JP2019099604A - 樹脂組成物、摺動部材及び摺動部材の製造方法 - Google Patents

Abstract

【課題】潤滑剤としてのイオン液体を分散させる樹脂組成物、その樹脂組成物を用いた摺動部材及び摺動部材の製造方法を提供する。【解決手段】摺動部材としてのスリーブ軸受１０は、円筒状のスリーブ１２と、スリーブ１２の内周面に形成された樹脂ライナー層１４とを有し、樹脂ライナー層１４となる樹脂組成物が、潤滑剤を含んだ状態で固形化しており、樹脂ライナー層１４が、潤滑剤としてのイオン液体と、イオン液体を保持する多孔質フィラーとを含む摺動部材１０。前記樹脂組成物がイオン液体を樹脂組成物の全量に対し、３〜３０重量％、好ましくは、３〜１５重量％である、樹脂組成物【選択図】図１

Description

本発明は、樹脂組成物、これを用いた摺動部材及び摺動部材の製造方法に関する。

スリーブ軸受や球面滑り軸受などの摺動部材の摺動面に、潤滑性を向上するための自己潤滑性ライナーとして樹脂組成物を用いることが知られている。特許文献１には、合成樹脂が硬化した樹脂硬化物と、当該樹脂硬化物中に保持されている液体潤滑剤とを含む固形潤滑材（樹脂組成物）が記載されている。この固形潤滑材では、樹脂硬化物が液体潤滑剤を滲出可能に保持しており、液体潤滑剤としてイオン液体が用いられている。

特開２０１１−６４２８７号公報

しかしながら、アクリル系樹脂やエポキシ系樹脂などの合成樹脂と、イオン液体とは相溶性がなく、液状の合成樹脂にイオン液体を添加しても層分離してしまう。このため、潤滑剤としてイオン液体を用いたとしても、樹脂組成物にイオン液体を分散させることが困難であると考えられる。

本発明の目的は、イオン液体を分散させる樹脂組成物、その樹脂組成物を用いた摺動部材及び摺動部材の製造方法を提供することにある。

（１）本発明の一の解決手段に係る樹脂組成物は、イオン液体と、前記イオン液体を保持する多孔質フィラーとを含むことを特徴とする。
（２）（１）に記載の樹脂組成物において、前記イオン液体は、前記樹脂組成物の全量に対して３〜３０の重量％であることが好ましい。
（３）（１）に記載の樹脂組成物において、前記イオン液体は、前記樹脂組成物の全量に対して３〜１５の重量％であることが好ましい。
（４）本発明の他の解決手段に係る摺動部材は、（１）〜（３）のいずれかに記載の樹脂組成物により形成された樹脂ライナー層を備え、摺動面に前記樹脂ライナー層が形成されていることを特徴とする。
（５）本発明の他の解決手段に係る摺動部材の製造方法は、摺動面を備える摺動部材を製造するものであって、多孔質フィラーにイオン液体を含浸させることで前記多孔質フィラーに前記イオン液体を保持させる工程と、前記イオン液体を保持する前記多孔質フィラーを液状の樹脂組成物に混ぜて分散させる工程と、前記液状の前記樹脂組成物を前記摺動面に塗布する工程と、前記液状の樹脂組成物を固形化させる工程とを含むことを特徴とする。

本発明によれば、イオン液体を分散させる樹脂組成物、その樹脂組成物を用いた摺動部材及び摺動部材の製造方法を提供することができる。

本発明の実施形態に係るスリーブ軸受の説明図であって、（ａ）はスリーブ軸受の軸方向に沿って切断した断面図であり、（ｂ）はスリーブ軸受の正面図である。 本発明の実施形態に係る樹脂組成物の実施例と比較例における摩擦係数の結果を示す図である。

本発明の実施形態に係る摺動部材として図１に示すスリーブ軸受１０に適用した場合について説明する。図１はスリーブ軸受１０の説明図であって、（ａ）はスリーブ軸受１０の軸方向に沿って切断した断面図であり、（ｂ）はスリーブ１０の正面図である。なお、回転運動や並進（直動）運動に使用されるスリーブ軸受１０のみならず、球面滑り軸受け、リーマボルトなどの摺動部材にも本発明を適用することができる。

