JP2018536708A - ゾル−ゲルポリマー組成物及びそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図3
Description
本明細書で使用されるすべての科学的及び技術的用語は、当業者によって一般に理解される同じ意味を有すると理解すべきである。以下の定義は、本開示に関連して使用される主な用語の一般的な意味を単に例示するために記載してある。
一般に、本開示のゾル−ゲルポリマー複合体は、適切な酸性水性媒体中に、キトサン、親水性ポリマー、及びゲル化剤を含む。任意に、ゾル−ゲルポリマー複合体は、適切なナノ結晶充填剤等の強化剤及び/または1つ以上の抗菌剤をさらに含む。有利には、ゾル−ゲルポリマー複合体は、1つ以上の生理学的刺激に応答して耐久性のあるシールまたは強固な固体を形成する。製剤は、送達性、膨潤、及び接着性のユニークな組み合わせを示す。
ゾル−ゲルプロセスは、材料科学及び工学の分野で広く使用されている湿式化学技法である。係る方法は、主に、離散粒子またはネットワークポリマーの統合されたネットワーク(またはゲル)のための前駆体として作用するコロイド溶液(ゾル)から出発する材料の二次加工に使用される。ゾル−ゲルプロセスにおいて、コロイド状固体(ゾル)の流体懸濁液は徐々に、個別の粒子から連続したポリマーネットワークの範囲の形態となる、液相及び固相の両方を含有するゲル様二相系の形成に発展する(概要に関しては、C.J.Brinker and G.W.Scherer,1990,Sol−Gel Science:The Physics and Chemistry of Sol−Gel Processing,Academic Press,ISBN 0121349705;L.L.Hench and J.K.West,1990,The Sol−Gel Process,Chemical Reviews 90:33を参照されたい)。
本明細書で提供されるゾル−ゲルポリマー複合体は、1つ以上の生理学的刺激に応答して液−固相転移する。したがって、それらは、対象における注射後急速に凝固する液体を注射することが望ましい広範囲の動物及びヒトの健康用途で用いることができる。特に、ゾル−ゲルポリマー複合体は、対象の生理学的条件下での機械的圧力または水圧に耐える高度の多孔性、弾性、または十分な強度を有する固体構造を供給することが望ましい用途で用いることができる。
本開示のゾル−ゲルポリマー複合体を包含する乳頭シーラントの所望の特性は、シーラントの意図される使用法、例えば、シーラントが適用される場所(例えば、外部乳房組織または乳頭洞(teat cavity))、シーラントの配合及び他の要因に依存する、ことを理解すべきである。しかしながら、乳頭シーラントのいくつかの一般的な特性を述べることができる。シーラントが乳頭管中の乳腺内に配置される場合、例えば、調整可能な剪断減粘性特性により、注入の容易化ならびに乳頭管からの手動ストリッピングによる除去が可能になる。接着した乳頭シーラントが、乳頭から容易に取り外されることは有利である。乳頭シーラントの配合を調整することにより、ゾル−ゲルポリマー複合体は、シーラントを乳頭から容易に剥がすことができ、第1の剥離の1つの粘着単位で除去することができ、後に材料をほとんど残さないように十分に強固にすることができる。ゾル−ゲルポリマー複合体がマクロまたはミクロレベルでプラグとして使用されるとき、それらは、その場で形成された組成物が組織に接着し、必要な限り所定の場所に留まるが、その場所から手動で容易に除去することを可能にする適切な範囲の接着力を包含するように配合することができる。さらに、これらの組成物が、流体を保持または吸収するバリヤが必要である部位に栓をしている場合、その組成物は、それらの所望の位置に留まる間に流体を自然に吸収するように配合することができる。
適当な粘度は、用いられる送達手段によって左右される。一般に、組成物は、室温で、または使用条件(すなわち、動物においてではない)中に、約800cps未満、好ましくは300cps未満、より好ましくはエアロゾルを通して送達される200cps未満の粘度を有しているべきである。ポンプスプレーによる送達は、通常は、約150cps未満等のより低い粘度を必要とする。エアロゾルを含まない噴霧では、約50cps未満の粘度が必要である。
ゾル−ゲルポリマー複合体の調製及び特性
4つのポリマー複合体製剤(F1、F2、F3、及びF4)を以下のように調製した。表A、B、C、及びDはそれぞれF1、F2、F3、及びF4製剤を示す。製剤は、表に示したように、約30g、110g、または165gのバッチで調製した。
ゾル−ゲルポリマー複合体製剤に関する滅菌の効果
オートクレーブを滅菌方法として試験した。上記製剤で使用されるそれらと同様のポリマーは、電離放射線またはエチレンオキシドによる滅菌の際に有意に劣化することが知られている。この劣化は、サンプルを滅菌するために高温を用いることによって軽減することができる。
ポリマー複合体製剤の滅菌に関するさらなる研究
F1及びF4製剤は、温度、pH、及び/またはイオン強度の増加に伴って急速にゲル化する水膨潤性ポリマー複合体である。複合体は、2つの親水性ポリマー及びイオン性ゲレーターを含有する。その第1のポリマーは温度誘導性ゲル化を受け、約37℃で弾性ゲルを形成することができる。第2のポリマーは、製剤に導入されたイオン性ゲレーターと接触するとゲルを形成する。第2のポリマーのゲルの強度は、添加されるゲレーターの量、ならびに製剤のpH及びイオン強度(典型的には約5.1〜6.8のpH及び約5g/Lのイオン強度)に依存する。
ナノ結晶セルロースで強化されたPluronic(登録商標)F127ゲルの調製
(1)身体/皮膚温度(32〜35℃)に近い温度での製剤のゲル化の開始、(2)室温での製剤の注入性、及び(3)35℃でゲルの形成を誘導するのに必要な時間に関して開発を行った。
