JP2019040857A - 膜の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】所定の金属錯体と、有機溶媒とを含有するインクを調製するインク調製工程と、インク調製工程で調製したインクを遮光下において3日間以上保管するインク保管工程と、インク保管工程で保管され、所定の金属錯体の液体クロマトグラフィーにより求められる面積百分率値による含有量を100としたとき、所定の金属錯体より分子量が16、32又は48大きい金属錯体の液体クロマトグラフィーにより求められる面積百分率値による合計含有量が0.6以下であるインクを用いて、塗布法により膜を形成する膜形成工程とを含む、膜の製造方法。
【選択図】なし
Description
式(1−A)又は式(1−B)で表される金属錯体と、有機溶媒とを含有するインクを調製するインク調製工程と、
前記インク調製工程で調製したインクを遮光下において3日間以上保管するインク保管工程と、
前記インク保管工程で保管され、前記式(1−A)又は式(1−B)で表される金属錯体の液体クロマトグラフィーにより求められる面積百分率値による含有量を100としたとき、前記式(1−A)又は式(1−B)で表される金属錯体より分子量が16、32又は48大きい金属錯体の液体クロマトグラフィーにより求められる面積百分率値による合計含有量が0.6以下であるインクを用いて、塗布法により膜を形成する膜形成工程とを含む、
膜の製造方法。
Mは、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表し、n1+n2は2又は3である。Mがイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mが白金原子の場合、n1+n2は2である。
E1は、炭素原子又は窒素原子を表す。E1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A及びE24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A及びE24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11Aが窒素原子の場合、R11Aは存在しても存在しなくてもよい。E12Aが窒素原子の場合、R12Aは存在しても存在しなくてもよい。E13Aが窒素原子の場合、R13Aは存在しても存在しなくてもよい。E21Aが窒素原子の場合、R21Aは存在しない。E22Aが窒素原子の場合、R22Aは存在しない。E23Aが窒素原子の場合、R23Aは存在しない。E24Aが窒素原子の場合、R24Aは存在しない。
R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A及びR24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子又は置換アミノ基を表すか、R11AとR12A、R12AとR13A、R11AとR21A、R21AとR22A、R22AとR23A、及び、R23AとR24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに芳香環を形成する。R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A又はR24Aで表される基は、置換基を有していてもよい。R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A及びR24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11AとR12A、R12AとR13A、R11AとR21A、R21AとR22A、R22AとR23A、及び、R23AとR24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環R1Aは、窒素原子、E1、E11A、E12A及びE13Aとで構成されるジアゾール環又はトリアゾール環を表す。
環R2Aは、2つの炭素原子、E21A、E22A、E23A及びE24Aとで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はジアジン環を表す。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表し、A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
M、n1、n2及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B及びE24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B及びE24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11Bが窒素原子の場合、R11Bは存在しない。E12Bが窒素原子の場合、R12Bは存在しない。E13Bが窒素原子の場合、R13Bは存在しない。E14Bが窒素原子の場合、R14Bは存在しない。E21Bが窒素原子の場合、R21Bは存在しない。E22Bが窒素原子の場合、R22Bは存在しない。E23Bが窒素原子の場合、R23Bは存在しない。E24Bが窒素原子の場合、R24Bは存在しない。
R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子又は置換アミノ基を表すか、R11BとR12B、R12BとR13B、R13BとR14B、R11BとR21B、R21BとR22B、R22BとR23B、及び、R23BとR24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに芳香環を形成する。R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B又はR24Bで表される基は、置換基を有していてもよい。R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11BとR12B、R12BとR13B、R13BとR14B、R11BとR21B、R21BとR22B、R22BとR23B、及び、R23BとR24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環R1Bは、窒素原子、炭素原子、E11B、E12B、E13B及びE14Bとで構成されるピリジン環又はジアジン環を表す。
環R2Bは、2つの炭素原子、E21B、E22B、E23B及びE24Bとで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はジアジン環を表す。]
[2]
前記インク保管工程が、0℃以上50℃以下の条件下で行われる、[1]に記載の膜の製造方法。
[3]
前記インク保管工程が、不活性ガス雰囲気下で行われる、[1]又は[2]に記載の膜の製造方法。
[4]
前記金属錯体(1−A)が、式(1−A1)で表される金属錯体、式(1−A2)で表される金属錯体、式(1−A3)で表される金属錯体又は式(1−A4)で表される金属錯体である、[1]〜[3]のいずれかに記載の膜の製造方法。
M、n1、n2、R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A、R24A及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。]
[5]
前記金属錯体(1−B)が、式(1−B1)で表される金属錯体、式(1−B2)で表される金属錯体又は式(1−B3)で表される金属錯体である、[1]〜[3]のいずれかに記載の膜の製造方法。
M、n1、n2、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B、R24B及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
R15B、R16B、R17B及びR18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R15B、R16B、R17B及びR18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
