JP2019162429A - 導電性または半導電性表面上における有機電気グラフト化被膜の形成 - Google Patents
導電性または半導電性表面上における有機電気グラフト化被膜の形成 Download PDFInfo
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Abstract
Description
この成長は、特にプロトンにより停止され、プロトンの含有量が溶液中重合体形成を制御する主要パラメータを構成することさえ示されており、この情報は、合成の途中で、特に合成の際に記録されるボルタンモグラムの形状および特徴で得られる(特にC. Bureauの記事、Journal of Electroanalytical Chemistry, 1999, 479, 43参照)。
これらの2種類の重合反応間の競合は、一般的に、速度論的には、不均質反応である表面反応と比較して、均質反応である溶液中反応に有利である。表面の近くでは、特にグラフト化による重合を「窒息させる」溶液重合のために、媒体中のモノマーが不足する。水を加えることにより反応媒体中に加えられたプロトンが、主要反応、即ち、溶液重合を「殺す」ことにより、この不均衡を制限することができ、表面近くのモノマーの局所的濃度を、全く水が存在しない状態よりも高く維持することにより、表面反応が有利になると考えられる。この、「水が多い程良い」とするメカニズムにより、陰イオンにより動かされる重合にはかなり反直感的ではあるが、これらの「非プロトン性」様式の電気グラフト化で得られる非常に奇妙なボルタンモグラムを包含する全ての観察を説明することができる。
例えば、仏国特許出願第FR2804973号に記載されているように、正電荷を有するアリールジアゾニウム塩のような前駆物質の電気グラフト化を、陽イオン還元後の開裂反応により行い、表面上に化学的に吸収されたラジカルを与えている。まさに重合体の電気グラフト化の場合におけるように、アリールジアゾニウム塩の電気グラフト化反応は、電気的に開始され、界面の化学結合形成を引き起こしている。ビニル系モノマーの電気グラフト化と異なり、アリールジアゾニウム塩の電気グラフト化は、化学的に吸収された化学種が電気的に中性であるので、この化学種を安定化させるために、化学反応を電荷移動と連結させる必要がない。従って、アリールジアゾニウム塩の電気グラフト化により、安定した表面/アリール結合が直接形成される。特に仏国特許出願第FR2829046号では、アリールジアゾニウム塩が非常に薄い、導電性の、従って、それ自体で成長できる有機被膜を形成する。即ち、初期表面上で電気的開裂+化学吸着により、最初のアリール被膜のグラフト化が起これば、その被膜は、電気持続反応、即ち電極を通してより多くの電流が流れるにつれてより多くの重合体被膜が形成される反応により、成長することが示されている。その結果、そのような被膜は、特にそれらの厚さに関して、制御するのが、通常、より困難である。
(i)グラフト化の反応を強制する電極電位の印加手順、
(ii)形成された重合体の少なくとも良好な膨潤剤であるか、または重合体の良好な溶剤である電解媒体の使用、
により、重合体の実際の電気グラフト化を容易に行うことができる操作方法を提供する。
a)少なくとも一種のジアゾニウム塩および一種の、少なくとも一個の連鎖重合可能な官能基を有する、有機被膜の前駆物質であるモノマーを含む溶液を調製する工程、
b)前記溶液を、電解槽中で、被覆すべき導電性または半導電性表面を作用電極として、および少なくとも一個の対電極を使用して電気分解し、前記溶液中にある全てのジアゾニウム塩の還元またはピーク電位より陰極性である値の少なくともある範囲にわたる可変電位を印加することにより、表面を電気的に分極させることからなる、少なくとも一つの手順を適用することにより、有機被膜のグラフト化された被覆を表面上に形成する工程、
を含んでなる、方法である。
これらのモノマーは、ビニル系と同様に、連鎖伝搬反応を受け、従って、「連鎖重合可能な」モノマーとして記載することができるが、ビニル系とは異なり、それだけではないにしても、陰イオン的成長も受け易いことが分かっている。
(i)本発明の方法は、あらゆる導電性または半導電性表面、例えば316Lステンレス鋼、コバルトクロム合金、チタン表面、窒化チタン等、に適用できる。
(ii)本発明の方法により、必要とされる特性を備えた単独重合体層、即ちモノマーとしてHEMA(ヒドロキシエチルメタクリレート)を含む親水性層、モノマーとしてBUMA(ブチルメタクリレート)を含む疎水性層等の多種多様な製造が可能である。
(iii)本発明の方法により、必要とされる特性を備えた共重合体層、即ちモノマーとしてBUMAとMPC(2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン)の様々な比の共重合体を含む親水性ないし疎水性の層等、の多種多様な製造が可能である。