スリーブ軸受１０は、円筒状のスリーブ１２（ベース部）と、スリーブ１２の内周面（摺動面）に形成された樹脂ライナー層１４（自己潤滑性ライナー）とを備える。スリーブ１２は、例えば、軸受鋼、ステンレス鋼、ジュラルミン材、チタン合金などの金属から形成される。また、樹脂ライナー層１４は、後述する樹脂組成物から形成される。例えば、樹脂ライナー層１４は、液状の樹脂組成物をスリーブ１２の内周面に塗布し、固形化（硬化）させることで形成される。

本実施形態に係る樹脂組成物は、イオン液体と、このイオン液体を保持する多孔質フィラーとを含むことを特徴とする。多孔質フィラーにイオン液体を含浸させ、これをフィラーとして液状の樹脂組成物に混ぜて分散させることにより、固形化した樹脂組成物にイオン液体が分散される。すなわち、多孔質フィラーが樹脂組成物で分散されるので、多孔質フィラーによって保持されるイオン液体が樹脂組成物で分散される。樹脂組成物で分散されたイオン液体は樹脂組成物の表面から均等に表出（滲出）してくる。このため、本実施形態に係る樹脂組成物が樹脂ライナー層１４として用いられることで、摺動性が良好なスリーブ軸受１０となる。

樹脂ライナー層１４は、潤滑剤としてのイオン液体を含んだ状態で固形化した樹脂組成物から形成される。これにより、樹脂組成物（樹脂ライナー層１４）は摺動時の摩耗によりイオン液体が摺動面に出てきた潤滑剤として機能する。また、経時変化によってもイオン液体が摺動面に表出して潤滑効果が促進される。また、樹脂組成物にイオン液体が均等に分散しているので、イオン液体は一度に漏れ出さずに徐々に表出してくることとなる。

ここで、樹脂組成物の全量に対して、潤滑剤としてのイオン液体の含有量は３〜３０重量％であることが好ましく、さらに３〜１５重量％であることがより好ましい。イオン液体が３重量％よりも少なくなると潤滑効果を得にくくなり、摩擦係数を低くするのに至らなくなってしまう。他方、イオン液体が３０重量％よりも多くなってくると、樹脂組成物の耐荷重性が低下してきて、例えば後述するトルク試験で加える高荷重５５．１ｋＮ（面圧２０６ＭＰａ）に耐えられなくなってしまう。また、イオン液体が１５重量％よりも多いと、同量の多孔質フィラーのままでは樹脂組成物はイオン液体を保持することができなくなるおそれがある。このため、イオン液体を保持する多孔質フィラーの含有量も多くせざるを得ず、樹脂組成物を固形化させることができなくなる場合や、反って摩擦係数が高くなってしまう場合がでてきてしまう。

樹脂組成物としては、光照射（例えば紫外線照射）により硬化する光硬化性のものや、加熱により硬化する熱硬化性のものが用いられる。光硬化樹脂を構成する主な成分として、アクリレート系樹脂、アリル系樹脂、エポキシ系樹脂などが挙げられる。また、熱硬化樹脂を構成する主な成分として、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコーン樹脂などが挙げられる。

イオン液体としては、カチオンとアニオンとからなる塩を用いることができる。イオン液体は、分子間が分子性液体のように分子間引力で結びついているのではなく、強力なイオン結合で結びついているため、揮発し難く、難燃性であり、熱や酸化に対して安定している。

−５０℃の低温でも液状のイオン液体としては、例えば、カチオンをトリヘキシルテトラデシルホスホニウムとし、アニオンをビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドとする組合せが挙げられる。その他、低温で液状となるイオン液体のカチオンとアニオンの組合せとしては、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムとテトラフルオロボラート、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムとテトラフルオロボラート、１−メチル−３−メチルイミダゾリウムとテトラフルオロボラート、トリイソブチル−メチルイミダゾリウムとトシラート、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムとクロリド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムとエチルスルファート、トリヘキシル(テトラデシル)ホスホニウムとビス(２ ，４ ，４-トリメチルペンチル)ホスフィナート、１−ブチル−１−メチルピロリジニウムとメチルピロリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、メチル−トリオクチル−アンモニウムとメチルピロリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、トリヘキシル−テトラデシル−ホスホニウムとジシアナミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムとエチルスルファート、１−ヘキシル−３−メチルイミダゾリウムとヘキサフルオロホスファートなどが挙げられる。なお、低温で液状のイオン液体の融点は、−９０℃〜−５０℃程度である。

