JP5260485B2 - エレクトログラフティングを用いて導電性または半導電性の表面にマクロオブジェクトを固定する方法、それにより得られる表面、及びその用途 - Google Patents
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Description
スキーム1
フランス国特許出願公開第2 480 314号において、その著者らは、高々10-3mol/lまでの含水率を有する溶液を調製する工程を含む、ビニルモノマーをエレクトログラフトする方法を言及しており、そして、好ましい実施形態において、この含水率が高々5×10-4mol/lまでであるべきであることを明記してさえいる;
欧州特許出願公開第0 618 276号において、その著者らは、非プロトン性溶媒を用いてビニルモノマーをエレクトログラフトする方法を言及している;
欧州特許出願公開第0 665 275号においても、その著者らは、非プロトン性有機溶媒を用いてビニルモノマーをエレクトログラフトする方法を言及している。さらに、この先行文献の明細書欄は、電気分解浴の含水率が、好ましくは10-3M未満であることを明記している。従って、電気分解の前に、この電気分解浴は、高々5ppmの水及び10ppmの酸素を含む不活性ガスを通してバブリングすることによって脱気される;
米国特許第6,180,346号において、その著者らは、ビニル置換基を含む分子の電解重合法を使用している。実施例によると、著者らは、溶媒としてのアセトニトリルの使用を言及し、そしてこれが使用前に脱水されるべきであることを明記している。これは、当業者に、高々数十ppmのオーダーの残留含水率を想定させる。
フランス国特許出願公開第2 480 314号において、その著者らは、用いられるモノマーとの寄生反応をもたらさない非プロトン性有機溶媒の使用を薦めている;
欧州特許出願公開第0 618 276号において、その著者らも、非プロトン性溶媒の使用を薦めている;
欧州特許出願公開第0 665 275号において、非プロトン性溶媒の使用を言及することに加えて、その著者らは、用いられ得るモノマー構造について述べており、そしてモノマーの可能性のあるプロトン性官能基は予めマスクされるべきであることを明記している。
http://pubs.acs.org/isubscribe/journals/langd5/pdf/la011289g.pdf;
で入手可能なLouら、American Chemical Society、Langmuir、ASAP articles、2002;C.Detrembleurら、Angewandte Chemie International Edition in English、2001、40、1268)。その著者らによれば、このエレクトログラフティングは、厳密に無水の操作条件下で実施される。さらに、良好な品質のフィルムを得るために、著者らは、エレクトログラフトされることが意図されるポリマーが、金属表面へのポリマーの吸着を生じさせるための最小限の数のエレクトログラフト可能なペンダント基(electrograftable group)を含むべきであることを示している。この文献によれば、この最小数は、約40%より多い置換度に対応する(すなわち、ポリマー鎖のモノマー単位のうち40%がアクリレート基を有する)ようである。最後に、電解質溶液中の予め形成されたポリマーのアクリレートの濃度が、特定の値より高い場合、エレクトログラフティングは生じない。この限界濃度は、この鎖に沿ったアクリレート基の置換度に依存するようであるが、3mol/lのアクリレート基のオーダーであるようである。
−ポリマーでない(この用語の狭い意味で、すなわち、同じ単位の繰り返しから生じるマクロ分子を構成しない)マクロ分子。例えば、生物学的に興味深いマクロ分子(例えば、オリゴヌクレオチド及び一本鎖または二本鎖DNA、一本鎖または二本鎖RNA、オリゴペプチド、タンパク質(特に酵素、抗体、または成長因子)、セルロース及び修飾セルロース、デキストラン、キトサン、及びより一般的な多糖類、そしてこれらのベース単位またはその混合物から生じる任意のマクロ分子(例えば、ペプチドグリカン等)が言及され得る。非ポリマー性であり狭義のマクロ分子でない全てのマクロ構造(macro−structure)(例えば、2次元または3次元のネットワークの架橋によって得られるもの(例えば、ゴムなど)、リポソーム及び任意の型の全てのマクロイオンまたはミネラル凝集物(例えば、シリカビーズ、ナノオブジェクト、ナノビーズ、ナノチューブ、フラーレン)など)、生きた細胞なども言及され得る;
