JP2019044038A - 化学重合開始剤、接着性組成物、歯科用セメントおよび歯科用接着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の化学重合開始剤は、(a)有機スルフィン酸塩、(b)アリールボレート化合物、および、(c)第四周期遷移金属化合物を含み、且つ、過酸化物を含まないことを特徴とする。
有機スルフィン酸塩としては、公知の有機スルフィン酸塩であればいずれも用いることができる。具体例としては、ベンゼンスルフィン酸、トルエンスルフィン酸、エチルベンゼンスルフィン酸、デシルベンゼンスルフィン酸、ドデシルベンゼンスルフィン酸、2,4,6−トリメチルベンゼンスルフィン酸、2,6−ジイソプロピルベンゼンスルフィン酸、2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルフィン酸、クロルベンゼンスルフィン酸あるいはナフタリンスルフィン酸等の塩類を挙げることができる。ここで、これらの有機スルフィン酸塩を構成する塩成分としては、たとえば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、ルビジウム塩、セシウム塩等のアルカリ金属塩;、マグネシウム塩、カルシウム塩、ストロンチウム塩等のアルカリ土類金属塩;、鉄塩;、銅塩;、亜鉛塩;、アンモニウム塩、テトラメチルアンモニウム塩メチルジエタノールアンモニウム塩;、あるいは、トリエタノールアンモニウム塩、テトラエチルアンモニウム塩等のアンモニウム塩等を挙げることができる。
アリールボレート化合物は、分子中に少なくとも1個のホウ素−アリール結合を有する化合物であれば特に限定されず公知の化合物が使用できる。しかしながら、アリールボレート化合物としては、下記一般式(1)に示す化合物を用いることが好適である。
第四周期遷移金属化合物は、周期表第四周期の3〜12族の金属化合物であり、具体的には、スカンジウム(Sc)、チタン(Ti)、バナジウム(V)、クロム(Cr)、マンガン(Mn)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、ニッケル(Ni)、銅(Cu)、亜鉛(Zn)の金属化合物である。
本実施形態の化学重合開始剤を配合した各種の組成物に用いることができる酸性基含有重合性単量体としては、少なくとも1つの酸性基と少なくとも1つのラジカル重合性不飽和基とを有する公知の重合性単量体であれば、いずれも利用できる。なお、重合性の観点では、(メタ)アクリル酸エステル系の酸性基含有重合性単量体が好適に使用される。また、(メタ)アクリル酸エステル系の酸性基含有重合性単量体は、生体への安全性の観点で、歯科用接着性組成物に配合して用いる場合にも好適である。酸性基含有重合性単量体は1種類のみを用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
(i)分子内に1つのカルボキシル基を有すラジカル重合性単量体
(メタ)アクリル酸、N−(メタ)アクリロイルグリシン、N−(メタ)アクリロイルアスパラギン酸、N−(メタ)アクリロイル−5−アミノサリチル酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルハイドロジェンサクシネート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルハイドロジェンフタレートおよび上記ラジカル重合性単量体の酸無水物或いは酸ハロゲン化物等。
11−(メタ)アクリロイルオキシウンデカン−1,1−ジカルボン酸、10−(メタ)アクリロイルオキシデカン−1,1−ジカルボン酸、12−(メタ)アクリロイルオキシドデカン−1,1−ジカルボン酸、6−(メタ)アクリロイルオキシヘキサン−1,1−ジカルボン酸および上記ラジカル重合性単量体の酸無水物或いは酸ハロゲン化物等。
2−(メタ)アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンフォスフェート、ビス(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)ハイドロジェンフォスフェート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニルハイドロジェンフォスフェート、10−(メタ)アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンフォスフェート、6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシルジハイドロジェンフォスフェート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル2−ブロモエチルハイドロジェンフォスフェート、2−(メタ)アクリルアミドエチルジハイドロジェンフォスフェート、ビス(6−(メタ)アクリロイルオキシヘキシル)ハイドロジェンフォスフェート、ビス(10−(メタ)アクリロイルオキシデシル)ハイドロジェンフォスフェート、ビス{2−(メタ)アクリロイルオキシ−(1−ヒドロキシメチル)エチル}ハイドロジェンフォスフェート等、および、上記ラジカル重合性酸性リン酸エステルの酸無水物、酸ハロゲン化物等。
(v)2−(メタ)アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、p−ビニルベンゼンスルホン酸、ビニルスルホン酸等の分子内にスルホ基を有すラジカル重合性単量体。
本実施形態の化学重合開始剤を配合した各種の組成物に用いることができる酸性基非含有重合性単量体としては、少なくとも1つのラジカル重合性不飽和基を有する公知の重合性単量体(但し、分子内に酸性基をさらに含むものを除く)であれば、いずれも利用できる。なお、重合性の観点では、(メタ)アクリル酸エステル系の酸性基非含有重合性単量体が好適に使用される。また、(メタ)アクリル酸エステル系の酸性基非含有重合性単量体は、生体への安全性の観点で、歯科用接着性組成物に配合して用いる場合にも好適である。酸性基非含有重合性単量体1種類のみを用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。酸性基含有重合性単量体としては、たとえば、以下に例示するものが挙げられる。
メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2,3−ジヒドロキシブチルメタクリレート、2,4−ジヒドロキシブチルメタクリレート、2−ヒドロキシメチル−3−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2,3,4−トリヒドロキシブチルメタクリレート、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−3−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2,3,4,5−テトラヒドロキシペンチルメタクリレート、ジエチレングリコールモノメタクリレート、トリエチレングリコールモノメタクリレート、テトラエチレングリコールモノメタクリレート、ペンタエチレングリコールモノメタクリレート、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート等のメタクリレート、およびこれらのメタクリレートに対応するアクリレート。
(i)芳香族化合物系の二官能性ラジカル重合性単量体;
2,2−ビス(メタクリロイルオキシフェニル)プロパン、2,2−ビス〔4−(3−メタクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシフェニル〕プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル)プロパン)、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシテトラエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシペンタエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシジプロポキシフェニル)プロパン、2−(4−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル)−2−(4−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル)プロパン、2−(4−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル)−2−(4−メタクリロイルオキシジトリエトキシフェニル)プロパン、2−(4−メタクリロイルオキシジプロポキシフェニル)−2−(4−メタクリロイルオキシトリエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシプロポキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシイソプロポキシフェニル)プロパン、およびこれらのメタクリレートに対応するアクリレート;
エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ブチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、プロピレングリコールジメタクリレート、1,3−ブタンジオールジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、およびこれらのメタクリレートに対応するアクリレート;
トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、トリメチロールメタントリメタクリレート等のメタクリレート、および、これらのメタクリレートに対応するアクリレート等。
ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、および、ジイソシアネート化合物とグリシドールジメタクリレートとの付加から得られるジアダクト等。
本実施形態の化学重合開始剤を配合した各種の組成物に用いることができる充填剤としては、有機充填剤および無機充填剤が利用できる。有機充填剤としては、たとえばポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸エチル、メタクリル酸メチル−メタクリル酸エチル共重合体、架橋型ポリメタクリル酸メチル、架橋型ポリメタクリル酸エチル、エチレン−酢酸ビニル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリロニトリル−スチレン共重合体、アクリロニトリル−スチレン−ブタジエン共重合体等が挙げられ、これらは単独でまたは二種以上の混合物として用いることができる。無機充填剤としては、石英、シリカ、アルミナ、シリカチタニア、シリカジルコニア、ランタンガラス、バリウムガラス、ストロンチウムガラス、フルオロアルミノシリケートガラス等が挙げられる。これらもまた、単独でまたは二種以上を混合して用いられる。
本実施形態の化学重合開始剤を配合した各種の組成物に用いることができる溶媒としては、水および有機溶媒を用いることができる。溶媒は1種類のみを用いてもよく、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。なお、有機溶媒としては、水溶性有機溶媒が好ましい。ここで言う水溶性とは、20℃での水への溶解度が20g/100ml以上であることを言う。水溶性有機溶媒としては、たとえば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、アセトン、メチルエチルケトンなどが挙げられる。なお、歯科用接着性組成物に水溶性有機溶媒を配合する場合、生体に対する為害性を考慮すると、水溶性有機溶媒としてはエタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール又はアセトンが好ましい。
以下に、各実施例および各比較例の化学重合開始剤およびこれを含む組成物において使用した物質の略称について説明する。
PTSNa・・・パラトルエンスルフィン酸ナトリウム
PTSLi・・・パラトルエンスルフィン酸リチウム
BSNa・・・ベンゼンスルフィン酸ナトリウム
PhBNa・・・テトラフェニルホウ素のナトリウム塩
PhBTEOA・・・テトラフェニルホウ素のトリエタノールアンモニウム塩
V2O4・・・四酸化二バナジウム(IV)
VOAA・・・酸化バナジウムアセチルアセトナート(V)
BMOV・・・ビス(マルトラート)オキソバナジウム(IV)
CuAA・・・銅アセチルアセトナート(II)
FeCl3・・・塩化鉄(III)
CHP・・・クメンハイドロパーオキサイド
BPO・・・過酸化ベンゾイル
