JP2019506465A - シロキサン樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、
(A)少なくとも3つの、式:
R1 aR2 bR3 cHd(RO)eSiO(4−a−b−c−d−e)/2(I)、
の単位から形成されたオルガノポリシロキサンであるが、
但し、a+b+c+d+eの和は、3以下であり、分子あたりのSi結合水素原子とR1部分の総和は、少なくとも3であり、a+b+c+dの和は、式(I)の単位の少なくとも10mol%で0または1に等しく、cは少なくとも1つの単位で0以外である、オルガノポリシロキサンと、
(B)場合により、式:
R4 fR5 gR6 h(R7O)iSiO(4−f−g−h−i)/2 (VI)、
の単位から形成されたオルガノオイルシロキサンであるが、
但し、f+g+h+iの和は、3以下であり、シロキサン(B)は、分子あたりに少なくとも2つのR4部分を有し、f+g+h+iの和は、式(VI)の単位の4mol%以下で0または1に等しく、hは少なくとも1つの式(VI)の単位で0以外である、オルガノオイルシロキサンと、
(C)式:
R8 kR9 lR10 m(R11O)nSiO(4−k−l−m−n)/2(X)、
の単位から形成されたオルガノポリシロキサンであるが、
但し、k+l+m+nの和は、3以下であり、シロキサン(C)は、分子あたりに少なくとも2つのR8部分を有し、k+l+m+nの和は、式(X)の単位の少なくとも10mol%で0または1に等しく、mは少なくとも1つの式(X)の単位で0以外である、オルガノポリシロキサン
(式中、前記部分および指数は、それぞれ、請求項1で定義された通りである)と、
場合により(D)脂肪族の炭素−炭素多重結合へのSi結合水素の付加を促進する触媒と、
を含有するシロキサン樹脂組成物、その製造方法、およびまた、電気絶縁性成形物品および光半導体素子の生産におけるその使用に関する。
Description
−良好な表面硬さ、
−結合性と柔軟性、
−良好な耐光性、
−良好な耐候性、
−良好な熱安定性、
−低いガス透過性、およびこの結果として腐食の回避、
−高い透明度、
−高い屈折率、
−非黄変(熱による変色)
−加工における良好な技術特性、例えば、良好な成形特性、成形物品への迅速かつ制御可能な硬化、頑丈で耐性のある加工特性、プロセス適合粘度、
−費用効果
を含む広範でかつ厳しい要件を満たさなければならないにも関わらず、これら全ての特性が、全ての用途において、同等に、高度に生じるわけではない。
(A)少なくとも3つの、式:
R1 aR2 bR3 cHd(RO)eSiO(4−a−b−c−d−e)/2(I)、
(式中、
R1は、SiC結合され、場合によりハロゲンまたはシアノ修飾された、脂肪族の炭素−炭素多重結合を有する一価のヒドロカルビル部分を表し、かつそれぞれが同一または異なってもよく、
R2は、SiC結合され、場合によりハロゲンまたはシアノ修飾された、一価の飽和ヒドロカルビル部分を表し、かつそれぞれが同一または異なってもよく、
R3は、同一または異なる、SiC結合された一価の芳香族部分を表し、
Rは、水素原子、または、ヘテロ原子によって中断され得る、場合により置換された一価のヒドロカルビル部分を表し、かつそれぞれが同一または異なってもよく、
aは、0、1、2または3、好ましくは0または1であり、
bは、0、1、2または3、好ましくは0または2であり、
cは、0、1、2または3、好ましくは0または1であり、
dは、0、1または2、好ましくは0または1であり、および
eは、0、1または2、好ましくは0または1、特に0である)
の単位から形成されたオルガノポリシロキサンであるが、
但し、a+b+c+d+eの和は、3以下であり、分子あたりのSi結合水素原子とR1部分の総和は、少なくとも3であり、a+b+c+dの和は、式(I)の単位の少なくとも10mol%で0または1に等しく、cは少なくとも1つの単位で0以外である、オルガノポリシロキサンと、
場合により、(B)式:
R4 fR5 gR6 h(R7O)iSiO(4−f−g−h−i)/2 (VI)、
(式中、
R4は、SiC結合され、場合によりハロゲンまたはシアノ修飾された、脂肪族の炭素−炭素多重結合を有する一価のヒドロカルビル部分を表し、かつそれぞれが同一または異なってもよく、
R5は、SiC結合され、場合によりハロゲンまたはシアノ修飾された、一価の飽和ヒドロカルビル部分を表し、かつそれぞれが同一または異なってもよく、
R6は、同一または異なる、SiC結合された一価の芳香族部分を表し、
R7は、水素原子、または、ヘテロ原子によって中断され得る、場合により置換された一価のヒドロカルビル部分を表し、かつそれぞれが同一または異なってもよく、
fは、0、1、2または3、好ましくは0または1であり、
gは、0、1、2または3、好ましくは1または2であり、
hは、0、1または2、好ましくは0または1であり、および
iは、0または1、好ましくは0である)
の単位から形成されたオルガノオイルシロキサンであるが、
但し、f+g+h+iの和は、3以下であり、シロキサン(B)は、分子あたりに少なくとも2つのR4部分を有し、f+g+h+iの和は、式(VI)の単位の20mol%以下で0または1に等しく、hは少なくとも1つの式(VI)の単位で0以外である、オルガノオイルシロキサンと、
(C)式:
R8 kR9 lR10 m(R11O)nSiO(4−k−l−m−n)/2(X)、
(式中、
R8は、SiC結合され、場合によりハロゲンまたはシアノ修飾された、脂肪族の炭素−炭素多重結合を有する一価のヒドロカルビル部分を表し、かつそれぞれが同一または異なってもよく、
R9は、SiC結合され、場合によりハロゲンまたはシアノ修飾された、一価の飽和ヒドロカルビル部分を表し、かつそれぞれが同一または異なってもよく、
R10は、同一または異なる、SiC結合された一価の芳香族部分を表し、
R11は、水素原子、または、ヘテロ原子によって中断され得る、場合により置換された一価のヒドロカルビル部分を表し、かつそれぞれが同一または異なってもよく、
kは、0、1、2または3、好ましくは0または1であり、
lは、0、1、2または3、好ましくは0、1または2であり、
mは、0、1または2、好ましくは0または1であり、および
nは、0または1、好ましくは0である)
の単位から形成されたオルガノポリシロキサンであるが、
但し、k+l+m+nの和は、3以下であり、シロキサン(C)は、分子あたりに少なくとも2つのR8部分を有し、k+l+m+nの和は、式(X)の単位の少なくとも10mol%で0または1に等しく、mは少なくとも1つの式(X)の単位で0以外である、オルガノポリシロキサンと、
