JP2019210283A - ジアリールメタン化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
[1]下記式(1):
R1は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アミノ基、置換又は非置換の炭素数1〜6のアルキル基、置換又は非置換の炭素数1〜6のアルコキシ基、置換又は非置換の炭素数2〜6のヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数2〜6のヘテロアルコキシ基、置換又は非置換の炭素数1〜6のモノアルキルアミノ基、置換又は非置換の炭素数2〜6のジアルキルアミノ基、置換又は非置換の脂肪族環基、置換又は非置換の脂肪族環オキシ基、置換又は非置換の脂肪族複素環基、置換又は非置換の脂肪族複素環オキシ基、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のフェニルオキシ基、置換又は非置換の炭素数7〜10のフェニルアルキル基、及び、置換又は非置換の炭素数7〜10のフェニルアルキルオキシ基から選択される基であり、
nは、0〜5の整数であり、
Arは、置換又は非置換の芳香族環基、及び、置換又は非置換の芳香族複素環基から選択される基である。]
で表される化合物(1)の製造方法であって、下記工程(a)及び(b):
(a)下記式(2):
R1、Ar及びnは、前記と同義であり、
Xは、−C(=O)−、−CH(−OH)−及び−CH(−OR2)−から選択される基であり、
R2は、置換又は非置換の炭素数1〜6のアルキル基、及び、置換又は非置換の炭素数7〜10のフェニルアルキル基から選択される基である。]
で表される化合物(2)を準備する工程;及び
(b)前記化合物(2)を、チタン化合物の存在下、還元剤を使用して還元し、前記化合物(1)を製造する工程
を含むことを特徴とする、前記製造方法。
[2]前記工程(b)で使用される前記チタン化合物が、下記式(3):
R3は、ハロゲン原子であり、
R4は、置換又は非置換の炭素数1〜6のアルキル基であり、
r及びsは、r+s=3又は4を満たす0〜4の整数である。]
で表されるチタン塩又はその溶媒和物である、[1]に記載の製造方法。
[3]前記工程(b)で使用される前記還元剤が、水素化ホウ素アルカリ金属塩である、[1]又は[2]に記載の製造方法。
[4]前記工程(b)において、溶媒に前記チタン化合物及び前記還元剤を添加し、前記還元剤と前記チタン化合物とを、20〜120℃にて反応させ、次いで、前記溶媒に前記化合物(2)を添加する、[1]〜[3]のいずれかに記載の製造方法。
[5]Arが、下記式(Ar−1)、(Ar−2)又は(Ar−3):
Raは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アミノ基、置換又は非置換の炭素数1〜6のアルキル基、置換又は非置換の炭素数1〜6のアルコキシ基、置換又は非置換の炭素数2〜6のヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数2〜6のヘテロアルコキシ基、置換又は非置換の炭素数1〜6のモノアルキルアミノ基、置換又は非置換の炭素数2〜6のジアルキルアミノ基、置換又は非置換の脂肪族環基、置換又は非置換の脂肪族環オキシ基、置換又は非置換の脂肪族複素環基、置換又は非置換の脂肪族複素環オキシ基、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のフェニルオキシ基、置換又は非置換の炭素数7〜10のフェニルアルキル基、及び、置換又は非置換の炭素数7〜10のフェニルアルキルオキシ基から選択される基であり、
pは0〜5の整数である。]
で表される基である、[1]〜[4]のいずれかに記載の製造方法。
以下、本明細書で使用される用語について説明する。以下の説明は、別段規定される場合を除き、本明細書を通じて適用される。
「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を意味する。
「置換又は非置換の炭素数1〜6のアルキル基」は、炭素数1〜6のアルキル基又は1以上の置換基を有する炭素数1〜6のアルキル基を意味する。
「置換又は非置換の炭素数1〜6のアルコキシ基」は、炭素数1〜6のアルコキシ基又は1以上の置換基を有する炭素数1〜6のアルコキシ基を意味する。
「置換又は非置換の炭素数2〜6のヘテロアルキル基」は、炭素数2〜6のヘテロアルキル基又は1以上の置換基を有する炭素数2〜6のヘテロアルキル基を意味する。
「置換又は非置換の炭素数2〜6のヘテロアルコキシ基」は、炭素数2〜6のヘテロアルコキシ基又は1以上の置換基を有する炭素数2〜6のヘテロアルコキシ基を意味する。
「置換又は非置換の炭素数1〜6のモノアルキルアミノ基」は、炭素数1〜6のモノアルキルアミノ基又は1以上の置換基を有する炭素数1〜6のモノアルキルアミノ基を意味する。
「置換又は非置換の炭素数2〜6のジアルキルアミノ基」は、炭素数2〜6のジアルキルアミノ基又は1以上の置換基を有する炭素数2〜6のジアルキルアミノ基を意味する。
「置換又は非置換の脂肪族環基」は、脂肪族環基又は1以上の置換基を有する脂肪族環基を意味する。