[6]
前記インクが、式(H−1)で表される化合物を更に含有する、[1]〜[5]のいずれかに記載の膜の製造方法。
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nH1及びnH2は、それぞれ独立に、0又は1を表す。nH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するnH2は、同一でも異なっていてもよい。
nH3は、0以上10以下の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、−[C(RH11)2]nH11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nH11は、1以上10以下の整数を表す。RH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
LH2は、−N(−LH21−RH21)−で表される基を表す。LH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LH21は、単結合、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[7]
前記インクが、式(Y)で表される構成単位を含む高分子化合物を更に含有する、[1]〜[5]のいずれかに記載の膜の製造方法。
[8]
上記式(1−A)又は上記式(1−B)で表される金属錯体と、有機溶媒とを含有するインクを調製するインク調製工程と、
前記インク調製工程で調製したインクを3日間以上保管する保管工程とを含むインクの保管方法であって、
前記インク調製工程における調製直後のインク中の前記式(1−A)又は式(1−B)で表される金属錯体の含有量をCb[M]、前記調製直後のインク中の前記式(1−A)又は式(1−B)で表される金属錯体より分子量が16、32又は48大きい金属錯体の合計含有量をCb[M+16n]、前記保管工程における保管直後のインク中の前記式(1−A)又は式(1−B)で表される金属錯体の含有量をCa[M]、前記保管直後のインク中の前記式(1−A)又は式(1−B)で表される金属錯体より分子量が16、32又は48大きい金属錯体の合計含有量をCa[M+16n]が、式(1)及び(2)を満たす、インクの保管方法。
0.1≦(Ca[M+16n]/Ca[M])/(Cb[M+16n]/Cb[M])≦20 (1)
0<Ca[M+16n]/Ca[M]≦0.006 (2)
[9]
前記保管工程が、遮光下で行われる、[8]に記載のインクの保管方法。
[10]
前記保管工程が、0℃以上50℃以下の条件下で行われる、[8]又は[9]に記載のインクの保管方法。
[11]
前記保管工程が、不活性ガス雰囲気下で行われる、[8]〜[10]のいずれかに記載のインクの保管方法。
[12]
前記金属錯体(1−A)が、上記式(1−A1)で表される金属錯体、上記式(1−A2)で表される金属錯体、上記式(1−A3)で表される金属錯体又は上記式(1−A4)で表される金属錯体である、[8]〜[11]のいずれかに記載のインクの保管方法。
[13]
前記金属錯体(1−B)が、上記式(1−B1)で表される金属錯体、上記式(1−B2)で表される金属錯体又は上記式(1−B3)で表される金属錯体である、[8]〜[12]のいずれかに記載のインクの保管方法。
[14]
前記インクが、上記式(H−1)で表される化合物を更に含有する、[8]〜[13]のいずれかに記載のインクの保管方法。
[15]
前記インクが、上記式(Y)で表される構成単位を含む高分子化合物を更に含有する、[8]〜[13]のいずれかに記載のインクの保管方法。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシル-デシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキセシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
mDA1、mDA2及びmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2及びArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2及びArDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6及びmDA7は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるGDAは、同一でも異なっていてもよい。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及びArDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
*は、式(D-A)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA1、式(D-B)におけるArDA2、又は、式(D-B)におけるArDA3との結合を表す。
**は、式(D-A)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA2、式(D-B)におけるArDA4、又は、式(D-B)におけるArDA6との結合を表す。
***は、式(D-A)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA3、式(D-B)におけるArDA5、又は、式(D-B)におけるArDA7との結合を表す。
RDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RDAは前記と同じ意味を表す。
RDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Rp1、Rp2及びRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp1及びRp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np1は、0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0又は1を表す。複数あるnp1は、同一でも異なっていてもよい。]
Rp1、Rp2及びRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp1及びRp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
np1は0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0又は1を表す。np1及びnp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
インク調製工程は、前記式(1−A)又は前記式(1−B)で表される金属錯体と、有機溶媒とを含有するインクを調製する工程である。
Mは、発光素子の外部量子効率がより優れるので、イリジウム原子であることが好ましい。
保管前のインク中において、式(1−A)又は式(1−B)で表される金属錯体の液体クロマトグラフィーにより求められる面積百分率値による含有量を100としたとき、(1−A)又は式(1−B)で表される金属錯体より分子量が16、32又は48大きい金属錯体の液体クロマトグラフィーにより求められる面積百分率値による含有量は、通常、0.6以下であり、好ましくは0.3以下であり、より好ましくは0.1以下である。
保管後のインク中における分子量が16、32又は48大きい金属錯体の含有量は、0.6以下であり、好ましくは0.51以下である。
