JP2018538399A - 水性媒質中に分布した液滴の懸濁重合の方法 - Google Patents
水性媒質中に分布した液滴の懸濁重合の方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018538399A JP2018538399A JP2018528655A JP2018528655A JP2018538399A JP 2018538399 A JP2018538399 A JP 2018538399A JP 2018528655 A JP2018528655 A JP 2018528655A JP 2018528655 A JP2018528655 A JP 2018528655A JP 2018538399 A JP2018538399 A JP 2018538399A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- less
- droplets
- organic solution
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/12—Polymerisation in non-solvents
- C08F2/16—Aqueous medium
- C08F2/20—Aqueous medium with the aid of macromolecular dispersing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/12—Polymerisation in non-solvents
- C08F2/16—Aqueous medium
- C08F2/18—Suspension polymerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/06—Hydrocarbons
- C08F212/08—Styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/34—Monomers containing two or more unsaturated aliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/38—Boron-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/14—Peroxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F16/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F16/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an alcohol radical
- C08F16/04—Acyclic compounds
- C08F16/06—Polyvinyl alcohol ; Vinyl alcohol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/34—Monomers containing two or more unsaturated aliphatic radicals
- C08F212/36—Divinylbenzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F230/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing boron
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
(i)1つ以上のボロン酸を含む有機溶液と、
(ii)ポリビニルアルコールを含む水溶液と、を接触させることを含む、方法である。
(I)水性媒質中に分布した液滴を含む組成物を提供することであって、液滴が、1つ以上のボロン酸と、1つ以上の単量体と、1つ以上の開始剤と、を含み、水性媒質が、ポリビニルアルコールを含む、提供することと、
(II)開始剤が単量体の重合を開始するように、組成物に応力をかけることと、を含む、方法である。
DI水=脱イオン水
CMMC=カルボキシメチルメチルセルロース
PVOH1=SelVol(商標)523ポリビニルアルコール、87〜89%加水分解、重合度1000〜1500、Sekisui Specialty Chemicals製
PVOH2=SelVol(商標)540ポリビニルアルコール、87〜89%加水分解、重合度1600〜2200、Sekisui Specialty Chemicals製
DVB=ジビニルベンゼン(純度63重量%)
BPO=過酸化ベンゾイル(純度75重量%)
スチレン(純度>99%)
VPBA=4−ビニルフェニルボロン酸
組成物を以下の通り、界面張力検査(IFT)に供した。
a)正常:IFT検査についての正常な挙動;リングは、水性/有機界面を通じて引っ張った後、界面は、有機層へとある非常に短い距離でリングから外れる。有機層の上面がリングの下に下がったとき、構造はリングへ付着していない。
b)膜:皿の位置が下がるにつれ、水溶液と有機溶液の間の界面は、破壊しなかった膜のように挙動した。リングが有機溶液の層を通じて移動するにつれ、見かけの膜は、リングへ付着したままであり、水溶液と有機溶液の間の界面との接触にとどまるよう、リング上でドレープ状になった。このことは、有機層がリングのレベルを下回って低下したときでさえ続く。「IFT」値(リングに発揮される力)は、リングが有機溶液を通じて移動した後、リングが有機溶液層と空気の間の界面を通過するときに比較的高い値(「空気IFT」として以下の「観察」において報告)へジャンプしたとき、比較的低いままであった(以下の表で「IFT」として報告)。
c)表皮:検査終了時に、皿を下げていくにつれ、1個または時には数個のストリングがリングへ付着したのが見られた。これらのストリングは、非常に薄い(概算値100μm未満)ながらも、事実上長さ3〜4cmであり得る。このストリングは時には、リングから、水溶液及び有機溶液を保持する容器の縁まで伸びる。ストリングの存在は、IFT測定が進行しながら「膜」の挙動が観察されるときにほぼ常に見られた。
d)沈殿物:検査を開始する前に水層において白色沈殿物が形成した。いくつかの場合、リングは単量体の層を通じて引っ張ることはなかった。
有機溶液を、以下の成分を組み合わせることによって調製した。
以下の成分を組み合わせることによって、水溶液を調製した。
有機溶液の層と水溶液の層の間の界面を、先に説明したIFT手順を用いて検査した。この検査における強い界面が水溶液と有機溶液の同じ組み合わせが水溶液における有機溶液の液滴の良好な懸濁を形成するであろうことを示すであろうと熟慮される。「Approx.」はおよそを意味する。本結果は、以下の通りであった。
懸濁液の調製の間、いくつかの個々の成分または部分的な混合物を、必要な場合、一時的に加熱して良好な混合を達成したが、懸濁液は、およそ25℃で提供された。
懸濁液の調製中、いくつかの個々の成分または部分的な混合物を、必要な場合、一時的に加熱して、良好な混合を達成したが、懸濁液はおよそ25℃で提供された。
Claims (4)
- 懸濁重合の方法であって、
(I)水性媒質中に分布した液滴を含む組成物を提供することであって、前記液滴が、1つ以上のボロン酸と、1つ以上の単量体と、1つ以上の開始剤と、を含み、前記水性媒質が、ポリビニルアルコールを含み、前記1つ以上のボロン酸が、前記液滴の重量に基づいて0.002重量%以上の量で存在する、提供することと、
