JP7426933B2 - ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマー - Google Patents
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Description
(a)5重量%~80重量%、好ましくは10重量%~60重量%、より好ましくは15重量%~40重量%の、少なくとも1種のα,β-エチレン性不飽和ニトリル単位と、
(b)10重量%~90重量%、好ましくは20重量%~80重量%、より好ましくは30重量%~65重量%の、少なくとも1種の共役ジエン単位と
(c)5重量%~50重量%、好ましくは10重量%~40重量%、より好ましくは20重量%~30重量%の、少なくとも1種の一般式(I):
Rは、非分岐若しくは分岐のC1~C20アルキル、好ましくはC2~C20アルキル、より好ましくはエチル、ブチル又はエチルヘキシルであり、
nは、2~12、好ましくは2~8、より好ましくは2~5、最も好ましくは2又は3であり、
R1は、水素又はメチルである)
に由来するPEGアクリレート単位(c)と
を含有するニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーである。
α,β-エチレン性不飽和ニトリル単位(a)を形成する、使用されるα,β-エチレン性不飽和ニトリルは、任意の公知のα,β-エチレン性不飽和ニトリルであり得る。例えば、アクリロニトリル、α-ハロアクリロニトリル、例えばα-クロロアクリロニトリル及びα-ブロモアクリロニトリル、α-アルキルアクリロニトリル、例えばメタクリロニトリル、エタクリロニトリル、又は2種以上のα,β-エチレン性不飽和ニトリルの混合物などの、(C3~C5)-α,β-エチレン性不飽和ニトリルが好ましい。アクリロニトリル、メタクリロニトリル、エタクリロニトリル又はそれらの混合物が特に好ましい。アクリロニトリルが非常に特に好ましい。
共役ジエン単位(b)を形成する共役ジエンは、任意のタイプのもの、とりわけ共役C4~C12ジエンであり得る。1,3-ブタジエン、イソプレン、2,3-ジメチルブタジエン、1,3-ペンタジエン(ピペリレン)又はそれらの混合物が特に好ましい。1,3-ブタジエン及びイソプレン又はそれらの混合物がとりわけ好ましい。1,3-ブタジエンが非常に特に好ましい。
α,β-エチレン性不飽和ニトリル単位及び共役ジエン単位に加えて、ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーは、第3単位として、一般式(I):
Rは、非分岐若しくは分岐のC1~C20アルキル、好ましくはC2~C20アルキル、より好ましくはエチル、ブチル又はエチルヘキシルであり、
nは、2~12、好ましくは2~8、より好ましくは2~5、最も好ましくは2又は3であり、
R1は、水素又はメチルである)
に由来する少なくとも1種のPEGアクリレート単位(c)を含有する。
代わりの実施形態において、本発明によるニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーは、PEGアクリレート単位(c)以外の更なるα,β-エチレン性不飽和カルボン酸エステル(d)を有し得る。
● アルキル(メタ)アクリレート、とりわけC1~C18アルキル(メタ)アクリレート、好ましくはメチル、エチル、プロピル、n-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル若しくはn-ヘキシル(メタ)アクリレート;
● アルコキシアルキル(メタ)アクリレート、とりわけC4~C18アルコキシアルキル(メタ)アクリレート、好ましくはC4~C12アルコキシアルキル(メタ)アクリレート;
● ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、とりわけC4~C18ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、好ましくはC4~C12ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート;
● シクロアルキル(メタ)アクリレート、とりわけC5~C18シクロアルキル(メタ)アクリレート、好ましくはC6~C12シクロアルキル(メタ)アクリレート、より好ましくはシクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘプチル(メタ)アクリレート;
