述される機能に加えて、または機能以外の機能を提供し得る。
機械的撹拌機、温度計、冷却コンデンサー、および不活性ガス注入口を備えた500mlの樹脂ケットル中で、9.1g(0.09モル)のメチルアクリレートル(MMA)、239.8g(0.91モル)のラウリルアクリレート(n−ドデシルアクリレートおよびn−テトラデシルアクリレートの混合物、LMA)、71.5グラム(0.55モル)の2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEMA)、40.0グラム(0.20モル)のn−ドデカンチオール、および40.0グラムの鉱油を投入した。混合物全体を窒素でスパージし、次いで撹拌しながら75℃に加熱し、次いで1.1g(0.006モル)のVazo(登録商標)67を投入し、重合を80〜85℃で4時間維持した。反応を終了させ、排出前に冷却した。透明で低粘度のポリマー溶液が得られた。ゲル浸透クロマトグラフィーを用いて、ポリマーの構造を分析した。
反応に投入されたモノマーの量を除いて、実施例1に示したものと同じ手順で試料を調製した。
同様の反応設定でRAFT重合によりブロックコポリマーを調製した。80.6グラムの鉱油中に分散させた、210.5グラム(0.8モル)のラウリルアクリレート(n−ドデシルアクリレートとn−テトラデシルアクリレートとの混合物、LMA)、1.2グラム(10ミリモル)の4−シアノ−4−(ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニルペンタン酸を含むモノマー混合物を最初に反応させることによって試料を調製する。80〜85℃で1.2グラム(6ミリモル)のVazo(登録商標)67を用いて重合を開始した。4時間の反応の後、26.0グラム(0.2モル)の2−ヒドロキシエチルアクリレートを0.3グラム(1.5ミリモル)の追加の投入されたVazo(登録商標)67を添加した。反応をさらに3時間維持し、その後、反応を停止し、試料を分析した。
全てのモノマーを一度に投入したことを除いて、上記の比較例1と同様なやり方で試料を調製した。
反応に投入されたモノマーの量を除いて、実施例1に示したものと同じ手順で試料を調製した。
上記試料を1重量%のHiTEC(登録商標)7169添加剤を含有するMotiva Star 4基油に加熱して溶解し、次いでミニトラクションマシン(MTM)で摩擦係数を測定した。全てのポリマーは、最終溶液中の0.5重量%の活性ポリマー濃度で評価した。
これに加えてまたはこれに代えて、本開示は、以下の実施形態のうちの1つ以上を含むことができる。
a)0超〜約60モル%の式(I)の少なくとも1つの短鎖アクリレート
b)約0〜約94モル%の少なくとも1つの式(II)の長鎖アクリレート
c)約0〜約94%の少なくとも1つの式(III)の長鎖アクリレート
d)約5〜約60モル%の少なくとも1つの式(IV)の極性アクリレート
ここで
成分b)および成分c)の長鎖アクリレートは一緒にアクリレートモノマーの約35モル%〜約94モル%の合計になることができ、
長鎖アクリレートに対する短鎖アクリレートの比は、約0〜約2とすることができ、
コポリマーは、約1000〜約15,000g/モルのMnを有することができる、アクリレートモノマー組成物を重合させることから得られるランダムコポリマー。
Claims (28)
- アクリレートモノマー組成物を重合させることから得られるランダムコポリマーであって、前記モノマー組成物が、
a)約1〜約60モル%の少なくとも1つの式(I)の短鎖アクリレート
b)約0〜約94モル%の少なくとも1つの式(II)の長鎖アクリレート
c)約0〜約94%の少なくとも1つの式(III)の長鎖アクリレート
d)約5〜約50モル%の少なくとも1つの式(IV)の極性アクリレート
式中、
Ra、Rb、Rc、およびRdのうちの少なくとも1つがメチルであり、
成分b)および成分c)の前記長鎖アクリレートが一緒に前記アクリレートモノマーの約35モル%〜約94モル%の合計になり、
長鎖アクリレートに対する短鎖アクリレートの比が、約0.05〜約2であり、
前記コポリマーが、約1000〜約15,000g/モルのMnを有する、ランダムコポリマー。 - Ra、Rb、Rc、およびRdのそれぞれが、メチルである、請求項1に記載のランダムコポリマー。
- R1がメチルである、請求項1に記載のランダムコポリマー。
- 少なくとも約5〜約45モル%の短鎖アクリレートを含む、請求項1に記載のランダムコポリマー。
- Mnが、約1000〜約10000g/モルである、請求項1に記載のランダムコポリマー。
- R2が、直鎖または分岐鎖のC12〜C14アルキルラジカルであり、R3が、直鎖または分岐鎖のC16〜C24アルキルラジカルである、請求項1に記載のランダムコポリマー。
- Aが、C2〜C4アルキルラジカル、またはn=1〜4のポリエーテルである、請求項1に記載のランダムコポリマー。
- Aが、−CH2CH2−である、請求項1に記載のランダムコポリマー。
- 約10〜約50モル%の前記極性アクリレートを含む、請求項1に記載のランダムコポリマー。
- 約10〜約45モル%の前記極性鎖アクリレートを含む、請求項1に記載のランダムコポリマー。
- 約30〜約75モル%の前記長鎖アクリレートを含む、請求項1に記載のランダムコポリマー。
- 長鎖アクリレートに対する短鎖アクリレートの比が、約0.3〜約1.5である、請求項1に記載のランダムコポリマー。
- 成分a)が、約5〜約45モル%のメチルアクリレートであり、
成分b)が、約30〜約90モル%のラウリル−ミリスチルアクリレートであり、
成分c)が、約10〜約45モル%の2−ヒドロキシエチルアクリレートである、請求項1に記載のランダムコポリマー。 - 前記Mnが、約2000〜約10,000であり、長鎖アクリレートに対する短鎖アクリレートの比が、約0.1〜約1.5である、請求項13に記載のランダムコポリマー。
- 潤滑油組成物であって、
基油と、
摩擦調整特性を有する少なくとも1つの添加剤と、を含み、
前記摩擦調整特性を有する少なくとも1つの添加剤が、アクリレートモノマー組成物を重合させることから得られるランダムコポリマーであり、前記モノマー組成物が、
a)約1〜約60モル%の少なくとも1つの式(I)の短鎖アクリレート
