JP4570360B2 - 窒素含有オルトエステル系界面活性剤、その調製および使用 - Google Patents
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Description
of Indutrial Chemistry(2001,Wiley−VCH Verlag,GmbH,Weinheim,Germany)の電子版における第8章を参照することができる。また、この分野の特許についてはEP−B1−239910号,EP−B1−409502号および米国特許第5,505,866号に記載されている。
典型的に使用されている全ての用途において良好に機能し、更に従来の第3アンモニウムおよびアミン界面活性剤よりも容易に分解され生体分解性の高い、第4アンモニウム界面活性剤および第3アミン界面活性剤等の窒素含有界面活性剤を提供することである。またその分解生成物は、環境重視のものでなければならず、本質的な界面活性を示さないものである。更にまた、この新しい種類の界面活性剤は製造が容易でなければならない。
る窒素原子は第4窒素であり、非荷電窒素原子は第3窒素である。好ましくは、置換基当たり窒素原子1個のみが荷電される。式Iは平均的なオルトエステル混合物を示しており、ここでは特定の個々の物質種は、その置換基がランダムに分布しているため、式Iとは異なる構造を取ってもよい。この事実は明細書の後半において更に例示し、検討する。
pHではそうでないことから、いわゆるエステルエステルクオットの代替物である。オルトエステルはまた、過程が十分高速であり、その結果同じpHで分解される場合は、より低いpH、例えばpH5でも使用できる。分解により界面活性剤として挙動する、例えば表面張力を低下させる能力を欠いた分解生成物が生じるが、これは実施例10の表6および7に示すとおりである。
、(A1)n1R1とは異り、炭素原子数1〜6のアルキル基および親水性アルキルブロック化ポリオキシアルキレン基からなる群より選択される非イオン性の基、好ましくはブロッキングアルキル基が炭素原子数1〜4のポリオキシエチレン基を含む置換基0〜1個を含み;上記した置換基の合計が2〜3、好ましくは3個であるオルトエステル界面活性剤である。
アミノオルトエステルの製造(工程1)
トリエチルオルトホルメート6モル、N,N−ジメチルエタノールアミン8.4モルおよび無水クエン酸1.6gを短い蒸留カラム、冷却管および真空排気口を備えた2L容の丸底フラスコ中、周囲温度で混合した。
この混合物150gにn−テトラデカノール0.75モルおよび無水クエン酸0.9gを添加した。温度を105℃、真空を960mbarに設定した。反応中、温度および真空を段階的にそれぞれ110℃および200mbarに上昇させた。反応は1H−および13C−NMRで追跡し、適当な程度の置換が達成された時点で終了した。
上記した反応の生成物249gをイソプロピルアルコール50gおよび炭酸水素ナトリウム5gと混合した。この混合物を攪拌オートクレーブに入れ、これを窒素パージし、脱気して85℃に加熱し、次に塩化メチル36.6g(0.726モル)を少しづつ添加した。反応はオートクレーブ中の圧力をモニタリングすることにより追跡した。5時間後、温度を30℃まで低下させ、オートクレーブを再度脱気した後、生成物を取り出した。
w)溶液40gを添加することにより、pH(水中の生成物の1%溶液として測定)を7.7から10.6に上昇させた。
実施例1の工程1に記載したトリエチルオルトホルメートおよびN,N−ジメチルエタノールアミンの反応生成物を連続する工程のために使用した。この中間体200gに、2−エチルヘキサノール1.00モルおよび無水クエン酸0.4gを添加した。温度を105℃、真空を960mbarに設定した。反応の間、真空を段階的に200mbarまで上昇させた。反応は1H−および13C−NMRにより追跡し、適当な程度の置換が達成された時点で終了した。NMR分析によれば、生成物の47モル%超が実施例1の表に記載するものに相当する3種の界面活性剤成分からなるものである。置換されなかったエトキシ基の数をxで、2−エチルヘキシル基の数をyで、N,N−ジメチルアミノエチル基の数をzで示す。未反応のトリエチルオルトホルメート、ジメチルエタノールアミンおよび2−エチルヘキサノールは検出されなかった。