● アルキルシクロアルキル(メタ)アクリレート、とりわけC6~C12アルキルシクロアルキル(メタ)アクリレート、好ましくはC7~C10アルキルシクロアルキル(メタ)アクリレート、より好ましくはメチルシクロペンチル(メタ)アクリレート及びエチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート;
● アリールモノエステル、とりわけC6~C14アリールモノエステル、好ましくはフェニル(メタ)アクリレート若しくはベンジル(メタ)アクリレート;
● アミノ含有α,β-エチレン性不飽和カルボン酸エステル、例えばジメチルアミノメチルアクリレート若しくはジエチルアミノエチルアクリレート;
● α,β-エチレン性不飽和モノアルキルジカルボキシレート、好ましくは
○ アルキルモノエステル、とりわけC1~C18アルキルモノエステル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、n-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル若しくはn-ヘキシルモノエステル、より好ましくはモノ-n-ブチルマレエート、モノ-n-ブチルフマレート、モノ-n-ブチルシトラコネート、モノ-n-ブチルイタコネート、最も好ましくはモノ-n-ブチルマレエート、
○ アルコキシアルキルモノエステル、とりわけC4~C18アルコキシアルキルモノエステル、好ましくはC4~C12アルコキシアルキルモノエステル、
○ ヒドロキシアルキルモノエステル、とりわけC4~C18ヒドロキシアルキルモノエステル、好ましくはC4~C12ヒドロキシアルキルモノエステル、
○ シクロアルキルモノエステル、とりわけC5~C18シクロアルキルモノエステル、好ましくはC6~C12シクロアルキルモノエステル、より好ましくはモノシクロペンチルマレエート、モノシクロヘキシルマレエート、モノシクロヘプチルマレエート、モノシクロペンチルフマレート、モノシクロヘキシルフマレート、モノシクロヘプチルフマレート、モノシクロペンチルシトラコネート、モノシクロヘキシルシトラコネート、モノシクロヘプチルシトラコネート、モノシクロペンチルイタコネート、モノシクロヘキシルイタコネート及びモノシクロヘプチルイタコネート、
○ アルキルシクロアルキルモノエステル、とりわけC6~C12アルキルシクロアルキルモノエステル、好ましくはC7~C10アルキルシクロアルキルモノエステル、より好ましくはモノメチルシクロペンチルマレエート及びモノエチルシクロヘキシルマレエート、モノメチルシクロペンチルフマレート及びモノエチルシクロヘキシルフマレート、モノメチルシクロペンチルシトラコネート及びモノエチルシクロヘキシルシトラコネート;モノメチルシクロペンチルイタコネート及びモノエチルシクロヘキシルイタコネート;
○ アリールモノエステル、とりわけC6~C14アリールモノエステル、好ましくはモノアリールマレエート、モノアリールフマレート、モノアリールシトラコネート若しくはモノアリールイタコネート、より好ましくはモノフェニルマレエート若しくはモノベンジルマレエート、モノフェニルフマレート若しくはモノベンジルフマレート、モノフェニルシトラコネート若しくはモノベンジルシトラコネート、モノフェニルイタコネート若しくはモノベンジルイタコネート,
○ 不飽和ポリアルキルポリカルボキシレート、例えばジメチルマレエート、ジメチルフマレート、ジメチルイタコネート若しくはジエチルイタコネート;
又はそれらの混合物
である。
加えて、ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーは、全モノマー単位の100重量%の総量を基準として、0重量%~20重量%、好ましくは0.1重量%~10重量%の量で1種以上の更なる共重合性モノマー(e)を含有し得る。その場合に、他のモノマー単位(a)、(b)、(c)及び任意選択的には(d)の量は、全モノマー単位の合計が常に100重量%であるように、好適にも減らされる。ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーは、更なる共重合性モノマー(e)として、1種以上の
● 芳香族ビニルモノマー、好ましくはスチレン、α-メチルスチレン及びビニルピリジン、
● フッ素含有ビニルモノマー、好ましくはフルオロエチルビニルエーテル、フルオロプロピルビニルエーテル、o-フルオロメチルスチレン、ビニルペンタフルオロベンゾエート、ジフルオロエチレン及びテトラフルオロエチレン等、
● α-オレフィン、好ましくはC2~C12オレフィン、例えばエチレン、1-ブテン、2-ブテン、4-メチル-1-ペンテン、1-ヘキセン若しくは1-オクテン、
● 非共役ジエン、好ましくは、1,4-ペンタジエン、1,4-ヘキサジエン、4-シアノシクロヘキセン、4-ビニルシクロヘキセン、ビニルノルボルネン、ジシクロペンタジエンなどのC4~C12ジエン等、