(iv)本発明の方法により、非ビニル系重合体から製造された有機層、即ちPEGおよびPDMSのメタクリレートテレケリックモノマーから製造されたPEG(ポリエチレングリコール)またはPDMS(ポリ(ジメチルシロキサン)の多種多様な製造が可能である。
(v)本発明の方法により、環状モノマー、例えば乳酸、グリコール酸、ε-カプロラクトン等の開環型重合から得られる重合体の多種多様な製造が可能である。
(vi)本方法は、表面上に重合体層の実際のグラフト化を行うが、これは、本発明により得られるポリ-HEMA層は水により完全に膨潤し、従って、単に架橋されているのではなく、表面上で不溶であること、即ち電気化学的インピーダンス分光法(EIS)測定は、NaCl媒体中におけるTiN表面の電気化学的インピーダンスが、電気グラフト化により得られる100 nmポリ-HEMA層により、ほんの僅かしか変化しないこと、を示しており、これは、被膜を通るイオン的電流がなお活性であること、および重合体層が透過性であり、水に不溶のバリヤー層を構成しないこと、を示しているという事実により示される。
(vii)本発明の方法により、薄いグラフト化された重合体層を形成することができ、この層は、その上にスプレーされる遙かに厚い層のための密着性プライマーとして使用することができる。これは、316Lステンレス鋼試片上に電気グラフト化された150 nmポリ-BUMA層で立証され、この層は、この鋼試片を引き離した時に、その上にスプレーされた5μmPLA層を剥離させない。
(viii)本発明の方法により、目的とする重合体のみから実質的に構成されたグラフト化された層を形成することができる。予想に反して、ジアゾニウムの電気還元およびニトロフェニレン上の成長自体は、モノマーの重合反応開始を抑制しない。
A、B、R1およびR2は、同一であるか、または異なっていてもよく、水素原子、C1〜C4アルキル基、ニトリル基、ヒドロキシル、アミン、即ち−NHx(x=1または2である)、アンモニウム、チオール、カルボン酸およびそれらの塩、エステル、アミド、即ちC(=O)NHy(y=1または2である)、イミド、イミド-エステル、酸ハロゲン化物、即ちC(=O)X(Xは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素から選択されたハロゲン原子を表す)、酸無水物、即ちC(=O)OC(=O)、アミノ酸、リン酸およびそれらの塩、リン酸およびそれらの塩、ホスホニルコリンおよびその誘導体、スルホン酸およびそれらの塩、硫酸およびそれらの塩、ニトリル、スクシンイミド、フタルイミド、イソシアネート、エポキシ、シロキサン、即ち−Si(OH)z(zは1〜3の整数である)、ベンゾキノン、カルボニル-ジイミダゾール、パラ-トルエンスルホニル、パラ-ニトロフェニルクロロホルミエート、エチレンおよびビニル、芳香族、とりわけ、トルエン、ベンゼン、ハロゲノ-ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、スチレンまたはハロゲノ−スチレンおよびそれらの置換された等価物、の中から選択された有機官能基、陽イオン、特に金属(例えば銅、鉄およびニッケル)の還元性陽イオンと錯体形成できる官能基、これらの官能基から出発して置換された、および/または官能化された分子構造、熱的または光化学的に開裂し得る基(例えば、ジアゾニウム塩、過酸化物、ニトレン、アジド、ニトロソアニリド、アルコキシアミン、特に2,2,6,6-テトラメチル-1-ピペリジニルオキシ(TEMPO)、ベンゾフェノンおよびその誘導体、ジチオエステル、ジチオカルバメート、トリチオカーボネート)、電気活性基および特に導電性重合体前駆物質(例えば、アニリン、チオフェン、メチルチオフェン、ビスチオフェン、ピロール、エチレンジオキソチオフェン(EDOT)および類似体、および電気開裂し得る基(例えば、ジアゾニウム、スルホニウム、ホスホニウムおよびヨードニウム塩)、ならびに上記の基を含むモノマーの混合物を表し、
式(II)の直線は、C3-C10アルキル基を表し、
n、mおよびpは、同一であるか、または異なっていてもよく、0〜20の整数を表すが、但し、n、mおよびpが同時に0とはならない。)
a)少なくとも一種のジアゾニウム塩、および一種の、該有機被膜の前駆物質であるマクロ物体を含む溶液を調製する工程、
b)作用電極として被覆される導電性または半導電性表面と、少なくとも1つの対電極とを用いて、前記溶液を、電界層中で電気分解し、前記溶液中の全てのジアゾニウム塩の還元またはピーク電位よりも陰極性である値の少なくともある範囲にわたる可変電位を印加して、前記表面を電気的に分極させることからなる、少なくとも一つの手順を適用することにより、前記有機被膜のグラフト化された被覆を前記表面上に形成する工程、
