JP2019039009A - コポリマーの水性分散液 - Google Patents
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Abstract
Description
(i)最初に、少なくとも1種のポリウレタンの水性分散液を装入する工程と、次いで、
(ii)(i)からのポリウレタンの存在下で、オレフィン系不飽和モノマーの混合物を重合させる工程であり、
(a)水溶性開始剤を使用し、
(b)オレフィン系不飽和モノマーの計量添加を、オレフィン系不飽和モノマーの総量に対する反応溶液中濃度が6.0質量%の濃度を超えないように、反応の全持続時間にわたって行い、
(c)オレフィン系不飽和モノマーの混合物が、少なくとも1種のポリオレフィン系不飽和モノマーを含む、
工程と
によって製造できる、上記水性分散液を提供することにより達成されることが判明した。
− 独国特許出願DE19948004A1、4頁、19行〜11頁、29行(ポリウレタンプレポリマー B1)、
− ヨーロッパ特許出願EP0228003A1、3頁、24行〜5頁、40行、
− ヨーロッパ特許出願EP0634431A1、3頁、38行〜8頁、9行、又は
− 国際特許出願WO92/15405、2頁、35行〜10頁、32行
に記載されている。
− 中和剤及び/又は4級化剤によってカチオンに変換されることのできる官能基、及び/又はカチオン基(カチオン性修飾)
或いは
− 中和剤によってアニオンに変換されることのできる官能基及び/又はアニオン基(アニオン性修飾)
或いは
− 非イオン性親水基(非イオン性修飾)
或いは
− 上記基の組合せ
である。
非イオン性親水性修飾のための官能基は、好ましくは、ポリ(オキシアルキレン)基、特に、ポリ(オキシエチレン)基である。
各場合において、オレフィン系不飽和モノマーの総量に対して、
・98.0〜99.5質量%の、非置換アルキルラジカルを有する(メタ)アクリル酸の1種又は複数のモノ不飽和エステルであって、該アルキルラジカルが1〜10個の炭素原子の長さを有する、上記モノ不飽和エステル、及び
・0.5〜2.0質量%の、(メタ)アクリル酸の1種又は複数のポリ不飽和エステル
を含有する。
− 独国特許出願DE19948004A1、14頁、4行〜17頁、5行、
− 独国特許DE10043405C1、第5欄、段落[0031]〜「0033」から公知である。
(a)顔料着色水性ベースコートを基材に塗布する段階と、
(b)段階(a)において塗布された塗装材料からポリマーフィルムを形成する段階と、
(c)こうして得られたベースコート層にクリアコートを塗布する段階と、
(d)ベースコート層をクリアコート層とともに硬化させる段階と
を含み、段階(a)において顔料着色水性ベースコートを使用することを含み、該ベースコートが本発明の分散液を含む、上記方法である。
例D−P1
アルファ−メチルスチリル基を有する不飽和ポリエステルウレタンの分散液の製造
得られた分散液中の固形分が、35質量%でなくわずかに29質量%であった以外は、特許明細書DE19948004B4、27頁、例1、“Herstellung eines erfindungsgemaessen Polyurethans (B)”[Preparation of an inventive polyurethane (B)]に基づいて、アルファ−メチルスチリル含有ポリウレタンの分散液を製造した。特許明細書DE19948004B4、製造例1に述べられた付加物(B2)に基づいて、ジエタノールアミンでなく、モノエタノールアミン及びトリメチロールプロパンを用いて付加物を製造した。
イソトリデシル基を有する飽和ポリエステルウレタンの分散液の製造
アルファ−メチルスチリル基を有さないが、イソトリデシル基を有する以外は、比較例DP−1と同様にポリウレタン分散液を製造した。
ポリテトラメチレンオキシド部分を有する飽和ポリエーテルウレタンの分散液の製造
