JP2019508462A5

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Publication number: JP2019508462A5
Application number: JP2018548677A
Authority: JP
Filing date: 2017-03-17
Publication date: 2020-03-05
Anticipated expiration: 2037-03-17

Claims

式Ｉ：

［式中、
Ｒ^1a、Ｒ^1b、Ｒ^1c、及びＲ^1dは、それぞれ独立して、水素又は場合により置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキルであるか、又はＲ^1aとＲ^1bは一緒に、Ｃ ₃〜Ｃ₆シクロアルキル環を形成するか、又はＲ^1cとＲ^1dは一緒に、Ｃ ₃〜Ｃ₆シクロアルキル環を形成し；
Ａは、５員の窒素含有芳香環であり；
Ａは、−Ｑ ¹ −Ｂ及び（−Ｑ ² −（Ｄ） _m ） _n で置換され；
ｍは０又は１であり；
ｎは０、１、又は２であり；
Ｑ ¹ は、共有結合、酸素原子、硫黄原子、−ＯＲ ⁴ −、−ＳＯ−、−ＳＯ ₂ −、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ ₀ 〜Ｃ ₃ アルキレン−Ｃ（Ｏ）ＮＲ ² −Ｃ ₀ 〜Ｃ ₃ アルキレン、−Ｃ ₀ 〜Ｃ ₃ アルキレン−ＮＲ ² −Ｃ ₀ 〜Ｃ ₃ アルキレン−、−Ｃ ₀ 〜Ｃ ₃ アルキレン−ＮＲ ² Ｃ（Ｏ）−Ｃ ₀ 〜Ｃ ₃ アルキレン、−ＮＲ ² Ｃ（Ｏ）ＮＲ ³ −、−ＳＯ ₂ ＮＲ ² −、ＮＲ ² ＳＯ ₂ −、−ＮＲ ² ＳＯ ₂ ＮＲ ³ −、−ＮＲ ² Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＮＲ ² Ｃ（Ｏ）ＯＲ ⁴ −、場合により置換された−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキレン、又は場合により置換された−Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルケニレンであり；
Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立して、水素、又は場合により置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり；
Ｒ⁴は、場合により置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキレンであり；
Ｂは、５〜１０員の単環式又は二環式アリール又はヘテロアリール環であり；
Ｂは、置換されていないか、又はハロゲン、シアノ、オキソ、ヒドロキシル、−ＳＲ¹¹、場合により置換された−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、場合により置換された−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、場合により置換された−Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、場合により置換された−Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、−Ｑ^3a−Ｒ¹³、−Ｑ^3a−Ｏ−Ｑ^3b−Ｒ¹³、−Ｑ^3a−Ｓ−Ｑ^3b−Ｒ¹³、−Ｑ^3a−ＳＯ−Ｑ^3b−Ｒ¹³、−Ｑ^3a−ＮＲ¹¹ＣＯＮＲ¹²Ｒ^12a、−Ｑ^3a−ＮＲ¹¹ＣＯＮＲ¹²−Ｑ^3a−Ｒ¹³、−Ｑ^3a−ＮＲ¹¹Ｒ¹²、−Ｑ^3a−ＮＲ¹¹−Ｑ^3b−Ｒ¹³、−Ｑ^3a−ＣＯＲ¹¹、−Ｑ^3a−ＣＯ−Ｑ^3b−Ｒ¹³、−Ｑ^3a−ＮＲ¹¹ＣＯＲ¹²、−Ｑ^3a−ＮＲ¹¹ＣＯ−Ｑ^3b−Ｒ¹³、−Ｑ^3a−ＮＲ¹¹Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹²、−Ｑ^3a−ＳＯ₂Ｒ¹¹、−Ｑ^3a−ＳＯ₂−Ｑ^3b−Ｒ¹³、Ｑ^3a−ＣＯＮＲ¹¹Ｒ¹²、−Ｑ^3a−ＣＯＮＲ¹¹−Ｑ^3b−Ｒ¹³、Ｑ^3a−ＣＯ₂−Ｒ¹¹、Ｑ^3a−ＣＯ₂−Ｑ^3b−Ｒ¹³、−Ｑ^3a−ＳＯ₂ＮＲ¹¹Ｒ¹²、−Ｑ^3a−ＳＯ₂ＮＲ¹¹−Ｑ^3b−Ｒ¹³、−Ｑ^3a−ＮＲ¹¹ＳＯ₂Ｒ¹²、−Ｑ^3a−ＮＲ¹¹ＳＯ−Ｑ^3b−Ｒ¹³、及び−Ｑ^3a−ＮＲ¹¹ＳＯ₂ＮＲ¹²Ｒ^12a、−Ｑ^3a−ＮＲ¹¹ＳＯ₂ＮＲ¹²−Ｑ^3b−Ｒ¹³から選択される１個以上の置換基で置換されており；
ここで、Ｑ^3a及びＱ^3bは、それぞれ独立して、共有結合、場合により置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキレン又は場合により置換されたＣ₂〜Ｃ₆アルケニレンを表し；
Ｒ¹¹、Ｒ¹²、及びＲ^12aは、それぞれ独立して、水素、又は場合により置換されたＣ₁〜
Ｃ₆アルキルを表し；
そして、Ｒ¹³は、場合により置換された、３〜１０員環のヘテロシクリル、ヘテロアリール、アリール、又はシクロアルキルを表し、ここで、Ｒ¹³は、置換されていないか、又はハロゲン、ヒドロキシル、チオール、シアノ、アミノ、アミド、ニトロ、ＳＦ₅、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル及びＣ₁〜Ｃ₃アルコキシから独立に選択される１〜４つの置換基で置換され；
Ｑ ² の各々は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ＯＲ ⁵ 、−ＳＲ ⁵ 、−ＮＲ ⁵ Ｒ ⁶ 、−ＣＯＮＲ ⁵ Ｒ ⁶ 、−Ｃ ₀ 〜Ｃ ₃ アルキレン−ＮＲ ⁵ ＣＯＲ ⁶ −、−ＮＲ ⁵ ＣＯＮＲ ⁶ Ｒ ^6a 、−ＣＯＲ ⁵ 、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ ⁵ 、−ＳＯ ₂ Ｒ ⁵ 、−ＳＯ ₂ ＮＲ ⁵ Ｒ ⁶ 、−ＮＲ ⁵ ＳＯ ₂ Ｒ ⁶ 、−ＮＲ ⁵ Ｓ
