JP2019510862A - アルカリにより触媒されたアルコキシル化生成物の処理 - Google Patents
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Abstract
Description
a)処理されるべきアルカリにより触媒されたアルコキシル化生成物、1個〜4個の炭素原子を有するアルコールおよび水を含む混合物を準備する工程、
b)工程a)から得られた混合物を40℃を上回る温度でスルホン酸性カチオン交換体で処理する工程、
c)工程b)で得られた混合物からアルコキシル化生成物を分離、好ましくは蒸留分離する工程
を含む方法である。
工程a)で使用されるアルコキシル化生成物は、アルカリにより触媒されたアルコキシル化生成物である。そのような生成物はそれ自体、当業者に良く知られている。該生成物は、従来技術において公知の方法によりアルカリ金属水酸化物触媒またはアルカリ金属アルコレート触媒の存在下で製造することができ、通常は、100ppm〜6000ppmの、好ましくは500ppm〜4000ppmのアルカリ金属を含有する。
本発明による方法の意味においては、基本的にあらゆる公知のスルホン酸性カチオン交換体を使用することができる。合成樹脂ベースのスルホン酸基を有するカチオン交換体、例えばスルホン化されたスチレン−ジビニルベンゼン重合体は、本発明によるポリエーテル精製において特に有効であるとみなされる。驚くべきことに、マクロ孔質のスルホン酸性カチオン交換体が、本発明の目的のために特に適していることが判明した。好ましくは50分未満の、有利な条件下では40分未満の短い接触時間でさえも、アルカリ金属イオンを除去し、例えばプロペニルポリエーテルおよびアセタールの加水分解を引き起こすために十分である。
工程b)から得られた混合物からは、本発明による方法の工程c)において溶剤混合物が除去される。それは、好ましくは留去により、特に真空蒸留により行われる。必要に応じて、最後の溶剤残分は、水または窒素等の不活性ガスによるストリッピングにより、前記ポリエーテルから除去され得る。溶剤混合物の分離は、回分式にも連続的にも、そして撹拌槽中でも、例えば薄膜蒸発器中でも実施することができる。
GPC測定:
多分散性および平均モル質量Mwの測定のためのGPC測定は、以下の測定条件下で実施した:カラムの組み合わせSDV1000/10000Å(長さ65cm)、温度30℃、移動相としてTHF、流速1ml/分、試料濃度10g/l、RI検出器、ポリプロピレングリコール標準に対する評価。
プロペニルポリエーテルの含量の測定は、1H−NMR分光分析法により行った。Bruker Avance 400型のNMRスペクトロメーターを使用した。試料をそのために重メタノール中に溶解させた。プロペニル含量は、試料中に含まれるすべてのポリエーテルの全体に対してのmol%でのプロペニルポリエーテルの割合として定義される。
ナトリウムおよびカリウムの含量の定量的測定のために、試料を高温の硝酸で溶かし、ICP−OES法(誘導結合プラズマを用いる発光分光分析)に従って測定した。
ヨウ素価の測定は、Deutschen Gesellschaft fuer Fettwissenschaft社の方法DGF C−V 17 a(53)として記載される、ハヌスの滴定法に従って実施した。
酸価の測定は、DIN EN ISO 2114に準じて滴定法に従って実施した。
撹拌機、温度センサおよびpHメーターを備えた調温可能なガラス容器において、第3表に従って、それぞれ250gのアルカリ性ポリエーテル(第1表を参照)、アルコールおよび水を装入し、撹拌しながら所望の温度にした。pHメーターは、すべての場合において12〜14のpH値を示した。設定温度に達したら、それぞれの量のイオン交換体を添加した。ストップウォッチを用いて、pH値が7に達するまでの時間を測定した。
温度測定センサおよび加熱可能な二重ジャケットを備えた約600mlの内容量のイオン交換体カラムを、287gのイオン交換体で充填した。調節可能なピストンポンプを介して、試験ごとに3リットル〜5リットルの、第4表に従って準備されたアルコールおよび水中のアルカリ性ポリエーテル(第1表を参照)からの溶液を、数時間の試験期間にわたって連続的に供給した。試験期間の間に、内部温度は、ジャケット温度の制御により、調整された設定温度で一定に保った。ポンプの計量供給速度を介して、ポリエーテル溶液のカラム中の滞留時間を変更した。イオン交換体カラムのもう一方の端部で排出される生成物溶液のpH値を絶えず測定し、すべての場合において7未満のpH値を示した。精製された溶液を容器に受け止め、そこから引き続きそれぞれの溶剤を除去した。アルコールおよび水を、まず最初に常圧下で、その後に真空下で120℃まで上昇する温度で留去した。5ppm未満のアルカリ金属含量および0mg KOH/g〜0.25mg KOH/gの酸価を有する澄明な塩不含の中和されたポリエーテルが得られた。
Claims (14)
- スルホン酸性イオン交換体を使用して、アルカリにより触媒されたアルコキシル化生成物を処理する方法であって、
a)処理されるべきアルカリにより触媒されたアルコキシル化生成物、1個〜4個の炭素原子を有するアルコールおよび水を含む混合物を準備する工程、
b)工程a)から得られた混合物を40℃を上回る温度でスルホン酸性カチオン交換体で処理する工程、
c)工程b)で得られた混合物からアルコキシル化生成物を分離、好ましくは蒸留分離する工程
を含む方法。 - アルカリ金属残分および臭い形成性混入物を、アルカリにより触媒されたアルコキシル化生成物から除去するための、請求項1記載の方法。