スターラー、内部温度計、還流濃縮器及び電気ヒーターを備えた反応容器中で、窒素下、70℃において、685.8質量部の、56.1mg KOH/g固形分のヒドロキシル価及び2000g/モルの数平均モル質量を有する直鎖アルファ,オメガ−ヒドロキシ−終端ポリテトラメチレンオキシド(PolyTHF(登録商標)2000、BASF SEから)、138.0質量部のジメチロールプロピオン酸(GEO Speciality Chemicalsから)、0.01質量部のジブチル錫ジラウレート及び685.8質量部のメチルエチルケトンを溶解した。得られた溶液に、418.8質量部の、34.4質量%のイソシアネート含有量を有するm−テトラメチルキシレンジイソシアネート(TMXDI(登録商標)(Meta)Aliphatic Isocyanate、Cytecから)を添加した。続いて、反応混合物を、撹拌しながら徐々に80℃まで加熱し、溶液のイソシアネート含有量が1.8質量%となり、一定となるまで、この温度で撹拌を継続した。その後、反応混合物に、87.4質量部のトリメチロールプロパン(BASF SEから)及び26.1質量部のメチルエチルケトンを迅速に添加した。得られた反応混合物を、もはや遊離のイソシアネート基が検出できなくなるまで、80℃において撹拌した。得られた溶解したポリウレタンを、41.2質量部のジメチルエタノールアミンと混合し、さらに60分間撹拌した。その後、30分間にわたって常に撹拌しながら、事前に70℃に温めてあった1732質量部の脱イオン水を既に装入した第2の反応容器に、反応混合物を完全に移した。減圧下、60℃において、得られた分散液からメチルエチルケトンを留去した。その後、すべての溶媒及び水の損失を補填した。
公知のイオウ含有飽和ポリエステルウレタン分散液の製造
EP1330480B1に従って、製造例1、15頁によるポリエステルポリオールを、製造例2、15頁によるポリウレタンプレポリマーを製造するために使用し、これを、例1、16頁“Die Herstellung eines erfindungsgemaessen Polyurethans und einer waessrigen Dispersion hiervon”[the preparation of an inventive polyurethane and an aqueous dispersion thereof]によるチオジエタノールと反応させ、トリエチルアミンで中和し、次いで、水性ポリウレタン分散液に変換した。減圧下、60℃において、得られた分散液からメチルエチルケトンを留去した。その後、すべての水の損失を補填した。
例D−A1
アルファ−メチルスチリル基を有する不飽和ポリエステルウレタンに由来する、ポリエステルウレタン−ポリアクリレートコポリマーの一次分散液(primary dispersion)の製造
特許明細書DE19428004B4、27頁、例2、“Die Herstellung der Primaerdispersion eines erfindungsgemaessen Mischpolymerisats 1”[The preparation of the primary dispersion of an inventive copolymer 1]及び特許明細書EP1218434B1、24頁、例2“Die Herstellung der Primaerdispersion eines erfindungsgemaessen Pfropfmischpolymerisats 1”に基づいて、窒素雰囲気下、例DP−1による1937.8質量部のポリウレタン分散液を、856.9質量部の脱イオン水で希釈し、85℃に加熱した。この温度において標準圧下、3.5時間にわたって撹拌しながら、160.7質量部のスチレン、160.7質量部のメチルメタクリレート、120.3質量部のn−ブチルアクリレート及び120.3質量部のヒドロキシエチルメタクリレートの混合物を分散液に均一に添加した。モノマー混合物の添加開始とともに、tert−ブチルペルオキシエチルヘキサノエート8.4質量部のメトキシプロパノール134.9質量部中溶液を4時間以内に添加した。得られた反応混合物を、すべてのモノマーが反応するまで85℃において撹拌した(分散液に対する総モノマー含有量(GC)<0.1%)。
イソトリデシル基を有する飽和ポリエステルウレタン由来のポリエステルウレタン−ポリアクリレートコポリマーの一次分散液の製造