−ビニルモノマー及び/又は環状分子の重合または共重合から生じないポリマー。これは、特に、縮合反応によって得られる全てのポリマーもしくはコポリマー(特にこれらが、プロトン性の基を保有する場合、乳酸、グリコール酸、及びε−カプロラクトンのポリマーもしくはコポリマー)、ナイロン及びより一般的にはポリアミド、ポリシロキサン、ポリ(オルトエステル)、ラジカル重合によってのみ得ることができるポリマーもしくはコポリマー(モノマーの性質に関わらない)(例えば、ポリイソプレンまたはパリレン)、またはZiegler−Natta型の重合、Diels−Alder反応などによって得られるポリマーもしくはコポリマーに関連する。
a)少なくとも1つの電気活性基で官能化され、かつ、前記表面への前記マクロオブジェクトのエレクトログラフティングをもたらすことができるマクロ構造部分からなる少なくとも1つのマクロオブジェクトを、溶解された形態、粒子状の形態または乳化された形態で含む、電解質溶液を調製する工程であって、該電解質溶液は、50ppm以上のプロトン含量を有する;次いで
b)作用電極としてコーティングされる該導電性または半導電性の表面、及び少なくとも1つの対極を用いて電解セル中で該溶液を電気分解し、該溶液の電解還元または電解酸化によって、該表面上に該マクロオブジェクトまたはその縮合生成物のグラフトされたコーティングを生じさせる工程。
−作用電極の表面上に化学的にグラフトされ、そしてその厚さが合成条件によって調整され得る有機フィルム;これらのフィルムは、リンス、特に超音波でのリンスに対して耐久性を有する;
−同時に、外部環境に対する(例えば、腐食に対する)保護を提供し得、そして/または官能化後に有用な有機官能基を有するグラフトされたコーティングを提供し得る任意の導電性または半導電性の有機被覆フィルム;
−任意の導電性または半導電性の表面上の、任意の型のポリマーまたはマクロオブジェクトの、グラフトされたフィルムの形態での特性。
−エレクトロイニシエーションを受けたポリマーの求核性成長部位からの求核付加を受けることができる求電子基;
−エレクトロイニシエーションを受けたポリマーの求電子性成長部位に対する求核付加をもたらすことができる求核基。
性(夫々、求電子性)成長部位(その上で夫々求核付加を受けることができる)から求核付加を受けることができる少なくとも1つの求電子(夫々、求核)基でその表面を官能化することが可能であったものであり得る。
−このマクロオブジェクトは、電気活性であり、そして特に、導電性または半導電性の表面上にエレクトログラフトされ得る;
−このマクロオブジェクトは、エレクトロイニシエートされたポリマーの求核性成長部位からの求核付加を受けることができるか、またはエレクトロイニシエートされたポリマーの求電子性成長部位に求核付加をもたらすことができるかのいずれかである;
−このマクロオブジェクトは、電解重合され得る。
A−P
A−P−B
P(A)n
[M(A)]n
A−[M(B)]n
A−[M(B)]n−C
A−P−[M(B)]n
A−P−[M(B)]n−C
ここで:
−Pは、以下から選択されるマクロ構造であり:
・有機または無機のオリゴマーおよびポリマー、
・1つ以上の試薬の重縮合により得られるポリマー、
・ポリシロキサン、ポリ(オルトエステル)、ポリホスフェート、パリレン及び置換パリレンベースのポリマー、
・導電性ポリマー、
・オリゴペプチド及びタンパク質、
・核酸分子、
・多糖類、
・置換または非置換のポルフィリン、
・置換または非置換のフタロシアニン、
・上記の列挙の中の置換モノマーからかまたは置換マクロ分子から形成されたポリマー、
・上記の列挙の中のモノマー及び/又はマクロ分子に基づくプレポリマー、マクロマーまたはテレケリック(telecheric)、
・これらのポリマーからか、これらの構成モノマーからか、または上記のマクロ分子(置換されていても置換されていなくてもよい)から形成され得るコポリマー及び/又は混合物;
・ポリマー性でも狭義のマクロ分子でもないマクロ構造(例えば、2次元または3次元のネットワークの架橋によって得られるマクロ構造(例えば、ゴムなど))、
・ミネラル凝集物、
・脂質小胞(例えば、リポソーム及びニオソーム)、及び
・生きた細胞