場合により(D)脂肪族の炭素−炭素多重結合へのSi結合水素の付加を促進する触媒と、
を含有する、組成物を提供する。
R1 aR2 bR3 cHd(RO)eSiO1/2 (II)
(式中、(a+b+c+d+e)=3である)、
R2 bR3 c(RO)SiO2/2 (IIIa)
(式中、(b+c)=1である)、
R2 bR3 cSiO2/2 (IIIb)
(式中、(b+c)=2である)、
R2 bR3 c(RO)eSiO3/2 (IV)
(式中、(b+c+e)=1である)、および
SiO4/2 (V)、
(式中、R、R1、R2、R3、a、b、c、dおよびeは、それぞれ、上記で定義された通りである)
のこれらから選択される少なくとも3つの単位を有するシロキサンであるが、
但し、前記シロキサン(A)中の単位の25mol%以下、より好ましくは5mol%以下は、式(IIIb)に一致し、分子あたりのSi結合水素原子およびR1部分の総和は少なくとも3であり、分子あたりに少なくとも1つのR3部分が存在し、ならびに式(IV)および/または(V)の単位が少なくとも1つ存在する、シロキサンを含んでなる。
但し、シロキサン(A)は、少なくとも3つのシロキシ単位を有し、分子あたりのSi結合水素原子およびR1部分の総和は、少なくとも3であり、分子あたりに少なくとも1つのR3部分が存在し、最大で25mol%の式(IIIb)が含有される、シロキサンを含んでなる。
但し、シロキサン(A)は、3〜50個のシロキシ単位からなり、分子あたりのSi結合水素原子およびビニル部分の総和は、少なくとも3であり、分子あたりに少なくとも1つのフェニル部分が存在する、シロキサンである。
R4 fR5 gR6 h(R7O)iSiO1/2 (VII)
(式中、(f+g+h+i)=3である)、
R5 gR6 h(R7O)SiO2/2 (VIIIa)
(式中、(g+h)=1である)、
R5 gR6 hSiO2/2 (VIIIb)
(式中、(g+h)=2である)、
R5 gR6 h(R7O)iSiO3/2 (IX)
(式中、(g+h+i)=1である)、および
SiO4/2 (V)、
(式中、R4、R5、R6、R7、f、g、hおよびiは、それぞれ、上記で定義された通りである)、
のこれらから選択される単位からなるシロキサンであるが、
但し、シロキサン(B)は、分子あたりに少なくとも2つのR4部分を有し、単位の20mol%以下は、式(IX)または(V)に一致し、および分子あたりに少なくとも1つのR6が存在する、シロキサンを含んでなる。
(R4R5 2SiO1/2)(R6R5SiO)1−100(R5 2SiO)0−70(R4R5 2SiO1/2)、
(式中、R4、R5およびR6は、それぞれ、上記で定義された通りである)
の直鎖状オルガノポリシロキサンを含んでなり、(R6R5SiO)単位および(R5 2SiO)単位は、分子中でランダム分散の形態であってもよい。
R8 kR9 lR10 m(R11O)nSiO1/2 (XI)
(式中、(k+l+m+n)=3である)、
R9 lR10 m(R11O)SiO2/2 (XIIa)
(式中、(l+m)=1である)、
R9 lR10 mSiO2/2 (XIIb)
(式中、(l+m)=2である)、
R9 lR10 m(R11O)nSiO3/2 (XIII)
(式中、(l+m+n)=1である)、および
SiO4/2 (V)、
(式中、R8、R9、R10、R11、k、mおよびnは、それぞれ、上記で定義された通りである)
のこれらから選択される単位からなるシロキサンであるが、
但し、前記シロキサン(C)は、分子あたりに少なくとも2つのR8部分を有し、分子あたりに少なくとも1つのR10部分が存在し、ならびに少なくとも1つの式(XIII)および/または(V)の単位が存在する、シロキサンを含んでなる。
但し、分子あたりに、少なくとも2つのR8部分、およびまた、少なくとも1つのR10部分が存在し、ならびに場合により含有された単位R9 2SiO2/2、R9R10SiO2/2およびR10 2SiO2/2は、成分(C)中に、ブロック状で存在しても、ランダム分散で存在してもよい、シロキサンを含んでなる。
但し、分子あたりに、少なくとも2つのビニル部分、および少なくとも1つのフェニル部分が存在し、ならびに場合により含有された単位R9 2SiO2/2、R9R10SiO2/2およびR10 2SiO2/2は、成分(C)中に、ブロック状で存在しても、ランダム分散で存在してもよい、シロキサンである。
光硬化性またはUV−硬化性組成物は、光により付加反応を開始させるために、例えば、シクロペンタジエニルトリメチル白金(IV)、シクロオクタジエニルジメチル白金(II)の誘導体などのアルキル白金錯体、または例えば、ビスアセチルアセトナト白金(II)などのジケトナト錯体を利用してもよい。これらの化合物は、樹脂マトリックス中に封入された化合物であってもよい。
(A)式(I)の単位から形成されたシロキサンと、
場合により(B)式(VI)の単位から形成されたシロキサンと、
(C)式(X)の単位から形成されたシロキサンと、
(D)脂肪族の炭素−炭素多重結合へのSi結合水素の付加を促進する触媒と、
場合により(E)充填剤と、
場合により(F)接着促進剤と、
場合により(G)抑制剤と、
場合により(H)可塑剤と、
場合により(K)添加剤と、
場合により(L)溶媒と、
を含有するこれらを含んでなる。
(A)式(I)の単位から形成されたシロキサンと、
場合により(B)式(VI)の単位から形成されたシロキサンと、
(C)式(X)の単位から形成されたシロキサンと、
(D)脂肪族の炭素−炭素多重結合へのSi結合水素の付加を促進する触媒と、
場合により(E)充填剤と、
(F)接着促進剤と、
場合により(G)抑制剤と、
場合により(H)可塑剤と、
場合により(K)添加剤と、
場合により(L)溶媒と、
を含有するこれらを含んでなる。
(A)式(I)の単位から形成されたシロキサンと、
(C)式(X)の単位から形成されたシロキサンと、
(D)脂肪族の炭素−炭素多重結合へのSi結合水素の付加を促進する触媒と、
(F)接着促進剤と、
場合により(G)抑制剤と、
場合により(H)可塑剤と、
場合により(K)添加剤と、
場合により(L)溶媒と、
を含有するこれらを含んでなる。
(A)式(I)の単位から形成されたシロキサンと、
(B)式(VI)の単位から形成されたシロキサンと、
(C)式(X)の単位から形成されたシロキサンと、