修飾キトサンゲルの合成
カルボキシメチルキトサンを以下のように調製した。カルボキシメチル化を、キトサン(2g)を20%NaOH(w/v100mL)中で15分間撹拌することによって行った。次いで、モノクロロ酢酸(15g)を反応混合物に滴加し、撹拌しながら反応を40±2℃で2時間続けた。次いで、その反応混合物を10%酢酸で中和し、次いで、過剰の70%メタノール中に注いだ。生成したカルボキシメチルキトサンを、G2焼結漏斗を用いて濾過し、メタノールで洗浄した。その生成物を真空中で、8時間55℃で乾燥させて6.5gの乾燥カルボキシメチルキトサンを得た。記載されている方法(Biomacromolecules,Vol.5,no.2,2004)を用いて、カルボキシメチルキトサン(CMCh)の置換度を測定すると0.75であった。
PVA−アシレートの合成
材料:ポリビニルアルコール(PVA)、186K、87%〜89%加水分解:10gのR−COCl(例えば塩化ラウロイル、塩化パルミトイル、塩化オクタノイル):1.68gのトリエチルアミン(ET3N):2.25mLの1−メチル−2−ピロリドン(NMP):100g。
雌ウシに注入された乳頭シーラントの保持及び耐性の評価
この研究の目的は、乳牛の乾乳期中に乳房内乳頭シーラント(ITS)としての、2つのゾル−ゲルポリマー複合体製剤(F1及びF4をそれぞれ表A及びDの配合を用いて合計165.0gで調製した)の新規な使用の保持及び耐性を評価することにあった。
雌ウシに注入された乳頭シーラントの保持及び耐性の評価
この研究の目的は、乳牛の乾乳期中に乳房内乳頭シーラント(ITS)としての、2つのゾル−ゲルポリマー複合体製剤(F1及びF4をそれぞれ表A及びDの配合を用いて合計165.0gで調製した)の新規な使用の保持及び耐性を評価することにあった。
薬物放出のためのゾル−ゲルポリマー複合体の使用に関する評価
この研究の目的は、ゾル−ゲルポリマー複合体製剤による抗菌剤の放出及び抗菌活性を評価することにあった。上記のようにして調製した製剤F2を使用し、それに、伸展によって試験シーリングのためのプラグ形成と関連があるレオロジー特性に影響を及ぼさずに製剤1グラム当たり20mgのアモキシシリンを充填した。
放出%=(A/εl)・(nアモキリシン/V)
によって計算され、式中、Aは274nmでの吸光度であり、εは274nm(1.2mM−1cm−1)におけるアモキシシリンの吸光係数で、lはキュベットの経路長であり、nアモキシリンは、最初にキュベット底部に置かれた、ゾル−ゲル中に初期に含有されたアモキシシリンの量であり、Vはキュベットにおける全体積(すなわちV緩衝液+Vゲル)である。図8の曲線は、3つのゾル−ゲルポリマー複合体バッチに関して実施された実験での平均放出を表す。37℃曲線(すなわち生理学的温度)は、ゾル−ゲルによる初期放出挙動を示し、薬物の約50%が約1時間にわたって放出され、続いて約6時間後にアモキシシリンの100%が放出されるまで持続放出され、これは、抗菌剤の迅速かつ持続的な血中濃度を達成するのに有益となる。25℃では、放出ははるかに遅く、アモキシシリンの約20%のみが5時間後にゾル−ゲルポリマー複合体から放出された。これらの結果は、充填されたゾル−ゲル製剤が、生理学的温度でかなり緩やかな放出曲線に従ってその内容物を放出したことを実証している。さらに、放出速度はサンプル温度と正の相関があることが見出された。
細菌移動に対するバリヤとしてのゾル−ゲルポリマー複合体の評価
この研究における2つの試験の目的は、模擬ガラス製雌ウシ乳頭における細菌移動に対するバリヤとして作用するゾル−ゲルポリマー複合体製剤の能力を例示することであった。
ゾル−ゲルレオロジーに関する無機充填剤の影響の評価
ゾル−ゲルポリマー複合体製剤F2(1.5L)を、実施例1に上記したように調製し、次いで、様々な濃度(1重量%、5重量%、及び20重量%)で、充填剤(二酸化ケイ素(SiO2)またはナノ結晶セルロース(NCC))と混合した。ゾル−ゲルポリマー複合体製剤の密度及びレオロジー特性に関する充填剤の影響を評価した。結果は図14に示してある。
ゾル−ゲル特性に対するキトサン脱アセチル化度(DDA)の影響に関する評価
様々脱アセチル化度(%DDA)を有するキトサンを用いて、実施例1に記載したようにゾル−ゲルポリマー複合体製剤F2を調製した。結果は図15に示す。
Claims (45)
- 雌の非ヒト動物における乳房障害を予防または治療するための製品であって、有効量のゾル−ゲルポリマー複合体を含む、製品。
- 前記ゾル−ゲルポリマー複合体が、キトサン、親水性ポリマー、ゲル化剤、及び適切な媒体を含む、請求項1に記載の製品。
- 前記媒体が、酢酸水溶液である、請求項2に記載の製品。
- 前記キトサンが、アシル化されている、請求項2に記載の製品。
- 前記アシル化キトサンが、カルボキシメチルキトサンである、請求項4に記載の製品。
- 前記親水性ポリマーが、水溶性多糖類である、請求項2に記載の製品。
- 前記親水性ポリマーが、メチルセルロース、ポリビニルアセテート、ポリビニルアセテートアシレート、ヒドロキシプロピルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、ヒアルロン酸、非イオン性トリブロックコポリマー、ポリエチレングリコール、及びアルギン酸ナトリウムからなる群から選択される、請求項2に記載の製品。
- 前記親水性ポリマーが、非イオン性トリブロックコポリマーであり、前記非イオン性トリブロックコポリマーが、ポロキサマーである、請求項7に記載の製品。
- 前記ゲル化剤が、熱ゲル化要素である、請求項2に記載の製品。