また、室温で液状となるイオン液体のカチオンとアニオンの組合せとしては、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムとアセテート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムとアセテート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムとビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、１ ，２−ジメチル−３−プロピルイミダゾリウムとビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、１−エチル−３−オクチルイミダゾリウムとビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、３−メチル−１−プロピルピロリジニウムとビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウムとクロリド、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムとデカノエート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムとジシアナミド、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムとジシアナミド、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムとヘキサフルオロアンチモン酸、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムとヘキサフルオロホスファート、１−メチル−３−オクチルイミダゾリウムとヘキサフルオロホスファート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムとメチルスルファート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムとジブチルホスファートなどが挙げられる。

また、多孔質フィラーとしては、ヒュームドシリカ、シリカゲル、活性炭、ゼオライトなどの微粒子粉体を用いることができる。多孔質フィラーにイオン液体を含浸させることで、多孔質フィラーがイオン液体を保持することとなる。多孔質フィラーでイオン液体が保持される量は、多孔質フィラーの気孔率に関連する。この気孔率（見掛け気孔率）は、真の固体部分と、その隙間（すなわち気孔）との容積の比をいい、外部に通じている気孔の容積を全容積で割ったものをいう。ヒュームドシリカ、シリカゲル、活性炭、ゼオライトは、それぞれ気孔率が９０〜９８％、４０〜５０％、５０〜６０％、３８〜５８％である。これらのうち、気孔率が９０〜９８％と最も高いヒュームドシリカがイオン液体を最も高く保持することができる。

前述したように、本実施形態に係る樹脂組成物は、その全量に対してイオン液体を３〜１５重量％含むことがより好ましい。この場合のイオン液体を保持するヒュームドシリカ、シリカゲル、活性炭、ゼオライトは、それぞれ樹脂組成物の全量に対して１〜３重量％、６〜２７重量％、４〜１８重量％、４〜１８重量％であることが好ましい。

このような樹脂組成物を樹脂ライナー層１４として備えるスリーブ軸受１０（摺動部材）は以下の工程を含む。まず、多孔質フィラーにイオン液体を含浸させることで多孔質フィラーにイオン液体を保持させる。次いで、イオン液体を保持する多孔質フィラーを液状の樹脂組成物に混ぜて分散させる。次いで、液状の樹脂組成物をスリーブ１２の内周面（摺動面）に塗布する。次いで、液状の樹脂組成物を固形化させる。これによれば、固形化した樹脂組成物を樹脂ライナー層１４として得ることができる。また、この樹脂ライナー層１４を備えるスリーブ軸受１０は滑らかに摺動することができる。

以下、本実施形態に係る樹脂組成物の一例として、紫外線硬化性樹脂組成物について説明する。紫外線硬化性樹脂組成物は、主に樹脂を構成する成分として、下記式(１)で表されるイソシアヌル酸環を有する(メタ)アクリレートを含む。

式中、Ｘはアクリロイル基を含み、かつＣ、Ｈ及びＯのみからなる基であり、ＹとＺは、それぞれ、Ｃ、Ｈ及びＯのみからなる基である。ＹとＺは、アクリロイル基を含んでも、含まなくともよい。Ｘは、好ましくは、アクリロキシエチル基又はε−カプロラクトンで変性されたアクリロキシエチル基であり、Ｙ及びＺは、好ましくは、Ｘと同一の基である。なお、本願において用語「(メタ)アクリレート」は、アクリレート又はメタクリレートを意味する。

式(１)で表されるイソシアヌル酸環を有する(メタ)アクリレート（以下、単に、イソシアヌル酸環を有する(メタ)アクリレートという）は、紫外線硬化性を有することに加えて耐熱性が非常に優れているため、摺動部材の自己潤滑性ライナーなどに好適となる。特に、航空機に組み込まれる摺動部材として使われるためには、１６３℃以上の耐熱性が要求されるが、このような用途にもイソシアヌル酸環を有する(メタ)アクリレートが好適となる。