(D)脂肪族の炭素−炭素多重結合へのSi結合水素の付加を促進する触媒と、
(F)接着促進剤と、
場合により(G)抑制剤と、
場合により(H)可塑剤と、
場合により(K)添加剤と、
場合により(L)溶媒と、
を含有するこれらを含んでなる。
(A)式(I)の単位から形成されたシロキサンと、
場合により(B)式(VI)の単位から形成されたシロキサンと、
(C)式(X)の単位から形成されたシロキサンと、
(D)脂肪族の炭素−炭素多重結合へのSi結合水素の付加を促進し、白金−ビニルシロキサン錯体の群から選択される触媒と、
場合により(E)充填剤と、
(F)接着促進剤と、
場合により(G)抑制剤と、
場合により(H)可塑剤と、
場合により(K)添加剤と、
場合により(L)溶媒と、
を含有するこれらを含んでなる。
(A)式(I)の単位から形成されたシロキサンと、
場合により(B)式(VI)の単位から形成されたシロキサンと、
(C)式(X)の単位から形成されたシロキサンと、
(D)脂肪族の炭素−炭素多重結合へのSi結合水素の付加を促進し、シクロペンタジエニルトリメチル白金(IV)およびその誘導体からなる群から選択される触媒と、
場合により(E)充填剤と、
(F)接着促進剤と、
場合により(G)抑制剤と、
場合により(H)可塑剤と、
場合により(K)添加剤と、
場合により(L)溶媒と、
を含有するこれらを含んでなる。
より好ましくは、架橋は、触媒の存在下で加熱することによって、付加反応および活性化を促進することで生じさせる。
本発明の組成物の好ましい使用は、LEDなどの光半導体素子のカプセル化物への使用である。それらの好ましい実施形態において、発明の組成物は、例えば、通常の計量用具を用いて、半導体素子上に計量され、次いで加硫される。SMD(表面実装設計)パッケージ、COB(Chip on Board)パッケージ、MCOB(Multiple Chip on Board)およびその他などの半導体素子(LEDパッケージとして公知)には、異なるチップ設計を使用することができる。
特に明記しない限り粘度は、プレートコーン測定システムを用いた回転におけるDIN EN ISO 3219に準拠して、ドイツ−オストフィルダーンのAnton Paar製のMCR302レオメーターで決定される。本測定は、試料のニュートン領域で実施される。試料が非ニュートン挙動を示す場合、せん断速度も報告される。特に指示がない限り、報告される粘度は全て25℃および標準圧力1013mbarに関する。
屈折率は、特に明記しない限り、標準DIN 51423に準拠して、589nm、25℃(ND 25)および標準圧力1013mberにおいて、可視光の波長範囲で決定される。ドイツ−ハンブルグのA.Kruess Optronics製および日本のアタゴ製のtype DR−M2のAbbe屈折計が使用された。
分子組成は、核磁気共鳴分光法(専門用語については、ASTM E386:高分解能核磁気共鳴(NMR):用語および記号を参照)を使用して、1Hの原子核および29Siの原子核を測定することによって決定される。
溶媒:CDCl3、99.8%d
試料濃度:5mm NMRバイアルに約50mg/1mlのCDCl3
TMSの混合なしで測定、7.24ppmにおけるCDCl3中の残存CHCl3のスペクトルを参考にする
分光計:Bruker Avance I 500またはBruker Avance HD 500
プローブヘッド:5mm BBOプローブヘッドまたはSMARTプローブヘッド(Bruker製)
測定パラメーター:
Pulprog=zg30
TD=64k
NS=64または128(プローブヘッドの感度に依存する)
SW=20.6ppm
AQ=3.17s
D1=5s
SFO1=500.13MHz
O1=6.175ppm
処理パラメーター:
SI=32k
WDW=EM
LB=0.3Hz
使用される分光計のタイプに依存して、測定パラメーターの個々の調整が必要とされ得る。
溶媒:C6D6 99.8%d/CCl4 1:1v/vと、緩和試薬としての1重量%のCr(acac)3
試料濃度:10mm NMRバイアルに約2g/1.5mlの溶媒
分光計:Bruker Avance 300
プローブヘッド:10mm 1H/13C/15N/29Si ガラスフリーQNPプローブヘッド(Bruker製)
測定パラメーター:
Pulprog=zgig60
TD=64k
NS=1024(プローブヘッド感度に依存する)
SW=200ppm
AQ=2.75s
D1=4s
SFO1=300.13MHz
O1=−50ppm
処理パラメーター:
SI=64k
WDW=EM
LB=0.3Hz
使用される分光計のタイプに依存して、測定パラメーターの個々の調整が必要とされ得る。
分子量分布は、ポリスチレン標準を用いたゲル浸透クロマトグラフィー(GPC、またはサイズ排除クロマトグラフィー(SEC))および屈折率(IR)検出器の方法を使用して、Mw重量平均およびMn数平均として決定される。特に明記しない限り、移動相としてTHFが使用され、DIN 55672−1を適用する。多分散度は、Mw/Mnの商である。
ガラス転位温度は、スイス−グライフェンゼーのMettler Toledo製のDSC1熱量計で、10K/minの加熱速度において、穿孔るつぼ中で、DIN 53765に従って、示差走査熱量測定法(DSC)によって決定される。
ショア硬度AおよびDは、それぞれ、ドイツ−オーバーディスンゲンのBareiss製の硬度測定機器(モデル HPE II ショアAおよびショアB)で、DIN(ドイツ工業規格)53505(2000年8月時点)で決定される。
加硫物および/または操作カプセル化された構成部品の変温試験は、日本のエスペック製の機器(Thermal Shock Chamber TSE−11,Elevator Type)を使用して実施される。特に明記しない限り、熱サイクルは、底部温度が−45℃、上部温度が125℃である。試料は、いずれかの温度で15分間維持される。従って、1サイクルに30分かかる。
水で覆われたガラス容器の基部は、K2Sが水と接触しないように、K2Sを含有する皿を有する。操作可能な構成部品(例えば、LED)は、K2Sを含有する皿の上方のガス空間に配置され、容器は密閉される。ガラス容器は、水層中で85℃に加熱される。構成部品上の測定は、典型的に8時間の間隔で実施される。測定の手順は次の通りである。まず、未処理LEDの光効率を測定する。次いで、上述したK2Sを含有するガラス容器内の条件で、上述したように、LEDを露光する。その後、LEDの光効率が再び測定され、初期値と比較される。次いで、これは、ガラス容器内でさらされた更なるサイクルと、その後の光効率の測定が続く。