- 処理されるべきアルカリにより触媒されたアルコキシル化生成物が、アルカリ金属水酸化物および/またはアルカリ金属アルコレートで触媒されたアルコキシル化方法に由来し、150g/mol〜15000g/molのモル質量Mwおよび1.04〜1.5のMw/Mnの多分散性を有することを特徴とする、請求項1または2記載の方法。
- 処理されるべきアルカリにより触媒されたアルコキシル化生成物は、1個〜6個のOH基、有利には1個〜3個のOH基、特に有利には1個〜2個のOH基、特に1個のOH基を有することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 使用されるイオン交換体は、スルホン酸基を有し、500μm〜900μmの平均粒度を有し、かつ1.5当量/リットル(H+形)以上のイオン交換容量を有することを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 工程b)においてイオン交換体で処理されるべき混合物は、35質量%〜95質量%、有利には45質量%〜85質量%、特に有利には50質量%〜80質量%がアルコキシル化生成物からなり、4質量%〜64質量%、有利には12質量%〜53質量%、特に有利には17質量%〜48質量%が1個〜4個の炭素原子を有するアルコールからなり、かつ1質量%〜15質量%、有利には2質量%〜10質量%、特に有利には3質量%〜8質量%が水からなることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 処理されるべきアルカリにより触媒されたアルコキシル化生成物は、好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、1−ブチレンオキシド、2−ブチレンオキシド、イソブチレンオキシドおよびスチレンオキシド、特に有利にはエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドの群からのアルキレンオキシドと、好ましくはアルコール、ジオール、ポリオール、ポリエーテロールおよびフェノール、有利にはアリルアルコール、n−ブタノール、1−オクタノール、1−デカノール、1−ドデカノール、8個〜22個の炭素原子を有する脂肪アルコール、例えば好ましくはステアリルアルコール、2−エチルヘキサノール、イソノナノール、3,5,5−トリメチルヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、1,2−ヘキサンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ヘキシレングリコール、オイゲノール、アルキルフェノール、カシューナッツ殻液、ヘキセノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールおよびポリエチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、ジプロピレングリコールおよびポリプロピレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン、ポリグリセリン、ペンタエリトリトールおよび/またはソルビトールの群からの開始物質との付加物であることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 工程b)において、工程a)からの混合物を、45℃〜100℃でイオン交換体床中に導通させることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- アルカリにより触媒されたアルコキシル化生成物の処理に際して、プロペニル基の低減を行うことで、該処理のために使用されるアルコキシル化生成物と比較して、好ましくは40%超だけ、有利には50%〜95%低いプロペニル基含量が得られることを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 請求項1から9までのいずれか1項記載の方法により得られるアルコキシル化生成物。
- 酸価は、0mg KOH/gから0.5mg KOH/gの間、有利には0.3mg KOH/g以下であることを特徴とする、請求項10記載のアルコキシル化生成物。
- リン酸塩不含であり、かつナトリウムおよびカリウムの含量は、10ppm未満、有利には5ppm未満であることを特徴とする、請求項10または11記載のアルコキシル化生成物。
- ポリエーテルシロキサンおよびポリエステル等のポリマーの製造のための、ポリウレタンフォーム安定化剤としての、塗料における、および表面処理のための、コーティング、接着剤および封止剤、バインダー、化粧用調剤、ボディーケア剤および洗浄剤における、界面活性剤、乳化剤、分散剤、消泡剤、レオロジー調節剤、湿潤剤、減摩剤、潤滑剤、スリップ剤、離型剤としての、および燃料における添加剤としての、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法により処理されたアルコキシル化生成物の使用。
- 少なくとも1種のポリオール成分および少なくとも1種のイソシアネート成分を、請求項1から12までのいずれか1項記載の処理されたアルコキシル化生成物を使用して得られたポリエーテルシロキサンの存在下に反応させることにより得られるPURフォーム。
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