このようなイソシアヌル酸環を有する(メタ)アクリレートのうち、組成物として摺動面に塗布できて、硬化後に摩耗の少ない自己潤滑性ライナーを形成できるものであることが好ましい。このような観点から、ビス（アクリロイルオキシエチル）ヒドロキシエチルイソシアヌレート、ジ−(２−(メタ)アクリロキシエチル)イソシアヌレート、トリス−(２−(メタ)アクリロキシエチル)イソシアヌレート、ε−カプロラクトン変性トリス−（２−アクリロキシエチル）イソシアヌレートなどが好ましい。イソシアヌル酸環を有する(メタ)アクリレートは、単独で、又は二種類以上を組み合わせて用いてもよい。特に、ジ−(２−(メタ)アクリロキシエチル)イソシアヌレート、トリス−(２−(メタ)アクリロキシエチル)イソシアヌレート及びε−カプロラクトン変性トリス−(２−アクリロキシエチル)イソシアヌレートのいずれか、又はジ−(２−(メタ)アクリロキシエチル)イソシアヌレートとトリス−(２−(メタ)アクリロキシエチル)イソシアヌレートの混合物が好ましい。

イソシアヌル酸環を有する（メタ）アクリレートは、本発明の樹脂組成物中、２０重量％〜９０重量％含有され、特に、３０重量％〜７０重量％含有され得る。２０重量％未満であると樹脂の流動性が不足し、塗布することが困難となり、ライナー強度も不足する傾向がある。９０重量％を超えると後述する固体潤滑剤の含有量が少なくなるために潤滑性が低下する傾向がある。

イソシアヌル酸環を有する（メタ）アクリレートの他に、金属との接着性向上剤として、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレートを単独で、又は二種類以上を紫外線硬化性樹脂組成物に１０重量％〜３０重量％含有させてよい。それらの接着性向上剤の含有量が１０重量％未満の場合、接着効果が不十分であり、また、３０重量％を超えると樹脂に気泡が発生し易くなり、硬化後に空孔となり樹脂強度が損なわれるおそれがある。

イソシアヌル酸環を有する（メタ）アクリレートの他に、硬化後の強度及び耐熱性を損なわず硬化速度を促進させるために、すなわち硬化促進剤として、ペンタエリトリトールトリアクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート、ジペンタエリトリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールポリアクリレートの単独で、又は二種類以上を１５重量％以下で紫外線硬化性樹脂組成物に含有させてよい。それらの硬化促進剤の含有量が１５重量％を超えると硬化が早くなりすぎるため、製造時のハンドリングが難しくなる。

イソシアヌル酸環を有する（メタ）アクリレートの他に、硬化後の強度を損なわず耐薬品性能を付与するために、すなわち耐薬品性剤として、変性ビスフェノールＡ型エポキシアクリレート又はビスフェノールＡ型エポキシ変性アクリレートを２０重量％以下で紫外線硬化性樹脂組成物に含有させてもよい。ビスフェノールＡ型エポキシ変性アクリレートは剛直なため、２０重量％を超えて含有させると樹脂硬化物に割れが生じてしまうおそれがある。

イソシアヌル酸環を有する（メタ）アクリレートの他に、靭性を持たせるために、靭性付与剤として、ウレタンアクリレートを５重量％以下で紫外線硬化性樹脂組成物に含有させてよい。ウレタンアクリレートは柔軟性に富むため５％超えて含有させると機械的強度が低下し、耐荷重性能が損なわれるおそれがある。

イソシアヌル酸環を有する（メタ）アクリレートのＵＶ照射の架橋反応の補助剤として、架橋性モノマーを単独で、又は二種類以上を５重量％以下で紫外線硬化性樹脂組成物に含有させてよい。架橋性モノマーとしては反応性の等しい不飽和結合を２個以上有するモノマーであり、例えばエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。

本発明の樹脂組成物は固体潤滑剤を含んでもよい。固体潤滑剤は、樹脂組成物の硬化用または重合用に紫外線が照射されるときにも紫外線の透過性を損ねないものがよい。このような点から、有機白色固体潤滑剤のポリテトラフルオロエチレン樹脂(以下、適宜「ＰＴＦＥ」と略する)を用いる。

ＰＴＦＥは、樹脂組成物全量に対して１０〜５０重量％、特には、３０〜５０重量％含有させることができる。ＰＴＦＥは、粉末状や繊維状など任意の形態のものを単独又は組み合わせて使ってもよい。ＰＴＦＥ粉末の粒子または繊維は、その表面をナトリウムナフタレンでエッチング後にエポキシ変性アクリレートで被覆する表面処理を施してもよい。このような表面処理を施すことで、イソシアヌル酸環を有する（メタ）アクリレートより生成するアクリル樹脂との親和性が高まり、アクリル樹脂との結合がより強固となる。これにより、本発明の樹脂組成物を自己潤滑性ライナーとして用いた時に、摺動時にＰＴＦＥ粒子及び繊維が自己潤滑性ライナーから脱落するのを抑制することができ、自己潤滑性ライナーの摩耗量を少なくすることができる。

