JP2019505635A - 水素化ニトリル−ブタジエン−pegアクリレートコポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
a)25重量%〜38重量%、好ましくは27重量%〜37重量%、より好ましくは29重量%〜36重量%の、少なくとも1種のα,β−エチレン性不飽和ニトリル単位、
b)40重量%〜60重量%、好ましくは42重量%〜58重量%、より好ましくは44重量%〜56重量%の、少なくとも1種の共役ジエン単位、および
c)10重量%〜25重量%、好ましくは11重量%〜22重量%、より好ましくは12重量%〜20重量%の、一般式(I)
Rは、水素、または分岐状もしくは非分岐状のC1〜C20−アルキル、好ましくはメチル、エチル、ブチル、もしくはエチルヘキシルであり、
nは、1〜8、好ましくは2〜8、より好ましくは2〜5、最も好ましくは3であり、および
R1は、水素またはCH3−であり、
ここで、nが1である場合、その水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーは、遊離カルボン酸基を有するいかなるさらなる共重合性モノマー単位も含有しない)
のPEGアクリレートから誘導される少なくとも1種のPEGアクリレート単位
を含有する水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーである。
α,β−エチレン性不飽和ニトリル単位(a)を形成する、使用されるα,β−エチレン性不飽和ニトリルは、公知のいかなるα,β−エチレン性不飽和ニトリルであってもよい。好ましいのは、以下のものである:(C3〜C5)−α,β−エチレン性不飽和ニトリル、たとえばアクリロニトリル、α−ハロアクリルニトリル、たとえばα−クロロアクリルニトリルおよびα−ブロモアクリルニトリル、α−アルキルアクリロニトリル、たとえばメタクリロニトリル、エタクリロニトリル、または2種以上のα,β−エチレン性不飽和ニトリルの混合物。特に好ましいのは、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、エタクリロニトリルまたはそれらの混合物である。極めて特に好ましいのは、アクリロニトリルである。
共役ジエン単位(b)を形成する共役ジエンは、いかなるタイプであってもよく、特に共役のC4〜C12ジエンである。特に好ましいのは、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチルブタジエン、1,3−ペンタジエン(ピペリレン)、またはそれらの混合物である。特に好ましいのは、1,3−ブタジエンおよびイソプレンまたはそれらの混合物である。極めて特に好ましいのは1,3−ブタジエンである。
α,β−エチレン性不飽和ニトリル単位および共役ジエン単位に加えて、その水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーは、第三の単位として、一般式(I)
Rは、水素、または分岐状もしくは非分岐状のC1〜C20−アルキル、好ましくはメチル、エチル、ブチル、もしくはエチルヘキシルであり、
nは、1〜8、好ましくは2〜8、より好ましくは2〜5、最も好ましくは3であり、および
R1は、水素またはCH3−である)
のPEGアクリレートから誘導される少なくとも1種のPEGアクリレート単位を含む。
・芳香族ビニルモノマー、好ましくはスチレン、α−メチルスチレン、およびビニルピリジン、
・フッ素化ビニルモノマー、好ましくはフルオロエチルビニルエーテル、フルオロプロピルビニルエーテル、o−フルオロメチルスチレン、ビニルペンタフルオロベンゾエート、ジフルオロエチレン、およびテトラフルオロエチレンなど、
・α−オレフィン、好ましくはC2〜C12オレフィン、たとえばエチレン、1−ブテン、4−ブテン、4−メチル−1−ペンテン、1−ヘキセン、または1−オクテン、
・非共役ジエン、好ましくはC4〜C12ジエン、たとえば1,4−ペンタジエン、1,4−ヘキサジエン、4−シアノシクロヘキセン、4−ビニルシクロヘキセン、ビニルノルボルネン、ジシクロペンタジエンなど、
・アルキン、たとえば1−ブチンまたは2−ブチン、
・α,β−エチレン性不飽和モノカルボン酸、好ましくはアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、またはケイ皮酸、
・α,β−エチレン性不飽和モノカルボン酸エステル、好ましくはアクリル酸ブチル、
・α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸、好ましくはマレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸、
・α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル、たとえば
○アルキル、特にC4〜C18−アルキル、好ましくはn−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチルまたはn−ヘキシル、より好ましくはマレイン酸モノ−n−ブチル、フマル酸モノ−n−ブチル、シトラコン酸モノ−n−ブチル、イタコン酸モノ−n−ブチル、
○アルコキシアルキル、特にC4〜C18−アルコキシアルキル、好ましくはC4〜C12−アルコキシアルキル、
○ヒドロキシアルキル、特にC4〜C18−ヒドロキシアルキル、好ましくはC4〜C12−ヒドロキシアルキル、