を含んでなる、方法である。
その場合、マクロ物体をある種の小さなモノマー、例えば効率的なビニル系モノマー(例えばブチルメタクリレートまたはヒドロキシエチルメタクリレート)で共電気グラフト化させ、表面上への電気グラフト化を達成し、連鎖伝搬および被膜成長を達成し、場合により、マクロ物体の連鎖重合可能な基を通して伝搬させる事を考慮する必要があろう。
A−P
A−P−B
P(A)n
[M(A)]n
A−[M(B)]n
A−[M(B)]n−C
A−P−[M(B)]n
A−P−[M(B)]−C
(式中、
(i)Pは、有機または無機オリゴマーおよび重合体、一種以上の試薬の重縮合により得られる重合体、ポリシロキサン、ポリ(オルト-エステル)、ポリホスフェート、パリレンおよび置換されたパリレン系重合体、導電性重合体、オリゴペプチドおよびタンパク質、核酸分子、多糖、置換された、または置換されていないポルフィリン、置換された、または置換されていないフタロシアニン、上記リストから選択された置換されたモノマーまたは置換されたマクロ分子から形成される重合体、プレポリマー、上記リストから選択されたモノマーおよび/またはマクロ分子を基剤とするマクロマーまたはテレケリック、これらの重合体から、それらの構成モノマーから、または上記のマクロ分子から形成され得る、置換または未置換の共重合体および/または混合物、重合体状ではなく、厳密にマクロ分子でもないマクロ構造、例えば二または三次元的網目の架橋により得られる構造、例えばゴム等、鉱物凝集物、液体小胞、例えばリポソームおよびニオソーム(niosomes)、および生きている細胞、少なくとも一個の電気活性基、特に電気グラフト化可能な基、で官能化できる少なくとも一個の表面を含んでなる物体から選択されたマクロ構造であり、
(ii)nは、1以上の整数であり、
(iii)Mは、構造が重合体である場合、上に規定するタイプPの構成モノマー単位であり、
(iv)A、BおよびCは、同一でも異なっていてもよく、ビニル系基または開裂し得る環状分子、例えばラクトン、ラクチド、オキシラン、から選択された連鎖重合可能な基から選択され、A、BおよびCは、共有、イオンまたは配位結合により、もしくは水素結合により、マクロ構造部分Pまたは単量体状部分Mに結合している。
しかし、使用するモノマーが純粋な状態で使用されるか、またはモノマー混合物の一部のモノマーが溶剤として使用されるか、もしくはモノマー混合物の全てのモノマーが混和し得る比率にある状況を考えることができるので、そのような液体の存在が常に必要という訳ではないことに注意することが重要である。これらの溶剤を使用する場合、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、プロピレンカーボネートおよび他の、電気化学で通常使用される溶剤、ジクロロエタンおよび、より一般的には、塩素化溶剤の中から選択するのが好ましい。溶剤は、水およびアルコールからなる群から選択することもできる。本発明の方法には、これらの溶剤を、含まれる水を除去するために前もって蒸留せずに、または反応媒体の上にある雰囲気の含水量を厳密に制御せずに、直接使用できる、という利点がある。従って、本発明の方法は、工業的規模で容易に実行できる。
典型的には、この実施態様により、本発明で印加する電位は、-2〜-3 V/ECS、即ちジアゾニウムの還元ピークより1〜2 V以上、より陰極性である。
直鎖状または分岐鎖状の、1〜20個の炭素原子を有し、場合により一個以上の二重結合または三重結合を含んでなり、場合によりカルボキシル基、NO2、保護された、二置換された、および一置換されたアミノ基、シアノ、ジアゾニウム、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、1〜20個の炭素原子を含むアルキルカルボニルオキシ、場合によりフッ素化されたビニルまたはアリル、ハロゲン原子により置換された脂肪族基、
場合により、カルボキシル基、NO2、シアノ、ジアゾニウム、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、1〜20個の炭素原子を含むアルキルカルボニルオキシ、場合によりフッ素化されたビニルまたはアリル、ハロゲン原子により置換されたアリール基、
カルボキシル基、NO2、保護された、二置換された、および一置換されたアミノ基、アミド、シアノ、ジアゾニウム、スルホニック、ホスホニック、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシ、1〜20個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル、1〜20個の炭素原子を含むアルキルカルボニルオキシ、場合によりフッ素化されたビニル、ハロゲン原子、
