JP5236503B2 - 水溶液から導電性または半導電性表面上に有機フィルムを形成する方法 - Google Patents
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Description
a)電解液は、
i)少なくとも1種のプロトン性溶媒、
ii)フリーラジカル重合のための、前記プロトン性溶媒に可溶性である、少なくとも1種の開始剤、
iii)フリーラジカル重合のための、少なくとも1種のモノマー、
iv)少なくとも1種の界面活性剤
を含有し、
b)電解液の電気分解は、前記開始剤の還元電位(reducing potential)に少なくとも等しい還元電位で行われることを特徴とする方法を第1の目的として有する。
R−N2 +,A− (I)
(式中、
− Aは、一価のアニオンを表し、
− Rは、アリール基を表す)
を特に挙げることができる。
の中で選択される。
R6−A−,Cat+ (III)
(式中、
− R6は、C1〜C20、好ましくはC1〜C14のアルキル基またはアリールを表し、
− A−は、スルホネート、スルフェート、ホスフェート、カルボキシレート、スルホスクシネートなどの中で選択されるアニオンであり、
− Cat+は、好ましくはアンモニウムイオン(NH4 +)、テトラブチルアンモニウムなどの四級アンモニウム、ならびにNa+、Li+およびK+などのアルカリカチオンの中で選択される、カチオン性対イオンである)
の中から選択される。
(R7)4−N+,An− (IV)
(式中、
− 基R7は、同一であるか異なっており、脂肪族鎖、例えばC1〜C20アルキル鎖、好ましくはC1〜C14アルキル鎖を表し、
− An−は、特に、テトラフルオロボレートなどのホウ素の誘導体、またはF−、Br−、I−もしくはCl−などのハロゲン化物イオンの中で選択される、アニオン性対イオンである)
の中で選択される。
Z−−R8−Z+ (V)
(式中、
− R8は、C1〜C20アルキル鎖、好ましくはC1〜C14アルキル鎖であり、
− Z−は、R8によって保有される負に荷電した官能基を表し、好ましくはスルフェートおよびカルボキシレートから選択され、
− Z+は、正に荷電した官能基、好ましくはアンモニウムを表す)
の中で選択される。
i)少なくとも1種のプロトン性溶媒、
ii)フリーラジカル重合のための、前記プロトン性溶媒に可溶性である、少なくとも1種の開始剤、
iii)少なくとも1種の「ラジカル的に重合可能なモノマー」、および
iv)少なくとも1種の界面活性剤
を含むことを特徴とする電解液を有する。
i)水、エチレングリコール、エタノール、酢酸、およびそれらの混合物の中で選択されるプロトン性溶媒、
ii)アリールジアゾニウム塩の中で選択される、少なくとも1種の可溶性の開始剤、
iii)前記プロトン性溶媒中で有限の溶解度を有するビニルモノマーの中で選択される、少なくとも1種の重合可能なモノマー、および
iv)上記に定義したような式(III)、(IV)または(IV)のうちの少なくとも1種の界面活性剤
を含むものの中で選択される。
実施例
上記に示した実施例は、約6cm2のステンレス鋼プレート上で行った。
この実施例および以下では、電気分解は、電解液2で満たされ、3つの電極を含むテフロン(登録商標)容器1中で、図1に示したアセンブリーに従って行った。上記に示したような、飽和カロメル電極(SCE)である参照電極5、白金の対電極4およびステンレス鋼の作用電極3。これらの電極は、PAR社(Princetown Applied Research)によって販売されているEG&G 273Aブランドの電位差計6に接続した。
− 以下の図式Dに示した機構によってグラフト層を厚くすることに関与するか、
ことができる。
表面を、予め10μmのサンドペーパー、次いで3μmの粒度分布を有するダイヤモンド粉末の溶液で研いた。次いでこの表面を、エタノール中、次いでアセトン中で、超音波を用いて5分間処理した。
3つの電極を有するテフロン(登録商標)セル中で電気分解を行った。参照電極はSCEであり、対電極は炭素のプレートであり、作用電極はステンレス鋼(316L)であった。この電極を、EG&G273Aブランドの電位差計に接続した。
3つの電極を有するテフロン(登録商標)セル中で電気分解を行った。参照電極はSCEであり、対電極は炭素のプレートであり、作用電極はステンレス鋼(316L)であった。この電極を、EG&G273Aブランドの電位差計に接続した。
ここで選択した電気化学パラメーターは、アルゴン通気で撹拌しながら、10mV/sの速度で、−1.1Vの平衡電位での1サイクルであった。
Claims (29)
- 導電性または半導電性表面上にグラフトコポリマー有機フィルムが得られるまで、電解液の電気分解によって、前記表面上に前記コポリマー有機フィルムを形成するための方法であって、
a)前記電解液は、
i)少なくとも1種のプロトン性溶媒、
ii)フリーラジカル重合のための、前記プロトン性溶媒に可溶性である、少なくとも1種の開始剤、
iii)フリーラジカル重合のための、少なくとも1種のモノマー(「ラジカル的に重合可能なモノマー」)、
iv)少なくとも1種の界面活性剤
を含有し、
b)前記電解液の電気分解は、前記開始剤の還元電位に少なくとも等しい還元電位で行われることを特徴とする方法。 - 前記導電性または半導電性表面が、ステンレス鋼、鋼、鉄、銅、ニッケル、コバルト、ニオブ、アルミニウム、銀、チタン、酸化物を含むかまたは含まないシリコン、窒化チタン、タングステン、窒化タングステン、タンタル、窒化タンタル、ならびに金、白金、イリジウムおよび白金イリジウムの中で選択される少なくとも1種の金属で構成される貴金属表面の中で選択されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記プロトン性溶媒が、水、酢酸、ヒドロキシル化溶媒、液体グリコール、およびそれらの混合物によって構成される群の中で選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 前記プロトン性溶媒が、非プロトン性溶媒との混合物で用いられ、得られる混合物は、プロトン性溶媒の特性を示すと理解されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項のいずれか一項に記載の方法。
- 前記プロトン性溶媒が、蒸留水または脱イオン水であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記フリーラジカル重合開始剤が、共役系、ハロゲノアルカンおよびアリールジアゾニウム塩の中から選択されることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アリールジアゾニウム塩が、以下の式(I)の化合物
R−N2 +,A− (I)
(式中、
− Aは、一価のアニオンを表し、
− Rは、アリール基を表す)
の中から選択されることを特徴とする、請求項6に記載の方法。 - Rがニトロフェニル基であることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 前記ラジカル重合開始剤が、フェニルジアゾニウムテトラフルオロボレート、4−ニトロフェニルジアゾニウムテトラフルオロボレート、4−ブロモフェニルジアゾニウムテトラフルオロボレート、2−メチル−4−クロロフェニルジアゾニウムクロレート、4−ベンゾイルベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレート、4−シアノフェニルジアゾニウムテトラフルオロボレート、4−カルボキシフェニルジアゾニウムテトラフルオロボレート、4−アセトアミドフェニルジアゾニウムテトラフルオロボレート、4−フェニル酢酸ジアゾニウムテトラフルオロボレート、2−メチル−4−[(2−メチルフェニル)ジアゼニル]ベンゼンジアゾニウムスルフェート、9,10−ジオキソ−9,10−ジヒドロ−1−アントラセンジアゾニウムクロリド、4−ニトロナフタレンジアゾニウムテトラフルオロボレートおよびナフタレンジアゾニウムテトラフルオロボレートの中で選択されることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記電解液内の前記開始剤の濃度が、10−4と0.5Mの間であることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ラジカル的に重合可能なモノマーが、前記プロトン性溶媒中の溶解度が有限であるモノマーの中から選択されることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記「ラジカル的に重合可能なモノマー」が、ビニルモノマーの中で選択されることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記式(II)の化合物が、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ヒドロキシエチル、メタクリル酸ヒドロキシプロピル、メタクリル酸グリシジル;クロトノニトリル、ペンテンニトリル、クロトン酸エチルおよびそれらの誘導体;アクリルアミドならびに特にアミノエチル、プロピル、ブチル、ペンチルおよびヘキシルメタクリルアミド、シアノアクリレート、ジアクリレートおよびジメタクリレート、トリアクリレートおよびトリメタクリレート、テトラアクリレートおよびテトラメタクリレート(ペンタエリトリトールテトラメタクリレートなど)、スチレンおよびその誘導体、パラクロロスチレン、ペンタフルオロスチレン、N−ビニルピロリドン、4−ビニルピリジン、2−ビニルピリジン、ビニル、アクリロイルまたはメタクリロイルハロゲン化物、ジビニルベンゼン(DVB)、ならびにより一般的にビニル架橋剤またはアクリレート基もしくはメタクリレート基に基づいたもの、ならびにそれらの誘導体の中で選択されることを特徴とする、請求項13に記載の方法。
- 前記重合可能なモノマーが、プロトン性溶媒中の溶解度が0.1M未満である化合物の中で選択されることを特徴とする、請求項1〜14のいずれか一項に記載の方法。
- 「ラジカル的に重合可能なモノマー」の量が、0.1Mと5Mの間であることを特徴とする、請求項1〜15のいずれか一項に記載の方法。
- 前記界面活性剤が、以下の式(III)のアニオン性界面活性剤
R6−A−,Cat+ (III)
(式中、
− R6は、C1〜C20、好ましくはC1〜C14のアルキル基またはアリールを表し、
− A−は、スルホネート、スルフェート、ホスフェート、カルボキシレート、スルホスクシネートなどの中から選択されるアニオンであり、
− Cat+は、好ましくはアンモニウムイオン(NH4 +)、テトラブチルアンモニウムなどの四級アンモニウム、ならびにNa+、Li+およびK+などのアルカリカチオンの中で選択される、カチオン性対イオンである)
であることを特徴とする、請求項1〜16のいずれか一項に記載の方法。 - 前記式(III)の界面活性剤が、テトラエチルアンモニウムパラトルエンスルホネート、ドデシル硫酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム、ステアリン酸ナトリウム、ミリスチン酸ナトリウム、ジ(2−エチルヘキシル)ナトリウムスルホスクシネート、メチルベンゼンスルホネートおよびエチルベンゼンスルホネートの中で選択されることを特徴とする、請求項17に記載の方法。
- 前記界面活性剤が、以下の式(IV)のカチオン性界面活性剤
(R7)4−N+,An− (IV)
(式中、
− 基R7は、同一であるか異なっており、脂肪族鎖、例えばC1〜C20、好ましくはC1〜C14のアルキル鎖を表し、
− An−はアニオン性対イオンである)
であることを特徴とする、請求項1〜16のいずれか一項に記載の方法。 - 前記カチオン性界面活性剤が、アンモニウムテトラデシルトリメチルブロミド(TTAB)、C1〜C18の脂肪族鎖を有するアルキルピリジニウムハロゲン化物、およびアルキルアンモニウムハロゲン化物の中で選択されることを特徴とする、請求項19に記載の方法。
- 前記界面活性剤が、以下の式(V)の化合物
Z−−R8−Z+ (V)
(式中、
− R8は、C1〜C20のアルキル鎖を表し、
− Z−は、R8によって担持される負に荷電した官能基を表し、
− Z+は、R8によって担持される正に荷電した官能基を表す)
の中で選択される双性イオン界面活性剤であることを特徴とする、請求項1〜16のいずれか一項に記載の方法。 - 前記双性イオン界面活性剤が、N,N−ジメチルドデシルアンモニウムブタン酸ナトリウム、ジメチルドデシルアンモニウムプロパン酸ナトリウムおよびアミノ酸の中で選択されることを特徴とする、請求項21に記載の方法。
- 前記界面活性剤が非イオン性であり、ポリエトキシ化界面活性剤およびポリオールの中で選択されることを特徴とする、請求項1〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 前記電解液内の前記界面活性剤の濃度が、0.5mMと5Mの間であることを特徴とする、請求項1〜23のいずれか一項に記載の方法。
- 前記電解液のpHが、1.6と2.2の間であることを特徴とする、請求項1〜24のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜25のいずれか一項に記載の方法を用いて得られる導電性または半導電性表面であって、少なくとも1種のフリーラジカル重合開始剤および少なくとも1種の「ラジカル的に重合可能なモノマー」でグラフトされたコポリマー有機フィルムによって覆われた少なくとも一部分を有する、少なくとも1つの面を含み、前記開始剤は、前記方法の過程において用いられる前記電解液に可溶性であることを特徴とする導電性または半導電性表面。
- i)少なくとも1種のプロトン性溶媒、
ii)フリーラジカル重合のための、前記プロトン性溶媒に可溶性である、少なくとも1種の開始剤、
iii)少なくとも1種の「ラジカル的に重合可能なモノマー」、および
iv)少なくとも1種の界面活性剤
を含有することを特徴とする電解液。 - i)水、エチレングリコール、エタノール、酢酸、およびそれらの混合物の中から選択されるプロトン性溶媒、
ii)アリールジアゾニウム塩の中で選択される、少なくとも1種の可溶性のフリーラジカル重合開始剤、
iii)前記プロトン性溶媒中で有限の溶解度を有するビニルモノマーの中で選択される、少なくとも1種の「ラジカル的に重合可能なモノマー」、および
iv)請求項17から22に記載の式(III)、(IV)または(IV)のうちの少なくとも1種の界面活性剤
を含有することを特徴とする、請求項27に記載の電解液。 - 導電性または半導電性表面上にグラフトされるコポリマー有機フィルムの作製のための、請求項27または請求項28に記載の少なくとも1種の電解液の使用。
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