光効率は、LEDの放射能力測定のために、CIE 127に従って、日本のInstrument System製の機器のtype ISP 250(内径250mm)のUlbricht球体上のtype Compact Array Spectrometer CAS 140CTを使用して決定された。
Phは、フェニル = C6H5−であり、
Viは、ビニル = CH2=CH−であり、および
Meは、メチル = CH3−である。
反応を実施するために使用された器具は、排気口、KPGスターラー、集約コンデンサーおよび計量容器(滴下漏斗)が備えられた1Lの4口ガラスフラスコである。300gの量の完全にイオンを含まない水が、ガラスフラスコに投入される。マグネチックスターラーを使用して、1Lのガラスビーカー内で60g(0.5mol)のビニルジメチルクロロシラン(分子量120.5g/mol)、135g(0.63mol)のフェニルトリクロロシラン(分子量211.5g/mol)および30g(0.31mol)のジメチルクロロシラン(分子量94g/mol)を混合し、次いで、混合物は調量容器に移される。
クロロシラン混合物は、最初の水の装填物に、2時間かけて計量して供給され、その間に温度を21.3℃から46.0℃に上昇させる。計量添加の完了後、混合物は加熱または冷却されずに、さらに長く1時間撹拌される。その後、さらに19g(0.2mol)のジメチルクロロシランが計量容器に投入され、10分かけて混ぜられる。計量添加の時の温度は32℃である。その後、混合物は20分間撹拌される。2相の反応混合物が得られる。底部相は水相であり、これは塩酸が原因で酸性であり、フラスコから排出される。500gの量の完全にイオンを含まない水が、60℃に加熱する前に残りの生成物相に添加される。得られた2相の混合物において、上部相は、水相であり、再度分離される。洗浄の手順は、全部で3回繰り返される。次いで、15gのSeitz EFフィルター助剤が、生成物相と混ぜられ、15分間撹拌され、加圧フィルターブフナー漏斗を用いて、Seitz K 100フィルタープレートによって濾過される。
濾液は、ロータリーエバポレーターで160℃、10mbarの圧力で2時間加熱され、133mm2/sの粘度を有する110gの僅かに濁った生成物が得られる。
シラノールの含有量は、195ppmとして、1H NMRによって決定される。
ビニルの含有量は、2.64mmol/gであり、Si−結合水素の含有量は、2.54mmol/gである。
29Si NMRによる分子組成は、
ViMe2SiO1/2:27.4%、
Me2(H)SiO1/2:26.3%、
Me2SiO2/2:1.2%、
Ph(OH)2SiO1/2:0.0%、
Ph(OH)SiO2/2:8.3%、および
PhSiO3/2: 36.8%
である。
生成物は、アルコキシシリル基を含まない。
本手順は、樹脂(A1)の調製と同様である。使用された器具は、4Lのフラスコである。以下の量を選択して使用される。
完全にイオンを含まない水:1350g
ビニルジメチルクロロシラン(分子量120.5g/mol):188.9g(1.57mol)
フェニルトリクロロシラン(分子量211.5g/mol):674.85g(3.19mol)
クロロシラン混合物中のジメチルクロロシラン:115.48g(1.23mol)
後に投与するためのジメチルクロロシラン:73.22g(0.78mol)
シラノールの含有量は、394ppmとして、1H NMRによって決定される。
ビニルの含有量は、2.15mmol/gであり、Si−結合水素の含有量は、2.52mmol/gである。
29Si NMRによる分子組成は、
ViMe2SiO1/2:23.0%、
Me2(H)SiO1/2:27.2%、
Ph(OH)SiO2/2:9.8%、および
PhSiO3/2:40.0%
である。
生成物は、アルコキシシリル基を含まない。
本手順は、樹脂(A1)の調製と同様である。使用された器具は、4Lのフラスコである。以下の量を選択して使用される。
完全にイオンを含まない水:1320g
ビニルジメチルクロロシラン:107.38g(0.89mol)
フェニルトリクロロシラン(分子量211.5g/mol):674.85g(3.19mol)
クロロシラン混合物中のジメチルクロロシラン:156.63g(1.65mol)
後に投与するためのジメチルクロロシラン:96.00g(1.01mol)
シラノールの含有量は、680ppmとして、1H NMRによって決定される。
ビニルの含有量は、1.3mmol/gであり、Si−結合水素の含有量は、3.18mmol/gである。
29Si NMRによる分子組成は、
ViMe2SiO1/2:14.4%、
Me2(H)SiO1/2:34.1%、
Ph(OH)SiO2/2:10.2%、および
PhSiO3/2:41.3%、
である。
生成物は、アルコキシシリル基を含まない。
本手順は、樹脂(A1)の調製と同様である。使用された器具は、1Lのフラスコである。以下の量を選択して使用される。
完全にイオンを含まない水:255g
ビニルジメチルクロロシラン:60.00g(0.497mol)
フェニルトリクロロシラン:135.36g(0.64mol)
クロロシラン混合物中のジメチルクロロシラン:5.23g(0.055mol)
シラノールの含有量は、3373ppmとして、1H NMRによって決定される。
ビニルの含有量は、3.33mmol/gであり、Si−結合水素の含有量は、0.46mmol/gである。
29Si NMRによる分子組成は、
ViMe2SiO1/2:38.6%、
Me2(H)SiO1/2:5.8%、
Ph(OH)SiO2/2:20.2%、および
PhSiO3/2:35.4%、
である。
生成物は、アルコキシシリル基を含まない。
本手順は、樹脂(A1)の調製と同様である。以下の量を選択して使用される。
完全にイオンを含まない水:260g
ビニルジメチルクロロシラン:6.87g(0.057mol)
フェニルトリクロロシラン:135.36g(0.64mol)
クロロシラン混合物中のジメチルクロロシラン:48.52g(0.513mol)
シラノールの含有量は、1262ppmとして、1H NMRによって決定される。
ビニルの含有量は、0.47mmol/gであり、Si−結合水素の含有量は、3.97mmol/gである。
29Si NMRによる分子組成は、
ViMe2SiO1/2:6.0%、
Me2(H)SiO1/2:40.7%、
Ph(OH)SiO2/2:14.9%、および