- 前記ゲル化剤が、β−グリセロリン酸二ナトリウム水和物、β−グリセロリン酸二ナトリウム五水和物、四塩基性ピロリン酸ナトリウム、二塩基性リン酸カリウム三水和物、及びそれらの混合物からなる群から選択される塩である、請求項2に記載の製品。
- 前記ゾル−ゲルポリマー複合体が、強化剤をさらに含む、請求項2に記載の製品。
- 前記強化剤が、ナノ結晶セルロース、無機クレー、有機クレー、カーボンブラック、ヒュームドシリカ、グラフェン、グラファイト、ナノ結晶デンプン、ナノクレー、グラフェン、カーボンナノチューブ、有機ナノクレー、オルガノクレー、モンモリロナイト、ベントナイト、カオリナイト、ヘクトライト、ハロイサイト、及びリン酸カルシウムからなる群から選択される、請求項11に記載の製品。
- 前記ゾル−ゲルポリマー複合体が、1つ以上の抗菌剤をさらに含む、請求項2に記載の製品。
- 前記抗菌剤が、マクロライド、セファロスポリン、リンコサミニド抗生物質、フルオロキノロン、テトラサイクリン、ペニシリン、スペクチノマイシン、スルホンアミド、クロラムフェニコール、チアンフェニコールのフッ化合成類似体、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項13に記載の製品。
- 前記抗菌剤が、セファロスポリンであり、前記セファロスポリンが、セフチオフル塩酸塩である、請求項14に記載の製品。
- 雌非ヒト動物における乳房障害を予防または治療する方法であって、有効量のゾル−ゲルポリマー複合体を、前記動物の乳頭、乳頭管、または乳頭槽に投与することを含む、方法。
- 乳房障害の予防または治療のために非ヒト動物の乳頭管または乳頭槽中に物理的バリヤを形成するためのシステムであって、ゾル−ゲルポリマー複合体を含有する送達デバイスを含む、システム。
- 前記送達デバイスが、シリンジである、請求項17に記載のシステム。
- 前記シリンジが、単位用量または複数用量を含む、請求項18に記載のシステム。
- 前記乳房障害が、乳腺炎である、請求項17に記載のシステム。
- 前記動物が、酪農家畜動物である、請求項17に記載のシステム。
- 前記家畜動物が、幼雌ウシ、雌ウシ、ヤギ、ヒツジ、またはスイギュウである、請求項21に記載のシステム。
- 前記ゾル−ゲルポリマー複合体が、キトサン、親水性ポリマー、ゲル化剤、及び適切な媒体を含む、請求項17に記載のシステム。
- 非ヒト動物における乳房障害の予防または治療のための医薬品の製造におけるゾル−ゲルポリマー複合体の使用。
- 前記乳房障害が、乳腺炎である、請求項24に記載の使用。
- 前記医薬品が、乳頭浸漬のために用いられる、請求項24に記載の使用。
- 前記医薬品が、乳房内注入のために用いられる、請求項24に記載の使用。
- 前記動物が、酪農家畜動物である、請求項24に記載の使用。
- 前記家畜動物が、幼雌ウシ、雌ウシ、ヤギ、ヒツジ、またはスイギュウである、請求項28に記載の使用。
- 前記ゾル−ゲルポリマー複合体が、キトサン、親水性ポリマー、ゲル化剤、及び適切な媒体を含む、請求項24に記載の使用。
- ゾル−ゲル複合体が、強化剤をさらに含む、請求項30に記載の使用。
- 前記ゾル−ゲル複合体が、1つ以上の抗菌剤をさらに含む、請求項30に記載の使用。
- 酸性水性媒体中にキトサン、親水性ポリマー、及びゲル化剤を含むゾル−ゲルポリマー複合体であって、1つ以上の生理学的刺激に応答して強固な固体を形成する、ゾル−ゲルポリマー複合体。
- 前記1つ以上の生理学的刺激が、約37℃の温度である、請求項33に記載のゾル−ゲルポリマー複合体。
- 前記ゾル−ゲルポリマー複合体が、任意の他の薬剤を添加せずに、1つ以上の生理学的刺激に応答して固体を形成することができる、請求項33に記載のゾル−ゲルポリマー複合体。
- ゾル−ゲルポリマーが、前記1つ以上の生理学的刺激に応答して急速に凝固する、請求項35に記載のゾル−ゲルポリマー複合体。
- 前記キトサンが、カルボキシメチルキトサンである、請求項33に記載のゾル−ゲルポリマー複合体。
- 前記親水性ポリマーが、メチルセルロース、ポリビニルアセテート、PVA−アシレート、ヒドロキシプロピルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、ポロキサマー、ポリエチレングリコール、及びアルギン酸ナトリウムからなる群から選択される、請求項33に記載のゾル−ゲルポリマー複合体。
- 前記ゲル化剤が、塩である、請求項33に記載のゾル−ゲルポリマー複合体。
- 前記塩が、β−グリセロリン酸二ナトリウム塩または四塩基性ピロリン酸ナトリウムである、請求項39に記載のゾル−ゲルポリマー複合体。
- 前記酸性水性媒体が、0.1M酢酸水溶液を含む、請求項33に記載のゾル−ゲルポリマー複合体。
- 前記複合体が、二酸化ケイ素(SiO2)をさらに含む、請求項33に記載のゾル−ゲルポリマー複合体。
- 前記キトサンが、少なくとも約77%の脱アセチル化度(%DDA)を有する、請求項33に記載のゾル−ゲルポリマー複合体。
- ヒトの予防または治療のための医薬品の製造におけるゾル−ゲルポリマー複合体の使用。
- 有効量のゾル−ゲルポリマー複合体を、それを必要とするヒトに投与することを含む、ヒトにおける疾患または障害を予防または治療する方法。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB201116559D0 (en) | 2011-09-26 | 2011-11-09 | Univ Leuven Kath | Novel viral replication inhibitors |
JOP20160086B1 (ar) | 2015-05-08 | 2021-08-17 | 2 Katholieke Univ Leuven Ku Leuven Research And Development | مشتقات اندول مستبدلة احاديا او ثنائيا بصفتها مانعات للتكاثر الفيروسي لحمى الفنك |
JO3633B1 (ar) | 2015-09-16 | 2020-08-27 | Katholieke Univ Leuven Ku Leuven Research & Development | مشتقات اندول مستبدلة احاديا او ثنائيا بصفتها مانعات للتكاثر الفيروسي لحمى الفنك |
JOP20160198B1 (ar) | 2015-09-16 | 2022-03-14 | Janssen Pharmaceuticals Inc | مشتقات اندول مستبدلة احاديا او ثنائيا بصفتها مانعات للتكاثر الفيروسي لحمى الفنك |
CN109310705A (zh) * | 2016-03-18 | 2019-02-05 | 加拿大农业及农业食品部 | 干奶时加速乳腺退化和预防乳腺感染的方法 |
MA44498A (fr) | 2016-03-31 | 2019-02-06 | Janssen Pharmaceuticals Inc | Dérivés d'indoline substituée utilisés en tant qu'inhibiteurs de la réplication du virus de la dengue |
CR20180495A (es) | 2016-03-31 | 2018-12-06 | Univ Leuven Kath | Deribados de indol sustituidos como inhibidores de replicación viral del dengue |
JOP20170069B1 (ar) | 2016-04-01 | 2021-08-17 | 1 Janssen Pharmaceuticals Inc | مشتقات اندولين مستبدلة بصفتها مانعات للتكاثر الفيروسي لحمى الفنك |
WO2017167952A1 (en) | 2016-04-01 | 2017-10-05 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | Substituted indole compound derivatives as dengue viral replication inhibitors |
US10406336B2 (en) | 2016-08-03 | 2019-09-10 | Neil S. Davey | Adjustable rate drug delivery implantable device |
JOP20180025B1 (ar) | 2017-03-31 | 2021-08-17 | Janssen Pharmaceuticals Inc | مشتقات اندولين مستبدلة بصفتها مانعات للتكاثر الفيروسي لحمى الفنك |
JOP20180026A1 (ar) | 2017-03-31 | 2019-01-30 | Univ Leuven Kath | مشتقات اندولين مستبدلة بصفتها مانعات للتكاثر الفيروسي لحمى الفنك |
CN110536679B (zh) | 2017-04-20 | 2023-03-31 | 硕腾服务有限责任公司 | 用于治疗乳腺炎的兽医用组合物和相关方法 |
BR112019024195A2 (pt) | 2017-05-22 | 2020-06-23 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | Composto e composição farmacêutica de derivados de indolina substituídos como inibidores da replicação viral da dengue |
EP3630724B1 (en) | 2017-05-22 | 2021-04-28 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | Substituted indoline derivatives as dengue viral replication inhibitors |
EP3634378A1 (en) * | 2017-06-09 | 2020-04-15 | Zoetis Broomhill IP Limited | Intramammary veterinary composition |
CN109575484A (zh) * | 2017-09-29 | 2019-04-05 | 天津城建大学 | 新型埃洛石/聚乙烯醇复合气凝胶及其制备方法和应用 |
JP2021504435A (ja) * | 2017-12-01 | 2021-02-15 | ゾエティス・サービシーズ・エルエルシー | ヒドロゲル組成物及びその使用 |
US20190343875A1 (en) * | 2018-01-18 | 2019-11-14 | Zoetis Broomhill Ip Limited | Internal teat sealants and their use in the prevention of bovine mastitis in the dry cow |
CN113164009A (zh) * | 2018-11-22 | 2021-07-23 | 学校法人自治医科大学 | 内窥镜的视野确保用的粘弹性组合物 |