Ｏ ₂ ＮＲ ⁶ Ｒ ^6a 、−ＮＲ ⁵ Ｃ（Ｏ）ＯＲ ⁶ 、場合により置換された−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキル、場合により置換された−Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルケニル、共有結合、酸素原子、硫黄原子、−ＯＲ ⁷ −、−ＳＯ−、−ＳＯ ₂ −、−ＣＯ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｃ ₀ 〜Ｃ ₃ アルキレン−Ｃ（Ｏ）ＮＲ ⁵ −Ｃ ₀ 〜Ｃ ₃ アルキレン、−Ｃ ₀ 〜Ｃ ₃ アルキレン−ＮＲ ⁵ −Ｃ ₀ 〜Ｃ ₃ アルキレン、−Ｃ ₀ 〜Ｃ ₃ アルキレン−ＮＲ ⁵ Ｃ（Ｏ）−Ｃ ₀ 〜Ｃ ₃ アルキレン、−ＮＲ ⁵ ＣＯＮＲ ⁶ −、−ＳＯ ₂ ＮＲ ⁵ −、−ＮＲ ⁵ ＳＯ ₂ −、−ＮＲ ⁵ ＳＯ ₂ ＮＲ ⁶ −、−ＮＲ ⁵ Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＮＲ ⁵ Ｃ（Ｏ）ＯＲ ⁷ −、場合により場合により置換されたＣ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキレン、又は場合により置換された−Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルケニレンであり；
Ｒ ⁵ 、Ｒ ⁶ 、及びＲ ^6a は、それぞれ独立して、水素、又は場合により置換されたＣ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキルであり；
Ｒ⁷ は、場合により置換されたＣ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキレンであり；
Ｄの各々は、独立して、３〜１０員の単環式又は二環式ヘテロシクリル、ヘテロアリール、シクロアルキル、又はアリール環であり；
ここで、Ｄは、置換されていないか、又は、場合により置換された−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキル、場合により置換された−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルコキシ、及び−ＣＯＮＲ ¹⁴ Ｒ ¹⁵ から選択される１〜４個以上の置換基で置換され；
Ｒ ¹⁴ 及びＲ ¹⁵ は、それぞれ独立して、水素、又は場合により置換されたＣ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキルであり；
アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキレン及びアルケニレン基の任意の置換は、ハロゲン、ヒドロキシル及びシアノから選択される。]
の化合物もしくはその互変異性体、又は当該化合物もしくは互変異性体の医薬的に許容し得る塩。
式ＩＩで表される、請求項１に記載の化合物又はその医薬的に許容し得る塩：

［式中、

は、芳香族の結合を表し；
Ｒ^1a、Ｒ^1b、Ｒ^1c、及びＲ^1dは、それぞれ独立して、水素、場合により置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表すか、又はＲ^1a及びＲ^1bは一緒に、場合により置換されたＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル環を形成するか、又はＲ^1c及びＲ^1dは一緒に、場合により置換されたＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル環を形成し；
ｐは０又は１であり；
ｑは０又は１であり；
ここで、ｐ及びｑの両方が０であることはなく、ｐ及びｑの一方は１であり；
Ｒ⁸は、水素、−Ｑ¹−Ｂ、又は−Ｑ²−（Ｄ）_mであり；
Ｒ⁹は、水素、又はハロゲン、ヒドロキシル、チオール、シアノ、アミノ、アミド、ントロ又はＳＦ₅で場合により置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり；
Ｒ¹⁰は、水素、−Ｑ¹−Ｂ、又は−Ｑ²−（Ｄ）_mであり；
ここで、Ｒ⁸又はＲ¹⁰の一方は−Ｑ¹−Ｂであり；
Ｒ^1a、Ｒ^1b、Ｒ^1c、Ｒ1d、ｍ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｂ及びＤは、請求項１で定義したとおりである。］。
Ｒ ^８が−Ｑ ^１ −Ｂであり；そして、Ｒ ^１０が水素又は−Ｑ ^２ −（Ｄ） _ｍである、請求項２
Ｒ ^８が水素又は−Ｑ ^２ −（Ｄ） _ｍであり；そして、Ｒ ^１０がＱ ^１ −Ｂである、請求項２に記載の化合物。
Ｑ ^１が、共有結合、ＣＨ _２ＮＨＣ（Ｏ）、ＮＨ、ＣＨ _２、及びＣＨ _２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ _２から選ばれる、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
Ｂは、場合により置換された、フェニル、キノリニル、ピリジニル、ピラゾリル、インダゾリル、イミダゾリル、イソキノリニル、及びイミダゾピリジニルから選択される、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