● 1-若しくは2-ブチンなどのアルキン、
● α,β-エチレン性不飽和モノカルボン酸、好ましくはアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸若しくは桂皮酸、
● α,β-エチレン性不飽和ジカルボン酸、好ましくはマレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸、
● 共重合性酸化防止剤、例えばN-(4-アニリノフェニル)アクリルアミド、N-(4-アニリノフェニル)メタクリルアミド、N-(4-アニリノフェニル)シンアミド、N-(4-アニリノフェニル)クロトンアミド、N-フェニル-4-(3-ビニルベンジルオキシ)アニリン、N-フェニル-4-(4-ビニルベンジルオキシ)アニリン又は
● 架橋性モノマー、1分子当たり少なくとも2個のオレフィン二重結合を含有するフリーラジカル重合性化合物、例えばジビニル構成要素、例えばジビニルベンゼン若しくはエチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート及びトリエチレングリコールジアクリレート
を含有し得る。
● 15重量%~40重量%のα,β-エチレン性不飽和ニトリル単位(a)、好ましくはアクリロニトリルと、
● 30重量%~65重量%の共役ジエン単位(b)、好ましくは1,3-ブタジエンと、
● 20重量%~30重量%の、一般式(I)のPEGアクリレート、好ましくはブトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレートに由来する、PEGアクリレート単位(c)と
を含有する。
本発明は、更に、少なくとも1種のα,β-エチレン性不飽和ニトリルと、少なくとも1種の共役ジエンと、少なくとも1種のα,β-エチレン性不飽和カルボン酸モノエステルとを乳化重合にかけることを特徴とする、非水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーの製造方法を提供する。
Rは、非分岐若しくは分岐のC1~C20アルキル、好ましくはC2~C20アルキル、より好ましくはエチル、ブチル又はエチルヘキシルであり、
nは、2~12、好ましくは2~8、より好ましくは2~5、最も好ましくは2又は3であり、
R1は、水素又はメチルである)
の少なくとも1種のα,β-エチレン性不飽和カルボン酸エステル、PEGアクリレートとを乳化重合にかけることを特徴とする、非水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーの製造方法を提供する。
非水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーの製造に続いて、ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーの分子量の低下のためのメタセシス反応、又はメタセシス反応及びその後の水素化、又は水素化のみを行うことも可能である。これらのメタセシス又は水素化反応は、当業者に周知であり、文献に記載されている。
本発明は、更に、本発明による少なくとも1種の任意選択的に水素化されていてもよいニトリルジエン-カルボン酸エステルコポリマーと、少なくとも1種の架橋剤とを含む加硫性組成物を提供する。
本発明は、更に、ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーを少なくとも1種の架橋剤及び存在する任意選択的な更なる構成要素と混合することによる、ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーを含む加硫性組成物の製造方法を提供する。この混合操作は、ゴム産業で慣習的な任意の混合単位装置、例えば内部ミキサー、バンバリー(Banbury)ミキサー又はローラーで行うことができる。計量供給添加の順番は、適切な試験によって当業者により容易に決定され得る。
互いに噛み合う回転子ジオメトリーを有する内部ミキサーが好ましい。
ローラーを混合単位装置として用いる場合、ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーを、先ず、ローラー上へ供給する。均一なミルドシートが形成されるとすぐに、充填材、可塑剤及び、架橋化学物質を除いて他の添加剤を添加する。全ての構成要素の組み込み後に、架橋化学物質を添加し、組み込む。混合物を、次に、右に3回及び左に3回切込みを入れ、5回にわたってひっくり返す。所望の試験方法に従って、完成ミルドシートを、所望の厚さにまで転がし、更なる加工にかける。
