JP2019019092A - 化合物、パターン形成用基板、カップリング剤及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
基板上の表面特性の違いを利用したパターン形成方法としては、たとえば、基板上に親水領域と撥水領域とを形成し、機能性材料の水溶液を親水領域に塗布する方法がある。この方法は、親水領域でのみ機能性材料の水溶液が濡れ広がるため、機能性材料の薄膜パターンが形成できる。
基板上に親水領域と撥水領域とを形成させることができる材料として、例えば、特許文献1には、光照射の前後で接触角を変化させることができる含フッ素化合物が記載されている。
本発明の第3の態様は、本発明の第1の態様の化合物からなるカップリング剤である。
本発明の第4の態様は、対象物の被処理面にパターンを形成するパターン形成方法であって、対象物の被処理面の少なくとも一部をアミノ化し、アミノ化面を形成する第1工程と、本発明の第1の態様の化合物を用いて、前記アミノ化面を化学修飾する第2工程と、を備えるパターン形成方法である。
本発明の第5の態様は、対象物の被処理面にパターンを形成する方法であって、光応答性基を有する化合物を含む第1の光分解性カップリング剤を用いて、前記被処理面の少なくとも一部をアミノ化する工程Aと、工程Aの後、半導体特性を有する基を含む化合物を含有する第1のカップリング剤を用いて、前記被処理面に半導体特性を有する基を導入する工程Bと、工程Bの後、請求項1又は2に記載の化合物を含む第2のカップリング剤を用いて、半導体特性を有する基を導入する工程Cと、を備えるパターン形成方法である。
本実施形態は、下記一般式(1)で表される化合物である。
本実施形態の化合物は、活性カーボネート構造と、半導体特性を有する基とを含む。このため、本実施形態の化合物はアミノ化基板の修飾と、半導体特性基の導入とを同時に行うことができる。即ち、本発明の化合物を用いることにより、例えば配線形成下地膜を形成する工程を省略し、有機半導体下地膜を形成することができる。
一般式(1)中、X01は半導体特性を示す基である。
本明細書において「半導体特性」とは、光、電圧など外部刺激によりその導電性が変化することを指し、特にゲート電圧によりドレイン−ソース電流が変化する特性を意味する。
p型半導体としてペンタセン、ルブレン、テトラセンなどアセン類、ベンゾジチオフェン(BDT)・ベンゾチエノベンゾチオフェン(BTBT)・ジナフトチエノチオフェン(DNTT)・ジナフトベンゾジチオフェン(DNBDT)のようなチオフェン類がある。
n型半導体としてはペリレンジイミド(PTCDI)などのペリレン類、テトラシアノキノジメタン(TCNQ)などのキノン類、C60のようなフラーレン類がある。
n型半導体として、フラーレン類を用いる場合には、フラーレンにエステル構造が含まれる分子を前駆体に用いることで導入できる。
一般式(1)中、Yは2価の連結基である。本実施形態においてYとしては特に限定されないが、置換基を有していてもよい2価の炭化水素基、ヘテロ原子を含む2価の連結基等が好適なものとして挙げられる。
置換基を有していてもよい2価の炭化水素基である場合、該炭化水素基は、脂肪族炭化水素基が好ましい。前記脂肪族炭化水素基としては、直鎖状若しくは分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、又は構造中に環を含む脂肪族炭化水素基等が挙げられる。
上記のなかでも直鎖状または分岐鎖状の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数が1〜20の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基であることが好ましく、1〜15の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基がより好ましく、1〜10の直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基がさらに好ましい。
ヘテロ原子を含む2価の連結基である場合、該連結基として好ましいものとして、−O−、−C(=O)−O−、−C(=O)−、−O−C(=O)−O−、−C(=O)−NH−、−NH−、−NH−C(=NH)−、−S−、−S(=O)2−、−S(=O)2−O−、を含む連結基が好ましい。
Yとしては、エステル結合[−C(=O)−O−]と、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基を組合せた基であることが好ましい。
一般式(1)−1−1中、nは1〜20の整数であり、1〜15が好ましく、5〜10がより好ましく、7又は10が特に好ましい。
本実施形態の一般式(1)で表される化合物は、下記の方法により製造することができる。
まず、半導体特性を示す化合物にアセチル基を導入する。次に、下記の反応式に示すように前記アセチル基を脱保護して水酸基を生じさせる。
次に、前記工程1で得られた化合物に、式(HOOC−Y’)で表される化合物を反応させる。
次に、前記工程2で得られた化合物にジ(N−スクシンイミジル)カーボネートを反応させ、本実施形態の化合物を得る。
本発明の第2の実施形態のパターン形成用基板は、前記本発明の第1の態様の化合物を用いて化学修飾されている。つまり、基板上に半導体特性を有する官能基が導入されている。このため、導入した半導体特性基と母骨格が類似する半導体材料分散媒に分散又は溶解させた有機半導体材料を好適に配置することができる。