○シクロアルキル、特にC5〜C18−シクロアルキル、好ましくはC6〜C12−シクロアルキル、より好ましくはマレイン酸モノシクロペンチル、マレイン酸モノシクロヘキシル、マレイン酸モノシクロヘプチル、フマル酸モノシクロペンチル、フマル酸モノシクロヘキシル、フマル酸モノシクロヘプチル、シトラコン酸モノシクロペンチル、シトラコン酸モノシクロヘキシル、シトラコン酸モノシクロヘプチル、イタコン酸モノシクロペンチル、イタコン酸モノシクロヘキシル、およびイタコン酸モノシクロヘプチル、
○アルキルシクロアルキル、特にC6〜C12−アルキルシクロアルキル、好ましくはC7〜C10−アルキルシクロアルキル、より好ましくはマレイン酸モノメチルシクロペンチルおよびマレイン酸モノエチルシクロヘキシル、フマル酸モノメチルシクロペンチルおよびフマル酸モノエチルシクロヘキシル、シトラコン酸モノメチルシクロペンチルおよびシトラコン酸モノエチルシクロヘキシル;イタコン酸モノメチルシクロペンチルおよびイタコン酸モノエチルシクロヘキシル、
○アリール、特にC6〜C14−アリール、モノエステル、好ましくはマレイン酸モノアリール、フマル酸モノアリール、シトラコン酸モノアリールまたはイタコン酸モノアリール、より好ましくはマレイン酸モノフェニルまたはマレイン酸モノベンジル、フマル酸モノフェニルもしくはフマル酸モノベンジル、シトラコン酸モノフェニルもしくはシトラコン酸モノベンジル、イタコン酸モノフェニルもしくはイタコン酸モノベンジル、またはそれらの混合物、
○不飽和ポリアルキルポリカルボン酸エステル、たとえばマレイン酸ジメチル、フマル酸ジメチル、イタコン酸ジメチル、またはイタコン酸ジエチル、あるいは
○アミノ基を含むα,β−エチレン性不飽和カルボン酸エステル、たとえばアクリル酸ジメチルアミノメチルまたはアクリル酸ジエチルアミノエチル、
・共重合性抗酸化剤、たとえばN−(4−アニリノフェニル)アクリルアミド、N−(4−アニリノフェニル)メタクリルアミド、N−(4−アニリノフェニル)シンナミド、N−(4−アニリノフェニル)クロトンアミド、N−フェニル−4−(3−ビニルベンジルオキシ)アニリン、N−フェニル−4−(4−ビニルベンジルオキシ)アニリン、または
・架橋性モノマー、たとえばジビニル成分、たとえばジビニルベンゼン;ジ(メタ)アクリル系エステル、たとえばエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、またはポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、またはトリ(メタ)アクリル系エステル、たとえばトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート;自己架橋性モノマー、たとえばN−メチロール(メタ)アクリルアミドまたはN,N’−ジメチロール(メタ)アクリルアミド。
・TR10(ISO 2921:2005試験法により測定)が−25℃以下の値、好ましくは−30℃以下の値、より好ましくは−34℃以下の値を有し、および
・燃料C中の膨潤度(DIN ISO 1817により測定)が50%以下の値、好ましくは45%以下の値、より好ましくは43%以下の値を有し、および
・圧縮永久歪み(CS)(DIN ISO 815−2試験法により−20℃で測定)が50%以下の値、好ましくは30%以下の値、より好ましくは20%以下の値を有する
ことを特徴しする。
本発明は、ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーを調製するためのプロセスにおいて、少なくとも1種のα,β−エチレン性不飽和ニトリル、少なくとも1種の共役ジエン、および一般式(I)の少なくとも1種のPEGアクリレートが乳化重合にかけられることを特徴とする、プロセスをさらに提供する。
a)25重量%〜38重量%、好ましくは27重量%〜37重量%、より好ましくは29重量%〜36重量%の、少なくとも1種のα,β−エチレン性不飽和ニトリル単位、
b)40重量%〜60重量%、好ましくは42重量%〜58重量%、より好ましくは44重量%〜56重量%の、少なくとも1種の共役ジエン単位、および
c)10重量%〜25重量%、好ましくは11重量%〜22重量%、より好ましくは12重量%〜20重量%の、一般式(I)
Rは、水素、または分岐状もしくは非分岐状のC1〜C20−アルキル、好ましくはメチル、エチル、ブチル、もしくはエチルヘキシルであり、
nは、1〜8、好ましくは2〜8、より好ましくは2〜5、最も好ましくは3であり、および
R1は、水素またはCH3−であり、
ここで、nが1である場合、そのニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーは、遊離カルボン酸基を有するいかなるさらなる共重合性モノマー単位も含有しない)
のPEGアクリレートから誘導される少なくとも1種のPEGアクリレート単位
を含有するニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーも提供する。
ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーを調製した後でメタセシス反応を行って、そのニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーの分子量を低下させるか、またはメタセシス反応とそれに続けて水素化反応させるか、または水素化反応のみであることも可能である。これらのメタセシス反応または水素化反応は、当業者に十分に周知であり、文献にも記載されている。メタセシスは、たとえば国際公開第A−02/100941号パンフレットおよび国際公開第A−02/100905号パンフレットからも公知であり、分子量を低下させるのに使用することができる。
