JP2019044135A - 光硬化型組成物、ヒドロゲル、及びその成形品 - Google Patents
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Abstract
本発明は、優れた紫外線硬化特性および紫外線遮蔽能を有する親水性樹脂組成物、及び該組成物からなるヒドロゲルとその成形品を提供することを目的とする。
【解決手段】
(A)(メタ)アクリロイル構造を1つ有するモノマー、
(B)(メタ)アクリロイル構造を2つ以上有する架橋剤:(A)成分と(B)成分との合計に対して0.1〜10重量%、
(C)動的光散乱法による体積基準の粒度分布における50%累積粒子径1〜50nmを有する無機紫外線遮蔽剤:(A)成分と(B)成分との合計100重量部に対して0.5〜10重量部、及び
(D)光重合開始剤:(A)成分と(B)成分との合計100重量部に対して0.05〜1重量部
を含み、前記(A)成分の一部又は全部が親水性モノマーであり、該親水性モノマーの含有量が前記(A)成分と前記(B)成分との合計重量に対して70重量%以上である、光硬化型組成物。
【選択図】なし
Description
(A)(メタ)アクリロイル構造を1つ有するモノマー、
(B)(メタ)アクリロイル構造を2つ以上有する架橋剤:(A)成分と(B)成分との合計に対して0.1〜10重量%、
(C)動的光散乱法による体積基準の粒度分布における50%累積粒子径1〜50nmを有する無機紫外線遮蔽剤:(A)成分と(B)成分との合計100重量部に対して0.5〜10重量部、及び
(D)光重合開始剤:(A)成分と(B)成分との合計100重量部に対して0.05〜1重量部
を含み、前記(A)成分の一部又は全部が親水性モノマーであり、該親水性モノマーの含有量が前記(A)成分と前記(B)成分との合計重量に対して70重量%以上である、光硬化型組成物。
本発明の(A)成分は、アクリロイル構造又はメタクリロイル構造を分子内に1つ有するモノマーである。モノマーとは、上記の通り、より詳細には、上記数平均分子量2,000ダルトン未満を有する化合物であり、モノマー又はオリゴマーである。(メタ)アクリロイル構造を1つ有する置換基としては、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、アクリルアミド基、又はメタクリルアミド基等が挙げられる。
CH2=CR1COR2 (I)
[式中、R1は水素原子またはメチル基であり、R2は置換もしくは非置換の炭素原子数1〜6の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、−(OC2H4)n(OC3H6)mOCH3、−OH、−OR3、−NH2、−NHR3、又は−NR3R4で表される基であり、n、mは0または正の整数かつn+mは1〜100の整数であり、n、mが付された括弧内の繰り返し単位の配列はランダムであってもブロックであってもよく、R3、及びR4は互いに独立に、置換もしくは非置換の炭素原子数1〜6の直鎖、分岐又は環状のアルキル基である。]
本発明における(B)成分は、(メタ)アクリロイル構造を2つ以上有する化合物であり、(B)成分としては親水性の架橋剤または疎水性の架橋剤のいずれか、又はその混合物であっても良い。親水性の架橋剤の例としては、テトラエチレングリコールジメタクリレート(TEGDMA)、トリエチレングリコールジメタクリレート(TrEGDMA)、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)、エチレンジアミンジメタクリルアミド、グリセロールジメタクリレート等が挙げられる。疎水性の架橋剤の例としては、アクリルオキシプロピル末端を有するポリジメチルシロキサン(acPDMS)、ヒドロキシアクリレート変性したシロキサン、メタクリルオキシプロピル末端を有するPDMS、ブタンジオールジメタクリレート、ジビニルベンゼン、1,3−ビス(3−メタクリルオキシプロピル)テトラキス(トリメチルシロキシ)ジシロキサン等が挙げられる。これらは1種単独でも、2種以上を併用してもよく、TEGDMA、EGDMA、acPDMSおよびこれらの組み合わせであることが好ましい。
