JP2019513880A - シロキサン基を含有するポリイソシアヌレートプラスチックおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
a1)組成物A)を提供する工程であって、組成物A)が、
i)オリゴマーポリイソシアネートB)およびシリコン含有化合物C)を含有するか、または
ii)オリゴマーシリコン変性ポリイソシアネートD)を含有するか、または
iii)オリゴマーシリコン変性ポリイソシアネートD)およびオリゴマーポリイソシアネートB)を含有するか、または
iv)オリゴマーポリイソシアネートB)、シリコン含有化合物C)および変性オリゴマーポリイソシアネートD)を含有するか、または
v)シリコン含有化合物C)およびシリコン変性オリゴマーポリイソシアネートD)を含有する、工程と、
a2)組成物A)を触媒三量化する工程と
を含む方法によって得ることができ、
組成物A)のモノマージイソシアネートの含有量は20重量%以下である、シロキサン基を含有するポリイソシアヌレートプラスチックを提供する。
R1、R2およびR3は同一または異なる基であって、各々が、1〜18個の炭素原子を有する飽和または不飽和の、直鎖または分枝鎖の、脂肪族または脂環式または置換されていてもよい芳香族または芳香脂肪族の基であり、一連の酸素、硫黄および窒素から1〜3個のヘテロ原子を含んでいてもよく、
Xは、少なくとも1個の炭素原子を有し、1〜2個のイミノ基(−NH−)を含んでいてもよい直鎖または分枝鎖の有機基であり、
R4は、水素、1〜18個の炭素原子を有する飽和または不飽和の、直鎖または分枝鎖の、脂肪族または脂環式または置換されていてもよい芳香族または芳香脂肪族基の基、または以下の式の基であり、
Xは、少なくとも1個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の有機基であり、
R5およびR6は、独立して、置換または非置換であり、および/または鎖中にヘテロ原子を有する、1〜18個の炭素原子を有する飽和または不飽和の、直鎖または分枝鎖の、脂肪族または脂環式または芳香族の有機基であり、
c)式(III)の構造単位
Xは、少なくとも1個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の有機基であり、
R9は、1〜8個の炭素原子を有する飽和した直鎖または分枝鎖の、脂肪族または脂環式の有機基であり、
d)式(IV)の構造単位
Yは、少なくとも1個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖の有機基である。
R1、R2およびR3はそれぞれメチル、メトキシおよび/またはエトキシであり、ただし、基R1、R2およびR3の少なくとも1つはそのようなメトキシまたはエトキシ基であり、
Xはプロピレン基(−CH2−CH2−CH2−)であり、
R4は水素、メチル基または以下の式の基であり、
Yは、少なくとも1個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖の有機基である。
1.方法
特に明記しない限り、報告された全ての百分率は重量に基づく。
スチールウール00で平坦面に覆われたハンマー(重量:800g、ハンドルなし)を、被覆表面に直角に慎重に配置し、経路を傾斜させず、かつ追加の物理的な力を加えずにコーティング上に導いた。その都度、50回の前後ストロークを行った。擦傷の付いた媒体に供された後、試験表面を柔らかい布で清浄にし、次いで擦傷が付く前の値と比較したヘイズを、BYK−Gardner Haze Gard Plus装置を用いてASTM D1003に従って測定した。
[実施例1]
アルコキシシリル基を有するポリイソシアネートの製造
温度計、KPG攪拌器、還流冷却器および滴下漏斗を備えたフラスコに、Desmodur(登録商標)N3900(独国、Covestro AG製のヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)に基づく低モノマーポリイソシアヌレートポリイソシアネート、NCO含有量23.5%、粘度(23℃)750mPas、モノマーHDI含有量≦0.25%)536.2gおよびトリフルオロメタンスルホン酸亜鉛91mgを窒素雰囲気下に装填し、100℃に加熱した。この温度で、1時間にわたって、N−(3−トリメトキシシリルプロピル)ホルムアミド373.1g(1.8モル、国際公開第2015/113919号の実施例1に従って調製)を滴下した。遊離NCO基含有量が4.8%に低下するまで、100℃でさらに3時間攪拌を続けた。このバッチを114gの酢酸ブチルおよび114gのソルベントナフサ100と混合し、室温まで冷却した。
Si含有量:4.4%
固形分 80%
粘度(23℃、せん断勾配D=250 1/秒)1030mPas
[実施例2]
アルコキシシリル基を有するポリイソシアネートの製造