本発明は、水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーを調製するためのプロセスにおいて、少なくとも1種のα,β−エチレン性不飽和ニトリル、少なくとも1種の共役ジエン、および一般式(I)の少なくとも1種のPEGアクリレートが乳化重合にかけられ、かつ次いで水素化されることを特徴とするプロセスも提供する。
本発明は、本発明の水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーと、少なくとも1種の架橋剤とを含む加硫可能な混合物をさらに提供する。好ましい実施形態は、少なくとも1種の充填剤をさらに含む加硫可能な混合物に関する。
任意選択的に、このタイプの加硫可能な混合物は、ゴムのための1種または複数の、当業者によく知られた添加剤および繊維質物質も含み得る。そのようなものとして以下が挙げられる:老化安定剤、加硫戻り安定剤(reversion stabilizer)、光安定剤、オゾン劣化防止剤、加工助剤、可塑剤、鉱油、粘着付与剤、発泡剤、染料、顔料、ワックス、樹脂、エクステンダー、充填剤、カーボンブラック、シリカ、ヒュームドシリカ、グラフェン、カーボンナノチューブ、天然物質、たとえばアルミナ、カオリン、ウォラストナイト、有機酸、加硫抑制剤、金属酸化物、アラミド繊維、不飽和カルボン酸の塩、たとえば亜鉛ジアクリレート(ZDA)、亜鉛ジメチルアクリレート(ZDMA)、液状アクリル酸エステル、ならびにさらなる充填剤−活性剤、たとえばトリエタノールアミン、トリメチロールプロパンポリエチレングリコール、ヘキサントリオール、脂肪族トリアルコキシシラン、またはゴム工業で公知の他の添加剤(Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry,VCH Verlagsgesellschaft mbH,D−69451 Weinheim,1993,vol A 23,”Chemicals and Additives”,p.366〜417)。
本発明は、水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーを、少なくとも1種の架橋剤および任意選択的に存在するさらなる成分と混合することにより、水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーを含む加硫可能な混合物を製造するためのプロセスをさらに提供する。この混合操作は、ゴム産業において慣用されるあらゆる混合ユニット、たとえばインターナルミキサー、Banburyミキサー、またはローラーで実施することができる。当業者であれば、適切な試験をすることにより、計量添加の順序を問題なく決めることができる。
好ましいのは、かみ合いタイプ(intermeshing)のローター構造を有するインターナルミキサーである。
混合ユニットとしてロールを使用する場合、同様の方法および順序で計量仕込みを進行させることが可能である。
本発明は、水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーを含む加硫物を製造(加硫)するためのプロセスにおいて、水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーを含む加硫可能な混合物が、好ましくは100℃〜250℃の温度範囲、より好ましくは120℃〜250℃の温度範囲、最も好ましくは130℃〜250℃の温度範囲で加硫にかけられることを特徴とするプロセスをさらに提供する。この目的のために、加硫可能な混合物を、カレンダー、ロール、またはエクストルーダーを用いてさらに加工する。そのように得られたものを、次いでプレス、オートクレーブ、加熱空気系、または自動マット加硫系(「Auma」)と呼ばれるものの中で加硫させ、好ましい温度は、100℃〜250℃の範囲、特に好ましい温度は120℃〜250℃の範囲、極めて特に好ましい温度は130℃〜250℃の範囲であることが見出された。その加硫時間は、典型的には1分〜24時間、好ましくは2分〜1時間である。加硫物の形状およびサイズによっては、完全な加硫を得るために再加熱による第二の加硫が必要になることもある。
RDB含量(残存二重結合含量)(単位:%)は、次のようなFT−IR測定法によって求める:水素化前、その間、およびその後のニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーのIRスペクトルを、Thermo Nicolet FT−IRスペクトロメーター、AVATAR 360タイプのIR装置により記録する。この目的のために、ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーのモノクロロベンゼン溶液をNaCl板の上に塗布し、乾燥させて膜とし、分析する。水素化のレベルは、ASTM D 567095法によるFT−IR分析によって求める。
「RT」:室温(23±2℃)
「Smin」:架橋等温式の最小トルク
「Smax」:架橋等温式の最大トルク
「デルタS」:「Smax−Smin」
「TS1」:ムーニー粘度が最小に達した後、ムーニー粘度が1単位上昇するまでの時間(出発点と比較)
「TS2」:ムーニー粘度が最小に達した後、ムーニー粘度が2単位上昇するまでの時間(出発点と比較)
「t50」:Smaxの50%に達した時間
「t90」:Smaxの90%に達した時間