PhSiO3/2:38.4%、
である。
生成物は、アルコキシシリル基を含まない。
本手順は、樹脂(A1)の調製と同様である。以下の量を選択して使用される。
完全にイオンを含まない水:270.00g
ビニルジメチルクロロシラン:18.89g(0.157mol)
フェニルトリクロロシラン:134.97g(0.638mol)
シラン PM2:26.73g(0.156mol)
クロロシラン混合物中のジメチルクロロシラン:23.10g(0.24mol)
後に投与するためのジメチルクロロシラン:14.64g(0.15mol)
シラノールの含有量は、474ppmとして、1H NMRによって決定される。
ビニルの含有量は、1.00mmol/gであり、Si−結合水素の含有量は、2.48mmol/gである。
29Si NMRによる分子組成は、
ViMe2SiO1/2:12.2%、
Me2(H)SiO1/2:27.1%、
Me2PhSiO1/2:11.6%、
Ph(OH)SiO2/2:11.9%、および
PhSiO3/2:37.2%、
である。
生成物は、アルコキシシリル基を含まない。
700gのフェニルトリエトキシシラン(2.91mol)、61.6gのジメチルジエトキシシラン(0.415mol)および77.6gの1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン(0.416mol)が2Lのフラスコ内で均質に混合される。混合物に、撹拌下で、550gの水、次いで3.0gの20%HClが加えられる。混合物は、加熱され、撹拌下で2時間還流される。冷却後、4.5gの20%水酸化ナトリウム水溶液が混ぜられ、30分間還流する。形成されたエタノールは、50mbarの圧力において蒸留され、800mlのトルエンが混ぜられる。水相は分離され、有機相は500mlの水を用いて3回洗浄される。有機相は硫酸マグネシウムを通して乾燥され、生成物を140℃、5mbarで、ロータリーエバポレーター中に液化させ、5℃のガラス転位温度を有する、透明で、非常に高粘度の生成物が470g得られる。
ビニルの含有量は、1.48mmol/gである。
29Si NMRによる分子組成は、
ViMe2SiO1/2:17.9%、
Me2SiO2/2:11.0%、
Ph(OR)SiO2/2:18.0%(R=H:3%;R=エチル:15%)、および
PhSiO3/2:53.1%、
である。
600gのフェニルトリクロロシラン(2.84mol)および113gのビニルジメチルクロロシランが均質に混合され、50℃において、600gの水、310gのトルエンおよび190g(0.936mol)の酢酸エチルの混合物に、滴下法で加えられる。その後、混合物は1時間還流される。室温以下に反応物を冷却後、700mlのトルエンが混ぜられ、水相が分離され、有機相は1Lの水を用いて2回洗浄され、次いで、硫酸マグネシウムを通して乾燥され、溶媒が蒸留される。
これは、10℃のガラス転位温度を有する、透明で、非常に高粘度の生成物を450g与える。
29Si NMRによる分子組成は、
ViMe2SiO1/2:31.2%、
Ph(OR)SiO2/2:30.2%(R=H:5%;R=エチル 25%)、および
PhSiO3/2:38.6%、
である。
2Lのフラスコは、700gのフェニルトリエトキシシラン(2.91mol)によって満たされ、(HO)PhMeSiO−[PhMeSiO]4−PhMeSi−OHの平均組成を有し、Mw=800g/mol、Mn=700g/molの平均分子量および25℃、標準圧力1013mbarで503mPasの粘度を有する217.6g(PhMeSiO1/2に基づいて1.6mol)の短鎖α,ω−シラノール−官能性フェニルメチル油と、77.6gの1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン(0.416mol)とが均質に混合される。混合物に、撹拌下で、550gの水、次いで3.0gの20%HClが加えられる。混合物は、加熱され、撹拌下で2時間還流される。冷却後、4.5gの20%水酸化ナトリウム水溶液が混ぜられ、30分間還される。形成されたエタノールは、50mbarの圧力において蒸留され、800mlのトルエンが混ぜられる。水相は分離され、有機相は500mlの水を用いて3回洗浄される。有機相は硫酸マグネシウムを通して乾燥され、生成物を140℃、5mbarで、ロータリーエバポレーター中に液化させ、595gの透明で、非常に高粘度の生成物が得られる。
ビニルの含有量は、1.1mmol/gである。
29Si NMRによる分子組成は、
ViMe2SiO1/2:15.2%、
Me2SiO2/2:30.9%
Ph(OR)SiO2/2:13%(R=H:4%;R=エチル:9%)、および
PhSiO3/2:40.9%、
である。
製剤は、Hauschild製のDAC 150 FV型Speedmixerを使用して、報告された特定の成分の均質な混合物を調製し、その後、油圧拡散ポンプによる試料を脱気することによって調製されるか、または日本のThinky Corporation製のtype AWATORI RENTARO Model ARV−310の遊星ミキサーで、同時排気によって調製される。
特に明記しない限り、脱気された混合物は、35mmの直径、6mmの高さを有する開放スチール製鋳型に注がれ、続いて、循環空気乾燥キャビネット内で150℃で加硫される。加硫時間は、特定の製剤と共に報告される。
遊星ミキサーで、80部の樹脂(A2)は、20部の樹脂(C1)および0.0002部(白金に基づく)の白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体と混合される。混合物は150℃で1時間加硫される。加硫物は、58のショアD硬さを有する。
遊星ミキサーで、45部の樹脂(A3)は、55部の樹脂(C1)および0.0002部(白金に基づく)の白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体と混合される。混合物は150℃で1時間加硫される。加硫物は、65のショアD硬さを有する。
遊星ミキサーで、35部の樹脂(A5)は、65部の樹脂(C1)および0.0002部(白金に基づく)の白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体と混合される。混合物は150℃で1時間加硫される。加硫物は、70のショアD硬さを有する。