本発明の第3の実施形態は、第1の実施形態の化合物からなるカップリング剤である。
本実施形態のカップリング剤によれば、半導体特性を有する基を含む化合物からなるため、対象物の表面に半導体特性基を導入することができる。
本発明の第4の実施形態は、対象物の被処理面にパターンを形成するパターン形成方法であって、対象物の被処理面の少なくとも一部をアミノ化し、アミノ化面を形成する第1工程と、本発明の第1の態様の化合物を用いて、前記アミノ化面を化学修飾する第2工程と、を備えるパターン形成方法である。
本実施形態によれば、対象物の表面に、半導体特性を有する基を導入したパターンを形成することができる。
まず、対象物の被処理面の少なくとも一部をアミノ化し、アミノ化面を製造する。本工程は、例えば、下記に示すように水酸基を持つ基板に、3−アミノプロピルトリメトキシシラン等を作用させることにより、アミノ基を持つ基板を製造する。
第2工程は、本発明の第1の態様の化合物を用いて、前記第1工程で製造したアミノ化面を化学修飾する工程である。本発明の第1の態様の化合物は、活性カーボネート構造と半導体特性を有する基とを含むため、アミノ化基板の修飾と、半導体特性を有する基の導入とを同時に行うことができる。
本工程における化学修飾は、例えば下記に示すように前工程で製造したアミノ基を持つ基板に、前記一般式(1)で表される化合物を反応させることにより行うことができる。
本発明の第5の態様は、対象物の被処理面にパターンを形成する方法であって、光応答性基を有する化合物を含む第1の光分解性カップリング剤を用いて、前記被処理面の少なくとも一部をアミノ化する工程Aと、工程Aの後、半導体特性を有する基を含む化合物を含有する第1のカップリング剤を用いて、前記被処理面に半導体特性を有する基を導入する工程Bと、工程Bの後、前記本発明の第1の態様の化合物を含む第2のカップリング剤を用いて、半導体特性を有する基を導入する工程Cと、を備えるパターン形成方法である。
パターン形成方法2によれば、半導体特性を有する基を高密度で導入することができる。
本工程は、光応答性基を有する化合物を含む第1の光分解性カップリング剤を用いて、前記被処理面の少なくとも一部をアミノ化する工程である。
工程Aの前に、対象物の表面を修飾する前に、対象物の表面を前処理しておくことが好ましい。前処理方法としては、ピラニア溶液での前処理や、UV−オゾンクリーナーによる前処理が好ましい。対象物は、前記本発明の第4の態様のパターン形成方法において説明した対象者と同様のものを使用できる。
含フッ素化合物A−1を用いて化学修飾することにより、被処理面の水に対する接触角を増加させ、撥水性に改質することができる。
また、単色光が得られるレーザー以外の光源としては、広帯域の線スペクトル、連続スペクトルをバンドパスフィルター、カットオフフィルター等の光学フィルターを使用して取出した特定波長の光を使用してもよい。一度に大きな面積を照射することができることから、光源としては高圧水銀ランプまたは超高圧水銀ランプが好ましい。
本実施形態のパターン形成方法においては、上記の範囲で任意に光を照射することができるが、特に回路パターンに対応した分布の光エネルギーを照射することが好ましい。
本工程は前記工程Aの後、半導体特性を有する基を含む化合物を含有する第1のカップリング剤を用いて、前記被処理面に半導体特性を有する基を導入する工程である。工程Bは、例えば後述する化合物Bは、工程Aにおいて残存する未修飾の水酸基と反応し、対象物表面に半導体特性を有する基を導入することができる。第1のカップリング剤が含有する半導体特性を有する基を含む化合物は、後述する化合物Bを用いることが好ましい。
本工程は、前記工程Bの後、本発明の第1の態様の化合物を含む第2のカップリング剤を用いて、半導体特性を有する基を導入する工程である。工程Cに関する説明は、前記本発明の第4の態様のパターン形成方法の第2工程の説明と同様である。
本実施形態によれば、多段階で半導体特性を有する基を導入しているため、半導体特性基を高密度で導入することができる。
また、工程Cで用いる第2のカップリング剤は、本発明の第1の態様の化合物を用いている。第1の態様の化合物は、リンカー構造であるアルキレン鎖の長さを調整することにより、半導体特性基導入後の表面粗さを低減できる。具体的には、上記の例を用いて説明すると、「n1=3+n」となるようにアルキレン鎖を調整することにより、表面の凹凸を揃えることができ、表面粗さを低減できる。
本工程は、パターンを形成した領域にパターン形成材料を配置させる工程である。
化合物Aは、下記一般式(A)で表される化合物である。
R1のアルキル基としては、炭素数1〜5の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基等が挙げられる。
環状のアルキル基としては、モノシクロアルカン、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカンなどのポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基などが挙げられる。
本実施形態においては、R1は水素原子、メチル基、エチル基又はイソプロピル基であることが好ましく、メチル基又はイソプロピル基であることがより好ましい。
本明細書において、「置換基を有していてもよい」と記載する場合、水素原子(−H)を1価の基で置換する場合と、メチレン基(−CH2−)を2価の基で置換する場合との両方を含むものとする。