製造例D−P1によるアルファ−メチルスチリル基を有するポリウレタン分散液を、同じ質量の製造例D−P2に従って製造したイソトリデシル基を有するポリウレタン分散液に交換して、製造例D−A1と同様に一次分散液を製造した。
アルファ−メチルスチリル基を有する不飽和ポリエステルウレタン由来のポリエステルウレタン−ポリアクリレートコポリマー(イソプレンコモノマー)の一次分散液の製造
15モル%のビニルモノマーをイソプレンに交換した以外は、製造例D−A1におけるように、コポリマーの一次分散液を製造した。したがって、製造例DP−1による1937.8質量部のポリウレタン分散液を、857.0質量部の脱イオン水で希釈し、85℃に加熱した。この温度において3バールのゲージ窒素圧下、3.5時間にわたって撹拌しながら、145.2質量部のスチレン、145.2質量部のメチルメタクリレート、108.7質量部のn−ブチルアクリレート、108.7質量部のヒドロキシエチルメタクリレート及び54.3質量部のイソプレンの混合物を分散液に均一に添加した。モノマー混合物の添加開始とともに、tert−ブチルペルオキシエチルヘキサノエート8.4質量部のメトキシプロパノール134.9質量部中溶液を4時間以内に添加した。得られた反応混合物を、すべてのモノマーが反応するまで85℃において撹拌した。
アルファ−メチルスチリル基を有する不飽和ポリエステルウレタン由来の(スチレンコモノマーを含まない)ポリエステルウレタン−ポリアクリレートコポリマーの一次分散液の製造
スチレンの一部を同質量のメチルメタクリレートに置換し、固形物含有量を28%まで低下させた以外は、製造例D−A1と同様に一次分散液を製造した。
飽和イオウ含有ポリエステルウレタンに由来する、(溶媒を含まない)ポリエステルウレタン−ポリアクリレートコポリマーの一次分散液の製造
EP1330480B1、例2、16頁、“Die Herstellung der Primaerdispresion eines erfindungsgemaessen Polymergemischs”[The preparation of the primary dispersion of an inventive copolymer mixture]に従って、2285.8質量部の例DP−4によるポリウレタン分散液を、窒素雰囲気下で最初に装入し、82℃に加熱した。この温度において、標準圧下、4時間にわたって撹拌しながら、118.8質量部のスチレン、207.7質量部のヒドロキシプロピルメタクリレート、59.8質量部のn−ブチルアクリレート、88.9質量部のメチルメタクリレート及び118.8質量部のtert−ブチルシクロヘキシルアクリレートの混合物を分散液に均一に添加した。モノマー混合物の添加開始とともに、29.9質量部のtert−ブチルペルオキシエチルヘキサノエートを4.5時間以内に添加した。開始剤の供給が終了後、重合を1時間、82℃において継続した。フリーラジカル重合の間、30分間隔で、例D−A1と同様にガスクロマトグラフィーによって遊離モノマーの含有量を測定し、30分後に最も高い総モノマー含有量を、41.9質量%の分散液に対して1.6質量%と測定した(ビニルモノマーに対して7.6質量%)。
飽和イオウ含有ポリエステルウレタンに由来する、ポリエステルウレタン−ポリアクリレートコポリマーの一次分散液の製造、並びにメトキシプロパノール及びN−メチルピロリドンの添加
例D−A5と同様に、コポリマーを製造した。
アルファ−メチルスチリル基を有する不飽和ポリエステルウレタンに由来する、本発明のポリエステルウレタン−ポリアクリレートコポリマーの一次分散液の製造
本発明のコポリマーの一次分散液の製造のために、窒素雰囲気下、1961.2質量部の製造例D−P1によるアルファ−メチルスチリル含有ポリウレタン分散液を、40.0質量部のメトキシプロパノール(ポリウレタンに対して0.07%)及び686.5質量部の脱イオン水で希釈し、80℃に加熱した。リアクター内容物を80℃に加熱した後、35.7質量部の脱イオン水に溶解した0.6質量部のペルオキソ二硫酸アンモニウムを、標準圧下でリアクターに添加した。続いて、持続的に撹拌しながら、301.6質量部のメチルメタクリレート、261.6質量部のn−ブチルアクリレート、5.6質量部のアリルメタクリレート(総ビニルモノマーに対して0.87モル%)及び134.9質量部のN−メチルピロリドンの混合物を、5時間にわたって均一に添加した。モノマー混合物の添加開始とともに、ペルオキソ二硫酸アンモニウム1.1質量部の脱イオン水71.3質量部中溶液を同様に5時間以内に添加した。