ＰＴＦＥの粒子径又は繊維長は、７５μｍ〜１８０μｍにすることが好ましい。こうすることで、ＰＴＦＥの添加量を増やしても凝集が起こりにくくなり、硬化後に表面に存在するＰＴＦＥの面積率を増やしつつ、均一に分布させることが可能となる。ＰＴＦＥの粒子径や繊維長が７５μｍより小さいと、粘性を有する樹脂の混錬時にＰＴＦＥの凝集が起こり易くなり、硬化後の樹脂表面におけるＰＴＦＥの均一に分布し難くなる可能性がある。また、ＰＴＦＥの粒子径又は繊維長が、７５μｍ〜１８０μｍの範囲外であると自己潤滑性ライナーの摩耗量が比較的多くなる。

ＰＴＦＥ以外の固体潤滑剤として、メラミンシアヌレートを含んでもよい。この場合、メラミンシアヌレートを樹脂組成物全量に対して３０重量％以下で含有させることが望ましく、３〜１０重量％がさらに望ましい。メラミンシアヌレートの含有量が３０重量％を超えると、自己潤滑性ライナーの摩擦係数は下がるが、摩耗量は増える傾向がある。メラミンシアヌレートの構造は６員環構造のメラミン分子とシアヌル酸分子が水素結合で結合して平面状に配列し、その平面が互いに弱い結合で層状に重なり合い、二硫化モリブデン（ＭｏＳ_２）やグラファイトのように、へき開のすべり構造となっている。このような構造が固体潤滑性に貢献していると考えられる。

固体潤滑剤としてのＰＴＦＥに加えてメラミンシアヌレートを用いる場合には、それらの総含有量は樹脂組成物全量に対して１０〜５５重量％が望ましい。固体潤滑剤が１０重量％未満になると、自己潤滑性ライナーの摩擦係数が高くなって摩耗量が増え、５５重量％を超えると、自己潤滑性ライナーの強度が不足して塑性変形を起こす可能性がある。

ＰＴＦＥと共にメラミンシアヌレートを用いることにより、固体潤滑剤としてＰＴＦＥを単独で用いたときよりも、得られる自己潤滑性ライナーの摩擦係数を低減させることができる。特に、両者の総含有量を３０〜４０重量％とすることにより、ＰＴＦＥ単独の場合と比較して自己潤滑性ライナーの摩擦係数を１０％程度低下させることができることが分かった。さらに、メラミンシアヌレートは白色であるため、樹脂組成物に添加しても紫外線透過性に悪影響を及ぼさないという点で好適である。

紫外線によるイソシアヌル酸環を有する(メタ)アクリレートの重合反応を促進させるために、光重合開始剤にイソシアヌル酸環を有する(メタ)アクリレートの重量に対して０．０１〜５重量％含有させることが望ましい。光重合開始剤は、例えば、以下のものを単独又は複数組み合わせて使用してもよいが、特にこれらに限定されるものではない。ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン、メチルオルトベンゾイルベンゾエート、４−フェニルベンゾフェノン、ｔ−ブチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、１−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、２−メチル−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノ−１−プロパノン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）ブタノン−１、ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、２−ヒドロキシ−１−［４−〔４−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオニル）ベンジル〕フェニル]−２−メチルプロパン−１−オン、メチルベンゾイルホルメート。

本発明の樹脂組成物には、自己潤滑性ライナーの強度を向上させる目的で、ガラス繊維を添加してもよい。ガラス繊維の添加量は、樹脂組成物の１５重量％以下が好ましい。ガラス繊維の添加量が樹脂組成物の１５重量％を超えると、自己潤滑性ライナーの切削・研削時に切断されたガラス繊維が相手材表面の摩耗を促進する傾向が高まるので、マシナブルライナーとしての利点が損なわれる可能性がある。なお、ガラス繊維は紫外線の透過性を低下させない点で好適である。