「t95」:Smaxの95%に達した時間
「M10」:10%伸び時のモジュラス(RTで測定)
「M25」:25%伸び時のモジュラス(RTで測定)
「M50」:50%伸び時のモジュラス(RTで測定)
「M100」:100%伸び時のモジュラス(RTで測定)
「M300」:300%伸び時のモジュラス(RTで測定)
「EB」:破断時伸び(RTで測定)
「TS」:引張強度(RTで測定)
「H」:硬度(RTで測定)。
「プレミックス溶液Fe(II)SO4」:400gの水中に0.986gのFe(II)SO4・7H2Oおよび2.0gのRongalit(登録商標)Cを含有する、
Rongalit C(登録商標):スルフィン酸のナトリウム塩誘導体(BASF SEからの商品)、
t−DDM:三級ドデシルメルカプタン(LANXESS Deutschland GmbHからの商品)、
Disponil(登録商標)SDS G:ラウリル硫酸ナトリウム(BASFからの商品)、
Glidox(登録商標)500:ピナンヒドロペルオキシド(Renessenzからの商品)、
不均化樹脂酸のNa塩:CAS 61790−51−0、
PEG−3−MA:エトキシトリエチレングリコールメタクリレート、分子量246.3g/mol、Evonik Industries AG、
PEG−8−MA:メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、分子量430g/mol、Sartomer Europe、
Na2CO3:Merck KGaAからの商品、
ジエチルヒロドキシルアミン:Merck KGaAからの商品、
Vulkanox(登録商標)BKF:2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチル−フェノール)(LANXESS Deutschland GmbHからの商品)、
加硫可能な組成物において使用された物質:
Vulkasil(登録商標)A1:ケイ酸アルミニウムナトリウム、LANXESS Deutschland GmbHから市販、
Polestar(登録商標)200R:焼成アルミナ、Imerysから市販、
Uniplex 546:トリメリット酸トリオクチル、LANXESS Deutschland GmbHから市販、
Luivomaxx(登録商標)CDPA:アルキル化ジフェニルアミンをベースとする70%マスターバッチ、Lehmann and Voss製、
Vulkanox(登録商標)ZMB2/C5:4−および5−メチル−2−メルカプトベンゾチアゾールの亜鉛塩、LANXESS Deutschland GmbHから市販、
Perkadox(登録商標)14−40:ジ(tert.−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼン(シリカ上、40%担持)、Akzo Nobel Polymer Chemicals BVから市販、
TAIC:トリアリルイソシアヌレート、70%マスターバッチ、Kettlitz Chemie GmbH&Co KGから市販、
Maglite(登録商標):酸化マグネシウム、CP Hallから市販、
Zinkoxid activ:酸化亜鉛、LANXESS Deutschland GmbHから市販、
Silquest RC1:オルガノシラン、Momentive Performance Materialsから市販。
下記の実施例シリーズで使用されたPEG−NBR1〜5は、表1に記載された基本配合に従って製造されたが、原料は、すべてモノマー混合物の100重量%を基準にした重量%で記載されている。表1は、それぞれの重合条件(温度、転化率、および時間)も示す。
水素化の手順
それに続く水素化は、事前に合成されたニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマー(PEG−NBR1〜5)およびニトリル−ブタジエンブチルアクリレートコポリマー(BA−NBR6)を使用して実施した。
溶媒:モノクロロベンゼン
固形分濃度:MCB(518g)中、12重量%〜13重量%のPEG−NBRターポリマー
反応器温度:137〜140℃
反応時間:最長4時間まで
触媒および担持量:ウィルキンソン触媒:0.337g(0.065phr)
助触媒:トリフェニルホスフィン:5.18g(1.0phr)
水素圧(p H2):8.4MPa
攪拌機速度:600rpm。
加硫可能な混合物の製造:
ニトリル−ブタジエンコポリマーの成分:
PEG−HNBR1
水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマー、上述のように製造、アクリロニトリル(ACN)含量32.2%、PEG−3−MA含量14.4%、残存二重結合含量0.5%未満、ムーニー粘度(ML1+4@100℃)145±2MU。
PEG−HNBR2
水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマー、上述のように製造、アクリロニトリル(ACN)含量32.6%、PEG−3−MA含量8.7%、残存二重結合含量0.5%未満、ムーニー粘度(ML1+4@100℃)161±2MU。
PEG−HNBR3
水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマー、上述のように製造、アクリロニトリル(ACN)含量32.2%、PEG−3−MA含量11.9%、残存二重結合含量6.2%±0.5%。
PEG−HNBR4
