JP2019204915A - 金属アルコキシド含有組成物、金属酸化物薄膜及びその作製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明者らは前記のような数々の問題を克服することを目的に、次のような現象を実現できる技術の創出に取り組んだ。
(I)水分子と反応する乾燥性(デシカント性)を有すること。
(II)水との反応の関数として、水を寄せ付けない性質を持つ物質を放出すること。
(III)大気圧下での塗布成膜が可能なこと。
(IV)フレキシブルな薄膜化が可能なこと。
上記のような取り組の過程で、フッ化アルキル基を有する金属アルコキシド又は金属カルボキシレートを含む組成物から作製された化学反応型の有機薄膜状物質が、水分の透過を防止する撥水性又は疎水性物質を放出することを見いだし、かつ、各種電子デバイスに対して水分透過の封止膜として機能する金属酸化物薄膜(有機薄膜)が得られることを見いだし、本発明を成すに至った。
すなわち、本発明に係る上記課題は、以下の手段により解決される。
一般式(1): M(OR1)y(O−R)x−y
[式中、Rは、水素原子、炭素数1個以上のアルキル基、アルケニル基、アリール基、シクロアルキル基、アシル基、アルコキシ基、又は複素環基を表す。ただし、Rは置換基としてフッ素原子を含む炭素鎖でもよい。Mは、金属原子を表す。OR1は、フッ化アルコキシ基を表す。xは金属原子の価数、yは1とxの間の任意な整数を表す。]
一般式(2): R−[M(OR1)y(O−)x−y]n−R
[式中、Rは、水素原子、炭素数1個以上のアルキル基、アルケニル基、アリール基、シクロアルキル基、アシル基、アルコキシ基、又は複素環基を表す。ただし、Rは置換基としてフッ素原子を含む炭素鎖でもよい。Mは、金属原子を表す。OR1は、フッ化アルコキシ基を表す。xは金属原子の価数、yは1とxの間の任意な整数を表す。nは重縮合度をそれぞれ表す。]
すなわち、本発明は単に撥水性又は疎水性化合物を生成する組成物に留まるものではなく、従来困難だった保存安定性が改善された金属アルコキシド含有組成物が得られ、かつフレキシブルな膜を形成し得る。
これに対して、フッ化アルコキシ基を有する金属アルコキシドを用いる方法がある。これは、中心金属周りに存在するフッ素原子が疎水効果を示すことで中心金属周りの水分の頻度因子を低減させることができ、結果として大気中でもある程度ゲル化を抑制することができ、粒子サイズを小さく抑えることができる。さらに、上記液から作製した膜は吸水性を示し、その吸水から撥水性を発現するという機能性フィルムとして効果を示す。
しかし、(a)中心金属と水との反応を完全に止めることはできず、大気中で徐々にではあるが水と反応してしまい、さらに、(b)フレキシブルな基板上に膜を形成した場合にクラックなどが発生してしまうという問題がある。
そこで、ポリシロキサン等の可塑剤を金属アルコキシド含有組成物に添加すると、金属オキサイド含有組成物が増粘し、水との反応頻度が落ちるため、ゲル化を抑制することが可能となり、金属アルコキシ含有組成物の保存安定性がさらに改善される。
また、成膜後の金属酸化物薄膜は、柔軟性も増し、フレキシブル基板へ適用してもクラック(ひび割れ)などが発生しにくく、良好な水蒸気バリアー膜、デシカント(乾燥剤)膜又は撥水・疎水性膜として機能を果たすことができる。
さらに、上記のような可塑剤を併用すると、膜の撥水・疎水機能がさらに向上することが明らかになった。これは、膜の柔軟性(フレキシブル性)が増したことにより、より膜中の疎水成分が膜表面に移動・配列しやすくなったためと推察される。
したがって、本発明は、従来の金属アルコキシドを用いたゾル・ゲル法による薄膜形成とは、コンセプトも異なり、形成される薄膜の機能も保存性能も異なる。
前記OR1で表されるフッ化アルコキシ基のフッ素原子数が4〜12の範囲内であることが金属アルコキシド含有組成物の安定性の点で好ましい。
また、前記可塑剤が、ポリシロキサン化合物を含有することが金属アルコキシド含有組成物から形成される膜質(フレキシブル性、疎水性)の点で好ましい。
本発明の金属アルコキシド含有組成物は、金属酸化物薄膜として好適に用いることができる。当該金属酸化物薄膜は、少なくとも前記金属アルコキシド含有組成物がゾル・ゲル転移(ゾル状態からゲル状態に相変化)されてなる塗布膜であることが好ましい。