WO2020118660A1 (en) * | 2018-12-14 | 2020-06-18 | Ecolab Usa Inc. | Stable iodine-containing antimicrobial teat dip compositions |
CN110437471B (zh) * | 2019-07-11 | 2022-02-15 | 郑州轻工业学院 | 一种粘性复合水凝胶及其制备方法和用途 |
CN115003626A (zh) * | 2019-12-20 | 2022-09-02 | 威利纳米有限公司 | 纳米结构二元凝胶组合物及其用途 |
CN111012947B (zh) * | 2019-12-30 | 2021-11-12 | 南京财经大学 | 一种可注射和自愈合淀粉基水凝胶及其制备方法和应用 |
CN111214699A (zh) * | 2020-01-08 | 2020-06-02 | 广州贝奥吉因生物科技股份有限公司 | 一种用于周围神经损伤修复的水凝胶及其制备方法 |
CN111840212B (zh) * | 2020-06-18 | 2023-07-21 | 余祖功 | 一种非人类动物用乳头封闭剂及其制备方法 |
CN111825858B (zh) * | 2020-07-02 | 2023-04-25 | 南京师范大学 | 一种基于两性离子和角蛋白的复合水凝胶及其制备方法 |
WO2022217069A1 (en) * | 2021-04-09 | 2022-10-13 | Colorado School Of Mines | Radical crosslinked zwitterionic gels and uses thereof |
EP4329790A1 (en) * | 2021-04-28 | 2024-03-06 | Mileutis Ltd. | Compositions and methods for modulating mammary disorders and conditions |
CN113736435B (zh) * | 2021-10-08 | 2023-05-12 | 扬州工业职业技术学院 | 一种钻井液用纳米微乳液封堵剂及其制备方法 |
CN114539574B (zh) * | 2022-02-28 | 2023-06-06 | 浙江农林大学 | 压电-摩擦电耦合感应材料的制备方法和应用 |
CN115990275A (zh) * | 2022-10-08 | 2023-04-21 | 江苏省人民医院(南京医科大学第一附属医院) | 一种黏膜下注射剂及其制备方法 |
CN115645635A (zh) * | 2022-10-24 | 2023-01-31 | 杭州旸顺医疗科技有限公司 | 一种液相栓塞剂及其制备方法和用途 |
CN115804870B (zh) * | 2022-12-02 | 2023-12-19 | 浙江大学 | 一种微创注射生物支架及其制造方法与应用 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001513367A (ja) * | 1997-08-04 | 2001-09-04 | バイオ−シンテック・リミテッド | イオン性ポリサッカライドゲルの温度制御pH依存性形成 |
JP2007500692A (ja) * | 2003-07-31 | 2007-01-18 | ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー・エルエルシー | 乳房炎及び耳障害を治療するための分散性医薬組成物 |
JP2007525584A (ja) * | 2004-02-27 | 2007-09-06 | ハイドロマー インコーポレイテッド | 抗感染性ヒドロゲル組成物 |
CN101077377A (zh) * | 2007-05-09 | 2007-11-28 | 史义林 | 防治牛、羊乳房炎的复方碘化壳聚糖涂膜剂及其制备方法 |
JP2010512220A (ja) * | 2006-12-11 | 2010-04-22 | チット2ジェル リミテッド | ヒドロゲルを形成する新規な注入可能なキトサン混合物 |
JP2012511010A (ja) * | 2008-12-04 | 2012-05-17 | メリアル リミテッド | 乳房内乳首シーラント |
WO2014150451A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Merial Limited | Antimicrobial polyamide compositions and mastitis treatment |
Family Cites Families (47)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4333484A (en) | 1978-08-02 | 1982-06-08 | Philip Morris Incorporated | Modified cellulosic smoking material and method for its preparation |
DE69629010T2 (de) | 1995-01-16 | 2004-04-15 | Baxter International Inc., Deerfield | Selbsttragende flächengebilde aus vernetztem fibrin zur hemmung von postoperativen adhäsionen |
ATE223201T1 (de) | 1996-12-18 | 2002-09-15 | Bimeda Res & Dev Ltd | Infektionsfreie intramammäre tierarzneimittelzusammenstellung |