「置換又は非置換の脂肪族環オキシ基」は、脂肪族環オキシ基又は1以上の置換基を有する脂肪族環オキシ基を意味する。
「置換又は非置換の脂肪族複素環基」は、脂肪族複素環基又は1以上の置換基を有する脂肪族複素環基を意味する。
「置換又は非置換の脂肪族複素環オキシ基」は、脂肪族複素環オキシ基又は1以上の置換基を有する脂肪族複素環オキシ基を意味する。
「置換又は非置換のフェニル基」は、フェニル基又は1以上の置換基を有するフェニル基を意味する。
「置換又は非置換のフェニルオキシ基」は、フェニルオキシ基又は1以上の置換基を有するフェニルオキシ基を意味する。
「置換又は非置換の炭素数7〜10のフェニルアルキル基」は、炭素数7〜10のフェニルアルキル基又は1以上の置換基を有する炭素数7〜10のフェニルアルキル基を意味する。
「置換又は非置換の炭素数7〜10のフェニルアルキルオキシ基」は、炭素数7〜10のフェニルアルキルオキシ基又は1以上の置換基を有する炭素数7〜10のフェニルアルキルオキシ基を意味する。
「置換基群α」は、以下の置換基から構成される。
(α−1)ハロゲン原子
(α−2)アミノ基
(α−3)置換又は非置換の炭素数1〜6のアルキル基
(α−4)置換又は非置換の炭素数1〜6のアルコキシ基
(α−5)置換又は非置換の炭素数2〜6のヘテロアルキル基
(α−6)置換又は非置換の炭素数2〜6のヘテロアルコキシ基
(α−7)置換又は非置換の炭素数1〜6のモノアルキルアミノ基
(α−8)置換又は非置換の炭素数2〜6のジアルキルアミノ基
(α−9)置換又は非置換の脂肪族環基
(α−10)置換又は非置換の脂肪族環オキシ基
(α−11)置換又は非置換の脂肪族複素環基
(α−12)置換又は非置換の脂肪族複素環オキシ基
「置換又は非置換の芳香族環基」は、芳香族環基又は1以上の置換基を有する芳香族環基を意味する。
「置換又は非置換の芳香族複素環基」は、芳香族複素環基又は1以上の置換基を有する芳香族複素環基を意味する。
「置換基群β」は、以下の置換基から構成される。
(β−1)置換基群α
(β−2)置換又は非置換のフェニル基
(β−3)置換又は非置換のフェニルオキシ基
(β−4)置換又は非置換の炭素数7〜10のフェニルアルキル基
(β−5)置換又は非置換の炭素数7〜10のフェニルアルキルオキシ基
チタン化合物としては、例えば、チタンが0価であるもの、チタンが2価であるもの、3価であるもの、4価であるもの等が知られているが、いずれのチタン化合物であってもよい。チタン化合物としては、例えば、TiCl4、TiBr4、TiI4、TiO2、Ti(O−iPr)Cl3、Ti(O−iPr)2Cl2、Ti(O−iPr)3Cl等の4価のチタン塩又はその溶媒和物;TiCl3、TiBr3、TiO3等の3価のチタン塩又はその溶媒和物;TiCl2、TiO等の2価のチタン塩又はその溶媒和物;金属Ti等の0価のチタン又はその溶媒和物が挙げられる。なお、「iPr」は、イソプロピル基を意味する。溶媒和物としては、例えば、水和物等が挙げられる
で表される3価又は4価のチタン塩又はその溶媒和物であることが好ましく、四塩化チタン又はその溶媒和物であることがより好ましい。
本発明の第1の態様は、化合物(1)の製造方法に関し、下記工程(a)及び(b):
(a)化合物(2)を準備する工程;及び
(b)化合物(2)を、チタン化合物の存在下、還元剤を使用して還元し、化合物(1)を製造する工程
を含む。
工程(a)で準備される化合物(2)は、工業的に入手可能な市販品であってもよいし、工程(a)で製造された化合物であってもよい。
工程(b)では、化合物(2)を、チタン化合物の存在下、還元剤を使用して還元し、化合物(1)を製造する。工程(b)において、チタン化合物は、ルイス酸として作用する。チタン化合物を使用することにより、化合物(1)を高収率で効率よく製造することができる。
本発明の第2の態様は、化合物(2)の製造方法に関し、ケトン化合物(2−1)の製造方法(以下「態様2A」という。)、アルコール化合物(2−2)の製造方法(以下「態様2B」という。)及びエーテル化合物(2−3)の製造方法(以下「態様2C」という。)を包含する。
態様2Aは、ケトン化合物(2−1)の製造方法に関し、下記工程(c)及び(d):
(c)下記式(4):
で表される酸ハロゲン化合物(4)を準備する工程;及び
(d)酸ハロゲン化合物(4)と、下記式(5):
で表される芳香族化合物(5)とを、ルイス酸の存在下、反応させ、ケトン化合物(2−1)を製造する工程を含む。
工程(c)で準備される酸ハロゲン化合物(4)は、工業的に入手可能な市販品であってもよいし、工程(c)で製造された化合物であってもよい。
工程(d)では、酸ハロゲン化合物(4)と芳香族化合物(5)とを、チタン化合物の存在下、反応させ、ケトン化合物(2−1)を製造する。なお、工程(d)で生じる反応は、フリーデル−クラフツ アシル化反応である。
態様2Bは、アルコール化合物(2−2)の製造方法に関する。
で表される有機金属化合物(6)と、下記式(7):
で表されるアルデヒド化合物(7)とを反応させ、アルコール化合物(2−2)を製造する工程を含む。
態様2Cは、エーテル化合物(2−3)の製造方法に関し、アルコール化合物(2−2)を、酸(例えば、メタンスルホン酸、ボロンフルオライド・エーテル錯体等)の存在下、アルカノールと反応させ、エーテル化合物(2−3)を製造する工程を含む。