遊星ミキサーで、60部の樹脂(A2)は、40部の樹脂(C1)および0.0002部(白金に基づく)の白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体と混合される。混合物は150℃で1時間加硫される。加硫物は、30のショアD硬さを有する。
遊星ミキサーで、70部の樹脂(A2)は、30部の樹脂(C3)および0.0002部(白金に基づく)の白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体と混合される。混合物は150℃で1時間加硫される。加硫物は、45のショアD硬さを有する。
遊星ミキサーで、60部の樹脂(A2)は、30部の樹脂(C1)、組成(Me2ViSiO1/2)2(MePhSiO2/2)60(Me2SiO2/2)12(屈折率nD 25=1.538、粘度η=7800mPas)を有する10部のビニル末端ポリジメチルフェニルメチルシロキサン、および0.0002部(白金に基づく)の白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体と混合される。混合物を150℃で1時間加硫される。加硫物は、40のショアD硬さを有する。
遊星ミキサーで、60部の樹脂(A2)は、40部の樹脂(C1)および0.002部(白金に基づく)のメチルシクロペンタジエニルトリメチル白金(IV)と混合される。混合物は脱気され、35mmの直径、6mmの高さを有する開放スチール製鋳型に注がれ、ドイツ、レーフェルフィングのHoenle製の鉄照射器(「D−bulb」)を用いて、140mW/cm2で15秒間照射する。加硫物は、50のショアD硬さを有する。
遊星ミキサーで、60部の樹脂(A2)は、30部の樹脂(C1)、組成(Me2ViSiO1/2)2(MePhSiO2/2)60(Me2SiO2/2)12(屈折率nD 25=1.538、粘度η=7800mPas)を有する10部のビニル末端ポリジメチルフェニルメチルシロキサン、0.5部の(3−グリシドキシプロピル)トリメトキシシラン、および0.0002部(白金に基づく)の白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体と混合される。混合物は150℃で1時間加硫される。加硫物は、40のショアD硬さを有する。
遊星ミキサーで、70部の樹脂(C2)は、組成(Me2ViSiO1/2)2(MePhSiO2/2)60(Me2SiO2/2)12(屈折率nD 25=1.538、粘度η=7800mPas)を有する10部のビニル末端ポリジメチルフェニルメチルシロキサン、20部の1,1,5,5−テトラメチル−3,3−ジフェニルトリシロキサン、および0.0002部(白金に基づく)の白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体と混合される。混合物は150℃で2時間加硫される。加硫物は、60のショアA硬さを有する。
遊星ミキサーで、65部の樹脂(C2)は、35部の1,1,5,5−テトラメチル−3,3−ジフェニルトリシロキサン、および0.0002部(白金に基づく)の白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体と混合される。混合物は150℃で4時間加硫される。加硫物は、38のショアD硬さを有する。
遊星ミキサーで、50部の樹脂(A2)は、50部の樹脂(C1)、0.5部の(3−グリシドキシプロピル)トリメトキシシラン、および0.0002部(白金に基づく)の白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体と混合される。混合物は150℃で1時間加硫される。加硫物は、68のショアD硬さを有する。
Claims (11)
- (A)少なくとも3つの、式:
R1 aR2 bR3 cHd(RO)eSiO(4−a−b−c−d−e)/2(I)、
(式中、
R1は、SiC結合され、場合によりハロゲンまたはシアノ修飾された、脂肪族の炭素−炭素多重結合を有する一価のヒドロカルビル部分を表し、かつそれぞれが同一または異なってもよく、
R2は、SiC結合され、場合によりハロゲンまたはシアノ修飾された、一価の飽和ヒドロカルビル部分を表し、かつそれぞれが同一または異なってもよく、
R3は、同一または異なる、SiC結合された一価の芳香族部分を表し、
Rは、水素原子、または、ヘテロ原子によって中断され得る、場合により置換された一価のヒドロカルビル部分を表し、かつそれぞれが同一または異なってもよく、
aは、0、1、2または3であり、
bは、0、1、2または3であり、
cは、0、1、2または3であり、
dは、0、1または2であり、および
eは、0、1または2である)
の単位から形成されたオルガノポリシロキサンであるが、
但し、a+b+c+d+eの和が、3以下であり、分子あたりのSi結合水素原子とR1部分の総和が、少なくとも3であり、a+b+c+dの和が、式(I)の単位の少なくとも10mol%で0または1に等しく、cが少なくとも1つの単位で0以外である、オルガノポリシロキサンと、
場合により、(B)式:
R4 fR5 gR6 h(R7O)iSiO(4−f−g−h−i)/2 (VI)、
(式中、
R4は、SiC結合され、場合によりハロゲンまたはシアノ修飾された、脂肪族の炭素−炭素多重結合を有する一価のヒドロカルビル部分を表し、かつそれぞれが同一または異なってもよく、
R5は、SiC結合され、場合によりハロゲンまたはシアノ修飾された、一価の飽和ヒドロカルビル部分を表し、かつそれぞれが同一または異なってもよく、
R6は、同一または異なる、SiC結合された一価の芳香族部分を表し、
R7は、水素原子、または、ヘテロ原子によって中断され得る、場合により置換された一価のヒドロカルビル部分を表し、かつそれぞれが同一または異なってもよく、
fは、0、1、2または3であり、
gは、0、1、2または3であり、
hは、0、1または2であり、および
iは、0または1である)
の単位から形成されたオルガノオイルシロキサンであるが、
但し、f+g+h+iの和が、3以下であり、シロキサン(B)が、分子あたりに少なくとも2つのR4部分を有し、f+g+h+iの和が、式(VI)の単位の20mol%以下で0または1に等しく、hが少なくとも1つの式(VI)の単位で0以外である、オルガノオイルシロキサンと、
(C)式:
R8 kR9 lR10 m(R11O)nSiO(4−k−l−m−n)/2(X)、
(式中、
R8は、SiC結合され、場合によりハロゲンまたはシアノ修飾された、脂肪族の炭素−炭素多重結合を有する一価のヒドロカルビル部分を表し、かつそれぞれが同一または異なってもよく、