本発明の膜の製造方法に用いられる有機溶媒は、通常、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。有機溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒;THF、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒;トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒;エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒;イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられ、エーテル系溶媒及び芳香族炭化水素系溶媒が好ましい。
インクは、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも1つの機能を有するホスト材料を含むことにより、発光素子の外部量子効率が優れたものとなる。
低分子ホストは、好ましくは、前記式(H−1)で表される化合物である。
nH3は、好ましくは0以上5以下の整数であり、より好ましくは1以上3以下の整数であり、更に好ましくは1である。
nH11は、好ましくは1以上5以下の整数であり、より好ましく1以上3以下の整数であり、更に好ましく1である。
高分子ホストとしては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。高分子ホストは、好ましくは、前記式(Y)で表される構成単位を含む高分子化合物である。
[表中、p、q、r、s及びtは、各構成単位のモル比率を示す。p+q+r+s+t=100であり、かつ、100≧p+q+r+s≧70である。その他の構成単位とは、式(Y)で表される構成単位、式(X)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。]
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、架橋基を有していてもよい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
発光材料(但し、式(1−A)又は式(1−B)で表される金属錯体とは異なる。)は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
酸化防止剤は、式(1−A)又は式(1−B)で表される金属錯体と同じ有機溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
インク保管工程は、インク調製工程で調製したインクを遮光下において3日間以上保管する工程である。また、保管工程は、インク調製工程で調製したインクを3日以上保管する工程であり、当該保管工程は遮光下で行われることが好ましい。以下、インク保管工程と保管工程とを総称して、単に「インク保管工程」と言う。
0.3≦(Ca[M+16n]/Ca[M])/(Cb[M+16n]/Cb[M])≦10 (1’)
膜形成工程は、インク保管工程で保管され、式(1−A)又は式(1−B)で表される金属錯体の面積百分率値による含有量を100としたとき、式(1−A)又は式(1−B)で表される金属錯体より分子量が16、32又は48大きい金属錯体の面積百分率値による合計含有量が0.6以下であるインクを用いて、塗布法により膜を形成する工程である。
本発明の膜の製造方法により製造した膜は、発光素子に有用である。発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた前記膜からなる発光層とを有する。その他にも、発光素子は、前記電極間に、正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層、電子注入層等を有していてもよい。
測定する高分子化合物を約0.05重量%の濃度でTHFに溶解させ、SECに10μL注入した。SECの移動相としてTHFを用い、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED-B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV-VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD-10Avp)を用いた。
約10mgの測定試料を約0.7mLの重溶媒に溶解させ、NMR装置(バリアン(Varian,Inc)製、商品名:MERCURY 300)を用いて測定した。
測定試料を約2mg/mLの濃度になるようにインク溶媒に溶解させ、LC-MS(アジレントテクノロジー製、商品名:1100LCMSD)に約1μL注入した。LC−MS用のサンプル調製は30分間以内に行い、遮光下で保管し、サンプル調製後10時間以内に測定した。LC-MSの移動相には、アセトニトリル及びTHFの比率を変化させながら用い、0.2mL/分の流量で流した。カラムは、SUMIPAX ODS Z−CLUE(φ4.6×250mm、3μm、住化分析センター製)を用いた。
単量体1は、Dalton Trans., 2011, 40, 2433記載の合成法に従って合成した。
単量体4は、国際公開第2005/049546号記載の合成法に従って合成した。
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm):2.43 (1H, s), 3.07-3.13 (4H, m), 6.95 (1H, d),7.07 (1H. s), 7.18-7.28 (3H, m), 7.28-7.40 (4H, m), 7.66 (2H, s).
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm):3.03-3.14 (4H, m), 4.99 (1H, s), 6.68 (1H, s), 6.92-7.01 (2H, m), 7.20-7.28 (2H, m), 7.29-7.38 (4H, m), 7.78 (2H, d).
1H-NMR(DMSO-d6, 300MHz) δ(ppm):1.52-1.55 (8H, m), 2.42 (4H, t), 3.38-3.44 (4H, m), 4.39-4.43(2H, m), 7.31 (4H, s).
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm):1.30-1.40 (8H, m), 1.55-1.65 (8H, m), 2.58 (4H, t), 3.64 (4H, t), 7.09 (4H, s).
13C-NMR(CDCl3, 75MHz) δ(ppm):25.53, 28.99, 31.39, 32.62, 35.37, 62.90, 128.18, 139.85.
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm):1.35-1.40 (4H, m), 1.41-1.50 (4H, m), 1.60-1.68 (4H, m), 1.75-1.82 (4H, m), 2.60 (4H, t), 3.55 (4H, t), 7.11 (4H, s).
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm):1.38-1.45 (4H, m), 1.47-1.55 (4H, m), 1.57-1.67 (4H, m), 1.77-1.84(4H, m), 2.66 (4H, t), 3.55 (4H, t), 7.36 (2H, s).
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm):1.35-1.50 (8H, m), 1.57-1.65 (4H, m), 1.80-1.89 (4H, m), 2.65 (4H, t), 3.20 (4H, t), 7.36 (2H, s).
1H-NMR(CDCl3, 300MHz) δ(ppm):0.70-0.76 (4H, m), 1.10-1.21 (8H, m), 1.32-1.44 (4H, m), 2.39-2.58 (8H, m), 3.00-3.12 (8H, m), 6.82-6.94 (4H, m), 7.00-7.05 (2H, m), 7.17-7.28 (10H, m), 7.30-7.38 (4H, m), 7.71-7.77 (4H, m).