上記した反応の生成物178gをイソプロピルアルコール36gおよび炭酸水素ナトリウム3.6gと混合した。この混合物を攪拌オートクレーブに入れ、これを窒素パージし、脱気して85℃に加熱し、次に塩化メチル31.8g(0.631モル)を少しづつ添加した。反応はオートクレーブ中の圧力をモニタリングすることにより追跡した。4.5時間後、温度を30℃まで低下させ、オートクレーブを再度脱気した後、生成物を取り出した。
トリエチルオルトホルメート0.5モル、N,N−ジエチルエタノールアミン0.7モル、ドデカノール0.7モルおよび強酸性のイオン交換樹脂(Amberlyst(登録商標)15)2.0gを、蒸留カラム、冷却管および真空排気口を備えた500mL容の丸底フラスコ中、周囲温度で混合した。
上記した反応の生成物182gをイソプロピルアルコール23gおよび炭酸水素ナトリウム1.8gと混合した。この混合物を攪拌オートクレーブに入れ、これを窒素パージし、脱気して95℃に加熱し、次に塩化メチル33.5g(0.481モル)を少しづつ添加した。反応はオートクレーブ中の圧力をモニタリングすることにより追跡した。
た後、生成物を取り出した。
トリエチルオルトホルメート1.0モル、3−ジエチルアミノ−1−プロパノール1.3モル、ドデカノール1.3モルおよび実施例3と同様の触媒7.5gを蒸留カラム、冷却管および真空排気口を備えた1L容の丸底フラスコ中、周囲温度で混合した。
上記した反応の生成物50.9gに、硫酸ジメチル(DMS)19.2gを20分間40〜70℃で窒素下に添加した。この混合物を1時間75〜80℃および窒素下に維持し、反応を完了させた。13C−NMRによればアミンの95%が第4化されていた。
トリエチルオルトホルメート0.5モル、2−{[2−(ジメチルアミノ)エチル]メチルアミノ}エタノール0.65モル、ドデカノール0.65モルおよび実施例3と同様の触媒3.0gを蒸留カラム、冷却管および真空排気口を備えた500ml容の丸底フラスコ中、周囲温度で混合した。
。
上記した反応の生成物53.7gに、DMS34.0gを50分間60〜75℃で窒素下に添加した。DMSの75%を添加した時点で、イソプロピルアルコール16gを添加して粘度を低下させた。残りのDMSを添加した後、反応混合物を1時間75〜80℃窒素下に維持し、反応を完了させた。13C−NMRによれば全てのアミンが第4化されていた。
トリエチルオルトホルメート1.80モル、N−メチルジエタノールアミン1.80モル、ドデカノール2.53モルおよび無水クエン酸0.7gを短い蒸留カラム、冷却管および真空排気口を備えた2L容の丸底フラスコ中、周囲温度で混合した。
上記した反応の生成物213gをイソプロピルアルコール43gおよび炭酸水素ナトリウム4gと混合した。この混合物を攪拌オートクレーブに入れ、これを窒素パージし、脱気して85℃に加熱し、次に塩化メチル31.2g(0.618モル)を少しづつ添加した。反応はオートクレーブ中の圧力をモニタリングすることにより追跡した。
トリエチルオルトホルメート0.56モル、N,N−ジメチルエタノールアミンとエチレンオキシド3モルの付加生成物0.79モル、ドデカノール0.79モル、酢酸0.5gおよび無水クエン酸0.7gを短い蒸留カラム、冷却管および真空排気口を備えた2L容の丸底フラスコ中、周囲温度で混合した。
上記した反応の生成物159gをイソプロピルアルコール32gおよび炭酸水素ナトリウム3gと混合した。この混合物を攪拌オートクレーブに入れ、これを窒素パージし、脱気して85℃に加熱し、次に塩化メチル30.4gを少しづつ添加した。反応はオートクレーブ中の圧力をモニタリングすることにより追跡した。
臨界ミセル濃度(cmc)および表面張力を0.1%(1g/l)の濃度で測定することにより、表2の生成物は種々の用途において効率的な界面活性剤として機能するために必要な基本的な界面化学の特性を有していることがわかった。比較として、n−ドデシルトリメチルアンモニウムブロミドおよびn−テトラデシルトリメチルアンモニウムブロミドの数値を併記する。表より明らかなとおり、本発明の第4アンモニウムオルトエステル混合物は第4アンモニウム化合物の比較対照物よりも遥かに良好に表面張力を低下させる。
上記した生成物の幾つかに関する加水分解特性を、カチオン性界面活性剤活性に対する滴定のためのMutek PCD 03粒子電荷検出器(Mutek Analytic