本発明の樹脂組成物は、さらにリン酸塩を含んでもよい。リン酸塩は、樹脂組成物を自己潤滑性ライナーとして用いたときに初期馴染み性を向上し、リン酸塩無添加の場合よりも早期に摩擦係数を安定させることができる。リン酸塩は、樹脂組成物中、１〜５重量％で含むことが好ましい。リン酸塩としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の第三リン酸塩、第二リン酸塩、ピロリン酸塩、亜リン酸塩又はメタリン酸塩が挙げられる。具体的には、リン酸三リチウム、リン酸水素二リチウム、リン酸水素ナトリウム、ピロリン酸リチウム、リン酸三カルシウム、リン酸一水素カルシウム、ピロリン酸カルシウム、メタリン酸リチウム、メタリン酸マグネシウム、メタリン酸カルシウムなどが挙げられる。

本発明の樹脂組成物は、室温で液状であることが望ましい。これにより、摺動部材の摺動面に容易に塗布することができ、塗布後、紫外線を照射することで硬化させることができる。

本発明の樹脂組成物の用途によっては、樹脂組成物にさらに熱硬化剤を添加して、紫外線照射で一次硬化させた後、加熱によって二次硬化できるようにしてもよい。これにより、完全硬化するので耐摩耗性が向上する。熱硬化剤としては、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ベンゾイルパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−アミルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシネオジケネート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、クメンハイドロパーオキサイド等の有機過酸化物、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビスジエチルバレロニトリル等のアゾ化合物などが挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。

本発明の樹脂組成物には、その他、酸化防止剤、光安定剤、重合禁止剤、保存安定剤などの各種添加剤を必要に応じて添加することができる。これらの添加剤と熱硬化剤との添加総量は、樹脂組成物全量５重量％以下であることが望ましい。

以下、本発明を実施例により、更に詳しく説明する。ただし、本発明は、これに限定されるものではない。

ここでは、図１に示すスリーブ軸受１０（幅（軸方向長さ）１２．７ｍｍ、外径３０．２ｍｍ、内径２４．９ｍｍ）を用いて各実施例の評価を行う。このスリーブ軸受１０の内周面に実施例１〜３及び比較例で調製した樹脂組成物を、それぞれ、ディスペンサーを用いて均一に塗布した。次いで、塗布した樹脂組成物を硬化させ、内周面に樹脂ライナー層１４を形成した。次いで、この樹脂ライナー層１４を厚さが０．２５ｍｍになるように切削及び研削し、内径２５．４ｍｍに仕上げた。こうして実施例１〜３及び比較例で調製した樹脂組成物よりなる樹脂ライナー層１４について、トルク試験により求めた摩擦係数の評価を行った。

トルク試験では、荷重５５．１ｋＮ（面圧２０６ＭＰａ）を試験対象のスリーブ軸受１０に加えながら、速度４０ｃｐｍ（すべり速度０．０１６ｍ／ｓ）で回転させて、−２０°〜２０°の角度のトルク平均値を算出し、これをトルクとする。また、各実施例の評価に用いる樹脂組成物の摩擦係数を次式から求める。
摩擦係数＝トルク［Ｎ・ｍ］／（試験荷重［Ｎ］×スリーブ軸受内径の半径［ｍ］）
ここで、トルクは実施例で測定したトルクからブランクのトルクを差し引いて算出している。

また、本実施形態に係る摺動部材の製造方法は、多孔質フィラーにイオン液体を含浸させることで多孔質フィラーにイオン液体を保持させる工程と、イオン液体を保持する多孔質フィラーを液状の樹脂組成物に混ぜて分散させる工程と、液状の樹脂組成物を前記摺動面に塗布する工程と、液状の樹脂組成物を固形化させる工程とを含むものである。

（実施例１）
樹脂組成物の全量に対してフュームドシリカを２重量％、イオン液体（カチオンがトリヘキシルテトラデシルホスホニウム、アニオンがビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド）を８重量％とする。フュームドシリカにイオン液体を含浸させ、これをフィラーとして前述の紫外線硬化性樹脂組成物に混ぜる。この樹脂組成物をスリーブ１２の内周面（摺動面）に塗布し、固形化（硬化）させた。この樹脂組成物を樹脂ライナー層１４とし、室温におけるスリーブ軸受１０のトルク測定（１サイクル時）から摩擦係数を求めた。また、比較としてイオン液体がない場合の摩擦係数を求めた。

