JP2019501109A - 微小粒子の水性分散液を製造する方法 - Google Patents
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- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
Abstract
【選択図】なし
Description
- 毒性又は腐敗し易い物質の安全な実際の取扱いを可能にすること、
- 物質の着実な制御放出を達成すること、
- 物質の混合を防止すること、
- 表面特性を変更すること、
- 製剤安定性の改良、凝集又は結晶化の低減
などがある。
i.粗粒子の形態の物質Mの水性スラリーを準備するステップ、
ii.例えばミル加工又は磨砕することにより、水性スラリーを剪断力に供して、物質Mの粗粒子を細かく砕き、物質Mの微細粒子の水性懸濁液を得るステップ、
iii.ステップiiの間に、又はステップiiで得られた物質Mの微細粒子の水性懸濁液内で、アミノプラスト初期縮合物の重縮合を行うステップ
を含み、
ステップiiを、少なくとも1種の保護コロイドの存在下で、且つステップiiiの重縮合に供されるアミノプラスト初期縮合物の少なくとも一部の存在下で行う、
方法に関する。
- カルボキシメチルセルロースのような、アニオン性に修飾された水溶性の多糖、
- リグノスルホン酸、エトキシル化リグノスルホン酸又は酸化リグニンのような、リグニンベースのスルホン酸、
- ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、フェノールスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、クレゾールスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物等のような、アリールスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物及びアリールスルホン酸ホルムアルデヒド尿素縮合物、
- ポリマー内に組み込まれた少なくとも1個のカルボキシ基、スルホン酸基、及び/又はホスホン酸基を含む少なくとも1種のエチレン性不飽和モノマーを、モノマーの総量を基準にして少なくとも20重量%含むことが多いエチレン性不飽和モノマーのホモ及びコポリマー、並びにこれらの塩、特にアルカリ金属塩及びアンモニウム塩である。上記アニオン性の水溶性ポリマーが水性媒質中にあるとき、ポリマー主鎖に結合しているスルホン酸基又はホスホン酸基は通常塩形態、即ちスルホネート基の形態にあり、対応してホスホン酸基はホスホネート基の形態にある。このとき対イオンは通例アルカリ金属イオン及びアルカリ土類金属イオンであり、例はナトリウムイオン、及びカルシウムイオン、及びアンモニウムイオン(NH4 +)である。
A.1 リグノスルホン酸、エトキシル化リグノスルホン酸又は酸化リグニンのようなリグニンベースのスルホン酸、
A.2 ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、フェノールスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、クレゾールスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物等のようなアリールスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物及びアリールスルホン酸ホルムアルデヒド尿素縮合物、
A.3 スルホン酸基を有するモノエチレン性不飽和モノマーM1の、場合によりモノマーM1とは異なる1種以上のコモノマーM2とのホモ-又はコポリマー。
i)ビニルスルホン酸、アリルスルホン酸、スチレンスルホン酸、ビニルトルエンスルホン酸のような、スルホン酸基を有する少なくとも1種のモノエチレン性不飽和モノマーM1、2-アクリルオキシエチルスルホン酸、2-アクリルオキシプロピルスルホン酸又は4-アクリルオキシブチルスルホン酸のような、スルホン酸基を有する(メタ)アクリレートモノマー、及び2-アクリルアミドエチルスルホン酸、2-アクリルアミドプロピルスルホン酸又は2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸のような、スルホン酸基を有する(メタ)アクリルアミドモノマーと、
ii)場合により、スチレン、C1-C4-アルキルアクリレート、C1-C4-アルキルメタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、アクリル酸、メタクリル酸、C1-C4-アルキルアクリレート、C1-C4-アルキルメタクリレートのような、モノマーM1とは異なる1種以上のモノエチレン性不飽和のコモノマーM2と
から作成されるホモ-又はコポリマーから選択される。