Ｂは、フッ素、塩素、シアノ、メチル、プロピル、ＣＦ ₃ 、メトキシ、プロポキシ、ＯＣＦ ₃ 、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ ₂ 、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ ₃ 、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ ₃ ） ₂ 、−ＳＯ ₂ Ｎ（ＣＨ ₃ ） ₂ 、−Ｒ ¹³ 、メチレン−Ｒ ¹³ 、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ ¹³ 、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−メチレン−Ｒ ¹³ 、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ ₂ アルキレン−Ｒ ¹³ 、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−エチレン−Ｒ ¹³ 、−Ｏ−メチレン−Ｒ ¹³ 、−Ｏ−Ｒ ¹³ 、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ ¹³ 、−ＳＯ ₂ ＮＨ−Ｒ ¹³ 、及び−ＮＨＳＯ ₂ −Ｒ ¹³ から選択される１〜４個の置換基で置換され、ここで、Ｒ ¹³ は、フェニル、ピリジニル、ピペラジニル、及びシクロプロピルから選択される、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
Ｑ ^２の各存在は、独立して共有結合、メチル、イソプロピル、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ _３、ＣＨ _２、ＮＨ、及びＣＨ _２ＮＲ ^５Ｃ（Ｏ）から選択される、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
Ｄは、フェニル、イソキノリニル、及びピリジニルから選択される、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
Ｒ^1a、Ｒ^1b、Ｒ^1c、及びＲ^1dはそれぞれ水素を表す、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
以下：
１−（４−メトキシフェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
１−フェニル−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
１−（４−フルオロフェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
１−（２−フルオロフェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
４−（５−シアノ−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）ベンズアミド；
１−（キノリン−３−イル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
１−（３−メトキシフェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
１−（１−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
１−（１−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−メチル−１−フェニル−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
Ｎ−ベンジル−３−（５−シアノ−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）ベンズアミド；
３−（５−シアノ−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（１−フェニルエチル）ベンズアミド；
３−（５−シアノ−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−
イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ベンズアミド；
４−（５−シアノ−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ベンズアミド；
４−（５−シアノ−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）−Ｎ−メチルベンズアミド；
４−（５−シアノ−３−メチル−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）ベンズアミド；
１−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
５−（５−シアノ−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）−２−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド；
１−（１Ｈ−インダゾール−３−イル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
１−（３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
１−メチル−３−フェニル−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
２−メチル−３−フェニル−２，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（４Ｈ）−カルボニトリル；
１−イソプロピル−３−フェニル−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
１−ベンジル−３−フェニル−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
