JP7174701B2 - 水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマー - Google Patents
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Description
(a)0.1重量%~20重量%、好ましくは1重量%~19重量%、特に好ましくは8重量%~18重量%の少なくとも1種のα,β-エチレン性不飽和ニトリル単位、
(b)15重量%~74.9重量%、好ましくは21重量%~73重量%、特に好ましくは27重量%~65重量%の少なくとも1種の共役ジエン単位、および
(c)25重量%~65重量%、好ましくは26重量%~60重量%、特に好ましくは27重量%~55重量%の少なくとも1種のα,β-エチレン性不飽和カルボン酸エステル単位、
ここで、すべてのモノマー単位の合計量の100重量%を基準にして少なくとも15重量%、好ましくは少なくとも20重量%のα,β-エチレン性不飽和カルボン酸エステル単位(c)が、一般式(I):
Rは、分岐状または非分岐状のC1~C20-アルキル、好ましくはC2~C20-アルキル、特に好ましくはエチル、ブチル、またはエチルヘキシルであり、
nは、2~12、好ましくは2~8、特に好ましくは2~5、極めて特に好ましくは2または3であり、
R1は、水素またはCH3-である]のPEGアクリレート(d)から誘導される。
採用される、α,β-エチレン性不飽和ニトリル単位(a)を形成するα,β-エチレン性不飽和ニトリルは、公知のいかなるα,β-エチレン性不飽和ニトリルであってもよい。好ましいのは、以下のものである:(C3~C5)-α,β-エチレン性不飽和ニトリル、たとえばアクリロニトリル、α-ハロアクリロニトリル、たとえばα-クロロアクリロニトリルおよびα-ブロモアクリロニトリル、α-アルキルアクリロニトリル、たとえばメタクリロニトリル、エタクリロニトリル、または2種以上のα,β-エチレン性不飽和ニトリルの混合物。特に好ましいのは、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、エタクリロニトリルまたはそれらの混合物である。極めて特に好ましいのは、アクリロニトリルである。
共役ジエン単位(b)を形成する共役ジエンは、いかなるタイプであってもよいが、特には共役のC4~C12ジエンである。特に好ましいのは、1,3-ブタジエン、イソプレン、2,3-ジメチルブタジエン、1,3-ペンタジエン(ピペリレン)、またはそれらの混合物である。特に好ましいのは、1,3-ブタジエンおよびイソプレンまたはそれらの混合物である。極めて特に好ましいのは1,3-ブタジエンである。
水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーには、α,β-エチレン性不飽和ニトリル単位および共役ジエン単位に加えて、第三の単位として、少なくとも1種のα,β-エチレン性不飽和カルボン酸エステル単位(c)が含まれるが、ここで、すべてのモノマー単位の合計量の100重量%を基準にして、α,β-エチレン性不飽和カルボン酸エステル単位(c)の、少なくとも15重量%、好ましくは少なくとも20重量%が、一般式(I):
Rは、分岐状または非分岐状のC1~C20-アルキル、好ましくはC2~C20-アルキル、特に好ましくはエチル、ブチル、またはエチルヘキシルであり、
nは、2~12、好ましくは2~8、特に好ましくは2~5、極めて特に好ましくは2または3であり、
R1は、水素またはCH3-である]
のPEGアクリレート(d)から誘導される。
・ アルキル、特にC4~C18-アルキル、好ましくはn-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、またはn-ヘキシルの(メタ)アクリレート;
・ アルコキシアルキル、特にC4~C18-アルコキシアルキル、好ましくはC4~C12-アルコキシアルキルの(メタ)アクリレート;
・ ヒドロキシアルキル、特にC4~C18-ヒドロキシアルキル、好ましくはC4~C12-ヒドロキシアルキルの(メタ)アクリレート;
・ シクロアルキル、特にC5~C18-シクロアルキル、好ましくはC6~C12-シクロアルキル、特に好ましくはシクロペンチルの(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘプチル(メタ)アクリレート;
・ アルキルシクロアルキル、特にC6~C12-アルキルシクロアルキル、好ましくはC7~C10-アルキルシクロアルキル、特に好ましくはメチルシクロペンチルの(メタ)アクリレート、およびエチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート;
・ アリール、特にC6~C14-アリールのモノエステル、好ましくはフェニル(メタ)アクリレート、またはベンジル(メタ)アクリレート;