イソトリデシル基を有する飽和ポリエステルウレタンに由来する、本発明のポリエステルウレタン−ポリアクリレートコポリマーの一次分散液の製造
製造例D−P1によるアルファ−メチルスチリル基を有するポリウレタン分散液を、同じ質量の製造例D−P2によるイソトリデシル基を有するポリウレタン分散液に交換して、製造例D−B1と同様に一次分散液を製造した。フリーラジカル重合の間、30分間隔で、例D−A1と同様にガスクロマトグラフィーによって遊離モノマーの含有量を測定し、30分後に分散液に対する最も高い総モノマー含有量を、0.5質量%と測定した(ビニルモノマーに対して3.1質量%)。
アルファ−メチルスチリル基を有する不飽和ポリエステルウレタンに由来する、本発明のポリエステルウレタン−ポリアクリレートコポリマー(イソプレンコモノマー)の一次分散液の製造
15モル%のビニルモノマーをイソプレンに交換する以外は、製造例D−B1におけるとおり、本発明に従ってコポリマーの一次分散液を製造した。したがって、1961.2質量部の製造例D−P1によるアルファ−メチルスチリル含有ポリウレタン分散液を、40.0質量部のメトキシプロパノール及び686.5質量部の脱イオン水で希釈し、80℃に加熱した。80℃において、35.7質量部の脱イオン水に溶解した0.6質量部のペルオキソ二硫酸アンモニウムを、3バールのゲージ窒素圧下でリアクターに添加した。続いて、圧力を維持し、持続的に撹拌しながら、271.8質量部のメチルメタクリレート、235.7質量部のn−ブチルアクリレート、5.9質量部のアリルメタクリレート(総ビニルモノマーに対して0.87モル%)、55.3質量部のイソプレン及び134.9質量部のN−メチルピロリドンの混合物を、6時間にわたって均一に添加した。モノマー混合物の添加開始とともに、ペルオキソ二硫酸アンモニウム1.1質量部の脱イオン水71.3質量部中溶液を同様に6時間以内に添加した。モノマー及び開始剤の計量添加が同時に終了した後に、得られた反応混合物をさらに1時間、80℃で撹拌し、次いで、室温に冷却した。
アルファ−メチルスチリル基を有する不飽和ポリエステルウレタンに由来する、本発明のポリエステルウレタン−ポリアクリレートコポリマーの一次分散液の製造
本発明のコポリマーの一次分散液を製造するために、窒素雰囲気下、1689.7質量部の製造例D−P1によるアルファ−メチルスチリル含有ポリウレタン分散液を、40.3質量部のメトキシプロパノール(ポリウレタンに対して0.08%)及び993.8質量部の脱イオン水で希釈し、80℃に加熱した。リアクター内容物を80℃に加熱したら、46.1質量部の脱イオン水に溶解した0.7質量部のペルオキソ二硫酸アンモニウムを、標準圧下でリアクターに添加した。続いて、持続的に撹拌しながら、製造例D−A4に従って、277.6質量部のメチルメタクリレート、103.8質量部のn−ブチルアクリレート及び103.8質量部のヒドロキシエチルメタクリレート及びさらに4.8質量部のアリルメタクリレート(総ビニルモノマーに対して0.86モル%)の混合物を、145.7質量部のN−メチルピロリドンとともに5時間にわたって均一に添加した。モノマー混合物の添加開始とともに、ペルオキソ二硫酸アンモニウム1.5質量部の脱イオン水92.2質量部中溶液を同様に5時間以内に添加した。
飽和イオウ含有ポリエステルウレタンに由来する、本発明のポリエステルウレタン−ポリアクリレートコポリマーの一次分散液(溶剤型)の製造