からなる群から選択された置換基を含んでなることができる。
生物適合性被膜にすることができ、
密着性プライマーにすることができ、
導電性を有することができ、
電気絶縁性を有することができる。
ブチルメタクリレートおよびヒドロキシエチルメタクリレートからなる群から選択されたモノマー、
少なくとも一種のジアゾニウム塩、
支援電解質、および
溶剤
を含んでなる電解組成物にも関する。
ブチルメタクリレートモノマーを濃度1.5〜2モル/lで、
グリセロールを濃度0.01〜1モル/lで、
ジメチルホルムアミドを溶剤として、
4-ニトロフェニルジアゾニウムテトラフルオロボレートを濃度5.10-4〜10-1モル/lで、 硝酸ナトリウム(NaNO3)を濃度10-3〜5.10-2モル/lで含んでなる電解組成物である。
a)ブチルメタクリレートモノマーを濃度1.5〜2モル/lで、
グリセロール(総体積の5%)を濃度0.01〜1モル/lで、
ジメチルホルムアミドを溶剤として、
硝酸ナトリウム(NaNO3)を濃度10-3〜5.10-2モル/lで含んでなる組成物を調製する工程、
b)使用する前に、前記組成物に、4-ニトロフェニルジアゾニウムテトラフルオロボレートを濃度5.10-4〜10-1モル/lで加える工程
を含んでなる、方法に関する。
ヒドロキシエチルメタクリレートモノマーを濃度1.5〜2モル/lで、
グリセロールを濃度0.01〜1モル/lで、
ジメチルホルムアミドを溶剤として、
4-ニトロフェニルジアゾニウムテトラフルオロボレートを濃度5.10-4〜10-1モル/lで、 硝酸ナトリウム(NaNO3)を濃度10-3〜5.10-2モル/lで含んでなる電解組成物である。
a)ヒドロキシエチルメタクリレートモノマーを濃度1.5〜2モル/lで、
グリセロールを濃度0.01〜1モル/lで、
ジメチルホルムアミドを溶剤として、
硝酸ナトリウム(NaNO3)を濃度10-3〜5.10-2モル/lで含んでなる組成物を調製する工程、
b)使用する前に、前記組成物に、4-ニトロフェニルジアゾニウムテトラフルオロボレートを濃度5.10-4〜10-1モル/lで加える工程
を含んでなる、方法に関する。
超音波35 kHz出力90%で10〜20分間洗剤で洗浄する工程、
超音波35 kHz出力90%で10〜90分間DI水で洗浄する工程、
乾燥工程、
ステントを電源の陰極と接触させる工程、
請求項25の電解溶液中に、アルゴン発泡させながら、5〜20分間浸漬する工程、
サイクリックボルタンメトリー手順により、開路電位から-3 V/CE(CE=対電極=陽極)に、走査速度100 mV/sで、8 l/分でアルゴン発泡させながら、5〜75回走査することにより、ステントを分極させる工程、
DMF中、アルゴン発泡させながら、5〜20分間行う第一洗浄工程、
アルゴン発泡させながら、5〜20分間行う第二洗浄工程、
DI水中で5〜20分間洗浄する工程、
真空加熱炉中、40℃、10 mbarで30〜180分間乾燥させる工程
を含んでなる、方法に関する。
超音波35 kHz出力90%で10〜20分間洗剤で洗浄する工程、
超音波35 kHz出力90%で10〜90分間DI水で洗浄する工程、
乾燥工程、
ステントを電源の陰極と接触させる工程、
請求項23の電解溶液中に、アルゴン発泡させながら、5〜20分間浸漬する工程、
サイクリックボルタンメトリー手順により、開路電位から-3.2 V/CE(CE=対電極=陽極)に、走査速度50 mV/sで、8 l/分でアルゴン発泡させながら、5〜75回走査することにより、ステントを分極させる工程、
DMF中、アルゴン発泡させながら、5〜20分間行う第一洗浄工程、
アルゴン発泡させながら、5〜20分間行う第二洗浄工程、
DI水中で5〜20分間洗浄する工程、
真空加熱炉中、40℃、10 mbarで30〜180分間乾燥させる工程
を含んでなる、方法に関する。
薬品は全てAldrich Chemical Co.またはAcrosから入手し、受領した状態で使用した。
TiN薄膜は、MOCVDによりSiO2/Si基材に得た。
取得時間は75 sであり、スペクトルは、150×150μm2の面積で得た。スペクトルは、高質量分解能モードで操作するAu供給源(25 keV)で得た。陽および陰スペクトルの両方を記録した。
ポリ-BUMA被膜は、補欠(prosthesis)に使用する生物適合性基材、例えばステンレス鋼、チタン(例4)、CoCr(例5)、上に被膜として堆積させるのに重要な生物適合性被膜であることが知られている。そのような被膜は、下記のようにして得られる。TEAP(支援電解質としてテトラエチルアンモニウムパークロレート、2.5 10-2 M)574 mgを含む蒸留していないDMF(ジメチルホルムアミド)50 mL中に、ブチルメタクリレート50 mL(3.5 M)および4-ニトロベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレート236 mg(10-2 M)を導入する。