また、金属酸化物薄膜の作製方法としては、ゾル・ゲル反応促進の観点から、前記塗布膜に紫外光を照射する工程を有することが好ましい。
本発明の金属アルコキシド含有組成物(以下において、単に「組成物」ともいう。)は、フッ化アルコキシ基を有する金属アルコキシドと可塑剤とを含有する組成物であることを特徴とする。そして、前記金属アルコキシドが、下記一般式(1)又は下記一般式(2)で表される構造を有する金属アルコキシドを含有することが好ましく、水と反応することにより撥水性又は疎水性物質を放出する。
また、本発明の組成物は、水と反応することにより、撥水性又は疎水性物質を放出する化合物を含有する乾燥剤を得るための組成物であることを特徴とする。
なお、本発明に係る下記一般式(2)で表される金属アルコキシドの製造方法としては、金属アルコキシド又は金属カルボキシレートとフッ素化アルコール、及び可塑剤を混合し、可塑剤と下記一般式(1)で表される化合物の組成物とした後、これを用いて製造することが本発明の効果を得る上で好ましい態様である。
本発明の組成物は、乾燥剤としても機能し得る。すなわち、本発明に係る乾燥剤は、前記組成物を含有することを特徴する。したがって、原料となる金属アルコキシドを過剰のアルコール存在下で加アルコール分解して、アルコール置換した有機金属酸化物又は有機金属酸化物の重縮合体である。その際に、ヒドロキシ基のβ位にフッ素原子が置換した長鎖アルコールを用いることで、フッ化アルコキシドを含有する有機金属酸化物となり、本発明に係る乾燥剤となる。
なお、下記構造式において、「O−M」部の「M」は、さらに置換基を有しているが、省略してある。
[式中、Rは、水素原子、炭素数1個以上のアルキル基、アルケニル基、アリール基、シクロアルキル基、アシル基、アルコキシ基、又は複素環基を表す。ただし、Rは置換基としてフッ素原子を含む炭素鎖でもよい。Mは、金属原子を表す。OR1は、フッ化アルコキシ基を表す。xは金属原子の価数、yは1とxの間の任意な整数を表す。]
[式中、Rは、水素、炭素数1個以上のアルキル基、アルケニル基、アリール基、シクロアルキル基、アシル基、アルコキシ基、又は複素環基を表す。ただし、Rは置換基としてフッ素原子を含む炭素鎖でもよい。Mは、金属原子を表す。OR1は、フッ化アルコキシ基を表す。xは金属原子の価数、yは1とxの間の任意な整数を表す。nは重縮合度をそれぞれ表す。]
反応の一例として例示化合物番号1の反応スキームIV及び金属酸化物薄膜に適用するときの有機金属酸化物の構造を以下に示す。
ゾル・ゲル反応をさせる際、好ましい水の添加量は、有機金属酸化物の原料となる金属アルコキシド又は金属カルボキシレート1モルに対して、40モル当量以下であり、より好ましくは、10モル当量以下であり、さらに好ましくは、5モル当量以下である。
なお、下記構造式において、「O−Ti」部の「Ti」は、さらに置換基を有しているが、省略してある。
本発明に係る可塑剤の例には、ポリシロキサン化合物、ポリエステル化合物、多価アルコールエステル化合物、多価カルボン酸エステル化合物(フタル酸エステル化合物を含む。)、グリコレート化合物、及びエステル化合物(脂肪酸エステル化合物やリン酸エステル化合物などを含む。)が含まれる。これらは、単独で用いても、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
〔R3SiO1/2〕、〔R2SiO〕、〔RSiO3/2〕、〔SiO2〕・・・(2)
式中、Rは、それぞれ独立に、水素原子、1〜20の炭素原子を含むアルキル基、アリ
ール基、又は不飽和アルキル基である。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基、及びビニル基などであり、これらからなる群より独立して選択される。
ポリシロキサン化合物としては、例えば、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトキエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン等の加水分解性シリル基を有するシラン化合物の部分加水分解物や、有機溶媒中に無水ケイ酸の微粒子を安定に分散させたオルガノシリカゾル、又は該オルガノシリカゾルにラジカル重合性を有する上記シラン化合物を付加させたもの等が挙げられる。