水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマー、上述のように製造、アクリロニトリル(ACN)含量25.6%、PEG−8−MA含量6.4%、残存二重結合含量0.5%未満、ムーニー粘度(ML1+4@100℃)79±2MU。
PEG−HNBR5
水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマー、上述のように製造、アクリロニトリル(ACN)含量26%、PEG−3−MA含量22%、残存二重結合含量5.7%±0.5%。
BA−HNBR6
市販のニトリル−ブタジエンブチルアクリレートコポリマー(Therban LT 2568 VP、LANXESS Deutschland GmbH製)、アクリロニトリル(ACN)含量25%、残存二重結合含量5.1%±0.5%、ムーニー粘度(ML1+4@100℃)80±2MU。
・−25℃未満のTR10、
・50%未満の、燃料C中の膨潤度、および
・50%の、−20℃での圧縮永久歪み(CS)。
老化安定剤は、典型的には0.1〜10phr、好ましくは0.5〜5phr、より好ましくは1〜3phrの量で存在する。
下記の実施例シリーズで使用されたPEG−NBR1〜5は、表1に記載された基本配合に従って製造されたが、原料は、すべてモノマー混合物の100重量%を基準にした重量%で記載されている。表1は、それぞれの重合条件(温度、転化率、および時間)も示す。
水素化の手順
それに続く水素化は、事前に合成されたニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマー(PEG−NBR1〜5)を使用して実施した。
加硫可能な混合物の製造:
ニトリル−ブタジエンコポリマーの成分:
PEG−HNBR1
水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマー、上述のように製造、アクリロニトリル(ACN)含量32.2%、PEG−3−MA含量14.4%、残存二重結合含量0.5%未満、ムーニー粘度(ML1+4@100℃)145±2MU。
PEG−HNBR2
水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマー、上述のように製造、アクリロニトリル(ACN)含量32.6%、PEG−3−MA含量8.7%、残存二重結合含量0.5%未満、ムーニー粘度(ML1+4@100℃)161±2MU。
PEG−HNBR3
水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマー、上述のように製造、アクリロニトリル(ACN)含量32.2%、PEG−3−MA含量11.9%、残存二重結合含量6.2%±0.5%。
PEG−HNBR4
水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマー、上述のように製造、アクリロニトリル(ACN)含量31.7%、PEG−8−MA含量6.4%、残存二重結合含量0.5%未満、ムーニー粘度(ML1+4@100℃)79±2MU。
PEG−HNBR5
水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマー、上述のように製造、アクリロニトリル(ACN)含量25.6%、PEG−3−MA含量22%、残存二重結合含量5.7±0.5%。
BA−HNBR6
市販のニトリル−ブタジエンブチルアクリレートコポリマー(Therban LT 2568 VP、LANXESS Deutschland GmbH製)、アクリロニトリル(ACN)含量25%、残存二重結合含量5.1±0.5%、ムーニー粘度(ML1+4@100℃)80±2MU。
Claims (14)
- 水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーであって、
a)25重量%〜38重量%、好ましくは27重量%〜37重量%、より好ましくは29重量%〜36重量%の、少なくとも1種のα,β−エチレン性不飽和ニトリル単位、
b)40重量%〜60重量%、好ましくは42重量%〜58重量%、より好ましくは44重量%〜56重量%の、少なくとも1種の共役ジエン単位、および
c)10重量%〜25重量%、好ましくは11重量%〜22重量%、より好ましくは12重量%〜20重量%の、一般式(I)
Rは、水素、または分岐状もしくは非分岐状のC1〜C20−アルキル、好ましくはメチル、エチル、ブチル、もしくはエチルヘキシルであり、
nは、1〜8、好ましくは2〜8、より好ましくは2〜5、最も好ましくは3であり、および
R1は、水素またはCH3−であり、
ここで、nが1である場合、前記水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーは、遊離カルボン酸基を有するいかなるさらなる共重合性モノマー単位も含有しない)
のPEGアクリレートから誘導される少なくとも1種のPEGアクリレート単位
を含有する水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマー。 - 前記共役ジエン単位(b)の水素化のレベルが、90%以上、好ましくは99%以上であることを特徴とする、請求項1に記載の水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマー。