・少なくとも1つの電気活性基、特にエレクトログラフト可能な基で官能化され得る少なくとも1つの表面を含むオブジェクト;
−nは、1以上の整数であり;
−Mは、前記構造がポリマーの場合、上で規定されるP型の構造の構成モノマー単位であり;
−A、B、及びCは、同一でも異なっていてもよく、アニオン重合の成長に参加するかもしくはこれをブロックすることができる求電子性官能基、またはカチオン重合の成長に参加するかもしくはこれをブロックすることができる求核性官能基から選択され、A、B及びCは、マクロ構造部分Pまたはモノマー部分Mと、共有結合、イオン結合、もしくは配位結合を介してか、または水素結合を介して結合される。
スキーム2
(i)求電子性マクロオブジェクトについての還元電位;
(ii)電解重合可能なモノマーについての還元電位、
からなる2つの電位のうち最小カソード電位より高くなるとすぐにカソード上で生じる。
−参照電極(例えば、銀電極)に対して適切な値で作用電極をカソード分極することによってか;
−または参照電極に対して測定されたその電位が正しいように、対極に対して作用電極をカソード分極することによってか;
−または電気回路に電流を印加することによって(ここで、処理される表面が、この表面の電位が正しくなるように電極のうちの1つ(好ましくはカソード)である)
のいずれかによって得ることができる。
(i)求核性マクロオブジェクトについての酸化電位;
(ii)電解重合可能なモノマーについての酸化電位、
からなる2つ電位の最大アノード電位より低くなるとすぐに、アノード上で生じる。
−参照電極(例えば、銀電極)に対して適切な値で作用電極をアノード分極することによってか;
−または参照電極に対して測定されたその電位が正しいように、対極に対して作用電極をアノード分極することによってか;
−または電気回路中に電流を印加することによって(ここで、処理される表面は、これらの電極のうちの1つ(好ましくはアノード)であり、その結果その表面電位が正しい)
のいずれかによって得ることができる。
−同じ溶液、またはそうでなければ異なる溶液に接触している;
−1つのコンパートメント、またはそうでなければ別々のコンパートメントの中に配置されている。
本実施例の目的は、マクロ求電子体(すなわち、非電気活性のマクロ分子部分に共有結合された少なくとも1つの求電子基を含む分子)をエレクトログラフトすることが、少なくとも100ppmのプロトンの存在下で可能であること、及びこの条件が、特定の厚さを有するグラフトされたフィルムを得るために必要であることを実証することである。
本実施例の目的は、分極相の間の水の存在が、本発明に従い得られるフィルムの品質に対して有害でなく、反対に、良好な品質及び所望される厚さの範囲を得るために、それが必要であることを実証することである。
表I
金スライドを、DMF中の5×10-2mol/lのTEAPを含有する種々の溶液中で分極する:
溶液A:5mol/lのメチルメタクリレート(MMA)+10容量%のPEG550ジメタクリレート;
溶液B:10容量%のMMA+1mol/lのPEG550ジメタクリレート;
溶液C:5mol/lのMMA単独;
溶液D:1mol/lのPEG550ジメタクリレート単独。
−その電気活性に起因する、PEGジメタクリレートの直接的なエレクトログラフティング(−2.7V/(Ag+/Ag)よりカソーディックな電位および分極の場合);
−またはPEGジメタクリレートのメタクリレート基の求電子性:従って、マクロ電子プロファイル(macroelectric profile)は、成長化学と引き続くMMAへのエレクトログラフティングによって「捕捉」される(−2.7V/(Ag+/Ag)よりカソーディックでない電位での分極の場合)。
本実施例の目的は、100ppmより多いプロトン含量の存在下で、1つの電気活性基のみを含むマクロ求電子体をエレクトログラフトすることができることを実証することである。本明細書中で用いられるマクロモノマー以外に、上記の実施例1との本質的な差異は、以下の通りである:
(i)このマクロモノマーが、1つの電気活性な求電子官能基(メタクリレート官能基)のみを保有すること;
(ii)このマクロモノマー部分が、非常により高い質量(Mw=10 000)を有すること。
本実施例の目的は、グリシジルメタクリレート(GMA)基で官能化されたデキストランからなるマクロ求電子体を用いて、エレクトログラフトされたフィルムを調製することができることを実証することである。本実施例は、特定の分野(ここで、マクロ求電子体は、実際、既存のマクロ分子であるが、ポリマーではない)において本発明を例示する。
Claims (8)
- エレクトログラフティングによって導電性または半導電性の表面にマクロオブジェクトを結合するための方法であって、該方法は、以下の工程:
a)少なくとも1つの、電子吸引基で活性化されたビニル基で官能化され、かつ、前記表面への前記マクロオブジェクトのエレクトログラフティングをもたらすことができるマクロ構造部分からなる少なくとも1つのマクロオブジェクトを、溶解された形態、粒子状の形態または乳化された形態で含む、電解質溶液を調製する工程であって、該電解質溶液は、50ppm以上の水含量を有し、前記マクロオブジェクトは、以下の式の化合物から選択されることを特徴とする:
A−P
A−P−B
P(A)n
[M(A)]n
A−[M(B)]n
A−[M(B)]n−C
A−P−[M(B)]n
A−P−[M(B)]n−C
ここで:
−Pは、以下から選択されるマクロ構造であり:
・乳酸またはそのオリゴマー、ラクトン、グリコール酸、エチレングリコール、ポリアミド、ポリウレタン、ならびにポリアスパラギン酸のポリマー及びコポリマーから選択される1つ以上の試薬の重縮合により得られるポリマー、
・ポリシロキサン、ポリホスフェート、パリレン及び置換パリレンベースのポリマー、
・セルロース及び置換セルロース、キトサン及び置換または官能化キトサン、デキストラン及び置換または官能化デキストラン、アミロース、ペクチン、スターチならびにヘパリンから選択される多糖類、
・上記列挙の中の置換モノマーまたは置換マクロ分子から形成されたポリマー、
・上記列挙の中のモノマー及び/又はマクロ分子に基づくプレポリマー、マクロマーまたはテレケリック;及び、
・置換または非置換であり得る、該ポリマーからか、該構成モノマーからか、または上記のマクロ分子から形成され得るコポリマー及び/又は混合物、
−nは、1以上の整数であり;
−Mは、該構造がポリマーの場合、上で規定されるP型の構造の構成モノマー単位であり;
−A、B及びCは、同一または異なり得、アニオン重合の成長に参加するかもしくはこれをブロックすることができる求電子性官能基、またはカチオン重合の成長に参加するかもしくはこれをブロックすることができる求核性官能基から選択され、A、B及びCは、マクロ構造部分Pもしくはモノマー部分Mと、共有結合を介して結合する
次いで
b)作用電極としての、コーティングされる該導電性または半導電性の表面、及び少なくとも1つの対極を用いて電解セル中で該溶液を電気分解し、該溶液の電解還元または電解酸化によって、該表面上に該マクロオブジェクトまたはその縮合生成物のグラフトされたコーティングを生じさせる工程、
から構成されることを特徴とする。 - 水含量が50〜4500ppmの間の範囲をとることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記電解質溶液中の水が、該溶液を構成する溶媒によって、そして/または前記エレクトログラフティング法の過程で用いられそして該電解質溶液中に存在するマクロオブジェクトによって提供されることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 官能基A、B及びCが、夫々、電子空位(electron vacancy)または電子対を含むルイスの酸及び塩基;アニオン経路を介して重合され得る有機官能基及びカチオン経路を介して重合され得る有機性官能基から選択されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法を実施することによって得られる導電性または半導電性の表面であって、該表面のうち少なくとも1つは、前記マクロオブジェクトのグラフトされたコーティングで被覆されていることを特徴とする。
- 前記コーティングが1nm〜10μmの間の厚さを有することを特徴とする、請求項5に記載の表面。
- 前記コーティングが、ポリマーフィルム、または生物学的マクロ分子の有機フィルムの形態である、請求項5または6に記載の表面。
- 導電性または半導電性の表面上にマクロオブジェクトをエレクトロボンディングするための、請求項1〜4のいずれか一項に記載のエレクトログラフティングによりマクロオブジェクトを結合するための方法の使用。
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