本発明における(C)無機紫外線遮蔽剤は、紫外線吸収能又は紫外線散乱能を有する金属酸化物粒子である。このような金属酸化物としては、通常日焼け止め化粧料等に配合される公知のものを用いることができ、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化セリウムなどが例示される。また、本発明の無機紫外線遮蔽剤は、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム等の他の金属酸化物並びに、スズ、マンガン、コバルト等の金属と化学結合を介して複合化されていても良い。
R5Si(OR6)3 (II)
(式中、R5は非置換もしくは置換の炭素原子数1〜15の一価炭化水素基であり、R6は炭素数1〜4のアルキル基である)
光重合開始剤としては、種々の芳香族α−ヒドロキシケトン、アルコキシオキシベンゾイン、アセトフェノン、アシルホスフィンオキシド、およびジケトン、およびこれらの混合物等の公知の光重合開始剤が挙げられる。市販品としては、ダロキュア1173およびダロキュア2959(BASF社)等が入手可能である。
(コアシェル型金属酸化物粒子の水分散液(TW−1)の合成)
36重量%の塩化チタン(IV)水溶液(石原産業(株)製、製品名:TC−36)66.0gに塩化スズ(IV)五水和物(和光純薬工業(株)製)1.8gを添加し、混合した後、これをイオン交換水1,000gで希釈した。この金属塩水溶液中の[Ti/Sn](モル比)は24.4であった。この金属塩水溶液に5重量%アンモニア水(和光純薬工業(株)製)300gを滴下して中和、加水分解することによりスズを含有する水酸化チタンの沈殿物を得た。このときの水酸化チタンスラリーのpHは8であった。得られた水酸化チタンの沈殿物を、イオン交換水を用いた再沈殿精製を繰り返して脱イオン処理した沈殿物に30重量%過酸化水素水(和光純薬工業(株)製)100gを滴下し、60℃で3h撹拌して反応させた。その後、イオン交換水を添加して濃度調整を行うことにより、半透明のスズ含有ペルオキソチタン酸溶液(固形分濃度:1重量%)を得た。容積500mLのオートクレーブ(耐圧硝子工業(株)製、製品名:TEM−D500)に、上記のように合成したペルオキソチタン酸溶液350mLを仕込み、これを200℃、1.5MPaの条件で、240分間水熱処理した。その後、オートクレーブ内の反応混合物を、サンプリング管を経由して、25℃の水浴中に保持した容器に排出し、急速に冷却することで反応を停止させ、酸化チタン−酸化スズ複合体分散液(i)(固形分濃度:1重量%)を得た。
(コアシェル型金属酸化物粒子のエタノール分散液(TE−1)の合成)
ジムロート冷却管、窒素導入管、温度計、機械攪拌羽を備えた4つ口2Lセパラブルフラスコに、上記コアシェル型金属酸化物粒子の水分散液(TW−1)をイオン交換水により濃度調整したもの(300g、固形分濃度1.9重量%)と触媒としてスルホン酸系カチオン性イオン交換樹脂(Purolite社製、製品名:C150)を3g入れた。ここにメチルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製、製品名「KBM−13」、225g)を入れて250rpmで撹拌した。攪拌によって分散液とアルコキシシランが反応し、均一になる様子が観測された。その際、分散液の温度が25℃から52℃まで上昇する様子が観測された。分散液の温度が50℃になるように2時間加熱撹拌した後、分散液にエタノール(750g)を撹拌しながら添加して希釈した。希釈分散液を限外ろ過機に導入し、滲出液を800g分取した。濃縮された分散液に対して、継続して有機溶剤(エタノール)を加圧供給した。分散液が滲出する様子が観測された。フィルター排出口には受器(5,000mL)を設け、滲出液が800gに達するまでエタノールを加圧供給し、分散媒の置換を行った。ろ過室から分散液を取り出し、モレキュラーシーブ4A(関東化学製)で処理して、コアシェル型金属酸化物粒子のエタノール分散液(TE−1)を得た。TE−1の固形分濃度は15.1重量%、水分濃度250質量ppmであった。TE−1について、動的光散乱法(日機装株式会社製、製品名「ナノトラック」)によって体積基準の粒度分布における50%累計粒子径を求めたところ、11nmであった。
(コアシェル型金属酸化物粒子の水分散液(TW−2)の合成)
36重量%塩化チタン(IV)水溶液(石原産業(株)製、製品名:TC−36)66.0gに、50重量%塩化第二スズ(IV)水溶液(日本化学産業(株)製)3.3g、および一酸化マンガン(II)((株)高純度化学研究所製)0.1gを添加し、良く混合した後、これをイオン交換水1,000gで希釈した。この金属塩水溶液中の[Ti/Sn](モル比)は20、[Ti/Mn](モル比)は100であった。