国際公開第2012/168079号の実施例(硬化剤系VB2−1)に基づいて、Desmodur N3300(HDIに基づく低モノマーポリイソシアヌレートポリイソシアネート、NCO含有量:21.6%、平均NCO官能価:3.5、粘度(23℃):3200mPas、モノマーHDI含有量≦0.25%)100重量部と、ビス−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]アミン30重量部およびN−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]ブチルアミン21重量部の混合物を酢酸ブチル84重量部中で50°Cで反応させることによって、部分的にシラン化したHDI三量体を製造した。約4時間の反応時間の後、本溶液について見出された特性は以下の通りであった。
Si含有量:3.2%
固形分:64%
粘度(23℃、せん断勾配D=100 1/秒):70mPas
[実施例3]
アルコキシシリル官能性ジウレタンとポリイソシアネートとの混合
100gのVESTANAT(登録商標)EP−M 95[独国、Evonik Industries製の無溶媒のトリメトキシシリル含有架橋剤、2モルの3−イソシアナトプロピルトリメトキシシランと1モルの1,9−ノナンジオールとの反応による国際公開第2014/180623号(表1)の教示に従って製造]を、200gのDesmodur(登録商標)N3600[独国、Covestro AG製のヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)に基づく低モノマーポリイソシアヌレートポリイソシアネート、NCO含有量23.0%、粘度(23℃)1200mPas、モノマーHDI含有量□0.25%]と防湿しながら室温で混合させた。
Si含有量:3.3%
固形分:100%
粘度(23℃、D=100 1/秒):1300mPas
[実施例4]
アルコキシシリル基を有するポリイソシアネートの製造
ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)756g(4.5モル)を、乾燥窒素下で攪拌しながら80℃の温度で導入し、2−エチル−1−ヘキサン酸亜鉛(II)0.1gを触媒として添加した。約30分にわたって294g(1.5モル)のメルカプトプロピルトリメトキシシランを滴下し、混合物の温度は発熱反応によって85℃まで上昇した。約2時間後にNCO含有量が34.9%に低下するまで、反応混合物の攪拌を85℃で続けた。オルトリン酸0.1gを添加することにより触媒を失活させ、未反応モノマーHDIを130℃の温度および0.1mbarの圧力で薄膜蒸発器において除去した。これにより、以下の特性および組成物を有する実質的に無色透明のポリイソシアネート混合物693gが得られた。
Si含有量:6.1%
モノマーHDI:0.06%
粘度(23℃、せん断勾配D=100 1/秒):452mPas
チオウレタン:0.0モル%
チオアロファネート:99.0モル%
イソシアヌレート基:1.0モル%
触媒
Cat.1:ジエチレングリコール中の触媒性酢酸カリウム18−クラウン−6溶液の製造
1.77gの酢酸カリウム(Sigma Aldrich)、Merck KGaA製の4.75gのクラウンエーテル18−クラウン−6およびSigma Aldrich製の31.15gのジエチレングリコールを秤量し、透明な溶液が形成されるまで数時間攪拌した。
MPA(1−メトキシ−2−プロピルアセテート、1,2−プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)中の10%溶液として、TBAB(Sigma Aldrich製のテトラブチルアンモニウムベンゾエート)を使用した。
コーティング用組成物を、最初にアルコキシシリル基/実施例3による混合物を有するポリイソシアネートを装填し、続いてそれぞれの触媒溶液を添加することによって製造した。Speed Mixer(Hausschild Engineering製、DAC150.1FVZ型)を用いて2750rpmで1分間、攪拌を行った。続いてクリアコートを100μmフィルム流延フレーム(Byk Gardner製)を使用してガラス板に塗布し、再循環空気乾燥キャビネット内で、10分間140℃で乾燥させた。冷却後(室温で10分間)、フィルムを視覚的評価し、最初のKonig振り子減衰測定を行った。
Claims (20)
- 以下の工程:
a1)組成物A)を提供する工程であって、前記組成物A)が、
i)オリゴマーポリイソシアネートB)およびシリコン含有化合物C)を含有するか、または
ii)オリゴマーシリコン変性ポリイソシアネートD)を含有するか、または
iii)オリゴマーシリコン変性ポリイソシアネートD)およびオリゴマーポリイソシアネートB)を含有するか、または
iv)オリゴマーポリイソシアネートB)、シリコン含有化合物C)および変性オリゴマーポリイソシアネートD)を含有するか、または
v)シリコン含有化合物C)およびシリコン変性オリゴマーポリイソシアネートD)を含有する工程と、