以下の反応式に従って、化合物(1A)を合成した。
得られた化合物(1A)に関して、各種分析結果を以下に示す。
融点 109−110℃
IR(KBr)1509cm−1
1H−NMR(CDCl3) δ 2.30(s、3H)、4.10(s、2H)、6.60−7.75(m、9H)
サンプル濃度:0.05%
注入量:1.0μL
波長:254nm
流速:1.0mL/min
移動相:0〜15min(CH3CN:水=50:50〜CH3CN:水=100:0)
カラム温度:30℃
充填剤:X Bridge C18 5μm(4.6×150mm)
保持時間:化合物(1A):4.3min
実施例1と同じケトン体(2−1A)(100mg、0.24mmol)のDME(1mL)溶液に水素化ホウ素ナトリウム(14mg、0.37mmol)を加え70℃で2時間攪拌を行った。室温まで冷却後、TiCl4の塩化メチレン溶液(200mg、TiCl4(67mg、0.35mmol)含有)を5分かけて加え、50℃で5時間攪拌した。一夜室温で放置後、反応液に水(5mL)を加え、30分攪拌した後、クロロホルム(10mL)で抽出した。有機層を、水洗(5mL×2)後、HPLCで分析したところ、化合物(1A)(83.7mg、85.4%)が含まれていた。
TiCl4の代わりにMgCl2を加えた以外は実施例1と同様の操作を行ったが、全く反応が進行しなかった。
TiCl4の代わりにH2SO4を加えた以外は実施例1と同様の操作を行ったが、全く反応が進行しなかった。
TiCl4の代わりにFeCl3を加えた以外は実施例1と同様の操作を行ったところ、化合物(1A)は得られなかったが、アルコール体(、49mg、50%、HPLCアッセイ収率)を得た。
得られたアルコール体に関して、各種分析結果を以下に示す。
融点 100−102℃
IR(KBr)3566、1509cm−1
1H−NMR(CDCl3) δ 2.30(s、3H)、2.40−2.50(m、1H),6.10−6.20(m、1H)、6.60−8.10(m、9H)
以下の反応式に従って、化合物(1A)を合成した。
以下の反応式に従って、ケトン体(2−1A)を合成した。
得られたケトン体(2−1A)に関して、各種分析結果を以下に示す。
融点 127〜129℃
IR(KBr)1625、1597cm−1
1H−NMR(CDCl3) δ 2.35(s、3H)、7.00−8.00(m、9H)
サンプル濃度:0.05%
注入量:1.0μL
波長:254nm
流速:1.0mL/min
移動相:0〜15min(CH3CN:水=50:50〜CH3CN:水=100:0)
カラム温度:30℃
充填剤:X Bridge C18 5μm(4.6×150mm)
保持時間:ケトン体:12.96min
Claims (5)
- 下記式(1):
R1は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アミノ基、置換又は非置換の炭素数1〜6のアルキル基、置換又は非置換の炭素数1〜6のアルコキシ基、置換又は非置換の炭素数2〜6のヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数2〜6のヘテロアルコキシ基、置換又は非置換の炭素数1〜6のモノアルキルアミノ基、置換又は非置換の炭素数2〜6のジアルキルアミノ基、置換又は非置換の脂肪族環基、置換又は非置換の脂肪族環オキシ基、置換又は非置換の脂肪族複素環基、置換又は非置換の脂肪族複素環オキシ基、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のフェニルオキシ基、置換又は非置換の炭素数7〜10のフェニルアルキル基、及び、置換又は非置換の炭素数7〜10のフェニルアルキルオキシ基から選択される基であり、
nは、0〜5の整数であり、
Arは、置換又は非置換の芳香族環基、及び、置換又は非置換の芳香族複素環基から選択される基である。]
で表される化合物(1)の製造方法であって、下記工程(a)及び(b):
(a)下記式(2):
R1、Ar及びnは、前記と同義であり、
Xは、−C(=O)−、−CH(−OH)−及び−CH(−OR2)−から選択される基であり、
R2は、置換又は非置換の炭素数1〜6のアルキル基、及び、置換又は非置換の炭素数7〜10のフェニルアルキル基から選択される基である。]
で表される化合物(2)を準備する工程;及び
(b)前記化合物(2)を、チタン化合物の存在下、還元剤を使用して還元し、前記化合物(1)を製造する工程
を含むことを特徴とする、前記製造方法。 - 前記工程(b)で使用される前記還元剤が、水素化ホウ素アルカリ金属塩である、請求項1又は2に記載の製造方法。
- 前記工程(b)において、溶媒に前記チタン化合物及び前記還元剤を添加し、前記還元剤と前記チタン化合物とを、20〜120℃にて反応させ、次いで、前記溶媒に前記化合物(2)を添加する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の製造方法。
- Arが、下記式(Ar−1)、(Ar−2)又は(Ar−3):