・ アミノ含有α,β-エチレン性不飽和カルボン酸エステル、たとえばジメチルアミノメチルアクリレートまたはジエチルアミノエチルアクリレート;
・ α,β-エチレン性不飽和モノアルキルジカルボキシレート、好ましくは
・ アルキル、特にC4~C18-アルキル、好ましくはn-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチルまたはn-ヘキシル、特に好ましくはモノ-n-ブチルのマレエート、モノ-n-ブチルフマレート、モノ-n-ブチルシトラコネート、モノ-n-ブチルイタコネート、極めて特に好ましくはモノ-n-ブチルマレエート、
・ アルコキシアルキル、特にC4~C18-アルコキシアルキル、好ましくはC4~C12-アルコキシアルキル、
・ ヒドロキシアルキル、特にC4~C18-ヒドロキシアルキル、好ましくはC4~C12-ヒドロキシアルキル、
・ シクロアルキル、特にC5~C18-シクロアルキル、好ましくはC6~C12-シクロアルキル、より好ましくはモノシクロペンチルのマレエート、モノシクロヘキシルマレエート、モノシクロヘプチルマレエート、モノシクロペンチルフマレート、モノシクロヘキシルフマレート、モノシクロヘプチルフマレート、モノシクロペンチルシトラコネート、モノシクロヘキシルシトラコネート、モノシクロヘプチルシトラコネート、モノシクロペンチルイタコネート、モノシクロヘキシルイタコネート、およびモノシクロヘプチルイタコネート、
・ アルキルシクロアルキル、特にC6~C12-アルキルシクロアルキル、好ましくはC7~C10-アルキルシクロアルキル、特に好ましくはモノメチルシクロペンチルのマレエートおよびモノエチルシクロヘキシルマレエート、モノメチルシクロペンチルフマレートおよびモノエチルシクロヘキシルフマレート、モノメチルシクロペンチルシトラコネートおよびモノエチルシクロヘキシルシトラコネート;モノメチルシクロペンチルイタコネートおよびモノエチルシクロヘキシルイタコネート;
・ アリール、特にC6~C14-アリールのモノエステル、好ましくはモノアリールマレエート、モノアリールフマレート、モノアリールシトラコネート、またはモノアリールイタコネート、特に好ましくはモノフェニルマレエートもしくはモノベンジルマレエート、モノフェニルフマレートもしくはモノベンジルフマレート、モノフェニルシトラコネートもしくはモノベンジルシトラコネート、モノフェニルイタコネートもしくはモノベンジルイタコネート、
・ 不飽和ポリアルキルポリカルボキシレート、たとえばジメチルマレエート、ジメチルフマレート、ジメチルイタコネート、またはジエチルイタコネート;
またはそれらの混合物。
・ 芳香族ビニルモノマー、好ましくはスチレン、α-メチルスチレン、およびビニルピリジン、
・ フッ素含有ビニルモノマー、好ましくはフルオロエチルビニルエーテル、フルオロプロピルビニルエーテル、o-フルオロメチルスチレン、ビニルペンタフルオロベンゾエート、ジフルオロエチレン、およびテトラフルオロエチレンなど、
・ α-オレフィン、好ましくはC2~C12-オレフィン、たとえばエチレン、1-ブテン、4-ブテン、4-メチル-1-ペンテン、1-ヘキセン、または1-オクテン、
・ 非共役ジエン、好ましくはC4~C12-ジエン、たとえば1,4-ペンタジエン、1,4-ヘキサジエン、4-シアノシクロヘキセン、4-ビニルシクロヘキセン、ビニルノルボルネン、ジシクロペンタジエンなど、
・ アルキン、たとえば1-ブチンまたは2-ブチン、
・ α,β-エチレン性不飽和モノカルボン酸、好ましくはアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、またはケイ皮酸、
・ α,β-エチレン性不飽和ジカルボン酸、好ましくはマレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸、
・ 共重合性抗酸化剤、たとえばN-(4-アニリノフェニル)アクリルアミド、N-(4-アニリノフェニル)メタクリルアミド、N-(4-アニリノフェニル)シンナミド、N-(4-アニリノフェニル)クロトンアミド、N-フェニル-4-(3-ビニルベンジルオキシ)アニリン、N-フェニル-4-(4-ビニルベンジルオキシ)アニリン、または
・ 架橋性モノマー、たとえばジビニル成分、たとえばジビニルベンゼン。
・ 13重量%~17重量%のα,β-エチレン性不飽和ニトリル単位(a)、好ましくはアクリロニトリル、
・ 36重量%~44重量%の共役ジエン単位(b)、好ましくは1,3-ブタジエン、および
・ 43重量%~47重量%のPEGアクリレート(d)、一般式(I)のPEGアクリレートから誘導された、好ましくはブトキシジエチレングリコールメタクリレート。
・ DIN 53765に従って測定したガラス転移温度Tgが、-40℃未満の値、好ましくは-44℃以下の値、特に好ましくは-47℃以下の値を有し、