R01、R02の炭化水素基としては、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。
該直鎖状のアルキル基は、炭素数が1〜20であることが好ましい。
R01、R02の炭化水素基としてのアルキル基が、炭素数が1〜5の短鎖アルキル基であると、濡れ性が良好となり、洗浄性が高く吸着した異物を除去できる場合がある。
R01、R02の炭化水素基としてのアルキル基が、炭素数が10以上の長鎖アルキル基であると、化合物1を撥水性の化合物とすることができる。
前記置換基としてのアルキル基としては、炭素数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、tert−ブチル基であることが最も好ましい。
前記置換基としてのアルコキシ基としては、炭素数1〜5のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、tert−ブトキシ基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基が最も好ましい。
前記置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
前記置換基としてのハロゲン化アルキル基としては、前記アルキル基の水素原子の一部または全部が前記ハロゲン原子で置換された基が挙げられる。
ヘテロ原子を含む置換基としては、−O−、−C(=O)−O−、−S−、−S(=O)2−、−S(=O)2−O−が好ましい。
上記上限値と上記下限値は任意に組み合わせることができる。
前記一般式(A)−1中、Rf1、Rf2のフッ素化アルコキシ基は、好ましくは炭素数3以上のアルコキシ基であって、部分的にフッ素化されたものであってもよく、パーフルオロアルコキシ基であってもよい。本実施形態においては、部分的にフッ素化されたフッ素化アルコキシ基であることが好ましい。
本実施形態において、Rf1、Rf2のフッ素化アルコキシ基は長鎖フルオロアルキル鎖が好ましい。
本実施形態において、nf1は0〜10であることが好ましく、0〜5であることがより好ましく、0〜3であることが特に好ましく、3であることが極めて好ましい。
また、本実施形態において、nf2は1〜15であることが好ましく、4〜15であることがより好ましく、6〜12であることが特に好ましく、7〜10であることが極めて好ましい。
化合物A1は、下記一般式(A1)で表される化合物である。
化合物Bは、下記一般式(B)で表される化合物である。
R12のチオフェン骨格を有する置換基としては、下記(R12−1)〜(R12−3)のいずれかで表される基が挙げられる。
R12のチオフェン骨格を有する置換基としては、前記(R12−1)〜(R12−3)のいずれかで表される基が挙げられる。
前記一般式(1)で表される化合物は、前述のとおり、アミノ化基板の修飾と半導体特性基の導入とを同時に行うことができる。一般式(1)で表される化合物を構造の一部を変化させることにより、水酸基を有する対象物の表面に半導体特性を有する基を導入する材料とすることができる。
R12のチオフェン骨格を有する置換基としては、前記(R12−1)〜(R12−3)のいずれかで表される基が挙げられる。
本実施形態のパターン形成方法において、いわゆるロール・ツー・ロールプロセスに対応する可撓性の基板を用いる場合には、図1に示すような、ロール・ツー・ロール装置である基板処理装置100を用いてパターンを形成してもよい。図1に基板処理装置100の構成を示す。
この基板処理装置100は、基板S上に例えば有機EL素子、液晶表示素子等の表示素子(電子デバイス)を形成する場合に好適に用いることができる。
・ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(BTBT)の合成
300mLナスフラスコにo−クロロベンズアルデヒド10.0g(71.1mmol)、硫化水素ナトリウム水和物7.98g(142mmol)、NMP(N−メチルピロリドン)を100mL加え、80℃で1時間、180℃で1時間撹拌した。その後、反応溶液を室温近くまで冷まし、飽和塩化アンモニウム水溶液100mLに注いだ。これを氷浴で冷却し、生じた茶色い沈殿物を吸引ろ過した。残渣を水とアセトンで洗い、薄黄色固体を得た。この固体をクロロホルムに溶解し、カラムクロマトグラフィー(クロロホルム)で精製し、濃縮した。得られた黄色固体を再結晶(トルエン120mL、60℃)により精製、吸引ろ過、真空乾燥し、薄黄色固体を得た。
Rf0.83(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)
1H−NMR(CDCl3/TMS,400MHz)δ=7.39(ddd,J=7.6Hz,7.6Hz,1.2Hz,2H),7.44(ddd,J=7.6Hz,7.6Hz,1.2Hz,2H),7.87(dd,J=7.2Hz,0.8Hz,2H),7.90(dd,J=7.6Hz,0.8Hz,2H)