b)約0〜約94モル%の少なくとも1つの式(II)の長鎖アクリレート
c)約0〜約94%の少なくとも1つの式(III)の長鎖アクリレート
d)約5〜約50モル%の少なくとも1つの式(IV)の極性アクリレート
式中、
Ra、Rb、Rc、およびRdのうちの少なくとも1つがメチルであり、
成分b)および成分c)の前記長鎖アクリレートが一緒に前記アクリレートモノマーの約35モル%〜約94モル%の合計になり、
長鎖アクリレートに対する短鎖アクリレートの比が、約0.05〜約2であり、
前記コポリマーが、約1000〜約15,000g/モルのMnを有する、潤滑油組成物。 - Ra、Rb、Rc、およびRdのそれぞれが、メチルである、請求項1に記載の潤滑油組成物。
- R1がメチルである、請求項15に記載の潤滑油組成物。
- 少なくとも約5〜約45モル%の短鎖アクリレートを含む、請求項15に記載の潤滑油組成物。
- Mnが、約1000〜約10000g/モルである、請求項15に記載の潤滑油組成物。
- R2が、直鎖または分岐鎖のC12〜C14アルキルラジカルであり、R3が、直鎖または分岐鎖のC16〜C24アルキルラジカルである、請求項15に記載の潤滑油組成物。
- Aが、C2〜C4アルキルラジカル、またはn=1〜4のポリエーテルである、請求項15に記載の潤滑油組成物。
- Aが、−CH2CH2−である、請求項15に記載の潤滑油組成物。
- 約10〜約50モル%の前記極性アクリレートを含む、請求項15に記載の潤滑油組成物。
- 約10〜約45モル%の前記極性鎖アクリレートを含む、請求項15に記載の潤滑油組成物。
- 約35〜約75モル%の前記長鎖アクリレートを含む、請求項15に記載の潤滑油組成物。
- 長鎖アクリレートに対する短鎖アクリレートの比が、約0.3〜約1.5である、請求項15に記載の潤滑油組成物。
- 成分a)が、約5〜約45モル%のメチルアクリレートであり、
成分b)が、約30〜約70モル%のラウリル−ミリスチルアクリレートであり、
成分c)が、約10〜約40モル%の2−ヒドロキシエチルアクリレートである、請求項15に記載の潤滑油組成物。 - 前記Mnが、約2000〜約10,000であり、長鎖アクリレートに対する短鎖アクリレートの比が、約0.1〜約1.5である、請求項27に記載の潤滑油組成物。
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JP2020189895A (ja) * | 2019-05-20 | 2020-11-26 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | 潤滑剤用の疲労寿命向上剤として有用なポリマー |
US11085006B2 (en) | 2019-07-12 | 2021-08-10 | Afton Chemical Corporation | Lubricants for electric and hybrid vehicle applications |
CN110903883A (zh) * | 2019-11-15 | 2020-03-24 | 中国人民解放军陆军勤务学院 | 复合钛基润滑脂及制备方法 |
CN110846101B (zh) * | 2019-11-27 | 2022-02-01 | 辽宁三特石油化工有限公司 | 抗泡沫甲醇汽车发动机润滑油 |
CN110862855B (zh) * | 2019-12-09 | 2022-02-01 | 辽宁三特石油化工有限公司 | 一种抗泡沫甲醇汽车发动机润滑油 |
PL3907269T3 (pl) | 2020-05-05 | 2023-09-11 | Evonik Operations Gmbh | Uwodornione polidienowe kopolimery liniowe jako surowiec bazowy lub dodatki smarowe do kompozycji smarowych |
US11326123B1 (en) | 2020-12-01 | 2022-05-10 | Afton Chemical Corporation | Durable lubricating fluids for electric vehicles |
US11634655B2 (en) | 2021-03-30 | 2023-04-25 | Afton Chemical Corporation | Engine oils with improved viscometric performance |
US11814599B2 (en) | 2022-03-31 | 2023-11-14 | Afton Chemical Corporation | Durable magnet wires and lubricating fluids for electric and hybrid vehicle applications |
US11912955B1 (en) | 2022-10-28 | 2024-02-27 | Afton Chemical Corporation | Lubricating compositions for reduced low temperature valve train wear |
US11939551B1 (en) | 2023-06-27 | 2024-03-26 | Afton Chemical Corporation | Lubricating fluid for an electric motor system |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004149794A (ja) * | 2002-10-11 | 2004-05-27 | Sanyo Chem Ind Ltd | 粘度指数向上剤及び潤滑油組成物 |
JP2009179694A (ja) * | 2008-01-30 | 2009-08-13 | Showa Shell Sekiyu Kk | 潤滑油組成物 |
JP2010535870A (ja) * | 2007-08-06 | 2010-11-25 | エボニック ローマックス アディティヴス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 抗疲労添加剤としてのエステル基含有ポリマーの使用 |