・ DIN ISO 1817に従い、150℃で7日かけて測定したIRM 903中での膨潤度が、51%以下の値、好ましくは45%以下の値、特に好ましくは43%以下の値を示す。
本発明はさらに、非水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーを製造するためのプロセスを提供するが、それが特徴としているのは、少なくとも1種のα,β-エチレン性不飽和ニトリル、少なくとも1種の共役ジエン、および少なくとも1種のα,β-エチレン性不飽和カルボン酸モノエステルを乳化重合にかけることである。
Rは、分岐状または非分岐状のC1~C20-アルキル、好ましくはC2~C20-アルキル、特に好ましくはエチル、ブチル、またはエチルヘキシルであり、
nは、2~12、好ましくは2~8、特に好ましくは2~5、極めて特に好ましくは2または3であり、
R1は、水素またはCH3-である]のPEGアクリレートである)、
を乳化重合にかけることである。
(a)0.1重量%~20重量%、好ましくは1重量%~19重量%、特に好ましくは8重量%~18重量%の少なくとも1種のα,β-エチレン性不飽和ニトリル単位、
(b)15重量%~74.9重量%、好ましくは21重量%~73重量%、特に好ましくは27重量%~65重量%の少なくとも1種の共役ジエン単位、および
(c)25重量%~65重量%、好ましくは26重量%~60重量%、特に好ましくは27重量%~55重量%の少なくとも1種のα,β-エチレン性不飽和カルボン酸エステル単位、
ここで、すべてのモノマー単位の合計量の100重量%を基準にして少なくとも15重量%、好ましくは少なくとも20重量%のα,β-エチレン性不飽和カルボン酸エステル単位(c)が、一般式(I):
Rは、分岐状または非分岐状のC1~C20-アルキル、好ましくはC2~C20-アルキル、特に好ましくはエチル、ブチル、またはエチルヘキシルであり、
nは、2~12、好ましくは2~8、特に好ましくは2~5、極めて特に好ましくは2または3であり、
R1は、水素またはCH3-である]のPEGアクリレート(d)から誘導される、
水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーを製造するためのそれらの使用、を提供する。
非水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーの製造に続けてのそのニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーの分子量を低下させるためのメタセシス反応、またはメタセシス反応とそれに続く水素化反応、または水素化のみを実施することもまた可能である。これらのメタセシス反応または水素化反応は、当業者には周知であり、文献にも記載されている。メタセシスは、たとえば国際公開第A02/100941号パンフレットおよび国際公開第A02/100905号パンフレットに記載されており、分子量を低下させるために使用することができる。
本発明はさらに、水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーを調製するためのプロセスも提供するが、それは、少なくとも1種のα,β-エチレン性不飽和ニトリル、少なくとも1種の共役ジエン、および少なくとも1種の、一般式(I)のPEGアクリレートを乳化重合にかけ、次いで水素化することを特徴としている。
本発明はさらに、水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーおよび少なくとも1種の架橋剤を含む加硫可能な混合物も提供する。一つの好ましい実施形態においては、少なくとも1種の充填剤を追加して含む加硫可能な混合物が対象である。
そのような加硫可能な混合物には、任意にさらに、ゴム関連の当業者には馴染みの、1種または複数の添加剤および繊維物質が含まれていてもよい。そのようなものとしては、以下のものが挙げられる:老化安定剤、加硫戻り安定剤、光安定剤、オゾン安定剤、加工助剤、離型剤、可塑剤、鉱油、粘着付与剤、発泡剤、染料、顔料、ワックス、樹脂、エクステンダー、充填剤、たとえば硫酸バリウム、二酸化チタン、酸化亜鉛、酸化カルシウム、炭酸カルシウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、酸化鉄、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、アルミノシリケート、珪藻土、タルク、カオリン、ベントナイト、カーボンナノチューブ、グラフェン、Teflon(好ましくは後者は粉体の形態)もしくはシリケート、カーボンブラック、シリカ、熱分解法シリカ、シリカ、シラン処理シリカ、天然産物、たとえばアルミナ、カオリン、ウォラストナイト、有機酸、加硫抑制剤、金属酸化物、ガラス、コード、布製の強化材料、脂肪族および芳香族ポリアミド(Nylon(登録商標)、Aramid(登録商標))製の繊維、ポリエステルおよび天然繊維製品、不飽和カルボン酸の塩、たとえば亜鉛ジアクリレート(ZDA)、亜鉛メタクリレート(ZMA)および亜鉛ジメタクリレート(ZDMA)、液状アクリレート、またはゴム業界で公知のその他の添加剤(Ulmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry,VCH Verlagsgesellschaft mbH,D-69451 Weinheim,1993,vol.A23“Chemicals and Additives”,pp.366-417)。
本発明はさらに、水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーを少なくとも1種の架橋剤および任意に提示されたさらなる成分と混合することによる、水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーを含む加硫可能な混合物を製造するためのプロセスも提供する。この混合操作は、ゴム産業において慣用される各種の混合ユニット、たとえばインターナルミキサー、バンバリーミキサー、またはローラーの中で実施すればよい。当業者ならば、適切な試験をすることによって、計量添加の順序を容易に決めることができるであろう。
かみ合いローター様式を有するインターナルミキサーが好ましい。
混合ユニットとしてローラーを使用する場合には、最初に、水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸コポリマーをローラーの上にフィードする。均質なミルドシートが形成されたら、充填剤、可塑剤、および他の添加剤(架橋用薬剤は除く)を添加する。すべての成分を組み入れた後で、架橋用薬剤を添加し、組み入れる。次いで、その混合物の右側に3回、左側に3回刻み目を入れ、5回折り重ねる。そのようにして仕上がったミルドシートにロールがけして所望の厚みとし、所望の試験方法に合わせて、さらなる加工にかける。
本発明はさらに、水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーを含む、好ましくは成形物としての、加硫物を製造するためのプロセス(加硫)も提供するが、それが特徴としているのは、そのプロセスに、水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーを含む加硫可能な混合物を、好ましくは成形プロセスにおいて、より好ましくは100℃~250℃の範囲の温度、特に好ましくは120℃~250℃の範囲の温度、極めて特に好ましくは130℃~250℃の範囲の温度で加硫にかけることを含んでいることである。この目的のために、その加硫可能な混合物を、カレンダー、ローラー、またはエクストルーダーを用いたさらなる加工にかける。次いで、そのようにして予備成形した物質を、プレス、オートクレーブ、加熱空気システム、またはいわゆる自動マット加硫プラント(「Auma」:automatic mat vulacanization plant)の中で加硫させるが、ここで、100℃~250℃の範囲の温度が好ましいことが判明し、120℃~250℃の範囲の温度が特に好ましいことが判明し、130℃~250℃の範囲の温度が極めて特に好ましいことが判明した。その加硫時間は、典型的には1分~24時間、好ましくは2分~1時間である。加硫物の形状およびサイズによっては、完全な加硫を得るために、再加熱による第二の加硫が必要になることもある。
RDB含量(残存二重結合含量)(単位:%)は、以下のFT-IR測定法に従って求める。水素化の前、途中、および後の水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーのIRスペクトルを、AVATAR360 Thermo Nicolet FT-IR分光計IR装置の手段により記録する。この目的のためには、水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーのモノクロロベンゼン溶液をNaCl板に塗布し、乾燥させてフィルムとし、分析する。水素化度は、ASTM D 567095方法に従ったFT-IR分析法によって求める。
以下の薬剤は、それぞれの場合において特定した会社からの商品として購入するか、または特定した会社の製造プラント由来のものである。
MEA:メトキシエチルアクリレート、分子量130.14g/mol、Alfa Aesar
BA:ブチルアクリレート、分子量128.17g/mol、Sigma-Aldrich
PEG-2-MA:ブトキシジエチレングリコールメタクリレート(BDGMA)、分子量30.3g/mol、Evonik Industries AG
PEG-3-MA:エトキシトリエチレングリコールメタクリレート、分子量246.3g/mol、Evonik Industries AG
Disponil(登録商標)SDS G:ラウリル硫酸ナトリウム;BASF
不均化ロジン酸のNa塩:CAS 61790-51-0
Na2CO3:Merck KGaA