この溶液を、作用電極が研磨したステンレス鋼試片であり、対電極が炭素紙片である、2電極をセル中に導入する。ステンレス鋼陰極の電位を、-0.2 V〜-3.0 Vに、100 mV/sの速度で、アルゴン発泡(2 Lmin-1)させながら20回走査する。
走査電位を例1におけるように、またはパルス列電位を下記の実験手順に記載するように使用することができる。
ステンレス鋼の代わりに、サンドブラスト処理した、およびサンドブラスト処理していないチタン基材を使用した以外は、例1と同じ手順を使用した。
NaNO3 215 mg(支援電解質として2.5 10-2 M)を含む蒸留していないDMF 50 mL中に、ブチルメタクリレート50 mL(3.5 M)および4-ニトロベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレート236 mg(10-2 M)を導入する。この溶液を、作用電極が電気研磨したCoCr基材(MP35N)であり、対電極が炭素紙片である2電極セル中に導入する。ステンレス鋼陰極の電位を、-0.3 Vから-3.5 Vに100 mV/sの速度で、アルゴン発泡(2 Lmin-1)させながら走査する。
基材が18 mmのL605コバルト-クロム冠動脈ステントである以外は、例5と同じ装置の組立を使用する。電解溶液の組成は、下記の通り、即ちブチルメタクリレート(30重量%)、4-ニトロベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレート(10-3 M)、NaNO3(2.5.10-2 M)、グリセロール(5重量%)、DMF(65重量%)であり、重量百分率は、組成物の総重量に対して示す。
ポリ-HEMAは、生物適合性重合体のもう一つの例である。ポリ-BUMAは疎水性であると考えられるのに対し、ポリ-HEMAは、そのヒドロキシル基により、親水性がより高い重合体であると見られる。ポリ-HEMA被膜は、ステンレス鋼、TiN薄膜(例7)、Nitinol(例8)上に、下記の条件下で得られる。
この溶液を、作用電極が研磨したステンレス鋼試片であり、対電極が炭素紙片であり、基準電極がAg/AgClである3電極セル中に導入する。ステンレス鋼陰極の電位を-0.1 Vから-1.2 Vに、100 mV/sの速度で、アルゴン発泡(2 Lmin-1)させながら100回走査する。
研磨したステンレス鋼の代わりにTiN/SiO2/Si基材を使用した以外は、例7と同じ手順を使用した。得られた被膜のFT-IRは、ポリヒドロキシエチルメタクリレートのカルボニルおよびC−OH振動を1704および1152 cm-1にそれぞれ示している。
NaCl 58.5 mg(支援電解質として0.1 M)を含む、脱イオン水240 mLの混合物に、ヒドロキシエチルメタクリレート60 mL(HEMA、20体積%)および4-ニトロベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレート144 mg(10-2 M)を導入する。この溶液を、作用電極がNitinol試片であり、対電極が炭素紙片である2電極セル中に導入する。Nitinol陰極の電位を-0.7 Vから-2.5 Vに、100 mV/sの速度で、アルゴン発泡(2 Lmin-1)させながら100回走査する。
我々は、様々な量の2-メタクリロイルオキシエチル-2-トリメチルアンモニウムメチルホスフェート(または2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、MPC)
下記の例により示すように、より複雑な共重合体も得られる。NaNO3 21 mg(支援電解質として2.5 10-2 M)を含む蒸留していないDMF 10 mL中に、2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン(MPC、0.1 M)、ドデシルメタクリレート(DMA、0.1 M)、ヒドロキシプロピルメタクリレート(HPMA、0.1 M)、トリメチルシリルプロピルメタクリレート(TMSPMA、0.1 M)および4-ニトロベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレート 236 mg(10-2 M)を導入する。この溶液を、作用電極が研磨したステンレス鋼試片であり、対電極が炭素紙片であり、基準電極がAg/AgClである3電極セル中に導入する。ステンレス鋼陰極の電位を-0.0 Vから-2.5 Vに、100 mV/sの速度で、アルゴン発泡(2 Lmin-1)させながら20回走査する。
