JP2019131664A - 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物およびその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]基材と、前記基材上に形成される無機酸化物層との間のプライマー層を形成するための活性エネルギー線硬化性樹脂組成物であり、(A)紫外線吸収性基を有する(メタ)アクリレートオリゴマー、および紫外線吸収性基と(メタ)アクリロイル基とを有する樹脂から選ばれる少なくとも1種の化合物と、(B)前記(A)以外の、3官能以上の(メタ)アクリレートと、(C)シリカナノ粒子と、(D)ポリエーテル変性構造およびフェニル変性構造から選ばれる少なくとも1種の構造を有するポリシロキサンと、(E)光重合開始剤とを含有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
[2]前記無機酸化物層が、乾式成膜工法によって形成される前記[1]に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
[3]前記無機酸化物層が、シリコン酸化物層である前記[1]または[2]に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
[4](F)前記(A)以外の紫外線吸収剤をさらに含有する前記[1]〜[3]のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
[5]前記[1]〜[4]のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物から形成されたプライマー層。
[6]基材と、前記基材上に設けられた前記[5]に記載のプライマー層と、前記プライマー層上に設けられた無機酸化物層とを備える積層体。
[7]前記[1]〜[4]のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を活性エネルギー線照射により硬化させる硬化工程を有するプライマー層の製造方法。
[8]基材上に前記[1]〜[4]のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物からなるプライマー層を形成する工程と、前記プライマー層上に無機酸化物層を形成する工程とを有する積層体の製造方法。
[活性エネルギー線硬化性樹脂組成物]
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物(以下「本発明の組成物」ともいう)は、紫外線吸収性基を有する(メタ)アクリレートオリゴマー、および紫外線吸収性基と(メタ)アクリロイル基とを有する樹脂から選ばれる少なくとも1種の化合物(A)と、前記(A)以外の、3官能以上の(メタ)アクリレート(B)と、シリカナノ粒子(C)と、ポリエーテル変性構造およびフェニル変性構造から選ばれる少なくとも1種の構造を有するポリシロキサン(D)と、光重合開始剤(E)とを含有する。
本発明の組成物は、基材と、前記基材上に形成される無機酸化物層との間のプライマー層を形成するために用いられる。前記プライマー層は、基材だけでなく、無機酸化物層に対しても優れた密着性を示す。これは、シリカナノ粒子(C)とともに特定の変性構造を有するポリシロキサン(D)を用いていることから、一部の成分(C)がプライマー層表面に表出し、無機酸化物層に対する密着性を向上させていると推測される。したがって、例えば成分(C)をプライマー層において表出させるためのエッチング処理等を行う必要がなく、本発明では後述する積層体を少ない工程で製造することができる。
成分(A)は、紫外線吸収性基を有する(メタ)アクリレートオリゴマー、および紫外線吸収性基と(メタ)アクリロイル基とを有する樹脂から選ばれる少なくとも1種の化合物である。
紫外線吸収性基を有する重合性モノマーとしては、紫外線吸収性基を有する(メタ)アクリレートが好ましい。このような(メタ)アクリレートとしては、例えば、<化合物(A)>のオリゴマーの欄に記載した、紫外線吸収性基を有する、ヒドロキシ基含有(メタ)アクリレートおよびその他の共重合可能な(メタ)アクリレートが挙げられる。
GPC法の測定条件を以下に記載する。
・装置:東ソー製HLC−8120GPC
・カラム:東ソー製Super H2000+H4000
(各内径6mm、長さ15cm)
・展開溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
・カラム恒温槽温度:40℃
・流速:0.5ml/min
・対照:単分散ポリスチレン
・検出器:屈折率検出器