(II)前記開始剤が前記単量体の重合を開始するように、前記組成物に応力をかけることと、を含む、方法。 - 前記1つ以上の開始剤が、過酸化物開始剤及び過酸化水素開始剤からなる群から選択される開始剤を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記提供するステップが、15℃〜30℃にある温度範囲内で実施され、前記応力をかけるステップが、前記温度を65℃以上まで上昇させることを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記1つ以上の単量体が、1つ以上のビニル芳香族単量体を含む、請求項1に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201562270733P | 2015-12-22 | 2015-12-22 | |
US62/270,733 | 2015-12-22 | ||
PCT/US2016/066853 WO2017112515A1 (en) | 2015-12-22 | 2016-12-15 | Method of suspension polymerization of droplets distributed in an aqueous medium |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018538399A true JP2018538399A (ja) | 2018-12-27 |
JP6937303B2 JP6937303B2 (ja) | 2021-09-22 |
Family
ID=57758736
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018528655A Active JP6937303B2 (ja) | 2015-12-22 | 2016-12-15 | 水性媒質中に分布した液滴の懸濁重合の方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10640580B2 (ja) |
EP (1) | EP3393641B1 (ja) |
JP (1) | JP6937303B2 (ja) |
KR (1) | KR20180096663A (ja) |
CN (1) | CN108367254B (ja) |
RU (1) | RU2731490C2 (ja) |
WO (1) | WO2017112515A1 (ja) |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE542874A (ja) | 1954-11-18 | |||
US3565818A (en) | 1968-01-29 | 1971-02-23 | Ncr Co | Encapsulation process and its product |
JPS5129557B2 (ja) | 1972-04-05 | 1976-08-26 | ||
JPS52884A (en) | 1975-06-23 | 1977-01-06 | Tokuyama Sekisui Kogyo Kk | Suspension polymerization of vinyl chloride |
US4444960A (en) | 1980-06-30 | 1984-04-24 | Occidental Chemical Corporation | Polymer blends with improved hydrolytic stability |
DE3031737A1 (de) | 1980-08-22 | 1982-04-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von perlpolymerisaten einheitlicher teilchengroesse |
US4623706A (en) | 1984-08-23 | 1986-11-18 | The Dow Chemical Company | Process for preparing uniformly sized polymer particles by suspension polymerization of vibratorily excited monomers in a gaseous or liquid stream |
KR930001305B1 (ko) * | 1989-10-19 | 1993-02-25 | 니뽕 유우시 가부시끼가이샤 | 당 응답형 고분자 복합체(Polymer Complexes of Sugar Response Type) |
JPH04239002A (ja) * | 1991-01-11 | 1992-08-26 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 加工性に優れた塩化ビニル系樹脂の製造法 |
DE19528029B4 (de) * | 1995-07-31 | 2008-01-10 | Chemagen Biopolymer-Technologie Aktiengesellschaft | Magnetische Polymerpartikel auf der Basis von Polyvinylalkohol, Verfahren für ihre Herstellung und Verwendung |
TW561064B (en) | 1998-03-05 | 2003-11-11 | Sumitomo Chemical Co | Method for microencapsulating of a solid substance |
JP2001154020A (ja) | 1999-11-29 | 2001-06-08 | Nitto Denko Corp | 偏光板及び光学部材 |
CN1200987C (zh) * | 2000-04-28 | 2005-05-11 | 吴羽化学工业株式会社 | 热发泡性微球及其制造方法 |
US6919109B2 (en) | 2002-04-01 | 2005-07-19 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Fine particle dispersion, coating solution for accepting layer for coloring agent for ink-jet recording sheet, ink-jet recording sheet using the dispersion, and method for producing fine particle dispersion |
US6906157B2 (en) * | 2002-04-09 | 2005-06-14 | Eastman Kodak Company | Polymer particle stabilized by dispersant and method of preparation |
RU2229129C1 (ru) | 2002-09-12 | 2004-05-20 | Общество с ограниченной ответственностью Научно-производственная фирма "ЛИТЕХ" | Способ получения сорбента для определения гликозилированных белков крови |
ITMI20030414A1 (it) | 2003-03-06 | 2004-09-07 | Biofarm S R L Ora Biofarmitalia S P A | Tampone con strato di gel con attivita' cosmetica o terapeutica. |
FR2855180B1 (fr) | 2003-05-23 | 2006-07-14 | Rhodia Chimie Sa | Fluide aqueux comprenant un polymere boronate et un polymere ligand et utilisation dans l'exploitation de gisement de petrole ou de gaz |
CN101627073B (zh) * | 2007-03-05 | 2014-02-26 | Mip技术股份公司 | 印迹的聚合物 |