JP2011127029A (ja) * | 2009-12-18 | 2011-06-30 | Sanyo Chem Ind Ltd | 粘度指数向上剤及び潤滑油組成物 |
WO2015076103A1 (ja) * | 2013-11-22 | 2015-05-28 | 株式会社Adeka | 潤滑剤組成物及びそれを含有する潤滑油組成物 |
Family Cites Families (78)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3366569A (en) | 1959-03-30 | 1968-01-30 | Lubrizol Corp | Lubricating compositions containing the reaction product of a substituted succinic acid-producing compound, an amino compound, and an alkenyl cyanide |
DE1248643B (de) | 1959-03-30 | 1967-08-31 | The Lubrizol Corporation, Cleveland, Ohio (V. St. A.) | Verfahren zur Herstellung von öllöslichen aeylierten Aminen |
US3256185A (en) | 1961-06-12 | 1966-06-14 | Lubrizol Corp | Lubricant containing acylated aminecarbon disulfide product |
US3178663A (en) | 1961-06-26 | 1965-04-13 | Bendix Corp | Single speed and multispeed unitary synchro structure |
US3458530A (en) | 1962-11-21 | 1969-07-29 | Exxon Research Engineering Co | Multi-purpose polyalkenyl succinic acid derivative |
NL302077A (ja) | 1962-12-19 | |||
GB1054276A (ja) | 1963-05-17 | |||
GB1054093A (ja) | 1963-06-17 | |||
GB1065595A (en) | 1963-07-22 | 1967-04-19 | Monsanto Co | Imidazolines and imidazolidines and oil compositions containing the same |
US3312619A (en) | 1963-10-14 | 1967-04-04 | Monsanto Co | 2-substituted imidazolidines and their lubricant compositions |
GB1162175A (en) | 1966-10-01 | 1969-08-20 | Orobis Ltd | Novel Compounds and their use as Lubricant Additives |
US3865813A (en) | 1968-01-08 | 1975-02-11 | Lubrizol Corp | Thiourea-acylated polyamine reaction product |
US3634515A (en) | 1968-11-08 | 1972-01-11 | Standard Oil Co | Alkylene polyamide formaldehyde |
US3573205A (en) | 1968-12-17 | 1971-03-30 | Chevron Res | Diisocyanate modified polyisobutenyl-succinimides as lubricating oil detergents |
US3859318A (en) | 1969-05-19 | 1975-01-07 | Lubrizol Corp | Products produced by post-treating oil-soluble esters of mono- or polycarboxylic acids and polyhydric alcohols with epoxides |
US3708522A (en) | 1969-12-29 | 1973-01-02 | Lubrizol Corp | Reaction products of high molecular weight carboxylic acid esters and certain carboxylic acid acylating reactants |
US3749695A (en) | 1971-08-30 | 1973-07-31 | Chevron Res | Lubricating oil additives |
US3954639A (en) | 1974-03-14 | 1976-05-04 | Chevron Research Company | Lubricating oil composition containing sulfate rust inhibitors |
DE2702604C2 (de) | 1977-01-22 | 1984-08-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Polyisobutene |
US4234435A (en) | 1979-02-23 | 1980-11-18 | The Lubrizol Corporation | Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation |
US4283295A (en) | 1979-06-28 | 1981-08-11 | Chevron Research Company | Process for preparing a sulfurized molybdenum-containing composition and lubricating oil containing said composition |