１−ベンジル−３−（５−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（５−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
５−（５−シアノ−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド；
３−フェニル−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（イソキノリン−３−イルアミノ）−２−メチル−２，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（４Ｈ）−カルボニトリル；
３−（イソキノリン−３−イルアミノ）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
１−ベンジル−３−（イソキノリン−３−イルアミノ）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
４−（５−シアノ−３−（ピリジン−２−イルアミノ）−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）ベンズアミド；
Ｎ−（（５−シアノ−１，４，５，６−テトラヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−イル）メチル）−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
Ｎ−（（５−シアノ−１−フェニル−１，４，５，６−テトラヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−イル）メチル）−４−メチルベンズアミド；
Ｎ−（（５−シアノ−１−フェニル−１，４，５，６−テトラヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−イル）メチル）アセトアミド；
３−（４−（ベンジルオキシ）フェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（３−シアノフェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（４−フェノキシフェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（４−シアノフェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（２−クロロ−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
５−（５−シアノ−１，４，５，６−テトラヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−イル）−Ｎ−メチルピコリンアミド；
３−（６−メトキシピリジン−３−イル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（５−シアノ−１，４，５，６−テトラヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−イル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド；
３−（５−フルオロ−２−イソプロポキシフェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
Ｎ−ベンジル−４−（５−シアノ−１，４，５，６−テトラヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−イル）ベンズアミド；
３−（６−イソプロポキシピリジン−３−イル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（４−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（１−メチル−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（１−ベンジル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（５−メチル−１Ｈ−インダゾール−４−イル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（５−シアノ−１，４，５，６−テトラヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−イル）−Ｎ−シクロプロピルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−（５−シアノ−１，４，５，６−テトラヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−イル）フェニル）シクロプロパンスルホンアミド；
３−（３−フルオロフェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（２−フルオロフェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（４−フルオロフェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−１−メチル−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（２−フルオロ−５−メチルフェニル）−２−メチル−２，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（４Ｈ）−カルボニトリル；