300mLナスフラスコに[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチオフェン(BTBT)2.01g(8.36mmol)を加え、ジクロロメタン200mLで溶解した。−20℃(氷、エタノール、液体窒素)に冷却後、塩化アルミニウム4.27g(32.0mmol)を加え、塩化アセチル2.62g(33.4mmol)をゆっくり滴下し、1時間撹拌した。その後反応溶液を水100mLに注ぎ、ジクロロメタン100mLを加えた。水層と有機層に分離し、有機層を水(50mL×6)、食塩水(100mL)で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。再結晶(トルエン300mL、70℃)により単離精製、真空乾燥し、薄黄色固体を得た。
Rf0.63(クロロホルム)
1H−NMR(CDCl3/TMS,400MHz)δ=2.72(s,3H),7.44〜7.52(m,2H),7.93〜7.96(m,3H),8.05〜8.08(m,1H),8.56(m,1H)
IR(KBr)1674cm−1
100mLナスフラスコに[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチエン−2−イル)エタン−1−オン0.111g(0.393mmol)、THF(テトラヒドロフラン)30mL、メタノール15mLを入れ、氷浴中でテトラ水素化ホウ素ナトリウム0.0297g(0.786mmol:2eq)を少しずつ加え30分間撹拌した。その後、室温で30分間撹拌した。反応溶液を濃縮し、クロロホルム60mLで溶解し、水20mL、2N塩酸5mLを加え、水層と有機層に分離した。さらにクロロホルム(20mL×2)で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮、真空乾燥を行い白色固体を得た。
Rf0.33(クロロホルム)
1H−NMR(CDCl3/TMS,400MHz)δ=1.60 (d,3H,J=6.5),1.90(d,1H,J=3.2),5.06〜5.11(m,1H),7.26〜7.49(m,3H),7.86〜7.96(m,4H)
IR(KBr)3347cm−1
窒素雰囲気下、200mL二口ナスフラスコにEDC・HCl(1−(3−ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩)0.543g(2.83mmol,1.5eq)、dryTHF50mL、アゼライン酸0.768g(4.24mmol,2.0eq)を加え、氷浴中で10分間撹拌した。[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチエン−2−イル)エタン−1−オール0.523g(1.84mmol,1.0eq)、DMAP(N,N−ジメチル−4−アミノピリジン)0.352g(2.89mmol,1.5eq)をdry−THF50mLに溶かし、ゆっくり滴下した。滴下後、氷浴を外し、室温で16時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、酢酸エチル200mLに溶解、水100mL、2N塩酸を加え水層を酸性にし、水層と有機層を分離した。さらに酢酸エチル(100mL×2)で抽出し、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液(100mL×2)で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。カラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=2:1,φ=4.3cm,h=15cm)で精製、濃縮、真空乾燥を行い白色固体を得た。
収率:32%
1H−NMR(400MHz,CDCl3/TMS)
δ=1.25−1.31(6H,m),1.62−1.63(9H,m),2.32−2.37(4H,m),6.01−6.06 (1H,q,J=6.4Hz) 7.39−7.49,7.85−7.93(4H,m)
IR(KBr)
1692cm−1,1730cm−1,2919cm−1
窒素雰囲気下、100mL二口ナスフラスコに9−(1−(ベンゾ[b]ベンゾ[4,5]チエノ[2,3−d]チオフェン−2−イル)エトキシ)−9−オキソノナン酸0.126g(0.28mmol,1.0eq.)を入れdryアセトン75mLで溶解し、トリエチルアミン0.085g(0.84mmol,3.0eq.)、ジ(N−スクシンイミジル)カーボネート0.215g(0.84mmol,3.0eq)を加えた。その後、室温で1時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィー(クロロホルム、φ=3.0cm,h=15cm)で単離精製、濃縮、真空乾燥を行い白色固体(本実施形態の一般式(1)−1−1で表される化合物)を得た。
〈収率〉80%(Rf=0.66,ヘキサン:酢酸エチル=2:1)
1H−NMR(CDCl3/TMS)400MHz
δ=1.25−1.43(m,13H),1.63−1.73(m,7H),2.33−2.38 (t,2H,J=8.0Hz),2.55−2.59(t,2H,J=7.6Hz),2.82−2.84(m,4H),6.01−6.06(q,1H,J=6.4Hz),7.41−7.47(m,3H),7.87−7.93(m,4H)
20 mL二口ナスフラスコに原料150 mg ( 0.272 mmol, 1.0 eq. ), dry−THF 3 mL,
