JP2019070832A - 半導体装置の製造方法 - Google Patents
半導体装置の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019070832A JP2019070832A JP2018241861A JP2018241861A JP2019070832A JP 2019070832 A JP2019070832 A JP 2019070832A JP 2018241861 A JP2018241861 A JP 2018241861A JP 2018241861 A JP2018241861 A JP 2018241861A JP 2019070832 A JP2019070832 A JP 2019070832A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photosensitive resin
- group
- semiconductor device
- compound
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
- C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
- C08G8/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with polyhydric phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
- G03F7/168—Finishing the coated layer, e.g. drying, baking, soaking
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/40—Treatment after imagewise removal, e.g. baking
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
Description
本願は、2016年11月11日に、日本に出願された特願2016−220584号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
〔1〕 以下の工程:
ビフェノール構造を有するフェノール樹脂(A)と、
光酸発生剤(B)と、
溶剤と、を含み、
前記フェノール樹脂(A)が、ビフェノール化合物と、アルデヒド化合物、ジメチロール化合物、ジメトキシメチル化合物およびジハロアルキル化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物とに由来する構造単位を有し、
前記フェノール樹脂(A)が、式(2)で表される繰り返し構造単位を有し、
前記フェノール樹脂(A)のポリスチレン換算での重量平均分子量が7000〜30000である、半導体装置の表面保護膜または層間絶縁膜に使用されるレジスト形成用感光性樹脂組成物を、半導体基板上に塗布する工程、
前記レジスト形成用感光性樹脂組成物を加熱乾燥して、感光性樹脂層を得る工程、
前記感光性樹脂層を活性光線で露光する工程、
前記露光された感光性樹脂層を現像して、パターニングされた樹脂層を得る工程、および
前記パターニングされた樹脂層を加熱して、硬化樹脂層を得る工程、
を含む、半導体装置の製造方法。
mは、2〜10000の整数であり、
R11、およびR12は、それぞれ独立して、水酸基、ハロゲン原子、カルボキシル基、炭素数1〜20の飽和または不飽和のアルキル基、炭素数1〜20のアルキルエーテル基、炭素数3〜20の飽和または不飽和の脂環式基、または炭素数6〜20の芳香族構造を有する有機基からなる群から選ばれる1価の置換基であり、これらはエステル結合、エーテル結合、アミド結合、またはカルボニル結合を介して結合していてもよく、
p、およびqは、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
X1、およびY1は、それぞれ独立して、単結合、または式(3)で表される有機基からなる群から選ばれる2価の置換基であり、
ただし、Y1は、2つのベンゼン環のうちいずれか一方に結合する)。
本実施形態に従う感光性樹脂組成物は、ビフェノール構造を有するフェノール樹脂(A)と、光酸発生剤(B)と、溶剤と、を含む。
本実施形態の樹脂組成物は、フェノール樹脂(A)として、ビフェノール構造を有する樹脂、すなわちフェニル基それぞれに少なくとも1つの水酸基を有するビフェニルジイル構造を有するフェノール樹脂を用いることにより、前記組成物からなる樹脂膜の耐熱性が向上する。そのため、前記感光性樹脂組成物からなる樹脂膜を露光、現像してパターン形成する際、前記樹脂膜に高解像度のパターンを形成することができる。
一実施形態において、フェノール樹脂(A)は、ビフェノール化合物と、アルデヒド化合物、ジメチロール化合物、ジメトキシメチル化合物およびジハロアルキル化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物とに由来する構造単位を有する。換言すると、フェノール樹脂(A)は、ビフェノール化合物と、アルデヒド化合物、ジメチロール化合物、ジメトキシメチル化合物およびジハロアルキル化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物との反応により得られる。
本明細書において、「(物質)に由来する構造」とは、前記物質を用いて製造された構造をいい、前記構造が当該技術分野における通常の方法を用いて同定できる場合と、同定できない場合との両方を含む。
このようなフェノール樹脂(A)は、煩雑な工程を必要とすることなく、市販の原料モノマーを用いて製造することができるため、得られる感光性樹脂組成物を低コストで製造することができる。
このようなビフェノール化合物は、たとえば以下の化合物により例示されるが、これらに限定されない。
上記化合物は、1種単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
R11、およびR12は、それぞれ独立して、水酸基、ハロゲン原子、カルボキシル基、炭素数1〜20の飽和または不飽和のアルキル基、炭素数1〜20のアルキルエーテル基、炭素数3〜20の飽和または不飽和の脂環式基、または炭素数6〜20の芳香族構造を有する有機基からなる群から選ばれる1価の置換基であり、これらはエステル結合、エーテル結合、アミド結合、またはカルボニル結合を介して結合していてもよく、
p、およびqは、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
X1、およびY1は、それぞれ独立して、単結合、または不飽和結合を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族基、炭素数3〜20の脂環式基、および炭素数6〜20の芳香族構造を有する有機基からなる群から選ばれる2価の置換基であり、
ただし、Y1は、2つのベンゼン環のうちいずれか一方に結合する。
p、およびqは、それぞれ独立して、0〜2の整数であることが好ましい。
X1、およびY1は、それぞれ独立して、単結合、または不飽和結合を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族基、および炭素数6〜20の芳香族構造を有する有機基からなる群から選ばれる2価の置換基であることが好ましい。
X1、およびY1における「炭素数6〜20の芳香族構造を有する有機基」は、前記「不飽和結合を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族基」と前記「芳香族構造」とが相互に結合して形成された2価の置換基であってもよい。
R11'、R12'、R11"およびR12"は、それぞれ独立して、水酸基、ハロゲン原子、カルボキシル基、炭素数1〜20の飽和または不飽和のアルキル基、炭素数1〜20のアルキルエーテル基、炭素数3〜20の飽和または不飽和の脂環式基、または炭素数6〜20の芳香族構造を有する有機基からなる群から選ばれる1価の置換基であり、これらはエステル結合、エーテル結合、アミド結合、カルボニル結合を介して結合していてもよく、
p、およびqは、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
X1'、Y1'、X1"およびY1"は、それぞれ独立して、単結合、または不飽和結合を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族基、炭素数3〜20の脂環式基、および炭素数6〜20の芳香族構造を有する有機基からなる群から選ばれる2価の置換基である。
フェノール樹脂(A)の上記構造は、用いるビフェノール化合物と、重合性化合物の種類から当業者に理解され得る。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、紫外線、電子線、X線をはじめとする放射線に感応して樹脂パターンを形成できる組成物であれば、特に限定されるものではなく、ネガ型、ポジ型のいずれの感光性樹脂組成物であってもよい。光酸発生剤(B)を含有することにより感光性を備える本実施形態の樹脂組成物は、例えば、半導体装置の製造に用いられるレジストとして使用することができる。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、上記成分を溶剤に溶解して得られるワニスの形態で使用される。用いられる溶剤としては、N−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メチル−1,3−ブチレングリコールアセテート、1,3−ブチレングリコール−3−モノメチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル及びメチル−3−メトキシプロピオネート等が挙げられ、単独でも混合して用いてもよい。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、上記フェノール樹脂(A)と反応可能な基を有する架橋剤(C)を含んでもよい。架橋剤(C)を含む本実施形態の感光性樹脂組成物を用いて樹脂膜を作製し、これを露光、現像によりパターニングした後に加熱硬化する場合、この架橋剤(C)は、光酸発生剤(B)から発生した酸、または熱の作用により、フェノール樹脂(A)と架橋する。架橋剤を含む感光性樹脂組成物から得られる樹脂膜は、上述の構造を有するフェノール樹脂(A)を含むことにより、加熱硬化時におけるパターン形成された樹脂膜の変形が抑制される。また、得られた硬化膜は優れた耐熱性、電気特性および機械特性を有するため、半導体装置に用いられる表面保護膜および層間絶縁膜として使用することができる。
(1)メチロール基、及びアルコキシメチル基から成る群より選択される1種以上の架橋性基を含有する化合物:たとえば、ベンゼンジメタノール、ビス(ヒドロキシメチル)クレゾール、ビス(ヒドロキシメチル)ジメトキシベンゼン、ビス(ヒドロキシメチル)ジフェニルエーテル、ビス(ヒドロキシメチル)ベンゾフェノン、ヒドロキシメチル安息香酸ヒドロキシメチルフェニル、ビス(ヒドロキシメチル)ビフェニル、ジメチルビス(ヒドロキシメチル)ビフェニル、ビス(メトキシメチル)ベンゼン、ビス(メトキシメチル)クレゾール、ビス(メトキシメチル)ジメトキシベンゼン、ビス(メトキシメチル)ジフェニルエーテル、ビス(メトキシメチル)ベンゾフェノン、メトキシメチル安息香酸メトキシメチルフェニル、ビス(メトキシメチル)ビフェニル、ジメチルビス(メトキシメチル)ビフェニル;商業的商品としては、サイメル300、301、303、370、325、327、701、266、267、238、1141、272、202、1156、1158、1123、1170、1174、UFR65、300(三井サイテック(株)製)、ニカラックMX−270、−280、−290、ニカラックMS―11、ニカラックMW―30、−100、−300、−390、−750(三和ケミカル社製)、1,4−ビス(メトキシメチル)ベンゼン、4,4'−ビフェニルジメタノール、4,4'−ビス(メトキシメチル)ビフェニル、市販されている26DMPC、46DMOC、DM−BIPC−F、DM−BIOC−F、TM−BIP−A(旭有機材工業(株)製)、DML−MBPC、DML−MBOC、DML−OCHP、DML−PC、DML−PCHP、DML−PTBP、DML−34X、DML−EP、DML−POP、DML−OC、ジメチロール−Bis−C、ジメチロール−BisOC−P、DML−BisOC−Z、DML−BisOCHP−Z、DML−PFP、DML−PSBP、DML−MB25、DML−MTrisPC、DML−Bis25X−34XL、DML−Bis25X−PCHP、2,6−ジメトキシメチル−4−t−ブチルフェノール、2,6−ジメトキシメチル−p−クレゾール、2,6−ジアセトキシメル−p−クレゾール、TriML−P、TriML−35XL、TriML−TrisCR−HAP、HML−TPPHBA、HML−TPHAP、HMOM−TPPHBA、HMOM−TPHAP(本州化学工業(株)製)等が挙げられる。これらの化合物は単独で又は混合して使用することができる。
(2)エポキシ基を有する化合物:たとえば、n−ブチルグリシジルエーテル、2−エトキシヘキシルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、グリセロールポリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、ビスフェノールA(又はF)のグリシジルエーテル等のグリシジルエーテル、アジピン酸ジグリシジルエステル、o−フタル酸ジグリシジルエステル等のグリシジルエステル、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシシクロヘキサン)カルボキシレート、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキサン)カルボキシレート、ビス(3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル)アジペート、ジシクロペンタンジエンオキサイド、ビス(2,3−エポキシシクロペンチル)エーテルや、(株)ダイセル製のセロキサイド2021、セロキサイド2081、セロキサイド2083、セロキサイド2085、セロキサイド8000、エポリードGT401などの脂環式エポキシ、2,2'−(((((1−(4−(2−(4−(オキシラン−2−イルメトキシ)フェニル)プロパン−2−イル)フェニル)エタン−1,1−ジイル)ビス(4,1−フェニレン))ビス(オキシ))ビス(メチレン))ビス(オキシラン))(たとえば、Techmore VG3101L((株)プリンテック製))、エポライト100MF(共栄社化学工業(株)製)、エピオールTMP(日油(株)製)などの脂肪族ポリグリシジルエーテル、1,1,3,3,5,5−ヘキサメチル−1,5−ビス(3−(オキシラン−2−イルメトキシ)プロピル)トリ・シロキサン(たとえば、DMS−E09(ゲレスト社製));
(3)イソシアネート基を有する化合物:たとえば、4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、トリレンジイソシアナート、1,3−フェニレンビスメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン―4,4'−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート;
(4)ビスマレイミド基を有する化合物:たとえば、4,4'−ジフェニルメタンビスマレイミド、フェニルメタンマレイミド、m−フェニレンビスマレイミド、ビスフェノールAジフェニルエーテルビスマレイミド、3,3'−ジメチル−5,5'−ジエチル−4,4'−ジフェニルメタンビスマレイミド、4−メチル−1,3−フェニレンビスマレイミド、1,6'−ビスマレイミド−(2,2,4−トリメチル)ヘキサン、4,4'−ジフェニルエーテルビスマレイミド、4,4'−ジフェニルスルフォンビスマレイミド、1,3−ビス(3−マレイミドフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−マレイミドフェノキシ)ベンゼン。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、シランカップリング剤(D)を含んでもよい。シランカップリング剤(D)を含むことにより、前記感光性樹脂組成物を基材上に塗布して樹脂膜を得る際、基材への密着性が向上する。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、非イオン性界面活性剤(E)を含んでもよい。非イオン性界面活性剤(E)を含むことにより、前記感光性樹脂組成物を基材上に塗布して樹脂膜を得る際の塗布性が良好となり、均一な厚みの塗布膜を得ることができる。また、塗布膜を現像する際の残渣やパターン浮き上がりを防止することができる。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、反応促進剤(F)を含んでもよい。反応促進剤(F)を含むことにより、感光性樹脂組成物に含まれるフェノール樹脂(A)と架橋剤との熱架橋を促進することができる。
本実施形態の感光性樹脂組成物には、必要に応じて、溶解促進剤、酸化防止剤、フィラー、光重合開始剤、末端封止剤および増感剤等の添加物を、本発明の効果を損なわない範囲でさらに用いてもよい。
本実施形態の別の態様は、以下の工程:
半導体基板上に、上述の本発明の感光性樹脂組成物を塗布する工程、
前記感光性樹脂組成物を加熱乾燥して、感光性樹脂層を得る工程、
前記感光性樹脂層を活性光線で露光する工程、
前記露光された感光性樹脂層を現像して、パターニングされた樹脂層を得る工程、および
前記パターニングされた樹脂層を加熱して、硬化樹脂層を得る工程、
を含む、半導体装置の製造方法を提供する。本実施形態の一例を以下に説明する。
先ず、本実施形態の感光性樹脂組成物を、支持体又は基板、例えばシリコンウエハー、セラミック基板、アルミ基板、SiCウェハ、GaNウェハなどに塗布する。ここで、基板は、未加工の基板以外に、例えば半導体素子または表示体素子が表面に形成された基板も含む。この時、形成するパターンと支持体との耐水接着性を確保するため、予め支持体又は基板にシランカップリング剤などの接着助剤を塗布しておいてもよい。感光性樹脂組成物の塗布はスピンナーを用いた回転塗布、スプレーコーターを用いた噴霧塗布、浸漬、印刷、ロールコーティングなどにより行うことができる。
次に、前記のようにして得られた塗膜を露光する。露光用の活性光線としては、例えばX線、電子線、紫外線、可視光線などが使用できるが、200〜500nmの波長のものが好ましい。パターンの解像度、及び取り扱い性の点で、光源波長は水銀ランプのg線、h線又はi線の領域であることが好ましく、単独でも2つ以上の光線を混合して用いてもよい。露光装置としては、コンタクトアライナー、ミラープロジェクション又はステッパ−が特に好ましい。露光後、必要に応じて、80〜140℃において10〜300秒程度、塗膜を再度加熱してもよい。
次に、前記露光後の塗膜を現像して、レリーフパターンを形成する。この現像工程においては、適切な現像液を用いて、例えば浸漬法、パドル法、回転スプレー法などの方法を用いて現像を行うことができる。現像により、塗膜から、露光部(ポジ型の場合)又は未露光部(ネガ型の場合)が溶出除去され、レリーフパターンを得ることができる。
エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミンなどの有機アミン類;
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシドなどの4級アンモニウム塩類などの水溶液;
シクロペンタノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどの有機溶剤、を用いることができ、これらには、例えばメタノール、エタノールなどの水溶性有機溶媒、又は界面活性剤が添加されていてもよい。
これらの中で、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液が好ましい。前記水溶液におけるテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの濃度は、好ましくは0.5〜10質量%であり、更に好ましくは1〜5質量%である。
最後に、前記のようにして得られたレリーフパターンを加熱することにより、硬化レリーフパターン(硬化膜)を得ることができる。加熱温度は150℃〜500℃が好ましく、150℃〜400℃がより好ましい。加熱時間は、15〜300分とすることができる。この加熱処理は、ホットプレート、オーブン、温度プログラムを設定できる昇温式オーブンなどにより行うことが出来る。加熱処理を行う際の雰囲気気体としては、空気を用いてもよく、窒素、アルゴンなどの不活性ガスを用いることもできる。また、より低温にて熱処理を行う必要がある場合には、真空ポンプなどを利用して減圧下に加熱を行ってもよい。
本実施形態の感光性樹脂組成物から得られるレリーフパターンは、加熱工程における変形がほとんどまたは全くなく、加熱前のレリーフパターンの形状が維持され、高解像度の硬化レリーフパターンを得ることができる。
上述の硬化レリーフパターンを、表面保護膜、層間絶縁膜、再配線用絶縁膜、フリップチップ装置用保護膜、バンプ構造を有する装置の保護膜として用い、さらに、公知の半導体装置の製造方法における工程と組み合わせることで、半導体装置を製造することができる。上述のように、本実施形態の硬化レリーフパターンは高解像度で作製することが可能であるため、これを用いた半導体装置は電気的信頼性に優れる。
<フェノール樹脂(A−1)の合成>
温度計、攪拌機、原料投入口および乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のガラス製丸底フラスコ内に、4,4'−ビフェノール186.2g(1.00mol)と、2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−p−クレゾール134.6g(0.8mol)とシュウ酸・二水和物6.3g(0.05mol)と、327gのγ−ブチロラクトンとを仕込んだ後、窒素を流しながらかかる丸底フラスコを、油浴中で反応液を還流させながら100℃で6時間の重縮合反応を行った。次に、得られた反応液を室温まで冷却した後、436gのアセトンを添加し均一になるまで撹拌混合した。その後、丸底フラスコ内にある反応液を水10Lに滴下混合することにより、樹脂成分を析出させた。次に、析出した樹脂成分を濾別して回収した後、60℃での真空乾燥を行い、下記式(A−1)で表されるフェノール樹脂を得た。得られたフェノール樹脂(A−1)の重量平均分子量は、9,800であった。
<フェノール樹脂(A−2)の合成>
温度計、攪拌機、原料投入口および乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のガラス製丸底フラスコ内に、4,4'−ビフェノール186.2g(1.00mol)と、1,4−ビス(メトキシメチル)ベンゼン133.0g(0.8mol)と、硫酸ジエチル7.7g(0.05mol)と、327gのγ−ブチロラクトンとを仕込んだ後、窒素を流しながらかかる丸底フラスコを、油浴中で反応液を還流させながら100℃で6時間の重縮合反応を行った。次に、得られた反応液を室温まで冷却した後、436gのアセトンを添加し均一になるまで撹拌混合した。その後、丸底フラスコ内にある反応液を水10Lに滴下混合することにより、樹脂成分を析出させた。次に、析出した樹脂成分を濾別して回収した後、60℃での真空乾燥を行うことにより、下記式(A−2)で表されるフェノール樹脂を得た。得られたフェノール樹脂(A−2)の重量平均分子量は、12,300であった。
<フェノール樹脂(A−3)の合成>
温度計、攪拌機、原料投入口および乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のガラス製丸底フラスコ内に、4,4'−ビフェノール186.2g(1.00mol)と、4,4'−ビス(メトキシメチル)ビフェニル193.9g(0.8mol)と、硫酸ジエチル7.7g(0.05mol)と、582gのγ−ブチロラクトンとを仕込んだ後、窒素を流しながらかかる丸底フラスコを、油浴中で反応液を還流させながら100℃で6時間の重縮合反応を行った。次に、得られた反応液を室温まで冷却した後、323gのアセトンを添加し均一になるまで撹拌混合した。その後、丸底フラスコ内にある反応液を水10Lに滴下混合することにより、樹脂成分を析出させた。次に、析出した樹脂成分を濾別して回収した後、60℃での真空乾燥を行うことにより、下記式(A−3)で表されるフェノール樹脂を得た。得られたフェノール樹脂(A−3)の重量平均分子量は、7,000であった。
<フェノール樹脂(A−4)の合成>
温度計、攪拌機、原料投入口および乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のガラス製丸底フラスコ内に、2,2'−ビフェノール186.2g(1.00mol)と、2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−p−クレゾール134.6g(0.8mol)とシュウ酸・二水和物6.3g(0.05mol)と、327gのγ−ブチロラクトンとを仕込んだ後、窒素を流しながらかかる丸底フラスコを、油浴中で反応液を還流させながら100℃で6時間の重縮合反応を行った。次に、得られた反応液を室温まで冷却した後、436gのアセトンを添加し均一になるまで撹拌混合した。その後、丸底フラスコ内にある反応液を水10Lに滴下混合することにより、樹脂成分を析出させた。次に、析出した樹脂成分を濾別して回収した後、60℃での真空乾燥を行うことにより、下記式(A−4)で表されるフェノール樹脂を得た。得られたフェノール樹脂(A−4)の重量平均分子量は、7,700であった。
<フェノール樹脂(A−5)の合成>
温度計、攪拌機、原料投入口および乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のガラス製丸底フラスコ内に、フロログルシド234.2g(1.00mol)と、1,4−ビス(メトキシメチル)ベンゼン133.0g(0.8mol)と硫酸ジエチル7.7g(0.05mol)と、375gのγ−ブチロラクトンとを仕込んだ後、窒素を流しながらかかる丸底フラスコを油浴し、反応液を還流させながら100℃で6時間の重縮合反応を行った。次に、得られた反応液を室温まで冷却した後、500gのアセトンを添加し均一になるまで撹拌混合した。その後、丸底フラスコ内にある反応液を水10Lに滴下混合することにより、樹脂成分を析出させた。次に、析出した樹脂成分を濾別して回収した後、60℃での真空乾燥を行うことにより、下記式(A−5)で表されるフェノール樹脂を得た。得られたフェノール樹脂(A−5)の重量平均分子量は、22,000であった。
<フェノール樹脂(A−6)の合成>
温度計、攪拌機、原料投入口および乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のガラス製丸底フラスコ内に、4,4'−ビフェノール186.2g(1.00mol)と、p−クレゾール86.5g(0.8mol)とホルムアルデヒド24.0g(0.8mol)とシュウ酸・2水和物11.3g(0.09mol)と、308gのγ−ブチロラクトンとを仕込んだ後、窒素を流しながらかかる丸底フラスコを、油浴中で反応液を還流させながら100℃で6時間の重縮合反応を行った。次に、得られた反応液を室温まで冷却した後、411gのアセトンを添加し均一になるまで撹拌混合した。その後、丸底フラスコ内にある反応液を水10Lに滴下混合することにより、樹脂成分を析出させた。次に、析出した樹脂成分を濾別して回収した後、60℃での真空乾燥を行うことにより、下記式(A−6)で表されるフェノール樹脂を得た。得られたフェノール樹脂(A−6)の重量平均分子量は、11,000であった。
<フェノール樹脂(A−2)の合成>
温度計、攪拌機、原料投入口および乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のガラス製丸底フラスコ内に、4,4'−ビフェノール186.2g(1.00mol)と、p−キシレンジクロライド140.0g(0.8mol)と硫酸ジエチル7.7g(0.05mol)と、327gのγ−ブチロラクトンとを仕込んだ後、窒素を流しながらかかる丸底フラスコを、油浴中で反応液を還流させながら100℃で6時間の重縮合反応を行った。次に、得られた反応液を室温まで冷却した後、436gのアセトンを添加し均一になるまで撹拌混合した。その後、丸底フラスコ内にある反応液を水10Lに滴下混合することにより、樹脂成分を析出させた。次に、析出した樹脂成分を濾別して回収した後、60℃での真空乾燥を行うことにより、下記式(A−2)で表されるフェノール樹脂を得た。得られたフェノール樹脂(A−2)の重量平均分子量は、13,500であった。
実施例1〜11および比較例1〜2のそれぞれについて、以下のように感光性樹脂組成物を調製した。まず、表1に従い配合された各成分を、調合後の粘度が約500mPa・sになるようにγ−ブチロラクトン(GBL)に溶解させて窒素雰囲気下で撹拌させた後、孔径0.2μmのポリエチレン製フィルターで濾過することにより、ワニス状感光性樹脂組成物を得た。表1中における各成分の詳細は下記のとおりである。また、表1中の単位は、質量部である。
(A−1)上記合成例1により得られたフェノール樹脂
(A−2)上記合成例2又は合成例7により得られたフェノール樹脂
(A−3)上記合成例3により得られたフェノール樹脂
(A−4)上記合成例4により得られたフェノール樹脂
(A−5)上記合成例5により得られたフェノール樹脂
(A−6)上記合成例6により得られたフェノール樹脂
(A−7)フェノールノボラック樹脂(住友ベークライト(株)製 PR−50731、ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)=11,000)
(E−1)F444(DIC(株)製)
(H−1)γ−ブチロラクトン
(A−1)〜(A−8)のフェノール樹脂について軟化点をJIS K 2207に従って測定した。使用した装置は、メイテック社製 ASP−M2SPであった。結果を表1に示す。最終硬化時のパターン維持性能の面から、軟化点は高い方がよい。
(A−1)から(A−8)のフェノール樹脂をガンマ−ブチロラクトンに溶解し樹脂溶液を得た。得られた溶液を4インチシリコンウエハ上にスピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレートにて120℃で3分間プリベークし、膜厚約3μmの塗膜を得た。得られた塗布膜を23℃にて2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に3分間浸漬し、塗膜の溶解性を確認した。結果を表1に示す。
上記で得られた感光性樹脂組成物を、それぞれ、8インチシリコンウエハ上にスピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレートにて120℃で3分間プリベークし、膜厚約9.0μmの塗膜を得た。この塗膜に凸版印刷社製マスク(テストチャートNo.1:幅0.88〜50μmの残しパターン及び抜きパターンが描かれている)を通して、i線ステッパー(ニコン社製・NSR−4425i)を用いて、露光量を変化させて照射した。
次に、現像液として2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用い、プリベーク後の膜厚と現像後の膜厚の差が1.0μmになるように現像時間を調節して2回パドル現像を行うことによって露光部を溶解除去した後、純水で10秒間リンスした。100μmの正方形のビアホールのパターンが形成される最低露光量+100mJ/cm2のエネルギーで露光されたパターンにてラインパターンの解像度を評価した。結果を表2に、パターン解像度(μm)として示す。解像度は微細配線を作成する上で小さいほうがよい。
上記で得られた感光性樹脂組成物を、それぞれ、8インチシリコンウエハ上にスピンコーターを用いて塗布した後、ホットプレートにて120℃で3分間プリベークし、膜厚約9.0μmの塗膜を得た。この塗膜に凸版印刷社製マスク(テストチャートNo.1:幅0.88〜50μmの残しパターン及び抜きパターンが描かれている)を通して、i線ステッパー(ニコン社製・NSR−4425i)を用いて、露光量を変化させて照射した。
次に、ホットプレートにて100℃で2分間のベーク処理を行った。次に現像液として2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用い、30秒間×2回パドル現像を行うことによって露光部を溶解除去した後、純水で10秒間リンスした。5μmのラインが形成される最低露光量+100mJ/cm2のエネルギーで露光されたパターンにてラインパターンの解像度を評価した。結果を表2に、パターン解像度(μm)として示す。解像度は微細配線を作成する上で小さいほうがよい。
上述のパターニング評価−1および−2で得られたパターン付きウェハを、加熱オーブンに投入し、窒素を流しながら5℃/分で室温から200℃まで昇温後、そのまま200℃で60分の加熱処理を行い、室温まで冷却した。加熱済みパターン付きウェハについて顕微鏡観察を行い、ラインの解像度を評価した。結果を表2に、硬化後解像度(μm)として示す。解像度は微細パターンを形成する上で小さいほうがよい。
表面にアルミ回路を備えた模擬素子ウエハを用いて、実施例1〜11および比較例1〜2の感光性樹脂組成物を、それぞれ、最終5μmとなるよう塗布した後、パターン加工を施して硬化した。その後、チップサイズ毎に分割して16Pin DIP(Dual Inline Package)用のリードフレームに導電性ペーストを用いてマウントした後、半導体封止用エポキシ樹脂(住友ベークライト社製、EME−6300H)で封止成形して、半導体装置を作製した。
<半導体装置の信頼性評価−1(電気接続性)>
上述した方法で得られた各10個ずつの半導体装置の電気接続チェックを行い、
10個すべての半導体装置において電気接続不良がなかったものをA、
10個中1個以上の半導体装置において電気接続不良があったものをB、
として評価した。
<半導体装置の信頼性評価−2(耐湿性)>
上述した方法で得られた各10個ずつの半導体装置を、85℃/85%湿度の条件で168時間処理した後、260℃半田浴槽に10秒間浸漬し、次いで、高温、高湿のプレッシャークッカー処理(125℃、2.3atm、100%相対湿度)を施して電気接続をチェックした。
10個すべての半導体装置において電気接続不良がなかったものをA、
10個中1個以上の半導体装置において電気接続不良が観察されたものをB、
として評価した。
また、実施例のフェノール樹脂(A−1)〜(A−6)を含む感光性樹脂組成物から形成される塗膜は、良好なパターニング形成性を有していた。またその硬化膜を備える半導体装置は、電気接続性の不良がなく、また高温高湿下で保存後、アルミ回路の腐食による不良は発生しなかった。そのため、前記硬化膜は、半導体装置の層間絶縁膜として有用であることが予想される。
Claims (6)
- 以下の工程:
ビフェノール構造を有するフェノール樹脂(A)と、
光酸発生剤(B)と、
溶剤と、を含み、
前記フェノール樹脂(A)が、ビフェノール化合物と、アルデヒド化合物、ジメチロール化合物、ジメトキシメチル化合物およびジハロアルキル化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物とに由来する構造単位を有し、
前記フェノール樹脂(A)が、式(2)で表される繰り返し構造単位を有し、
前記フェノール樹脂(A)のポリスチレン換算での重量平均分子量が7000〜30000である、半導体装置の表面保護膜または層間絶縁膜に使用されるレジスト形成用感光性樹脂組成物を、半導体基板上に塗布する工程、
前記レジスト形成用感光性樹脂組成物を加熱乾燥して、感光性樹脂層を得る工程、
前記感光性樹脂層を活性光線で露光する工程、
前記露光された感光性樹脂層を現像して、パターニングされた樹脂層を得る工程、および
前記パターニングされた樹脂層を加熱して、硬化樹脂層を得る工程、
を含む、半導体装置の製造方法。
mは、2〜10000の整数であり、
R11、およびR12は、それぞれ独立して、水酸基、ハロゲン原子、カルボキシル基、炭素数1〜20の飽和または不飽和のアルキル基、炭素数1〜20のアルキルエーテル基、炭素数3〜20の飽和または不飽和の脂環式基、または炭素数6〜20の芳香族構造を有する有機基からなる群から選ばれる1価の置換基であり、これらはエステル結合、エーテル結合、アミド結合、またはカルボニル結合を介して結合していてもよく、
p、およびqは、それぞれ独立して、0〜3の整数であり、
X1、およびY1は、それぞれ独立して、単結合、または式(3)で表される有機基からなる群から選ばれる2価の置換基であり、
ただし、Y1は、2つのベンゼン環のうちいずれか一方に結合する)。
- 前記光酸発生剤(B)が、200〜500nmの波長の放射線の照射により酸を発生する化合物である、請求項1に記載の半導体装置の製造方法。
- 前記レジスト形成用感光性樹脂組成物が、前記フェノール樹脂(A)と反応可能な基を有する架橋剤(C)をさらに含む、請求項1または2に記載の半導体装置の製造方法。
- 前記レジスト形成用感光性樹脂組成物が、シランカップリング剤(D)をさらに含む、請求項1乃至3のいずれか一項に記載の半導体装置の製造方法。
- 前記レジスト形成用感光性樹脂組成物が、非イオン性界面活性剤(E)をさらに含む、請求項1乃至4のいずれか一項に記載の半導体装置の製造方法。
- 前記レジスト形成用感光性樹脂組成物が、反応促進剤(F)をさらに含む、請求項1乃至5のいずれか一項に記載の半導体装置の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016220584 | 2016-11-11 | ||
JP2016220584 | 2016-11-11 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018527247A Division JP6489289B2 (ja) | 2016-11-11 | 2017-11-09 | レジスト形成用感光性樹脂組成物、樹脂膜、硬化膜、および半導体装置 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020122881A Division JP7111129B2 (ja) | 2016-11-11 | 2020-07-17 | 半導体装置の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019070832A true JP2019070832A (ja) | 2019-05-09 |
Family
ID=62110497
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018527247A Active JP6489289B2 (ja) | 2016-11-11 | 2017-11-09 | レジスト形成用感光性樹脂組成物、樹脂膜、硬化膜、および半導体装置 |
JP2018241861A Withdrawn JP2019070832A (ja) | 2016-11-11 | 2018-12-25 | 半導体装置の製造方法 |
JP2020122881A Active JP7111129B2 (ja) | 2016-11-11 | 2020-07-17 | 半導体装置の製造方法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018527247A Active JP6489289B2 (ja) | 2016-11-11 | 2017-11-09 | レジスト形成用感光性樹脂組成物、樹脂膜、硬化膜、および半導体装置 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020122881A Active JP7111129B2 (ja) | 2016-11-11 | 2020-07-17 | 半導体装置の製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (3) | JP6489289B2 (ja) |
KR (1) | KR102004129B1 (ja) |
CN (2) | CN115718406A (ja) |
TW (1) | TWI765933B (ja) |
WO (1) | WO2018088469A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2021241581A1 (ja) * | 2020-05-29 | 2021-12-02 | ||
WO2023095785A1 (ja) * | 2021-11-26 | 2023-06-01 | 東レ株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化物、有機el表示装置、半導体装置および硬化物の製造方法 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7340329B2 (ja) | 2018-12-17 | 2023-09-07 | 旭化成株式会社 | 感光性樹脂積層体及びレジストパターンの製造方法 |
WO2023182136A1 (ja) * | 2022-03-24 | 2023-09-28 | 住友ベークライト株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物、硬化膜、および半導体装置 |
CN114957575A (zh) * | 2022-04-22 | 2022-08-30 | 上海极紫科技有限公司 | 改性酚醛树脂、其制备方法和正性光刻胶 |
WO2024081174A1 (en) * | 2022-10-10 | 2024-04-18 | Lam Research Corporation | Oxymethylene copolymers for transient surface protection during chemical vapor deposition |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016190891A (ja) * | 2015-03-30 | 2016-11-10 | 新日鉄住金化学株式会社 | 多価ヒドロキシ樹脂、エポキシ樹脂、それらの製造方法、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
WO2017069063A1 (ja) * | 2015-10-19 | 2017-04-27 | 日産化学工業株式会社 | 長鎖アルキル基含有ノボラックを含むレジスト下層膜形成組成物 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3575095B2 (ja) * | 1994-12-28 | 2004-10-06 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物およびそれから形成された光デバイス用保護膜 |
JP3821471B2 (ja) * | 1999-12-27 | 2006-09-13 | 住友ベークライト株式会社 | 硬化性フラックス、半田接合用レジスト、該硬化性フラックスにより補強された半導体パッケージ及び半導体装置並びに該半導体パッケージ及び半導体装置の製造方法 |
CA2599153A1 (en) * | 2005-02-25 | 2006-08-31 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Epoxy resin, hardenable resin composition containing the same and use thereof |
JP4858714B2 (ja) * | 2006-10-04 | 2012-01-18 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法 |
JP5377020B2 (ja) * | 2009-03-23 | 2013-12-25 | 太陽ホールディングス株式会社 | 光硬化性熱硬化性樹脂組成物、そのドライフィルム及び硬化物並びにそれらを用いたプリント配線板 |
JP6026097B2 (ja) * | 2010-11-17 | 2016-11-16 | 旭化成株式会社 | 半導体素子表面保護膜又は層間絶縁膜用の感光性樹脂組成物 |
JP5698184B2 (ja) * | 2011-09-02 | 2015-04-08 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
US9395626B2 (en) * | 2011-12-13 | 2016-07-19 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Photosensitive resin composition, method for manufacturing patterned cured film, and electronic component |
JPWO2013161606A1 (ja) * | 2012-04-24 | 2015-12-24 | 新日鉄住金化学株式会社 | エポキシ樹脂組成物、樹脂シート、硬化物及びフェノキシ樹脂 |
CN104937493B (zh) * | 2013-01-24 | 2019-11-08 | 日产化学工业株式会社 | 光刻用抗蚀剂上层膜形成用组合物和半导体装置制造方法 |
JP6159548B2 (ja) | 2013-03-27 | 2017-07-05 | 新日鉄住金化学株式会社 | エポキシ樹脂組成物、樹脂シート及びエポキシ樹脂硬化物 |
JP5981465B2 (ja) * | 2014-01-10 | 2016-08-31 | 信越化学工業株式会社 | ネガ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
US10294183B2 (en) * | 2014-03-13 | 2019-05-21 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, resin, material for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography, pattern forming method, and method for purifying the compound or resin |
CN103901719A (zh) * | 2014-04-28 | 2014-07-02 | 无锡德贝尔光电材料有限公司 | 一种快干型含羧基的感光性树脂及其制备方法 |
JP6352853B2 (ja) * | 2014-10-02 | 2018-07-04 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン骨格含有高分子化合物及びその製造方法、化学増幅型ネガ型レジスト材料、光硬化性ドライフィルム及びその製造方法、パターン形成方法、積層体、及び基板 |
WO2016143635A1 (ja) * | 2015-03-06 | 2016-09-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 化合物、樹脂、リソグラフィー用下層膜形成材料、リソグラフィー用下層膜、パターン形成方法及び化合物又は樹脂の精製方法 |
CN107533290B (zh) * | 2015-03-30 | 2021-04-09 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 抗蚀基材、抗蚀剂组合物及抗蚀图案形成方法 |
KR102024614B1 (ko) * | 2015-03-31 | 2019-09-24 | 후지필름 가부시키가이샤 | 패턴 형성 방법, 포토마스크의 제조 방법 및 전자 디바이스의 제조 방법 |
-
2017
- 2017-11-09 JP JP2018527247A patent/JP6489289B2/ja active Active
- 2017-11-09 CN CN202211513979.3A patent/CN115718406A/zh active Pending
- 2017-11-09 CN CN201780059665.1A patent/CN109791356A/zh active Pending
- 2017-11-09 WO PCT/JP2017/040412 patent/WO2018088469A1/ja active Application Filing
- 2017-11-09 KR KR1020197008002A patent/KR102004129B1/ko active IP Right Grant