ジアゾ/ビニルの被膜形成は、4-ニトロベンゼンテトラフルオロボレートに限られない。試験し、効果的であったジアゾ誘導体の別の例を以下に記載する。
最終電位を-1 Vに制限した以外は、例12と同じ手順を使用した。アセトンですすいだ後、表面上に被膜が観察されず、その高さは測定できなかった(<10 nm)。
例1と同じ設定の装置を使用した。BUMAモノマーの濃度は3.5モル/lであり、4-ニトロフェニルジアゾニウムテトラフルオロボレートの濃度をそれぞれ10-3および10-2モル/lにした。これらの実験は、溶剤としてDMF中、古典的なフードの下で行った。試薬は全て、納入された状態で、精製も含水量調整も行わずに使用した。各実験で、新しい316Lステンレス鋼試片を電解溶液中に浸漬し、電極電位を開路電位と-0.8、-1、-1.5、-2、-2.5および-3 V/SCEの間でそれぞれ50回走査した。次いで、試片をDMF中、超音波下で10分間すすぎ、乾燥させた。次いで、試片の厚さを粗面計で測定した。結果を表3および4に示す。
例14と同じ設定の装置を使用した。重合体被膜をIRRASにより分析した。IRスペクトルは、Buma重合体のカルボニル基に帰せられるC=O帯を1720cm-1に、小さなNO2帯を約1345および1520cm-1に示す。
例1と同じ設定の装置を使用した。BUMAモノマーの濃度は3.5モル/lであり、4-ニトロフェニルジアゾニウムテトラフルオロボレートの濃度をそれぞれ10-2モル/lであった。これらの実験は、溶剤としてDMF中、古典的なフードの下で行った。試薬は全て、納入された状態で、精製も含水量調整も行わずに使用した。基材は316Lステンレス鋼試片であった。この試片を電解溶液中に浸漬し、電極電位を開路電位と-3 V/SCEの間で3回走査した。
次いで、試片をDMF中、超音波下で10分間すすぎ、乾燥させた。15 nmのオーダーの超薄膜が得られ、この被膜は、角度分解XPSによる被膜の表面対バルク組成物の完全な分析が可能である。重合体被膜のバルク対表面の化学構造をそれぞれ比較するために、直角に近い(15°)および仰角(grazing angle)(60°)で電子を収集した時に、N1sおよびC1sスペクトルを比較する。
ナノ物体グラフト化の例として架橋可能なポリエチレングリコールジメタクリレートPEG(875)を使用した。
別の区分のバイオポリマーは生物分解性重合体であり、その中の多くは天然物起源であるが、ポリラクトンおよびポリラクチド(例19参照)は合成生物分解性重合体の重要な区分を構成する。ε-カプロラクトンおよび4-ニトロベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレートから得られる被膜は、下記の手順により製造することができる。
ポリラクチドおよび4-ニトロベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレートから得られる被膜は、下記の手順により製造することができる。
EISスペクトルは、電気抵抗に加えて、分極抵抗と平行な二重層キャパシタンスからなる簡単なモデルを使用することにより、解釈される。このモデルは、図7に示す等価電気回路により代表することができ、ここでRsは電解質抵抗であり、Rpは、電解質中にある試料の分極抵抗である。Qは定位相要素(constant phase element)であり、これは、キャパシタンスの代わりに使用し、電極の近くにおける拡散現象に由来する非理想的容量性応答を説明する(例えばC. Gabrielli. Technical Report. Intro Elect. Imp. Tech. CSB/AO1 (1990), Edt. Schlumberger Technologies Instrument Division Farnborough. Hampshire. England. 参照)。
図8は、裸のTiN試験片のインピーダンスモジュラスと、HEMA/4-ニトロフェニルジアゾニウムテトラフルオロボレートの層で被覆した試片のインピーダンスモジュラスの、および同じ被覆した試片の、減圧下、30℃で24時間乾燥させた後のインピーダンスモジュラスの比較を示す。横軸は周波数(ヘルツ)、縦軸はモジュール(オーム.cm2)である。
図9は、裸のTiN試片の位相角と、HEMA/4-ニトロフェニルジアゾニウムテトラフルオロボレートの層で被覆した試片の位相角の、および同じ被覆した試片の、減圧下、30℃で24時間乾燥させた後の位相角の比較を示す。横軸は周波数(ヘルツ)、縦軸は位相角(度)である。
7×1 cm×1 mmの電気研磨したドッグボーン形316 Lステンレス鋼試片を、例1に記載する手順により、ポリ-BUMA電気グラフト化層で均質に被覆する。この比膜の厚さは150 nmである。
Claims (26)
- 導電性または半導電性の表面または表面の一部と、