1H-NMR(CDCl3, 300MHz)
δ(ppm):0.70-0.76 (4H, m), 1.24-1.40 (36H, m), 2.39-2.48 (4H, m), 2.66-2.75 (4H, m), 3.00-3.10 (8H, m), 6.76-6.90 (4H, m), 7.00-7.05 (2H, m), 7.19-7.30 (8H, m), 7.30-7.36 (4H, m), 7.43 (2H, s), 7.72 (4H, d).
1H−NMR(400MHz,CDCl3)
δ(ppm)=7.37(s,2H),5.81−5.87(m,2H),4.96−5.07(m,4H),2.67(t,J=7.64Hz,4H),2.09−2.15(m,4H),1.57−1.64(m,4H),1.47−1.53(m,4H).
13C−NMR(100MHz,CDCl3)
δ(ppm)=141.19,138.67,133.79,123.08,114.60,35.36,33.54,29.28,28.56.
1H−NMR(500MHz,THF−d8)
δ(ppm)=7.53(s,2H),5.83(m,2H),4.99(d,2H),4.90(d,2H),2.82(t,4H),2.07(m,4H),1.56(m,4H),1.45(m,4H),1.33(s,24H).
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体1(0.49334g)、単量体2(0.12976g)、単量体3(0.06195g)、単量体4(1.14646g)、ジクロロビス(トリス−o‐メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(2.20mg)及びトルエン(30mL)を加え、105℃に加熱した。
そこに、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(8.3mL)を滴下し、6時間還流させた。その後、フェニルボロン酸(61.0mg)及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.1mg)を加え、14.5間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、反応液を、水で2回、3重量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物1を1.05g得た。高分子化合物1のポリスチレン換算の数平均分子量は2.4×104であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は1.8×105であった。
1H−NMR:δ(ppm)=7.82(d,3H)、7.75(d,6H)、7.72(d,3H)、7.62(d,12H)、7.48(d,12H)、7.20(dd,3H)、6.87(d,3H)、4.27(s,9H)、2.26(ddd,3H)、1.96(ddd,3H)、1.37(s,54H)、1.05(m,6H)、0.73(t,9H).
サンプルは金属錯体濃度が0.2重量%〜0.3重量%になるようにトルエンで希釈し、分析した。
装置:LC−20A(島津製作所製)
カラム:SUMIPAX ODS Z−CLUE(φ4.6×250mm、3μm、住化分析センター製)
カラム温度:15℃
検出器:フォトダイオードアレイ検出器(SPD−M20A、島津製作所製)
検出波長:254nm
移動相:A液アセトニトリル、B液THF
移動相条件:B液0%−40分−B液50%(10分)−10分−B液100%
流速:1.0ml/分
サンプル注入量:1μl
LC純度99.79%、金属錯体1の含有量を100とした時、金属錯体1より分子量が16大きい金属錯体の合計量は0.12。金属錯体1より分子量が32又は48大きい金属錯体は未検出であった。
反応容器内に、Ligand2−1 22.17g(特開2011−105701号公報に記載の方法に従って合成)、塩化イリジウム三水和物 6.95g、2−エトキシエタノール 96mL及び水 32mLを加え、反応容器内をアルゴンガス気流下とした後、140℃で15時間攪拌した。得られた反応混合物を放冷した後、ろ別し、得られた残渣を、メタノール 150mL、水 100mL、メタノール 150mLの順で洗浄することにより、赤色固体を得た。得られた赤色固体をクロロホルム 200mLに溶解させた後、エタノール 300mLを加え、2時間還流させた。得られた反応混合物を放冷した後、ろ別し、得られた固体をエタノールで洗浄した。クロロホルム及びエタノールの混合溶媒を用いた晶析を3回繰り返した後、得られた固体を集め、減圧乾燥させることにより、M2−stage1を20.03g得た。
反応容器内に、M2−stage1 759mg、Ligand2−2(国際公開第2006/062226号に記載の方法に従って合成)330mg、ジグライム 9mL及びトリフルオロメタンスルホン酸銀 157mgを加え、反応容器内をアルゴンガス気流下とした後、100℃で10時間撹拌した。得られた反応混合物を放冷した後、純水 50mLを加え、生じた沈澱をろ別した。得られた沈澱に、トルエン及びヘキサン(1/2(容量比))の混合溶媒 40mLを加えた後、ろ過した。得られたろ液を硫酸ナトリウムで脱水させた。得られた溶液をろ過し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及びトルエン(1/1.5(容量比))の混合溶媒)で精製した後、溶媒を留去した。得られた残渣を、メタノール 50mLで洗浄し、減圧乾燥させることにより、金属錯体2を252mg得た。
LC純度98.02%、金属錯体2の含有量を100としたとき、金属錯体2より分子量が32大きい金属錯体の合計量は0.12、金属錯体2より分子量が16又は48大きい金属錯体は未検出であった。
反応容器内に、Ligand3−1(国際公開第2008/111658号に記載の方法に従って合成)13.0g、塩化イリジウム(III)・3水和物 4.12g、エトキシエタノール 290ml及び水116mlを加えた後、23時間加熱還流を行った。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、メタノール 290ml加え、室温で15分間攪拌した後、析出した結晶をろ過した。得られた結晶を、メタノール、水、ヘキサンの順で洗浄した後、30℃で減圧乾燥することにより、M3−stage1を13.11g得た。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、M3−stage1 13.11g、Ligand3−1 13.48g、トリフルオロメタンスルホン酸銀 2.77g及びエチレングリコールジメチルエーテル 130mlを加え、150℃で2時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、メタノール 1150ml加え、室温で30分間攪拌した。析出した結晶をろ過し、得られた結晶をメタノールで洗浄した後、30℃で減圧乾燥することにより、粗生成物を15.60g得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン及びヘキサン(2:1(容量比))の混合溶媒)で精製することにより、金属錯体3を9.30g得た。