- 前記α,β−エチレン性不飽和ニトリル単位(a)が、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、エタクリロニトリル、またはそれらの混合物であり、好ましくはアクリロニトリルであることを特徴とする、請求項1または2に記載の水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマー。
- 前記共役ジエン単位(b)が、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチルブタジエン、1,3−ペンタジエン(ピペリレン)、またはそれらの混合物、好ましくは1,3−ブタジエンであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに一項に記載の水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマー。
- 前記PEGアクリレート単位(c)が、2〜8個の繰り返しエチレングリコール単位を有するメトキシ、エトキシ、ブトキシ、またはエチルヘキソクシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、より好ましくは2〜5個の繰り返しエチレングリコール単位を有するメトキシまたはエトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、最も好ましくは3個の繰り返しエチレングリコール単位を有するメトキシまたはエトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレートであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマー。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーを調製するためのプロセスにおいて、少なくとも1種のα,β−エチレン性不飽和ニトリル、少なくとも1種の共役ジエン、および前記一般式(I)の少なくとも1種のPEGアクリレートが乳化重合にかけられ、かつ次いで水素化されることを特徴とするプロセス。
- ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーであって、
a)25重量%〜38重量%、好ましくは27重量%〜37重量%、より好ましくは29重量%〜36重量%の、少なくとも1種のα,β−エチレン性不飽和ニトリル単位、
b)40重量%〜60重量%、好ましくは42重量%〜58重量%、より好ましくは44重量%〜59重量%の、少なくとも1種の共役ジエン単位、および
c)10重量%〜25重量%、好ましくは11重量%〜22重量%、より好ましくは12重量%〜20重量%の、一般式(I)
Rは、水素、または分岐状もしくは非分岐状のC1〜C20−アルキル、好ましくはメチル、エチル、ブチル、もしくはエチルヘキシルであり、
nは、1〜8、好ましくは2〜8、より好ましくは2〜5、最も好ましくは3であり、および
R1は、水素またはCH3−であり、
ここで、nが1である場合、前記ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーは、遊離カルボン酸基を有するいかなるさらなる共重合性モノマー単位も含有しない)
のPEGアクリレートから誘導される少なくとも1種のPEGアクリレート単位
を含有するニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマー。 - 少なくとも1種のα,β−エチレン性不飽和ニトリル、少なくとも1種の共役ジエン、および前記一般式(I)の少なくとも1種のPEGアクリレートが乳化重合にかけられることを特徴とする、請求項7に記載のニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーを調製するためのプロセス。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーと、少なくとも1種の架橋剤とを含む加硫可能な混合物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーを少なくとも1種の架橋剤と混合することにより、請求項9に記載の加硫可能な混合物を製造するためのプロセス。
- 水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーをベースとする加硫物を製造するためのプロセスにおいて、請求項9に記載の加硫可能な混合物が、好ましくは100℃〜250℃の範囲の温度、より好ましくは120℃〜250℃の範囲の温度、最も好ましくは130℃〜250℃で加硫にかけられることを特徴とするプロセス。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーをベースとする加硫物。
- シール、ローラー、靴の部品、ホース、制震要素、ステーター、およびケーブルシースからなる群、好ましくはシールから選択される成形物を製造するための、請求項11に記載の水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーの使用。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の水素化ニトリル−ブタジエン−PEGアクリレートコポリマーをベースとする、シール、ローラー、靴の部品、ホース、制震要素、ステーター、およびケーブルシースからなる群、好ましくはシールから選択される成形物。
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