本発明は、更に、ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーを含む加硫性組成物を、好ましくは成形プロセスにおいて、より好ましくは100℃~250℃の範囲の温度で、とりわけ好ましくは120℃~250℃の範囲の温度、非常にとりわけ好ましくは130℃~250℃の範囲の温度で加硫にかけることを特徴とする、ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーを含む、好ましくは成形品の形態(加硫)の、加硫物の製造方法を提供する。このために、加硫性組成物を、カレンダー、ロール又は押出機での更なる加工にかける。前もって形成された/可塑化されたマスを、次に、プレス、オートクレーブ、ホットエア系、塩浴系、赤外線系、UHF系で、又は自動マット加硫系(「Auma」)と呼ばれる系で加硫し、好ましい温度は、100℃~250℃の範囲に、120℃~250℃の範囲の特に好ましい温度、及び130℃~250℃の範囲の非常に特に好ましい温度にあることが分かった。加硫時間は、典型的には、1分~24時間、好ましくは2分~1時間である。加硫物の形状及びサイズに応じて、完全な加硫を達成するために再加熱による第2加硫が必要であり得る。
ムーニー粘度(ML 1+4@100℃)の値は、100℃でDIN 53523/3又はASTM D 1646に従って剪断円板式粘度計を用いていずれの場合にも測定する。
「RT」 室温(23±2℃)
「Smin」は、架橋等温線の最小トルクである
「Smax」は、架橋等温線の最大トルクである
「デルタS」は、「Smax-Smin」である
「TS1」は、出発点と比べて、ムーニー粘度最小が達成された後にムーニー粘度が1単位だけ増加した時間である
「TS2」は、出発点と比べて、ムーニー粘度最小が達成された後にムーニー粘度が2単位だけ増加した時間である
「t50」は、Smaxの50%が達成された時間である
「t90」は、Smaxの90%が達成された時間である
「t95」は、Smaxの95%が達成された時間である
「M10」 RTで測定される、10%伸び率での弾性率
「M25」 RTで測定される、25%伸びでの弾性率
「M50」 RTで測定される、50%伸びでの弾性率
「M100」 RTで測定される、100%伸びでの弾性率
「M300」 RTで測定される、300%伸びでの弾性率
「EB」 RTで測定される、破断点伸び
「TS」 RTで測定される、引張強さ
「H」 RTで測定される、硬度
化学物質は、その都度明記される会社製の市販製品として購入したか、又は明記される会社の生産プラントに由来する。
ACN アクリロニトリル、CAS 107-13-1
BD 1,3-ブタジエン、CAS 106-99-0
BA ブチルアクリレート、CAS 141-32-2
PEG-2-MA ブトキシジエチレングリコールメタクリレート(BDGMA)、CAS 7328-22-5
ドデシル硫酸ナトリウム(SDS) CAS 151-21-3
不均化樹脂酸のNa塩 CAS 61790-51-0
脂肪酸 CAS 67701-08-8
Na2CO3 CAS 24551-51-7
t-DDM 第3ドデシルメルカプタン;LANXESS Deutschland GmbH
Glidox(登録商標)500 ピナンヒドロペルオキシド;Renessenz
「予混合溶液Fe(II)SO4」は、400gの水中に0.986gのFe(II)SO4 *7H2O及び2.0gのRongalit(登録商標)Cを含有する
Rongalit C(登録商標) スルフィン酸誘導体のナトリウム塩;BASF製の市販製品
ジエチルヒドロキシルアミン CAS 3710-84-7
Vulkanox(登録商標)BKF 2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-tert-ブチル-フェノール);LANXESS Deutschland GmbH
NBR 5 PERBUNAN(登録商標)2255VP、22.1重量%のACN;ムーニー粘度 55Mu
NBR 6 PERBUNAN(登録商標)2845 F、28.2重量%のACN;ムーニー粘度 43Mu
NBR 7 PERBUNAN(登録商標)3445 F、34.2重量%のACN;ムーニー粘度 43Mu
Corax(登録商標)N550/30 カーボンブラック;Orion Engineered Carbons
REGAL(登録商標)SRF/N772 カーボンブラック;Cabot
VULKANOL(登録商標)OT 2,2’-チオビス(エタノール)入り2-[2-(ブトキシエトキシ)エトキシ]エタノール(LANXESS)
EDENOR(登録商標)C18-98 MY ステアリン酸(Oleo Solutions Ltd.)