- 2017-11-10 TW TW106139009A patent/TWI765933B/zh active
-
2018
- 2018-12-25 JP JP2018241861A patent/JP2019070832A/ja not_active Withdrawn
-
2020
- 2020-07-17 JP JP2020122881A patent/JP7111129B2/ja active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016190891A (ja) * | 2015-03-30 | 2016-11-10 | 新日鉄住金化学株式会社 | 多価ヒドロキシ樹脂、エポキシ樹脂、それらの製造方法、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
WO2017069063A1 (ja) * | 2015-10-19 | 2017-04-27 | 日産化学工業株式会社 | 長鎖アルキル基含有ノボラックを含むレジスト下層膜形成組成物 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2021241581A1 (ja) * | 2020-05-29 | 2021-12-02 | ||
JP7211560B2 (ja) | 2020-05-29 | 2023-01-24 | 住友ベークライト株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
WO2023095785A1 (ja) * | 2021-11-26 | 2023-06-01 | 東レ株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化物、有機el表示装置、半導体装置および硬化物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR102004129B1 (ko) | 2019-07-25 |
KR20190034680A (ko) | 2019-04-02 |
TWI765933B (zh) | 2022-06-01 |
TW201830138A (zh) | 2018-08-16 |
JP6489289B2 (ja) | 2019-03-27 |
CN109791356A (zh) | 2019-05-21 |
JP2020187368A (ja) | 2020-11-19 |
JPWO2018088469A1 (ja) | 2018-11-15 |
JP7111129B2 (ja) | 2022-08-02 |
WO2018088469A1 (ja) | 2018-05-17 |
CN115718406A (zh) | 2023-02-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7111129B2 (ja) | 半導体装置の製造方法 | |
JP6645424B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絶縁膜および電子装置 | |
WO2014069091A1 (ja) | 感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絶縁膜および電子装置 | |
JP6451065B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絶縁膜および電子装置 | |
JP6255740B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物、硬化膜、保護膜、絶縁膜、半導体装置、表示体装置、およびポジ型感光性樹脂組成物の製造方法 | |
WO2013122208A1 (ja) | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法及び電子部品 | |
JP6108869B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、硬化レリーフパターンの製造方法、半導体装置及び表示体装置 | |
JP6294023B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、硬化レリーフパターンの製造方法、半導体装置及び表示体装置 | |
JP6116954B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及び硬化レリーフパターンの製造方法 | |
JP5981737B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、及び硬化レリーフパターンの製造方法 | |
JP5686217B1 (ja) | 感光性樹脂材料および樹脂膜 | |
JP5981739B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、及び硬化レリーフパターンの製造方法 | |
JP7173201B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、半導体装置の製造方法、樹脂膜、硬化樹脂膜、および半導体装置 | |
JP7081138B2 (ja) | 永久膜形成用ネガ型感光性樹脂組成物、当該組成物の硬化膜および当該硬化膜を備える電気・電子機器 | |
JP2018173473A (ja) | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂組成物の硬化膜を備えた電気・電子機器およびその製造方法 | |
JP2015038560A (ja) | 感光性樹脂組成物、重合体、樹脂膜およびその製造方法、ならびに電子部品 | |
JP7000696B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂組成物の硬化膜、当該硬化膜を備えた電気・電子機器および電気・電子機器の製造方法 | |
JP2018162434A (ja) | フェノール性水酸基含有樹脂、感光性樹脂組成物、半導体装置および電子機器 | |
JP2015212801A (ja) | 感光性樹脂材料および樹脂膜 | |
JP2015038561A (ja) | 感光性樹脂組成物および樹脂組成物、樹脂膜およびその製造方法、ならびに電子部品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20181225 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20191009 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20191023 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20200421 |
|
A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20200720 |