1H−NMR:δ(ppm)=1.38 (s, 54 H), δ 6.93 (dd, J = 6.3, 6.6 Hz, 3 H), δ 7.04 (br, 3 H), δ 7.30 (d, J = 7.9 Hz, 3 H), δ 7.48 (d, J = 7.3 Hz, 12 H), δ 7.61-7.70 (m, 21 H),δ 7.82 (s, 6 H) , δ 8.01 (s, 3 H) , δ 8.03 (d, J = 7.9 Hz, 3 H)
サンプルは金属錯体濃度が0.2重量%〜0.3重量%になるようにトルエンで希釈し、分析した。
装置:LC−20A(島津製作所製)
カラム:SUMIPAX ODS Z−CLUE(φ4.6×250mm、3μm、住化分析センター製)
カラム温度:15℃
検出器:フォトダイオードアレイ検出器(SPD−M20A、島津製作所製)
検出波長:254nm
移動相:A液アセトニトリル、B液THF
移動相条件:B液10%(0分)−50分−B液20%(0分)−10分−B液50%(0分)−20分−100%(0分)
流速:1.0ml/分
サンプル注入量:1μl
LC純度99.95%、金属錯体3の含有量を100としたとき、金属錯体3より分子量が16大きい金属錯体の合計量は0.01、金属錯体3より分子量が32又は48大きい金属錯体は未検出であった。
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤(AQ−1200、Plextronics社製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに高分子化合物1を0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
ここで、発光層(膜)の形成直前のLC分析において、トルエン溶液A中の金属錯体1の含有量を100としたとき、金属錯体1より分子量が16大きい金属錯体の合計量は0.02であり、金属錯体1より分子量が32又は48大きい金属錯体は未検出であった。
発光層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、その上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子1を作製した。
発光素子1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。結果を表2に示す。
実施例1において、トルエン溶液Aの保管期間を2週間から4週間に変えた以外は、実施例1と同様にして、発光素子2を作製した。
ここで、発光層(膜)の形成直前のLC分析において、トルエン溶液A中の金属錯体1の含有量を100としたとき、金属錯体1より分子量が16大きい金属錯体の合計量は0.02であり、金属錯体1より分子量が32又は48大きい金属錯体は未検出であった。
発光素子2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。結果を表2に示す。
実施例1において、トルエン溶液Aを保管しなかった以外は、実施例1と同様にして、発光素子C1を作製した。
ここで、発光層(膜)の形成直前のLC分析において、トルエン溶液A中の金属錯体1の含有量を100としたとき、金属錯体1より分子量が16大きい金属錯体の合計量は0.02であり、金属錯体1より分子量が32又は48大きい金属錯体は未検出であった。
実施例1において、トルエン溶液Aを保管せずに使用した以外は、実施例1と同様にして、発光素子C1を作製した。
発光素子C1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。結果を表2に示す。
実施例1において、トルエン溶液Aを、遮光下、窒素ガス置換したグローブボックスで2週間保管する代わりに、蛍光灯照射下、常温にて、窒素ガス置換したグローブボックスで1週間保管した以外は、実施例1と同様にして、発光素子C2を作製した。
ここで、発光層(膜)の形成直前のLC分析において、トルエン溶液A中の金属錯体1の含有量を100としたとき、金属錯体1より分子量が16大きい金属錯体の合計量は0.49であり、金属錯体1より分子量が32又は48大きい金属錯体は未検出であった。
発光素子C2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。結果を表2に示す。
実施例1において、トルエン溶液Aを、遮光下、窒素ガス置換したグローブボックスで2週間保管する代わりに、蛍光灯照射下、常温にて、窒素ガス置換したグローブボックスで4週間保管した以外は、実施例1と同様にして、発光素子C3を作製した。
ここで、発光層(膜)の形成直前のLC分析において、トルエン溶液A中の金属錯体1の含有量を100としたとき、金属錯体1より分子量が16大きい金属錯体の合計量は0.71であり、金属錯体1より分子量が32又は48大きい金属錯体は未検出であった。
発光素子C3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。結果を表2に示す。
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤(AQ−1200、Plextronics社製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに高分子化合物1を0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
ここで、発光層(膜)の形成直前のLC分析において、トルエン溶液B中の金属錯体2の含有量を100としたとき、金属錯体2より分子量が32大きい金属錯体の合計量は0.10であり、金属錯体2より分子量が16又は48大きい金属錯体は未検出であった。
発光素子3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。結果を表3に示す。
実施例3において、トルエン溶液Bの保管期間を1週間から2週間に変えた以外は、実施例3と同様にして、発光素子4を作製した。
ここで、発光層(膜)の形成直前のLC分析において、トルエン溶液B中の金属錯体2の含有量を100としたとき、金属錯体2より分子量が32大きい金属錯体の合計量は0.10であり、金属錯体2より分子量が16又は48大きい金属錯体は未検出であった。
発光素子4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。結果を表3に示す。
実施例3において、トルエン溶液Bを保管しなかった以外は、実施例3と同様にして、発光素子C4を作製した。
ここで、発光層(膜)の形成直前のLC分析において、トルエン溶液B中の金属錯体2の含有量を100としたとき、金属錯体2より分子量が32大きい金属錯体の合計量は0.12であり、金属錯体2より分子量が16又は48大きい金属錯体は未検出であった。
発光素子C4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。結果を表3に示す。
実施例3において、トルエン溶液Bを、遮光下、常温にて、窒素ガス置換したグローブボックスで1週間保管する代わりに、蛍光灯照射下、常温にて、窒素ガス置換したグローブボックスで1週間保管した以外は、実施例3と同様にして、発光素子C5を作製した。
ここで、発光層(膜)の形成直前のLC分析において、トルエン溶液B中の金属錯体2の含有量を100としたとき、金属錯体2より分子量が32大きい金属錯体の合計量は0.78であり、金属錯体2より分子量が16又は48大きい金属錯体は未検出であった。
発光素子C5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。結果を表3に示す。