R9は、SiC結合され、場合によりハロゲンまたはシアノ修飾された、一価の飽和ヒドロカルビル部分を表し、かつそれぞれが同一または異なってもよく、
R10は、同一または異なる、SiC結合された一価の芳香族部分を表し、
R11は、水素原子、または、ヘテロ原子によって中断され得る、場合により置換された一価のヒドロカルビル部分を表し、かつそれぞれが同一または異なってもよく、
kは、0、1、2または3であり、
lは、0、1、2または3であり、
mは、0、1または2であり、および
nは、0または1である)
の単位から形成されたオルガノポリシロキサンであるが、
但し、k+l+m+nの和が、3以下であり、シロキサン(C)が、分子あたりに少なくとも2つのR8部分を有し、k+l+m+nの和が、式(X)の単位の少なくとも10mol%で0または1に等しく、mが少なくとも1つの式(X)の単位で0以外である、オルガノポリシロキサンと、
場合により(D)脂肪族の炭素−炭素多重結合へのSi結合水素の付加を促進する触媒と、
を含有する、組成物。 - 前記シロキサン(A)が、式:
R1 aR2 bR3 cHd(RO)eSiO1/2 (II)
(式中、(a+b+c+d+e)=3である)、
R2 bR3 c(RO)SiO2/2 (IIIa)
(式中、(b+c)=1である)、
R2 bR3 cSiO2/2 (IIIb)
(式中、(b+c)=2である)、
R2 bR3 c(RO)eSiO3/2 (IV)
(式中、(b+c+e)=1である)、および
SiO4/2 (V)、
(式中、R、R1、R2、R3、a、b、c、dおよびeは、それぞれ、前記で定義された通りである)
のこれらから選択される少なくとも3つの単位を有するシロキサンであるが、
但し、前記シロキサン(A)中の単位の25mol%以下が、式(IIIb)に一致し、分子あたりのSi結合水素原子およびR1部分の総和が少なくとも3であり、分子あたりに少なくとも1つのR3部分が存在し、ならびに式(IV)および/または(V)の単位が少なくとも1つ存在する、シロキサンを含んでなることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。 - 前記成分(C)が、式:
R8 kR9 lR10 m(R11O)nSiO1/2 (XI)
(式中、(k+l+m+n)=3である)、
R9 lR10 m(R11O)SiO2/2 (XIIa)
(式中、(l+m)=1である)、
R9 lR10 mSiO2/2 (XIIb)
(式中、(l+m)=2である)、
R9 lR10 m(R11O)nSiO3/2 (XIII)
(式中、(l+m+n)=1である)、および
SiO4/2 (V)、
(式中、R8、R9、R10、R11、k、mおよびnは、それぞれ、前記で定義された通りである)
のこれらから選択される単位からなるシロキサンであるが、
但し、前記シロキサン(C)が、分子あたりに少なくとも2つのR8部分を有し、分子あたりに少なくとも1つのR10部分が存在し、ならびに少なくとも1つの式(XIII)および/または(V)の単位が存在する、シロキサンを含んでなることを特徴とする、請求項1または2に記載の組成物。 - 100重量部の成分(A)に基づいて、1〜200重量部のシロキサン(C)を含有することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- (A)式(I)の単位から形成されたシロキサンと、
場合により(B)式(VI)の単位から形成されたシロキサンと、
(C)式(X)の単位から形成されたシロキサンと、
(D)脂肪族の炭素−炭素多重結合へのSi結合水素の付加を促進する触媒と、
場合により(E)充填剤と、
場合により(F)接着促進剤と、
場合により(G)抑制剤と、
場合により(H)可塑剤と、
場合により(K)添加剤と、
場合により(L)溶媒と、
を含有することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。 - (A)式(I)の単位から形成されたシロキサンと、
場合により(B)式(VI)の単位から形成されたシロキサンと、
(C)式(X)の単位から形成されたシロキサンと、
(D)脂肪族の炭素−炭素多重結合へのSi結合水素の付加を促進する触媒と、
場合により(E)充填剤と、
(F)接着促進剤と、
場合により(G)抑制剤と、
場合により(H)可塑剤と、
場合により(K)添加剤と、
場合により(L)溶媒と、
を含有することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記個々の成分を任意の順序で混合することによる、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物、または請求項7に記載の方法で得られた組成物の架橋によって得られた、成形物品。
- コーティング、カプセル化またはレンズに関することを特徴とする、請求項8に記載の成形物品。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物、または請求項7に記載の方法で得られた組成物の、電気的および電子的用途におけるカプセル化化合物への使用。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物、または請求項7に記載の方法で得られた組成物の、LEDの生産におけるカプセル化化合物への使用。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021176921A (ja) * | 2020-05-07 | 2021-11-11 | 信越化学工業株式会社 | 熱硬化性シリコーン樹脂組成物及び光半導体装置用ダイアタッチ材 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI676851B (zh) * | 2018-08-22 | 2019-11-11 | 隆達電子股份有限公司 | 畫素陣列封裝結構及顯示面板 |
CN112805334B (zh) * | 2018-11-07 | 2023-08-04 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 导热组合物以及使用所述组合物的方法和装置 |