３−（５−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−１−メチル−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（５−イソプロピル−２−メトキシフェニル）−２−メチル−２，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（４Ｈ）−カルボニトリル；
３−（５−エチル−２−メトキシフェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
６−クロロ−Ｎ−（（５−シアノ−１，４，５，６−テトラヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−イル）メチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（４Ｈ）−カルボニトリル；
３−（１−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（６−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（２−メトキシ−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（４Ｈ）−カルボニトリル；
３−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（４−モルホリノフェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（２−フルオロ−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（３−メチル−４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（３−（２−オキソオキサゾリジン−３−イル）フェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（３−（２−オキソピロリジン−１−イル）フェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（１Ｈ）−カルボニトリル；
３−（５−クロロ−２−メトキシフェニル）−４，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−５（４Ｈ）−カルボニトリル；
Ｎ−（３−（５−シアノ−５，６−ジヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−１（４Ｈ）−イル）フェニル）シクロプロパンスルホンアミド；及び
Ｎ−ベンジル−４−（５−シアノ−１，４，５，６−テトラヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−イル）−３−フルオロベンズアミド
から選択される、請求項１に記載の式Ｉの化合物もしくはその互変異性体、又は当該化合物もしくは互変異性体の医薬的に許容し得る塩。
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物もしくはその互変異性体、又は当該化合物もしくは互変異性体の医薬的に許容し得る塩を含む、医薬組成物。
癌を治療するための、請求項１２に記載の医薬組成物。
癌は、乳癌、卵巣癌、前立腺癌、肺癌、腎臓癌、胃癌、結腸癌、精巣癌、頭頸部癌、膵臓癌、脳腫瘍、黒色腫、骨癌、肝臓癌、軟部組織、組織器官の他の癌、血液細胞の癌、慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）、マントル細胞リンパ腫、神経芽腫、結腸直腸癌、黒色腫、軟部組織肉腫、脂肪肉腫、線維芽肉腫、平滑筋肉腫、肝細胞癌、骨肉腫、食道癌、白血病、リンパ腫、多発性骨髄腫、結腸直腸癌、及び非小細胞肺癌から選択される、請求項１３に記載の医薬組成物。
ＣＮＳ障害；神経変性疾患；パーキンソン病；アルツハイマー病；筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）；ハンチントン病；虚血；脳卒中；レビー小体型認知症；前頭側頭型認知症；多発性硬化症（ＭＳ）、ミトコンドリアミオパチー、脳症、乳酸アシドーシス、及び脳卒中様症状（ＭＥＬＡＳ）症候群；レーベル遺伝性視神経症（ＬＨＯＮ）；癌；神経障害、運動失調、色素性網膜炎−母系遺伝性ライ症侯群（ＮＡＲＰ−ＭＩＬＳ）；ダノン病；糖尿病；糖尿病性腎症；代謝障害；心不全；心筋梗塞を引き起こす虚血性心疾患；精神医学的疾患、例えば統合失調症；複数のスルファターゼ欠損（ＭＳＤ）；ムコリピドーシスＩＩ（ＭＬＩＩ）；ムコリピドーシスＩＩＩ（ＭＬＩＩＩ）；ムコリピドーシスＩＶ（ＭＬＩＶ）；ＧＭ１−ガングリオシドーシス（ＧＭ１）；ニューロンセロイド−リポフシノーゼ（ＮＣＬ１）；アルパー病；バース症候群；ベータ酸化酵素欠陥；カルニチン−アシル−カルニチン欠乏症；カルニチン欠乏；クレアチン欠乏症候群；補酵素Ｑ１０欠損；複合体Ｉ欠乏症；複合体ＩＩ欠乏症；複合体ＩＩＩ欠乏症；複合体ＩＶ欠乏症；複合体Ｖ欠乏症；ＣＯＸ欠損；慢性進行性外眼筋麻痺症候群（ＣＰＥＯ）；ＣＰＴＩ欠損；ＣＰＴＩＩ欠損；グルタル酸性尿症ＩＩ型；ケーンズ・セイヤー症候群；乳酸アシドーシス；長鎖アシル−ＣｏＡデヒドロゲナーゼ欠損（ＬＣＨＡＤ）；リー疾患又は症候群；致死的幼児心筋症（ＬＩＣ）；ルフト病；グルタル酸性尿症ＩＩ型；中鎖アシル−ＣｏＡデヒドロゲナーゼ欠損（ＭＣＡＤ）；ミオクロニー性てんかん及びぼろ赤色線維症（ＭＥＲＲＦ）症候群；ミトコンドリア細胞病；ミトコンドリア性劣性運動失調症候群；ミトコンドリアＤＮＡ枯渇症候群；筋神経胃腸管障害及び脳症；ピアソン症候群；ピルビン酸デヒドロゲナーゼ欠損；ピルビン酸カルボキシラーゼ欠損；ＰＯＬＧ突然変異；中／短鎖３−ヒドロキシアシル−ＣｏＡデヒドロゲナーゼ（Ｍ／ＳＣＨＡＤ）欠損；及び非常に長鎖のアシル−ＣｏＡデヒドロゲナーゼ（ＶＬＣＡＤ）欠損から選択されるミトコンドリア機能障害を伴う状態を治療するための、請求項１２に記載の医薬組成物。
１つ以上の医薬的に許容し得る賦形剤を更に含む、請求項１２に記載の医薬組成物。