(3−aminopropyl)tirmethoxysilane 51.5 mL (0.412 mmol, 1.5 eq.), トリエチルアミン150 mL( 0.677 mmol, 2.5 eq.)を加え、窒素雰囲気下、室温で16時間攪拌した。その後、濃縮を行いカラムクロマトグラフィー(hexane : ethyl acetate: tetramethyl orthosilicate =1 : 1: 0.02, f=2.0 cm, h=8 cm)、濃縮、真空乾燥(40℃)を行い白色固体を得た。
収量 126 mg (0.205 mmol)
収量 75%
Rf値 0.50 (1:1=酢酸エチル:ヘキサン)
1H−NMR (CDCl3 / TMS) 400 MHz
δ=0.54−0.58 (2H, t, J=8.0 Hz), 1.21 (7H, m), 1.53−1.56 (12H, m), 2.00−2.05 (2H, t, J=8.0 Hz),
2.26−2.30 (2H, t, J=6.0 Hz), 3.13−3.18 (2H, q, J=6.3 Hz), 3.48−3.58 (10H, m), 5.53 (1H, br), 5.94−6.00 (1H, q, J=1.5Hz), 7.19−7.42 (3H, m), 7.78−7.87 (4H, m)
・12−(1−(ベンゾ[b]ベンゾ[4,5]チエノ[2,3−d]チオフェン−2−イル)エトキシ)−12−オキソドデカノイックアシッドの合成
窒素雰囲気下、100mL二口ナスフラスコにEDC・HCl0.051g(0.26mmol:1.5eq)、dryTHF10mL、ドデカン二酸0.41g(1.8mmol:10eq)を加え、氷浴中で10分間撹拌した。[1]ベンゾチエノ[3,2−b][1]ベンゾチエン−2−イル)エタン−1−オール0.050g(0.18mmol:1eq)、DMAP0.032g(0.26mmol:1.5eq)をdry−THF10mLに溶かし、ゆっくり滴下した。滴下後、氷浴を外し、室温で16時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、酢酸エチル30mLに溶解、H2O30mL、2N塩酸5mLを加え、水層と有機層に分離した。さらに酢酸エチル(30mL×2)で抽出し、有機層を飽和食塩水(30mL×2)で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。50℃に過熱したエタノールを加え、吸引ろ過し、残渣を回収した。これを真空乾燥し、白色固体を得た。
Rf0.30(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)
1H−NMR(acetone−d6/TMS)400MHz
δ=1.26〜1.29(m,12H),1.53〜1.63(m,7H),2.24(t,2H,J=7.4),2.38(t,2H,J=7.4),6.05(q,1H,J=6.5),7.48〜7.59(m,3H),7.98〜8.13(m,4H)
IR(KBr)1698cm−1,1731cm−1,2919cm
窒素雰囲気下、50mL二口ナスフラスコに12−(1−(ベンゾ[b]ベンゾ[4,5]チエノ[2,3−d]チオフェン−2−イル)エトキシ)−12−オキソドデカノイックアシッド0.034g(0.069mmol:1eq)を入れdry−アセトン15mLで溶解し、トリエチルアミン0.021g(0.21mmol:3eq)、ジ(N−スクシンイミジル)カーボネート0.053g(0.21mmol:3eq)を加えた。その後、室温で1時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)で単離精製し、濃縮、真空乾燥を行い白色固体(本実施形態の一般式(1)−1−1で表される化合物)を得た。
Rf0.53(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)
1H−NMR(CDCl3/TMS,400MHz)δ=1.24〜1.35 (m,12H),1.62〜1.74(m,7H),2.35(t,2H,J=7.6),2.56(t,2H,J=7.6),2.82(s,4H),6.04(q,1H,J=6.5),7.39〜7.49(m,3H),7.85〜7.93(m,4H)
元素分析
計算値C,64.73;H,5.94;N,2.36
実測値C,64.72;H,5.81;N,2.36
Claims (13)
- 前記X01が、チオフェン骨格を有する基である請求項1に記載の化合物。
- 請求項1又は2に記載の化合物で化学修飾された表面を有するパターン形成用基板。
- 請求項1又は2に記載の化合物からなるカップリング剤。
- 対象物の被処理面にパターンを形成するパターン形成方法であって、
対象物の被処理面の少なくとも一部をアミノ化し、アミノ化面を形成する第1工程と、
請求項1又は2に記載の化合物を用いて、前記アミノ化面を化学修飾する第2工程と、
を備えるパターン形成方法。 - 対象物の被処理面にパターンを形成する方法であって、
光応答性基を有する化合物を含む第1の光分解性カップリング剤を用いて、前記被処理面の少なくとも一部をアミノ化する工程Aと、
工程Aの後、半導体特性を有する基を含む化合物を含有する第1のカップリング剤を用いて、前記被処理面に半導体特性を有する基を導入する工程Bと、
工程Bの後、請求項1又は2に記載の化合物を含む第2のカップリング剤を用いて、半導体特性を有する基を導入する工程Cと、を備えるパターン形成方法。 - 前記工程Cの後、パターンを形成した領域に電子材料を配置する工程Dを有する請求項6に記載のパターン形成方法。
- 前記電子材料は半導体材料を含む請求項7に記載のパターン形成方法。