t-DDM:三級ドデシルメルカプタン;LANXESS Deutschland GmbH
Glidox(登録商標)500:ピナンヒドロペルオキシド;Renessenz
「プレミックス溶液Fe(II)SO4」:400gの水の中に、0.986gのFe(II)SO4・7H2Oおよび2.0gのRongalit(登録商標)Cを含む
Rongalit C(登録商標):スルフィン酸のナトリウム塩誘導体;BASFからの商品
ジエチルヒドロキシルアミン:Merck KGaA
Vulkanox(登録商標)BKF:2,2’-メチレンビ(4-メチル-6-tert-ブチルフェノール);LANXESS Deutschland GmbH
加硫可能な組成物において使用された物質:
Corax(登録商標)N330:カーボンブラック;Orion Engineered Carbons
Rhenofit(登録商標)DDA:オクチル化ジフェニルアミンをベースとする70%マスターバッチ;Rheinchemie
Vulkanox(登録商標)ZMB2/C5:4-および5-メチル-2-メルカプトベンゾチアゾールの亜鉛塩;LANXESS Deutschland GmbH
Maglite(登録商標):酸化マグネシウム;CP Hall
TAIC:トリアリルイソシアヌレート、70%マスターバッチ;Chemie GmbH & Co KG
Perkadox(登録商標)14-40:ジ(tert-ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼン(シリカ上、40%担持);Akzo Nobel Polymer Chemicals BV
下記の実施例シリーズで使用されたNBRコポリマー1~8は、表1に記載された基本配合に従って製造されたが、原料はすべて、モノマー混合物の100重量%を基準にした重量%で記載されている。表1にはさらに、それぞれの重合条件(温度、転化率、および時間)も含まれている。
水素化の手順
それに続く水素化は、先に合成した非水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマー(NBR1~8)を使用して実施した。
溶媒:モノクロロベンゼン
固形分濃度:MCB(518g)中、12重量%~13重量%のNBRターポリマー
反応器温度:137~140℃
反応時間:最長4時間まで
触媒および担持量:ウィルキンソン触媒:0.337g(0.065phr)
助触媒:トリフェニルホスフィン:5.18g(1.0phr)
水素圧(p H2):8.4MPa
攪拌機速度:600rpm
加硫可能な混合物の製造:
ゴム混合物はすべて、ミキシングロールミル上で製造した。ローラーの直径は80mm、長さは200mmであった。ローラーは予熱して40℃とし、フロントローラーの速度を16.5rpm、リアローラーのそれを20rpmとして、それにより1:1.2の摩擦が得られるようにした。
・ -40℃未満のガラス転移温度、および
・ IRM 903中での、51%以下の膨潤度。
Claims (16)
- 水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーであって、
(a)1重量%~19重量%の少なくとも1種のα,β-エチレン性不飽和ニトリル単位、
(b)21重量%~73重量%の少なくとも1種の共役ジエン単位、および
(c)26重量%~60重量%の少なくとも1種のα,β-エチレン性不飽和カルボン酸エステル単位、
を含み、
ここで、すべてのモノマー単位の合計量の100重量%を基準にして、少なくとも15重量%の前記α,β-エチレン性不飽和カルボン酸エステル単位(c)が、一般式(I):
Rは、分岐状または非分岐状のC1~C20-アルキルであり、
nは、2~12であり、
R1は、水素またはCH3-である]
のPEGアクリレート(d)から誘導される、水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマー。 - (a)8重量%~18重量%の少なくとも1種のα,β-エチレン性不飽和ニトリル単位、
(b)27重量%~65重量%の少なくとも1種の共役ジエン単位、および
(c)27重量%~55重量%の少なくとも1種のα,β-エチレン性不飽和カルボン酸エステル単位、
を含み、
ここで、すべてのモノマー単位の合計量の100重量%を基準にして、少なくとも15重量%の前記α,β-エチレン性不飽和カルボン酸エステル単位(c)が、一般式(I):
Rは、分岐状または非分岐状のC1~C20-アルキルであり、
nは、2~12であり、
R1は、水素またはCH3-である]
のPEGアクリレート(d)から誘導される、請求項1に記載の水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマー。 - 前記共役ジエン単位(b)が、50%~100%の程度まで水素化されていることを特徴とする、請求項1または2に記載の水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマー。