i)2-アクリルオキシエチルスルホン酸、2-アクリルオキシプロピルスルホン酸又は4-アクリルオキシブチルスルホン酸のような、スルホン酸基を有する(メタ)アクリレートモノマー、及び2-アクリルアミドエチルスルホン酸、2-アクリルアミドプロピルスルホン酸又は2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸のような、スルホン酸基を有する(メタ)アクリルアミドモノマーから選択されるモノマーM1と、
ii)場合により、スチレン、C1-C4-アルキルアクリレート、C1-C4-アルキルメタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、アクリル酸、メタクリル酸、C1-C4-アルキルアクリレート、C1-C4-アルキルメタクリレートのような、モノマーM1とは異なる1種以上のモノエチレン性不飽和コモノマーM2と
から作成されるホモ-又はコポリマーを含むか、又はそれから選択される。
i)2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸であるモノマーM1と、
ii)場合により、スチレン、C1-C4-アルキルアクリレート、C1-C4-アルキルメタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、アクリル酸、メタクリル酸、C1-C4-アルキルアクリレート、C1-C4-アルキルメタクリレートのような、モノマーM1とは異なる1種以上のモノエチレン性不飽和コモノマーM2と
のホモ-又はコポリマーを含むか、又はそれから選択される。
R-(O-A)m-O-X I
[式中、
Rは、8〜40個の炭素原子、好ましくは12〜30個の炭素原子及び場合により酸素原子を有する炭化水素基であり、
Aは、互いに独立して1,2-エチレン、1,2-プロピレン又は1,3-プロピレン、殊に1,2-エチレンであり、
mは、0〜50、好ましくは0〜30、殊に好ましくは0〜20であり、
Xは、SO3M又はPO3M2であり、MはH、K及びNaのようなアルカリ金属イオン、1/2Ca及び1/2Mgのようなアルカリ土類金属イオン、並びにアンモニウムから選択される。好ましくは、Mはアルカリ金属イオン、殊にナトリウムである]
のものが好ましい。
Rは8〜30、特に10〜20個の炭素原子を有するアルキルであり、
mは0であり、
XはSO3Mであり、MはK及びNaのようなアルカリ金属イオン、1/2Ca及び1/2Mgのようなアルカリ土類金属イオン、並びにアンモニウムから選択される。好ましくは、Mはアルカリ金属、殊にナトリウムである。
粒度分布(PSD)は、Malvern Mastersizer 200を用いてEuropean規格ISO 13320 ENに従って統計レーザー散乱により決定した。データは、Mie-Theoryに従って、Malvern Instrumentsにより提供された「普遍的モデル」を用いたソフトウェアにより処理した。重要なパラメーターは、n=10、50及び90に対するdn-値、即ちd10、d50及びd90である。
保護コロイド1:ポリ(2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸)ナトリウム塩の20%水溶液、pH2.5-4
保護コロイド2:ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物ナトリウム塩
界面活性剤1:ドデシル硫酸ナトリウムの15%水溶液
初期縮合物P1:エーテル化メラミンホルムアルデヒド初期縮合物の70%w/w水溶液(Luracoll(登録商標) SD、BASF SE)
増粘剤:Viscalex HV 30(登録商標)(アクリルポリマーの30%水溶液、BASF SE)
サフルフェナシル:無水物、純度98.8%
ピリメタニル:結晶性、純度>98%
媒体撹拌ミルに平均直径0.6〜0.8mmの酸化ジルコン粉砕媒体を充填した。充填度は内部体積の62.5%であった。
組成:230gのサフルフェナシル無水物、20gの保護コロイド2、2.7gの界面活性剤1及び36.9gのアミノプラスト縮合物P1、710.4gの水。
組成:300gのサフルフェナシル無水物、20gの保護コロイド2、2.7gの界面活性剤1及び36.9gのアミノプラスト初期縮合物P1、710.4gの水。
組成:240gのサフルフェナシル無水物、29gの保護コロイド2、17gの界面活性剤1、55gのアミノプラスト初期縮合物P1、659gの水。
組成:160.2gのサフルフェナシル無水物、11.9gの界面活性剤1、57.84gの保護コロイド1、36.36gのアミノプラスト初期縮合物P1、382.24gの水。
組成:227gのピリメタニル、164gの保護コロイド1、17gの界面活性剤1、51gのアミノプラスト初期縮合物P1、519gの水。
組成:100gのピリメタニル、72gの保護コロイド1、8gの界面活性剤1、15.23gのアミノプラスト初期縮合物P1、797gの水。