US4261843A (en) | 1979-06-28 | 1981-04-14 | Chevron Research Company | Reaction product of acidic molybdenum compound with basic nitrogen compound and lubricants containing same |
US4285822A (en) | 1979-06-28 | 1981-08-25 | Chevron Research Company | Process for preparing a sulfurized molybdenum-containing composition and lubricating oil containing the composition |
US4259195A (en) | 1979-06-28 | 1981-03-31 | Chevron Research Company | Reaction product of acidic molybdenum compound with basic nitrogen compound and lubricants containing same |
US4263152A (en) | 1979-06-28 | 1981-04-21 | Chevron Research Company | Process of preparing molybdenum complexes, the complexes so-produced and lubricants containing same |
US4265773A (en) | 1979-06-28 | 1981-05-05 | Chevron Research Company | Process of preparing molybdenum complexes, the complexes so-produced and lubricants containing same |
US4272387A (en) | 1979-06-28 | 1981-06-09 | Chevron Research Company | Process of preparing molybdenum complexes, the complexes so-produced and lubricants containing same |
US4259194A (en) | 1979-06-28 | 1981-03-31 | Chevron Research Company | Reaction product of ammonium tetrathiomolybdate with basic nitrogen compounds and lubricants containing same |
US4338205A (en) | 1980-08-25 | 1982-07-06 | Exxon Research & Engineering Co. | Lubricating oil with improved diesel dispersancy |
US4648980A (en) | 1983-09-22 | 1987-03-10 | Chevron Research Company | Hydrocarbon soluble nitrogen containing dispersant - fluorophosphoric acid adducts |
US4579675A (en) | 1983-11-09 | 1986-04-01 | Texaco Inc. | N-substituted enaminones and oleaginous compositions containing same |
US4612132A (en) | 1984-07-20 | 1986-09-16 | Chevron Research Company | Modified succinimides |
US4617137A (en) | 1984-11-21 | 1986-10-14 | Chevron Research Company | Glycidol modified succinimides |
US4668246A (en) | 1985-04-12 | 1987-05-26 | Chevron Research Company | Modified succinimides (IV) |
US4670170A (en) | 1985-04-12 | 1987-06-02 | Chevron Research Company | Modified succinimides (VIII) |
US4617138A (en) | 1985-04-12 | 1986-10-14 | Chevron Research Company | Modified succinimides (II) |
US4614522A (en) | 1985-04-12 | 1986-09-30 | Chevron Research Company | Fuel compositions containing modified succinimides (VI) |
US4666460A (en) | 1985-04-12 | 1987-05-19 | Chevron Research Company | Modified succinimides (III) |
US4648886A (en) | 1985-04-12 | 1987-03-10 | Chevron Research Company | Modified succinimides (V) |
US4647390A (en) | 1985-04-12 | 1987-03-03 | Chevron Research Company | Lubricating oil compositions containing modified succinimides (V) |
US4645515A (en) | 1985-04-12 | 1987-02-24 | Chevron Research Company | Modified succinimides (II) |