本発明のコポリマーの一次分散液を製造するために、窒素雰囲気下、2101.9質量部の比較例DP−4によるポリウレタン分散液を、40.1質量部のメトキシプロパノール(ポリウレタンに対して0.07%)及び513.3質量部の脱イオン水で希釈し、80℃に加熱した。リアクター内容物を80℃に加熱したら、36.4質量部の脱イオン水に溶解した1.1質量部のペルオキソ二硫酸アンモニウムを、標準圧下でリアクターに添加した。続いて、持続的に撹拌しながら、比較例D−A5及びD−A6に従って、108.3質量部のスチレン、189.4質量部のヒドロキシプロピルメタクリレート、54.6質量部のn−ブチルアクリレート、81.1質量部のメチルメタクリレート、108.3質量部のtert−ブチルシクロヘキシルアクリレート及びさらに、4.5質量部のアリルメタクリレート(総ビニルモノマーに対して0.87モル%)の混合物を、186.0質量部のN−メチルピロリドンとともに5時間にわたって均一に添加した。モノマー混合物の添加開始とともに、ペルオキソ二硫酸アンモニウム2.2質量部の脱イオン水72.8質量部中溶液を同様に5時間以内に添加した。フリーラジカル重合の間、30分間隔で、先の例と同様にガスクロマトグラフィーによって遊離モノマーの含有量を測定し、30分後に分散液に対する最も高い総モノマー含有量を、0.6質量%と測定した(ビニルモノマーに対して3.7質量%)。
飽和ポリエーテルウレタンに由来する、本発明のポリエーテルウレタン−ポリアクリレートコポリマーの一次分散液の製造
本発明のコポリマーの一次分散液を製造するために、窒素雰囲気下、1496.7質量部の製造例D−P3によるポリテトラメチレンオキシド含有ポリウレタン分散液を、40.0質量部のメトキシプロパノール(ポリウレタンに対して0.07%)及び1150.9質量部の脱イオン水で希釈し、80℃に加熱した。リアクター内容物を80℃に加熱したら、35.7質量部の脱イオン水に溶解した0.6質量部のペルオキソ二硫酸アンモニウムを、標準圧下でリアクターに添加した。続いて、持続的に撹拌しながら、301.6質量部のメチルメタクリレート、261.6質量部のn−ブチルアクリレート、5.6質量部のアリルメタクリレート(0.87モル%)及び134.9質量部のN−メチルピロリドンの混合物を、6時間にわたって均一に添加した。モノマー混合物の添加開始とともに、ペルオキソ二硫酸アンモニウム1.1質量部の脱イオン水71.3質量部中溶液を同様に6時間以内に添加した。モノマー及び開始剤の計量添加が同時に終了した後に、得られた反応混合物をさらに1時間、80℃で撹拌し、次いで、室温に冷却した。
形態を検査するために、一次分散液の独立フィルム(free film)を製造し、オスミウムテトラオキシドによってこれらをコントラスト付けし、透過電子顕微鏡を用いて検査した。
表2a、2b、3a及び3b中、「水性相」の下に列挙した成分を、特定した順番で一緒に撹拌して、水性混合物を与える。次の工程において、「有機相」の下に列挙した成分を、有機混合物を製造するために使用する。有機混合物を水性混合物に添加する。次いで、該混合物を10分間撹拌し、脱イオン水及びN,N−ジメチルエタノールアミン(BASF SEから)を用いて8.0のpH及び吹付用の粘度に調整する。
ピンホール限界及びピンホールカウント、並びに研削によるクロスの隠ぺい力を測定するために、水性ベースコートBL−A0〜BL−B4を含むマルチコート塗装系を試験した。水性ベースコートBL−A0はFoamstar MF 324(Cognisから)及び1−オクタノール(BASF SEから)を含有したが、すべての他の水性ベースコートBL−A1〜BL−B4は、これら2つの成分を含まなかった。
クロスカットを測定するために、比較のための水性ベースコートBL−C1〜BL−C3及び本発明の水性ベースコートBL−C4〜BL−C7を含むマルチコート塗装系を試験した。
Claims (17)
- 少なくとも1種のコポリマーを含む水性分散液であって、該コポリマーが、
(i)最初に、少なくとも1種のポリウレタンの水性分散液を装入する工程と、次いで、
(ii)(i)からのポリウレタンの存在下で、オレフィン系不飽和モノマーの混合物を重合させる工程であり、
(a)水溶性開始剤を使用し、
(b)オレフィン系不飽和モノマーの計量添加を、オレフィン系不飽和モノマーの総量に対する反応溶液中濃度が6.0質量%を超えないように、反応の全持続時間にわたって行い、