この金属塩水溶液混合物に5重量%のアンモニア水(和光純薬工業(株)製)300gを徐々に添加して中和、加水分解し、スズおよびマンガンを含有する水酸化チタンの沈殿物を得た。このときの水酸化チタンスラリーのpHは8であった。
得られた水酸化チタンの沈殿物を、イオン交換水の添加とデカンテーションを繰り返して脱イオン処理した。この脱イオン処理後のスズおよびマンガンを含有する水酸化チタン沈殿物に30重量%過酸化水素水(和光純薬工業(株)製)100gを徐々に添加した後、60℃で3時間撹拌して十分に反応させた。その後、純水を添加して濃度調整を行い、半透明のスズおよびマンガン含有ペルオキソチタン酸溶液(固形分濃度1重量%)を得た。容積500mLのオートクレーブ(耐圧硝子工業(株)製、製品名:TEM−D500)に、上記で得られたペルオキソチタン酸溶液350mLを仕込み、これを200℃、1.5MPaの条件下、240分間水熱処理した。その後、オートクレーブ内の反応混合物を、サンプリング管を経由して、25℃の水浴中に保持した容器に排出し、急速に冷却して反応を停止させ、酸化チタン−酸化スズ−酸化マンガン複合体分散液を得た。ここで、得られた酸化チタン−酸化スズ−酸化マンガン複合体分散液を105℃で24時間乾燥させて粉末にした後、粉末X線回折装置(Bruker AXS(株)製、D2 Phaser)によって結晶相を確認したところ、ルチル型(正方晶)であった。
ジムロート冷却管、窒素導入管、温度計および機械撹拌羽を備えた4つ口2Lセパラブルフラスコに、合成例2で得られたコアシェル型金属酸化物粒子の水分散液(TW−2、300g、固形分濃度8.8重量%)と、触媒としてスルホン酸系カチオン性イオン交換樹脂(Purolite社製、製品名:C150)3gを入れた。ここにメチルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製、製品名「KBM−13」、225g)を入れて250rpmで撹拌した。撹拌によって分散液とアルコキシシランが反応し、均一になる様子が観測された。その際、分散液の温度が25℃から52℃まで上昇する様子が観測された。分散液の温度が50℃になるように2時間加熱撹拌した後、分散液にエタノール(750g)を撹拌しながら添加して希釈した。希釈分散液を限外ろ過機に導入し、滲出液を800g分取した。濃縮された分散液に対して、継続してエタノールを加圧供給した。分散液が滲出する様子が観測された。フィルター排出口に受器(5,000mL)を設け、滲出液が800gに達するまでエタノールの加圧供給を行った。ろ過室から分散液を取り出し、モレキュラーシーブ4A(関東化学製)で処理して、酸化チタンエタノール分散液(TE−2)を得た。TE−2の固形分濃度は15.0重量%、水分濃度240質量ppmであった。TE−2について、動的光散乱法(日機装株式会社製、製品名「ナノトラック」)によって体積基準の粒度分布における50%累計粒子径を求めたところ、10nmであった。
<組成物の硬化及びヒドロゲルの調製>
(A)ヒドロキシメチルアクリレート(HEMA)を50g、(B)エチレングリコールジメタクリレートを0.2g、(C)合成例2で得た金属酸化物粒子のエタノール分散液TE−1を10g(固形分の質量換算で1.5g)混合した。続いて、減圧留去することでTE−1中に含まれるエタノールを除去した。得られた混合物に、(D)光重合開始剤としてダロキュア1173(BASF社製)を0.05g添加し、得られた混合液に対して窒素でバブリングを行うことで、酸素が除去された光硬化型組成物を得た。
フッ素コートフィルムを貼ったガラス板にスペーサ―としてテフロン(登録商標)テープを用い10×10cmの型枠を作成した。該型枠に光硬化型組成物を流し込み、もう一枚のフッ素コートフィルムを貼ったガラス板で挟み込んだ状態(型枠の厚み0.5mm)で、紫外線照射装置(ウシオ電気株式会社製;VB−15201BY−A)を用いて、照度:44mW/cm2の条件で、5分間紫外線を照射することにより硬化した。得られた硬化物を1Lのイオン交換水中に60分含浸した後、水中から取り出して室温で乾燥させて透明なヒドロゲルを得た(水の含有割合は41重量%であった)。
実施例1において、(C)成分としてTE−1の代わりに合成例4で得た金属酸化物粒子のエタノール分散液TE−2を10g(固形分の質量換算で1.5g)混合した以外は、実施例1と同様な手順で透明なヒドロゲルを得た。