CA2427938C (en) | 1999-11-15 | 2010-02-16 | Bio Syntech Canada Inc. | Novel temperature-controlled and ph-dependant self-gelling biopolymeric aqueous solution, composition and preparation thereof |
EP1255576B1 (en) | 1999-12-09 | 2003-08-20 | Biosyntech Canada Inc. | Mineral-polymer hybrid composition |
US20040047892A1 (en) | 2000-11-15 | 2004-03-11 | Desrosiers Eric Andre | Filler composition for soft tissue augmentation and reconstructive surgery |
GB2394896B (en) | 2001-09-10 | 2005-06-22 | Bimeda Res & Dev Ltd | A bio-security system |
KR100474945B1 (ko) | 2002-01-10 | 2005-03-10 | 알앤엘생명과학주식회사 | 젖소의 원유 중 체세포 감소용 및 유방염의 예방 또는치료용 조성물 |
US8795693B2 (en) | 2003-08-04 | 2014-08-05 | Foamix Ltd. | Compositions with modulating agents |
MXPA06008769A (es) | 2004-02-02 | 2007-02-16 | Bimeda Res & Dev Ltd | Metodo y dispositivo para tratar un canal de tetilla de un animal. |
BRPI0519754A2 (pt) * | 2005-01-13 | 2009-03-10 | Cinv Ag | materiais compàsitos contendo nanopartÍculas de carbono |
CA2593043A1 (en) * | 2005-02-03 | 2006-08-10 | Cinvention Ag | Drug delivery materials made by sol/gel technology |
US9205046B2 (en) | 2005-04-25 | 2015-12-08 | The Governing Council Of The University Of Toronto | Enhanced stability of inverse thermal gelling composite hydrogels |
US8323683B2 (en) | 2005-05-18 | 2012-12-04 | Mcneil-Ppc, Inc. | Flavoring of drug-containing chewing gums |
WO2007066837A1 (en) | 2005-12-06 | 2007-06-14 | Lg Household & Health Care Ltd. | Delivery system for tooth whitening component using in situ gelling |
EP3381463A1 (en) | 2006-06-30 | 2018-10-03 | BioMimetic Therapeutics, LLC | Pdgf-biomatrix compositions and methods for treating rotator cuff injuries |
NZ549249A (en) | 2006-08-18 | 2009-10-30 | Univ Massey | Methods for reducing the incidence of mastitis by administration of keratin |
ZA200902544B (en) | 2006-10-10 | 2010-08-25 | Wisconsin Alumni Res Found | Intra-mammary teat sealant formulation and method of using same to reduce or eliminate visual defects in aged cheeses |
EP2097065A2 (en) | 2006-11-29 | 2009-09-09 | Foamix Ltd. | Foamable waterless compositions with modulating agents |
US8153612B2 (en) | 2006-12-11 | 2012-04-10 | Chi2Gel Ltd. | Injectable chitosan mixtures forming hydrogels |
US9034348B2 (en) | 2006-12-11 | 2015-05-19 | Chi2Gel Ltd. | Injectable chitosan mixtures forming hydrogels |
EP2337544A2 (en) | 2007-04-30 | 2011-06-29 | Living Proof, Inc. | Use of matrix metalloproteinase inhibitors in skin care |