KR102390970B1 (ko) * | 2022-02-22 | 2022-04-26 | 주식회사 선한바이오 | 내열성 및 보존성이 우수한 락토바실러스 플란타럼 sw004 균주 및 이를 이용한 사료첨가제 및 탈취제 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011155482A1 (ja) * | 2010-06-08 | 2011-12-15 | 積水化学工業株式会社 | 光半導体装置用ダイボンド材及びそれを用いた光半導体装置 |
WO2011162294A1 (ja) * | 2010-06-24 | 2011-12-29 | 積水化学工業株式会社 | 光半導体装置用封止剤及びそれを用いた光半導体装置 |
JP2012188627A (ja) * | 2011-03-14 | 2012-10-04 | Sekisui Chem Co Ltd | 光半導体装置用レンズ材料、光半導体装置及び光半導体装置の製造方法 |
JP2012193235A (ja) * | 2011-03-15 | 2012-10-11 | Sekisui Chem Co Ltd | 光半導体装置用コーティング材料及びそれを用いた光半導体装置 |
WO2013005858A1 (ja) * | 2011-07-07 | 2013-01-10 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5162480A (en) * | 1990-12-14 | 1992-11-10 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Self-curing ceramicizable polysiloxanes |
US5753751A (en) * | 1996-10-24 | 1998-05-19 | General Electric Company | Process for preparing self-curable alkenyl hydride siloxane copolymers and coating composition |
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DE102011080900A1 (de) * | 2011-08-12 | 2013-02-14 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von (Hydroxymethyl)polysiloxanen |
DE102011081264A1 (de) * | 2011-08-19 | 2013-02-21 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf Basis von organyloxysilanterminierten Polymeren |
US8933187B2 (en) * | 2011-12-08 | 2015-01-13 | Momentive Performance Material Inc. | Self-crosslinking silicone pressure sensitive adhesive compositions, process for making and articles made thereof |
DE102012202523A1 (de) * | 2012-02-20 | 2013-08-22 | Evonik Industries Ag | Verwendung von selbstvernetzten Siloxanen zum Entschäumen von flüssigen Kohlenwasserstoffen |
DE102013215102A1 (de) | 2013-08-01 | 2015-02-05 | Wacker Chemie Ag | Siliconharzzusammensetzung für optische Halbleiter |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011155482A1 (ja) * | 2010-06-08 | 2011-12-15 | 積水化学工業株式会社 | 光半導体装置用ダイボンド材及びそれを用いた光半導体装置 |
WO2011162294A1 (ja) * | 2010-06-24 | 2011-12-29 | 積水化学工業株式会社 | 光半導体装置用封止剤及びそれを用いた光半導体装置 |
JP2012188627A (ja) * | 2011-03-14 | 2012-10-04 | Sekisui Chem Co Ltd | 光半導体装置用レンズ材料、光半導体装置及び光半導体装置の製造方法 |
JP2012193235A (ja) * | 2011-03-15 | 2012-10-11 | Sekisui Chem Co Ltd | 光半導体装置用コーティング材料及びそれを用いた光半導体装置 |
WO2013005858A1 (ja) * | 2011-07-07 | 2013-01-10 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置 |
EP2730620A1 (en) * | 2011-07-07 | 2014-05-14 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Curable silicon composition, cured product thereof, and optical semiconductor device |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021176921A (ja) * | 2020-05-07 | 2021-11-11 | 信越化学工業株式会社 | 熱硬化性シリコーン樹脂組成物及び光半導体装置用ダイアタッチ材 |
JP7321969B2 (ja) | 2020-05-07 | 2023-08-07 | 信越化学工業株式会社 | 熱硬化性シリコーン樹脂組成物及び光半導体装置用ダイアタッチ材 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3341441B1 (de) | 2019-02-06 |
EP3341441A1 (de) | 2018-07-04 |
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