組成:100gのピリメタニル、72gの保護コロイド1、8gの界面活性剤1、23gのアミノプラスト初期縮合物P1、797gの水。
組成:66.7gのサフルフェナシル、5.0gの界面活性剤1、24.1gの保護コロイド1、15.2gのアミノプラスト初期縮合物P1、539gの脱イオン水。
Claims (18)
- 農業的に活性な化合物から選択される固体有機物質、及び固体有機物質を包囲しているか又は埋め込んでいるアミノプラスト樹脂を含有するマイクロカプセルの水性分散液を製造する方法であって、
i.粗粒子の形態の固体物質の水性スラリーを準備するステップ、
ii.水性の懸濁液を剪断力に供して粗粒子を細かく砕くことにより、固体有機物質の微細粒子の水性懸濁液を得るステップ、
iii.ステップiiで得られた水性懸濁液中でアミノプラスト初期縮合物の重縮合を行うステップ
を含み、
ステップiiのミル加工を、少なくとも1種の保護コロイド及びステップiiiの重縮合に供されるアミノプラスト初期縮合物の少なくとも一部の存在下で行う、
方法。 - アミノプラスト初期縮合物がメラミンホルムアルデヒド初期縮合物及び尿素ホルムアルデヒド初期縮合物並びにこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- アミノプラスト初期縮合物がエーテル化メラミンホルムアルデヒド初期縮合物を含む、請求項2に記載の方法。
- ステップiiiの重縮合に供されるアミノプラスト初期縮合物の少なくとも50%がミル加工の間に水性懸濁液中に存在する、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- アミノプラスト初期縮合物がカプセル化される固体物質を基準にして1〜30重量%、殊に5〜25重量%の量でステップiiの水性懸濁液中に存在する、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 保護コロイドが複数の硫酸基又はスルホン酸基を有するアニオン性ポリマーである、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 保護コロイドが、スルホン酸基を有する(メタ)アクリレートモノマー又は(メタ)アクリルアミドモノマーのホモ-又はコポリマー及びアリールスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、並びにこれらの混合物から選択される、請求項6に記載の方法。
- ステップiiの水性懸濁液が、保護コロイドとは異なる少なくとも1種のアニオン性乳化剤を更に含有する、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 固体物質の粗粒子を、動的光散乱により決定して0.5〜25μmの範囲の体積平均粒径d(0.5)になるまでミル加工する、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- ステップiiの粉砕を、磨砕によって行う、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
- ステップiiの粉砕を媒体撹拌ミルで行う、請求項10に記載の方法。
- ステップiの水性スラリー中の固体物質の濃度が5〜40重量%である、請求項1から11のいずれか一項に記載の方法。
- 固体物質が50℃を超える融点を有する有機化合物から選択される、請求項1から12のいずれか一項に記載の方法。
- ステップiiiの重縮合に供されるアミノプラスト初期縮合物の少なくとも50%及び保護コロイドの少なくとも50%が粉砕前の固体物質の水性懸濁液中に含有される、請求項1から13のいずれか一項に記載の方法。
- 固体物質の水性懸濁液がステップiiの粉砕中少なくともpH6のpHを有する、請求項1から14のいずれか一項に記載の方法。
- ステップiiで得られた水性懸濁液中のアミノプラスト初期縮合物の重縮合をpH5以下のpHで、例えばpH1〜pH4の範囲のpHで行う、請求項1から15のいずれか一項に記載の方法。
- 植物病原菌及び/若しくは望ましくない植物の成長及び/若しくは望ましくない昆虫若しくはダニの攻撃を防除し、並びに/又は植物の成長を調節する方法であって、請求項1から16のいずれか一項に記載の方法により得ることができるマイクロカプセルの水性分散液を、それぞれの有害生物、その環境又はそれぞれの有害生物から保護しようとする作物植物、土壌及び/又は望ましくない植物及び/又は作物植物及び/又はその環境に作用させる、方法。
- 請求項1から16のいずれか一項に記載の方法により得ることができるマイクロカプセルの水性分散液の、植物病原菌及び/若しくは望ましくない植物の成長及び/若しくは望ましくない昆虫若しくはダニの攻撃を防除する並びに/又は植物の成長を調節するための使用。
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