CN101381438B (zh) * | 2007-09-05 | 2013-06-26 | 北京同创海诚科技发展有限公司 | 分子印迹和荧光共轭聚合物构建的复合材料、制备及应用 |
EP2480402B1 (en) | 2009-09-22 | 2017-01-25 | CooperVision International Holding Company, LP | Wettable hydrogel materials for use in ophthalmic applications and methods |
JP5474745B2 (ja) | 2009-12-30 | 2014-04-16 | ローム アンド ハース カンパニー | 均一なオリゴマー液滴を製造する方法 |
CN102190744A (zh) * | 2011-03-04 | 2011-09-21 | 上海工程技术大学 | 颜料聚合物复合微球及其改性的悬浮聚合制备方法 |
CN102558463B (zh) | 2012-01-04 | 2013-05-29 | 福州大学 | 一锅合成苯硼酸聚合磁性纳米复合材料及制备方法和应用 |
JP6022227B2 (ja) | 2012-06-20 | 2016-11-09 | 住友化学株式会社 | 塗工液、積層多孔質フィルム及び非水電解液二次電池 |
CN102964612B (zh) * | 2012-08-30 | 2014-10-15 | 北京爱美客生物科技有限公司 | 聚乙烯醇-硼砂微球及其制备方法 |
KR101277476B1 (ko) * | 2012-09-10 | 2013-06-21 | 오양우 | 분자각인 고분자 다공입자의 제조방법 |
US9028730B2 (en) * | 2013-03-15 | 2015-05-12 | Purolite Corporation | Method of producing uniform polymer beads of various sizes |
WO2015138164A1 (en) * | 2014-03-11 | 2015-09-17 | E I Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing surface functionalized polymeric and polymeric/silica hybrid hollow nanospheres |
-
2016
- 2016-12-15 RU RU2018124496A patent/RU2731490C2/ru active
- 2016-12-15 WO PCT/US2016/066853 patent/WO2017112515A1/en active Application Filing
- 2016-12-15 US US16/060,179 patent/US10640580B2/en active Active
- 2016-12-15 KR KR1020187019014A patent/KR20180096663A/ko active IP Right Grant
- 2016-12-15 EP EP16823414.4A patent/EP3393641B1/en active Active
- 2016-12-15 CN CN201680070877.5A patent/CN108367254B/zh active Active
- 2016-12-15 JP JP2018528655A patent/JP6937303B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN108367254A (zh) | 2018-08-03 |
US20190002600A1 (en) | 2019-01-03 |
US10640580B2 (en) | 2020-05-05 |
EP3393641B1 (en) | 2020-04-29 |
RU2731490C2 (ru) | 2020-09-03 |
CN108367254B (zh) | 2021-08-24 |
WO2017112515A1 (en) | 2017-06-29 |
RU2018124496A (ru) | 2020-01-09 |
EP3393641A1 (en) | 2018-10-31 |
RU2018124496A3 (ja) | 2020-02-27 |
JP6937303B2 (ja) | 2021-09-22 |
KR20180096663A (ko) | 2018-08-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101965604B1 (ko) | 방오 조성물용 로딩된 겔 입자 | |
JP2014098158A (ja) | 均一なポリマービーズを製造する方法 | |
KR101241938B1 (ko) | 균일한 올리고머성 소적의 제조 방법 | |
JP6937303B2 (ja) | 水性媒質中に分布した液滴の懸濁重合の方法 | |
US10662271B2 (en) | Droplets distributed in an aqueous medium | |
US10654951B2 (en) | Droplets distributed in an aqueous medium | |
CN107001508B (zh) | 悬浮聚合方法 | |
Mateescu et al. | Novel surface-attached gels from photo-crosslinkable polyacrylamides for the cleaning of works of art | |
TWI769225B (zh) | 核-殼型高分子微粒子、粒子分散液及所述微粒子之製造方法 | |
RU2697391C2 (ru) | Суспензии, содержащие полиэлектролиты с противоположным зарядом | |
US9062151B1 (en) | Protein-cyanoacrylate nanoparticles that improve wetting property of materials | |
JPS60187327A (ja) | キノン構造を持つ重合体型界面活性剤 | |
TW200829328A (en) | Polymeric water-repellent agent |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20180611 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20180905 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20191204 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200722 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200818 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201117 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210416 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210712 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210806 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210830 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6937303 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |