JP2019056111A - インクジェットインク組成物、インクジェットインクセット、蛍光検出方法、蛍光検出センサー、及び対象物の識別方法 - Google Patents
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Abstract
Description
前記色材(A)は300〜400nmに極大吸収波長(a)を有し、
前記インク組成物は、前記波長(a)の光を照射したときに発光し、発光強度が最大となる波長が500〜570nmの範囲に含まれる。
前記樹脂(F)は、アクリロニトリル由来の構成単位を含むアクリル樹脂である。
前記他のインク組成物は、色材(D)を含み、
前記色材(D)は300〜400nmに極大吸収波長(d)を有し、
前記他のインク組成物は、前記波長(d)の光を照射したときに発光し、発光強度が最大となる波長が400nm以上500nm未満の範囲、又は570nm超800nm以下の範囲に含まれる。
前記色材(A)は300〜400nmに吸収波長域rAを有し、
前記色材(D)は300〜400nmに吸収波長域rDを有し、
吸収波長域rAの少なくとも一部と吸収波長域rDの少なくとも一部とが重複吸収波長域rADにおいて重複し、
前記色材(A)を含む前記インク組成物及び前記色材(D)を含む前記他のインク組成物は、重複吸収波長域rADの光を照射したときに発光する。
前記樹脂(F)は、アクリロニトリル由来の構成単位を含むアクリル樹脂である。
前記光の照射により前記乾燥物又は前記硬化物から発せられる蛍光を検出する蛍光検出工程と、を含む。
前記識別情報の検出は、300〜400nmの範囲に波長を有する光を前記対象物に照射することにより前記乾燥物又は前記硬化物から発せられる蛍光を検出することによって行う。
前記色材(A)は300〜400nmに極大吸収波長(a)を有し、
前記インク組成物は、前記波長(a)の光を照射したときに発光し、発光強度が最大となる波長が500〜570nmの範囲に含まれることを特徴とする。
2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、
1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、
ベンゾフェノン、
1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、
2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、
フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル、
2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、
2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン、
2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン、
ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、
ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、
2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、
1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)]、
エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)、
2,4−ジエチルチオキサントン、
2−イソプロピルチオキサントン、
2−クロロチオキサントン等が挙げられる。これらの中でも、インクの硬化性の観点から、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、及びビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイドが好ましく、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイドが特に好ましい。なお、光重合開始剤(C)は、一種単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルフォニックアシッド、
2−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−ドデシロキシベンゾフェノン−2−ヒドロキシ−4−ベンジロキシベンゾフェノン、
ビス(5−ベンゾイル−4−ヒドロキシ−2−メトキシフェニル)メタン、
2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、
2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、
2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
2―ヒドロキシ−4−メトキシ−2’−カルボキシベンゾフェノン、
2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール
2−[2’−ヒドロキシ−3’,5’−ビス(α,α−(ジメチルベンジル)フェニル]ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−3’−t−ブチル−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−アミルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2,2’−メチレン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2N−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール]、
メチル−3−[3−t−ブチル−5−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]プロピオネートとポリエチレングリコールとの縮合物、
2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2,6−ジ−t−ブチルフェニル−3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシベンゾエート、
ヘキサデシル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート等が挙げられる。光安定剤は、一種単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
表1又は2に示す配合処方に従い、撹拌しながら各原料を混合した。2時間の撹拌の後、完全に溶解したことを確認し、混合物をフィルターでろ過し、インク1〜11を調製した。
2)2,5−ビス(t−ブチルベンゾキサゾリル)チオフェン
3)ユウロピウム(III)テノイルトリフルオロアセトナート
4)アミノアクリレート(ダイセルオルネクス株式会社)
5)光重合開始剤(BASFジャパン株式会社)
6)表面調整剤(ビックケミージャパン株式会社)
7)光安定剤(BASFジャパン株式会社)
8)ポリビニルピロリドンK−30(株式会社日本触媒)
9)<エマルションの合成方法>
フラスコに水600g、ネオペレックスNo6(花王社製ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム)10g、エマルゲンLS−114(花王社製高級アルコール系エーテル)5.5gを投入し撹拌しながら、上記フラスコの内温を80℃まで昇温させた。一方、スチレン252g、アクリロニトリル108g、アクリル酸40gを混合して単量体混合物を得た後、過硫酸カリウム3.5gを80℃に保った上記フラスコに投入し、上記単量体混合物を分液ロートから撹拌下3時間で上記フラスコに滴下した。その後、1時間かけて重合を完結させ、粒子径0.1μmのエマルションを合成した。
10)表面調整剤(ビックケミージャパン株式会社)
各蛍光色材0.010gをアセトニトリルに溶解して10.000gとし、得られた希釈溶液0.200gをアセトニトリルに溶解し10.000gとし試験溶液を得た。得られた試験溶液をUV−3100PC(島津製作所社製)、セル長1cmの石英セルを用いて、300〜400nmの吸光度を測定し、極大吸収波長と吸収波長域を求めた。結果を表3に示す。
実施例1、2、及び6、並びに比較例1及び2
インク1〜4として示す各インク組成物を、インクジェットプリンタを用いて、表5又は6に示す条件(基材及び印刷濃度)で平均塗布量6.0〜7.0g/m2で印刷し、直後にメタルハライドランプ(800mW/cm2、200mJ/cm2)を照射し硬化させ、印刷物を得た。
インク5〜10として示す各インク組成物を、インクジェットプリンタを用いて、表5又は6に示す条件(基材及び印刷濃度)で平均塗布量6.0〜7.0g/m2で印刷し、乾燥させ、印刷物を得た。
各インク組成物0.100gをアセトニトリルに溶解し10.000gとし、得られた希釈溶液1.000gをアセトニトリルに溶解し10.000gとし試験溶液を得た。得られた試験溶液をFluorolog R−3(HORIBA Jobin Yvon社製)、セル長1cmの石英セルを用いて、上述の<極大吸収波長と吸収波長域の測定方法>で求めた極大吸収波長で光励起させ400〜800nmの発光強度を測定し、発光強度が最大となる波長を求めた。結果を表4に示す。
各インク組成物0.100gをアセトニトリルに溶解し10.000gとし試験溶液とした。得られた試験溶液をUV−3100PC(島津製作所社製)、セル長1cmの石英セルを用いて、400〜800nmの範囲を1nm毎に吸光度を測定し、400〜800nmにおける1nm毎の吸光度の積算を求めた。結果を表4に示す。
得られた印刷物に対して、指触し目視によって、下記の評価基準に基づいて評価を行った。結果を表4に示す。
◎:指触硬化していて、ベタつき感もなし。
○:指触硬化しているが、ベタつき感が残る。
×:指触硬化しておらず、指触した部分に擦過痕が残る。
紫外線照射下での印刷物の外観については、暗室で印刷物にブラックライト(アズワン社製UVランプ、ピーク波長365nm)を照射して目視によって、下記の評価基準に基づいて評価を行った。結果を表5及び6に示す。
○:印刷部の認識が可能。
△:印刷部の認識は可能であるが、困難。
×:印刷部の認識が不可能。
印刷物に対して、ブラックライトブルーランプ(三共電気社製)を用いてピーク強度360nmの紫外線を168時間継続して照射し促進試験を実施した。試験前後の印刷物の発光強度を測定し、下記の評価基準に基づいて評価した。なお、発光強度はFluorolog R−3(HORIBA Jobin Yvon社製)を用いて、求めた。結果を表5に示す。
○:(試験後の発光強度/試験前の発光強度)が70%以上。
×:(試験後の発光強度/試験前の発光強度)が70%未満。
12)両面マット紙(IJ1001−A4)(株式会社SO−KEN)
参考例1、2、及び6、並びに比較例1及び2
インク1〜4として示す各インク組成物を、インクジェットプリンタを用いて、表5又は6に示す条件(基材及び印刷濃度)で平均塗布量6.0〜7.0g/m2で印刷し、直後にメタルハライドランプ(800mW/cm2、200mJ/cm2)を照射し硬化させ、印刷物を得た。
インク5〜10として示す各インク組成物を、インクジェットプリンタを用いて、表5又は6に示す条件(基材及び印刷濃度)で平均塗布量6.0〜7.0g/m2で印刷し、乾燥させ、印刷物を得た。
Claims (25)
- 色材(A)を含むインクジェットインク組成物であり、
前記色材(A)は300〜400nmに極大吸収波長(a)を有し、
前記インク組成物は、前記波長(a)の光を照射したときに発光し、発光強度が最大となる波長が500〜570nmの範囲に含まれるインク組成物。 - 前記インク組成物をアセトニトリルにより重量換算で100倍に希釈し、セル長1cmの条件で測定したときの400〜800nmにおける1nm毎の吸光度の積算が50以下である請求項1に記載のインク組成物。
- 前記色材(A)が、β−キノフタロン誘導体、2,5−ビス(ベンズオキサゾリル)チオフェン誘導体、クマリン誘導体、ビススチルベンゼン誘導体、ビス(ジフェニル)オキサゾール誘導体、ベンズオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、及び無機蛍光材料からなる群より選択される少なくとも1種である請求項1又は2に記載のインク組成物。
- 前記色材(A)が、β−キノフタロン誘導体である請求項1〜3のいずれか1項に記載のインク組成物。
- 前記色材(A)が、3−(2−キノリルメチレン)イソインドリン−1−オンである請求項1〜4のいずれか1項に記載のインク組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のインク組成物であって、前記インク組成物は、対象物の識別に用いられるインク組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のインク組成物であって、
前記インク組成物は、更に、重合性化合物(B)と光重合開始剤(C)とを含み、かつ、活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物であるインク組成物。 - 前記重合性化合物(B)が、ラジカル重合性化合物である請求項7に記載のインク組成物。
- 前記重合性化合物(B)が、アミノアクリレートを含む請求項7又は8のいずれか1項に記載のインク組成物。
- 前記インク組成物において、アミノアクリレートの含有量が0.5〜10質量%である請求項9に記載のインク組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のインク組成物であって、
前記インク組成物は、更に、有機溶剤(E)及び/又は水と樹脂(F)とを含むインク組成物。 - 請求項1〜6のいずれか1項に記載のインク組成物であって、
前記インク組成物は、更に、有機溶剤(E)と水と樹脂(F)とを含み、
前記樹脂(F)は、アクリロニトリル由来の構成単位を含むアクリル樹脂であるインク組成物。 - 請求項1〜6のいずれか1項に記載のインク組成物と、他のインクジェットインク組成物とを含むインクジェットインクセットであり、
前記他のインク組成物は、色材(D)を含み、
前記色材(D)は300〜400nmに極大吸収波長(d)を有し、
前記他のインク組成物は、前記波長(d)の光を照射したときに発光し、発光強度が最大となる波長が400nm以上500nm未満の範囲、又は570nm超800nm以下の範囲に含まれるインクセット。 - 前記他のインク組成物をアセトニトリルにより重量換算で100倍に希釈し、セル長1cmの条件で測定したときの400〜800nmにおける1nm毎の吸光度の積算が50以下である請求項13に記載のインクセット。
- 前記色材(A)は300〜400nmに吸収波長域rAを有し、
前記色材(D)は300〜400nmに吸収波長域rDを有し、
吸収波長域rAの少なくとも一部と吸収波長域rDの少なくとも一部とが重複吸収波長域rADにおいて重複し、
前記色材(A)を含む前記インク組成物及び前記色材(D)を含む前記他のインク組成物は、重複吸収波長域rADの光を照射したときに発光する請求項13又は14に記載のインクセット。 - 前記色材(D)が、希土類キレート化合物、希土類金属ハロゲン化合物、ピレン誘導体、クマリン誘導体、オキサゾール誘導体、2,5−ビス(ベンズオキサゾリル)ナフタレン誘導体、2,5−ビス(ベンズオキサゾリル)チオフェン誘導体、チアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾロン誘導体、ピラリゾン誘導体、ベンジジン誘導体、スチルベン誘導体、ビススチルベンゼン誘導体、ビス(ジフェニル)オキサゾール誘導体、及び無機蛍光材料からなる群より選択される少なくとも1種である請求項13〜15のいずれか1項に記載のインクセット。
- 請求項13〜16のいずれか1項に記載のインクセットであって、
前記インク組成物及び前記他のインク組成物の各々は、更に、重合性化合物(B)と光重合開始剤(C)とを含み、かつ、活性エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物であるインクセット。 - 前記重合性化合物(B)が、ラジカル重合性化合物である請求項17に記載のインクセット。
- 前記重合性化合物(B)が、アミノアクリレートを含む請求項17又は18に記載のインクセット。
- 前記インク組成物及び前記他のインク組成物の各々において、アミノアクリレートの含有量が0.5〜10質量%である請求項19に記載のインクセット。
- 請求項13〜16のいずれか1項に記載のインクセットであって、
前記インク組成物及び前記他のインク組成物の各々は、更に、有機溶剤(E)及び/又は水と樹脂(F)とを含むインクセット。 - 請求項13〜16のいずれか1項に記載のインクセットであって、
前記インク組成物及び前記他のインク組成物の各々は、更に、有機溶剤(E)と水と樹脂(F)とを含み、
前記樹脂(F)は、アクリロニトリル由来の構成単位を含むアクリル樹脂であるインクセット。 - 請求項1〜12のいずれか1項に記載のインク組成物の乾燥物又は請求項7〜10のいずれか1項に記載のインク組成物の硬化物に、300〜400nmの範囲に波長を有する光の照射を行う光照射工程と、
前記光の照射により前記乾燥物又は前記硬化物から発せられる蛍光を検出する蛍光検出工程と、を含む蛍光検出方法。 - 請求項1〜12のいずれか1項に記載のインク組成物の乾燥物又は請求項7〜10のいずれか1項に記載のインク組成物の硬化物に、300〜400nmの範囲に波長を有する光を照射することにより前記乾燥物又は前記硬化物から発せられる蛍光を検出する蛍光検出センサー。
- 対象物の識別方法であって、
前記方法は、請求項1〜12のいずれか1項に記載のインク組成物の乾燥物又は請求項7〜10のいずれか1項に記載のインク組成物の硬化物を用いて前記対象物に記録された識別情報の検出を行う識別情報検出工程を含み、
前記識別情報の検出は、300〜400nmの範囲に波長を有する光を前記対象物に照射することにより前記乾燥物又は前記硬化物から発せられる蛍光を検出することによって行う方法。
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