Raは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アミノ基、置換又は非置換の炭素数1〜6のアルキル基、置換又は非置換の炭素数1〜6のアルコキシ基、置換又は非置換の炭素数2〜6のヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数2〜6のヘテロアルコキシ基、置換又は非置換の炭素数1〜6のモノアルキルアミノ基、置換又は非置換の炭素数2〜6のジアルキルアミノ基、置換又は非置換の脂肪族環基、置換又は非置換の脂肪族環オキシ基、置換又は非置換の脂肪族複素環基、置換又は非置換の脂肪族複素環オキシ基、置換又は非置換のフェニル基、置換又は非置換のフェニルオキシ基、置換又は非置換の炭素数7〜10のフェニルアルキル基、及び、置換又は非置換の炭素数7〜10のフェニルアルキルオキシ基であり、
pは0〜5の整数である。]
で表される基である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の製造方法。
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010043682A2 (en) * | 2008-10-17 | 2010-04-22 | Janssen Pharmaceutica Nv | Process for the preparation of compounds useful as inhibitors of sglt |
WO2016178148A1 (en) * | 2015-05-05 | 2016-11-10 | Glenmark Pharmaceuticals Limited | Process for preparation of dapagliflozin |
WO2017130217A1 (en) * | 2016-01-27 | 2017-08-03 | Msn Laboratories Private Limited | The present invention relates to process for the preparation of d-glucitol, 1,5- anhydro-1-c-[4-chloro-3-[[4-[[(3s)-tetrahydro-3-furanyl] oxy]phenyl] methyl]phenyl]-, (1s) and its crystalline forms thereof. |
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010043682A2 (en) * | 2008-10-17 | 2010-04-22 | Janssen Pharmaceutica Nv | Process for the preparation of compounds useful as inhibitors of sglt |
WO2016178148A1 (en) * | 2015-05-05 | 2016-11-10 | Glenmark Pharmaceuticals Limited | Process for preparation of dapagliflozin |
WO2017130217A1 (en) * | 2016-01-27 | 2017-08-03 | Msn Laboratories Private Limited | The present invention relates to process for the preparation of d-glucitol, 1,5- anhydro-1-c-[4-chloro-3-[[4-[[(3s)-tetrahydro-3-furanyl] oxy]phenyl] methyl]phenyl]-, (1s) and its crystalline forms thereof. |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
BOTTINO,F.A. ET AL.: "Reductive coupling of aromatic ketones by low-valent titanium salts", JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, PERKIN TRANSACTIONS 2, JPN6019030860, 1982, pages 77 - 81, XP055662372, ISSN: 0004684335, DOI: 10.1039/p29820000077 * |
DEHMLOW,E.V. ET AL.: "Mild and Fast Deoxygenation of Aromatic Carbonyl Compounds by Dimethylamine Borane/Titanium Tetrachl", SYNTHETIC COMMUNICATIONS, vol. 26, no. 8, JPN6019030861, 1996, pages 1467 - 1472, XP001040326, ISSN: 0004684336, DOI: 10.1080/00397919608003512 * |
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Publication number | Publication date |
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