イオン的伝搬を許容する有機被膜であって、前記表面またはその一部に電気的にグラフト化されてなり、前記表面またはその一部に、少なくとも一種のジアゾニウム塩と、連鎖重合可能な官能基を有し且つ前記有機被膜の前駆物質である、少なくとも1種のマクロ物体とを含む溶液の電気還元により、電気的にグラフト化されてなる有機被膜、とを含んでなる生物適合性物体であって、
前記マクロ物体が、下記式:
A−P
A−P−B
P(A)n
[M(A)]n
A−[M(B)]n
A−[M(B)]n−C
A−P−[M(B)]n
A−P−[M(B)]−C
(式中、
(i) Pは、マクロ構造体であって、有機または無機オリゴマーおよび重合体、一種以上の試薬の重縮合により得られる重合体、ポリシロキサン、ポリ(オルト-エステル)、ポリホスフェート、パリレン重合体、導電性重合体、オリゴペプチドおよびタンパク質、核酸分子、多糖、置換された、または置換されていないポルフィリン、置換された、または置換されていないフタロシアニン、置換されたモノマーまたは置換されたマクロ分子から形成される重合体であって、前記置換されたマクロ分子は、有機または無機オリゴマーおよび重合体、一種以上の試薬の重縮合により得られる重合体、ポリシロキサン、ポリ(オルト-エステル)、ポリホスフェート、パリレン、導電性重合体、オリゴペプチドおよびタンパク質、核酸分子、多糖、置換されたポルフィリン、置換されたフタロシアニンから選択されたもの、モノマーおよび/またはマクロ分子を基剤とするマクロマーまたはテレケリックであって、該マクロ分子は、有機または無機オリゴマーおよび重合体、一種以上の試薬の重縮合により得られる重合体、ポリシロキサン、ポリ(オルト-エステル)、ポリホスフェート、パリレン、導電性重合体、オリゴペプチドおよびタンパク質、核酸分子、多糖、置換された、または置換されていないポルフィリン、置換された、または置換されていないフタロシアニンから選択されたもの、前記重合体から、前記構成モノマーから、または前記マクロ分子から形成され得る、置換または未置換の共重合体および/または混合物であり、
(ii) nは、1以上の整数であり、
(iii) Mは、上に規定するタイプPの重合体の構成モノマー単位であって、有機または無機オリゴマーおよび重合体、一種以上の試薬の重縮合により得られる重合体、ポリシロキサン、ポリ(オルト-エステル)、ポリホスフェート、パリレン重合体、導電性重合体、オリゴペプチドおよびタンパク質、核酸分子、多糖、前記モノマーおよび/またはマクロ分子を基剤とするマクロマーまたはテレケリック、前記重合体から、前記構成モノマーから、または前記マクロ分子から形成され得る、置換または未置換の形成され得る共重合体および(または)それらの混合物であり、
(iv) A、BおよびCは、同一でも異なっていてもよく、ビニル基または開裂し得る環状分子であるラクトン、ラクチド、オキシラン、から選択された連鎖重合可能な基から選択され、A、BおよびCは、共有、イオンまたは配位結合により、もしくは水素結合により、PまたはMに結合している。)の化合物から選択されるものであり、
(v) 前記有機被膜は、前記表面またはその一部上で10nm〜10μmの厚さを有し、前記表面またはその一部上に、少なくとも一種のジアゾニウム塩と前記有機被膜の前記連鎖重合可能なA、BまたはCを少なくとも含む溶液の電気還元により電気的にグラフト化されてなることを特徴とする、生物適合性物体。 - 前記表面が、ステンレス鋼、コバルトおよびその合金、チタンおよびその合金、鉄、銅、ニッケル、ニオブ、アルミニウム、銀、シリコン(ドーピングされた、またはされていない)、炭化ケイ素、窒化チタン、タングステン、タングステンの窒化物、タンタル、タンタルの窒化物または白金-イリジウムまたはイリジウム、白金、金から選択された貴金属の表面である、請求項1に記載の生物適合性物体。
- 前記ジアゾニウム塩がアリールジアゾニウム塩である、請求項1または2に記載の生物適合性物体。
- 前記電気的還元が、作用電極として被覆される導電性または半導電性表面と、少なくとも1つの対電極とを用いて、前記溶液中の全てのジアゾニウム塩の還元またはピーク電位よりも陰極性である値の少なくともある範囲にわたる可変電位を印加して、前記表面を電気的に分極させることからなる少なくとも1つの手順を適用することにより行われ、前記表面上に有機被膜がグラフト化された被覆が形成される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の生物適合性物体。
- 前記生物適合性物体が、ステントである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の生物適合性物体。