(c)上記オレフィン系不飽和モノマーの混合物が、少なくとも1種のポリオレフィン系不飽和モノマーを含む、
工程と
によって製造できる、上記水性分散液。 - 前記オレフィン系不飽和モノマーの計量添加が、オレフィン系不飽和モノマーの総量に対する反応溶液中濃度が5.0質量%の濃度を超えないように、反応の全持続時間にわたって行われる、請求項1に記載の水性分散液。
- 前記オレフィン系不飽和モノマーの計量添加が、オレフィン系不飽和モノマーの総量に対する反応溶液中濃度が4.0質量%の濃度を超えないように、反応の全持続時間にわたって行われる、請求項2に記載の水性分散液。
- 前記オレフィン系不飽和モノマーの混合物が、0.1〜6.0モル%のポリオレフィン系不飽和モノマーを含有する、請求項1から3のいずれか一項に記載の水性分散液。
- 前記オレフィン系不飽和モノマーの混合物が、0.1〜2.0モル%のポリオレフィン系不飽和モノマーを含有する、請求項1から4のいずれか一項に記載の水性分散液。
- 前記オレフィン系不飽和モノマーの混合物が、0.1〜6.0モル%のアリルメタクリレートを含有し、さらなるポリオレフィン系不飽和モノマーを含有しない、請求項4又は5に記載の水性分散液。
- 前記オレフィン系不飽和モノマーの混合物が、0.1〜2.0モル%のアリルメタクリレートを含有し、さらなるポリオレフィン系不飽和モノマーを含有しない、請求項1から6のいずれか一項に記載の水性分散液。
- 前記オレフィン系不飽和モノマーの混合物が、オレフィン系不飽和モノマーの総量に対して、10.0質量%未満のビニル芳香族モノマーを含有する、請求項1から7のいずれか一項に記載の水性分散液。
- 前記オレフィン系不飽和モノマーの混合物が、オレフィン系不飽和モノマーの総量に対して、5.0質量%未満のビニル芳香族モノマーを含有する、請求項1から8のいずれか一項に記載の水性分散液。
- 前記オレフィン系不飽和モノマーの混合物が、ビニル芳香族モノマーを含有しない、請求項1から9のいずれか一項に記載の水性分散液。
- 前記水性分散液が、分散液中の固形分に対して、40〜90質量%のゲル含有量を有する、請求項1から10のいずれか一項に記載の水性分散液。
- 前記コポリマーが少なくとも
(A)少なくとも1種のポリウレタンを含むコアと、
(B)オレフィン系不飽和モノマーの重合により得られた少なくとも1種のポリマーを含むシェルと
を含む、請求項1から11のいずれか一項に記載の水性分散液。 - 塗装材料の製造のための、請求項1から12のいずれか一項に記載の水性分散液の使用方法。
- 請求項1から12のいずれか一項に記載の水性分散液を含む、水性ベースコート。
- マルチコート色及び/又は効果塗料系を製造するための方法であって、
(i)顔料着色水性ベースコートを基材に塗布する段階と、
(ii)段階(i)において塗布された塗装材料からポリマーフィルムを形成する段階と、
(iii)こうして得られたベースコート層にクリアコートを塗布する段階と、
(iv)前記ベースコート層を前記クリアコート層とともに硬化させる段階と
を含み、段階(i)において顔料着色水性ベースコートを使用することを含み、前記ベースコートが請求項1から12のいずれか一項に記載の水性分散液を含む、上記方法。 - 自動車車体及び/又は自動車車体への取り付けのためのプラスチック部品の塗装のための、請求項15に記載の水性ベースコートの使用方法。
- 水性分散液を製造する方法であって、
(i)最初に、少なくとも1種のポリウレタンの水性分散液を装入する製造工程と、次いで、
(ii)(i)からのポリウレタンの存在下で、オレフィン系不飽和モノマーの混合物を重合させる製造工程であり、
(a)水溶性開始剤を使用し、
(b)オレフィン系不飽和モノマーの計量添加を、オレフィン系不飽和モノマーの総量に対する反応溶液中濃度が6.0質量%の濃度を超えないように、反応の全持続時間にわたって行い、
(c)前記オレフィン系不飽和モノマーの混合物が、少なくとも1種のポリオレフィン系不飽和モノマーを含む、
製造工程とを特徴とする、上記方法。
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