VULKANOX(登録商標)HS/LG 2,2,4-トリメチル-1,2-ジヒドロキノリン(LANXESS)
VULKANOX(登録商標)MB2/MG 4/5-メチル-2-メルカプトベンズイミダゾール(LANXESS)
RHENOCURE(登録商標)IS 90-20 90:10の比率での不溶性/可溶性硫黄+20%鉱油(LANXESS)
ZINKOXYD AKTIV ZnO(LANXESS)
VULKACIT(登録商標)NZ/EGC N-tert-ブチルベンゾチアジルスルフェンアミド(TBBS)(LANXESS)
VULKACIT(登録商標)THIURAM/C テトラメチルチウラムジスルフィド(LANXESS)
VULKALENT(登録商標)E/C N-フェニル-N-(トリクロロメチルスルフェニル)ベンゼンスルホンアミド(LANXESS)
安定剤 2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-ノニル)フェノール(CAS 7786-17-6)とスチレン化ジフェニルアミン(CAS 68442-68-2)との混合物
以下の実施例シリーズに使用するNBR-カルボン酸エステルコポリマー1~4を、表1(表中、全ての原材料は、モノマー混合物の100重量%を基準とする重量%単位で明記される)に明記する基礎処方に従って調製した。表1は、特定の重合条件(温度、転化率及び時間)も示す。
加硫性組成物の製造:
ゴム混合物の全てを混合ロールミルで製造した。ロールの直径は80mm、長さは200mmであった。ロールを30℃に予熱し;フロントロールの速度は16.5rpm、リアロールの速度は20rpmであり、それにより、1:1.2の摩擦が達成された。
Claims (9)
- (a)15重量%~40重量%の少なくとも1つのα,β-エチレン性不飽和ニトリル単位と、
(b)30重量%~65重量%の少なくとも1つの共役ジエン単位と、
(c)20重量%~30重量%の少なくとも1つのPEGアクリレート単位(c)と
のみを有する非水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーであって、
前記PEGアクリレート単位(c)が、2個の繰り返しエチレングリコール単位を有するブトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレートに由来することを特徴とする、非水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーと、
少なくとも1種の、過酸化物架橋のための架橋剤又は硫黄架橋のための架橋剤と
を含有する、加硫性組成物(但し、ラテックスの形態の加硫性組成物は除外する。)。 - 前記α,β-エチレン性不飽和ニトリル単位(a)が、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、エタクリロニトリル、又はそれらの混合物に由来することを特徴とする、請求項1に記載の加硫性組成物。
- 前記共役ジエン単位(b)が、1,3-ブタジエン、イソプレン、2,3-ジメチルブタジエン、1,3-ペンタジエン(ピペリレン)、又はそれらの混合物に由来することを特徴とする、請求項1又は2に記載の加硫性組成物。
- 前記非水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーが、15重量%~40重量%のアクリロニトリル単位と、30重量%~65重量%の1,3-ブタジエン単位と、20重量%~30重量%のブトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート単位とのみを有するものであることを特徴とする、請求項1~3のいずれか一項に記載の加硫性組成物。
- 請求項1~4のいずれか一項で定義した非水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーを、少なくとも1種の、過酸化物架橋のための架橋剤又は硫黄架橋のための架橋剤と混合することによる、請求項1~4のいずれか一項に記載の加硫性組成物(但し、ラテックスの形態の加硫性組成物は除外する。)の製造方法。
- 請求項1~4のいずれか一項に記載の加硫性組成物(但し、ラテックスの形態の加硫性組成物は除外する。)を、加硫にかけることを特徴とする、非水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーをベースとする加硫物の製造方法。
- 請求項1~4のいずれか一項に記載の加硫性組成物(但し、ラテックスの形態の加硫性組成物は除外する。)の加硫生成物である、加硫物。
- ベルト、ガスケット及びガスケット異形材、ローラー、膜、履物構成部品、ホース、減衰要素、絶縁材、固定子、並びにケーブルシースからなる群から選択される成形品であることを特徴とする、請求項7に記載の加硫物。
- 成形品の製造のための、請求項1~4のいずれか一項に記載の加硫性組成物(但し、ラテックスの形態の加硫性組成物は除外する。)の使用。
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