US20090081173A1 (en) | 2007-08-10 | 2009-03-26 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Methods and compositions involving bacteriophage isolates |
GB2461186B (en) * | 2008-04-21 | 2010-09-01 | Otonomy Inc | Controlled release corticosteroid compositions and methods for the treatment of otic disorders |
US8318817B2 (en) * | 2008-07-21 | 2012-11-27 | Otonomy, Inc. | Controlled release antimicrobial compositions and methods for the treatment of otic disorders |
US20100092526A1 (en) * | 2008-09-26 | 2010-04-15 | Nanobio Corporation | Nanoemulsion therapeutic compositions and methods of using the same |
WO2010065908A2 (en) * | 2008-12-05 | 2010-06-10 | Catchmark Jeffrey M | Degradable biomolecule compositions |
MY158710A (en) | 2008-12-16 | 2016-11-15 | Carlsberg As | Coating of hydroxylated surfaces by gas phase grafting |
US20100196347A1 (en) | 2008-12-19 | 2010-08-05 | Vladimir Kery | Bone grafts with reduced protease activity and methods of selection and use |
WO2011022070A2 (en) | 2009-08-20 | 2011-02-24 | The Regents Of The University Of California | Perivascular stem cell composition for bone |
CN101664381A (zh) * | 2009-08-21 | 2010-03-10 | 天津生机集团股份有限公司 | 治疗奶牛乳房炎的原位凝胶缓释制剂的制备方法 |
CN102125516B (zh) * | 2010-01-13 | 2014-03-26 | 北京大学 | 温敏型原位凝胶药物组合物 |
EP2606121B1 (en) | 2010-08-19 | 2016-05-11 | The Regents of The University of California | Compositions comrpising perivascular stem cells and nell-1 protein |
WO2012080494A1 (en) | 2010-12-16 | 2012-06-21 | Specialites Pet Food | Method for producing highly palatable dry cat food |
GB201113606D0 (en) | 2011-08-05 | 2011-09-21 | Norbrook Lab Ltd | Dual chamber syringe |
WO2013062995A1 (en) | 2011-10-25 | 2013-05-02 | Biomimetic Therapeutics, Inc. | Compositions and methods for treating deep partial and full thickness wounds and injuries |
US20130108670A1 (en) | 2011-10-25 | 2013-05-02 | Biomimetic Therapeutics, Inc. | Compositions and methods for treating full thickness burn injuries |
EP2917299A4 (en) | 2012-11-09 | 2016-06-29 | Bioastra Technologies Inc | NANOSTRUCTURED PHASE SWITCHING MATERIALS FOR SOLID WATER HEAT MANAGEMENT |
RU2521401C1 (ru) * | 2012-12-07 | 2014-06-27 | ГНУ Краснодарский научно-исследовательский ветеринарный институт Российская академия сельскохозяйственных наук (Краснодарский НИВИ) | Средство для профилактики мастита у дойных коров в сухостойный период |
MX360649B (es) | 2013-03-13 | 2018-11-12 | Anteis Sa | Péptidos para el rejuvenecimiento de la piel y métodos de uso de los mismos. |