（実施例２）
実施例１で得られた樹脂組成物を樹脂ライナー層１４として−５５℃におけるスリーブ軸受のトルク測定（１サイクル時）から摩擦係数を求めた。また、比較としてイオン液体がない場合の摩擦係数を求めた。

（実施例３）
樹脂組成物の全量に対してフュームドシリカを２重量％、イオン液体（カチオンがトリヘキシルテトラデシルホスホニウム、アニオンがビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド）を８重量％とする。フュームドシリカにイオン液体を含浸させ、これをフィラーとして熱硬化性のエポキシ系樹脂に混ぜる。この樹脂組成物をスリーブ１２の内周面（摺動面）に塗布し、固形化（硬化）させた。この樹脂組成物を樹脂ライナー層１４とし、室温におけるスリーブ軸受１０のトルク測定（１サイクル時）から摩擦係数を求めた。また、比較としてイオン液体がない場合の摩擦係数を求めた。

（比較例）
合成炭化水素オイルを光硬化性のアクリレート系樹脂に混ぜる。この樹脂組成物をスリーブ１２の内周面（摺動面）に塗布し、固形化（硬化）させた。この樹脂組成物を樹脂ライナー層１４とし、室温におけるスリーブ軸受１０のトルク測定（１サイクル時）から摩擦係数を求めた。また、比較としてオイルがない場合の摩擦係数を求めた。

図２に実施例１〜３と比較例における摩擦係数の結果を示す。比較例に示すように、アクリレート系樹脂を合成炭化水素オイルで潤滑すると、オイルを含有しない無潤滑の樹脂組成物よりも摺動初期（１サイクル時）の摩擦係数が高くなっている。これに対して、実施例１〜３に示すように、イオン液体を潤滑剤として用いた摺動初期（１サイクル時）は、無潤滑時より摩擦係数が低くなっている。

また、実施例１と実施例２を比較すると、低温（−５５℃）の摺動時では、トルク測定時にスリーブ軸受１０に取り付けられた回転軸の表面にわずかに残る水分の影響により潤滑性が悪化しているものと考えられる。このため、樹脂ライナー層１４に用いられる樹脂組成物は、特に親水性のイオン液体を用いると、摺動面の水分を除去し、良好な潤滑特性を得ることができる。

以上の通り、潤滑剤としてのイオン液体と、イオン液体を保持する多孔質フィラーとを含む樹脂組成物によれば、多孔質フィラーの分散によりイオン液体を分散させることができる。また、このような樹脂組成物により形成された樹脂ライナー層を備える摺動部材によれば、滑らかに摺動させることができる。

以上、本発明を、実施形態を用いて説明したが、本発明の技術的範囲は上記の実施形態に記載の発明の範囲には限定されないことは言うまでもなく、上記実施形態に、多様な変更又は改良を加えることが可能であることが当業者に明らかである。また、そのような変更又は改良を加えた形態も本発明の技術的範囲に含まれ得ることが、特許請求の範囲の記載から明らかである。

１０…スリーブ軸受（摺動部材） １２…スリーブ １４…樹脂ライナー層

Claims (5)

1. 樹脂組成物であって、
   イオン液体と、
   前記イオン液体を保持する多孔質フィラーと、
   を含むことを特徴とする樹脂組成物。
2. 請求項１に記載の樹脂組成物であって、
   前記イオン液体は、前記樹脂組成物の全量に対して３〜３０の重量％であることを特徴とする樹脂組成物。
3. 請求項１に記載の樹脂組成物であって、
   前記イオン液体は、前記樹脂組成物の全量に対して３〜１５の重量％であることを特徴とする樹脂組成物。
4. 摺動部材であって、
   前記請求項１〜請求項３のいずれかに記載の樹脂組成物により形成された樹脂ライナー層を備え、
   摺動面に前記樹脂ライナー層が形成されていることを特徴とする摺動部材。
5. 摺動面を備える摺動部材の製造方法であって、
   多孔質フィラーにイオン液体を含浸させることで前記多孔質フィラーに前記イオン液体を保持させる工程と、
   前記イオン液体を保持する前記多孔質フィラーを液状の樹脂組成物に混ぜて分散させる工程と、
   前記液状の樹脂組成物を前記摺動面に塗布する工程と、
   前記液状の樹脂組成物を固形化させる工程と
   を含むことを特徴とする摺動部材の製造方法。