GmbH,Herrsching,Germany)を用いて測定した。界面活性剤(表1に記載する反応から得られた生成物の混合物)をpH3.0、4.0または10.0の緩衝液(Reagecon, Shannon,Ireland)に溶解し、約20g/Lの濃度とし、溶液を持続的に攪拌した。試料を適当な時間間隔で採集し、希釈し、0
.00349Mドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムに対して滴定した。
実施例9の結果は第4アンモニウムオルトエステル系界面活性剤の実際の化学的加水分解を示しているが、用途の観点からは、目的は界面の化学的活性の消失である。これは、例えば滴定により測定した場合、界面活性剤のゼロ濃度よりも遥かに高値の濃度において起こる。界面活性剤がその役割をもはや果たすことができなくなる実際の濃度は、当然ながら、用途(乳化、消毒等)により異なる。
PC500−L表面張力計(Chem−Dyne Research Corp.,Mesa,Az.,USA)を用いて表面張力を検討することにより測定した。界面活性剤Cを種々のpHの緩衝液(Reagecon,Shannon,Ireland)に溶解(表1に記載した反応で得られた生成物の混合物約1g/L)し、表面張力を時間の関数として測定した。溶液は測定時を除き、継続的に攪拌した。使用した方法によれば、表面張力は塊相中の窒素気泡の形成により測定し、これにより、界面活性剤の溶液の表面に達し、界面活性剤の加水分解の進行に従って測定を攪乱する疎水性物質の問題を回避した。表6〜7に示す結果によれば、実施例9における穏やかな酸性条件下における容易な加水分解は界面活性の消失に相当している。
界面活性剤の良好な湿潤特性は上記した用途の多くのための要件である場合は多い。特にアルカリ性溶液においては、良好な湿潤剤が必要とされている。本実施例においては、上記した界面活性剤の幾つかのアルカリ性処方の湿潤特性を動的接触角測定により調べる。
新しい界面活性剤はまた種々の処方、例えば洗浄用途において親水剤としての良好な特性を有しており、これは下記の処方に関して清澄化時間を測定する下記の実験において明らかにされる。
第4アンモニウムオルトエステルBおよびDの泡沫形成挙動をn−ドデシルトリメチルアンモニウムブロミド(n−C12−TAB)の泡沫形成挙動と比較した。
界面活性剤を水に溶解し、所定の濃度まで希釈する。この溶液500mlをサーモスタットのガラスシリンダーに移し、1500mlとする。次にポンプを用いてステンレス管内に溶液を循環させる。溶液はガラスシリンダーの底部の管に侵入し、シリンダーの1500mlの目盛りの上約14cmで放出される。ポンプの流量は200L/時とする。
Claims (10)
- 下記式Iで表わされる、第3または第4窒素含有基を含むオルトエステル界面活性剤。
- Σzは1〜4であることを特徴とする、請求項1に記載の第4窒素含有基を含むオルトエステル界面活性剤。
- R1が炭素原子数8〜22のアルキル基である、請求項1〜2のいずれかに記載のオルトエステル界面活性剤。
- n1が0〜20の数である、請求項1〜3のいずれかに記載のオルトエステル界面活性剤。
- R5がメチルである、請求項1〜4のいずれかに記載のオルトエステル界面活性剤。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のオルトエステル界面活性剤の調製方法であって、
下記式:
- 湿潤剤、親水剤(ハイドロトロープ)、またはレオロジー添加剤としての請求項1〜5のいずれかに記載のオルトエステル界面活性剤の使用。
- 消毒剤、殺生物剤または木材保存料としての請求項1〜5のいずれかに記載のオルトエステル界面活性剤の使用。
- 柔軟剤、静電気防止剤としての、または、個人ケア用製品における請求項1〜5のいずれかに記載のオルトエステル界面活性剤の使用。
- 浮遊剤、腐食防止剤、鎖潤滑剤としての、セルロースパルプのデボンディング剤としての、ビスコース処理における、そして、繊維および織布処理における請求項1〜5のいずれかに記載のオルトエステル界面活性剤の使用。
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