- 前記半導体材料は、有機半導体材料分散液からなる請求項8に記載のパターン形成方法。
- 前記対象物は可撓性を有する基板である請求項5〜9のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 前記対象物は樹脂材料からなる請求項5〜10のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002275144A (ja) * | 2001-03-15 | 2002-09-25 | Fujirebio Inc | カルボキサミド誘導体 |
WO2012111142A1 (ja) * | 2011-02-18 | 2012-08-23 | Isobe Shinichiro | 蛍光色素 |
JP2012177104A (ja) * | 2011-01-31 | 2012-09-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 多環縮環化合物、多環縮環重合体及びこれらを含む有機薄膜 |
JP2012207104A (ja) * | 2011-03-29 | 2012-10-25 | Mitsubishi Chemicals Corp | ヨウ素化縮合チオフェン化合物を用いたコポリマーの製造方法、及びヨウ素化ジオキソピロロチオフェン化合物 |
JP2014522393A (ja) * | 2011-05-18 | 2014-09-04 | エ・ティ・チ・エッセ・エッレ・エッレ | 有機半導体材料 |
JP2017120342A (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 学校法人神奈川大学 | パターン形成方法及び対象物の被処理面の改質方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4997765U (ja) | 1972-12-15 | 1974-08-22 | ||
EP1473332B1 (en) * | 2002-02-04 | 2011-05-25 | FUJIFILM Corporation | Ink composition and method of ink-jet recording |
EP1736477A4 (en) | 2003-12-04 | 2008-11-26 | Asahi Glass Co Ltd | FLUOROUS CONNECTION, WASTE WASTE COMPOSITION AND THIN FILM |
US7919573B2 (en) * | 2005-11-16 | 2011-04-05 | Xerox Corporation | Polymer having thieno[3,2-b] thiophene moieties |
CN102593363B (zh) * | 2011-01-31 | 2014-11-12 | 南京第壹有机光电有限公司 | 一种高效发光的电致发光器件 |
WO2013042012A1 (en) * | 2011-09-19 | 2013-03-28 | Bar-Ilan Research And Development Company Ltd. | Core shell conjugation of silica nanotube and polythiophene for qcm application and method for making the same |
JPWO2013146130A1 (ja) * | 2012-03-30 | 2015-12-10 | 東レ株式会社 | シランカップリング剤、感光性樹脂組成物、硬化膜及びタッチパネル部材 |
KR102201319B1 (ko) * | 2014-01-14 | 2021-01-11 | 삼성전자주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
TWI619844B (zh) * | 2014-02-28 | 2018-04-01 | 尼康股份有限公司 | 配線圖案之製造方法及電晶體之製造方法 |
CN104941681B (zh) * | 2014-03-31 | 2019-08-13 | 华东理工大学 | 基于萘酰亚胺衍生物的荧光传感材料及其应用 |
JP6544673B2 (ja) * | 2014-12-12 | 2019-07-17 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 光架橋剤による電極印刷用親撥パターン形成方法 |
-
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-
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002275144A (ja) * | 2001-03-15 | 2002-09-25 | Fujirebio Inc | カルボキサミド誘導体 |
JP2012177104A (ja) * | 2011-01-31 | 2012-09-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 多環縮環化合物、多環縮環重合体及びこれらを含む有機薄膜 |
WO2012111142A1 (ja) * | 2011-02-18 | 2012-08-23 | Isobe Shinichiro | 蛍光色素 |