成分(A)の含有割合(固形分換算)は、本発明の組成物の固形分100質量%中、好ましくは5〜90質量%、より好ましくは10〜70質量%である。このような態様であると、プライマー層のUVカット性、ハードコート性、無機酸化物層への密着性のバランスを良好に保つことができる。なお、固形分とは、後述する非反応性溶剤以外の全成分をいう。
3官能以上の(メタ)アクリレート(B)は、前記成分(A)以外の、(メタ)アクリロイル基を3つ以上有する化合物であり、(メタ)アクリロイル基数は、好ましくは3〜20、より好ましくは5〜10である。成分(B)は、好ましくはアクリロイル基を有する。
成分(B)の含有割合(固形分換算)は、本発明の組成物の固形分100質量%中、好ましくは5〜90質量%、より好ましくは25〜70質量%である。このような態様であると、プライマー層のUVカット性とハードコート性のバランスを良好に保つことができる。
シリカナノ粒子(C)としては、シリカ微粒子からなる粉末シリカを用いてもよく、シリカ微粒子が分散媒に分散されたシリカゾルを用いてもよい。また、前記シリカ微粒子は、有機物で変性された有機物変性シリカ微粒子であってもよい。
シリカナノ粒子(C)の含有割合(固形分換算)は、本発明の組成物の固形分100質量%中、好ましくは2〜30質量%、より好ましくは4〜20質量%である。このような態様であると、プライマー層と無機酸化物層との密着性、プライマー層の透明性、UVカット性、ハードコート性のバランスを良好に保つことができる。
ポリシロキサン(D)は、ポリシロキサン骨格を有し、さらに、ポリエーテル変性構造およびフェニル変性構造から選ばれる少なくとも1種の構造を有する。これらの変性構造により、ポリシロキサン(D)はシリカナノ粒子(C)と良好に相互作用し、無機酸化物層に対する優れた密着性を示すプライマー層を形成することができる。
ポリシロキサン骨格は、好ましくはポリオルガノシロキサン骨格であり、当該骨格を構成する単位としては、例えば、単官能性のR3SiO1/2で表される単位、二官能性のR2SiO2/2で表される単位、三官能性のRSiO3/2で表される単位が挙げられる。これらの中でも、二官能性のR2SiO2/2で表される単位を有するポリオルガノシロキサンが好ましく、無機酸化物層との密着性により優れるプライマー層を形成できる点で、ポリジメチルシロキサンがより好ましい。
ポリシロキサン(D)の含有割合(固形分換算)は、本発明の組成物の固形分100質量%中、好ましくは0質量%を超えて5.0質量%以下、より好ましくは0.1〜1.0質量%、さらに好ましくは0.1〜0.5質量%である。このような態様であると、プライマー層と無機酸化物層との密着性、透明性、ハードコート性の点で好ましい。
光重合開始剤(E)は、活性エネルギー線照射によるラジカル重合等の重合開始能を有する開始剤であればよい。例えば、アセトフェノン系重合開始剤、ベンゾイン系重合開始剤、ベンゾフェノン系重合開始剤、チオキサントン系重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系重合開始剤等の従来公知の光重合開始剤を用いることができる。
本発明の組成物において、光重合開始剤(E)の含有量(固形分換算)は、成分(A)および(B)の固形分の合計100質量部に対して、好ましくは0.1〜10質量部、より好ましくは2〜5質量部である。
本発明の組成物は、前記(A)以外の紫外線吸収剤(F)をさらに含有してもよい。紫外線吸収剤(F)としては、例えば、サリシレート系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ヒドロキシフェニルトリアジン系紫外線吸収剤が挙げられる。
本発明の組成物中の成分(F)は1種でも2種以上でもよい。
紫外線吸収剤(F)の含有割合(固形分換算)は、本発明の組成物の固形分100質量%中、好ましくは0〜10質量%、より好ましくは2〜8質量%である。
本発明の組成物は、添加剤をさらに含有してもよい。添加剤としては、例えば、可塑剤、光増感剤、レベリング剤、酸化防止剤、光安定剤、顔料、難燃剤、粘度調整剤、消泡剤、帯電防止剤、防曇剤、スリップ剤が挙げられる。
それぞれの添加剤は、本発明の組成物の固形分100質量%中、それぞれ独立に、例えば0質量%を超えて5.0質量%以下の範囲で含まれていてもよい。
本発明の組成物は、非反応性溶剤を含有してもよい。