実施例3において、トルエン溶液Bを、遮光下、常温にて、窒素ガス置換したグローブボックスで1週間保管する代わりに、蛍光灯照射下、常温にて、窒素ガス置換したグローブボックスで2週間保管した以外は、実施例3と同様にして、発光素子C6を作製した。
ここで、発光層(膜)の形成直前のLC分析において、トルエン溶液B中の金属錯体2の含有量を100としたとき、分子量が32大きい金属錯体の合計量は3.48であり、分子量が16又は48大きい金属錯体は未検出であった。
発光素子C6に電圧を印加することによりEL発光が観測された。結果を表3に示す。
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤(AQ−1200、Plextronics社製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに高分子化合物1を0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
ここで、発光層(膜)の形成直前のLC分析において、トルエン溶液C中の金属錯体2の含有量を100としたとき、金属錯体2より分子量が32大きい金属錯体の合計量は0.33であり、金属錯体2より分子量が16又は48大きい金属錯体は未検出であった。
発光素子5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。結果を表4に示す。
実施例5において、トルエン溶液Cを、遮光下、常温にて、空気雰囲気において2週間保管する代わりに、蛍光灯照射下、常温にて、空気雰囲気において5時間保管し、次いで、遮光下、空気雰囲気において2週間保管した以外は、実施例5と同様にして、発光素子6を作製した。
ここで、発光層(膜)の形成直前のLC分析において、トルエン溶液C中の金属錯体2の含有量を100としたとき、金属錯体2より分子量が32大きい金属錯体の合計量は0.51であり、金属錯体2より分子量が16又は48大きい金属錯体は未検出であった。
発光素子6に電圧を印加することによりEL発光が観測された。結果を表4に示す。
実施例5において、トルエン溶液Cを保管しなかった以外は、実施例5と同様にして、発光素子C7を作製した。
ここで、発光層(膜)の形成直前のLC分析において、トルエン溶液C中の金属錯体2の含有量を100としたとき、金属錯体2より分子量が32大きい金属錯体の合計量は0.11であり、金属錯体2より分子量が16又は48大きい金属錯体は未検出であった。
発光素子C7に電圧を印加することによりEL発光が観測された。結果を表4に示す。
実施例5において、トルエン溶液Cを、遮光下、常温にて、空気雰囲気において2週間保管する代わりに、蛍光灯照射下、常温にて、空気雰囲気において10時間保管し、次いで、遮光下、空気雰囲気において2週間保管した以外は、実施例5と同様にして、発光素子C8を作製した。
ここで、発光層(膜)の形成直前のLC分析において、トルエン溶液C中の金属錯体2の含有量を100としたとき、金属錯体2より分子量が32大きい金属錯体の合計量は0.87であり、金属錯体2より分子量が16又は48大きい金属錯体は未検出であった。
発光素子C8に電圧を印加することによりEL発光が観測された。結果を表4に示す。
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤(AQ−1200、Plextronics社製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに高分子化合物1を0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
ここで、発光層(膜)の形成直前のLC分析において、トルエン溶液D中の金属錯体3の含有量を100としたとき、金属錯体3より分子量が16大きい金属錯体の合計量は0.02であり、金属錯体3より分子量が32又は48大きい金属錯体は未検出であった。
発光素子7に電圧を印加することによりEL発光が観測された。結果を表5に示す。
実施例7において、トルエン溶液Dの保管期間を1週間から2週間に変えた以外は、実施例7と同様にして、発光素子8を作製した。
ここで、発光層(膜)の形成直前のLC分析において、トルエン溶液B中の金属錯体3の含有量を100としたとき、金属錯体3より分子量が16大きい金属錯体の合計量は0.01であり、金属錯体3より分子量が32又は48大きい金属錯体は未検出であった。
発光素子8に電圧を印加することによりEL発光が観測された。結果を表5に示す。
実施例7において、トルエン溶液Dを保管しなかった以外は、実施例7と同様にして、発光素子C9を作製した。
ここで、発光層(膜)の形成直前のLC分析において、トルエン溶液C中の金属錯体3の含有量を100としたとき、金属錯体3より分子量が16大きい金属錯体の合計量は0.02であり、金属錯体3より分子量が32又は48大きい金属錯体は未検出であった。
発光素子C9に電圧を印加することによりEL発光が観測された。結果を表5に示す。
Claims (15)
- 式(1−A)又は式(1−B)で表される金属錯体と、有機溶媒とを含有するインクを調製するインク調製工程と、
前記インク調製工程で調製したインクを遮光下において3日間以上保管するインク保管工程と、
前記インク保管工程で保管され、前記式(1−A)又は式(1−B)で表される金属錯体の液体クロマトグラフィーにより求められる面積百分率値による含有量を100としたとき、前記式(1−A)又は式(1−B)で表される金属錯体より分子量が16、32又は48大きい金属錯体の液体クロマトグラフィーにより求められる面積百分率値による合計含有量が0.6以下であるインクを用いて、塗布法により膜を形成する膜形成工程とを含む、
膜の製造方法。
Mは、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表し、n1+n2は2又は3である。Mがイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mが白金原子の場合、n1+n2は2である。
E1は、炭素原子又は窒素原子を表す。E1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A及びE24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A及びE24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11Aが窒素原子の場合、R11Aは存在しても存在しなくてもよい。E12Aが窒素原子の場合、R12Aは存在しても存在しなくてもよい。E13Aが窒素原子の場合、R13Aは存在しても存在しなくてもよい。E21Aが窒素原子の場合、R21Aは存在しない。E22Aが窒素原子の場合、R22Aは存在しない。E23Aが窒素原子の場合、R23Aは存在しない。E24Aが窒素原子の場合、R24Aは存在しない。