US4614603A (en) | 1985-04-12 | 1986-09-30 | Chevron Research Company | Modified succinimides (III) |
US4652387A (en) | 1986-07-30 | 1987-03-24 | Mobil Oil Corporation | Borated reaction products of succinic compounds as lubricant dispersants and antioxidants |
US4963275A (en) | 1986-10-07 | 1990-10-16 | Exxon Chemical Patents Inc. | Dispersant additives derived from lactone modified amido-amine adducts |
US4971711A (en) | 1987-07-24 | 1990-11-20 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Lactone-modified, mannich base dispersant additives useful in oleaginous compositions |
US5026495A (en) | 1987-11-19 | 1991-06-25 | Exxon Chemical Patents Inc. | Oil soluble dispersant additives useful in oleaginous compositions |
CA2011367C (en) | 1988-08-30 | 1997-07-08 | Henry Ashjian | Reaction products of alkenyl succinimides with ethylenediamine carboxy acids as fuel detergents |
US4948386A (en) | 1988-11-07 | 1990-08-14 | Texaco Inc. | Middle distillate containing storage stability additive |
US4963278A (en) | 1988-12-29 | 1990-10-16 | Mobil Oil Corporation | Lubricant and fuel compositions containing reaction products of polyalkenyl succinimides, aldehydes, and triazoles |
US4981492A (en) | 1989-12-13 | 1991-01-01 | Mobil Oil Corporation | Borated triazole-substituted polyalkenyl succinimides as multifunctional lubricant and fuel additives |
US5241003A (en) | 1990-05-17 | 1993-08-31 | Ethyl Petroleum Additives, Inc. | Ashless dispersants formed from substituted acylating agents and their production and use |
AU670118B2 (en) | 1992-09-11 | 1996-07-04 | Chevron Chemical Company | Fuel composition for two-cycle engines |
BR9400270A (pt) | 1993-02-18 | 1994-11-01 | Lubrizol Corp | Composição líquida e méthodo para lubrificar um compressor |
US5334321A (en) | 1993-03-09 | 1994-08-02 | Chevron Research And Technology Company, A Division Of Chevron U.S.A. Inc. | Modified high molecular weight succinimides |
FR2730496B1 (fr) | 1995-02-15 | 1997-04-25 | Inst Francais Du Petrole | Procede de fabrication d'anhydride alkenyls ou polyalkenylsucciniques sans formation de resines |
USRE38929E1 (en) | 1995-11-20 | 2006-01-03 | Afton Chemical Intangibles Llc | Lubricant containing molybdenum compound and secondary diarylamine |
US5650381A (en) | 1995-11-20 | 1997-07-22 | Ethyl Corporation | Lubricant containing molybdenum compound and secondary diarylamine |
ZA97222B (en) | 1996-01-16 | 1998-02-18 | Lubrizol Corp | Lubricating compositions. |
GB9908437D0 (en) * | 1999-04-13 | 1999-06-09 | Minton Treharne & Davies Limit | Methods of marking materials |
US6300291B1 (en) | 1999-05-19 | 2001-10-09 | Infineum Usa L.P. | Lubricating oil composition |
US6723685B2 (en) | 2002-04-05 | 2004-04-20 | Infineum International Ltd. | Lubricating oil composition |