ポリジメチルシロキサン化合物としては、ポリジメチルシロキサン、アルキル変性ポリジメチルシロキサン、カルボキシ変性ポリジメチルシロキサン、アミノ変性ポリジメチルシロキサン、エポキシ変性ポリジメチルシロキサン、フッ素変性ポリジメチルシロキサン、(メタ)アクリレート変性ポリジメチルシロキサン(例えば、東亞合成(株)製GUV−235)などが挙げられる。
また、ポリシロキサン化合物やポリジメチルシロキサン化合物の混合物やコポリマーも使用可能である。
ル化合物などが含まれる。
本発明の金属酸化物薄膜は、前記一般式(1)又は前記一般式(2)で表される構造を有する化合物及び可塑剤を含有する組成物を用いて形成された膜であることを特徴とする。
本発明の金属酸化物薄膜は、電子デバイス用有機材料であることが好ましい。なお、「金属酸化物薄膜」はその機能から「封止膜」という場合がある。ただし、後述するガスバリアーフィルムやガラス等の電子デバイスの「封止部材」とは別の部材である。
なお、本発明において、電子デバイス用有機材料とは、有機材料の固形成分のことをいい、有機溶媒を含まないものとする。
本発明の金属酸化物薄膜は、水と反応することにより、疎水性物質を放出する前記乾燥剤を主成分として含有する。「主成分」とは、前記金属酸化物薄膜の全体の質量のうち、70質量%以上が前記乾燥剤であることが好ましく、より好ましくは80質量%以上、特に好ましくは90質量%以上であることをいう。
接触角の測定は、公知文献「接着の基礎と理論」(日刊工業新聞社)p52−53に記載の液滴法を参考にして以下の方法で測定することができる。
本発明の金属酸化物薄膜は、他の有機化合物薄膜、無機化合物薄膜、又は無機−有機混合物薄膜と積層して用いられてもよい。また、金属酸化物薄膜を複数層積層して用いてもよい。
(組成物1−1の調製)
水分濃度1ppm以下の乾燥窒素雰囲気下のグローブボックス内で、チタニウムテトライソプロポキシド(Ti(OiPr)4)の3質量%、及び可塑剤1の0.03質量%の脱水テトラフルオロプロパノール(例示化合物F−1)溶液を調液し、ガラスシリンジに封入した25℃・湿度50%RHの大気(Air)を40mLバブリングをして、すぐにグローブボックス内に戻した溶液を金属酸化物ゾル・ゲル液組成物(金属アルコキシド含有組成物)1−1とした。
ゾル・ゲル液組成物の原料種類及び大気バブリング量を表Iに示すように変更した以外は組成物1−1と同様にして組成物1−2〜15及び2−1〜2−7を調製した。なお、実施例1で用いた可塑剤を下記に示す。
可塑剤2:TSF4450(GE東芝シリコーン(株)製 ポリシロキサン化合物)
可塑剤3:GUV−235(東亞合成(株)製 ポリシロキサン化合物)
可塑剤4:テトラエチレングリコール
平均粒径は、ゼータサイザーナノZS90(Malvern Panalytical社製)を用い、100個の粒子について3回の測定を行い、それぞれ得られる粒径の平均値を確認し、3回測定の平均値を平均粒径とした。その結果を表Iに示す。
表Iの結果から、大気バブリング量を増やしても(大気中経時保存しても)、本発明に係る可塑剤を添加することで、金属酸化物の粒子サイズを小さく抑えることができ、液の白濁も防止することができる。よって、大気中でより安定化し、ゲル化しないことが分かる。
(金属酸化物薄膜1−1〜1−15及び2−1〜2−6の作製)
プラスチック基板(ポリイミド)上に前記実施例1で調製したゾル・ゲル液組成物をスピンコート法(1000rpm、30秒)で塗布・成膜し、塗布膜に紫外線(低圧水銀灯;37mw/cm2の強度)を80度で10分照射させて、金属酸化物薄膜(封止膜)(1−1〜1−15及び2−1〜2−6)を作製した。なお、各組成物の番号と各金属酸化物薄膜の番号は、それぞれ対応した関係となっている。
金属酸化物薄膜1−1と同じ組成物をスピンコート法に変えてインクジェット・プリント法で塗布・成膜した点以外は上記方法と同様にして金属酸化物薄膜2−7を作製した。
以上の結果から、上記ゾル・ゲル液から作製した金属酸化物薄膜が水分に触れたことで疎水性(撥水性)物質を放出し、それが膜表面に配向したことで表面の疎水性(撥水性)が高まったことが認められた。