R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A及びR24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子又は置換アミノ基を表すか、R11AとR12A、R12AとR13A、R11AとR21A、R21AとR22A、R22AとR23A、及び、R23AとR24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに芳香環を形成する。R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A又はR24Aで表される基は、置換基を有していてもよい。R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A及びR24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11AとR12A、R12AとR13A、R11AとR21A、R21AとR22A、R22AとR23A、及び、R23AとR24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環R1Aは、窒素原子、E1、E11A、E12A及びE13Aとで構成されるジアゾール環又はトリアゾール環を表す。
環R2Aは、2つの炭素原子、E21A、E22A、E23A及びE24Aとで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はジアジン環を表す。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表し、A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
M、n1、n2及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B及びE24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B及びE24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11Bが窒素原子の場合、R11Bは存在しない。E12Bが窒素原子の場合、R12Bは存在しない。E13Bが窒素原子の場合、R13Bは存在しない。E14Bが窒素原子の場合、R14Bは存在しない。E21Bが窒素原子の場合、R21Bは存在しない。E22Bが窒素原子の場合、R22Bは存在しない。E23Bが窒素原子の場合、R23Bは存在しない。E24Bが窒素原子の場合、R24Bは存在しない。
R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子又は置換アミノ基を表すか、R11BとR12B、R12BとR13B、R13BとR14B、R11BとR21B、R21BとR22B、R22BとR23B、及び、R23BとR24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに芳香環を形成する。R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B又はR24Bで表される基は、置換基を有していてもよい。R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11BとR12B、R12BとR13B、R13BとR14B、R11BとR21B、R21BとR22B、R22BとR23B、及び、R23BとR24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環R1Bは、窒素原子、炭素原子、E11B、E12B、E13B及びE14Bとで構成されるピリジン環又はジアジン環を表す。
環R2Bは、2つの炭素原子、E21B、E22B、E23B及びE24Bとで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はジアジン環を表す。] - 前記インク保管工程が、0℃以上50℃以下の条件下で行われる、請求項1に記載の膜の製造方法。
- 前記インク保管工程が、不活性ガス雰囲気下で行われる、請求項1又は2に記載の膜の製造方法。
- 前記金属錯体(1−B)が、式(1−B1)で表される金属錯体、式(1−B2)で表される金属錯体又は式(1−B3)で表される金属錯体である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の膜の製造方法。
M、n1、n2、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B、R24B及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
R15B、R16B、R17B及びR18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R15B、R16B、R17B及びR18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。] - 前記インクが、式(H−1)で表される化合物を更に含有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の膜の製造方法。
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nH1及びnH2は、それぞれ独立に、0又は1を表す。nH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するnH2は、同一でも異なっていてもよい。
nH3は、0以上10以下の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、−[C(RH11)2]nH11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nH11は、1以上10以下の整数を表す。RH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
LH2は、−N(−LH21−RH21)−で表される基を表す。LH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LH21は、単結合、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。] - 式(1−A)又は式(1−B)で表される金属錯体と、有機溶媒とを含有するインクを調製するインク調製工程と、
前記インク調製工程で調製したインクを3日間以上保管する保管工程とを含むインクの保管方法であって、
前記インク調製工程における調製直後のインク中の前記式(1−A)又は式(1−B)で表される金属錯体の含有量をCb[M]、前記調製直後のインク中の前記式(1−A)又は式(1−B)で表される金属錯体より分子量が16、32又は48大きい金属錯体の合計含有量をCb[M+16n]、前記保管工程における保管直後のインク中の前記式(1−A)又は式(1−B)で表される金属錯体の含有量をCa[M]、前記保管直後のインク中の前記式(1−A)又は式(1−B)で表される金属錯体より分子量が16、32又は48大きい金属錯体の合計含有量をCa[M+16n]が、式(1)及び(2)を満たす、インクの保管方法。
0.1≦(Ca[M+16n]/Ca[M])/(Cb[M+16n]/Cb[M])≦20 (1)
0<Ca[M+16n]/Ca[M]≦0.006 (2)
Mは、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表し、n1+n2は2又は3である。Mがイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mが白金原子の場合、n1+n2は2である。