a2)前記組成物A)を触媒三量化する工程と
を含む方法によって得ることができ、
前記組成物A)のモノマージイソシアネートの含有量が20重量%以下である、シロキサン基を含有するポリイソシアヌレートプラスチック。 - 前記シリコン含有化合物C)が少なくとも1つのイソシアネート反応性官能基を有することを特徴とする、請求項1に記載のシロキサン基を含有するポリイソシアヌレートプラスチック。
- 前記シリコン含有化合物C)が、オリゴマーシリコン変性ポリイソシアネートD)、アミノシランE)、シラン官能性アスパラギン酸エステルF)、シラン官能性アルキルアミドG)、メルカプトシランH)、イソシアナトシランI)およびそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載のシロキサン基を含有するポリイソシアヌレートプラスチック。
- 前記シリコン含有化合物C)および前記オリゴマーシリコン変性ポリイソシアネートD)が、少なくとも1つの構造単位を含み、
前記構造単位は、以下:
a)式(I)の構造単位:
R1、R2およびR3は同一または異なる基であって、各々が、1〜18個の炭素原子を有する飽和または不飽和の、直鎖または分枝鎖の、脂肪族または脂環式または置換されていてもよい芳香族または芳香脂肪族の基であり、一連の酸素、硫黄および窒素から1〜3個のヘテロ原子を含んでいてもよく、
Xは、少なくとも1個の炭素原子を有し、1〜2個のイミノ基(−NH−)を含んでいてもよい直鎖または分枝鎖の有機基であり、
R4は、水素、1〜18個の炭素原子を有する飽和または不飽和の、直鎖または分枝鎖の、脂肪族または脂環式または置換されていてもよい芳香族または芳香脂肪族の基、または以下の式:
の基である。]、
b)式(II)の構造単位:
Xは、少なくとも1個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の有機基であり、
R5およびR6は、独立して、置換または非置換であり、および/または鎖中にヘテロ原子を有する、1〜18個の炭素原子を有する飽和または不飽和の、直鎖または分枝鎖の、脂肪族または脂環式または芳香族の有機基である。]、
c)式(III)の構造単位:
Xは、少なくとも1個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の有機基であり、
R9は、1〜8個の炭素原子を有する飽和の直鎖または分枝脂肪族または脂環式有機基である。]、
d)式(IV)の構造単位:
Yは、少なくとも1個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の有機基である。]、
e)式(V)の構造単位:
Yは、少なくとも1個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖の有機基である。]
からなる群より選択されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載のシロキサン基を含有するポリイソシアヌレートプラスチック。 - 前記プラスチックがアルコキシシロキサン基を含み、
前記シリコン含有化合物C)がアルコキシシリル含有化合物C)であり、
前記オリゴマーシリコン変性ポリイソシアネートD)がアルコキシシリル基で変性されたオリゴマーポリイソシアネートD)であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のシロキサン基を含有するポリイソシアヌレートプラスチック。 - 前記シリコン含有化合物C)および前記オリゴマーシリコン変性ポリイソシアネートD)が、少なくとも1つの構造単位を含み、
前記構造単位は、以下:
a)式(I)の構造単位:
R1、R2およびR3はそれぞれメチル、メトキシおよび/またはエトキシであり、ただし、基R1、R2およびR3の少なくとも1つはそのようなメトキシまたはエトキシ基であり、
Xはプロピレン基(−CH2−CH2−CH2−)であり、
R4は水素、メチル基または以下の式:
の基である。]、
b)式(II)の構造単位:
R1、R2、R3およびXは式(I)で定義した通りであり、
R5およびR6は同一または異なる基であり、メチル基、エチル基、n−ブチル基または2−エチルヘキシル基である。]、
c)式(III)の構造単位:
R1、R2、R3およびXは式(I)と同じ定義であり、
R9は水素である。]、
d)式(IV)の構造単位:
R1、R2およびR3は式(I)と同じ定義であり、
Yはプロピレン基(−CH2−CH2−CH2−)である。]、
e)式(V)の構造単位:
Yは、少なくとも1個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖の有機基である。]
からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載のシロキサン基を含有するポリイソシアヌレートプラスチック。 - 前記オリゴマーポリイソシアネートB)または前記オリゴマーシリコン変性ポリイソシアネートD)が、ウレトジオン、イソシアヌレート、アロファネート、ビウレット、イミノオキサジアジンジオンまたはオキサジアジントリオン構造またはそれらの混合物を有する少なくとも1種のオリゴマーポリイソシアネートから選択されることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載のシロキサン基を含有するポリイソシアヌレートプラスチック。
- 前記オリゴマーポリイソシアネートB)または前記オリゴマーシリコン変性ポリイソシアネートD)が、1,5−ジイソシアナトペンタン、1,6−ジイソシアナトヘキサン、イソホロンジイソシアネートまたは4,4’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタンまたはそれらの混合物から形成される1種以上のオリゴマーポリイソシアネートからなることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載のシロキサン基を含有するポリイソシアヌレートプラスチック。
- 前記触媒三量化が、三量化触媒L)の存在下で行われ、好ましくは前記三量化触媒L)が少なくとも1種のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩を含むことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載のシロキサン基を含有するポリイソシアヌレートプラスチック。
- 前記三量化触媒L)が、酢酸カリウムを前記アルカリ金属塩として含むことを特徴とする、請求項9に記載のシロキサン基を含有するポリイソシアヌレートプラスチック。
- 前記三量化触媒L)が、ポリエーテル、特にポリエチレングリコールを含むことを特徴とする、請求項9または10に記載のシロキサン基を含有するポリイソシアヌレートプラスチック。
- 前記組成物A)のモノマージイソシアネートの含有量が、各場合において、前記組成物A)の重量に基づいて、15重量%以下、10重量%以下または5重量%以下であることを特徴とする請求項1〜11のいずれか一項に記載のシロキサン基を含有するポリイソシアヌレートプラスチック。
- 前記組成物A)に最初に含まれていたイソシアネート基の20%以下が保存されている、シロキサン基を含有する高度に転化されたポリイソシアヌレートプラスチックを構成することを特徴とする、請求項1〜12のいずれか一項に記載のシロキサン基を含有するポリイソシアヌレートプラスチック。
- コーティング、フィルム、半製品および成形品を製造するための、請求項1〜13のいずれか一項に記載のシロキサン基を含有するポリイソシアヌレートプラスチックの使用。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載のシロキサン基を含有するポリイソシアヌレートプラスチックを含むコーティング、フィルム、半製品または成形品。
- 前記基材が、特に車体、特に貨物用乗り物または自動車の車体、およびラップトップ、タブレットまたは携帯電話などの電子娯楽機器から選択されてもよい、請求項15に記載のコーティングで被覆された基材。
- 以下の工程:
a1)組成物A)を提供する工程であって、前記組成物A)が、
i)オリゴマーポリイソシアネートB)およびシリコン含有化合物C)を含有するか、または
ii)オリゴマーシリコン変性ポリイソシアネートD)を含有するか、または
iii)オリゴマーシリコン変性ポリイソシアネートD)およびオリゴマーポリイソシアネートB)を含有するか、または
iv)オリゴマーポリイソシアネートB)、シリコン含有化合物C)および変性オリゴマーポリイソシアネートD)を含有するか、または
v)シリコン含有化合物C)およびシリコン変性オリゴマーポリイソシアネートD)を含有する工程と、
a2)前記組成物A)を触媒三量化する工程と
を含み、
前記組成物A)のモノマージイソシアネートの含有量が20重量%以下である、シロキサン基を含有するポリイソシアヌレートプラスチックを製造する方法。 - 前記触媒三量化が、請求項9〜11のいずれか一項の通り定義された三量化触媒L)の存在下で行われることを特徴とする、請求項17に記載の方法。
- 前記シリコン含有化合物C)および/または前記オリゴマーシリコン変性ポリイソシアネートD)が請求項2〜8で定義される通りであり、および/または、
前記組成物A)が請求項12で定義される通りであることを特徴とする、請求項17または18に記載の方法。 - 触媒三量化が、シロキサン基を含有する高度に転化されたポリイソシアヌレートプラスチックを得ることができるように、少なくとも前記組成物A)中に最初に含まれていたイソシアネート基の20%以下のみが残存する転化率まで継続することを特徴とする、請求項17〜19のいずれか一項に記載の方法。
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