金属酸化物薄膜表面の純水の接触角の測定は、JIS−R3257に基づいて、60℃、90%RHで1時間放置した前後の金属酸化物薄膜試料に対して、23℃、55%RHの雰囲気下で、接触角計(協和界面科学株式会社製、商品名DropMaster DM100)を用いて、純水1μLを滴下し1分後における接触角を測定した。なお、測定は金属酸化物薄膜幅手方向に対して等間隔で10点測定して、最大値及び最小値を除いてその平均値を接触角とした。
得られた前記金属酸化物薄膜を、温度100℃で30分乾燥させた後、屈曲した後に目視観察を行うことで、水と反応することによるクラック(ひび割れ)について評価した。評価結果を下記表IIに示す。
以上の結果から、本発明に係る可塑剤を添加することで、クラックの発生を抑制でき、よって、膜の柔軟性(曲げ耐性)が向上していることを確認できた。
Claims (12)
- フッ化アルコキシ基を有する金属アルコキシドと可塑剤とを含有することを特徴とする金属アルコキシド含有組成物。
- 前記金属アルコキシドが、下記一般式(1)で表される構造を有することを特徴とする請求項1に記載の金属アルコキシド含有組成物。
一般式(1): M(OR1)y(O−R)x−y
[式中、Rは、水素原子、炭素数1個以上のアルキル基、アルケニル基、アリール基、シクロアルキル基、アシル基、アルコキシ基、又は複素環基を表す。ただし、Rは置換基としてフッ素原子を含む炭素鎖でもよい。Mは、金属原子を表す。OR1は、フッ化アルコキシ基を表す。xは金属原子の価数、yは1とxの間の任意な整数を表す。] - 下記一般式(2)で表される構造を有する金属アルコキシドと可塑剤とを含有し、水と反応することにより撥水性又は疎水性物質を放出することを特徴とする金属アルコキシド含有組成物。
一般式(2): R−[M(OR1)y(O−)x−y]n−R
[式中、Rは、水素原子、炭素数1個以上のアルキル基、アルケニル基、アリール基、シクロアルキル基、アシル基、アルコキシ基、又は複素環基を表す。ただし、Rは置換基としてフッ素原子を含む炭素鎖でもよい。Mは、金属原子を表す。OR1は、フッ化アルコキシ基を表す。xは金属原子の価数、yは1とxの間の任意な整数を表す。nは重縮合度をそれぞれ表す。] - 前記Mで表される金属原子が、Ti、Zr、Sn、Ta、Fe、Zn、Si及びAlから選択されることを特徴とする請求項2又は請求項3に記載の金属アルコキシド含有組成物。
- 前記OR1で表されるフッ化アルコキシ基のフッ素(F)原子数が4〜12の範囲内であることを特徴とする請求項2から請求項4までのいずれか一項に記載の金属アルコキシド含有組成物。
- 前記可塑剤として、ポリシロキサン化合物を含有することを特徴とする請求項1から請求項5までのいずれか一項に記載の金属アルコキシド含有組成物。
- 請求項1から請求項6までのいずれか一項に記載の金属アルコキシド含有組成物を用いて形成された金属酸化物薄膜。
- 請求項3から請求項6までのいずれか一項に記載の金属アルコキシド含有組成物がゾル・ゲル転移されてなる塗布膜であることを特徴とする金属酸化物薄膜。
- 請求項7又は請求項8に記載の金属酸化物薄膜を作製する金属酸化物薄膜の作製方法であって、塗布膜を形成する工程を有することを特徴とする金属酸化物薄膜の作製方法。
- 前記塗布膜を形成する工程が、インクジェット・プリント法によることを特徴とする請求項9に記載の金属酸化物薄膜の作製方法。
- 前記塗布膜が、前記組成物をゾル・ゲル転移させて形成する膜であることを特徴とする請求項9又は請求項10に記載の金属酸化物薄膜の作製方法。
- 前記塗布膜に紫外光を照射する工程を有することを特徴とする請求項9から請求項11までのいずれか一項に記載の金属酸化物薄膜の作製方法。
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JP2018100376A JP7070091B2 (ja) | 2018-05-25 | 2018-05-25 | 金属アルコキシド含有組成物、金属酸化物薄膜及びその作製方法 |
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