E1は、炭素原子又は窒素原子を表す。E1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A及びE24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A及びE24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11Aが窒素原子の場合、R11Aは存在しても存在しなくてもよい。E12Aが窒素原子の場合、R12Aは存在しても存在しなくてもよい。E13Aが窒素原子の場合、R13Aは存在しても存在しなくてもよい。E21Aが窒素原子の場合、R21Aは存在しない。E22Aが窒素原子の場合、R22Aは存在しない。E23Aが窒素原子の場合、R23Aは存在しない。E24Aが窒素原子の場合、R24Aは存在しない。
R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A及びR24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子又は置換アミノ基を表すか、R11AとR12A、R12AとR13A、R11AとR21A、R21AとR22A、R22AとR23A、及び、R23AとR24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに芳香環を形成する。R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A又はR24Aで表される基は、置換基を有していてもよい。R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A及びR24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11AとR12A、R12AとR13A、R11AとR21A、R21AとR22A、R22AとR23A、及び、R23AとR24Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環R1Aは、窒素原子、E1、E11A、E12A及びE13Aとで構成されるジアゾール環又はトリアゾール環を表す。
環R2Aは、2つの炭素原子、E21A、E22A、E23A及びE24Aとで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はジアジン環を表す。
A1−G1−A2は、アニオン性の2座配位子を表し、A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1−G1−A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
M、n1、n2及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B及びE24Bは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B及びE24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。E11Bが窒素原子の場合、R11Bは存在しない。E12Bが窒素原子の場合、R12Bは存在しない。E13Bが窒素原子の場合、R13Bは存在しない。E14Bが窒素原子の場合、R14Bは存在しない。E21Bが窒素原子の場合、R21Bは存在しない。E22Bが窒素原子の場合、R22Bは存在しない。E23Bが窒素原子の場合、R23Bは存在しない。E24Bが窒素原子の場合、R24Bは存在しない。
R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子又は置換アミノ基を表すか、R11BとR12B、R12BとR13B、R13BとR14B、R11BとR21B、R21BとR22B、R22BとR23B、及び、R23BとR24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに芳香環を形成する。R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B又はR24Bで表される基は、置換基を有していてもよい。R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B及びR24Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。R11BとR12B、R12BとR13B、R13BとR14B、R11BとR21B、R21BとR22B、R22BとR23B、及び、R23BとR24Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環R1Bは、窒素原子、炭素原子、E11B、E12B、E13B及びE14Bとで構成されるピリジン環又はジアジン環を表す。
環R2Bは、2つの炭素原子、E21B、E22B、E23B及びE24Bとで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はジアジン環を表す。] - 前記保管工程が、遮光下で行われる、請求項8に記載のインクの保管方法。
- 前記保管工程が、0℃以上50℃以下の条件下で行われる、請求項8又は9に記載のインクの保管方法。
- 前記保管工程が、不活性ガス雰囲気下で行われる、請求項8〜10のいずれか一項に記載のインクの保管方法。
- 前記金属錯体(1−B)が、式(1−B1)で表される金属錯体、式(1−B2)で表される金属錯体又は式(1−B3)で表される金属錯体である、請求項8〜12のいずれか一項に記載のインクの保管方法。
M、n1、n2、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B、R24B及びA1−G1−A2は、前記と同じ意味を表す。
R15B、R16B、R17B及びR18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R15B、R16B、R17B及びR18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。] - 前記インクが、式(H−1)で表される化合物を更に含有する、請求項8〜13のいずれか一項に記載のインクの保管方法。
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nH1及びnH2は、それぞれ独立に、0又は1を表す。nH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するnH2は、同一でも異なっていてもよい。
nH3は、0以上10以下の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、−[C(RH11)2]nH11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nH11は、1以上10以下の整数を表す。RH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
LH2は、−N(−LH21−RH21)−で表される基を表す。LH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LH21は、単結合、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
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