JP2012207104A (ja) * | 2011-03-29 | 2012-10-25 | Mitsubishi Chemicals Corp | ヨウ素化縮合チオフェン化合物を用いたコポリマーの製造方法、及びヨウ素化ジオキソピロロチオフェン化合物 |
JP2014522393A (ja) * | 2011-05-18 | 2014-09-04 | エ・ティ・チ・エッセ・エッレ・エッレ | 有機半導体材料 |
JP2017120342A (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 学校法人神奈川大学 | パターン形成方法及び対象物の被処理面の改質方法 |
Non-Patent Citations (9)
Title |
---|
ANGEWANDTE CHEMIE, vol. 43, JPN6020050836, 2004, pages 1512 - 1516, ISSN: 0004419953 * |
CHEMISTRY LETTERS, vol. 45, JPN6020050835, 2016, pages 469 - 471, ISSN: 0004419951 * |
COSIMELLI, BARBARA ET AL.: "A new synthetic route to 2,2':5',2''-terthiophene-5-derivatives to conjugate with proteins and monoc", TETRAHEDRON, vol. 52, no. 34, JPN6018037247, 1996, pages 11281 - 11290, XP055573998, ISSN: 0004419950, DOI: 10.1016/0040-4020(96)00654-0 * |
KONISHI, TSUBASA AND YAMAGUCHI, KAZUO: "Surface control of a photoresponsive self-assembled monolayer and selective deposition of Ag nanopar", BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN, vol. 89, no. 4, JPN6018037248, 2016, pages 424 - 429, XP055577529, ISSN: 0004419954, DOI: 10.1246/bcsj.20150403 * |
LANGMUIR, vol. 26, no. 18, JPN6020050838, 2010, pages 15044 - 15049, ISSN: 0004419952 * |
MELUCCI, MANUELA ET AL.: "Facile covalent functionalization of graphene oxide using microwaves: bottom-up development of funct", JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY, vol. 20, no. 41, JPN6018037236, 2010, pages 9052 - 9060, XP055573873, ISSN: 0004419947, DOI: 10.1039/c0jm01242d * |
MELUCCI, MANUELA ET AL.: "Facile tuning from blue to white emission in silica nanoparticles doped with oligothiophene fluoroph", JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY, vol. 20, no. 44, JPN6018037243, 2010, pages 9903 - 9909, XP055573900, ISSN: 0004419948, DOI: 10.1039/c0jm01579b * |
MELUCCI, MANUELA ET AL.: "Multicolor, large-area fluorescence sensing through oligothiophene-self-assembled monolayers", CHEMICAL COMMUNICATIONS(CAMBRIDGE, UNITED KINGDOM), vol. 47, no. 6, JPN6018037245, 2011, pages 1689 - 1691, XP055573983, ISSN: 0004419949, DOI: 10.1039/C0CC04478D * |
ZHU, JIN ET AL.: "A Surface Modification Approach to the Patterned Assembly of Single-Walled Carbon Nanomaterials", NANO LETTERS, vol. 3, no. 9, JPN6018037234, 2003, pages 1239 - 1243, XP055573661, ISSN: 0004419946, DOI: 10.1021/nl034459d * |
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