JP2015038560A - 感光性樹脂組成物、重合体、樹脂膜およびその製造方法、ならびに電子部品 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献1には、フェノール性水酸基を有するポリフェニレンオキシド(A)と、光により酸を発生する化合物(B)とを含有するポジ型感光性樹脂組成物が開示されている。
[3](C)架橋剤をさらに含有する、前記[1]または[2]の感光性樹脂組成物。
[5]式(A1)で表される構造単位を有する重合体。
[7]前記[5]の重合体を含有する樹脂膜。
[8]前記[1]〜[4]のいずれか1項の感光性樹脂組成物を支持体上に塗布して塗膜を形成する工程、前記塗膜を露光する工程、アルカリ性現像液により前記塗膜を現像してパターンを形成する工程を有する、パターン化樹脂膜の製造方法。
[9]前記[6]または[7]の樹脂膜を有する電子部品。
〔感光性樹脂組成物〕
本発明の感光性樹脂組成物は、以下に説明する重合体(A)および感光性酸発生剤(B)を含有する。以下では、前記感光性樹脂組成物の含有成分として好適に用いられる、本発明の重合体(A)もあわせて説明する。
<重合体(A)の構造単位>
本発明の重合体(A)は、式(A1)で表される構造単位を有し、好ましくは式(A1)で表される繰返し構造単位を有する。以下、式(A1)で表される構造単位を、「構造単位(A1)」ともいう。
Ar1は、芳香環を有し、かつ2つの結合手が芳香環構造にある2価の基であり;ただし、Ar1は、フェノール性水酸基およびカルボキシル基から選ばれる少なくとも1種の基を合計で2つ以上有する。
式(A1−1)中、a1は4〜6の整数であり、好ましくは4であり;b1は0〜3の整数であり、好ましくは0〜2の整数であり;4≦a1+b1≦6を満たす。
Y2は、単結合、酸素原子または硫黄原子であり、好ましくは単結合である。
式(A1−3)および式(A1−5)中、a1〜a2およびb1〜b2は0〜4の整数であり;0≦a1+b1≦4、かつ0≦a2+b2≦4を満たし;ただし、a1およびa2の合計は4以上8以下の整数であり、好ましくは4以上6以下の整数である。
フェノール化合物(a1)の具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
式(2)中、Xはそれぞれ独立に単結合、酸素原子、硫黄原子、−CO−、−SO2−、−CH(CH2OH)−、−CH2−および−C(CH3)2−等の炭素数1〜10のアルカンジイル基、−CF2−および−C(CF3)2−等の炭素数1〜10のハロアルカンジイル基、またはジフェニルメチレン基であり;式(2)〜(4)中、mおよびnは0〜4の整数であり、かつm+nは2〜8の整数であり;式(6)中、mおよびnは0〜3の整数であり、かつm+nは2〜6の整数である。
R1は、アルカンジイル基、飽和脂肪族環を有する2価の基もしくは芳香環を有する2価の基、またはこれらの基において、“前記アルカンジイル基、飽和脂肪族環もしくは芳香環”が有する水素原子の1つ以上を有機基に置き換えてなる2価の基である。ただし、前記有機基からは、飽和脂肪族環を有する基、および芳香環を有する基を除く。前記有機基としては、例えば、シアノ基、アセチル基、ホルミル基、およびアルコキシ基が挙げられる。
前記アルカンジイル基としては、例えば、エチレン基、プロパン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基、ヘプタン−1,7−ジイル基、オクタン−1,8−ジイル基、ノナン−1,9−ジイル基、デカン−1,10−ジイル基等の直鎖状アルカンジイル基;前記例示の直鎖状アルカンジイル基に、炭素数1〜4のアルキル基からなる側鎖を1つまたは複数付加してなる分枝鎖状アルカンジイル基が挙げられる。
前記飽和脂肪族環としては、例えば、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;シクロプロパンジイル基、シクロブタンジイル基、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基、シクロヘプタンジイル基、シクロデカンジイル基等のシクロアルカンジイル基が挙げられる。前記飽和脂肪族環を有する2価の基は、シクロアルカンジイル基であってもよく、前記飽和脂肪族環と共に、アルカンジイル基、−SO2−、−C(O)−O−、−C(O)−、および−S−等の2価の基(ただし、アセタール構造は除く)を有していてもよい。
前記芳香環としては、例えば、ベンゼン環;ナフタレン環、アントラセン環、テトラセン環、ペンタセン環等のベンゾ縮合環;複素環が挙げられる。これらの中でもベンゼン環が好ましい。前記芳香環を有する2価の基は、アリーレン基であってもよく、前記芳香環と共に、アルカンジイル基、−SO2−、−C(O)−O−、−C(O)−、および−S−等の2価の基(ただし、アセタール構造は除く)を有していてもよい。
本発明の重合体(A)は、式(A1)で表される構造単位以外の構造単位を含有してもよい。例えば、式(A1)で表される構造単位中の−Ar1−で表される2価の基を、下記に示す、−Ar2−または−Ar3−で表される2価の基に置き換えた構造単位(式(A1’)で表される構造単位、式(A1”)で表される構造単位)が挙げられる。
また、重合体(A)は、フェノール性水酸基を3つ以上有するフェノール化合物に由来する構造であって、当該フェノール化合物が有するフェノール性水酸基の3つ以上が、ハロゲン化合物(a2)と反応して導かれる構造、すなわち分岐構造を有してもよい。
重合体(A)において、構造単位(A1)の含有割合は、重合体(A)100質量%に対して、通常30質量%以上、好ましくは40〜100質量%、さらに好ましくは50〜100質量%である。構造単位(A1)の含有割合が前記範囲にあると、感光性樹脂組成物の解像性、樹脂組成物から得られる樹脂膜の弾性率、クラック耐性が向上する傾向にある。重合体(A)の構造単位の含有量は、13C−NMRにより測定することができる。
重合体(A)の含有量は、本発明の樹脂組成物から溶剤を除いた全成分の合計100質量%に対して、通常30〜95質量%、好ましくは40〜90質量%、さらに好ましくは50〜90質量%である。重合体(A)の含有量が前記範囲にあると、解像度が高く伸び物性に優れた樹脂膜を形成可能な樹脂組成物が得られる傾向にある。
本発明の重合体(A)は、例えば、HO−Ar1−OHで表されるフェノール化合物(a1)と、X−R1−Xで表されるハロゲン化合物(a2)とを用いて製造することができる。
得られた重合体(A)は、公知の方法で精製することができる。例えば、得られた重合体(A)溶液から濾過によって無機塩を除去した後、濾別後の溶液を塩酸水溶液等に注いで重合体(A)を析出させる方法が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、感光性酸発生剤(B)を含有する。感光性酸発生剤(B)は、光照射により酸を発生する化合物である。本発明の感光性樹脂組成物から形成される塗膜に対する露光処理によって、感光性酸発生剤(B)に基づき露光部に酸が発生し、この酸の作用に基づき露光部のアルカリ水溶液への溶解性が変化する。
キノンジアジド化合物(B1)としては、例えば、ナフトキノンジアジド化合物が挙げられ、具体的には、フェノール性水酸基を1つ以上有する化合物と、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸または1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸とのエステル化合物が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物において、感光性酸発生剤(B)としてキノンジアジド化合物(B1)を用いる場合、キノンジアジド化合物(B1)の含有量は、重合体(A)100質量部に対して、好ましくは5〜50質量部、より好ましくは10〜30質量部、さらに好ましくは15〜30質量部である。キノンジアジド化合物(B1)の含有量が前記下限値以上であると、未露光部の残膜率が向上し、マスクパターンに忠実な像が得られやすい。キノンジアジド化合物(B1)の含有量が前記上限値以下であると、パターン形状に優れた樹脂膜が得られやすく、製膜時の発泡も防止できる傾向にある。
他の酸発生剤(B2)は、例えば、オニウム塩化合物、ハロゲン含有化合物、スルホン化合物、スルホン酸化合物、スルホンイミド化合物およびジアゾメタン化合物から選ばれる少なくとも1種である。
メタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(フェニルスルホニル)
ジアゾメタンが挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物において、酸発生剤(B)として他の酸発生剤(B2)を用いる場合、酸発生剤(B2)の含有量は、重合体(A)100質量部に対して、好ましくは0.1〜10質量部、より好ましくは0.3〜5質量部、さらに好ましくは0.5〜5質量部である。酸発生剤(B2)の含有量が前記下限値以上であると、露光部の硬化が充分となり、耐熱性が向上しやすい。酸発生剤(B2)の含有量が前記上限値以下であると、露光光に対する透明性が低下することなく、解像度が高いパターンが得られやすい。
本発明の樹脂組成物は、塗膜の硬化性を向上させるため、架橋剤(C)をさらに含有することができる。架橋剤(C)は、重合体(A)と反応する、または架橋剤同士で反応する架橋成分(硬化成分)として作用する。
活性メチレン基含有架橋剤(C1)は、−CH2ORで表される基を少なくとも2つ有する架橋剤である。式中、Rは、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基またはアセチル基であり、好ましくは水素原子または炭素数1〜6のアルキル基である。
他の架橋剤(C2)としては、例えば、オキシラン環含有化合物、オキセタン環含有化合物、イソシアネート基含有化合物(ブロック化されたものを含む。)、オキサゾリン環含有化合物、アルデヒド基含有フェノール化合物が挙げられる。
架橋剤(C2)は1種で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の樹脂組成物は、溶剤(D)を含有していてもよい。このような溶剤(D)を用いることで樹脂組成物の取扱い性を向上させたり、保存安定性や粘度を調節したりすることができる。
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジプロピルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテル等のプロピレングリコールジアルキルエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類;ブチルカルビトール等のカルビトール類;乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸イソプロピル等の乳酸エステル類;酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸n−アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸イソブチル等の脂肪族カルボン酸エステル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル等の他のエステル類;
2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロヘキサノン等のケトン類;N−ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;γ-ブチロラクン等のラクトン類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
が挙げられる。
本発明の樹脂組成物において、溶剤(D)の含有量は、当該組成物の用途・取扱性等の観点から適宜決定されるため特に限定されないが、当該組成物中の溶剤(D)以外の成分の合計100質量部に対して、通常40〜900質量部、好ましくは60〜400質量部である。
本発明の樹脂組成物には、その他、重合体(A)以外のアルカリ可溶性重合体、密着助剤、架橋微粒子、レベリング剤、界面活性剤、増感剤、無機フィラー、クエンチャー等の各種添加剤を、本発明の目的および特性を損なわない範囲で含有させることができる。
本発明の樹脂組成物は、各成分を均一に混合することにより調製できる。また、ゴミを取り除くために、各成分を均一に混合した後、得られた混合物をフィルター等で濾過してもよい。
本発明の樹脂膜は、例えば上述の感光性樹脂組成物から形成される。前記感光性樹脂組成物を用いることにより、伸び物性および解像度が高いパターン化樹脂膜を製造することができる。
塗布工程では、前記組成物を、最終的に得られる樹脂膜の膜厚が例えば0.1〜100μmとなるように、支持体上に塗布する。これをオーブンやホットプレートを用いて、通常、50〜140℃で10秒〜10分間加熱する。このようにして支持体上に塗膜を形成する。
露光工程では、所望のマスクパターンを介して、例えばコンタクトアライナー、ステッパーまたはスキャナーを用いて、上記塗膜に対して露光を行う。露光光としては、紫外線、可視光線などが挙げられ、通常、波長200〜500nmの光(例:i線(365nm))を用いる。活性光線の照射量は、感光性樹脂組成物中の各成分の種類、配合割合、樹脂膜の厚さなどによって異なるが、露光光にi線を使用する場合、露光量は通常100〜1500mJ/cm2である。
現像工程では、アルカリ性現像液により前記塗膜を現像して、ポジ型の場合は露光部を、ネガ型の場合は非露光部を溶解・除去することにより、支持体上に所望のパターンを形成する。現像方法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、浸漬現像法、パドル現像法等が挙げられる。現像条件は、通常、20〜40℃で1〜10分間程度である。
例えば硬化膜としての特性を充分に発現させるため、必要に応じて、上述の塗膜またはパターンを加熱により充分に硬化させることができる。硬化条件は特に限定されないが、硬化膜の用途に応じて、例えば100〜250℃の温度で30分〜10時間程度加熱する。硬化を充分に進行させたり、パターン形状の変形を防止したりするため、多段階で加熱することもできる。
本発明の感光性樹脂組成物を用いれば、上述の樹脂膜を有する電子部品、例えば表面保護膜、層間絶縁膜および平坦化膜から選択される1種以上の樹脂膜を有する、回路基板(半導体素子)、半導体パッケージまたは表示素子等の電子部品を製造することができる。
重合体(A)その他の重合体の重量平均分子量(Mw)の測定方法
下記条件下でゲルパーミエーションクロマトグラフィー法にてMwを測定した。
・カラム:東ソー社製カラムのTSK−MおよびTSK2500を直列に接続
・溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド
・温度:40℃
・検出方法:屈折率法
・標準物質:ポリスチレン
重合体の合成に用いたフェノール化合物(a1-1)〜(a1’)を以下に示す。
フラスコに、重合溶媒としてジメチルアセトアミドを208g、および共沸溶媒としてトルエンを11g装入した。このフラスコに、フェノール化合物として化合物(a1-1)を84g(0.24mol)、ハロゲン化合物として1,5−ジブロモペンタンを55g(0.24mol)、重合触媒として炭酸カリウムを72g(0.52mol)加えた。フラスコを130℃のオイルバスで6時間加熱しながら、トルエンと重合反応で副生する水とを共沸させた。その後、フラスコ内に生成した無機塩を濾別し、濾別後の溶液を塩酸水溶液(1N)に注いだ。析出した沈殿物を水洗し、重合体(A1)を得た。
実施例A1において、表1に示す種類および量のフェノール化合物、ハロゲン化合物、重合触媒、重合溶媒、共沸溶媒を用いたこと以外は実施例A1と同様にして、重合体(A2)〜(A10)を得た。
感光性樹脂組成物の調製に用いた各成分を以下に示す。
感光性酸発生剤(B1):1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エタンと1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸との縮合物(モル比=1.0:2.0)
感光性酸発生剤(B2):2−[2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス−(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン
重合体(A1)100部、感光性酸発生剤(B1)20部、および架橋剤(C1−1)10部を、溶剤(D1)180部に25℃で溶解させ、感光性樹脂組成物を調製した。得られた感光性樹脂組成物を用いて、下記評価を行った。
実施例B1において、表2に示すとおりに配合成分の種類および量を変更したこと以外は実施例B1と同様にして、感光性樹脂組成物を調製した。得られた感光性樹脂組成物を用いて、下記評価を行った。
感光性樹脂組成物の評価方法は以下のとおりである。
4−1.解像度および残膜率
6インチのシリコンウエハに感光性樹脂組成物をスピンコートし、その後、ホットプレートを用いて110℃で3分間加熱し、厚さ10μmの均一な樹脂塗膜を作製した。次いで、アライナー(Suss Microtec社製、型式「MA−150」)を用い、高圧水銀灯からの紫外線を、パターンマスクを介して、波長350nmにおける露光量が500mJ/cm2となるように樹脂塗膜に照射した。次いで、樹脂塗膜を、2.38質量%濃度のテトラメチルアンモニウムハイドロキサイド水溶液を用いて23℃で120秒間、浸漬現像した。次いで、現像後の樹脂塗膜を、超純水にて30秒間洗浄し、エアーにて風乾した後、顕微鏡(オリンパス(株)社製、MHL110)にて観察し、解像した最小パターンのパターン寸法を解像度とした。また、現像前後の膜厚差から残膜率(100%×(現像後の膜厚/現像前の膜厚))を算出し、下記評価基準にて評価した。なお、実施例B10、比較例B2の場合にのみ、露光後にホットプレートを用いて110℃で3分間加熱した。
AA:残膜率90%以上
BB:残膜率80%以上90%未満
CC:残膜率80%未満
離型材付き基板上に、感光性樹脂組成物20gを塗布し、その後、オーブンを用いて110℃で5分間加熱し、厚さ20μmの均一な樹脂塗膜を作製した。次いで、樹脂塗膜を、対流式オーブンを用いて200℃で1時間加熱した。
以上の結果を表2に示す。
Claims (9)
- (A)式(A1)で表される構造単位を有する重合体と、
(B)感光性酸発生剤と
を含有する感光性樹脂組成物。
- 式(A1)中のAr1がフェノール性水酸基を2つ以上有する、請求項1の感光性樹脂組成物。
- (C)架橋剤
をさらに含有する、請求項1または2の感光性樹脂組成物。 - 架橋剤(C)が、−CH2ORで表される基(式中、Rは、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基またはアセチル基である)を少なくとも2つ有する架橋剤である、請求項3の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項の感光性樹脂組成物から得られる樹脂膜。
- 請求項5の重合体を含有する樹脂膜。
- 請求項1〜4のいずれか1項の感光性樹脂組成物を支持体上に塗布して塗膜を形成する工程、前記塗膜を露光する工程、アルカリ性現像液により前記塗膜を現像してパターンを形成する工程を有する、パターン化樹脂膜の製造方法。
- 請求項6または7の樹脂膜を有する電子部品。
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