BPOL・・・t−ブチルペルオキシラウレート
MDP・・・10−メタクリルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート
BisGMA・・・ビスフェノールAジグリシジルメタクリレート
3G・・・トリエチレングリコールジメタクリレート
化学重合開始剤を配合した組成物として、第1剤および第2剤からなる2液型の接着性組成物、あるいは、1液型の接着性組成物を調製した。
以下の手順にて第1剤および第2剤からなる2液型の接着性組成物を調製した。まず、第1剤および第2剤には、以下に示す組成の重合性単量体を100質量部ずつ配合した。
<第1剤に含まれる重合性単量体組成>
・BisGMA:60質量部
・3G:40質量部
<第2剤に含まれる重合性単量体組成>
・MDP:40質量部
・BisGMA:36質量部
・3G:24質量部
以下の手順で第1剤のみからなる1液型の接着性組成物を調製した。まず、以下に示す組成の重合性単量体を200質量部配合した。
<第1剤に含まれる重合性単量体組成>
・MDP:40質量部
・BisGMA:96質量部
・3G:64質量部
(1)接着強さ
屠殺後24時間以内に抜去した牛前歯を、注水下、耐水研磨紙P600で研磨し、唇面に平行かつ平坦になるように、エナメル質平面を削り出した被着体および象牙質平面を削り出した被着体を準備した。
直径5mm、厚さ1mmの円形の孔を有するポリアセタール製の型に、各実施例および比較例の接着性組成物を填入し、37℃湿潤条件下恒温槽中で15分間放置し硬化させた。なお、2液型の接着性組成物については、第1剤と第2剤とを混合した後、直ぐに、型に填入して硬化させた。得られた硬化体を37℃の水中にて24時間浸漬することで測定サンプルを得た。次に、微小硬度計(MHT−1型、松沢精機製)を用いて、100gf30秒の荷重条件でできたくぼみの対角線長さ(d)を測定し、表面硬度を求めた。硬度は下式(1)を用いて求めた。結果を表4に示す。
・式(1) Hv=1854.37×100g/d2
直径5mm、厚さ1mmの円形の孔を有するポリアセタール製の型に、各実施例および比較例の接着性組成物を填入し、37℃湿潤条件下恒温槽中で15分間放置し硬化させた。なお、2液型の接着性組成物については、第1剤と第2剤とを混合した後、直ぐに、型に填入して硬化させた。次に、得られた硬化体を型から外し、色差計(東京電色製、「TC−1800MKII」)を用いて、背景色白で測定を行い、Lab色空間のL、a、b値を得た。得られた値を用いて、下式(2)に従ってΔEを算出し、着色性の判定を行った。なお、基準となる接着性組成物は、判定対象となる各実施例および比較例の接着性組成物において(c)成分を用いずに重合性単量体を硬化させたものを用いた。
・式(2) ΔE=((L1−L2)2+(a1−a2)2+(b1−b2)2)1/2
なお、式(2)中の右辺に示す各パラメータは以下の通りである。
L1:基準となる接着性組成物のL値
L2:判定対象の接着性組成物のL値
a1:基準となる接着性組成物のa値
a2:判定対象の接着性組成物のa値
b1:基準となる接着性組成物のb値
b2:判定対象の接着性組成物のb値
A:ΔEが2以下
B:ΔEが2を超え7以下
C:ΔEが7を超え10以下
D:ΔEが10を超える
Claims (11)
- (a)有機スルフィン酸塩、(b)アリールボレート化合物、および、(c)第四周期遷移金属化合物を含み、且つ、過酸化物を含まないことを特徴とする化学重合開始剤。
- (a)有機スルフィン酸塩が、ベンゼンスルフィン酸塩、および、トルエンスルフィン酸塩からなる群より選択される少なくともいずれか1種を含むことを特徴とする請求項1に記載の化学重合開始剤。
- (c)第四周期遷移金属化合物が、IV価のバナジウム化合物、および、V価のバナジウム化合物からなる群より選択されるいずれかのバナジウム化合物を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1つに記載の化学重合開始剤。
- (c)第四周期遷移金属化合物が、酸化バナジウム(V)、バナジン酸ナトリウム(V)、オキシ三塩化バナジウム(V)、四酸化二バナジウム(IV)、酸化バナジウムアセチルアセトナート(IV)、シュウ酸バナジル(IV)、硫酸バナジル(IV)、オキソビス(1−フェニル−1,3−ブタンジオネート)バナジウム(IV)、および、ビス(マルトラート)オキソバナジウム(IV)、からなる群より選択されるいずれか1種以上バナジウム化合物を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1つに記載の化学重合開始剤。
- (a)有機スルフィン酸塩、(b)アリールボレート化合物、および、(c)第四周期遷移金属化合物の合計量Tに対する(a)有機スルフィン酸塩の配合割合Xが15質量%〜45質量%であり、
前記合計量Tに対する(b)アリールボレート化合物の配合割合Yが55質量%〜85質量%であり、
前記合計量Tに対する(c)第四周期遷移金属化合物の配合割合Zが0.05質量%〜20質量%であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1つに記載の化学重合開始剤。 - 互いに分包された第1剤および第2剤を有し、
前記第1剤には、(a)有機スルフィン酸塩、(b)アリールボレート化合物、および、(c)第四周期遷移金属化合物からなる3成分のうち、(a)有機スルフィン酸塩、および、(b)アリールボレート化合物のみが含まれ、
前記第2剤には、前記3成分のうち、(c)第四周期遷移金属化合物のみが含まれることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1つに記載の化学重合開始剤。 - 請求項1〜7のいずれか1つに記載の化学重合開始剤と、(d)酸性基含有重合性単量体と、を含むことを特徴とする接着性組成物。
- (e)酸性基非含有重合性単量体をさらに含むことを特徴とする請求項8に記載の接着性組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1つに記載の化学重合開始剤と、(d)酸性基含有重合性単量体と、(f)充填材と、を含むことを特徴とする歯科用セメント。
- 請求項1〜7のいずれか1つに記載の化学重合開始剤と、(d)酸性基含有重合性単量体と、(g)溶媒と、を含むことを特徴とする歯科用接着剤。
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