US9968603B2 (en) | 2013-03-14 | 2018-05-15 | Forsight Vision4, Inc. | Systems for sustained intraocular delivery of low solubility compounds from a port delivery system implant |
SG10201710796PA (en) | 2013-03-15 | 2018-02-27 | Human Biomolecular Res Institute | Compounds and matrices for use in bone growth and repair |
TW201532621A (zh) | 2013-04-22 | 2015-09-01 | Neocutis Sa | 抗氧化劑組成物及其使用方法 |
CN103381139A (zh) | 2013-05-10 | 2013-11-06 | 南京农业大学 | 黄芪多糖注射用原位凝胶及其制备方法 |
CA2923555C (en) | 2013-09-16 | 2020-06-16 | Zoetis Services Llc | Assembly for sequentially delivering substances, and associated methods |
CN104510729A (zh) | 2013-09-26 | 2015-04-15 | 黄永 | 激活动物免疫抗性的脂肪酸及其衍生物的组合物 |
WO2016054592A1 (en) | 2014-10-03 | 2016-04-07 | Cytori Therapeutics, Inc. | Use of regenerative cells in mitigating burn progression and improving skin graft incorporation and healing |
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001513367A (ja) * | 1997-08-04 | 2001-09-04 | バイオ−シンテック・リミテッド | イオン性ポリサッカライドゲルの温度制御pH依存性形成 |
JP2007500692A (ja) * | 2003-07-31 | 2007-01-18 | ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー・エルエルシー | 乳房炎及び耳障害を治療するための分散性医薬組成物 |
JP2007525584A (ja) * | 2004-02-27 | 2007-09-06 | ハイドロマー インコーポレイテッド | 抗感染性ヒドロゲル組成物 |
JP2010512220A (ja) * | 2006-12-11 | 2010-04-22 | チット2ジェル リミテッド | ヒドロゲルを形成する新規な注入可能なキトサン混合物 |
CN101077377A (zh) * | 2007-05-09 | 2007-11-28 | 史义林 | 防治牛、羊乳房炎的复方碘化壳聚糖涂膜剂及其制备方法 |
JP2012511010A (ja) * | 2008-12-04 | 2012-05-17 | メリアル リミテッド | 乳房内乳首シーラント |
WO2014150451A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Merial Limited | Antimicrobial polyamide compositions and mastitis treatment |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA3002214A1 (en) | 2017-05-11 |
AU2016350868B2 (en) | 2022-03-31 |
RU2761212C2 (ru) | 2021-12-06 |
EP3370698A1 (en) | 2018-09-12 |
BR112018009010B1 (pt) | 2023-09-26 |
PT3370698T (pt) | 2022-03-02 |
CN108601723A (zh) | 2018-09-28 |
UY36973A (es) | 2017-06-30 |
US20170119785A1 (en) | 2017-05-04 |
CA3002214C (en) | 2022-01-04 |
BR112018009010A2 (pt) | 2018-10-30 |
CN108601723B (zh) | 2022-05-17 |
CL2018001194A1 (es) | 2019-05-17 |
KR20180075646A (ko) | 2018-07-04 |
AU2016350868A1 (en) | 2018-05-10 |
PL3370698T3 (pl) | 2022-04-25 |
WO2017079216A1 (en) | 2017-05-11 |
JP6864001B2 (ja) | 2021-04-21 |
EP3370698B1 (en) | 2022-01-26 |
US10729698B2 (en) | 2020-08-04 |
ES2907686T3 (es) | 2022-04-26 |
US10064870B2 (en) | 2018-09-04 |
BR112018009010A8 (pt) | 2019-02-26 |
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Publication | Publication Date | Title |
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