- 前記α,β-エチレン性不飽和ニトリル単位(a)が、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、エタクリロニトリル、またはそれらの混合物であることを特徴とする、請求項1~3のいずれか一項に記載の水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマー。
- 前記共役ジエン単位(b)が、1,3-ブタジエン、イソプレン、2,3-ジメチルブタジエン、1,3-ペンタジエン(ピペリレン)、またはそれらの混合物であることを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載の水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマー。
- 前記PEGアクリレート単位(d)が、2~12個のエチレングリコール繰り返し単位を含む、エトキシ、ブトキシ、もしくはエチルヘキシルオキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレートであることを特徴とする、請求項1~5のいずれか一項に記載の水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマー。
- 前記PEGアクリレート単位(d)が、2~5個のエチレングリコール繰り返し単位を含む、エトキシもしくはブトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレートであることを特徴とする、請求項1~6のいずれか一項に記載の水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマー。
- 前記PEGアクリレート単位(d)が、2個または3個のエチレングリコール繰り返し単位を含む、エトキシもしくはブトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレートであることを特徴とする、請求項1~7のいずれか一項に記載の水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマー。
- nが2または3であり、Rがエチルまたはブチルであり、R1が水素またはメチルであることを特徴とする、請求項1~8のいずれか一項に記載の水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマー。
- nが2であり、Rがブチルであり、R1がメチルであることを特徴とする、請求項1~9のいずれか一項に記載の水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマー。
- 前記コポリマーが、8重量%~18重量%のアクリロニトリル単位、27重量%~65重量%の1,3-ブタジエン単位、および27重量%~55重量%のPEG-2アクリレート単位またはPEG-3アクリレート単位を含むことを特徴とする、請求項1~10のいずれか一項に記載の水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマー。
- 少なくとも1種のα,β-エチレン性不飽和ニトリル、少なくとも1種の共役ジエン、および少なくとも1種のα,β-エチレン性不飽和カルボン酸エステルを乳化重合にかけ、次いで水素化することを特徴とする、請求項1~11のいずれか一項に記載の水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーを製造するためのプロセス。
- 少なくとも1種のα,β-エチレン性不飽和ニトリル、少なくとも1種の共役ジエン、および少なくとも1種の、一般式(I)のPEGアクリレートを、乳化重合にかけ、次いで水素化することを特徴とする、請求項12に記載の水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーを製造するためのプロセス。
- 請求項1~11のいずれか一項に記載の水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーおよび少なくとも1種の架橋剤を含む、加硫可能な混合物。
- 請求項1~11のいずれか一項に記載の水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーをベースとする加硫物。
- ベルト、シール、ローラー、靴の部品、ホース、制震要素、ステーター、およびケーブルシースからなる群から選択される成形物を製造するための、請求項1~11のいずれか一項に記載の水素化ニトリル-ジエン-カルボン酸エステルコポリマーの使用。
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