非反応性溶剤とは、組成物中の含有成分と反応性を有する反応性希釈溶剤ではなく、前記含有成分に対する反応性を有しない溶剤である。非反応性溶剤としては、例えば、水;芳香族系、脂肪族系、脂環式系、ケトン系、エーテル系、エステル系、アルコール系等の従来公知の有機溶剤が挙げられ、具体的には、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶剤;ミネラルスピリット、シクロヘキサン等の脂肪族又は脂環式炭化水素溶剤;メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジアセトンアルコール、シクロヘキサノン等のケトン溶剤;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエーテル又はエステル溶剤;メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−プロパノール、イソブタノール、n−ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール溶剤が挙げられる。
非反応性溶剤の含有割合は、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の塗工性、塗布膜厚に応じて、適宜調整することができる。非反応性溶剤は、成分(A)〜(F)に予め混合されていてもよい。
本発明の組成物は、各成分を所定の割合で混合し、必要に応じて適当な非反応性溶剤に溶解または分散して調製することができる。
本発明のプライマー層は、本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物から形成される。前記プライマー層は、本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を活性エネルギー線照射により硬化させることにより形成することができる。
本発明の組成物を基材に塗装する方法としては、例えば、グラビアコーター塗装、ローラー塗装、ロールコーター塗装、スピンコーター塗装、カーテンロールコーター塗装、スリットコーター塗装、スプレー塗装、静電塗装、浸漬塗装、シルク印刷、スピン塗装が挙げられる。
以上のようにして、プライマー層が得られる。
無機酸化物層は、金属酸化物層であることが好ましく、例えば、Si、Ti、Zn、Al、Ga、In、Ce、Bi、Sb、B、Zr、SnおよびTaの少なくとも1種の金属の酸化物からなる。なお、本明細書において金属には半金属も含める。これらの中でも、シリカナノ粒子(C)やポリシロキサン(D)を含有するプライマー層に対する密着性、硬度、透明性、耐久性等の観点から、シリコン酸化物層であることが好ましく、SiO2層であることがより好ましい。
無機酸化物層上には、特に限定されるものではないが、ハードコート層、防汚層、帯電防止層および屈折率調整層等の機能層を形成してもよい。
本発明の積層体の用途としては、例えば、反射防止フィルム、ガスバリアフィルム、薬剤等の包装用フィルム等が挙げられる。
[実施例1]
22.4部の紫外線吸収性基を有するアクリル樹脂A(Mw:17,500、Mn:3,500、紫外線吸収性基:ベンゾトリアゾール基、その含有割合はアクリル樹脂A(固形分100質量%)に対して19質量%、アクリロイル基数:約4)と、24部の「MIRAMER MU9500H」と、9.6部の「Laromer DPHA−A ap」と、8部の「SIRMIBK30WT%−H24」と、0.1部の「BYK−333」と、1.7部の「Irgacure 184−D」と、32部のメチルエチルケトンとを混合し、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を得た。
配合成分を表1、2に記載したとおりに変更したこと以外は、実施例1と同様に行った。
各製品の詳細は表1、2に記載した。なお、実施例4で用いたUN−3320HARUは、Mw:1,500、Mn:720、紫外線吸収性基:トリアジン骨格を含む基、その含有割合はUN−3320HARU(100質量%)に対して2質量%、アクリロイル基数:6のウレタンアクリレートオリゴマーである。表1、2において、NVは固形分割合(質量%)を意味し、この値が100%でない場合は、当該製品は非反応性溶剤を含有している。
PETフィルム「ルミラーU48」(東レ社製、縦200mm×横150mm×厚さ125μm)に、調製した活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を乾燥膜厚が約2μmとなるように1回塗装し、80℃で1分間乾燥させ、高圧水銀灯を用いて紫外線を照射量:600mJ/cm2で照射することで硬化させ、プライマー層付き基材を作成した。
前述の方法にて作成したプライマー層付き基材のプライマー層上に、スパッタリング装置(神港精機製 SRV−4310型)を用いて、SiO2ターゲットに対して、常温下、酸素ガスとアルゴンガスとの混合ガス雰囲気による反応性スパッタリングを行った。SiO2層の厚さが約100nmとなるよう積層し、積層体を作成した。
(プライマー層と基材との密着性)