- 前記マクロ物体が、活性化されたビニル基または環状基によって、架橋区域で官能化された架橋重合体である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の生物適合性物体。
- 前記重合体がホモポリマーである、請求項6に記載の生物適合性物体。
- 前記重合体が、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリロニトリル、ポリメチルメタクリレート、ポリエチルメタクリレート、ポリプロピルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリヒドロキシエチルメタクリレート、ポリヒドロキシプロピルメタクリレート、ポリシアノアクリレート、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリスチレンおよびその誘導体、ポリN-ビニルピロリドン、ポリビニルハライドの重合体、およびポリアクリルアミド、ポリイソプレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンオキシド、ポリラクトン、ε-カプロラクトン、ポリラクチド、ポリ乳酸、ポリグリコライド、ポリグリコール酸、ポリエチレングリコール、ポリアミド、ポリウレタン、ポリ(オルトエステル)、ポリアスパルテート、ポリアニリン、ポリチオフェン、またはポリエチレンジオキシチオフェン(EDOT)、ポリピロール、またはそれらの置換された誘導体からなる群より選択される、請求項6に記載の生物適合性物体。
- 前記マクロ物体が、前記活性化されたビニル基または環状基によって一部または全部が官能化されたマクロ分子である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の生物適合性物体。
- 前記マクロ分子が、タンパク質、核酸および多糖からなる群より選択される、請求項9に記載の生物適合性物体。
- 前記タンパク質が、抗原、酵素、成長因子、抗体およびコラーゲンからなる群より選択される、請求項10に記載の生物適合性物体。
- 前記核酸が、一本鎖DNA、二本鎖DNA、一本鎖RNAおよび二本鎖RNAからなる群より選択される、請求項10に記載の生物適合性物体。
- 前記多糖が、セルロースおよび置換されたセルロース、キトサンおよび置換された、または官能化されたキトサン、デキストランおよび置換された、または官能化されたデキストラン、アミロース、ペクチン、デンプンおよびヘパリンからなる群より選択される、請求項10に記載の生物適合性物体。
- 前記マクロ物体が、ナノメートルまたはマイクロメートルサイズの物体であり、マクロ物体表面が前記活性化されたビニル基または環状基によって官能化され得る、請求項1〜5のいずれか一項に記載の生物適合性物体。
- 前記マクロ物体が鉱物凝集物である、請求項14に記載の生物適合性物体。
- 前記鉱物凝集物が、シリカおよび酸化物のビーズからなる群より選択される、請求項15に記載の生物適合性物体。
- 前記マクロ物体が、ナノビーズ、ナノチューブ、フラーレン、脂質小胞体、リポソームおよびニオソーム、および生きている細胞である、請求項14に記載の生物適合性物体。
- 前記溶液が支持電解質を含む、請求項1〜17のいずれか一項に記載の生物適合性物体。
- 前記支持電解質が、過塩素酸塩の第4級アンモニウム塩、トシレート、テトラフルオロボレート、ヘキサフルオロホスフェート、第4級アンモニウムハライド、硝酸ナトリウムおよび塩化ナトリウムからなる群より選択される、請求項18に記載の生物適合性物体。
- 前記支持電解質が、過塩素酸テトラエチルアンモニウム(TEAP)、過塩素酸テトラブチルアンモニウム(TBAP)、過塩素酸テトラプロピルアンモニウム(TPAP)、および過塩素酸ベンジルトリメチルアンモニウム(BTMAP)からなる群より選択される、請求項19に記載の生物適合性物体。
- 前記有機被膜が、溶媒により膨潤する、請求項1〜20のいずれか一項に記載の生物適合性物体。
- 前記有機被膜が、水により膨潤する、請求項1〜21のいずれか一項に記載の生物適合性物体。
- 外側被膜をさらに含む、請求項1〜22のいずれか一項に記載の生物適合性物体。
- 前記外側被膜が、電着または浸し塗り、スプレーコーティングまたはスピンコーティングにより形成される、請求項23に記載の生物適合性物体。
- 前記電気的にグラフトされた層に入り込むように堆積した層をさらに含んでなる、請求項1〜24に記載の生物適合性物体。
- 前記導電性表面が、316ステンレス鋼であり、前記316ステンレス鋼上に電気的にグラフトされた重合体層が150nmのポリBUMA層であり、前記堆積した層が5マイクロメーターのPLA層である、請求項25に生物適合性物体。
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