実施例1において、(C)成分を用いなかった以外は、実施例1と同様な手順でヒドロゲルを得た。
実施例1において、TE−1の代わりに2−{3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル}エチルメタクリラート(大塚化学(株)製、RUVA−93)を1.5g添加した以外は、実施例1と同様な手順を行ったが、未硬化成分が多く残存し、ヒドロゲルは得られなかった。
[光透過率]
各ヒドロゲルについて、分光光度計(U−3900H:日立ハイテクサイエンス(株))を用いて紫外可視透過光スペクトルを測定した。結果を図1〜3に示す。
また、波長600nmの可視光透過率(%)、350nm、及び300nmの紫外線透過率(%)をそれぞれ表1に記載する。さらに紫外線照射後の外観を観察し、紫外線照射前の外観と対比した変色の有無を確認した。外観に変色が無いものを○、変色が確認したものを×として、上述した実施例及び比較例の各硬化性を表1にまとめた。
[紫外線硬化性]
上記硬化条件において完全に硬化したものを○、未硬化部分を含んでいたものを×として、上述した実施例及び比較例の各硬化性を表1にまとめた。
これに対し、表1に記載の実施例1および2に示す通り、本発明のヒドロゲルは、光重合性触媒の添加量が少ないにも関わらず、良好な紫外線硬化特性を維持することができ、紫外線照射後であっても変色がない。さらに、表1に記載の光透過率及び図1及び2に示す紫外可視透過光スペクトルに示される通り、本発明のヒドロゲルは優れた可視光透過性及び紫外線遮蔽性を有する。
Claims (9)
- (A)(メタ)アクリロイル構造を1つ有するモノマー、
(B)(メタ)アクリロイル構造を2つ以上有する架橋剤:(A)成分と(B)成分との合計に対して0.1〜10重量%、
(C)動的光散乱法による体積基準の粒度分布における50%累積粒子径1〜50nmを有する無機紫外線遮蔽剤:(A)成分と(B)成分との合計100重量部に対して0.5〜10重量部、及び
(D)光重合開始剤:(A)成分と(B)成分との合計100重量部に対して0.05〜1重量部
を含み、前記(A)成分の一部又は全部が親水性モノマーであり、該親水性モノマーの含有量が前記(A)成分と前記(B)成分との合計重量に対して70重量%以上である、光硬化型組成物。 - 前記親水性モノマーが、下記式(I)で表される化合物である、請求項1記載の光硬化型組成物
CH2=CR1COR2 (I)
[式中、R1は水素原子またはメチル基であり、R2は、炭素原子数1〜6の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、−OH、−OR3、−NH2、−NHR3、又は、−NR3R4で表される基であり、R3及びR4は互いに独立に、炭素原子数1〜6の、直鎖、分岐又は環状のアルキル基である]。 - 前記無機紫外線遮蔽剤が、酸化チタン、酸化亜鉛、又は酸化セリウムのうち少なくとも1種を含む金属酸化物粒子である、請求項1又は2に記載の光硬化型組成物。
- 前記金属酸化物粒子が、酸化チタン含有金属酸化物を核とし、該核の外側に酸化ケイ素の殻を有するコアシェル型粒子である、請求項3に記載の光硬化型組成物。
- 前記金属酸化物粒子が、スズ及びマンガンのうち少なくとも1を固溶した正方晶系酸化チタン粒子を含み、前記スズ成分の量が、チタンとスズのモル比(Ti/Sn)として10〜1,000であり、前記マンガン成分の量が、チタンとマンガンのモル比(Ti/Mn)として10〜1,000である、請求項3または4に記載の光硬化型組成物。
- 前記無機紫外線遮蔽剤の表面の少なくとも一部に表面処理剤からなる被覆層を有し、該表面処理剤は下記一般式(II)で表される化合物及び/又はその加水分解縮合物を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の光硬化型組成物
R5Si(OR6)3 (II)
(式中、R5は炭素原子数1〜15の一価炭化水素基であり、R6は炭素原子数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基である)。 - 請求項1〜5のいずれか1項に記載の光硬化型組成物を硬化して成る硬化物。
- 請求項7に記載の硬化物及び水を含むヒドロゲル。
- 請求項8に記載のヒドロゲルを有する成形品。
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