DE10314776A1 (de) | 2003-03-31 | 2004-10-14 | Rohmax Additives Gmbh | Schmierölzusammensetzung mit guten Reibeigenschaften |
US7214649B2 (en) | 2003-12-31 | 2007-05-08 | Afton Chemical Corporation | Hydrocarbyl dispersants including pendant polar functional groups |
US7732390B2 (en) | 2004-11-24 | 2010-06-08 | Afton Chemical Corporation | Phenolic dimers, the process of preparing same and the use thereof |
US7645726B2 (en) | 2004-12-10 | 2010-01-12 | Afton Chemical Corporation | Dispersant reaction product with antioxidant capability |
DE102005015931A1 (de) | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Rohmax Additives Gmbh | Polyalkyl(meth) acrylat-Copolymere mit hervorragenden Eigenschaften |
DE102005041528A1 (de) * | 2005-08-31 | 2007-03-01 | Rohmax Additives Gmbh | Öllösliche Polymere |
JP3987555B1 (ja) * | 2006-03-28 | 2007-10-10 | 三洋化成工業株式会社 | 粘度指数向上剤および潤滑油組成物 |
US7897696B2 (en) | 2007-02-01 | 2011-03-01 | Afton Chemical Corporation | Process for the preparation of polyalkenyl succinic anhydrides |
US8507422B2 (en) | 2007-04-26 | 2013-08-13 | The Lubrizol Corporation | Antiwear polymer and lubricating composition thereof |
DE102010038615A1 (de) * | 2010-07-29 | 2012-02-02 | Evonik Rohmax Additives Gmbh | Polyalkyl(meth)acrylat zur Verbesserung von Schmieröleigenschaften |
US8999905B2 (en) | 2010-10-25 | 2015-04-07 | Afton Chemical Corporation | Lubricant additive |
US8822393B2 (en) | 2010-11-19 | 2014-09-02 | Chevron U.S.A. Inc. | Lubricant for percussion equipment |
US20120202723A1 (en) | 2011-02-04 | 2012-08-09 | Abbey Kirk J | Polyols and their use in hydrocarbon lubricating and drilling fluids |
JP5822706B2 (ja) * | 2011-12-13 | 2015-11-24 | 株式会社Adeka | 潤滑油用摩擦摩耗低減剤及びそれを含有する潤滑油組成物 |
US20140179578A1 (en) | 2012-12-24 | 2014-06-26 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Alternating block copolymer and process for making |
US9657252B2 (en) * | 2014-04-17 | 2017-05-23 | Afton Chemical Corporation | Lubricant additives and lubricant compositions having improved frictional characteristics |
US9574158B2 (en) * | 2014-05-30 | 2017-02-21 | Afton Chemical Corporation | Lubricating oil composition and additive therefor having improved wear properties |
-
2016
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JP2010535870A (ja) * | 2007-08-06 | 2010-11-25 | エボニック ローマックス アディティヴス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 抗疲労添加剤としてのエステル基含有ポリマーの使用 |
JP2009179694A (ja) * | 2008-01-30 | 2009-08-13 | Showa Shell Sekiyu Kk | 潤滑油組成物 |
JP2011127029A (ja) * | 2009-12-18 | 2011-06-30 | Sanyo Chem Ind Ltd | 粘度指数向上剤及び潤滑油組成物 |
WO2015076103A1 (ja) * | 2013-11-22 | 2015-05-28 | 株式会社Adeka | 潤滑剤組成物及びそれを含有する潤滑油組成物 |
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