プライマー層の基材への密着性を評価するため、JIS K5600−5−6:1999に記載されている碁盤目剥離試験の方法に準じて剥離試験を行った。具体的には、前記プライマー層付き基材のプライマー層上にカッターで1mm幅、100マスの傷を入れ、碁盤目を付けた試験片1を作成し、「セロテープ(登録商標)」(ニチバン社製)を試験片1に貼りつけた後、このテープを速やかに、碁盤目に対して45度斜め上方向に引っ張って剥離させ、残ったプライマー層の碁盤目の数を数え、密着性の指標とした。碁盤目の残存率100/100を合格と評価した。
プライマー層とSiO2層との密着性を評価するため、JIS K5600−5−6:1999に記載されている碁盤目剥離試験の方法に準じて剥離試験を行った。具体的には、前記積層体のSiO2層上にカッターで1mm幅、100マスの傷を入れ、碁盤目を付けた試験片2を作成し、「セロテープ(登録商標)」(ニチバン社製)を試験片2に貼りつけた後、このテープを速やかに、碁盤目に対して45度斜め上方向に引っ張って剥離させ、残ったSiO2層の碁盤目の数を数え、密着性の指標とした。碁盤目の残存率100/100を合格と評価した。
前記プライマー層付き基材に対する波長370nmの光の透過率により、UVカット性を評価した。透過率の測定には、紫外可視近赤外分光光度計(SolidSpec−3700、島津製作所社製)を使用した。透過率が50%以下であれば、UVカット性に優れていると評価した。
前記プライマー層付き基材の濁度(HZ)および全光線透過率(TT)により、透明性を評価した。濁度は、JIS K7136:2000に準拠して測定した。濁度の測定には、ヘイズメーター(ヘイズメーターNDH4000、日本電色工業社製)を使用した。濁度が1%以下であれば、プライマー層は透明性に優れていると評価した。全光線透過率は、JIS K7361:1997に準拠して測定した。全光線透過率の測定には、ヘイズメーター(ヘイズメーターNDH4000、日本電色工業社製)を使用した。全光線透過率が90%以上であれば、プライマー層は透明性に優れていると評価した。
前記プライマー層付き基材の耐擦傷性と硬度により、ハードコート性を評価した。
耐擦傷性は、学振型摩擦試験機(RT−200、株式会社大栄科学精器製作所製)を用いて測定した。具体的には、学振型摩擦試験機の冶具にスチールウール(#0000)を被せて巻き、その治具をプライマー層上に載置し、加重200gを掛けた状態で100往復させ、試験前後の濁度を測定した。試験前後の濁度の差(ΔHz)が1.0%以下であれば、耐擦傷性に優れていると評価した。
Claims (8)
- 基材と、前記基材上に形成される無機酸化物層との間のプライマー層を形成するための活性エネルギー線硬化性樹脂組成物であり、
(A)紫外線吸収性基を有する(メタ)アクリレートオリゴマー、および紫外線吸収性基と(メタ)アクリロイル基とを有する樹脂から選ばれる少なくとも1種の化合物と、
(B)前記(A)以外の、3官能以上の(メタ)アクリレートと、
(C)シリカナノ粒子と、
(D)ポリエーテル変性構造およびフェニル変性構造から選ばれる少なくとも1種の構造
を有するポリシロキサンと、
(E)光重合開始剤と
を含有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。 - 前記無機酸化物層が、乾式成膜工法によって形成される請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 前記無機酸化物層が、シリコン酸化物層である請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- (F)前記(A)以外の紫外線吸収剤
をさらに含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。 - 請求項1〜4のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物から形成されたプライマー層。
- 基材と、
前記基材上に設けられた請求項5に記載のプライマー層と、
前記プライマー層上に設けられた無機酸化物層と
を備える積層体。 - 請求項1〜4のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を活性エネルギー線照射により硬化させる硬化工程を有するプライマー層の製造方法。
- 基材上に請求項1〜4のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物からなるプライマー層を形成する工程と、
前記プライマー層上に無機酸化物層を形成する工程と
を有する積層体の製造方法。
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